JPH04249201A - レンズ - Google Patents

レンズ

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JPH04249201A
JPH04249201A JP3035314A JP3531491A JPH04249201A JP H04249201 A JPH04249201 A JP H04249201A JP 3035314 A JP3035314 A JP 3035314A JP 3531491 A JP3531491 A JP 3531491A JP H04249201 A JPH04249201 A JP H04249201A
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JP
Japan
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polycarbonate
lens
hydroxyphenyl
phenylethane
bis
Prior art date
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Pending
Application number
JP3035314A
Other languages
English (en)
Inventor
Toshimasa Tokuda
俊正 徳田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Teijin Ltd
Original Assignee
Teijin Chemicals Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Teijin Chemicals Ltd filed Critical Teijin Chemicals Ltd
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Priority to DE69206841T priority patent/DE69206841T2/de
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Publication of JPH04249201A publication Critical patent/JPH04249201A/ja
Priority to US08/013,660 priority patent/US5352759A/en
Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/20General preparatory processes
    • C08G64/22General preparatory processes using carbonyl halides
    • C08G64/24General preparatory processes using carbonyl halides and phenols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/04Aromatic polycarbonates
    • C08G64/06Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041Lenses

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
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  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、レンズに関するもので
あり、更に詳しくは、カメラ、VTR、複写機、望遠鏡
、顕微鏡等の光学機器用、メガネ、自動車のヘッドラン
プ等に有用な1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
−1−フェニルエタンから得られるポリカーボネートよ
りなり、特に波長400nmの光透過率の改善されたレ
ンズに関する。
【0002】
【従来の技術】従来、1−1−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)−1−フエニルエタンにカーボネート前駆体を
反応させて得られるポリカーボネートは公知である。ま
た、その還元粘度が0.40〜0.90である成形体に
ついても公知である(特開昭60−8317号公報)。 しかしながら、かかるポリカーボネートは黄色に着色し
ており、レンズとしては全く適さない。
【0003】銀塩フイルムは波長400nmの光に感度
のピークが存在するが、黄色に着色したレンズは波長4
00nm付近の光透過率が減少する。このため黄色に着
色したレンズをカメラに使用すると、フイルム感度が落
ち、カラーバランスが狂うようになる。従って、カメラ
用のレンズとしては400nmの光透過率が80%以上
であることが必要である。従来の1,1−ビス(4−ヒ
ドロキシフェニル)−1−フェニルエタンからのポリカ
ーボネートは、400nmの光透過率が低く、高々75
%程度までであって、レンズとしての実用レベルにはな
かった。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、400nm
の光線の光透過率が改善された1,1−ビス(4−ヒド
ロキシフェニル)−1−フェニルエタンからのポリカー
ボネートよりなるレンズを提供することを目的とする。
【0005】本発明者は、1,1−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)−1−フェニルエタンからのポリカーボネ
ートの製造法について鋭意検討を重ねた結果、400n
mの光線の光透過率を大きく改善することに成功し、本
発明のレンズに到達した。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は、1,1−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタンから
得られるポリカーホネートであって、その0.7gを1
00mlの塩化メチレンに溶解した溶液から求めた比粘
度が0.176〜0.295で且つ厚み3mmの成形片
にした際に通過する波長400nmの光透過率が80%
以上であるポリカーボネートよりなるレンズに係るもの
である。
【0007】本発明で使用する芳香族ポリカーボネート
は、特に1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1
−フェニルエタン合成時に副生するo/p−異性体1−
(2−ヒドロキシフェニル)−1−(4−ヒドロキシフ
ェニル)−1−フェニルエタン及びトリスフェノール型
副生成物等の不純物を極力し除去した99.90%以上
の高純度の1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−
1−フェニルエタンを使用してホスゲンと界面重縮合反
応させる。ホスゲンとの反応に際しては、予め脱気した
溶媒を用い、且つ1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)−1−フェニルエタンの水溶液に、ハイドロサルフ
ァイト等の通常の酸化防止剤以外に、特に亜リン酸及び
/又は亜リン酸エステルを添加し、窒素ガス雰囲気中で
ホスゲン化した後常法に従って重縮合反応させることに
よって製造される。
【0008】ここで使用する亜リン酸エステルとしては
、炭素数1〜20のアルキルエステル、炭素数6〜10
アリールエステル又はこれらの部分エステルが好ましく
、アリール基には炭素数1〜20のアルキル基が置換し
ていてもよい。具体的には例えばモノ、ジ又はトリメチ
ルホスファイト、モノ、ジ又はトリエチルホスファイト
、モノ、ジ又はトリフェニルホスファイト、モノ、ジ又
はトリクレジルホスファイト、ノニルフェニルホスファ
イト、ビス又はトリス(4−ノニルフェニル)ホスファ
イト、(2,4−ジノルフェニル)ホスファイト、トリ
ス(2,4−ジノニルフェニル)ホスファイト及びこれ
らの混合物等が用いられる。
【0009】亜リン酸及び/又は亜リン酸エステルの添
加時期は、ホスゲン吹込み前であり、ホスゲン吹込み中
、吹込み後又は重合後では充分な着色防止効果が得られ
難い。亜リン酸及び/又は亜リン酸エステルの添加量は
、使用した二価フェノールの重量に基ずき0.01〜0
.5重量%である。0.01重量%に達しない量では、
充分な着色防止効果が得られ難く、0.5重量%より多
くしても、最早着色防止効果は飽和し、あまりに多くす
るとポリマーが劣化するようになる。
【0010】また、本発明で使用するポリカーボネート
は、0.7g/100mlの塩化メチレン溶液にして2
0℃で測定して得られる比粘度が0.176〜0.29
5、好ましくは0.200〜0.250のものである。 0.176未満では成形片が脆く、0.295より高い
と流動性が悪く、レンズに成形する場合成形不良を生じ
易く、光学的に良好なレンズが得られ難い。
【0011】本発明の光透過率の良好なレンズは、射出
成形、圧縮成形、押出成形、ブロー成形、注型成形等各
種の成形方法で成形されるが、射出成形法が最も簡便な
方法である。射出成形加工温度は250〜350℃の範
囲が好ましい。
【0012】本発明で使用するポリカーボネートには、
必要に応じて例えば安定剤、耐候剤、帯電防止剤、離型
剤、染顔料等透明性を損なわない範囲の量で添加するこ
とができる。
【0013】
【実施例】以下、実施例をあげて本発明を更に詳しく説
明する。なお、実施例中の部は重量部を意味し、%は重
量%を意味する。
【0014】
【実施例1】48.5%のNaOH水溶液2624部を
水22800部に溶解し、窒素ガスを通じて脱気した後
、純度99.90%の1,1−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)−1−フェニルエタン3417.5部を溶解し
、ハイドロサルファイト6.8部とトリフェニルホスフ
ァイト3.4部を加え、塩化メチレン16000部の存
在下に、19〜21℃の温度でホスゲン1400部を約
1時間を要して吹込んで反応させた。ホスゲン吹込み終
了後、内温を28〜33℃に昇温し、p−tert−ブ
チルフェノール123.8部及び48.5%のNaOH
水溶液194.4部を加え、攪拌して乳化させた後トリ
エチルアミン8.2部を加え、約1時間攪拌を続けて反
応を完結した。
【0015】反応終了後有機相を分離し、塩化メチレン
で希釈して水洗後塩酸で中和し、更に充分洗浄した後有
機相を分離し、塩化メチレンを蒸発しながら粉砕してパ
ウダーを得た。このパウダー0.7gを100mlの塩
化メチレンに溶解した溶液の比粘度は0.221であっ
た。
【0016】このパウダーに、イルガノックス1076
を0.05%、ステアリン酸モノグリセリドを0.2%
加え、250〜260℃の温度で押出してペレット化し
た後、直径40mm、厚さ3mmの円板に射出成形した
。この円板の波長400nmの光線の光透過率は83.
3%であった。
【0017】
【比較例1】トリフェニルホスファイトを使用しない以
外は実施例1と同様にしてパウダーを得た。このパウダ
ーを使用して実施例1と同様に成形し、評価したところ
400nmの光線の光透過率70.5%であった。
【0018】
【比較例2】p−tert−ブチルフェノールの使用量
を176.7部とする以外は実施例1と同様にしてパウ
ダーを得た。このものの比粘度は0.174であった。 このパウダーを使用して実施例1と同様に成形したとこ
ろ脆く、成形片が割れて満足なものは得られなかった。
【0019】
【比較例3】p−tert−ブチルフェノールの使用量
を79.5部とする以外は実施例1と同様にしてパウダ
ーを得た。このものの比粘度は0.296であった。こ
のパウダーを使用して実施例1と同様に成形したところ
、成形片にフローマークが生じ、レンズとしての実用性
はなかった。
【0020】
【発明の効果】本発明のレンズは波長400nmの光線
の光透過率が80%以上と高く、カメラ、VTR、複写
機等の光学機器用に用いることができ、またメガネレン
ズ、自動車のヘッドランプレンズ等にも好適に利用でき
、その奏する効果は格別なものである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】  1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニ
    ル)−1−フェニルエタンから得られるポリカーホネー
    トであって、その0.7gを100mlの塩化メチレン
    に溶解した溶液から求めた比粘度が0.176〜0.2
    95で且つ厚み3mmの成形片にした際に通過する波長
    400nmの光透過率が80%以上であるポリカーボネ
    ートよりなるレンズ。
JP3035314A 1991-02-05 1991-02-05 レンズ Pending JPH04249201A (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3035314A JPH04249201A (ja) 1991-02-05 1991-02-05 レンズ
DE69206841T DE69206841T2 (de) 1991-02-05 1992-02-05 Linse und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP92101906A EP0501195B1 (en) 1991-02-05 1992-02-05 Lens and process of manufacture thereof
US08/013,660 US5352759A (en) 1991-02-05 1993-02-04 Lens comprising a polycarbonate formed by an interfacial polycondensation reaction

Applications Claiming Priority (1)

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EP (1) EP0501195B1 (ja)
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EP0501195A1 (en) 1992-09-02
US5352759A (en) 1994-10-04
EP0501195B1 (en) 1995-12-20
DE69206841T2 (de) 1996-06-05
DE69206841D1 (de) 1996-02-01

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