JPH04239502A - 新規共重合体ラテックスの製造方法 - Google Patents
新規共重合体ラテックスの製造方法Info
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
パッキング用、繊維結合用あるいは粘接着剤用に供され
る新規共重合体ラテックスの製造方法に関するものであ
る。
ば紙塗工用バインダー、カーペットバックサイシング用
バインダー、不織布や人工皮革などの繊維結合用バイン
ダー、あるいは各種材料の粘接着剤などとして広く用い
られている。そして、共重合体ラテックスがこのような
用途に用いられる場合、該共重合体ラテックスは接着強
度が高く、かつ耐水性、乾燥加熱による耐ブリスター性
などに優れていることが要求される。
および光沢などの光学的特性の向上を目的として、抄造
された原紙表面に、カオリンクレー、炭酸カルシウム、
サチンホワイト、タルク、酸化チタンなどの顔料、それ
らのバインダーとしての共重合体ラテックスおよび保水
剤あるいは補助バインダーとしてのスターチ、ポリビニ
ルアルコール、カルボキシメチルセルロースなどの水溶
性高分子を主構成成分とする塗料が塗工されたものであ
って、従来からスチレンとブタジエンを主要単量体成分
とし、これらを乳化重合して得られたスチレン−ブタジ
エン系共重合体ラテックス、いわゆるSB系ラテックス
がバインダーとして汎用的に用いられている。
やパンフレット、広告類の需要の拡大に伴って塗工紙の
生産が著しく増大している。特に、オフセット印刷での
高速印刷化傾向に伴い、塗工紙および顔料バインダーの
品質に対する要求水準もますます高度化しており、その
ため、塗工紙の品質の中でも特にインクピック抵抗性、
いわゆるピック強度の向上が強く求められている。しか
も、このピック強度性能は他の印刷物性、すなわち湿潤
ピック強度、耐ブリスター性、網点再現性などとは負の
相関関係にあるため、これらの諸物性を高水準にバラン
ス化させる改良が一段と要求されている。
として用いられるSB系ラテックスの設計に特に強く依
存することから、これまで該SBラテックスの性能につ
いて種々の検討が加えられてきた。たとえば、共重合体
ラテックス皮膜のベンゼン、トルエン、テトラヒドロフ
ランなどの溶剤に対する不溶解部分の割合がピック強度
と耐ブリスター性の支配因子であることが確認されてい
ることから、この面より種々の検討がなされており、具
体的にはラテックス中の共重合体の組成およびゲル分率
を特定の範囲に調整することにより、優れた性能を発揮
させることが提案されている(特公昭59−3598号
公報、特公昭60−17879号公報、特開昭58−4
894号公報)。このラテックスのゲル分率は単量体組
成、重合温度をはじめとした様々な重合因子によって変
化するが、これを所望の水準に調整する方法は連鎖移動
剤の添加が一般的かつ簡便である。連鎖移動剤として、
従来はおもに四塩化炭素に代表されるハロゲン化炭化水
素、t−あるいはn−ドデシルメルカプタンに代表され
るアルキルメルカプタン、スルフィドなどが使用されて
いた。
強度はSB系ラテックスにおいてそのゲル分率が75〜
95重量%の範囲で最も高くなるのに対して、耐ブリス
ター性はゲル分率の低いものほど良好となることが認め
られており、ピック強度と耐ブリスター性の両方を同時
に高い水準にまで向上させるには、前記技術はいずれも
十分に満足しうるものではない。
ク強度に最適なブタジエン単位の分率は34重量%以下
であり、ピック強度の最適なブタジエン単位の分率とは
相違するため、この両物性を同時に高い水準にすること
は困難であった。
では不可能な、印刷のより一層の高速化に対応すること
ができる高品質の塗工紙の製造を可能にするバインダー
としての共重合体ラテックス、およびカーペットバック
サイジングならびに粘接着剤における高接着力を有する
共重合体ラテックスの製造方法の提供が本発明の課題で
ある。
情のもとで、上記の課題を満たすべく鋭意検討をおこな
った結果、ジエン系乳化共重合体ラテックスの製造にあ
たって、連鎖移動剤として従来ラジカル重合反応の連鎖
移動剤あるいは重合度調整剤としては周知(英国特許第
725,869号明細書、特開昭61−155413号
公報、特開昭61−134701号公報など)である核
置換α−メチルスチレンの二量体(A)と硫黄元素を含
む連鎖移動剤(B)を組み合わせて用い、しかもこの内
Aを重合初期に添加することにより得られた共重合体ラ
テックスが意外にも前記の性能を発現することを見いだ
してなされたものである。
不飽和カルボン酸およびこれらと共重合可能なその他の
単量体の乳化共重合にあたって、連鎖移動剤として下記
化2で示される核置換α−メチルスチレンの二量体(A
)と硫黄元素を含む連鎖移動剤(B)を組み合わせて用
い、しかもこの内全単量体100重量部に対し0.1な
いし4重量部の該核置換α−メチルスチレンの二量体(
A)を重合初期に添加することを特徴とする共重合体ラ
テックスの製造方法である。
スのゲル分率を所望の水準に調整する方法は連鎖移動剤
の添加が一般的かつ簡便であるが本発明の共重合体ラテ
ックスを調製する乳化重合においては、上記化2で示さ
れる核置換α−メチルスチレンの二量体(A)と硫黄を
含む連鎖移動剤(B)を組み合わせて、用いることを特
徴とする。
レンの二量体(A)の具体例としては、o−イソプロペ
ニルトルエン、p−イソプロペニルトルエン、2,3−
ジメチル−α−メチルスチレン、2,4−ジメチル−α
−メチルスチレン、3,4−ジメチル−α−メチルスチ
レン、p−イソプロピル−α−メチルスチレン、2,6
−ジメチル−4−tert−ブチル−α−メチルスチレ
ン−o−クロル−α−メチルスチレン、m−クロル−α
−メチルスチレン、p−クロル−α−メチルスチレン、
2,5−ジクロル−α−メチルスチレン、3,4−ジク
ロル−α−メチルスチレン、3,5−ジクロル−α−メ
チルスチレン、3−クロル−2−メチル−α−メチルス
チレン、4−クロル−3−メチル−α−メチルスチレン
、3−ブロム−2−メチル−α−メチルスチレン、3−
ブロム−4−メチル−α−メチルスチレン、3−フルオ
ル−4−メチル−α−メチルスチレン、p−クロルメチ
ル−α−メチルスチレン、2,6−ジメトキシ−α−メ
チルスチレン、p−(2−クロロエトキシ)−α−メチ
ルスチレン、4−メチル−2−ヒドロキシ−α−メチル
スチレン、p−グリシジル−α−メチルスチレン、4−
アセチル−α−メチルスチレン、p−メチルメルカプト
−α−メチルスチレン、p−エチルメルカプト−α−メ
チルスチレンなどの二量体を挙げることができる。本発
明においては、上記の核置換α−メチルスチレンの二量
体はすべて用いることができるが、好ましい具体例とし
ては、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン
などを挙げることができる。硫黄元素を含む連鎖移動剤
(B)の例としては、t−ドデシルメルカプタン、n−
ドデシルメルカプタンなどのアルカンチオール、メルカ
プトエタノール、メルカプトプロパノールなどのチオア
ルキルアルコール、チオグリコール酸、チオプロピオン
酸などのチオアルキルカルボン酸、チオグリコール酸オ
クチルエステル、チオプロピオン酸オクチルエステルな
どのチオカルボン酸アルキルエステル、テトラメチルチ
ウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジスルフィ
ド、テトラブチルチウラムジスルフィド、テトラフェニ
ルチウラムジスルフィドなどのテトラアルキルチウラム
ジスルフィドを挙げることができる。本発明においては
、好ましい具体例としては、t−ドデシルメルカプタン
、チオグリコール酸オクチルエステル、テトラメチルチ
ウラムジスルフィドを挙げることができる。
体100重量部に対し0.1ないし10.0重量部であ
ることが好ましい。また核置換α−メチルスチレンの二
量体(A)と硫黄を含む連鎖移動剤(B)はさらに他の
周知の連鎖移動剤(C)と併用して使うこともできる。 その他の連鎖移動剤(C)の例としては、ターピノーレ
ン、ジペンテン、t−テルビネンおよび四塩化炭素など
のハロゲン化炭化水素を挙げることができる。
量部に対し0.1ないし4重量部の該核置換α−メチル
スチレンの二量体(A)を重合初期に添加することが必
要である。ここでいう重合初期とは、全モノマーの5%
がポリマーになるまでをいう。重合初期に添加する量が
0.1重量部未満では本発明の効果が発揮されず、また
、4重量部以上では本発明の効果が発揮されないばかり
か、重合速度の低下などの不都合を生じる。
ン性不飽和カルボン酸、およびこれらと共重合可能なそ
の他の単量体から構成される単量体を乳化共重合させて
得られる。共役ジエンとしては、ブタジエン、イソプレ
ン、2−クロル−1,3−ブタジエンなどがある。その
使用量は全単量体基準で20〜90重量%の範囲である
ことが望ましい。さらに塗工紙用共重合体ラテックスの
場合、この共役ジエンの一層好ましい量の範囲は20〜
70重量%である。
0重量%の範囲であることが好ましい。エチレン性不飽
和カルボン酸の例としては、アクリル酸、メタクリル酸
、クロトン酸などの一塩基性カルボン酸、イタコン酸、
マレイン酸、フマール酸などの二塩基性カルボン酸およ
びそのモノエステルなどを挙げることができる。その他
の単量体の例のなかでもっとも代表的かつ有効にもちい
られるのは芳香族(ジ)ビニル化合物であり、ついで(
メタ)アクリル酸エステル、シアン化ビニル化合物、エ
チレン性アミドモノマーなどである。
レン、α−メチルスチレン、クロロスチレン、アルキル
スチレン、ジビニルベンゼンなどがあげられる。(メタ
)アクリル酸エステルとしては、メチル(メタ)アクリ
レート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ
)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エ
チルヘキシル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレー
ト、エチレングリコールジ(メタ)アクリレートなどが
あげられる。
ニトリル、メタクリロニトリルなどがあげられる。エチ
レン性アミドモノマーとしては、(メタ)アクリルアミ
ド、N−メチロール(メタ)アクリルアミドなどがあげ
られる。そのほかに、酢酸ビニルのごときビニルエステ
ル、塩化ビニル、塩化ビニリデンのごときハロゲン化ビ
ニル、アミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルア
ミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチ
ル(メタ)アクリレートなどのエチレン性アミンモノマ
ー、スチレンスルホン酸ソーダなどを例示することがで
きる。
化重合法によって製造される。すなわち、水、界面活性
剤、全単量体、ラジカル重合開始剤、連鎖移動剤および
必要ならばその他の原料を基本構成とする分散系におい
て、全単量体を重合体粒子の水分散液とする製造法で、
一般的に重合体濃度は40〜60重量%の範囲である。 共重合体ラテックスの粒子径は界面活性剤およびまたは
シードラテックスの使用割合によって調整することがで
き、概ねその使用割合を高くするほど生成共重合体ラテ
ックスの粒子径は小さくなる。
〜1μmであり、さらに好ましくは0.07〜0.5μ
mである。界面活性剤としては、脂肪酸せっけん、ロジ
ン酸せっけん、アルキルスルホン酸塩、ジアルキルアリ
ールスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアル
キルアリール硫酸塩などのアニオン性界面活性剤、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレン
ブロックコポリマーなどのノニオン性界面活性剤、カチ
オン性界面活性剤がある。界面活性剤は通常、アニオン
性界面活性剤単独またはアニオン性/ノニオン性の混合
系で用いられ、全単量体に対する使用割合としては0.
05〜2重量%の割合が一般的である。
の存在下でラジカル分解して単量体の付加重合を開始さ
せるもので,水溶性または油溶性のペルオキソ二硫酸塩
、過酸化物、アゾビス化合物などが一般的に用いられる
。その例としてはペルオキソ二硫酸カリウム、ペルオキ
ソ二硫酸ナトリウム、ペルオキソ二硫酸アンモニウム、
過酸化水素、t−ブチルハイドロパーオキサイド、過酸
化ベンゾイル、2,2−アゾビスイソブチロニトリル、
クメンハイドロパーオキサイドなどがあり、特にペルオ
キソ二硫酸塩が最も好ましくもちいられる。重合開始剤
の使用割合は全単量体に対して通常0.2〜1.5重量
%である。なお、重合温度は通常60〜90℃の範囲が
一般的であるが、重合速度の促進あるいはより低温での
重合を望むときには重亜硫酸ナトリウム、アスコルビン
酸あるいはその塩、エリソルビン酸あるいはその塩、ロ
ンガリットなどの還元剤を重合開始剤に組み合わせても
ちいる、いわゆるレドックス重合法を用いることができ
る。
加することもしばしばおこなわれる。たとえば、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム,炭
酸ナトリウム、リン酸水素二ナトリウムなどのpH調節
剤やエチレンジアミン四酢酸ナトリウムなどの各種キレ
ート剤などである。本発明により製造された共重合体ラ
テックスを紙塗工用塗料のバインダーとして用いるにお
いては通常の実施態様でおこなうことができる。すなわ
ち、分散剤を溶解させた水中に無機顔料およびまたは有
機顔料、水溶性高分子、各種添加剤とともに共重合体ラ
テックスを混合し、均一分散液とする態様である。そし
て、この塗料は各種ブレードコーター、ロールコーター
など通常の方法によって原紙に塗工することができる。
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。なお、各特性は次のようにして求めた
。 (1)紙塗工性能 (イ)耐ブリスター性 RI印刷試験機(明製作所製)を用いて塗工紙の両面を
印刷インク(大日本インキ化学社製、Webb Ze
tt黄)0.3mlをべた刷りする。この印刷された塗
工紙を適当な大きさに裁断し、その試験片を所定の温度
に調整したシリコンオイル恒温槽に浸してブリスターが
発生するか否かを観察する。恒温槽の温度を変化させて
この試験をおこない、ブリスターの発生が認められる最
低温度を求める。この温度が高いものほど耐ブリスター
性に優れる。
SDスーパーデラックス50紅B;タック値18)0.
4ml5回重ね刷りをおこない、ゴムロールに現れたピ
ッキング状態を別の台紙に裏取りし、その程度を観察す
る。評価は10点評価法でおこない、ピッキング現象の
少ないものほど高得点とした。
してから、印刷インク(東華色素社製、SDスーパーデ
ラックス50紅B;タック値18)0.4ml1回刷り
をおこない、ゴムロールに現れたピッキング状態を別の
台紙に裏取りし、その程度を観察する。評価は10点評
価法でおこない、ピッキング現象の少ないものほど高得
点とした。
スチレンの二量体として2,4−ジフェニル−4−メチ
ル−1−ペンテンと2,4−ジフェニル−4−メチル−
2−ペンテンとを95:5の割合で含有する混合物(以
下α−MSDという)を使用した。直径0.03μmの
シード粒子(ポリスチレン)の水性分散体(シード固形
分濃度25重量%)3.0重量部を、かくはん装置と温
度調節用ジャケットを取り付けた耐圧反応容器に入れ、
さらに水70重量部、ラウリル硫酸ナトリウム0.2重
量部、イタコン酸2.5重量部および表1に示す核置換
α−メチルスチレンの二量体を仕込み、内温を80℃に
昇温し、ついで表1に示すモノマーおよび連鎖移動剤か
らなる油性混合液と、水15重量部、ペルオキソ二硫酸
ナトリウム1重量部、水酸化ナトリウム0.2重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム0.1重量部からなる水溶液と
をそれぞれ4時間および5時間をかけて一定の流速で添
加した。その後、80℃の温度をそのまま1時間保った
のち冷却した。ついで生成した共重合体ラテックスを水
酸化ナトリウムでpHを7に調整してからスチームスト
リッピング法により未反応の単量体等を除去し、網目7
5μmのろ布でろ過した。なお、すべての共重合体ラテ
ックスは最終的に固形分濃度が50重量%になるように
調整した。
た共重合体ラテックスについて、紙塗工用バインダーと
しての性能評価をおこなった。その結果を表4に示す。 なお、塗工塗料は表2に示す配合で、不揮発分濃度が6
3重量%になる水量で高速かくはん機で調製した。塗料
のpHはアンモニア水で9.0に調整した。この塗料を
用いての塗工紙の調製条件を表3に示す。
重合体ラテックスをバインダーとして用いた塗工紙は、
ピック強度と他の物性が高度にバランスされたものであ
ることが理解される。
るピック強度と他の性能とのバランスを向上させうる高
性能の共重合体ラテックスを容易に得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項1】 共役ジエン、エチレン性不飽和カルボ
ン酸およびこれらと共重合可能なその他の単量体の乳化
共重合にあたって、連鎖移動剤として下記化1で示され
る核置換α−メチルスチレンの二量体(A)と硫黄元素
を含む連鎖移動剤(B)を組み合わせて用い、しかもこ
の内全単量体100重量部に対し0.1ないし4重量部
の該核置換α−メチルスチレンの二量体(A)を重合初
期に添加することを特徴とする共重合体ラテックスの製
造方法。 【化1】
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---|---|---|---|
JP03005940A JP3121620B2 (ja) | 1991-01-22 | 1991-01-22 | 新規共重合体ラテックスの製造方法 |
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JPH04239502A true JPH04239502A (ja) | 1992-08-27 |
JP3121620B2 JP3121620B2 (ja) | 2001-01-09 |
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JP5443682B2 (ja) * | 2007-11-05 | 2014-03-19 | 日東電工株式会社 | ヒドロキシ基又は第1級アミノ基を有する多孔質樹脂粒子とその製造方法 |
JP5469351B2 (ja) * | 2009-03-12 | 2014-04-16 | 新日鉄住金化学株式会社 | 末端変性可溶性多官能ビニル芳香族共重合体、その製造方法、硬化性樹脂組成物及び硬化物 |
-
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- 1991-01-22 JP JP03005940A patent/JP3121620B2/ja not_active Expired - Fee Related
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