JPH04235981A - ポリグリセリンのイソプロピリデン誘導体のモノ脂肪酸−またはヒドロキシモノ脂肪酸エステルを製造する方法 - Google Patents

ポリグリセリンのイソプロピリデン誘導体のモノ脂肪酸−またはヒドロキシモノ脂肪酸エステルを製造する方法

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JPH04235981A
JPH04235981A JP3128931A JP12893191A JPH04235981A JP H04235981 A JPH04235981 A JP H04235981A JP 3128931 A JP3128931 A JP 3128931A JP 12893191 A JP12893191 A JP 12893191A JP H04235981 A JPH04235981 A JP H04235981A
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JP
Japan
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acid
glycidyl ether
diisopropylidene
fatty acid
isopropylidene
Prior art date
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Pending
Application number
JP3128931A
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English (en)
Inventor
Gerald Jakobson
ゲラルト　ヤコプソン
Werner Siemanowski
ヴェルナー　ジーマノフスキ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cavity GmbH
Original Assignee
Deutsche Solvay Werke GmbH
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/24—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms esterified

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリグリセリンのイソプ
ロピリデン誘導体のモノ脂肪酸−またはヒドロキシモノ
脂肪酸エステルの製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】西ドイツ国特許出願公開第３８１８２９
２号明細書から既に、脂肪酸アルキルエステル、モノ−
またはポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエステルの、ポリ
グリセリンのイソプロピリデン誘導体１種または数種と
の反応による、ポリグリセリンのイソプロピリデン誘導
体の脂肪酸−またはヒドロキシ脂肪酸エステルの製造は
公知である。この方法の際、出発物質の反応が使用され
るイソプロピリデン誘導体のモノ−およびジ脂肪酸エス
テルの混合物に導くので、反応進行のために高い装置上
の出費が必要であり、なぜなら一方では真空中で反応を
行いかつ他方では反応生成物の分離のためのいくつかの
引続く蒸留工程が必要であるからである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、常圧
で実施できかつ出発物質のできるかぎり完全な反応に導
き、その際結局モノ脂肪酸−またはヒドロキシモノ脂肪
酸エステルが生じ、そこで装置的に費用のかかる反応生
成物の分離が必要ない、ポリグリセリンのイソプロピリ
デン誘導体のモノ脂肪酸−またはヒドロキシ脂肪酸エス
テルの改良された製法を見出すことであった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】課題の解決は本発明によ
り、Ｃ６−Ｃ２２−脂肪酸または−ヒドロキシ脂肪酸を
、イソプロピリデングリセリングリシジルエーテルまた
はジイソプロピリデントリグリセリングリシジルエーテ
ルと反応させ、その際出発物質を０．５：１〜１：０．
５のモル比で使用しかつ反応を触媒の存在で３７３〜４
７３Ｋ、特に４０３〜４４３Ｋの温度で行いかつ得られ
たモノイソプロピリデンジグリセリンモノ脂肪酸エステ
ルないしはモノイソプロピリデンジグリセリンヒドロキ
シモノ脂肪酸エステルまたはジイソプロピリデンテトラ
グリセリンモノ脂肪酸エステルないしはジイソプロピリ
デンテトラグリセリンヒドロキシモノ脂肪酸エステルを
場合により蒸留、分別蒸留および／またはイオン交換に
より精製することにより達成される。
【０００５】反応は常圧で行いかつ本発明による方法に
より結局９５％より上の収率でモノ脂肪酸−またはヒド
ロキシモノ脂肪酸エステルに導く。
【０００６】反応を１００℃より下で実施すると反応速
度は十分に高くなく、一方２００℃より上の温度では所
望でない副生成物の高いパーセンテージが生じる。
【０００７】脂肪酸またはヒドロキシ脂肪酸として、た
とえばＣ６〜Ｃ１０前駆脂肪酸またはベヘン酸のエステ
ル、特にしかしＣ８〜Ｃ１８脂肪酸、たとえばラウリン
酸、ミリスチン酸、ココ脂肪酸、ステアリン酸、２−エ
チルヘキサン酸、イソステアリン酸、パーム油脂肪酸、
油酸、大豆油脂肪酸および／またはリノール酸のような
、飽和または不飽和、分枝または非分枝、Ｃ６〜Ｃ２２
脂肪酸を使用する。Ｃ８〜Ｃ１８−ヒドロキシ脂肪酸と
してたとえば１２−ヒドロキシステアリン酸またはリシ
ノール酸を使用する。
【０００８】触媒として少なくとも１種のアンモニウム
塩、ホスホニウム塩および／または第三アミン、特にテ
トラブチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモ
ニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブロミド、
テトラエチルホスホニウムブロミドおよび／またはテト
ラメチル−１，６−ビス−（ジメチルアミノ）−ヘキサ
ンを添加する。
【０００９】本発明による方法の有利な実施形により、
触媒を反応すべき化合物の総量に対し０．０１〜５重量
％、特に０．１〜２．５重量％の量で添加する。
【００１０】出発物質の反応は有利に、ある種の副反応
を除外するために、無水状態で行う。
【００１１】本発明による方法の有利な実施形により、
脂肪酸またはヒドロキシ脂肪酸の、イソプロピリデング
リセリングリシジルエーテルまたはジイソプロピリデン
トリグリセリングリシジルエーテルとの反応を１：１の
モル比で行い、それにより出発物質のほぼ完全な反応が
達成される。
【００１２】有利な実施形により、脂肪酸またはヒドロ
キシ脂肪酸の、イソプロピリデングリセリングリシジエ
ーテルまたはジイソプロピリデントリグリセリングリシ
ジルエーテルとの反応後触媒を反応混合物の蒸留により
これから除去する。
【００１３】他の有利な実施形により出発物質の反応後
未反応の脂肪酸またはヒドロキシ脂肪酸および／または
未反応のイソプロピリデングリセリングリシジルエーテ
ルまたはジイソプロピリデントリグリセリングリシジル
エーテルの過剰を真空中で留去する。残留する反応生成
物のさらなる分離は必要ない。
【００１４】本発明により製造されるモノイソプロピリ
デンジグリセリンモノ脂肪酸エステルないしはモノイソ
プロピリデンジグリセリンヒドロキシモノ脂肪酸エステ
ルまたはジイソプロピリデンテトラグリセリンモノ脂肪
酸エステルないしはジイソプロピリデンテトラグリセリ
ンヒドロキシモノ脂肪酸エステルは非イオン界面活性剤
の製造のための中間生成物として好適である。
【００１５】これは脂溶性または油溶性作用物質のため
の溶剤または溶解助剤としてならびに化粧用組成物中で
使用できる。
【００１６】
【実施例】１．モノイソプロピリデンジグリセリンモノ
ラウレートの製造：２ｌ−二重壁反応器（熱い液体：油
；不活性ガス雰囲気中で反応）中にイソプロピリデング
リセリングリシジルエーテル７５３ｇ（４モル）および
テトラブチルアンモニウムブロミド２．４ｇを与え、約
８０℃に加熱する。撹拌しながらラウリン酸８００ｇ（
４モル）を少量宛添加する。その後油流入温度（Ｏｅｌ
ｖｏｒｌａｕｆｔｅｍｐｅｒａｔｕｒ）を１５０℃に高
める。反応溶液の温度が約１４０℃に達すると、油流入
温度は１４０℃に低下する（反応温度が１６０℃を越え
ると、場合により油流入温度を短時間さらに低下しなけ
ればならない）。約３．５時間後反応は終了する（酸価
：＜１０、未反応のグリシジルエーテル＜２％）。
【００１７】未反応の抽出物を真空中で蒸留除去し、粗
生成物を他の合成（たとえば保護基分離）中で使用する
かまたは分子蒸留により純粋に製造する。
【００１８】粗生成物としてモノイソプロピリデンジグ
リセリンモノラウレート１．４ｋｇ（理論値の約９０％
）が生じる。
【００１９】２．ジイソプロピリデンテトラグリセリン
モノラウレートの製造：ジイソプロピリデントリグリセ
リングリシジルエーテル７５２ｇ（２モル）およびテト
ラブチルアンモニアムブロミド３．０ｇを２ｌ−二重壁
反応器（熱い液体：油；不活性ガス雰囲気中で反応）に
与え、約８０℃に加熱する。撹拌しながらラウリン酸４
００ｇ（２モル）を少量宛添加し、引続き油流入温度を
１６０℃に高める。約３．５時間後反応時間は終了する
（酸価＜１０、未反応のグリシジルエーテル＜２％）。
【００２０】未反応の抽出物を分子蒸留により除去し、
粗生成物を他の合成中（たとえば保護基分離）で使用す
るかまたは分子蒸留で純粋に製造する。粗生成物として
ジイソプロピリデンテトラグリセリンモノラウレート９
８０ｇ（理論値の約８５％）が生じる。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　Ｃ６〜Ｃ２２−脂肪酸または−ヒドロ
    キシ脂肪酸をイソプロピリデングリセリングリシジルエ
    ーテルまたはジイソプロピリデントリグリセリングリシ
    ジルエーテルと、０．５：１〜１：０．５のモル比で、
    ３７３〜４７３Ｋの温度で、触媒の存在で反応させかつ
    得られたモノイソプロピリデンジグリセリンモノ脂肪酸
    エステルないしはモノイソプロピリデンジグリセリンヒ
    ドロキシモノ脂肪酸エステルまたはジイソプロピリデン
    テトラグリセリンモノ脂肪酸エステルないしはジイソプ
    ロピリデンテトラグリセリンヒドロキシモノ脂肪酸エス
    テルを場合により蒸留、分別蒸留および／またはイオン
    交換により精製することを特徴とする、ポリグリセリン
    のイソプロピリデン誘導体のモノ脂肪酸−またはヒドロ
    キシモノ脂肪酸エステルを製造する方法。
  2. 【請求項２】　　触媒としてアンモニウム塩、ホスホニ
    ウム塩および／または第三アミンを添加する、請求項１
    記載の方法。
  3. 【請求項３】　　触媒としてテトラブチルアンモニウム
    ブロミド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラ
    ブチルホスホニウムブロミド、テトラエチルホスホニウ
    ムブロミドおよび／またはテトラメチル−１，６−ビス
    （ジメチルアミノ）−ヘキサンを添加する、請求項１又
    は２記載の方法。
  4. 【請求項４】　　触媒を反応すべき化合物の総量に対し
    ０．０１〜５重量％の量で添加する、請求項１から３ま
    でのいずれか１項記載の方法。
  5. 【請求項５】　　Ｃ８−Ｃ１８−脂肪酸または−ヒドロ
    キシ脂肪酸を使用する、請求項１から４までのいずれか
    １項記載の方法。
  6. 【請求項６】　　脂肪酸またはヒドロキシ脂肪酸の、イ
    ソプロピリデングリセリングリシジルエーテルまたはジ
    イソプロピリデントリグリセリングリシジルエーテルと
    の反応後、触媒を反応混合物の蒸留により、これから除
    去する、請求項１から５までのいずれか１項記載の方法
    。
  7. 【請求項７】　　脂肪酸またはヒドロキシ脂肪酸の、イ
    ソプロピリデングリセリングリシジルエーテルまたはジ
    イソプロピリデントリグリセリングリシジルエーテルと
    の反応後、未反応の脂肪酸またはヒドロキシ脂肪酸およ
    び／または未反応のイソプロピリデングリセリングリシ
    ジルエーテルまたはジイソプロピリデントリグリセリン
    グリシジルエーテルの過剰を真空中で留去する、請求項
    １から６までのいずれか１項記載の方法。
JP3128931A 1990-06-07 1991-05-31 ポリグリセリンのイソプロピリデン誘導体のモノ脂肪酸−またはヒドロキシモノ脂肪酸エステルを製造する方法 Pending JPH04235981A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4018220.7 1990-06-07
DE4018220A DE4018220A1 (de) 1990-06-07 1990-06-07 Verfahren zur herstellung von monofettsaeure- oder hydroxymonofettsaeureestern von isopropylidenderivaten eines polyglycerins

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH04235981A true JPH04235981A (ja) 1992-08-25

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ID=6407944

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JP3128931A Pending JPH04235981A (ja) 1990-06-07 1991-05-31 ポリグリセリンのイソプロピリデン誘導体のモノ脂肪酸−またはヒドロキシモノ脂肪酸エステルを製造する方法

Country Status (7)

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US (1) US5403941A (ja)
EP (1) EP0460363B1 (ja)
JP (1) JPH04235981A (ja)
AT (1) ATE101113T1 (ja)
DE (2) DE4018220A1 (ja)
DK (1) DK0460363T3 (ja)
ES (1) ES2062587T3 (ja)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1443596A1 (de) * 1963-05-09 1968-11-07 Witten Gmbh Chem Werke Verfahren zur Herstellung von Glycerinmonoestern
US4234498A (en) * 1978-09-19 1980-11-18 Lever Brothers Company Preparation of glyceride esters
DE3818292A1 (de) * 1988-05-30 1989-12-07 Solvay Werke Gmbh Verfahren zur herstellung von isopropylidenderivaten eines polyglycerins
FR2641986B1 (fr) * 1989-01-26 1991-05-03 Oreal Procede de preparation de tensio-actifs non ioniques a partir de l'isopropylidene-1,2 epoxypropyl-3 glycerol et d'un acide carboxylique, nouveaux tensio-actifs non ioniques et leur utilisation

Also Published As

Publication number Publication date
ATE101113T1 (de) 1994-02-15
DK0460363T3 (da) 1994-03-07
US5403941A (en) 1995-04-04
ES2062587T3 (es) 1994-12-16
EP0460363A1 (de) 1991-12-11
DE59100986D1 (de) 1994-03-17
DE4018220A1 (de) 1991-12-12
EP0460363B1 (de) 1994-02-02

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