JP3422080B2

JP3422080B2 - 長鎖カルボン酸乳酸エステルの製造方法

Info

Publication number: JP3422080B2
Application number: JP17415894A
Authority: JP
Inventors: 由子渡邉; 功川上; 明文結城
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1994-07-26
Filing date: 1994-07-26
Publication date: 2003-06-30
Anticipated expiration: 2018-06-30
Also published as: JPH0834758A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は長鎖カルボン酸乳酸エス
テルの製造方法に関するものである。詳しくは本発明は
高純度の長鎖カルボン酸乳酸エステルを工業的に製造す
る方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】長鎖カルボン酸乳酸エステル塩は陰イオ
ン性界面活性剤であり、食品、化粧品、洗浄剤などの用
途に有用であることが知られている（特開昭６４−６２
３７、特開平４−２３９００参照）。長鎖カルボン酸乳
酸エステルの製法としては、長鎖カルボン酸と乳酸とを
アルカリ触媒の存在下に１００〜２５０℃で反応させる
方法（米国特許第２，７３３，２５２号）、乳酸又はそ
の塩と長鎖カルボン酸の酸クロライドとを反応させる方
法（米国特許第２，７８９，９９２号）、塩基性溶媒中
で乳酸と長鎖カルボン酸の酸クロライドを反応させる方
法（Ｊ．Ｓｃｉ．ＦｏｏｄＡｇｒｉｃ．，３２，１２
５（１９８１））などが知られている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】上述の如き方法により
製造される反応混合物中には、長鎖カルボン酸乳酸エス
テル以外に原料に由来する未反応の長鎖カルボン酸や乳
酸などが存在している。また、乳酸と長鎖カルボン酸
（本明細書においては、前後の文章の関係からして別意
に解することが明らかでない限り、乳酸とは乳酸又はそ
の塩を、長鎖カルボン酸とは長鎖カルボン酸又はその反
応性誘導体を意味するものとする）との反応は無水状態
で行なわれるが、この条件下では乳酸は容易に重合して
ポリ乳酸を形成するので、反応混合物中にはポリ乳酸や
その長鎖カルボン酸エステルも存在している。従来はこ
れらの種々の成分を含む反応混合物が、必要によりアル
カリで中和するだけで、そのまま長鎖カルボン酸乳酸エ
ステル塩として用いられてきた。これは工業的に適用し
得る精製法が知られていなかったことによる。また長鎖
カルボン酸乳酸エステル塩の性質に及ぼすこれらの共存
物の影響が解明されておらず、精製品を用いるようとす
る動機に乏しかったことにもよる。

【０００４】しかし、本発明者らの検討によれば、精製
された長鎖カルボン酸乳酸エステル塩は、中性領域のｐ
Ｈで著るしく優れた界面活性能を示し、かつクラフト点
が低いという特徴を有しているので、従来の如く反応混
合物をそのまま用いるよりも精製品を用いた方が、はる
かに好ましいことが明らかである。従って本発明は精製
された長鎖カルボン酸乳酸エステルの製造方法を提供せ
んとするものである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、先ず長
鎖カルボン酸と乳酸との反応混合物に酸水溶液を添加し
て、ポリ乳酸を分解すると共に塩を形成している長鎖カ
ルボン酸乳酸エステルを遊離させる。反応混合物の組成
にもよるが、一般に反応混合物のｐＨを３．０以下にす
ると長鎖カルボン酸乳酸エステルが油状物となって析出
するので、これを分取する。反応混合物のｐＨが３．０
よりも大きい場合、及び３．０以下でも油状物が析出し
ない場合には、反応混合物を有機溶媒で抽出して長鎖カ
ルボン酸乳酸エステルを有機溶媒相に抽出する。

【０００６】このようにして取得した長鎖カルボン酸乳
酸エステルを含む油状物又は有機溶媒溶液には長鎖カル
ボン酸が相当量含まれている。本発明では、次いで、有
機溶媒を用いた分別晶析により両者を分離し、高度に精
製された長鎖カルボン酸乳酸エステルを結晶として取得
する。本発明について詳細に説明するに、本発明は先ず
長鎖カルボン酸と乳酸とを反応させて、目的物である長
鎖カルボン酸乳酸エステルを生成させる。反応は常法に
より行なうことができる。長鎖カルボン酸としては通
常、炭素数８〜２４、好ましくは１０〜２２のものが用
いられる。長鎖カルボン酸は飽和でも不飽和でもよく、
また直鎖状でも分岐鎖状でもよい。分岐鎖状の場合に
は、最長鎖の長さが炭素数８以上であるのが好ましい。
また場合によっては、水酸基を有するヒドロキシカルボ
ン酸でもよい。これらの長鎖カルボン酸としては、カプ
リル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、オレ
イン酸、エルカ酸、エライジン酸、リシノレイン酸、２
−ブチルオクタン酸、２−ヘキシルデカン酸、２−ヘキ
シルウンデカン酸、２−オクチルデカン酸、２−デシル
テトラデカン酸、１０−ヒドロキシオクタデカン酸、２
−ヒドロキシデカン酸などが挙げられる。なかでもラウ
リン酸、ステアリン酸、カプリン酸、ミリスチン酸、パ
ルミチン酸、オレイン酸などが好ましい。これらの長鎖
カルボン酸は混合物として用いることもできる。しか
し、通常は後述する長鎖カルボン酸乳酸エステルの晶出
操作を円滑に進行させるため、純度が７０％以上の長鎖
カルボン酸を用いる（本明細書において長鎖カルボン酸
の純度とは、長鎖カルボン酸中において１種類の脂肪酸
の占める重量％を意味する）。反応に供する長鎖カルボ
ン酸の純度が高いほど晶出が良好に進行するので、純度
が８０％以上、特に９５％以上の長鎖カルボン酸を用い
るのが好ましい。長鎖カルボン酸はそのままで反応に供
してもよく、また酸クロライドの如き反応性誘導体とし
て反応に供してもよい。

【０００７】乳酸は発酵法又は合成法のいずれで製造さ
れたものでもよいが、純度のよい合成法によるもの（Ｄ
Ｌ体）が好ましい。周知の如く、乳酸水溶液は濃縮する
と乳酸が重合してポリ乳酸を生ずる。しかしポリ乳酸を
含まない稀薄な乳酸水溶液を用いたのでは、無水状態に
あるべき反応系に多量の水が持込まれることになり好ま
しくない。従って通常は若干のポリ乳酸を含む濃度８５
％程度の乳酸を用いるのが好ましい。

【０００８】乳酸と長鎖カルボン酸との仕込み比率は
１：１（モル比）でもよいが、長鎖カルボン酸の反応率
を高くするため、乳酸を過剰、例えば１：１．２〜３．
０（モル比）に仕込むのが好ましい。反応は溶媒の存在
下でも非存在下でも行なうことができる。溶媒を用いる
場合には、反応原料及び生成物の双方に対して溶解性の
あるピリジン等の塩基性溶媒を用いるのが好ましい。そ
の典型的な一態様では、ピリジン中に乳酸を溶解させて
室温に保持し、これに長鎖カルボン酸の酸クロライドを
滴下して反応させ、滴下が終了したら５０〜９０℃に昇
温し１〜３時間保持して反応を完結させる。反応混合物
中の長鎖カルボン酸乳酸エステルの含有量は、反応に供
した長鎖カルボン酸と乳酸との比率によっても異なる
が、長鎖カルボン酸乳酸エステル、未反応乳酸および長
鎖カルボン酸の合計量をベースにして３０〜７０モル％
程度である。

【０００９】溶媒を用いない場合には、アルカリ金属の
水酸化物や炭酸塩を触媒として、乳酸と長鎖カルボン酸
とを長鎖カルボン酸の溶融状態で反応させる。その典型
的な一態様では、反応器に原料および触媒を仕込み、減
圧下に副生する水を除去しながら、攪拌して均一な懸濁
状態を維持しつつ１００〜２５０℃で、２〜１０時間程
度反応させる。この場合には反応混合物中の長鎖カルボ
ン酸乳酸エステルの含有量は通常５〜５０モル％程度で
ある。

【００１０】本発明では上記の如くして得られた反応混
合物に酸水溶液を添加する。酸としては通常、塩酸又は
硫酸を用いる。これにより反応混合物中のポリ乳酸が乳
酸に分解する。なお反応に溶媒を用いた場合には、予じ
め溶媒を留去しておいてもよい。酸水溶液の添加量は、
酸水溶液を添加後の反応混合物に占める長鎖カルボン酸
乳酸エステル、長鎖カルボン酸及び乳酸の合計量が３〜
４０（重量）％となるようにするのが好ましい。

【００１１】反応混合物に酸水溶液を添加した場合の反
応混合物中の長鎖カルボン酸乳酸エステルの挙動はｐＨ
により異なる。反応混合物の組成にもよるが、一般にｐ
Ｈが３．０よりも低くなると、長鎖カルボン酸乳酸エス
テルが長鎖カルボン酸や乳酸の一部と共に油状物となっ
て析出してくるので、これを分取する。従って長鎖カル
ボン酸乳酸エステルを油状物として析出させたい場合に
は、反応混合物のｐＨを１．５〜３．０に低下させる。
ｐＨを低下させ過ぎると長鎖カルボン酸乳酸エステルが
分解するので、必要以上にｐＨを低下させるのは避ける
べきである。

【００１２】反応混合物中の長鎖カルボン酸乳酸エステ
ルを油状物として分取しない場合には、ｐＨを５．０以
下、好ましくは２．０〜４．０に低下させる。このとき
油状物が析出しても、油状物の析出は次の液−液抽出の
障害とならない。ｐＨの低下が不十分であると、反応混
合物の液−液抽出における水相と有機相との分離が悪く
なることがある。酸水溶液を添加して所定のｐＨとした
反応混合物は、次いで有機溶媒で抽出して、乳酸を水相
に、長鎖カルボン酸乳酸エステルを有機溶媒相に分配す
る。この際、反応混合物中の長鎖カルボン酸は概して有
機溶媒相に分配される。抽出に用いる有機溶媒として
は、水に難溶ないし不溶で、且つ長鎖カルボン酸乳酸エ
ステルに大きな溶解力を示すものであれば、任意のもの
を用いることができる。例えばヘキサン、ヘプタン等の
炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化
炭化水素、イソブチルアルコール等のアルコール、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル
などが挙げられる。これらのなかでは沸点が５０℃以上
で取扱いが容易なヘキサン、ヘプタン、イソブチルアル
コール、クロロホルム等が好ましい。特に好ましいのは
ヘキサン又はクロロホルムである。

【００１３】液−液抽出は反応混合物を含む水相に対し
て通常０．２〜５容量倍、好ましくは０．３〜２容量倍
の有機溶媒を用いて行なう。抽出温度は通常、室温〜６
０℃、好ましくは４０〜６０℃である。抽出操作は回分
式又は連続式の各種の液−液抽出装置を用いて、常法に
従って行なうことができる。液−液抽出により得られた
有機溶媒相からは分別晶析により長鎖カルボン酸乳酸エ
ステルを回収する。また長鎖カルボン酸乳酸エステルを
油状物として析出させて取得した場合には、これを有機
溶媒に溶解して、この溶液から分別晶析により長鎖カル
ボン酸乳酸エステルを回収する。なお、油状物中には乳
酸が含まれているので、有機溶媒に溶解する前に水洗し
て乳酸を除去しておくのが好ましい。

【００１４】分別晶析に用いる有機溶媒は、前述の抽出
操作に用いる有機溶媒と同じものを用いることができ
る。従って抽出により得た有機溶媒相から長鎖カルボン
酸乳酸エステルを回収する場合には、この有機溶媒相か
ら直接に長鎖カルボン酸乳酸エステルを晶出させてもよ
く、又は有機溶媒相から有機溶媒を留去し、残留物を新
たな有機溶媒に溶解させ、この溶液から長鎖カルボン酸
乳酸エステルを晶出させてもよい。晶出操作に供する有
機溶媒溶液中の長鎖カルボン酸乳酸エステルの濃度は通
常、５〜４０（重量）％である。長鎖カルボン酸乳酸エ
ステルの濃度が高過ぎると、晶出操作が困難となり、か
つ得られる結晶の純度が低下する。有機溶媒溶液中の長
鎖カルボン酸乳酸エステルの好ましい濃度は５〜３５
（重量）％、特に５〜１５（重量）％である。晶出操作
は通常−２０〜４０℃で行なう。一般に長鎖カルボン酸
の融点が高い場合には比較的高い温度で、融点が低い場
合には比較的低い温度で行なうのが好ましい。

【００１５】この晶出操作により取得される長鎖カルボ
ン酸乳酸エステルの純度は通常８０〜９５モル％程度で
あり、２０〜５モル％程度の長鎖カルボン酸が不純物と
して含まれている。この長鎖カルボン酸乳酸エステルを
再び有機溶媒に溶解して溶液とし、再度晶出操作にかけ
ると、純度９９％ないしはそれ以上の高純度の長鎖カル
ボン酸乳酸エステルが取得できる。

【００１６】本発明方法により得られた長鎖カルボン酸
乳酸エステルは、アルカリ金属やアルカリ土類金属の水
酸化物や炭酸塩、更にはアンモニア、エタノールアミン
の如きアルカノールアミン、トリブチルアミンの如き低
級アルキルアミンと反応させて塩として、各種の用途に
供される。一般に長鎖カルボン酸乳酸エステルの純度が
７５〜８０モル％以上であると、これを塩基性物質と反
応させて得られる長鎖カルボン酸乳酸エステル塩は、中
性のｐＨ領域において著るしく優れた界面活性能を示
す。

【００１７】

【実施例】以下に実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。なお、長鎖カルボン
酸乳酸エステルとカルボン酸との分析は下記の如くして
行なった。試料の調製：サンプルをテトラヒドロフラン／水＝２０
／１（体積）溶液に溶解する。稀硫酸でｐＨ３．０に調
整したのち、９−Ａｎｔｈｒｙｌｄｉａｚｏｍｅｔｈ
ａｎ（ＡＤＡＭ）（フナコシ（株）製品）のメタノール
／アセトン＝１／１（体積）溶液を加える。室温で１時
間暗所に保存して反応させる。

【００１８】定量分析：高速液体クロマトグラフィーで
下記条件で測定装置：島津製作所ＬＣ−６Ａカラム：野村化学ＤｅｖｅｌｏｓｉｌＯＤＳ−５
（４．６ｍｍφ×２５０ｍｍ）カラム温度：３５℃ 移動相：アセトニトリル流速：２．０ｍｌ／ｍｉｎ検出器：蛍光検出器（島津製作所ＲＦ５３５）Ｅｘ．
３６５ｍｍ，Ｅｍ．４１２ｍｍ．上記の条件で分析すると、ＡＤＡＭエステル化物は、長
鎖カルボン酸乳酸エステル、長鎖カルボン酸の順に流出
する。また、クラフト点の測定は、Ｋ．Ｔｓｕｊｉｉ
ｅｔａｌ．，Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．１９８０，８
４，ｐｐ２２８７に従い、１重量％水溶液を約０．３℃
／分で昇温させていく際に、水溶液が完全に透明になる
点をもって決定した。

【００１９】実施例１反応容器にピリジン１５０ｍｌ及び乳酸（純度９０％）
５０ｇを仕込み、これにステアロイルクロライド５０ｇ
を滴下し、水冷下で１．５時間、更に５０℃で１時間、
攪拌下に反応させた。反応混合液に４規定塩酸４００ｍ
ｌを添加して中和し、ｐＨ３．０とした。この水を含む
反応混合液６４０ｇにクロロホルム５２５ｍｌを加えて
よく振とうしたのち、クロロホルム相と水相とに成層分
離した。クロロホルム相からクロロホルムを蒸発させて
除去し、ステアロイル乳酸エステル９０モル％、ステア
リン酸１０モル％からなる固体６３ｇを得た。

【００２０】これをヘキサン２５０ｍｌに加え、５０℃
に加温して溶解させたのち、室温に一昼夜放置して結晶
を析出させた。濾過して結晶４５ｇを取得した。この結
晶の組成はステアロイル乳酸エステル９６モル％、ステ
アリン酸４モル％であった。この結晶をヘキサン１８０
ｍｌから再結晶すると、白色板状のステアロイル乳酸エ
ステル結晶３９ｇが得られた。このもののステアリン酸
の含有率は１モル％以下であった。このステアロイル乳
酸エステルを水に分散させ、等モルの水酸化カリウムを
作用させてステアロイル乳酸エステルカリウムを得た。
このもののクラフト点は４９℃であった。

【００２１】実施例２反応容器に乳酸カリウムの８０％水溶液１６３ｇとステ
アリン酸２８４ｇとを仕込み、５０〜１００ｍｍＨｇの
減圧下に２００℃で２時間反応させ、反応混合物３７０
ｇを得た。この反応混合物２０ｇに１規定塩酸５０ｍｌ
を加えてｐＨ３．０以下まで中和した。これにクロロホ
ルム４５ｍｌを加えて５０℃でよく振とうしたのち、ク
ロロホルム相と水相とに成層分離した。クロロホルム相
からクロロホルムを蒸発させて除去し、ステアロイル乳
酸３９モル％、ステアリン酸６０モル％からなる固体１
４ｇを得た。これをヘキサン６７ｇに加え加温して溶解
させたのち、室温に一昼夜放置して結晶を析出させた。
濾過して結晶５ｇを得た。このものの組成は、ステアロ
イル乳酸８４モル％、ステアリン酸１６％であった。こ
の結晶をヘキサンから再結晶して白色板状のステアロイ
ル乳酸結晶が得られた。このもののステアリン酸の含有
率は１モル％以下であった。このステアロイル乳酸エス
テルを水に分散させ、等モルの水酸化ナトリウムを作用
させて、ステアロイル乳酸エステルナトリウムを得た。
このもののクラフト点は５３℃であった。なお、市販の
ステアロイル乳酸エステルナトリウム（未精製品）のク
ラフト点は９０℃以上である。

【００２２】実施例３反応容器にピリジン３００ｍｌ及び乳酸（純度９０％）
１００ｇを仕込み、これにパルミトイルクロライド１０
０ｇを滴下し、水冷下に１．５時間、次いで５０〜６０
℃で１時間反応させた。反応混合液にｐＨが２．０に達
するまで８規定塩酸を添加したところ白色油状物質が析
出したので反応液から分取した。取得量は１３８ｇであ
った。これをヘキサン５５０ｍｌに溶解し、水４００ｍ
ｌを加えてよく振とうしたのち、水相とヘキサン相とに
成層分離した。ヘキサン相からヘキサンを蒸発させて除
去し、パルミトイル乳酸エステル８８モル％、パルミチ
ン酸１２モル％の固体８８ｇを得た。これをヘキサン４
００ｍｌに溶解したのち１８℃に保持して結晶を析出さ
せた。得られた結晶をヘキサンから再結晶して白色板状
のパルミトイル乳酸エステルを得た。収量は５６ｇで、
パルミチン酸の含有率は１モル％以下であった。このパ
ルミトイル乳酸エステルを水に分散させ、等モルの水酸
化カリウムを作用させて、パルミトイル乳酸エステルカ
リウムを得た。

【００２３】実施例４反応容器にピリジン３００ｍｌ及び乳酸（純度９０％）
１００ｇを仕込み、これにラウロイルクロライド９３ｇ
を滴下して、水冷下で１．５時間、次いで５０℃で１時
間反応させた。反応生成液に４規定塩酸９００ｍｌを加
えて中和し、ｐＨ２．０とした。析出した油状物１４５
ｇを分取し、これに水とヘキサン４３０ｍｌを加えてよ
く振とうしたのち、水相とヘキサン相とに成層分離し
た。ヘキサン相を０℃に保持して白色板状結晶７０ｇを
得た。この結晶をヘキサンから同じ条件で再結晶して、
白色板状のラウロイル乳酸エステル結晶６３ｇを得た。
このもののラウリン酸の含有率は１モル％以下であっ
た。この結晶を水−エタノール混合溶媒に分散させ、等
モルの水酸化カリウムを作用させてラウロイル乳酸エス
テルカリウムとした。このもののクラフト点は０℃以下
であった。

【００２４】参考例１実施例１で得られたステアロイル乳酸エステルカリウム
１重量部、ナタネ油３０重量部および脱塩水６９重量部
からなる混合物４０ｇを、５０ｍｌ試験管に入れ、２０
０回／分で５分間上下振とうして水中油型乳化物を調製
した。これを室温に１ケ月放置したが離水は認められな
かった。なお、比較のため、ステアロイル乳酸エステル
カリウムの代りにステアリン酸カリウムを用いて同様に
して調製した水中油型乳化物は、４時間で離水開始が認
められた。また、ステアリン酸２８４ｇ、乳酸（純度９
０％）１２０ｇ、炭酸カリウム４１ｇを窒素気流下２０
０℃で４時間反応させて得た反応混合物をそのまま乳化
剤として用いて調製した水中油型乳化物は、３０分で離
水開始が認められた。

【００２５】参考例２実施例４で得られたラウロイル乳酸エステルカリウム又
はこれにラウリン酸カリウムを添加したものに乳酸を添
加してｐＨを６．３又は７．０に調整したものにつき、
起泡力を測定した。測定は、界面活性剤の０．２５（重
量）％水溶液１０ｍｌを５０ｍｌ目盛り付き試験管に入
れ、２００回／分で１分間上下振とうしたのち３０秒静
置後の泡容量を測定することにより行なった。結果を表
−１及び表−２に示す。なお、モル％は、ラウロイル乳
酸エステルカリウム、ラウリン酸カリウム及び乳酸の合
計を１００％とした値である。

【００２６】

【表１】

【００２７】

【表２】

【００２８】表−１及び表−２より明らかな如く、ラウ
ロイル乳酸エステルカリウムに対するラウリン酸カリウ
ムの比率が増加すると、起泡力が低下し、かつクラフト
点が上昇する。

【００２９】

【発明の効果】本発明によれば高純度の長鎖カルボン酸
乳酸エステルを容易に取得することができる。このエス
テルから誘導されるエステル塩は、従来の反応混合物を
そのまま用いるものに比し、著しく優れた界面活性能を
示す。

フロントページの続き (56)参考文献特開平５−155814（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07C 67/08 C07C 69/24 C07C 69/533 C07C 69/58 C07C 69/602

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】長鎖カルボン酸又はその反応性誘導体と
乳酸又はその塩とを反応させ、反応混合物をｐＨ５．０
以下で水性溶媒と有機溶媒とで液−液抽出して、長鎖カ
ルボン酸乳酸エステルに富む有機溶媒相と乳酸に富む水
性溶媒相とを生成させて両相を分離し、次いでこの有機
溶媒相の長鎖カルボン酸乳酸エステルを共存する長鎖カ
ルボン酸から晶析により分離することを特徴とする長鎖
カルボン酸乳酸エステルの製造方法。
【請求項２】抽出により得た長鎖カルボン酸乳酸エス
テルを含む有機溶媒相から、長鎖カルボン酸乳酸エステ
ルを晶出させることを特徴とする請求項１記載の製造方
法。
【請求項３】抽出により得た長鎖カルボン酸乳酸エス
テルを含む有機溶媒相から有機溶媒を除去し、残留物を
新たな有機溶媒に溶解して溶液とし、この溶液から長鎖
カルボン酸乳酸エステルを晶出させることを特徴とする
請求項１記載の製造方法。
【請求項４】長鎖カルボン酸又はその反応性誘導体と
乳酸又はその塩とを反応させ、反応混合物にｐＨが３．
０より低くなるまで酸水溶液を添加して長鎖カルボン酸
乳酸エステルを油状物として析出させ、この油状物を分
取して有機溶媒に溶解して溶液とし、この溶液から長鎖
カルボン酸乳酸エステルを晶出させることを特徴とする
長鎖カルボン酸乳酸エステルの製造方法。
【請求項５】分取した油状物を水洗したのち有機溶媒
に溶解することを特徴とする請求項４記載の製造方法。
【請求項６】有機溶媒からの晶析を反復することを特
徴とする請求項１ないし５のいずれかに記載の製造方
法。
【請求項７】長鎖カルボン酸が炭素数１０〜２２の飽
和又は不飽和のカルボン酸であることを特徴とする請求
項１ないし６のいずれかに記載の製造方法。
【請求項８】長鎖カルボン酸の純度が７０％以上であ
ることを特徴とする請求項１ないし７のいずれかに記載
の製造方法。
【請求項９】長鎖カルボン酸乳酸エステルの濃度が４
０（重量）％以下の有機溶媒溶液から長鎖カルボン酸乳
酸エステルを晶出させることを特徴とする請求項１ない
し８のいずれかに記載の製造方法。
【請求項１０】請求項１ないし９のいずれかの方法に
より得られた長鎖カルボン酸乳酸エステルに、アルカリ
金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属
水酸化物、アンモニア、アルカノールアミン、及び低級
アルキルアミンから選ばれた少くとも一種の塩基性化合
物を反応させることを特徴とする長鎖カルボン酸乳酸エ
ステル塩の製造方法。