JPH0422902B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、優れた除草活性、低薬害性、優れた
雑草/イネ科作物間選択性、延長された残効性、
拡大された施用適期幅などの改善された諸性質を
示しうるトリ−もしくはテトラ−置換フエノキシ
カルボン酸アニリド系誘導体及びその製造法に関
する。 更に詳しくは、本発明は下記式() 式中、 Rは直鎖状もしくは分枝状の低級アルキレンも
しくは低級アルケニレン基を示し、R1はメチル
基もしくはハロゲン原子を示し、 R2は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基もしくは水酸基を示し、 Xはハロゲン原子を示し、 Yは低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、水酸基、アミノ基、低級アルキル
アミノ基、低級アルカノイルオキシ基、低級アル
カノイルアミノ基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルキルスルホニル基、低級アルカノイル基、カル
ボキシル基、低級アルコキシカルボニル基及び低
級アルキルアミノカルボニル基より成る群からえ
らばれる基を示し、 lは0もしくは1を示し、mは0もしくは1を
示し、ここで、l及びmの両者が共に0であるこ
とはない、そして nは0もしくは1〜4の整数を示し、ここで、
nが2〜4の整数の場合には、複数ケのYは同一
でも異つていてもよい、 で表わされるトリ−もしくはテトラ−置換フエノ
キシカルボン酸アニリド系誘導体及びその製造法
に関する。 上記式()の化合物は従来の公知文献に未載
の新規な化合物であり、優れた除草活性を有して
おり、除草剤の有効成分として有用である。 従来、フエノキシカルボン酸系の除草活性化合
物については数多く知られており、たとえば、
2,4−ジクロルフエノキシ酢酸[2,4−D]、
2−メチル−4−クロルフエノキシ酢酸
[MCP]、γ−(2−メチル−4−クロルフエノキ
シ)酪酸などが実用に供されている。しかしなが
ら、このようなフエノキシカルボン酸系の除草活
性化合物には、共通した欠点として、イネ科作物
に対する薬害、とくにイネ科作物の主として根部
に対する薬害発生のトラブルがあることが実用上
の制約となつている。 このような制約を克服するために、フエノキシ
カルボン酸アニリド系の除草活性化合物やその複
合剤について数多くの提案がなされている。しか
しながら、必ずしも満足し得る改善性質を有する
化合物は未だ提供されてないのが実情である。こ
のような提案として、例えば、特公昭39−15122
号公報、特公昭40−18734号公報、特開昭52−
120123号公報、特開昭53−96323号公報、英国特
許第1041982号明細書、Chem.Abstracts,
Vol.71,2433h、Chem.Abstracts,Vol.45,
10218i、Chem.Abstracts,Vol.55,4355h、J.
Chem.Soc.,2335頁(1961)等が知られている。
しかしながら、これら公知文献のいづれにも、前
記式()で示される本発明の化合物について
は、全く記載されていない。 他の提案として、特公昭48−40731号公報には、
2,6−ジ第3ブチル−4−メチルフエニル−N
−メチルカーバメート[DBTC]とフエノキシ
脂肪酸系化合物との複合水田除草剤が提案されて
いる。この提案においては、該フエノキシ脂肪酸
系化合物のフエノキシ基のベンゼン環は、2また
は3個の塩素原子及び/又はメチル基を有してよ
いことが示唆されているが、トリ−置換体につい
ては2,4,5−トリクロルフエノキシ酢酸の一
例が記載されているだけであつて、トリ−もしく
はテトラ−置換フエノキシのカルボン酸アニリド
系誘導体については、具体的に全く開示されてい
ない。唯一のフエノキシカルボン酸アニリド系化
合物は、MCPのオルト−クロルアニリド誘導体
[MCPCA]である。 本発明者等は、フエノキシカルボン酸アニリド
系の除草活性化合物とその除草活性及びイネ科作
物に対する薬害との関連性について検討を続けて
きた。 その結果、フエノキシカルボン酸アニリド系誘
導体のフエノキシ基のベンゼン環上の置換基の種
類及びその置換様式が、該誘導体の除草活性、イ
ネ科作物に対する薬害、その他の特性に重大な関
連性を有することを見出した。 更に研究を進めた結果、前記式()で示され
るように、フエノキシ基のベンゼン環上に、ハロ
ゲン原子及びメチル基の両者を合計で3〜4個有
し且つその置換様式が2−位メチルもしくはハ
ロ、3−位及び/又は5−位メチルで且つ4−位
ハロ置換である式()のトリ−もしくはテトラ
−置換フエノキシカルボン酸アニリド誘導体が、
優れた除草活性、低薬害性、優れた雑草/イネ科
作物間選択性、延長された残効性、拡大された施
用適期幅などの改善された諸性質を示すユニーク
な除草活性化合物であることを見出した。 本発明者等の研究によれば、前述の如き2,4
−D又は特公昭39−15122号公報、特公昭40−
18734号公報、英国特許第1041982号明細書、
Chem.Abstracts,Vol.71,2433h等に提案された
MCPタイプのアニリド系除草活性化合物は、イ
ネ科作物に対する薬害の点でトラブルがあり、よ
り高い除草活性を示すほどより重大な薬害のトラ
ブルを伴う欠陥があり、一方、前記特開昭52−
120123号公報、特開昭53−96323号公報に提案さ
れているようなフエノキシカルボン酸アニリド系
の除草活性化合物は、上記薬害の点ではより軽減
されるが、除草活性の無視し得ない低下を伴う傾
向がある。 これに対して、前記式()で示される従来の
文献に具体的に未記載の2−メチルもしくはハロ
−3及び/又は5−メチル−4−ハロ置換フエノ
キシカルボン酸アリニド化合物は、雑草の種間に
おいて程度の差はあるにせよ、上記2,4−D又
はMCPタイプのアニリド系除草活性化合物に比
して、たとえば約2〜約5倍という高度に改善さ
れた除草活性を示し、更に、イネ科作物に対する
薬害においても約1/3〜約1/4と顕著に低減された
低薬害性を示し、雑草/イネ科作物間選択性が従
来のアニリド系除草活性化合物に比して、約8〜
約10倍も高い顕著に優れた選択性を示すという驚
くべき作用効果を有する化合物であることがわか
つた。 更にまた、前記式()の新規化合物は、前記
特公昭48−40731号公報に記載の複合除草剤の一
方の除草活性成分として具体的に示された
MCPCAに比して、土壌中における深部への移動
性が小さいためと推察しているが、イネ科作物の
根部に対する薬害が顕著に低減される利益があ
り、更に、式()の化合物は、土壌中での延長
された残効性を示し、拡大された施用適期幅を示
す利益も得られることもわかつた。 更に、式()の化合物は、アニリド系除草剤
として最良のものと云われているα−(β−ナフ
トキシ)プロピオンアニリド(MT−101)に比
しても、後記表−1に示すように、より優れた除
草活性及びイネ科作物に対する低薬害性の化合物
であることがわかつた。 また更に、本発明の式()の除草活性化合物
は、他の除草活性化合物と併用することができ、
少量の各成分の配合量で、一回の施用をもつて、
1年生雑草はもちろんのこと多年生雑草に対して
も優れた相乗効果を示し、しかもイネ科作物に対
しては薬害を生じないという優れた効果を発揮
し、併用施用成分もしくは複合除草剤成分として
も屡々きわめて有用である。 従つて、本発明の目的は、ユニークな除草活性
を有するトリ−もしくはテトラ−置換フエノキシ
カルボン酸アニリド系誘導体及びその製造法を提
供するにある。 本発明の上記目的及び更に多くの他の目的なら
びに利点は、以下の記載から一層明らかとなるで
あろう。 本発明のトリ−もしくはテトラ−置換フエノキ
シカルボン酸アニリド系誘導体は、下記式()、 式中、 R、R1、R2、X、Y、l、m及びnは前記し
たと同義である、 で表わされる。 上記式()中、Rは直鎖状もしくは分枝状の
低級アルキレン又は低級アルケニレン基を示し、
その具体例としては、メチレン基、エチレン基、
トリメチレン基、エチリデン基、プロペニレン基
などのC1〜C4のアルキレンまたはアルケニレン
基を例示することができる。 上記式()中、R1はメチル基もしくはハロ
ゲン原子を示し、ハロゲン原子としては、弗素、
塩素、臭素、沃素原子が利用できる。 上記式()中、R2は水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基もしくは水酸基を示し、
該低級アルキル基としては、例えば、メチル基、
エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n
−ブチル基、i−ブチル基、tert−ブチル基の如
きC1〜C4アルキル基を例示することができ、ま
た、該低級アルコキシ基としては、例えば、メト
キシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プ
ロポキシ基、n−ブトキシ基、i−ブトキシ基、
tert−ブトキシ基の如きC1〜C4アルコキシ基を例
示することができる。 上記式()中、Xはハロゲン原子を示し、
R1について例示したと同様なハロゲン原子を例
示することができる。 上記式()中、Yは低級アルキル基、ハロゲ
ン化低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ
基、低級アルキルアミノ基、低級アルカノイルオ
キシ基、低級アルカノイルアミノ基、低級アルキ
ルチオ基、低級アルキルスルホニル基、低級アル
カノイル基、カルボキシル基、低級アルコキシカ
ルボニル基及び低級アルキルアミノカルボニル基
より成る群からえらばれる基を示す。 該低級アルキル基及び該低級アルコキシ基とし
ては、R2について例示したと同様なC1〜C4アル
キル基及びC1〜C4アルコキシ基を例示すること
ができ、また、上記ハロゲン原子としてはR1に
ついて例示したと同様なハロゲン原子を例示する
ことができる。更に、該ハロゲン化低級アルキル
基としては、1〜3個のハロゲン原子を有する
C1〜C4、好ましくはC1〜C2アルキル基を例示す
ることができ、該ハロゲン原子としてはR1につ
いて例示したと同様なハロゲン原子を例示するこ
とができる。ハロゲン原子が複数個存在する場合
には、それらは同一でも異つていてもよい。この
ようなハロゲン化C1〜C4アルキル基の具体例と
しては、例えば、トリフロロメチル基、2,2,
2−トリクロルエチル基、2,2−ジブロムエチ
ルなどを例示することができる。 また、該低級アルキルアミノ基としては、モノ
−もしくはジ−(C1〜C4アルキル)−アミノ基を
例示することができ、ジ低級アルキルアミノ基の
場合には、2つのアルキル基は同一でも異つてい
てもよい。そのような低級アルキルアミノ基の具
体例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ
基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、n−プ
ロピルアミノ基、i−プロピルアミノ基、ジ−n
−プロピルアミノ基、ジ−i−プロピルアミノ
基、n−ブチルアミノ基、i−ブチルアミノ基、
ジ−n−ブチルアミノ基、N−メチルエチルアミ
ノ基、N−メチル−n−ブチルアミノ基等を挙げ
ることができる。 更に、該低級アルカノイルオキシ基としては、
C2〜C4アルカノイル−オキシ基を例示すること
ができ、その具体例としては、エタノイルオキシ
基、プロパノイルオキシ基、n−ブタノイルオキ
シ基等を例示できる。また、該低級アルカノイル
アミノ基としては、C2〜C4アルカノイル−アミ
ノ基を例示することができ、その具体例として
は、例えば、エタノイルアミノ基、プロパノイル
アミノ基、n−ブタノイルアミノ基等が挙げられ
る。低級アルキルチオ基としては、C1〜C4低級
アルキルチオ基を例示することができ、その具体
例としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ
基、n−プロピルチオ基、i−プロピルチオ基、
n−ブチルチオ基等が挙げられる。 また更に、該低級アルキルスルホニル基として
は、C1〜C4アルキル−スルホニル基を例示する
ことができ、その具体例としては、例えば、メチ
ルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−プロ
ピルスルホニル基、i−プロピルスルホニル基、
n−ブチルスルホニル基等が挙げられる。また、
該低級アルカノイル基としては、C2〜C4アルカ
ノイル基を例示することができ、その具体例とし
ては、例えば、エタノイル基、プロパノイル基、
n−ブタノイル基等が挙げられる。更に、該低級
アルコキシカルボニル基としては、C1〜C4アル
コキシ−カルボニル基を例示することができ、そ
の具体例としては、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル
基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシ
カルボニル基等が挙げられる。そして、該低級ア
ルキルアミノカルボニル基としては、モノ−もし
くはジ−(C1〜C4アルキル)−アミノカルボニル
基を例示することができ、ジ低級アルキルアミノ
カルボニル基の場合には、2つのアルキル基は同
一でも異つていてもよい。このような低級アルキ
ルアミノカルボニル基の例としては、メチルアミ
ノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、
エチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカル
ボニル基、i−プロピルアミノカルボニル基、N
−メチル−n−ブチルアミノカルボニル基等が挙
げられる。 本発明の式()の除草活性化合物の具体例と
しては、以下の如き化合物を例示することができ
る。 表 A−1 化合物番号 No.1 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)アセトアニリド、 No.2 2−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)アセトアニリド、 No.3 2−(4−クロル−2,3−ジメチルフエ
ノキシ)アセトアニリド、 No.4 2−(4−クロル−2,5−ジメチルフエ
ノキシ)アセトアニリド、 No.5 2−(2−ブロム−4−クロル−3−メチ
ルフエノキシ)アセトアニリド、 No.6 2−(4−ブロム−2−クロル−5−メチ
ルフエノキシ)アセトアニリド、 No.7 2−(2,4−ジクロル−3,5−ジメチ
ルフエノキシ)アセトアニリド、 No.8 2−(2,4−ジクロル−3−メチル−フ
エノキシ)プロピオンアニリド、 No.9 2−(2,4−ジクロル−5−メチル−フ
エノキシ)プロピオンアニリド、 No.10 2−(4−クロル−2,3−ジメチルフエ
ノキシ)プロピオンアニリド、 No.11 2−(4−クロル−2,5−ジメチルフエ
ノキシ)プロピオンアニリド、 No.12 2−(2−ブロム−4−クロル−3−メチ
ルフエノキシ)プロピオンアニリド、 No.13 2−(4−ブロム−2−クロル−5−メチ
ルフエノキシ)プロピオンアニリド、 No.14 2−(2,4−ジクロル−3,5−ジメチ
ルフエノキシ)プロピオンアニリド、 No.15 4−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)ブチロアニリド、 No.16 4−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)ブチロアニリド、 No.17 4−(4−クロル−2,3−ジメチルフエ
ノキシ)ブチロアニリド、 No.18 4−(4−クロル−2,5−ジメチルフエ
ノキシ)ブチロアニリド、 No.19 4−(2−ブロム−4−クロル−3−メチ
ルフエノキシ)ブチロアニリド、 No.20 4−(4−ブロム−2−クロル−5−メチ
ルフエノキシ)ブチロアニリド、 No.21 4−(2,4−ジクロル−3,5−ジメチ
ルフエノキシ)ブチロアニリド、 No.22 4−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)バレロアニリド、 No.23 4−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)バレロアニリド、 No.24 4−(4−クロル−2,3−ジメチルフエ
ノキシ)バレロアニリド、 No.25 4−(4−クロル−2,5−ジメチルフエ
ノキシ)バレロアニリド、 No.26 4−(2−ブロム−4−クロル−3−メチ
ルフエノキシ)バレロアニリド、 No.27 4−(4−ブロム−2−クロル−5−メチ
ルフエノキシ)バレロアニリド、 No.28 4−(2,4−ジクロル−3,5−ジメチ
ルフエノキシ)バレロアニリド、 No.29 4−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)クロトンアニリド、 No.30 4−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)クロトンアニリド、 No.31 4−(4−クロル−2,3−ジメチルフエ
ノキシ)クロトンアニリド、 No.32 4−(4−クロル−2,5−ジメチルフエ
ノキシ)クロトンアニリド、 No.33 4−(2−ブロム−4−クロル−3−メチ
ルフエノキシ)クロトンアニリド、 No.34 4−(4−ブロム−2−クロル−5−メチ
ルフエノキシ)クロトンアニリド、 No.35 4−(2,4−ジクロル−3,5−ジメチ
ルフエノキシ)クロトンアニリド、 No.36 4−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−2−ペンテノアニリド、 No.37 4−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)−2−ペンテノアニリド、 No.38 4−(4−クロル−2,3−ジメチルフエ
ノキシ)−2−ペンテノアニリド、 No.39 4−(4−クロル−2,5−ジメチルフエ
ノキシ)−2−ペンテノアニリド、 No.40 4−(2−ブロム−4−クロム−3−メチ
ルフエノキシ)−2−ペンテノアニリド、 No.41 4−(4−ブロム−2−クロル−5−メチ
ルフエノキシ)−2−ペンテノアニリド、 No.42 4−(2,4−ジクロル−3,5−ジメチ
ルフエノキシ)−2−ペンテノアニリド、 No.43 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)ブチロアニリド、 No.44 2−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)ブチロアニリド、 No.45 2−(2,4−ジクロル−3,5−ジメチ
ルフエノキシ)ブチロアニリド、 No.46 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)イソバレロアニリド、 No.47 2−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)イソバレロアニリド、 No.48 2−(2,4−ジクロル−3,5−ジメチ
ルフエノキシ)イソバレロアニリド、 No.49 2−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)−N−メチルアセトアニリド、 No.50 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−N−メチルプロピオンアニリド、 No.51 2−(2,4−ジクロル−3,5−ジメチ
ルフエノキシ)−N−メチルプロピオンア
ニリド、 No.52 4−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−N−メチルブチロアニリド、 No.53 4−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−N−メチルバレロアニリド、 No.54 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−N−メトキシプロピオンアニリ
ド、 No.55 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−N−ヒドロキシプロピオンアニ
リド、 No.56 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−4′−メチルプロピオンアニリド、 No.57 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−2′−メチルプロピオンアニリド、 No.58 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−3′−メチルプロピオンアニリド、 No.59 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−3′−トリクロロメチルプロピオ
ンアニリド、 No.60 2′−クロル−2−(2,4−ジクロル−5
−メチルフエノキシ)アセトアニリド、 No.61 2′−クロル−2−(2,4−ジクロル−3
−メチルフエノキシ)プロピオンアニリ
ド、 No.62 4′−クロル−2−(2,4−ジクロル−3
−メチルフエノキシ)プロピオンアニリ
ド、 No.63 3′−クロル−2−(2,4−ジクロル−5
−メチルフエノキシ)プロピオンアニリ
ド、 No.64 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−2′−メトキシプロピオンアニリ
ド、 No.65 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−3′−メトキシプロピオンアニリ
ド、 No.66 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−4′−メトキシプロピオンアニリ
ド、 No.67 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−2′−ニトロアセトアニリド、 No.68 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−4′−ニトロプロピオンアニリド、 No.69 2−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)−2′−ニトロプロピオンアニリド、 No.70 2−シアノ−2−(2,4−ジクロル−3
−メチルフエノキシ)プロピオンアニリ
ド、 No.71 3′−シアノ−2−(2,4−ジクロル−5
−メチルフエノキシ)アセトアニリド、 No.72 4′−シアノ−2−(2,4−ジクロル−5
−メチルフエノキシ)プロピオンアニリ
ド、 No.73 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−2′−ヒドロキシプロピオンアニ
リド、 No.74 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−3′−ヒドロキシプロピオンアニ
リド、 No.75 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−4′−ヒドロキシプロピオンアニ
リド、 No.76 2−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)−2′−ヒドロキシアセトアニリド、 No.77 2′−アミノ−2−(2,4−ジクロル−3
−メチルフエノキシ)プロピオンアニリ
ド、 No.78 3′−アミノ−2−(2,4−ジクロル−3
−メチルフエノキシ)プロピオンアニリ
ド、 No.79 4′−アミノ−2−(2,4−ジクロル−3
−メチルフエノキシ)プロピオンアニリ
ド、 No.80 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−2′−ジメチルアミノプロピオン
アニリド、 No.81 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−3′−メチルアミノプロピオンア
ニリド、 No.82 2−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)−4′−ジエチルアミノプロピオン
アニリド、 No.83 2′−アセトキシ−2−(2,4−ジクロル
−3−メチルフエノキシ)プロピオンアニ
リド、 No.84 3′−アセトキシ−2−(2,4−ジクロル
−3−メチルフエノキシ)プロピオンアニ
リド、 No.85 4′−アセトキシ−2−(2,4−ジクロル
−3−メチルフエノキシ)プロピオンアニ
リド、 No.86 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−3′−メチルアミノカルボニルオ
キシプロピオンアニリド、 No.87 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−3′−ジメチルアミノカルボニル
オキシプロピオンアニリド、 No.88 2′−アセトンアミノ−2−(2,4−ジク
ロル−3−メチルフエノキシ)プロピオン
アニリド、 No.89 4′−アセトアミノ−2−(2,4−ジクロ
ル−3−メチルフエノキシ)プロピオンア
ニリド、 No.90 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−4′−メチルスルホニルプロピオ
ンアニリド、 No.91 2−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)−4′−メチルスルホニルプロピオ
ンアニリド、 No.92 2′−アセチル−2−(2,4−ジクロル−
3−メチルフエノキシ)プロピオンアニリ
ド、 No.93 4′−アセチル−2−(2,4−ジクロル−
5−メチルフエノキシ)プロピオンアニリ
ド、 No.94 2′−カルボキシ−2−(2,4−ジクロル
−3−メチルフエノキシ)プロピオンアニ
リド、 No.95 3′−カルボキシ−2−(2,4−ジクロル
−5−メチルフエノキシ)プロピオンアニ
リド、 No.96 4′−カルボキシ−2−(2,4−ジクロル
−5−メチルフエノキシ)プロピオンアニ
リド、 No.97 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−2′−メトキシカルボニルプロピ
オンアニリド、 No.98 2−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)−3′−メトキシカルボニルプロピ
オンアニリド、 No.99 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−4′−メトキシカルボニルプロピ
オンアニリド、 No.100 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−2′−ジエチルアミノカルボニル
プロピオンアニリド、 No.101 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−3′−メトキシカルボニルアミノ
プロピオンアニリド、 No.102 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)イソバレロアニリド、 No.103 2−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)イソバレロアニリド、 No.104 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−2′,6′−ジエチルプロピオンア
ニリド、 No.105 2−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)−2′,6′−ジエチルプロピオンア
ニリド、 No.106 3′,4′−ジクロル−2−(2,4−ジクロ
ル−3−メチルフエノキシ)プロピオンア
ニリド、 No.107 2′,5′−ジクロル−2−(2,4−ジクロ
ル−3−メチルフエノキシ)プロピオンア
ニリド、 No.108 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−2′−フルオルプロピオンアニリ
ド、 No.109 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−3′−フルオルプロピオンアニリ
ド、 No.110 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−4′−フルオルプロピオンアニリ
ド、 No.111 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−4′−メチルチオプロピオンアニ
リド。 本発明の式()の化合物は、例えば、前記特
開昭53−96323号公報、英国特許第1041982号明細
書などに開示された方法と同様の方法で、但し、
式()中のフエノキシ部分のベンゼン環置換基
が式()に特定された置換基の種類及び置換様
式を充足した下記式(XI)のフエノキシカルボン
酸ハライド誘導体と下記式(XII)のアニリン誘導
体とを、好ましくは脱酸剤の存在下に反応させる
ことにより製造ることができる。その一例を反応
式で示せば次のとおりである。 上記反応式Aにおいて、R、R1、R2、X、Y、
l、m及びnは式()において述べたと同義で
あり、Mはアルカリ金属原子たとえばNaもしく
はWを示し、R3は低級アルキル基を示す。上記
反応式Aにおいて、式()の置換フエノールア
ルカリ金属塩と式()のハロゲン化カルボン酸
アルキルエステルとを反応させることにより、容
易に式()のフエノキシカルボン酸エステル誘
導体を製造することができる。 この反応は溶媒の存在下で行うのがよく、使用
しうる溶媒の例としては、メタノール、エタノー
ル、i−プロパノール等のアルコール類;テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類;及びア
セトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド等及びこれらの混合溶媒が挙げら
れ、特にアルコール類、エーテル類が好ましい。 反応温度には特に制約はなく、適宜に選択でき
るが、例えば、室温乃至溶媒の還流温度で行うこ
とができる。特に溶媒の還流温度もしくはその付
近の温度で行うのが好ましい。反応時間は、反応
温度、使用される試薬の種類などによつても異る
が、一般には約1乃至約20時間程度の反応時間を
例示することができる。このようにして得られる
式()のエステルは、所望に応じて、常法に従
つて単離することもできるが、とくに精製単離す
る必要はなく、次の加水分解工程で用いるのには
粗生成物で十分である。 式()の化合物の式()のフエノキシカル
ボン酸誘導体への加水分解は、酸又はアルカリの
存在下で容易に進行する。使用しうる酸の例とし
ては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸類;アルカリ
の例としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物を例示す
ることができる。特に塩酸、硫酸等の鉱酸類の使
用が好ましい。加水分解反応は、溶媒の存在下で
行うのがよく、使用しうる溶媒の例としては、メ
タノール、エタノール、i−プロパノール等のア
ルコール類;酢酸、プロピオン酸等の低級脂肪酸
類;等を例示することができる。反応温度には特
別な制約はないが、通常、室温乃至溶媒の還流温
度を例示することができる。特に溶媒の還流温度
もしくはその付近で行うのが好ましい。反応時間
は反応温度、使用される酸、アルカリの種類など
によつても異なるが、一般には、約1乃至約10時
間程度の反応時間を例示することができる。 このようにして、式()のフエノキシカルボ
ン酸誘導体が得られるが、式()の置換フエノ
ールのアルカリ金属塩とハロゲン化カルボン酸類
を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアル
カリ金属の水酸化物の存在下反応させることによ
り、直接式()の化合物を得ることも可能であ
る。 このようにして得られる式()のフエノキシ
カルボン酸誘導体を、例えば、塩化チオニル、五
塩化リン、三臭化リン等の如きハロゲン化剤で処
理することにより、容易に式(XI)のフエノキシ
カルボン酸ハライドを製造することができる。上
述のようにして得ることのできる式(XI)の酸ハ
ライド誘導体の式(XII)のアニリン誘導体を、好
ましくは脱酸剤の存在下に反応させることによ
り、容易に本発明の式()の除草活性化合物フ
エノキシカルボン酸アニリド誘導体を製造するこ
とができる。 この反応において使用しうる脱酸剤としては、
例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム
等の無機塩基;ピリジン、トリエチルアミン等の
有機塩基が挙げられる。反応は溶媒中で行うのが
よく、使用しうる溶媒としては反応に関与しなけ
れば特別な制約はなく、例えば、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類;ジクロルメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、等のハロゲン化炭化水素類;アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類;酢酸エチ
ルの如きエステル類;アセトニトリル、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド等、及びこ
れらの混合溶媒を例示することができる。 反応温度には特に制約はないが、例えば、室温
乃至溶媒の還流温度を例示することができる。ま
た、反応時間は反応試薬、反応温度などによつて
も異るが、例えば約1乃至数時間の反応時間を例
示することができる。反応終了後、式()の目
的化合物は、常法に従つて反応混合物から単離す
ることができる。また、この式()のフエノキ
シカルボン酸アニリド誘導体は式()のフエノ
キシカルボン酸誘導体と式(XII)のアニリン誘導
体を五酸化リン、オキシ塩化リン、DCC等の脱
水剤の存在下反応させることにより得ることも可
能である。 本発明の式()で示されるトリ−もしくはテ
トラ−置換フエノキシカルボン酸アニリド系の除
草活性化合物は、水田に発生するタマガヤツリ、
ヒナガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草;コナギ、
キカシグサ、アゼナ、アブノメ、アゼムシロ、タ
カサブロウ等の広葉雑草;マツバイ、ホタルイ、
ウリカワ、ヘラオモダカ、セリ等の多年生雑草な
どの広範囲の雑草を、イネ科作物に対して何ら薬
害を与えることなく選択的に除草することができ
る優れた性質を示す。 本発明の式()の除草活性化合物は、そのま
ま或いは適当な液体もしくは固体担体乃至稀釈
剤、その他の添加剤乃至補助剤などとの適当な組
成物として利用することができる。組成物として
利用する際には、それ自体既知の農薬製剤手法に
よつて、例えば、水和剤、溶液、粉剤、乳剤、粒
剤などの形態に製剤して施用することができる。 本発明のトリ−もしくはテトラ−置換フエノキ
シカルボン酸アニリド系誘導体は、式()の化
合物をそのまま或いは上述したような任意の調剤
形態で除草剤として施用することができる。畑地
への施用にも利用できるが、とくには水田への施
用が好適である。その施用量は、目的とする雑草
の種類、施用時期、施用場所、天候などによつて
適宜に選択変更することができるが、式()の
化合物量として、例えば、10a当り約1〜約1000
g程度、より好ましくは、10a当り約5〜約500
g程度の如き施用量を例示することができる。特
に近年、我国の水田において多発生し強害雑草と
して問題化している多年生雑草を、式()の化
合物量で10アール当り約20〜約400g、好ましく
は10アール当り約50〜約200g施用量で好都合に
防除することができる。 本発明のトリ−もしくはテトラ−置換フエノキ
シカルボン酸アニリド系誘導体は、他の除草剤と
併用施用もしくは複合除草剤として施用すること
ができ、〓々、相乗効果を発揮させることができ
る。更にまた、農薬の散布回数を減らすために、
他の農薬類、たとえば殺虫剤、植物生育調節剤な
どとの混合剤として、あるいはこれらと併用施用
して使用することもできる。また、肥料、土壌改
良剤等と混合して使用することもできる。 以下、本発明の式()の除草活性化合物の製
造例及び除草テストについて更に具体的に説明す
る。 製造例1:2−(2,4−ジクロル−3−メチル
フエノキシ)プロピオン酸 2,4−ジクロル−3−メチルフエノールのナ
トリウム塩10.0g(0.05モル)をエタノール100
mlに溶解し、室温攪拌下、2−ブロムプロピオン
酸エチルエステル9.1g(0.05モル)を添加する。
その後4時間加熱還流する。減圧下にエタノール
を留去し、残渣をジエチルエーテル50mlで抽出す
る。このエーテル抽出液を5%水酸化ナトリウム
水溶液25ml、水25mlで洗滌後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。乾燥剤を濾別後、ジエチルエー
テルを留去すると、粗2−(2,4−ジクロル−
3−メチルフエノキシ)プロピオン酸エチルエス
テル11.8gが得られる。この粗エステル11.8gを
氷酢酸100mlに溶解し、濃塩酸25mlを添加し、100
℃で40分間加熱攪拌する。反応混合物を冷却後、
300mlの氷水に注ぎ析出した結晶を濾過し、水洗
後乾燥すると2−(2,4−ジクロル−3−メチ
ルフエノキシ)プロピオン酸が9.2g得られる。
(収率:2,4−ジクロル−3−メチルフエノー
ルのナトリウム塩から73.9%、融点149.5〜
150.5゜) 製造例2:2−(2,4−ジクロル−3−メチル
フエノキシ)プロピオンアニリド 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエノキ
シ)プロピオン酸12.5g(0.05モル)に塩化チオ
ニル17.9g(0.15モル)を加え3時間熱還流す
る。反応混合物から過剰の塩化チオニルを留去す
ると、粗2−(2,4−ジクロル−3−メチルフ
エノキシ)プロピオン酸塩化物14.2gが得られ
る。この粗酸塩化物14.2gのジエチルエーテル50
ml溶液を、アニリン4.65g(0.05モル)、5%水
酸化ナトリウム水溶液40g(0.05モル)の混合物
に、室温攪拌下、15分間で滴下する。その後室温
で1時間攪拌し、析出した固体を濾取し水洗後乾
燥する。この固体をヘキサンより再結晶すると無
色針状晶の目的物が10.7g得られる。(収率:
66.0%、融点147.5〜148.0゜) 製造例 3 上記製造例1〜2と同様な手法によつて、下記
表A−2に示す式()の化合物が得られた。
雑草/イネ科作物間選択性、延長された残効性、
拡大された施用適期幅などの改善された諸性質を
示しうるトリ−もしくはテトラ−置換フエノキシ
カルボン酸アニリド系誘導体及びその製造法に関
する。 更に詳しくは、本発明は下記式() 式中、 Rは直鎖状もしくは分枝状の低級アルキレンも
しくは低級アルケニレン基を示し、R1はメチル
基もしくはハロゲン原子を示し、 R2は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基もしくは水酸基を示し、 Xはハロゲン原子を示し、 Yは低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、水酸基、アミノ基、低級アルキル
アミノ基、低級アルカノイルオキシ基、低級アル
カノイルアミノ基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルキルスルホニル基、低級アルカノイル基、カル
ボキシル基、低級アルコキシカルボニル基及び低
級アルキルアミノカルボニル基より成る群からえ
らばれる基を示し、 lは0もしくは1を示し、mは0もしくは1を
示し、ここで、l及びmの両者が共に0であるこ
とはない、そして nは0もしくは1〜4の整数を示し、ここで、
nが2〜4の整数の場合には、複数ケのYは同一
でも異つていてもよい、 で表わされるトリ−もしくはテトラ−置換フエノ
キシカルボン酸アニリド系誘導体及びその製造法
に関する。 上記式()の化合物は従来の公知文献に未載
の新規な化合物であり、優れた除草活性を有して
おり、除草剤の有効成分として有用である。 従来、フエノキシカルボン酸系の除草活性化合
物については数多く知られており、たとえば、
2,4−ジクロルフエノキシ酢酸[2,4−D]、
2−メチル−4−クロルフエノキシ酢酸
[MCP]、γ−(2−メチル−4−クロルフエノキ
シ)酪酸などが実用に供されている。しかしなが
ら、このようなフエノキシカルボン酸系の除草活
性化合物には、共通した欠点として、イネ科作物
に対する薬害、とくにイネ科作物の主として根部
に対する薬害発生のトラブルがあることが実用上
の制約となつている。 このような制約を克服するために、フエノキシ
カルボン酸アニリド系の除草活性化合物やその複
合剤について数多くの提案がなされている。しか
しながら、必ずしも満足し得る改善性質を有する
化合物は未だ提供されてないのが実情である。こ
のような提案として、例えば、特公昭39−15122
号公報、特公昭40−18734号公報、特開昭52−
120123号公報、特開昭53−96323号公報、英国特
許第1041982号明細書、Chem.Abstracts,
Vol.71,2433h、Chem.Abstracts,Vol.45,
10218i、Chem.Abstracts,Vol.55,4355h、J.
Chem.Soc.,2335頁(1961)等が知られている。
しかしながら、これら公知文献のいづれにも、前
記式()で示される本発明の化合物について
は、全く記載されていない。 他の提案として、特公昭48−40731号公報には、
2,6−ジ第3ブチル−4−メチルフエニル−N
−メチルカーバメート[DBTC]とフエノキシ
脂肪酸系化合物との複合水田除草剤が提案されて
いる。この提案においては、該フエノキシ脂肪酸
系化合物のフエノキシ基のベンゼン環は、2また
は3個の塩素原子及び/又はメチル基を有してよ
いことが示唆されているが、トリ−置換体につい
ては2,4,5−トリクロルフエノキシ酢酸の一
例が記載されているだけであつて、トリ−もしく
はテトラ−置換フエノキシのカルボン酸アニリド
系誘導体については、具体的に全く開示されてい
ない。唯一のフエノキシカルボン酸アニリド系化
合物は、MCPのオルト−クロルアニリド誘導体
[MCPCA]である。 本発明者等は、フエノキシカルボン酸アニリド
系の除草活性化合物とその除草活性及びイネ科作
物に対する薬害との関連性について検討を続けて
きた。 その結果、フエノキシカルボン酸アニリド系誘
導体のフエノキシ基のベンゼン環上の置換基の種
類及びその置換様式が、該誘導体の除草活性、イ
ネ科作物に対する薬害、その他の特性に重大な関
連性を有することを見出した。 更に研究を進めた結果、前記式()で示され
るように、フエノキシ基のベンゼン環上に、ハロ
ゲン原子及びメチル基の両者を合計で3〜4個有
し且つその置換様式が2−位メチルもしくはハ
ロ、3−位及び/又は5−位メチルで且つ4−位
ハロ置換である式()のトリ−もしくはテトラ
−置換フエノキシカルボン酸アニリド誘導体が、
優れた除草活性、低薬害性、優れた雑草/イネ科
作物間選択性、延長された残効性、拡大された施
用適期幅などの改善された諸性質を示すユニーク
な除草活性化合物であることを見出した。 本発明者等の研究によれば、前述の如き2,4
−D又は特公昭39−15122号公報、特公昭40−
18734号公報、英国特許第1041982号明細書、
Chem.Abstracts,Vol.71,2433h等に提案された
MCPタイプのアニリド系除草活性化合物は、イ
ネ科作物に対する薬害の点でトラブルがあり、よ
り高い除草活性を示すほどより重大な薬害のトラ
ブルを伴う欠陥があり、一方、前記特開昭52−
120123号公報、特開昭53−96323号公報に提案さ
れているようなフエノキシカルボン酸アニリド系
の除草活性化合物は、上記薬害の点ではより軽減
されるが、除草活性の無視し得ない低下を伴う傾
向がある。 これに対して、前記式()で示される従来の
文献に具体的に未記載の2−メチルもしくはハロ
−3及び/又は5−メチル−4−ハロ置換フエノ
キシカルボン酸アリニド化合物は、雑草の種間に
おいて程度の差はあるにせよ、上記2,4−D又
はMCPタイプのアニリド系除草活性化合物に比
して、たとえば約2〜約5倍という高度に改善さ
れた除草活性を示し、更に、イネ科作物に対する
薬害においても約1/3〜約1/4と顕著に低減された
低薬害性を示し、雑草/イネ科作物間選択性が従
来のアニリド系除草活性化合物に比して、約8〜
約10倍も高い顕著に優れた選択性を示すという驚
くべき作用効果を有する化合物であることがわか
つた。 更にまた、前記式()の新規化合物は、前記
特公昭48−40731号公報に記載の複合除草剤の一
方の除草活性成分として具体的に示された
MCPCAに比して、土壌中における深部への移動
性が小さいためと推察しているが、イネ科作物の
根部に対する薬害が顕著に低減される利益があ
り、更に、式()の化合物は、土壌中での延長
された残効性を示し、拡大された施用適期幅を示
す利益も得られることもわかつた。 更に、式()の化合物は、アニリド系除草剤
として最良のものと云われているα−(β−ナフ
トキシ)プロピオンアニリド(MT−101)に比
しても、後記表−1に示すように、より優れた除
草活性及びイネ科作物に対する低薬害性の化合物
であることがわかつた。 また更に、本発明の式()の除草活性化合物
は、他の除草活性化合物と併用することができ、
少量の各成分の配合量で、一回の施用をもつて、
1年生雑草はもちろんのこと多年生雑草に対して
も優れた相乗効果を示し、しかもイネ科作物に対
しては薬害を生じないという優れた効果を発揮
し、併用施用成分もしくは複合除草剤成分として
も屡々きわめて有用である。 従つて、本発明の目的は、ユニークな除草活性
を有するトリ−もしくはテトラ−置換フエノキシ
カルボン酸アニリド系誘導体及びその製造法を提
供するにある。 本発明の上記目的及び更に多くの他の目的なら
びに利点は、以下の記載から一層明らかとなるで
あろう。 本発明のトリ−もしくはテトラ−置換フエノキ
シカルボン酸アニリド系誘導体は、下記式()、 式中、 R、R1、R2、X、Y、l、m及びnは前記し
たと同義である、 で表わされる。 上記式()中、Rは直鎖状もしくは分枝状の
低級アルキレン又は低級アルケニレン基を示し、
その具体例としては、メチレン基、エチレン基、
トリメチレン基、エチリデン基、プロペニレン基
などのC1〜C4のアルキレンまたはアルケニレン
基を例示することができる。 上記式()中、R1はメチル基もしくはハロ
ゲン原子を示し、ハロゲン原子としては、弗素、
塩素、臭素、沃素原子が利用できる。 上記式()中、R2は水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基もしくは水酸基を示し、
該低級アルキル基としては、例えば、メチル基、
エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n
−ブチル基、i−ブチル基、tert−ブチル基の如
きC1〜C4アルキル基を例示することができ、ま
た、該低級アルコキシ基としては、例えば、メト
キシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プ
ロポキシ基、n−ブトキシ基、i−ブトキシ基、
tert−ブトキシ基の如きC1〜C4アルコキシ基を例
示することができる。 上記式()中、Xはハロゲン原子を示し、
R1について例示したと同様なハロゲン原子を例
示することができる。 上記式()中、Yは低級アルキル基、ハロゲ
ン化低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ
基、低級アルキルアミノ基、低級アルカノイルオ
キシ基、低級アルカノイルアミノ基、低級アルキ
ルチオ基、低級アルキルスルホニル基、低級アル
カノイル基、カルボキシル基、低級アルコキシカ
ルボニル基及び低級アルキルアミノカルボニル基
より成る群からえらばれる基を示す。 該低級アルキル基及び該低級アルコキシ基とし
ては、R2について例示したと同様なC1〜C4アル
キル基及びC1〜C4アルコキシ基を例示すること
ができ、また、上記ハロゲン原子としてはR1に
ついて例示したと同様なハロゲン原子を例示する
ことができる。更に、該ハロゲン化低級アルキル
基としては、1〜3個のハロゲン原子を有する
C1〜C4、好ましくはC1〜C2アルキル基を例示す
ることができ、該ハロゲン原子としてはR1につ
いて例示したと同様なハロゲン原子を例示するこ
とができる。ハロゲン原子が複数個存在する場合
には、それらは同一でも異つていてもよい。この
ようなハロゲン化C1〜C4アルキル基の具体例と
しては、例えば、トリフロロメチル基、2,2,
2−トリクロルエチル基、2,2−ジブロムエチ
ルなどを例示することができる。 また、該低級アルキルアミノ基としては、モノ
−もしくはジ−(C1〜C4アルキル)−アミノ基を
例示することができ、ジ低級アルキルアミノ基の
場合には、2つのアルキル基は同一でも異つてい
てもよい。そのような低級アルキルアミノ基の具
体例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ
基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、n−プ
ロピルアミノ基、i−プロピルアミノ基、ジ−n
−プロピルアミノ基、ジ−i−プロピルアミノ
基、n−ブチルアミノ基、i−ブチルアミノ基、
ジ−n−ブチルアミノ基、N−メチルエチルアミ
ノ基、N−メチル−n−ブチルアミノ基等を挙げ
ることができる。 更に、該低級アルカノイルオキシ基としては、
C2〜C4アルカノイル−オキシ基を例示すること
ができ、その具体例としては、エタノイルオキシ
基、プロパノイルオキシ基、n−ブタノイルオキ
シ基等を例示できる。また、該低級アルカノイル
アミノ基としては、C2〜C4アルカノイル−アミ
ノ基を例示することができ、その具体例として
は、例えば、エタノイルアミノ基、プロパノイル
アミノ基、n−ブタノイルアミノ基等が挙げられ
る。低級アルキルチオ基としては、C1〜C4低級
アルキルチオ基を例示することができ、その具体
例としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ
基、n−プロピルチオ基、i−プロピルチオ基、
n−ブチルチオ基等が挙げられる。 また更に、該低級アルキルスルホニル基として
は、C1〜C4アルキル−スルホニル基を例示する
ことができ、その具体例としては、例えば、メチ
ルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−プロ
ピルスルホニル基、i−プロピルスルホニル基、
n−ブチルスルホニル基等が挙げられる。また、
該低級アルカノイル基としては、C2〜C4アルカ
ノイル基を例示することができ、その具体例とし
ては、例えば、エタノイル基、プロパノイル基、
n−ブタノイル基等が挙げられる。更に、該低級
アルコキシカルボニル基としては、C1〜C4アル
コキシ−カルボニル基を例示することができ、そ
の具体例としては、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル
基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシ
カルボニル基等が挙げられる。そして、該低級ア
ルキルアミノカルボニル基としては、モノ−もし
くはジ−(C1〜C4アルキル)−アミノカルボニル
基を例示することができ、ジ低級アルキルアミノ
カルボニル基の場合には、2つのアルキル基は同
一でも異つていてもよい。このような低級アルキ
ルアミノカルボニル基の例としては、メチルアミ
ノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、
エチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカル
ボニル基、i−プロピルアミノカルボニル基、N
−メチル−n−ブチルアミノカルボニル基等が挙
げられる。 本発明の式()の除草活性化合物の具体例と
しては、以下の如き化合物を例示することができ
る。 表 A−1 化合物番号 No.1 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)アセトアニリド、 No.2 2−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)アセトアニリド、 No.3 2−(4−クロル−2,3−ジメチルフエ
ノキシ)アセトアニリド、 No.4 2−(4−クロル−2,5−ジメチルフエ
ノキシ)アセトアニリド、 No.5 2−(2−ブロム−4−クロル−3−メチ
ルフエノキシ)アセトアニリド、 No.6 2−(4−ブロム−2−クロル−5−メチ
ルフエノキシ)アセトアニリド、 No.7 2−(2,4−ジクロル−3,5−ジメチ
ルフエノキシ)アセトアニリド、 No.8 2−(2,4−ジクロル−3−メチル−フ
エノキシ)プロピオンアニリド、 No.9 2−(2,4−ジクロル−5−メチル−フ
エノキシ)プロピオンアニリド、 No.10 2−(4−クロル−2,3−ジメチルフエ
ノキシ)プロピオンアニリド、 No.11 2−(4−クロル−2,5−ジメチルフエ
ノキシ)プロピオンアニリド、 No.12 2−(2−ブロム−4−クロル−3−メチ
ルフエノキシ)プロピオンアニリド、 No.13 2−(4−ブロム−2−クロル−5−メチ
ルフエノキシ)プロピオンアニリド、 No.14 2−(2,4−ジクロル−3,5−ジメチ
ルフエノキシ)プロピオンアニリド、 No.15 4−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)ブチロアニリド、 No.16 4−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)ブチロアニリド、 No.17 4−(4−クロル−2,3−ジメチルフエ
ノキシ)ブチロアニリド、 No.18 4−(4−クロル−2,5−ジメチルフエ
ノキシ)ブチロアニリド、 No.19 4−(2−ブロム−4−クロル−3−メチ
ルフエノキシ)ブチロアニリド、 No.20 4−(4−ブロム−2−クロル−5−メチ
ルフエノキシ)ブチロアニリド、 No.21 4−(2,4−ジクロル−3,5−ジメチ
ルフエノキシ)ブチロアニリド、 No.22 4−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)バレロアニリド、 No.23 4−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)バレロアニリド、 No.24 4−(4−クロル−2,3−ジメチルフエ
ノキシ)バレロアニリド、 No.25 4−(4−クロル−2,5−ジメチルフエ
ノキシ)バレロアニリド、 No.26 4−(2−ブロム−4−クロル−3−メチ
ルフエノキシ)バレロアニリド、 No.27 4−(4−ブロム−2−クロル−5−メチ
ルフエノキシ)バレロアニリド、 No.28 4−(2,4−ジクロル−3,5−ジメチ
ルフエノキシ)バレロアニリド、 No.29 4−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)クロトンアニリド、 No.30 4−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)クロトンアニリド、 No.31 4−(4−クロル−2,3−ジメチルフエ
ノキシ)クロトンアニリド、 No.32 4−(4−クロル−2,5−ジメチルフエ
ノキシ)クロトンアニリド、 No.33 4−(2−ブロム−4−クロル−3−メチ
ルフエノキシ)クロトンアニリド、 No.34 4−(4−ブロム−2−クロル−5−メチ
ルフエノキシ)クロトンアニリド、 No.35 4−(2,4−ジクロル−3,5−ジメチ
ルフエノキシ)クロトンアニリド、 No.36 4−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−2−ペンテノアニリド、 No.37 4−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)−2−ペンテノアニリド、 No.38 4−(4−クロル−2,3−ジメチルフエ
ノキシ)−2−ペンテノアニリド、 No.39 4−(4−クロル−2,5−ジメチルフエ
ノキシ)−2−ペンテノアニリド、 No.40 4−(2−ブロム−4−クロム−3−メチ
ルフエノキシ)−2−ペンテノアニリド、 No.41 4−(4−ブロム−2−クロル−5−メチ
ルフエノキシ)−2−ペンテノアニリド、 No.42 4−(2,4−ジクロル−3,5−ジメチ
ルフエノキシ)−2−ペンテノアニリド、 No.43 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)ブチロアニリド、 No.44 2−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)ブチロアニリド、 No.45 2−(2,4−ジクロル−3,5−ジメチ
ルフエノキシ)ブチロアニリド、 No.46 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)イソバレロアニリド、 No.47 2−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)イソバレロアニリド、 No.48 2−(2,4−ジクロル−3,5−ジメチ
ルフエノキシ)イソバレロアニリド、 No.49 2−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)−N−メチルアセトアニリド、 No.50 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−N−メチルプロピオンアニリド、 No.51 2−(2,4−ジクロル−3,5−ジメチ
ルフエノキシ)−N−メチルプロピオンア
ニリド、 No.52 4−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−N−メチルブチロアニリド、 No.53 4−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−N−メチルバレロアニリド、 No.54 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−N−メトキシプロピオンアニリ
ド、 No.55 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−N−ヒドロキシプロピオンアニ
リド、 No.56 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−4′−メチルプロピオンアニリド、 No.57 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−2′−メチルプロピオンアニリド、 No.58 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−3′−メチルプロピオンアニリド、 No.59 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−3′−トリクロロメチルプロピオ
ンアニリド、 No.60 2′−クロル−2−(2,4−ジクロル−5
−メチルフエノキシ)アセトアニリド、 No.61 2′−クロル−2−(2,4−ジクロル−3
−メチルフエノキシ)プロピオンアニリ
ド、 No.62 4′−クロル−2−(2,4−ジクロル−3
−メチルフエノキシ)プロピオンアニリ
ド、 No.63 3′−クロル−2−(2,4−ジクロル−5
−メチルフエノキシ)プロピオンアニリ
ド、 No.64 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−2′−メトキシプロピオンアニリ
ド、 No.65 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−3′−メトキシプロピオンアニリ
ド、 No.66 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−4′−メトキシプロピオンアニリ
ド、 No.67 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−2′−ニトロアセトアニリド、 No.68 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−4′−ニトロプロピオンアニリド、 No.69 2−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)−2′−ニトロプロピオンアニリド、 No.70 2−シアノ−2−(2,4−ジクロル−3
−メチルフエノキシ)プロピオンアニリ
ド、 No.71 3′−シアノ−2−(2,4−ジクロル−5
−メチルフエノキシ)アセトアニリド、 No.72 4′−シアノ−2−(2,4−ジクロル−5
−メチルフエノキシ)プロピオンアニリ
ド、 No.73 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−2′−ヒドロキシプロピオンアニ
リド、 No.74 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−3′−ヒドロキシプロピオンアニ
リド、 No.75 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−4′−ヒドロキシプロピオンアニ
リド、 No.76 2−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)−2′−ヒドロキシアセトアニリド、 No.77 2′−アミノ−2−(2,4−ジクロル−3
−メチルフエノキシ)プロピオンアニリ
ド、 No.78 3′−アミノ−2−(2,4−ジクロル−3
−メチルフエノキシ)プロピオンアニリ
ド、 No.79 4′−アミノ−2−(2,4−ジクロル−3
−メチルフエノキシ)プロピオンアニリ
ド、 No.80 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−2′−ジメチルアミノプロピオン
アニリド、 No.81 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−3′−メチルアミノプロピオンア
ニリド、 No.82 2−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)−4′−ジエチルアミノプロピオン
アニリド、 No.83 2′−アセトキシ−2−(2,4−ジクロル
−3−メチルフエノキシ)プロピオンアニ
リド、 No.84 3′−アセトキシ−2−(2,4−ジクロル
−3−メチルフエノキシ)プロピオンアニ
リド、 No.85 4′−アセトキシ−2−(2,4−ジクロル
−3−メチルフエノキシ)プロピオンアニ
リド、 No.86 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−3′−メチルアミノカルボニルオ
キシプロピオンアニリド、 No.87 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−3′−ジメチルアミノカルボニル
オキシプロピオンアニリド、 No.88 2′−アセトンアミノ−2−(2,4−ジク
ロル−3−メチルフエノキシ)プロピオン
アニリド、 No.89 4′−アセトアミノ−2−(2,4−ジクロ
ル−3−メチルフエノキシ)プロピオンア
ニリド、 No.90 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−4′−メチルスルホニルプロピオ
ンアニリド、 No.91 2−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)−4′−メチルスルホニルプロピオ
ンアニリド、 No.92 2′−アセチル−2−(2,4−ジクロル−
3−メチルフエノキシ)プロピオンアニリ
ド、 No.93 4′−アセチル−2−(2,4−ジクロル−
5−メチルフエノキシ)プロピオンアニリ
ド、 No.94 2′−カルボキシ−2−(2,4−ジクロル
−3−メチルフエノキシ)プロピオンアニ
リド、 No.95 3′−カルボキシ−2−(2,4−ジクロル
−5−メチルフエノキシ)プロピオンアニ
リド、 No.96 4′−カルボキシ−2−(2,4−ジクロル
−5−メチルフエノキシ)プロピオンアニ
リド、 No.97 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−2′−メトキシカルボニルプロピ
オンアニリド、 No.98 2−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)−3′−メトキシカルボニルプロピ
オンアニリド、 No.99 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−4′−メトキシカルボニルプロピ
オンアニリド、 No.100 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−2′−ジエチルアミノカルボニル
プロピオンアニリド、 No.101 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−3′−メトキシカルボニルアミノ
プロピオンアニリド、 No.102 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)イソバレロアニリド、 No.103 2−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)イソバレロアニリド、 No.104 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−2′,6′−ジエチルプロピオンア
ニリド、 No.105 2−(2,4−ジクロル−5−メチルフエ
ノキシ)−2′,6′−ジエチルプロピオンア
ニリド、 No.106 3′,4′−ジクロル−2−(2,4−ジクロ
ル−3−メチルフエノキシ)プロピオンア
ニリド、 No.107 2′,5′−ジクロル−2−(2,4−ジクロ
ル−3−メチルフエノキシ)プロピオンア
ニリド、 No.108 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−2′−フルオルプロピオンアニリ
ド、 No.109 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−3′−フルオルプロピオンアニリ
ド、 No.110 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−4′−フルオルプロピオンアニリ
ド、 No.111 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエ
ノキシ)−4′−メチルチオプロピオンアニ
リド。 本発明の式()の化合物は、例えば、前記特
開昭53−96323号公報、英国特許第1041982号明細
書などに開示された方法と同様の方法で、但し、
式()中のフエノキシ部分のベンゼン環置換基
が式()に特定された置換基の種類及び置換様
式を充足した下記式(XI)のフエノキシカルボン
酸ハライド誘導体と下記式(XII)のアニリン誘導
体とを、好ましくは脱酸剤の存在下に反応させる
ことにより製造ることができる。その一例を反応
式で示せば次のとおりである。 上記反応式Aにおいて、R、R1、R2、X、Y、
l、m及びnは式()において述べたと同義で
あり、Mはアルカリ金属原子たとえばNaもしく
はWを示し、R3は低級アルキル基を示す。上記
反応式Aにおいて、式()の置換フエノールア
ルカリ金属塩と式()のハロゲン化カルボン酸
アルキルエステルとを反応させることにより、容
易に式()のフエノキシカルボン酸エステル誘
導体を製造することができる。 この反応は溶媒の存在下で行うのがよく、使用
しうる溶媒の例としては、メタノール、エタノー
ル、i−プロパノール等のアルコール類;テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類;及びア
セトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド等及びこれらの混合溶媒が挙げら
れ、特にアルコール類、エーテル類が好ましい。 反応温度には特に制約はなく、適宜に選択でき
るが、例えば、室温乃至溶媒の還流温度で行うこ
とができる。特に溶媒の還流温度もしくはその付
近の温度で行うのが好ましい。反応時間は、反応
温度、使用される試薬の種類などによつても異る
が、一般には約1乃至約20時間程度の反応時間を
例示することができる。このようにして得られる
式()のエステルは、所望に応じて、常法に従
つて単離することもできるが、とくに精製単離す
る必要はなく、次の加水分解工程で用いるのには
粗生成物で十分である。 式()の化合物の式()のフエノキシカル
ボン酸誘導体への加水分解は、酸又はアルカリの
存在下で容易に進行する。使用しうる酸の例とし
ては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸類;アルカリ
の例としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物を例示す
ることができる。特に塩酸、硫酸等の鉱酸類の使
用が好ましい。加水分解反応は、溶媒の存在下で
行うのがよく、使用しうる溶媒の例としては、メ
タノール、エタノール、i−プロパノール等のア
ルコール類;酢酸、プロピオン酸等の低級脂肪酸
類;等を例示することができる。反応温度には特
別な制約はないが、通常、室温乃至溶媒の還流温
度を例示することができる。特に溶媒の還流温度
もしくはその付近で行うのが好ましい。反応時間
は反応温度、使用される酸、アルカリの種類など
によつても異なるが、一般には、約1乃至約10時
間程度の反応時間を例示することができる。 このようにして、式()のフエノキシカルボ
ン酸誘導体が得られるが、式()の置換フエノ
ールのアルカリ金属塩とハロゲン化カルボン酸類
を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアル
カリ金属の水酸化物の存在下反応させることによ
り、直接式()の化合物を得ることも可能であ
る。 このようにして得られる式()のフエノキシ
カルボン酸誘導体を、例えば、塩化チオニル、五
塩化リン、三臭化リン等の如きハロゲン化剤で処
理することにより、容易に式(XI)のフエノキシ
カルボン酸ハライドを製造することができる。上
述のようにして得ることのできる式(XI)の酸ハ
ライド誘導体の式(XII)のアニリン誘導体を、好
ましくは脱酸剤の存在下に反応させることによ
り、容易に本発明の式()の除草活性化合物フ
エノキシカルボン酸アニリド誘導体を製造するこ
とができる。 この反応において使用しうる脱酸剤としては、
例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム
等の無機塩基;ピリジン、トリエチルアミン等の
有機塩基が挙げられる。反応は溶媒中で行うのが
よく、使用しうる溶媒としては反応に関与しなけ
れば特別な制約はなく、例えば、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類;ジクロルメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、等のハロゲン化炭化水素類;アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類;酢酸エチ
ルの如きエステル類;アセトニトリル、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド等、及びこ
れらの混合溶媒を例示することができる。 反応温度には特に制約はないが、例えば、室温
乃至溶媒の還流温度を例示することができる。ま
た、反応時間は反応試薬、反応温度などによつて
も異るが、例えば約1乃至数時間の反応時間を例
示することができる。反応終了後、式()の目
的化合物は、常法に従つて反応混合物から単離す
ることができる。また、この式()のフエノキ
シカルボン酸アニリド誘導体は式()のフエノ
キシカルボン酸誘導体と式(XII)のアニリン誘導
体を五酸化リン、オキシ塩化リン、DCC等の脱
水剤の存在下反応させることにより得ることも可
能である。 本発明の式()で示されるトリ−もしくはテ
トラ−置換フエノキシカルボン酸アニリド系の除
草活性化合物は、水田に発生するタマガヤツリ、
ヒナガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草;コナギ、
キカシグサ、アゼナ、アブノメ、アゼムシロ、タ
カサブロウ等の広葉雑草;マツバイ、ホタルイ、
ウリカワ、ヘラオモダカ、セリ等の多年生雑草な
どの広範囲の雑草を、イネ科作物に対して何ら薬
害を与えることなく選択的に除草することができ
る優れた性質を示す。 本発明の式()の除草活性化合物は、そのま
ま或いは適当な液体もしくは固体担体乃至稀釈
剤、その他の添加剤乃至補助剤などとの適当な組
成物として利用することができる。組成物として
利用する際には、それ自体既知の農薬製剤手法に
よつて、例えば、水和剤、溶液、粉剤、乳剤、粒
剤などの形態に製剤して施用することができる。 本発明のトリ−もしくはテトラ−置換フエノキ
シカルボン酸アニリド系誘導体は、式()の化
合物をそのまま或いは上述したような任意の調剤
形態で除草剤として施用することができる。畑地
への施用にも利用できるが、とくには水田への施
用が好適である。その施用量は、目的とする雑草
の種類、施用時期、施用場所、天候などによつて
適宜に選択変更することができるが、式()の
化合物量として、例えば、10a当り約1〜約1000
g程度、より好ましくは、10a当り約5〜約500
g程度の如き施用量を例示することができる。特
に近年、我国の水田において多発生し強害雑草と
して問題化している多年生雑草を、式()の化
合物量で10アール当り約20〜約400g、好ましく
は10アール当り約50〜約200g施用量で好都合に
防除することができる。 本発明のトリ−もしくはテトラ−置換フエノキ
シカルボン酸アニリド系誘導体は、他の除草剤と
併用施用もしくは複合除草剤として施用すること
ができ、〓々、相乗効果を発揮させることができ
る。更にまた、農薬の散布回数を減らすために、
他の農薬類、たとえば殺虫剤、植物生育調節剤な
どとの混合剤として、あるいはこれらと併用施用
して使用することもできる。また、肥料、土壌改
良剤等と混合して使用することもできる。 以下、本発明の式()の除草活性化合物の製
造例及び除草テストについて更に具体的に説明す
る。 製造例1:2−(2,4−ジクロル−3−メチル
フエノキシ)プロピオン酸 2,4−ジクロル−3−メチルフエノールのナ
トリウム塩10.0g(0.05モル)をエタノール100
mlに溶解し、室温攪拌下、2−ブロムプロピオン
酸エチルエステル9.1g(0.05モル)を添加する。
その後4時間加熱還流する。減圧下にエタノール
を留去し、残渣をジエチルエーテル50mlで抽出す
る。このエーテル抽出液を5%水酸化ナトリウム
水溶液25ml、水25mlで洗滌後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。乾燥剤を濾別後、ジエチルエー
テルを留去すると、粗2−(2,4−ジクロル−
3−メチルフエノキシ)プロピオン酸エチルエス
テル11.8gが得られる。この粗エステル11.8gを
氷酢酸100mlに溶解し、濃塩酸25mlを添加し、100
℃で40分間加熱攪拌する。反応混合物を冷却後、
300mlの氷水に注ぎ析出した結晶を濾過し、水洗
後乾燥すると2−(2,4−ジクロル−3−メチ
ルフエノキシ)プロピオン酸が9.2g得られる。
(収率:2,4−ジクロル−3−メチルフエノー
ルのナトリウム塩から73.9%、融点149.5〜
150.5゜) 製造例2:2−(2,4−ジクロル−3−メチル
フエノキシ)プロピオンアニリド 2−(2,4−ジクロル−3−メチルフエノキ
シ)プロピオン酸12.5g(0.05モル)に塩化チオ
ニル17.9g(0.15モル)を加え3時間熱還流す
る。反応混合物から過剰の塩化チオニルを留去す
ると、粗2−(2,4−ジクロル−3−メチルフ
エノキシ)プロピオン酸塩化物14.2gが得られ
る。この粗酸塩化物14.2gのジエチルエーテル50
ml溶液を、アニリン4.65g(0.05モル)、5%水
酸化ナトリウム水溶液40g(0.05モル)の混合物
に、室温攪拌下、15分間で滴下する。その後室温
で1時間攪拌し、析出した固体を濾取し水洗後乾
燥する。この固体をヘキサンより再結晶すると無
色針状晶の目的物が10.7g得られる。(収率:
66.0%、融点147.5〜148.0゜) 製造例 3 上記製造例1〜2と同様な手法によつて、下記
表A−2に示す式()の化合物が得られた。
【表】
【表】
試験例1 湛水土壌処理試験
内径12cm(面積113cm2)のポツトに水田土壌を
入れ、水と混合して水田状態にし、ノビエ、タマ
ガヤツリ、ホタルイ、コナギ、ヘラオモダカ、キ
カシグサ等の種子を一定量ずつ各ポツトにまき表
層より1cm内に埋没した。ウリカワは塊茎を2個
ずつ移植し、2葉期のイネを2本1株としてポツ
トに移植した。その後2cmの深さに湛水し、播種
後3日目に本発明の化合物と比較剤の水和剤(有
効成分化合物40部、タルクとジークライトの混合
物55部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム
3部、リグニンスルホン酸ナトリウム2部を混合
粉砕して製造したもの)の希釈液を下記表−1に
示すような薬量になるように各ポツトに一定量ず
つピペツトで処理した。薬剤処理後ポツトはガラ
ス温室内に静置し、適宜に肥培管理を行い、30日
間各植物を育成した。調査は、各ポツトの残草量
とイネの生育抑制を無処理と比較し、除草効果と
薬害を下記の判定基準に従つて評価した。その結
果を表−1に示す。 除草効果の評価基準 5:無処理区に対する残草率が 0% 4: 〃 1〜10% 3: 〃 11〜20% 2: 〃 21〜40% 1: 〃 41〜60% 0: 〃 61%以上 薬害の評価基準 −:無処理区に対する生育抑制率が 0% ±: 〃 1〜5% +: 〃 6〜15% : 〃 16〜25% : 〃 26〜50% 〓: 〃 51%以上
入れ、水と混合して水田状態にし、ノビエ、タマ
ガヤツリ、ホタルイ、コナギ、ヘラオモダカ、キ
カシグサ等の種子を一定量ずつ各ポツトにまき表
層より1cm内に埋没した。ウリカワは塊茎を2個
ずつ移植し、2葉期のイネを2本1株としてポツ
トに移植した。その後2cmの深さに湛水し、播種
後3日目に本発明の化合物と比較剤の水和剤(有
効成分化合物40部、タルクとジークライトの混合
物55部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム
3部、リグニンスルホン酸ナトリウム2部を混合
粉砕して製造したもの)の希釈液を下記表−1に
示すような薬量になるように各ポツトに一定量ず
つピペツトで処理した。薬剤処理後ポツトはガラ
ス温室内に静置し、適宜に肥培管理を行い、30日
間各植物を育成した。調査は、各ポツトの残草量
とイネの生育抑制を無処理と比較し、除草効果と
薬害を下記の判定基準に従つて評価した。その結
果を表−1に示す。 除草効果の評価基準 5:無処理区に対する残草率が 0% 4: 〃 1〜10% 3: 〃 11〜20% 2: 〃 21〜40% 1: 〃 41〜60% 0: 〃 61%以上 薬害の評価基準 −:無処理区に対する生育抑制率が 0% ±: 〃 1〜5% +: 〃 6〜15% : 〃 16〜25% : 〃 26〜50% 〓: 〃 51%以上
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記式 () 式中、 Rは直鎖状もしくは分技状の低級アルキレンも
しくは低級アルケニレン基を示し、 R1はメチル基もしくはハロゲン原子を示し、 R2は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基もしくは水酸基を示し、 Xはハロゲン原子を示し、 Yは低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、水酸基、アミノ基、低級アルキル
アミノ基、低級アルカノイルオキシ基、低級アル
カノイルアミノ基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルキルスルホニル基、低級アルカノイル基、カル
ボキシル基、低級アルコキシカルボニル基及び低
級アルキルアミノカルボニル基より成る群からえ
らばれる基を示し、 lは0もしくは1を示し、mは0もしくは1を
示し、ここで、l及びmの両者が共に0であるこ
とはなく、そして nは0もしくは1〜4の整数を示し、ここで、
nが2〜4の整数の場合には、複数個のYは同一
でも異つていてもよい、 で表わされるトリ−もしくはテトラ−置換フエノ
キシカルボン酸アニリド系誘導体。 2 下記式 (XI) 式中、 Rは直鎖状もしくは分枝状の低級アルキレン又
は低級アルケニレン基を示し、 R1はメチル基もしくはハロゲン原子を示し、 Xはハロゲン原子を示し、そして lは0もしくは1を示し、mは0もしくは1を
示し、ここで、l及びmの両者が共に0であるこ
とはない、 で表わされるトリ−もしくはテトラ−置換フエノ
キシカルボン酸ハライド誘導体を下記式(XII) 式中、 R2は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基もしくは水酸基を示し、 Yは低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、水酸基、アミノ基、低級アルキル
アミノ基、低級アルカノイルオキシ基、低級アル
カノイルアミノ基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルキルスルホニル基、低級アルカノイル基、カル
ボキシル基、低級アルコキシカルボニル基及び低
級アルキルアミノカルボニル基より成る群からえ
らばれる基を示し、 そして nは0もしくは1〜4の整数を示し、ここで、 nが2〜4の整数の場合には、複数個のYは同
一でも異つていてもよい、 で表わされるアニリン誘導体と反応させることを
特徴とする下記式() 式中 R、R1、R2、X、Y、l、m及びnは前記と
同義である、 で表わされるトリ−もしくはテトラ−置換フエノ
キシカルボン酸アニリド系誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8566089A JPH02143A (ja) | 1989-04-06 | 1989-04-06 | トリ‐もしくはテトラ‐置換フエノキシカルボン酸アニリド系誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8566089A JPH02143A (ja) | 1989-04-06 | 1989-04-06 | トリ‐もしくはテトラ‐置換フエノキシカルボン酸アニリド系誘導体及びその製造法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56055624A Division JPS57171904A (en) | 1981-04-15 | 1981-04-15 | Tri- or tetra-substituted phenoxycarboxylic acid anilide type herbicide |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02143A JPH02143A (ja) | 1990-01-05 |
JPH0422902B2 true JPH0422902B2 (ja) | 1992-04-20 |
Family
ID=13864983
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8566089A Granted JPH02143A (ja) | 1989-04-06 | 1989-04-06 | トリ‐もしくはテトラ‐置換フエノキシカルボン酸アニリド系誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02143A (ja) |
-
1989
- 1989-04-06 JP JP8566089A patent/JPH02143A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH02143A (ja) | 1990-01-05 |
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