JPH04227679A - アルケニル置換された安定剤 - Google Patents

アルケニル置換された安定剤

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JPH04227679A
JPH04227679A JP3122262A JP12226291A JPH04227679A JP H04227679 A JPH04227679 A JP H04227679A JP 3122262 A JP3122262 A JP 3122262A JP 12226291 A JP12226291 A JP 12226291A JP H04227679 A JPH04227679 A JP H04227679A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリマー系、特に高め
られた温度で加工されるポリマー系、並びに潤滑剤組成
物に対して非常に有効な加工安定剤であることが見い出
されたアルケニル置換された安定剤、特にＯ−アルケニ
ル置換されたヒドロキシルアミン化合物およびＮ−アル
ケニル置換されたアミン−Ｎ−オキシド化合物に関する
。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックス及び樹脂のような有機ポ
リマー材料は、熱、酸化および／または光分解を受けや
すい。種々の基質を安定化するための種々の安定剤が当
該分野に於いて知られている。それらの有効性は分解の
原因および安定化される基質により変わる。一般に、安
定剤が安定化のどの領域にもっとも有効で、もっとも経
済的であるかを予測するのは困難である。例えば、揮発
性を減少する安定剤の有効性は基質分子中での結合が切
断されるのを防止することによるのかもしれない。
【０００３】ポリマーまたはゴムに於ける脆さの抑制、
及び弾性の保持は過度の架橋および／または鎖の切断の
防止を必要とするのかもしれない。変色の防止は、基質
もしくは安定剤中に新規な発色団または色素体を生じる
反応を抑制する必要があるかもしれない。加工安定性お
よび不親和性の問題も考慮されなければならない。
【０００４】種々の有機ヒドロキシルアミン化合物は一
般に公知っであり、幾つかは市販品として入手可能であ
る。幾つかの特許は、ポリオレフィン、ポリエステル、
ポリウレタン、エラストマーおよびポリ（アリーレンス
ルフィド）を含む種々の基質のための抗酸化安定剤とし
て窒素置換されたヒドロキシルアミンを開示している。 米国特許第３４３２５７８号、第３６４４２７８号、第
３７７８４６４号、第３４０８４２２号、第３９２６９
０９号、第４３１６９９６号、第４３８６２２４号およ
び第４７８２１０５号は基本的にＮ，Ｎ−ジアルキル−
、Ｎ，Ｎ−ジアリール−およびＮ，Ｎ−ジアルアルキル
ヒドロキシルアミンとそれらの安定化効果を開示する特
許の代表例である。
【０００５】さらに、種々のＮ，Ｎ，Ｏ−三置換された
、およびＮ，Ｏ−二置換されたヒドロキシルアミンは文
献に開示されている。例えば、米国特許第３１８４５０
０号はＲが低級アルキル基であるＲ２　ＮＯＣＨ２　Ｃ
Ｈ２　Ｏ−アシルを記載し、米国特許第３３４４１９０
号はＲが低級アルキル基であるＲ２　ＮＯＣＨ２　ＣＨ
２　ＯＨを記載し、米国特許第３８６９２７８号はＲが
アルキル基を表わし、Ｒ１　がとりわけ、アルキル基お
よびフェニル基を表す（Ｒ）２　ＮＯＲ１　を、果実切
断剤として記載し、ドイツ特許第１２３７１２９号はア
ミンオキサイドのＵＶ照射によるＮ，Ｎ，Ｏ−三置換さ
れたヒドロキシルアミンの製造法を開示している。
【０００６】Ｌ．Ａ．Ｐａｑｕｅｔｔｅ著、［Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．２９，３５４５（１９６４）］は、Ｒ２
　Ｎがヘテロ環基であるＲ２　ＮＣＨ２　ＣＨ２　ＯＮ
Ｈ２　を記載し、Ｅ．Ｉ．Ｓｃｈｕｍａｎｎ等著、［Ｊ
．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．７，３２９（１９６４）］は、薬
剤として有用な幾つかのＯ−アルアルキルヒドロキシル
アミンの製造法を記載し、Ａ．Ｔ．Ｆｕｌｌｅｒ著、［
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９４７，９６３（ｐｔ２）
］　は、可能な抗菌活性をもつヒドロキシルウレタンか
らＯ−アルキルおよびＯ，Ｏ’−アルキレンヒドロキシ
ルアミン類の製造法を報告する。Ｂｅｒｎｈａｒｔ著、
［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，２９，２
４９３（１９７４）］　は、Ｏ−アルキルベンズアルド
キシムの還元によってＮ，Ｏ−ジアルキルヒドロキシル
アミン類の製造法を記載し、Ｂ．Ｖ．Ｔｒｏｎｏｖ等著
、［Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔ．６６，３７３３９ｆ（１９６
７）］　は、Ｎ−アルコキシジエチルアミンの製造法と
特徴を記載している。
【０００７】Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミンのＯ
−アルキル化はＥ．Ｆｌｅｓｉａ等著、［Ｔｅｔｒａｈ
ｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９７９，１９７］に記
載されており、Ｉ．Ｍ．Ｂｏｒｔｏｒｉ　等著、［Ｃｈ
ｅｍ．Ａｂｓｔ．７３，５５７４３ｇ（１９６９）］　
は、Ｎ−（アリールオキシ）ジエチルアミンの合成法と
抗菌特性を記載し、Ｆ．Ｋｌａｇｅｓ著、［Ｂｅｒ．，
９６，２３８７（１９６３）］は、Ｎ，Ｎ−ジベンジル
−Ｏ−エチル−ヒドロキシルアミンおよびＮ，Ｎ−ジ−
第三ブチル−Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミンの製造法
を記載し、そして、特公昭４４−２５７７２号［Ｃｈｅ
ｍ．Ａｂｓｔ．７２，７８６８５ｈ（１９７０）］　は
、難燃剤として有用な（Ｒ’）（ＯＲ）ＮＣＨ２　ＣＨ
２　ＣＯ（Ｃ６　Ｈ４　Ｘ）の製造法を記載している。 これらの種々の化合物はすべて、薬剤または農薬として
使用が示されていることを注記する。
【０００８】Ｏ−アルケニル置換さえたヒドロキシルア
ミンはまた、公知であるが、薬剤または農薬としての使
用だけではない。そのような文献の代表例は欧州特許第
２９１７１号、第１０３８９５号、米国特許第４２２６
６１２号、特開昭５７−４５１４３号、ドイツ特許第２
５４１７０２号、第２４３９１０４号、米国特許第３７
５５５７７号、ドイツ特許第３７２８２７８号、及び欧
州特許第１１０２８０号である。
【０００９】米国特許第４６２６４１１号は防錆剤とし
てＮ，Ｎ，Ｏ−三置換されたヒドロキシルアミンの使用
を教示している。該化合物のＯ−置換基は水素原子、低
級アルキル基またはアリール基が与えられる。該化合物
中にはＯ−アルケニル置換基は開示または提案されてい
ない。
【００１０】米国特許第４６９６９６４号は種々の基質
の安定剤としてＮ，Ｏ−二置換された、及びＮ，Ｎ，Ｏ
−三置換されたヒドロキシルアミンの使用を教示してい
る。この特許中、ヒドロキシルアミン部分に置換された
いかなる基がアルケニル基であるべきであるとの開示ま
たは示唆はない。安定剤として本化合物で観察される利
点は、これにもっとも近い先行技術によってさえも予期
されなかった。
【００１１】飽和された第三アミンＮ−オキサイドは非
イオン界面活性剤として公知である。Ｏ−アルケニル（
アリル）ヒドロキシルアミンに相当する選択されたＮ−
アルケニル（アリル）第三アミンＮ−オキサイドの酸化
と転位は、Ａ．Ｃ．Ｃｏｐｅ等著、Ｊ．ｍ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．，７１，３４２３（１９４９）；Ｒ．Ｆ．Ｋｌ
ｅｉｎｓｃｈｍｉｄｔとＡ．Ｃ．Ｃｏｐｅ著、Ｊ．ｍ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６６，１９２９（１９４４）；Ｓ
．Ｉｎｏｕｅ　等著、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９
８６，２０３５；　及びＹ．Ｉｎｏｕｅ　等著、Ｊ．Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４１，３００（１９７６）に教示さ
れている。有機基質のための安定剤として第三アミンの
Ｎ−アルケニル−Ｎ−オキサイドの使用は先行技術に教
示されていない。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、（ａ）酸化、
熱又は化学線により引き起こされる分解を受けやすい有
機材料、及び（ｂ）次式（Ｉ）
【化１１】 〔Ｘが次式ＩａまたはＩｂ
【化１２】
【化１３】 で表される基を表わし、Ｒ１　及びＲ２　が互いに独立
して、水素原子、炭素原子数１ないし３６の直鎖または
分枝状のアルキル基、基−ＯＲ８　，−ＮＲ９　Ｒ１０
，−ＳＲ１１，−ＣＯＯＲ１２または−ＣＯＮＲ１３Ｒ
１４によって末端停止されるか、又は炭素原子数６ない
し１０のアリーレン、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−，−Ｓ
Ｏ２　−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯＮＲ１５−
，−ＮＲ１５ＣＯ−又は−ＮＲ１６−（Ｒ８　，Ｒ９　
，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒ１５お
よびＲ１６が互いに独立して水素原子、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、又は炭素原子数３ないし６のア
ルケニル基を表す）で表される基で中断された炭素原子
数１ないし１８のアルキル基を表わすか、又はＲ１　及
びＲ２　が互いに独立して、炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基、炭素原子数７ないし１５のフェニル
アルキル基、フェニル環に炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基によって、またはα−クミル基によって置換さ
れた炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基、炭
素原子数６ないし１４のアリール基、又は１個もしくは
２個の炭素原子数１ないし２４のアルキル基によって置
換された炭素原子数６ないし１４のアリール基を表わし
、Ｒ３　及びＲ４　が互いに独立して、水素原子、炭素
原子数１ないし９のアルキル基、−ＯＨまたはアセトキ
シ基によって置換された炭素原子数１ないし９のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、又は炭素
原子数６ないし１０のアリール基を表わし、Ｒ５　、Ｒ
６　及びＲ７　が互いに独立して、水素原子、炭素原子
数１ないし９のアルキル基、−ＯＨまたはアセトキシ基
によって置換された炭素原子数１ないし９のアルキル基
、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、又は炭素原子
数６ないし１０のアリール基を表わすか、またはＸが式
Ｉａで表わされる基のとき、次式ＩＩａ
【化１４】 で表される基を表わし、またはＸが式Ｉｂで表わされる
基のとき、次式ＩＩｂ
【化１５】 で表わされる基を表わし、Ｒ３　及びＲ４　、またはＲ
３及びＲ５　、またはＲ３　及びＲ７　、またはＲ４　
及びＲ５　、またはＲ４　及びＲ７　、またはＲ５　及
びＲ６　、またはＲ６　及びＲ７が一緒になって、５も
しくは６員環をもつシクロアルキル環またはシクロアル
ケニル環を形成するため、炭素原子数２ないし８の直鎖
または分枝状のアルキレンを表す〕で表される化合物の
有効安定化量からなる安定化された組成物に関する。
【００１３】本発明の化合物は幾つかの重要な事実に優
れた特性をもつ。これらは、 （１）それらは高められた温度でポリマーを加工する間
、より優れたポリマー安定特性を示す。 （２）それらは加工の間、特にフェノール性抗酸化剤と
共に使用したとき、色の発色に対する耐性を提供する。 （３）それらは貯蔵または取扱いの間、外界の空気によ
って酸化される傾向が低い。 （４）アミノ樹脂系の硬化の間使用されるスルホン酸触
媒のような重合触媒と相互に作用することがない。 （５）それらは典型的な有機溶媒により可溶性であり、
安定化されるべきポリマー性基質とより相溶性がある。 （６）それらは湿気の取込みを防ぎ、低い水持ち越し特
性を提供する。 （７）それらはスラッジの形成を防ぎ、使用している間
モーターオイル調合品の粘性増加を抑制する。
【００１４】好ましくは本発明の式Ｉの化合物は、Ｒ１
　及びＲ２が互いに独立して、炭素原子数１ないし２０
の直鎖または分枝状のアルキル基、基−ＯＲ８　，−Ｎ
Ｒ９　Ｒ１０，−ＳＲ１１，−ＣＯＯＲ１２または−Ｃ
ＯＮＲ１３Ｒ１４によって末端終止されるか、又はフェ
ニレン、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−，−ＳＯ２　−，−
ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯＮＲ１５−，−ＮＲ１５
ＣＯ−又は−ＮＲ１６−（Ｒ８　，Ｒ９　，Ｒ１０，Ｒ
１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒ１５およびＲ１６が
互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基を表す）で表される基で中断された炭素原子数
１ないし１８のアルキル基を表わすか、又はＲ１　及び
Ｒ２が互いに独立して、炭素原子数５ないし７のシクロ
アルキル基、ベンジル基、フェニル環に炭素原子数１な
いし１２のアルキル基によって、またはα−クミル基に
よって置換されたベンジル基、炭素原子数６ないし１４
のアリール基、又は１個もしくは２個の炭素原子数１な
いし２４のアルキル基によって置換された炭素原子数６
ないし１４のアリール基を表わし、Ｒ３　が水素原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ４　が
水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、又はフ
ェニル基を表わし、Ｒ５　及びＲ６　が互いに独立して
、水素原子、炭素原子数１ないし９のアルキル基を表す
か、またはＸが式Ｉａで表される基を表すとき、式ＩＩ
ａを表わすか、またはＸが式Ｉｂで表される基を表すと
き、式ＩＩｂを表わし、Ｒ７　が水素原子、炭素原子数
１ないし９のアルキル基、またはフェニル基を表す化合
物である。
【００１５】もっとも好ましくは本発明の式Ｉの化合物
は、Ｒ１　及びＲ２　が互いに独立して、炭素原子数８
ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル
基、フェニル基、１−ナフチル基、または１もしくは２
個の炭素原子数４ないし１２のアルキル基によって置換
されたフェニル基または１−ナフチル基を表わし、Ｒ３
　が水素原子を表わし、Ｒ４　が水素原子またはメチル
基を表わし、Ｒ５　及びＲ６　が互いに独立して、水素
原子を表すか、またはＸが式Ｉａで表される基を表すと
き、式ＩＩａを表わすか、またはＸが式Ｉｂで表される
基を表すとき、式ＩＩｂを表わし、Ｒ７　が水素原子を
表す化合物である。
【００１６】上記の基がアルキル基のとき、それらは例
えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、第二ブチル基、第三ブチル基、イソアミル基、第
三アミル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、
イソオクチル基、ｎ−オクチル基、ノニル基、デシル基
、ウンデシル基、ラウリル基、トリデシル基、テトラデ
シル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシルオクタデシル基
、エイコシル基、トリコンチル基、及びそれらの分枝状
異性体である。
【００１７】炭素原子数３ないし６のアルケニル基は例
えば、アリル基または２−ブテニル基である。炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基は例えば、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シク
トオクチル基、及びシクロドデシル基である。
【００１８】炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキ
ル基は例えば、ベンジル基、フェネチル基、α−メチル
ベンジル基、及びβ−メチルフェネチル基を含む。アリ
ール基は例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナ
フチル基、キセニル基、アントラシル基、及びフェナン
チリル基を含む。
【００１９】アリル基によって置換されたアリール基は
例えば、トリル基、キシリル基、メシチル基、エチルフ
ェニル基、第三ブチル−フェニル基、第三−オクチルフ
ェニル基、第三−ドデシルフェニル基、第三−ブチルナ
フチル基、または第三−オクチルナフチル基である。炭
素原子数２ないし８のアルキレンは例えば、１，３−ト
リメチレン、１，４−テトラメチレンまたは１，５−ペ
ンタメチレンである。
【００２０】炭素原子数６ないし１０のアリーレンは例
えば、１，４−フェニレンである。本発明の式Ｉの化合
物を製造するための出発材料は、広範囲に市販品であり
、公知の方法によって製造できる。
【００２１】Ｘが式Ｉｂで表される基である本発明の式
Ｉの化合物は、Ｎ−アルケニル（アリル）アミン−Ｎ−
オキサイドに相当するＮ−アルケニル（アリル）アミン
の酸化によって引き続くＡ．Ｗ．Ｗｅｓｔｏｎ等著，Ｊ
．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６５，６７４（１９４３
）に教示された方法によってアルケニル（アリル）ハラ
イドを使用して、第二アミンのアリル化によって都合良
く製造される。
【００２２】Ｘが式Ｉａで表される基である本発明の式
Ｉの化合物は、２つの主経路によって都合良く製造され
る。ひとつは、Ａ．Ｃ．Ｃｏｐｅ等著，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．，７１，３４２３（１９４９）　；Ｒ．
Ｆ．Ｋｌｅｉｎｓｃｈｍｉｄｔ　とＡ．Ｃ．Ｃｏｐｅ著
，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６６，１９２９（１
９４４）；Ｓ．Ｉｎｏｕｅ　等著，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ
ｅｒｓ，１９８６，２９３５；及びＹ．Ｉｎｏｕｅ　等
著，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４１，３００（１９７６
）　に教示されたようなＯ−アルケニル（アリル）ヒド
ロキシルアミンに相当するＮ−アルケニル（アリル）第
三アミン転位を含む。
【００２３】第２の経路は相当するヒドロキシルアミン
、通常Ｎ，Ｎ−二置換されたヒドロキシルアミンから出
発し、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウムまたはソーダ
ミドのようなアルカリの存在下でアルケニル（アリル）
ハイドライドとヒドロキシルアミン間の複分解反応によ
って引続く。広い種類のＮ，Ｎ−二置換されたヒドロキ
シルアミンの製造法は、米国特許第４５９０２３１号、
第４６１２３９３号、第４６４６２２１号、第４６６３
３７３号、第４６６６９６２号、第４６６６９６３号、
第４６６８７２１号、第４６６８７２７号、第４６７３
７００号、第４６９６９６４号、第４７０３０１３号、
第４７１７７４８号、第４７２０５１７号、第４７４９
７３３号、第４７５３９７２号、第４７５７１０２号、
第４７５８６１４号、第４７６０１７９号、第４７８２
１０５号、第４８８８４４４号、及び第４８９８９０１
号、欧州特許第２７３０１１号に記載されている。
【００２４】本発明の化合物の好ましい具体例は、式Ｔ
１　Ｔ２　ＮＨ（アルキル置換基の典型的分布は以下の
ように： Ｔ１　　　　　　　　　　　　　Ｔ２　　　　　　　　
　　　　　％Ｃ１６　　　　　　　　　　　　Ｃ１４　
　　　　　　　　　　　１．９Ｃ１６　　　　　　　　
　　　　Ｃ１６　　　　　　　　　　１２．４Ｃ１６　
　　　　　　　　　　　Ｃ１７　　　　　　　　　　　
　２．８Ｃ１６　　　　　　　　　　　　Ｃ１８　　　
　　　　　　　３６．０Ｃ１７　　　　　　　　　　　
　Ｃ１８　　　　　　　　　　　　３．９Ｃ１８　　　
　　　　　　　　　Ｃ１８　　　　　　　　　　３９．
０その他　　　　　　　　　　その他　　　　　　　　
　　４．０示される）で表される第二級アミンの混合物
である水素化された獣脂アミンから誘導される。
【００２５】動物源から作られたジ（水素化された獣脂
）アミンはアルキル置換基の特殊な分布内を多少よくば
らつくが、ジ（水素化された獣脂）アミンはＮ，Ｎ−ジ
ヘキサデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルアミンお
よびＮ−ヘキサデシル−ン−オクタデシルアミンの主な
量として含むことは明らかである。混合物の個々の成分
は高圧下の蒸留によって分離されうる。
【００２６】しかしながら、本発明の目的のため、その
ような分離を行う必要はなく、ジ（水素化された獣脂）
アミンから製造されたヒドロキシルアミンは本発明のＯ
−アルケニル化合物をつくるための好ましい出発材料に
相当する。成分（ａ）が合成ポリマーである組成物は特
にこの発明の部分であり、さらに特には合成ポリマーが
ポリプロピレンのようなポリオレフィンのときである。
【００２７】本発明の化合物は有機材料の効果的な安定
剤か、または長期間の酸化および／または熱老化による
分解を減少し、化学線から有機材料を効果的に保護する
有機物からなる物質の組成物である。さらに、本発明の
化合物は、熱加工の間、有機組成物から蒸発または昇華
する傾向はほとんど見られない。このように本発明の化
合物は、高められた温度で加工される有機ポリマーのた
めの効果的な加工安定剤である。
【００２８】他の末端消費者での使用法において、本発
明の式Ｉの化合物、特にＲ１　及びＲ２　がアリール基
である化合物が、潤滑油、タービン油、変形油、伝達流
体、ガラス−アニーリング油、グリース、蒸気タービン
油、ガソリンエンジン油、ディーゼルエンジン油、ジェ
ットエンジン油、金属作用流体および類似物のような工
業用潤滑剤の酸化を防止することによって安定化に有効
である。
【００２９】それらはワックス、加熱油、バンカー（ｂ
ｕｎｋｅｒ）及び残留油、アスファルト、ガソリン及び
ジェットエンジン燃料の安定に効果がある。それらは特
に、潤滑油、例えば、モーターオイルまたはガソリンエ
ンジンオイルを安定するのに有効である。
【００３０】本発明の他の局面は、次式Ｉ
【化１６】 〔Ｘが次式ＩａまたはＩｂ
【化１７】
【化１８】 で表される基を表わし、Ｒ１　及びＲ２　が互いに独立
して、炭素原子数８ないし３６のアルキル基、ベンジル
基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基もしくはα−
クミル基によってフェニル環に置換されたベンジル基、
炭素原子数６ないし１４のアリール基、又は１個もしく
は２個の炭素原子数１ないし２４のアルキル基によって
置換された炭素原子数６ないし１４のアリール基を表わ
し、Ｒ３　及びＲ４　が互いに独立して、水素原子、炭
素原子数１ないし９のアルキル基、炭素原子数３ないし
６のアルケニル基、又は炭素原子数６ないし１０のアリ
ール基を表わし、Ｒ５　、Ｒ６　及びＲ７　が互いに独
立して、水素原子、炭素原子数１ないし９のアルキル基
、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、又は炭素原子
数６ないし１０のアリール基を表わすか、またはＸが式
Ｉａで表される基を表すとき、次式ＩＩａ
【化１９】 を表わすか、またはＸが式Ｉｂで表される基を表すとき
、次式ＩＩｂ
【化２０】 を表わす〕で表される新規化合物である。
【００３１】もっとも好ましい本発明の化合物は、Ｒ１
　及びＲ２が互いに独立して、炭素原子数８ないし１８
のアルキル基、ベンジル基、フェニル基、１−ナフチル
基、または１もしくは２個の炭素原子数４ないし１２の
アルキル基によって置換されたフェニル基または１−ナ
フチル基を表わし、Ｒ３　が水素原子を表わし、Ｒ４　
が水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ５　及びＲ６　
が互いに独立して、水素原子を表すか、またはＸが式Ｉ
ａのとき、式ＩＩａで表される基を表すか、またはＸが
式Ｉｂのとき、式ＩＩｂで表される基を表わし、Ｒ７　
が水素原子を表す化合物である。
【００３２】もっとも好ましい本発明の新規化合物は、
Ｒ１　及びＲ２　が互いに独立して、炭素原子数１２な
いし１８のアルキル基、ベンジル基、フェニル基、１−
ナフチル基、または１もしくは２個の炭素原子数４ない
し８のアルキル基によって置換されたフェニル基または
１−ナフチル基を表わし、Ｒ３　が水素原子を表わし、
Ｒ４　が水素原子を表わし、Ｒ５　が水素原子を表わす
か、またはＸが式Ｉａのとき、式ＩＩａで表される基を
表すか、またはＸが式Ｉｂで表される基のとき、式ＩＩ
ｂで表される基を表わし、Ｒ６　が水素原子を表すか、
またはＸが式Ｉａで表される基のとき、式ＩＩａで表さ
れる基を表すか、またはＸが式Ｉｂで表される基のとき
、式ＩＩｂで表される基を表わし、Ｒ７　が水素原子を
表す化合物である。
【００３３】本発明の化合物で特に有効な基質は、ポリ
エチレン及びポリプロピレンのようなポリオレフィン；
特に耐衝撃性ポリスチレンを含むポリスチレン、ＡＢＳ
樹脂、例えば、ブタジエンボム、ＥＰＭ，ＥＰＤＭ，Ｓ
ＢＲ及びニトリルゴムのようなエラストマーである。
【００３４】一般に安定化合物されうるポリマーは以下
のものを含む。 １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えば、ポリエチレン（場合により架橋されうる）、ポリ
プロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１−エン、
ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポリブ
タジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペン
テンまたはノルボルエンのポリマー。
【００３５】２．上記１に挙げたポリマーの混合物、例
えばポリプロピレンとポリイソブチレンの混合物。
【００３６】３．モノオレフィンおよびジオレフィンの
相互もしくは他のビニルモノマーとのコポリマー、例え
ばエチレン／プロピレン、プロピレン／ブテン−１、プ
ロピレン／イソブチレン、エチレン／ブテン−１、プロ
ピレン／ブタジエン、イソブチレン／イソプレン、エチ
レン／アルキルアクリレート、エチレン／アルキルメタ
クリレート、エチレン／ビニルアセテートまたはエチレ
ン／アクリル酸コポリマー、及びそれらの塩類（アイオ
ノマー）及びエチレンとプロピレンとジエン、例えば、
ヘキサジエン、ジシクロペンタジエン、またはエチリデ
ン−ノルボルネンとのターポリマー。
【００３７】４．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチ
レン）。
【００３８】５．スチレンまたは、メチルスチレンとジ
エンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／エチルメタクリレート、スチレン／ブタジエン
／エチルアクリレート、スチレン／アクリロニトリル／
メチルアクリレート；スチレンコポリマーと他のポリマ
ー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエ
チレン／プロピレン／ジエンターポリマーとの高衝撃強
度の混合物；及びスチレンのブロックコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプ
レン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチ
レン、又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン
。
【００３９】６．スチレンのグラフトコポリマー、例え
ば、ポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエンにスチ
レン及びアクリロニトリル、ポリブタジエンにスチレン
及びアルキルアクリレートまたはメタクリレート、エチ
レン／プロピレン／ジエンのターポリマーにスチレン及
びアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリ
マーにスチレン及びアクリロニトリル、並びにこれらと
前記５で挙げたコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ−
，ＭＢＳ−，ＡＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとして知
られるコポリマー混合物。
【００４０】７．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エピクロロヒドリンホモ−及びコポ
リマー、ハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビ
ニル、及びポリ弗化ビニリデン並びにこれらのコポリマ
ー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／
酢酸ビニル、塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー、
又は弗化ビニル／ビニルエーテルコポリマー。
【００４１】８．α，β−不飽和酸、及びその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレート及びポ
リメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリ
ロニトリル。
【００４２】９．上記８に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエン、アクリロニトリル／アルキルアク
リレート、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアク
リレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコ
ポリマー、又はアクリロニトリル−アルキルメタクリレ
ート−ブタジエンターポリマー。
【００４３】１０．不飽和アルコール及びアミン、又は
それらのアシル誘導体もしくはそれらのアセタールから
誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニル、ポリステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸
ビニル、ポリマレイン酸ビニル、ポリビニルブチラール
、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン。
【００４４】１１．環状エーテルのホモポリマー及びコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００４５】１２．　ポリアセタール、例えばポリオキ
シメチレン、及びエチレンオキシドをコモノマーとして
含むポリオキシメチレン。
【００４６】１３．ポリフェニレンオキシド及びスルフ
ィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレンと
の混合物。
【００４７】１４．一方の成分として末端水酸基を有す
るポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと
他方の成分として脂肪族もしくは芳香族ポリイソシアネ
ートから誘導されるポリウレタン、及びその前駆物質（
ポリイソシアネート、ポリオールまたはプレポリマー）
。
【００４８】１５．ジアミン及びジカルボン酸から、及
び／又はアミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド
６／１０、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ−２
，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド
、ポリ−ｐ−フェニレンテレフタルアミド、及びポリ−
ｍ−フェニレンイソルタルアミド、並びにそれらとポリ
エーテルのコポリマー、例えばポリエチレングリコール
、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレン
グリコールとのコポリマー。
【００４９】１６．ポリウレア、ポリイミド、及びポリ
アミド−イミド。
【００５０】１７．ジカルボン酸及びジアルコールから
、及び／又はヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されるポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、
ポリ−〔２，２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
〕テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート、
並びに末端水酸基を有するポリエーテルから誘導される
ブロックポリエーテルエステル。
【００５１】１８．ポリカーボネート。
【００５２】１９．ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ンおよびポリエーテルケトン。
【００５３】２０．一方でアルデヒドから、及び他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデ
ヒド樹脂。
【００５４】２１．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂
。
【００５５】２２．飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価
アルコール及び架橋剤としてビニル化合物とのコポリエ
ステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂及び燃焼
性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【００５６】２３．置換アクリル酸エステル、例えばエ
ポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはシリ
コン−アクリレートから誘導された熱硬化性アクリル樹
脂。
【００５７】２４．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソ
シアネートまたはエポキシ樹脂と架橋剤として添加した
アルキッド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹
脂。
【００５８】２５．ポリエポキシド、例えばビスグリシ
ジルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから
誘導された架橋エポキシ樹脂。
【００５９】２６．天然ポリマー、例えば、セルロース
、ゴム、ゼラチン及びそれらをポリマー同族方法で、化
学変成した同族誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピ
オン酸セルロース及び酪酸セルロース、及びセルロース
エーテル、例えばメチルセルロース。
【００６０】２７．前述のポリマーの混合物、例えばＰ
Ｐ／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ，
ＰＶＣ／ＥＶＡ，ＰＶＣ／ＡＢＳ，ＰＶＣ／ＭＢＳ，Ｐ
Ｃ／ＡＢＳ，ＰＢＴＰ／ＡＢＳ。
【００６１】２８．純粋なモノマー化合物またはそれら
の混合物からなる天然及び合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイル及びワックスまたは合成エ
ステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート
またはトリメリテート）に基づいたオイル、ワックス及
び脂肪、並びに例えば紡糸製剤として用いられているい
かなる重量比での合成エステルと鉱油との混合物、そし
てそれらの水性エマルジョンとして使用され得る。
【００６２】２９．天然または合成ゴムの水性エマルジ
ョン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化ス
チレン−ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００６３】３０．　ポリシロキサン、例えば、米国特
許第４２５９４６７号に記載されている軟質、親水性ポ
リシロキサン、例えば、米国特許第４３５５１４７号に
記載されている硬質ポリオルガノシロキサン。
【００６４】３１．　不飽和アクリルポリアセトアセテ
ート樹脂または不飽和アクリル樹脂との組み合わせのポ
リケチミン。不飽和アクリル樹脂は、ウレタンアクリレ
ート、ポリエーテルアクリレート、不飽和官能基が付い
たビニルまたはアクリルコポリマー及びアクリレート化
合物されたメラミン。ポリケチミンは、酸触媒の存在下
ポリアミンとケトンから合成される。
【００６５】３２．　エチレン性不飽和単量体またはオ
リゴマー及び多不飽和脂肪酸オリゴマーを含む放射硬化
性組成物。
【００６６】３３．　エポキシメラミン樹脂、例えば、
ＬＳＥ４１０３（Ｍｏｎｓａｎｔｏ社製）のような高固
体含有メラミン樹脂をコエーテル化したエポキシ官能基
によって架橋されている光安定エポキシ樹脂。
【００６７】一般に本発明の化合物は安定化された組成
物の約０．０１ないし５重量％で使用されるが、これは
特に基質および適用を変化させるだろう。有利な範囲は
約０．５ないし約２％、特に０．１ないし約１％である
。
【００６８】本発明の安定剤は慣用の技術によって、成
形物製造前のいかなる有効な段階においても有機ポリマ
ーにたやすく導入される。例えば、安定剤を乾燥粉末形
でポリマーと混合してもよい。又は安定剤の懸濁液、又
は乳濁液と混合してもよい。本発明の得られた安定化さ
れたポリマー組成物も必要に応じて次のような種々の有
効な添加物を含んでもよい。
【００６９】１．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノール 例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−　メチルフェノ
ール、２−第三ブチル−４，６−　ジメチルフェノール
、２，６−ジ−第三ブチル−４−　エチルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−　ブチルフェノール
、２，６−ジ−第三ブチル−４−　イソブチルフェノー
ル、２，６−ジ−シクロペンチル−４−　メチルフェノ
ール、２−（　α−メチルシクロヘキシル）−４，６−
　ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−
　メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシル
フェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−　メトキシ
メチルフェノール及び２，６−ジノニル−４−　メチル
フェノール。
【００７０】１．２．アルキル化ヒドロキノン例えば、
２，６−ジ−第三ブチル−４−　メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第
三アミルヒドロキノンおよび２，６−ジフェニル−４−
　オクタデシルオキシフェノール。
【００７１】１．３．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル 例えば、２，２’−　チオビス（６−第三ブチル−４−
　メチルフェノール）、２，２’−　チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４’−　チオビス（６−第三
ブチル−３−　メチルフェノール）および４，４’−　
チオビス（６−第三ブチル−２−　メチルフェノール）
。
【００７２】１．４．アルキリデンビスフェノール例え
ば、２，２’−　メチレンビス（６−第三ブチル−４−
　メチルフェノール）、２，２’−　メチレンビス（６
−第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−　
メチレンビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘ
キシル）フェノール〕、２，２’−　メチレンビス（４
−メチル−６−　シクロヘキシルフェノール）、２，２
’−　メチレンビス（６−ノニル−４−　メチルフェノ
ール）、２，２’−　メチレンビス（４，６−ジ第三ブ
チルフェノール）　、２，２’−　エチリデン−　ビス
（４，６−　ジ第三ブチルフェノール）、２，２’−　
エチリデン−　ビス−（６−第三ブチル−４−　イソブ
チルフェノール）　、２，２’−　メチレンビス〔６−
（α−メチルベンジル）−４−　ノニルフェノール〕、
２，２’−　メチレンビス〔６−（　α，α−ジメチル
ベンジル）−４−　ノニルフェノール〕、４，４’−　
メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４’−　メチレンビス（６−第三ブチル−２−　メ
チルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４
−　ヒドロキシ−２−　メチルフェニル）ブタン、２，
６−ジ−（３−　第三ブチル−５−　メチル−２−　ヒ
ドロキシベンジル）−４−　メチルフェノール、１，１
，３−トリス（５−第三ブチル−４−　ヒドロキシ−２
−　メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三
ブチル−４−　ヒドロキシ−２−　メチルフェニル）−
３−ｎ−　ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコ
ール　　ビス〔３，３−ビス（３’−第三ブチル−４’
−ヒドロキシフェニル）−ブチレート〕、ビス（３−第
三ブチル−４−　ヒドロキシ−５−　メチルフェニル）
ジシクロペンタジエン、及びビス−〔２−（３’−第三
ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−
６−　第三ブチル−４−　メチルフェニル〕テレフタレ
ート。
【００７３】１．５．ベンジル化合物 例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−　ヒドロキシベンジル）−２，４，６−　トリメ
チルベンゼン、ビス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−
　ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル３，
５−ジ−第三ブチル−４−　ヒドロキシベンジルメルカ
プトアセテート、ビス（４−第三ブチル−３−　ヒドロ
キシ−２，６−　ジメチルベンジル）ジチオールテレフ
タレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−　ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１
，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−　ヒドロキシ
−２，６−　ジメチルベンジル）イソシアヌレート、ジ
オクタデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−　ヒドロキ
シベンジルホスホネート、モノエチル３，５−ジ−第三
ブチル−４−　ヒドロキシベンジルホスホネートのカル
シウム塩。
【００７４】１．６．アシルアミノフェノール例えば、
ラウリル酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４−
ヒドロキシアニリド、２，４−ビス（オクチルメルカプ
ト）−６−（３，５−第三ブチル−４−　ヒドロキシア
ニリノ）−ｓ−　トリアジン、Ｎ−（３，５−　ジ−第
三ブチル−４−　ヒドロキシフェニル）−カルバミン酸
オクチルエステル。
【００７５】１．７．以下のような一価または多価アル
コールとβ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−　ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、ジ−ヒドロキシエ
チル　　蓚酸ジアミド。
【００７６】１．８．以下のような一価または多価アル
コールとβ−（５−第三ブチル−４−　ヒドロキシ−３
−　メチルフェニル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、ジ−ヒドロキシエ
チル　　蓚酸ジアミド。
【００７７】１．９．β−（３，５−ジ第三ブチル−４
−　ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド 例えばＮ，Ｎ’−　ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４
−　ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ’−　ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−　ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレ
ンジアミンおよびＮ，Ｎ’−　ビス（３，５−ジ−第三
ブチル−４−　ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒド
ラジン。
【００７８】１．１０．　ジアリールアミン例えばジフ
ェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ
−（４−第三−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミ
ン、４，４’−ジ第三オクチル−ジフェニルアミン、Ｎ
−フェニルベンジルアミンと２，４，４−トリメチルペ
ンテンの反応生成物、ジフェニルアミンと２，４，４−
トリメチルペンテンの反応生成物、Ｎ−フェニル−１−
ナフチルアミンと２，４，４−トリメチルペンテンの反
応生成物。
【００７９】２．紫外線吸収剤および光安定剤２．１．
　　２−（２’−　ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール例えば５’−　メチル、３’，５’−ジ第三ブチ
ル、５’−　第三ブチル、５’−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル）　、５−クロロ−３’，５’−　ジ
第三ブチル、５−クロロ−３’−第三ブチル−５’−メ
チル、３’−　第二ブチル−５’−第三ブチル、４’−
　オクトキシ、３’，５’−ジ第三アミル−、３’，５
’−ビス−（α，　α−　ジメチルベンジル）、３’−
　第三ブチル−５’−（２−　オメガ−　ヒドロキシ−
　オクタ−（エチレンオキシ）　カルボニル−　エチル
）−、３’−　ドデシル−５’−メチル−　、及び３’
−　第三ブチル−５’−（２−　オクチルオキシカルボ
ニル）　エチル−　、及びドデシル化−５’−メチル誘
導体。
【００８０】２．２．　　２−ヒドロキシベンゾフェノ
ン例えば４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキ
シ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベン
ジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシおよび２
’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。
【００８１】２．３．必要に応じて置換された安息香酸
のエステル 例えば４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス−（４−第三ブチルベンゾ
イル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、
２，４−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−　ヒドロキシ安息香酸エステル及び３，５−ジ
−第三ブチル−４−　ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシル
エステル。
【００８２】２．４．アクリレート 例えばα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸のエ
チルエステル又は、イソオクチルα−シアノ−β，β−
ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシ
ンナメート、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシケ
イ皮酸のメチルエステル又はブチルエステル、メチルα
−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、Ｎ−（
β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−　メチ
ルインドリン。
【００８３】２．５．ニッケル化合物 例えば２，２’−　チオ−ビス〔４−（１，１，３，３
−　テトラメチルブチル）フェノール〕のニッケル錯体
、例として１：１または１：２錯体、場合により付加配
位子、例えばｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン
またはＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンを有して
よい、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒド
ロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モ
ノアルキルエステル、例えばメチル、エチル又はブチル
エステルのニッケル塩、ケトオキシム、例えば２−ヒド
ロキシ−４−　メチルフェニルウンデシルケトオキシム
のニッケル錯体、および場合により、付加配位子を含ん
でよい１−フェニル−４−　ラウロイル−５−　ヒドロ
キシピラゾールのニッケル錯体。
【００８４】２．６．立体障害性アミン例えばビス（２
，２，６，６−テトラメチル−ピペリジル）セバケート
、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル
）セバケート、ｎ−ブチル−３，５−　ジ−第三ブチル
−４−　ヒドロキシベンジル−マロン酸−ビス（１，２
，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）エステル、１
−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−　テトラメチル
−４−　ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、
Ｎ，Ｎ’−　ビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピ
ペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチル
アミノ−２，６−　ジクロロ−ｓ−　トリアジンとの縮
合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリ
ジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−　ピエリジル）−１，２，
３，４−ブタンテトラカルボン酸、１，１’−（１，２
−エタンジイル）　ビス（３，３，５，５−　テトラメ
チルピペラジン）　、ビス（１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−　テトラメチルピペリジン−４−　イル）
　セバケート。
【００８５】２．７．蓚酸ジアミド 例えば４，４’−　ジオクチルオキシオキサニリド、２
，２’−　ジオクチルオキシ−５，５’−ジ第三ブトキ
サニリド、２，２’−　ジドデシルオキシ−５，５’−
ジ第三ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオ
サニリド、Ｎ，Ｎ’−　ビス（３−　ジメチルアミノプ
ロピル）　オキサルアミド、２−エトキシ−５−　第三
ブチル−２’−エチルオキサニリドおよび、２−エトキ
シ−２’−エチル−５，４’−ジ第三ブトオキサニリド
との混合物、及びオルト−　並びにパラ−　メトキシ−
　二置換オキサニリドの混合物、及びｏ−並びにｐ−エ
トキシ二置換オキサニリドの混合物。
【００８６】２．８．　　ヒドロキシフェニル−Ｓ−　
トリアジン例えば２，６−ビス（２，４−　ジメチルフ
ェニル）−４−（２−　ヒドロキシ−４−　オクチルオ
キシフェニル）−ｓ−トリアジン、２，６−ビス（２，
４−　ジメチルフェニル）−４−（２，４−　ジヒドロ
キシフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，
４−　ジヒドロキシフェニル）−６−（４−　クロロフ
ェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス［２−　ヒド
ロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）　フェニル］
−６−（４−　クロロフェニル）−ｓ−トリアジン、２
，４−ビス［２−　ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）　フェニル］−６−フェニル−ｓ−　トリア
ジン、２，４−ビス［２−　ヒドロキシ−４−（２−ヒ
ドロキシエトキシ）　フェニル］−６−（２，４−　ジ
メチルフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス［２
−　ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）　フ
ェニル］−６−（４−　ブロモフェニル）−ｓ−トリア
ジン、２，４−ビス［２−　ヒドロキシ−４−（２−ア
セトキシ−　エトキシ）　フェニル］−６−（４−　ク
ロロフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，
４−　ジヒドロキシフェニル）−６−（２，４−　ジメ
チルフェニル）−ｓ−トリアジン。
【００８７】３．金属不活性化剤 例えばＮ，Ｎ’−ジフェニル蓚酸ジアミド、Ｎ−サリチ
ラル−Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−　ビ
ス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−　ビス（３
，５−ジ−第三ブチル−４−　ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，
２，４−　トリアゾールおよびビス（ベンジリデン）蓚
酸ジヒドラジド。
【００８８】４．ホスフィットおよびホスホニット例え
ば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホ
スフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス
（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフ
ィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリル
ペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４
−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４
−ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホ
スフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィ
ット、テトラキス−（２，４−ジ−第三ブチルフェニル
）４，４’−　ジフェニレンジホスフィット。
【００８９】５．過酸化物スカベンジャー例えば、β−
チオジプロピオン酸エステル、例えばラウリル酸エステ
ル、ステアリル酸エステル、ミリスチン酸エステル又は
トリデシル酸エステル、メルカプトベンズイミダゾール
、又は２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジ
ブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスル
フィドおよびペンタエリトリトールテトラキス（β−ド
デシルメルカプト）プロピオネート。
【００９０】６．ヒドロキシルアミン 例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチル
ヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル
−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデ
シル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化獣
脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシ
ルアミン。
【００９１】７．ニトロン 例えば、Ｎ−ベンジル−アルファ−フェニルニトロン、
Ｎ−エチル−アルファ−メチルニトロン、Ｎ−オクチル
−アルファ−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−アルフ
ァ−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ
−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−
ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプ
タデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプ
タデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペン
タデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプ
タデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプ
タデシルニトロン、水素化獣脂アミンから誘導されたＮ
，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニ
トロン。
【００９２】８．ポリアミド安定剤 例えば、ヨウ素及び／又はリン化合物及び二価マグネシ
ウムの塩と組み合わせた銅塩。
【００９３】９．塩基性補助安定剤 例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジ
アミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、例え
ば、カルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグ
ネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート、カリ
ウムパルミテート、アンチモンピロカテコレート、また
は亜鉛ピロカテコレート。
【００９４】１０．核剤 例えば、４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェ
ニル酢酸。
【００９５】１１．充填剤および強化剤例えば、炭酸カ
ルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、
カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および金属
水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
【００９６】１２．　その他の添加物 例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃
剤、静電防止剤、および発泡剤、及びジラウリルチオジ
プロピオン酸またはジステアリルチオジプロピオン酸の
ようなチオ相乗剤。
【００９７】
【実施例】以下の実施例はさらに、本発明を説明するも
ので、本発明の本質または範囲を限定するものではない
。
【００９７】実施例１：Ｏ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジオクタ
デシルヒドロキシルアミン ４５０ｍｌのエタノールに溶解された４２．４ｇ（８０
ミリモル）のＮ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミ
ン、１３ｍｌ（１５０ミリモル）のアリルブロミド及び
１７．０ｇ（１６０ミリモル）の炭酸ナトリウムの混合
物を還流下、約８０ないし８５℃で加熱する。反応は、
ＴＬＣ分析（シリカゲル、クロロホルム溶媒）によって
示されるようにＮ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルア
ミンの完全な消失で１４時間後に終了すると考えられる
。反応混合物は減圧下で濃縮され、得られた残渣は５０
０ｍｌのクロロホルムで粉砕される。不溶性の塩はろ過
によって除去され、ろ液を濃縮する。得られた残渣をフ
ラッシュクロマトグラフィ（シリカゲル、クロロホルム
溶媒）によって精製し、融点６０−６２℃の白色固体と
して標記化合物１６．６ｇ（３６％）を得る。 Ｃ３９Ｈ７９ＮＯの分析： 計算値　　　　Ｃ，８１．０；Ｈ，１３．８；Ｎ，２．
４実験値　　　　Ｃ，８１．０；Ｈ，１３．８；Ｎ，２
．４
【００９８】実施例２：Ｏ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジオ
クタデシルヒドロキシルアミン 窒素下、０℃で５０ｍｌの塩化メチルに溶解された５．
０ｇ（９ミリモル）のＮ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキ
シルアミンの冷却された溶液に、５０ｍｌの塩化メチル
に溶解された１．５４ｇ（９ミリモル）の８５％活性ｍ
−クロロ過安息香酸を攪拌しながら滴下する。添加が終
了（約１５分）した後、得られた溶液を外気温度（約２
２−２４℃）に温める。反応は約５時間後に完了し、そ
の時、ＴＬＣ分析（シリカゲル、１９：１ｖ／ｖ酢酸エ
チル：メタノール）が出発物質が完全に反応したことを
示す。反応混合物は分液漏斗に移され、引続き１０％の
水酸化ナトリウム溶液５０ｍｌで３回、次いで蒸留水１
００ｍｌで洗浄される。有機層は無水硫酸ナトリウムで
乾燥され、還流下、約４０℃、約２時間で加熱される。 得られた溶液は真空下で濃縮され、残渣をフラッシュク
ロマトグラフィ（シリカゲル、９４：６ｖ／ｖヘキサン
：酢酸エチル溶離液）によって精製し、融点６２−６５
℃の白色固体として標記化合物３．６ｇ（６４％）を得
る。 Ｃ３９Ｈ７９ＮＯの分析： 計算値　　　　Ｃ，８１．０；Ｈ，１３．８；Ｎ，２．
４実験値　　　　Ｃ，８０．７；Ｈ，１４．０；Ｎ，２
．３
【００９９】実施例３：Ｏ−アリル−Ｎ，Ｎ−ビス
（水素化獣脂）ヒドロキシルアミン 実施例１の手順に従って、水素化獣脂アミンから製造さ
れたヒドロキシルアミンを使用して、上記化合物を４２
．４ｇ（８０ミリモル）のＮ，Ｎ−ビス（水素化獣脂）
ヒドロキシルアミン、６．９３ｍｌ（８０ミリモル）の
アリルブロミド、１７．０ｇ（１６０ミリモル）の炭酸
ナトリウム、及び４５ｍｌのエタノールの反応によって
製造される。反応残渣をフラッシュクロマトグラフィ（
シリカゲル、２５：４ｖ／ｖヘキサン：クロロホルム溶
離液）によって精製し、融点５０−５３℃の白色固体と
して標記化合物２９．３ｇ（６７％）を得る。 Ｃ３７Ｈ７５ＮＯの分析： 計算値　　　　Ｃ，８０．８；Ｈ，１３．７；Ｎ，２．
６実験値　　　　Ｃ，８０．９；Ｈ，１３．８；Ｎ，２
．５
【０１００】実施例４：Ｏ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジベ
ンジルヒドロキシルアミン 実施例１の手順に従って、４１．０ｇ（１９０ミリモル
）のＮ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、１６．５
ｍｌ（１９０ミリモル）のアリルブロミド、３０．０ｇ
（２２０ミリモル）の炭酸カリウム、及び４５ｍｌのエ
タノールを反応させる。反応残渣をフラッシュクロマト
グラフィ（シリカゲル、４９：１ｖ／ｖヘキサン：酢酸
エチル溶離液）によって精製し、無色液体として標記化
合物２７．１ｇ（５６％）を得る。 Ｃ１７Ｈ１９ＮＯの分析： 計算値　　　　Ｃ，８０．６；Ｈ，７．６；Ｎ，５．５
実験値　　　　Ｃ，８０．５；Ｈ，７．７；Ｎ，５．９
【０１０１】実施例５：Ｏ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジデシル
アミン 実施例２の手順に従って、上記化合物を１８．０ｇ（５
３ミリモル）のＮ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジデシルヒドロキ
シルアミン、９．２ｇ（５３ミリモル）の８５％の活性
ｍ−クロロ過安息香酸、及び３５０ｍｌの塩化メチレン
の反応によって製造される。反応残渣をフラッシュクロ
マトグラフィ（シリカゲル、９７：３ｖ／ｖヘキサン：
酢酸エチル溶離液）によって精製し、無色油状物として
標記化合物１２．８ｇ（６８％）を得る。 Ｃ２３Ｈ４７ＮＯの分析： 計算値　　　　Ｃ，７８．１；Ｈ，１３．４；Ｎ，４．
０実験値　　　　Ｃ，７７．７；Ｈ，１３．６；Ｎ，４
．２
【０１０２】実施例６：Ｏ，Ｏ’−ブテ−２−エン
−１，４−ジイル−ビス（Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキ
シルアミン） 温度計、添加漏斗、及び窒素掃引装置と頂部にもつコン
デンサーを取りつけた１０００ｍｌの三首フラスコに、
６．０ｇ（１２０ミリモル）の５０％の水素化ナトリウ
ムの油分散液を充填する。水素化ナトリウムを油を除去
するため、２０ｍｌのペンタンで２回洗浄する。次いで
水素化ナトリウムを１００ｍｌのテトラヒドロフランで
懸濁する。５℃に冷却されている得られた懸濁液に、１
５０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解されている２５．
０ｇ（１２０ミリモル）のＮ，Ｎ−ジベンジルヒドロキ
シルアミンの溶液を滴下する。添加が終了した後、ガス
（水素）の発生がやむまで（約６時間かかる）、反応混
合物を還流下、５０ないし６０℃で加熱する。次いで、
反応混合物を氷水浴で冷却し、６０ｍｌのテトラヒドロ
フランに溶解されている１２．８ｇ（６０ミリモル）の
１，４−ジブロモ−２−ブテン溶液を、添加段階中約５
℃に反応温度を保ちながら、反応混合物に添加する。添
加が終了した後、反応混合物を還流下、５０ないし６０
℃、約６時間で加熱する。次いで、冷却された反応混合
物を水１００ｍｌで処理する。得られた層を分離し、有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を蒸発さ
せ、粗黄色固体残渣２４．５ｇを得る。該残渣の１５．
０ｇをＨＰＬＣ（シリカゲル、９５：５ｖ／ｖヘキサン
：酢酸エチル溶離液）によって精製し、１．４２ｇの粘
性黄色油状物を得、ヘキサンから結晶させて、融点８２
−８５℃の白色固体として標記化合物０．８７ｇを得る
。 Ｃ３２Ｈ３４Ｎ２　Ｏ２　の分析： 計算値　　　　Ｃ，８０．３；Ｈ，７．２；Ｎ，５．９
実験値　　　　Ｃ，８０．３；Ｈ，７．２；Ｎ，５．６
【０１０３】実施例７：Ｏ，Ｏ’−２−メチレンプロパ
ン−１，３−ジイル−ビス（Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロ
キシルアミン） 実施例６の手順に従って、上記化合物を２５．０ｇ（１
２０ミリモル）のＮ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミ
ン、６．７ｇ（１４０ミリモル）の５０％の水素化ナト
リウムの油分散液、７．５ｇ（６０ミリモル）の３−ク
ロロ−２−クロロメチル−１−プロペン、及び２２０ｍ
ｌのテトラヒドロフランを使用して製造し、黄色固体と
して粗反応混合物２７．１５ｇを得る。該黄色固体６．
０ｇをＨＰＬＣ（シリカゲル、９７：３ｖ／ｖヘキサン
：酢酸エチル溶離液）によって精製し、黄色粘性液体と
して標記化合物２．９２ｇを得る。マススペクトル（ｍ
／ｚ４７８）と　１ＨＮＭＲスペクトルデータは標記化
合物の構造と一致する。
【０１０４】実施例８：Ｏ，Ｏ’−ブテ−２−エン−１
，４−ジイル−ビス（Ｎ，　　Ｎ−ジフェニルヒドロキ
シルアミン） 実施例６の手順に従って、上記化合物を２５．０ｇ（１
３５ミリモル）のＮ，Ｎ−ジフェニルヒドロキシルアミ
ン、６．７ｇ（１４０ミリモル）の５０％の水素化ナト
リウムの油分散液、１４．４ｇ（６８ミリモル）の１，
４−ジブロモ−２−ブテン、及び２００ｍｌのテトラヒ
ドロフランを使用して製造し、粗反応混合物を得、フラ
ッシュクロマトグラフィ（シリカゲル、９５：５ｖ／ｖ
ヘキサン：酢酸エチル溶離液）によって精製し、半固体
１１．４ｇを得る。半固体はさらに７５ｍｌの温ヘキサ
ンから再結晶によって精製し、融点７４−７６℃の固体
として標記化合物４．５ｇを得る。 Ｃ２８Ｈ２６Ｎ２　Ｏ２　の分析： 計算値　　　　Ｃ，７９．６；Ｈ，６．２；Ｎ，６．６
実験値　　　　Ｃ，７９．６；Ｈ，６．１；Ｎ，６．５
【０１０５】実施例９：Ｏ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジフェニ
ルヒドロキシルアミン 実施例６の手順に従って、上記化合物をＮ，Ｎ−ジフェ
ニルヒドロキシルアミンおよびアリルブロミドから製造
される。
【０１０６】実施例１０：Ｎ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジオク
タデシルアミン−Ｎ−オキサイド 窒素環境下、０℃で５０ｍｌのクロロホルムに溶解され
た５．０ｇ（９ミリモル）のＮ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジオ
クタデシルアミンの冷却された溶液に、２５ｍｌのクロ
ロホルムに溶解された２．８２ｇ（９ミリモル）の５５
％活性ｍ−クロロ過安息香酸を攪拌しながら滴下する。 添加が終了（約１０分）した後、得られた溶液を外気温
度（約２２−２４℃）に温める。反応は約２時間後に完
了し、その時、ＴＬＣ分析（シリカゲル、１９：１ｖ／
ｖ酢酸エチル：メタノール）が出発物質が完全に反応し
たことを示す。反応混合物を、溶離液としてクロロホル
を使用した塩基性アルミナの短いカラムに通し、融点５
９−６４℃の白色固体として標記化合物５．２ｇ（収量
）を得る。ＴＬＣと　１ＨＮＭＲ分析は標記化合物の構
造を確かめる。
【０１０７】実施例１１：Ｎ−アリル−Ｎ，Ｎ−ビス（
水素化獣脂）アミン−Ｎ−オキサイド実施例１０の手順
に従って、Ｎ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルアミン
の代わりに等量のＮ−アリル−Ｎ，Ｎ−ビス（水素化獣
脂）アミンを使用して標記化合物を製造する。
【０１０８】実施例１２：Ｎ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジベン
ジルアミン−Ｎ−オキサイド 実施例１０の手順に従って、Ｎ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジベ
ンジルアミンからから出発して標記化合物を製造する。
【０１０９】実施例１３：Ｎ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジオク
チルアミン−Ｎ−オキサイド 実施例１０の手順に従って、Ｎ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジオ
クチルアミンから出発して標記化合物を製造する。
【０１１０】実施例１４：Ｎ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニルアミン−Ｎ−オキサイド 実施例１０の手順を使用して、Ｎ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルアミンから出発して標記化合物を製造する。
【０１１１】実施例１５：Ｎ，Ｎ’−ブテ−２−エン−
１，４−ジイル−ビス（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミン）−
Ｎ，Ｎ’−ジオキサイド 実施例１０の手順に従って、Ｎ，Ｎ’−ブテ−２−エン
−１，４−ジイル−ビス（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミン）
から出発して標記化合物を製造する。
【０１１２】実施例１６：Ｎ，Ｎ’−ブテ−２−エン−
１，４−ジイル−ビス（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミン）−
Ｎ，Ｎ’−ジオキサイド 実施例１０の手順に従って、Ｎ，Ｎ’−ブテ−２−エン
−１，４−ジイル−ビス（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミン）
から出発して標記化合物を製造する。
【０１１３】実施例１７：２８０℃でのポリプロピレン
の加工安定性試験用安定剤は、塩化メチレンを使用して
、すでに０．１重量％のステアリン酸カルシウムを含む
安定化されていないポリプロピレン（商品名ＰＲＯＦＡ
Ｘ６５０１Ｈｉｍｏｎｔ）に溶媒ブレンドされる。減圧
下の蒸発によって溶媒を除去した後、樹脂を以下の押出
し条件でＭＰＭ１ インチ単一スクリュー押出し機を使用して押出す：スク
リューＲＰＭ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８０シリ
ンダー＃１ヒーター領域　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２４３℃シリンダー
＃２ヒーター領域　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　２６８℃シリンダー＃３ヒ
ーター領域　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　２７９℃ゲート、アダプターダイ
（ａｄａｐｔｅｒ　ｄｉｅ）　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２８２℃溶融温度　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　２８０−２８３℃滞留時間（秒）　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　４５
【０１１４】第１回目
と第５回目の押出しの後、メルトフローレート（ＭＦＲ
）はＡＳＴＭ法１２３８条件Ｌによって決定される。ポ
リプロピレンのＭＦＲは、分子量と逆に変化する。ＭＦ
Ｒがより高くなると、分子量がより低くなる。第１回目
と第５回目の押出し値間のＭＦＲ相関変化は、高められ
た温度での加工中、分解からポリプロピレンを保護する
試験用安定剤の関連する有効性を示す。試験用安定剤の
ＭＦＲデータは以下の表に示す。
【０１１５】
【表１】 ＊＊０．１重量％のステアリン酸カルシウムを含む基本
樹脂
【０１１６】
【表２】 ＡＯ　　Ａはネオペンタンテトライル　　テトラキス（
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメ
ート）である。＊＊０．１重量％のステアリン酸カルシ
ウムを含む基本樹脂
【０１１７】実施例１８：ポリプロピレンの色安定性こ
の実施例はフェノール性抗酸化剤と組み合わせた本発明
の化合物の色安定性に対する有効性を説明する。実施例
１７に記載されたように第１回目と第５回目の押出しの
後に得られたペレットを１９３℃で１２５ｍｉｌ（３．
２ｍｍ）の厚いプラクに圧縮成形されるとき、該プラク
における黄色度指数（ＹＩ）値はＡＳＴＭ試験法Ｄ１９
２５に従って決定される。結果を以下に示す。
【０１１８】
【表３】 ＡＯ　　Ａはネオペンタンテトライル　　テトラキス（
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメ
ート）である。
【０１２０】実施例１９：薄層の酸素取込み（ＴＦＯＵ
Ｔ）によるガソリン自動車エンジンオイルの酸化安定性
の標準試験法 エンジンオイルの本発明の安定剤の抗酸化剤に対する有
効性は、ＡＳＴＭ試験法Ｄ４７４２によって評価される
。０．０５重量％の試験化合物を含むＳＤ／ＣＣ品質レ
ベルに見合うように調整された１０Ｗ−３０エンジンの
試験サンプル１．５ｇを試験装置に置く。次いで、試験
は標準試験法に従って完了し、酸化誘導時間（分）は以
下の表に報告される。より長い誘導時間は、より優れた
酸化安定性を示す。
【０１２１】
【表５】 　　本発明のＯ−アルケニル置換されたヒドロキシルア
ミンはエンジンオイルに有効な抗酸化剤である。
【０１２２】実施例２０：実施例１９の試験手順を使用
して、実施例８のＯ−アルケニル化合物を実施例９の本
発明の化合物に置き換えるとき、Ｏ−アリル−Ｎ，Ｎ−
ジフェニルヒドロキシルアミンはエンジンオイルに有効
な抗酸化剤であることを示す。
【０１２３】実施例２１：実施例１９の試験手順を使用
して、実施例８のＯ−アルケニル化合物を実施例１４ま
たは１６の本発明の化合物に置き換えるとき、実施例１
４または１６の化合物はまた、エンジンオイルに有効な
抗酸化剤であることを示す。

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　（ａ）酸化、熱又は化学線により引き
    起こされる分解を受けやすい有機材料、及び（ｂ）次式
    （Ｉ） 【化１】 〔Ｘが次式ＩａまたはＩｂ 【化２】 【化３】 で表される基を表わし、Ｒ１　及びＲ２　が互いに独立
    して、水素原子、炭素原子数１ないし３６の直鎖または
    分枝状のアルキル基、基−ＯＲ８　，−ＮＲ９　Ｒ１０
    ，−ＳＲ１１，−ＣＯＯＲ１２または−ＣＯＮＲ１３Ｒ
    １４によって末端停止されるか、又は炭素原子数６ない
    し１０のアリーレン、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−，−Ｓ
    Ｏ２　−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯＮＲ１５−
    ，−ＮＲ１５ＣＯ−又は−ＮＲ１６−（Ｒ８　，Ｒ９　
    ，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒ１５お
    よびＲ１６が互いに独立して水素原子、炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基、又は炭素原子数３ないし６のア
    ルケニル基を表す）で表される基で中断された炭素原子
    数１ないし１８のアルキル基を表わすか、又はＲ１　及
    びＲ２　が互いに独立して、炭素原子数５ないし１２の
    シクロアルキル基、炭素原子数７ないし１５のフェニル
    アルキル基、フェニル環に炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基によって、またはα−クミル基によって置換さ
    れた炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基、炭
    素原子数６ないし１４のアリール基、又は１個もしくは
    ２個の炭素原子数１ないし２４のアルキル基によって置
    換された炭素原子数６ないし１４のアリール基を表わし
    、Ｒ３　及びＲ４　が互いに独立して、水素原子、炭素
    原子数１ないし９のアルキル基、−ＯＨまたはアセトキ
    シ基によって置換された炭素原子数１ないし９のアルキ
    ル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、又は炭素
    原子数６ないし１０のアリール基を表わし、Ｒ５　、Ｒ
    ６　及びＲ７　が互いに独立して、水素原子、炭素原子
    数１ないし９のアルキル基、−ＯＨまたはアセトキシ基
    によって置換された炭素原子数１ないし９のアルキル基
    、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、又は炭素原子
    数６ないし１０のアリール基を表わすか、またはＸが式
    Ｉａで表わされる基のとき、 次式ＩＩａ 【化４】 で表される基を表わし、またはＸが式Ｉｂで表わされる
    基のとき、次式ＩＩｂ 【化５】 で表わされる基を表わし、Ｒ３　及びＲ４　、またはＲ
    ３及びＲ５　、またはＲ３　及びＲ７　、またはＲ４　
    及びＲ５　、またはＲ４　及びＲ７　、またはＲ５　及
    びＲ６　、またはＲ６　及びＲ７が一緒になって、５も
    しくは６員環をもつシクロアルキル環またはシクロアル
    ケニル環を形成するため、炭素原子数２ないし８の直鎖
    または分枝状のアルキレンを表す〕で表される化合物の
    有効安定化量からなる安定化された組成物。
  2. 【請求項２】　　（ａ）が合成ポリマーである請求項１
    記載の組成物。
  3. 【請求項３】　　合成ポリマーがポリオレフィンである
    請求項２記載の組成物。
  4. 【請求項４】　　ポリオレフィンがポリプロピレンであ
    る請求項３記載の組成物。
  5. 【請求項５】　　成分（ａ）が潤滑剤である請求項１記
    載の組成物。
  6. 【請求項６】　　潤滑剤がモーターオイルである請求項
    ５記載の組成物。
  7. 【請求項７】　　モーターオイルがガソリンエンジンオ
    イルである請求項６記載の組成物。
  8. 【請求項８】　　式Ｉにおいて、Ｒ１　及びＲ２　が互
    いに独立して、炭素原子数１ないし２０の直鎖または分
    枝状のアルキル基、基−ＯＲ８　，−ＮＲ９　Ｒ１０，
    −ＳＲ１１，−ＣＯＯＲ１２または−ＣＯＮＲ１３Ｒ１
    ４によって末端停止されるか、又はフェニレン、−Ｏ−
    ，−Ｓ−，−ＳＯ−，−ＳＯ２　−，−ＣＯＯ−，−Ｏ
    ＣＯ−，−ＣＯＮＲ１５−，−ＮＲ１５ＣＯ−又は−Ｎ
    Ｒ１６−（Ｒ８　，Ｒ９　，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，
    Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒ１５およびＲ１６が互いに独立して
    水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表す
    ）で表される基で中断された炭素原子数１ないし１８の
    アルキル基を表わすか、又はＲ１　及びＲ２　が互いに
    独立して、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、
    ベンジル基、フェニル環に炭素原子数１ないし１２のア
    ルキル基によって、またはα−クミル基によって置換さ
    れたベンジル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基
    、又は１個もしくは２個の炭素原子数１ないし２４のア
    ルキル基によって置換された炭素原子数６ないし１４の
    アリール基を表わし、Ｒ３　が水素原子、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ４　が水素原子、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、又はフェニル基を表
    わし、Ｒ５　及びＲ６　が互いに独立して、水素原子、
    炭素原子数１ないし９のアルキル基を表すか、またはＸ
    が式Ｉａで表される基を表すとき、式ＩＩａを表わすか
    、またはＸが式Ｉｂで表される基を表すとき、式ＩＩｂ
    を表わし、Ｒ７　が水素原子、炭素原子数１ないし９の
    アルキル基、またはフェニル基を表す化合物である請求
    項１記載の組成物。
  9. 【請求項９】　　式Ｉにおいて、Ｒ１　及びＲ２　が互
    いに独立して、炭素原子数８ないし１８のアルキル基、
    シクロヘキシル基、ベンジル基、フェニル基、１−ナフ
    チル基、または１もしくは２個の炭素原子数４ないし１
    ２のアルキル基によって置換されたフェニル基または１
    −ナフチル基を表わし、Ｒ３　が水素原子を表わし、Ｒ
    ４　が水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ５　及びＲ
    ６　が互いに独立して、水素原子を表すか、またはＸが
    式Ｉａで表される基を表すとき、式ＩＩａを表わすか、
    またはＸが式Ｉｂで表される基を表すとき、式ＩＩｂを
    表わし、Ｒ７　が水素原子を表す請求項８記載の組成物
    。
  10. 【請求項１０】　　成分（ｂ）がＯ−アリル−Ｎ，Ｎ−
    ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｏ−アリル−Ｎ，
    Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｏ，Ｏ’−ブテ−
    ２−エン−１，４−ジイル−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル
    ヒドロキシルアミン）、Ｏ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジフェニ
    ルヒドロキシルアミン、又はＮ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジオ
    クタデシルアミン−Ｎ−オキシドである請求項１記載の
    組成物。
  11. 【請求項１１】　　次式（Ｉ） 【化６】 〔Ｘが次式ＩａまたはＩｂ 【化７】 【化８】 で表される基を表わし、Ｒ１　及びＲ２　が互いに独立
    して、炭素原子数８ないし３６のアルキル基、ベンジル
    基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基もしくはα−
    クミル基によってフェニル環に置換されたベンジル基、
    炭素原子数６ないし１４のアリール基、又は１個もしく
    は２個の炭素原子数１ないし２４のアルキル基によって
    置換された炭素原子数６ないし１４のアリール基を表わ
    し、Ｒ３　及びＲ４　が互いに独立して、水素原子、炭
    素原子数１ないし９のアルキル基、炭素原子数３ないし
    ６のアルケニル基、又は炭素原子数６ないし１０のアリ
    ール基を表わし、Ｒ５　、Ｒ６　及びＲ７　が互いに独
    立して、水素原子、炭素原子数１ないし９のアルキル基
    、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、又は炭素原子
    数６ないし１０のアリール基を表わすか、またはＸが式
    Ｉａで表される基を表すとき、次式ＩＩａ 【化９】 を表わすか、またはＸが式Ｉｂで表される基を表すとき
    、次式ＩＩｂ 【化１０】 を表わす〕で表される化合物。
  12. 【請求項１２】　　Ｒ１　及びＲ２　が互いに独立して
    、炭素原子数８ないし１８のアルキル基、ベンジル基、
    フェニル基、１−ナフチル基、または１もしくは２個の
    炭素原子数４ないし１２のアルキル基によって置換され
    たフェニル基または１−ナフチル基を表わし、Ｒ３　が
    水素原子を表わし、Ｒ４　が水素原子またはメチル基を
    表わし、Ｒ５　及びＲ６　が互いに独立して、水素原子
    を表すか、またはＸが式Ｉａのとき、式ＩＩａで表され
    る基を表すか、またはＸが式Ｉｂのとき、式ＩＩｂで表
    される基を表わし、Ｒ７　が水素原子を表す請求項１１
    記載の化合物。
  13. 【請求項１３】　　Ｒ１　及びＲ２　が互いに独立して
    、炭素原子数１２ないし１８のアルキル基、ベンジル基
    、フェニル基、１−ナフチル基、または１もしくは２個
    の炭素原子数４ないし８のアルキル基によって置換され
    たフェニル基または１−ナフチル基を表わし、Ｒ３　が
    水素原子を表わし、Ｒ４　が水素原子を表わし、Ｒ５　
    が水素原子を表わすか、またはＸが式Ｉａのとき、式Ｉ
    Ｉａで表される基を表すか、またはＸが式Ｉｂで表され
    る基のとき、式ＩＩｂで表される基を表わし、Ｒ６　が
    水素原子を表すか、またはＸが式Ｉａで表される基のと
    き、式ＩＩａで表される基を表すか、またはＸが式Ｉｂ
    で表される基のとき、式ＩＩｂで表される基を表わし、
    Ｒ７　が水素原子を表す請求項１２記載の化合物。
  14. 【請求項１４】　　Ｏ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジオクタデシ
    ルヒドロキシルアミン、Ｏ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジ（水素
    化された獣脂）ヒドロキシルアミン、Ｏ−アリル−Ｎ，
    Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｏ−アリル−Ｎ，
    Ｎ−ジデシルヒドロキシルアミン、Ｏ，Ｏ’−ブテ−２
    −エン−１，４−ジイル−ビス（Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒ
    ドロキシルアミン）、Ｏ，Ｏ’−２−メチレンプロパン
    −１，３−ジイル−ビス（Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキ
    シルアミン）、Ｏ，Ｏ’−ブテ−２−エン−１，４−ジ
    イル−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドロキシルアミン）
    、Ｏ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドロキシルアミン
    、Ｎ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルアミン−Ｎ−オ
    キシド、Ｎ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジ（水素化された獣脂）
    アミン−Ｎ−オキシド、Ｎ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジベンジ
    ルアミン−Ｎ−オキシド、Ｎ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジオク
    チルアミン−Ｎ−オキシド、Ｎ，Ｎ’−ブテ−２−エン
    −１，４−ジイル−ビス（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミン）
    −Ｎ，Ｎ’−ジオキシド、Ｎ，Ｎ’−ブテ−２−エン−
    １，４−ジイル−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン）−
    Ｎ，Ｎ’−ジオキシド、またはＮ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジ
    フェニルアミン−Ｎ−オキシドである請求項１記載の１
    １の化合物。
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