JPH04225957A - シクロヘキセノンオキシムエーテル、およびそれを含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規の除草活性を有する
次式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテル、並びにそ
の農業上使用できるＣ１−Ｃ１０−カルボン酸および無
機酸との塩およびエステルに係るものであり、

【０００
２】

【化２】 ただし、式中の置換基は以下の意味を有している：Ｒ１
がＣ１−Ｃ６−アルキル基；Ａ　　がＣ２−Ｃ６−アル
キレンまたはＣ３−Ｃ６−アルケニレンであり、ここで
これらの基は１個乃至３個のＣ１−Ｃ３−アルキル基、
ハロゲン原子を有することができ；Ｚ　　が３個の窒素
原子および１個の酸素原子または硫黄原子からなる群か
ら選ばれる１個乃至３個のヘテロ原子を有する５員のヘ
テロ芳香族環、１個乃至４個の窒素原子を有する６員の
ヘテロ芳香族環；Ｘ　　が−ＮＲａＲｂアミノ基であり
、ここにおいてＲａが水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、
Ｃ３−Ｃ６−アルケニル基またはＣ３−Ｃ６−アルキニ
ル基であり、およびＲｂが水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル
基、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６−アルキニ
ル基、Ｃ１−Ｃ６−アシル基またはベンゾイル基であり
、ここで芳香族環はなお１個乃至３個の以下の置換基、
即ちニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル
、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ
およびＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルを有することがで
き、またはニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−ア
ルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキ
ルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４−
ハロゲンアルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−アル
コキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、フェニ
ルであり、ここで芳香族基はなお１個乃至３個の以下の
置換基、即ちニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−
アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アル
キルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲン　　アルキル、Ｃ１−
Ｃ４−ハロゲンアルキルオキシ、カルボキシル、Ｃ１−
Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニ
ルを有することができ；ｎ　　は０乃至３またはＺがハ
ロゲン置換ピリジル基を意味している時には１乃至４；
Ｒ２がＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル
基またはＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アル
キル基；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル基またはＣ５−Ｃ
７−シクロアルケニル基であり、ここでこれらの基がな
おＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ
１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキ
ル、ヒドロキシおよびハロゲンからなる群から選ばれる
１個乃至３個の基を有することができ；酸素および硫黄
から選ばれる１個または２個のヘテロ原子を含む５員の
飽和複素環基であり、ここでなおこの複素環基はＣ１−
Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４
−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルか
ら選ばれる１個乃至３個の基を有することができ；酸素
および硫黄から選ばれる１個または２個のヘテロ原子を
含む６員環または７員環の飽和または１個または２個の
不飽和結合を含む複素環基であり、ここでこの複素環基
がなおヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、
Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオお
よびＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルからなる群から選ば
れる１個乃至３個の基を有することができ；２個の窒素
原子および１個の酸素原子または硫黄原子からなる群か
ら選ばれる１個乃至３個のヘテロ原子を含む５員のヘテ
ロ芳香族環基であり、ここでこの環基がなおハロゲン、
シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキ
シ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲン
アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アル
ケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲンアルケニルおよび
Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからな
る群から選ばれる１個乃至３個の基を有することができ
；フェニル基またはピリジル基であり、この基がなおハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１
−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１
−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオ
キシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−ア
ルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＲａとＲｂが上
述の意味を有している−ＮＲａＲｂ基からなる群から選
ばれる１個乃至３個の基を有することができる。

【０００３】このほかに、本発明は式（Ｉ）のシクロヘ
キセノンオキシムエーテルの製造方法およびその中間体
、並びにその農薬としての使用法に係るものである。

【０００４】本発明のシクロヘキセノンＩは明らかに酸
性であり、即ちアルカリ化合物またはアルカリ土類化合
物との塩生成による簡単な反応生成物またはエノールエ
ステルを生成することができる。

【０００５】式Ｉの化合物は多くの互変異性体として表
現されることができ、これらのすべては特許請求範囲に
含まれている。

【０００６】

【従来の技術】文献には一般式Ｉ′のシクロヘキセノン
が、除草剤として記載されており

【０００７】

【化３】 ここにおいては特に、 −　　ＤがベンジルおよびＥが２−エチルチオプロピル
（米国特許第４４４０５６６号）； −　　Ｄがベンジル、ブテニル−２およびＥが置換５員
ヘテロ芳香族環基（欧州特許公開公報第２３８０２１号
、欧州特許公開公報第１２５０９４号）；−　　Ｄがベ
ンジル、ブテニル−２およびＥが置換フェニル（欧州特
許公開公報第８０３０１号）；−　　Ｄがブテニル−２
およびＥが２個までの酸素原子、硫黄原子を有し、２個
までの二重結合を有する５員乃至７員の複素環基（欧州
特許公開公報第２１８２３３号）を意味している。

【０００８】

【発明の目的】しかしながら、少量の使用量で高い選択
性を示す、即ち栽培植物を害することなしに望ましくな
い植物を除草する化合物が求められており、本発明はこ
れを達成することを目的としている。

【０００９】

【発明の構成】この使命に対応して、式Ｉの新規シクロ
ヘキセノンオキシムエーテルが見出されたものであり、
これは望ましくない草類に対して優れた除草効果を示し
ている。同化合物は、広葉栽培植物並びにコメ等の禾本
科植物の数種類には障害を与えない。

【００１０】式Ｉのシクロヘキセノンは、既知方法によ
り式ＩＩの既知誘導体（欧州特許公開公報第８０３０１
号、欧州特許公開公報第１２５０９４号、欧州特許公開
公報第１４２７４１号、米国特許第４２４９９３７号、
欧州特許公開公報第１３７１７４号および欧州特許公開
公報第１７７９１３号）および式ＩＩＩの対応するヒド
ロキシルアミン［フーベンバイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅ
ｙｌ），１０／１　　Ｓ．１１８１頁以下］から製造す
ることができる（欧州特許公開公報第１６９５２１号）
。

【００１１】

【化４】 この反応は、溶剤中の不均質相における反応で約８０℃
以下の温度で十分に、塩基の存在においてヒドロキシル
アミンＩＩＩをアンモニウム塩の形で使用して、実施さ
れる。

【００１２】適当な塩基としては、例えば炭酸塩、炭酸
水素塩、酢酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属
のアルコラートまたはオキシド、特に水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム
が使われる。このほかに、有機塩基例えばピリジンまた
は三級アミンも使用することができる。塩基は、例えば
アンモニウム化合物当りで、０．５乃至２モル−当量の
量で加えられる。

【００１３】溶剤としては、例えばジメチルスルホキシ
ド；アルコール例えばメタノール、エタノールおよびイ
ソプロパノール；芳香族炭化水素例えばベンゾールおよ
びトルオール；塩素化炭化水素例えばクロロホルムおよ
びジクロルエタン；脂肪族炭化水素例えばヘキサンおよ
びシクロヘキサン；エステル例えば酢酸エチルエステル
およびエーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサンお
よびテトラヒドロフラン等が好適である。特に好適には
、メタノール中において炭酸水素ナトリウムを塩基とし
て反応を実施する。

【００１４】反応は数時間後に完了する。目的化合物は
、例えば混合物の濃縮後に残渣を塩化メチレン／水中に
分散し、溶剤を減圧下に留去して単離することができる
。

【００１５】しかしまたこの反応に対して、遊離のヒド
ロキシルアミンを例えば水溶液の形で直接使用すること
もできる；化合物ＩＩに対する使用溶剤によっては、単
相または二相の反応混合物を得る。

【００１６】このような変法に対する適当な溶剤として
は、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール
およびシクロヘキサノール等のアルコール類、脂肪族お
よび芳香族、必要によっては塩素化炭化水素例えばヘキ
サン、シクロヘキサン、塩化メチレン、トルオールおよ
びジクロルエタン；エステル例えば酢酸エチルエステル
；ニトリル例えばアセトニトリルおよび環状エーテル例
えばジオキサンおよびテトラヒドロフラン等がある。

【００１７】化合物Ｉのアルカリ金属塩は、３−ヒドロ
キシ化合物を、水溶液中またはメタノール、エタノール
、アセトンおよびトルオール等の有機溶剤中で水酸化ナ
トリウムまたは水酸化カリウムあるいはナトリウムアル
コラートまたはカリウムアルコラートと反応させること
により得られることができる。

【００１８】他の金属塩、例えばマンガン塩、銅塩、亜
鉛塩、鉄塩、カルシウム塩、マグネシウム塩およびバリ
ウム塩は、常法によりナトリウム塩から製造することが
でき、同様にアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、
アンモニア、ホスホニウム−，スルホニウム−またはス
ルホオキソニウムヒドロキシドによって製造することが
できる。

【００１９】型式ＩＩの化合物は、例えば式ＩＶの対応
するシクロヘキサン−１，３−ジオンにおいて

【００２
０】

【化５】 Ｙが水素またはメトキシカルボニルを意味している化合
物から、既知方法［テトラヘドロンレター（Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ　　Ｌｅｔｔ．），２４９１（１９７５）
］により製造することができる。

【００２１】また式ＩＩの化合物を得るのに、式ＩＶの
化合物を酸クロリドと塩基の存在において反応し、続い
て一定のイミダゾール誘導体またはピリジン誘導体を作
用させて転移させることによりエノールエステルの中間
段階を経て、生成させることができる（日本特許公開公
報第７９／０６３０５２号）。

【００２２】

【化６】 式ＩＶの化合物を得るには、既知の前駆物質から出発し
て一連の既知工程を経て目的物を生成させる。

【００２３】ヒドロキシルアミンＩＩＩにおいてＡが未
置換のブテニル−３を意味している場合には、その合成
を次の反応式に従って実施する：

【００２４】

【化７】 ここでＹ＝置換される出発原料基、例えば塩素、臭素お
よびヨウ素またはＣＨ３ＳＯ２−Ｏ−基。

【００２５】アルキル化剤ＶＩＩＩは、既知の方法によ
り製造される［参照、″シクロプロピル複素環カルビノ
ールの転移反応（Ｕｍｌａｇｅｒｕｎｇ　　ｖｏｎＣｙ
ｃｌｏｐｒｏｐｙｌｈｅｔａｒｙｌｃａｒｂｉｎｏｌｅ
ｎ）″：複素環化学誌（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃ
ｈｅｍ．）１４，５２５（１９７６），日本特許公開公
報第５５０５１００４号、日本特許公開公報第５５０４
７６０１号；フーベンバイル：有機化学方法論（Ｈｏｕ
ｂｅｎ−Ｗｅｙｌ：Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒＯｒｇ
ａｎｉｓｃｈｅｎ　　Ｃｈｅｍｉｅ），巻４／３，４２
４頁以下；複素環″金属化合物と１，ｗ−ジブロムアル
カンのカップリング反応（Ｋｕｐｐｌｕｎｇｍｅｔａｌ
ｌｉｅｒｔｅｒ　　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｎ　　ｍｉ
ｔ　　１，ｗ−Ｄｉｂｒｏｍａｌｋａｎｅｎ）″：ドイ
ツ特許公開公報第２８２１４０９号およびフェミッシェ
ベリヒテ（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．）１１４，３６６７およ
び３６７４（１９８１）］。

【００２６】望ましくは、アルキル化剤ＶＩＩＩは既知
の方法によりカルビノールＶＩＩから［［素環ヨード化
物、臭化物と１，ｗ−アルカノールのパラジウム触媒存
在下でのカップリング（Ｋｕｐｐｌｕｎｇ　　ｖｏｎ　
　Ｈｅｔａｒｙｌｉｏｄｉｄｅｎ，−ｂｒｏｍｉｄｅｎ
　　ｍｉｔ　　１，ｗ−Ａｌｋａｎｏｌｅｎ　　ｉｎＧ
ｅｇｅｎｗａｒｔ　　ｖｏｎ　　Ｐａｌｌａｄｉｕｍｋ
ａｔａｌｙｓａｔｏｒｅｎ）：テトラヘドロン（Ｔｅｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎ）３５，３２９（１９７９）；ケムレ
ター（Ｃｈｅｍ　　Ｌｅｔｔ．），４２３（１９７７）
；フーベンバイル：有機化学方法論（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗ
ｅｙｌ：Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　Ｏｒｇａｎｉ
ｓｃｈｅｎ　　Ｃｈｅｍｉｅ），巻１３／９８，９６４
頁以下）得られることができる［参照。フーベンバイル
：有機化学方法論（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ：Ｍｅｔｈ
ｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　　Ｃ
ｈｅｍｉｅ），巻５／３，８６２頁以下および８９９頁
以下および同書，巻５／４，３６１頁以下］。好適には
、アルキル化剤を環状ヒドロキシイミドＶとカップリン
グさせて、ここで得られる保護基を持ったヒドロキシル
アミン誘導体ＶＩを例えば２−アミノエタノールで遊離
のヒドロキシルアミンＩＩＩに解離させる。

【００２７】環状ヒドロキシイミドＶにおいては、Ｄが
例えばＣ２−Ｃ３−アルキレン、Ｃ２−アルケニレンま
たは３個の２重結合および必要ならば１個の窒素原子を
有する５員環または６員環、例えばフェニレン、ピリジ
ニレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレンまたはシ
クロヘキセニレンとなる。例えば以下の物質が考えられ
る：

【００２８】

【化８】 化合物ＶＩＩＩのヒドロキシイミドＶとの反応は、合目
的に塩基の存在において実施される。原則的には、ヒド
ロキシイミドＶのイミド基を攻撃することなしに脱プロ
トン化する状態にあるすべての塩基が適している。これ
らは、特にいわゆる非求核的塩基である。例えば無機塩
基としては、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類炭
酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩およびアルカリ土類金属
炭酸水素塩、有機塩基としては脂肪族、脂環族および芳
香族三級アミンが、適している。これらの塩基の混合物
も、また使用することができる。

【００２９】個々の化合物としては例えば以下の塩基が
挙げられる：炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグ
ネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、これらの金
属の炭酸水素塩、トリメチルアミン、トリエチルアミン
、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ
，Ｎ−ジメチルアニリン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
ピリジン、ジアザビシクロオクタン、ジアザビシクロウ
ンデカン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジメチルピ
ペラジン、ピリジン、キノリン、ビピリジン、フェナン
トロリン等である。特に価値ある塩基は、炭酸ナトリウ
ムおよび炭酸カリウムである。

【００３０】塩基は、一般的にヒドロキシイミド当りで
、５倍当量までの量で加えられる。より高い過剰量も可
能であるが、しかし増量の特徴はない。僅少量の塩基の
使用も、同様に可能である。しかしながら、ヒドロキシ
イミドＶ当りで１乃至３、特に１乃至２当量の塩基量が
好適に加えられる。

【００３１】求核塩基、例えばアルカリ金属水酸化物お
よびアルカリ土類水酸化物、特に水酸化ナトリウムおよ
び水酸化カリウムの使用が、同様に可能である。この場
合には、イミド基のカルボニル官能基上ヒドロキシルイ
オンの求核的攻撃を避けるために、塩基をヒドロキシイ
ミドＶ当り当量で加えることが特徴的となる。

【００３２】合目的には、出発化合物ＶＩＩＩを、反応
条件下で不活性である溶剤中でヒドロキシイミドＶと反
応させる。好適な溶剤は、例えば極性非プロトン性溶剤
例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、
ジメチルスルホキシド、スルホランおよび環状尿素等で
ある。溶剤量は、一般的に臨界的ではない。

【００３３】出発化合物ＶＩＩＩのヒドロキシイミドＶ
との反応は、また相転移触媒の使用の下に実施されるこ
とができる。この場合において、水と２相を生成する溶
剤、特に塩素化炭化水素が加えられる。相転移触媒とし
ては、通常このような目的に使用される四級アンモニウ
ム塩およびホスホニウム塩、ポリエチレングリコール、
ポリエチレングリコールエーテルおよびクラウンエーテ
ル等が、例えばデームローおよび共同研究者（Ｄｅｈｍ
ｌｏｗ　　ｅｔ　　ａｌ．）の相転移触媒（Ｐｈａｓｅ
　　Ｔｒａｎｓｆｅｒ　　Ｃａｔａｌｙｓｉｓ）３７−
４５頁および８６−９３頁、フェミー出版社（Ｖｅｒｌ
ａｇ　　Ｃｈｅｍｉｅ），ワインハイム（Ｗｅｉｎｈｅ
ｉｍ）１９８０年に記載されているように、好適である
。相転移触媒は、合目的に反応混合物の容量当りで１乃
至１０容量％、好適には３乃至５容量％の量で、加えら
れる。

【００３４】出発化合物ＶＩＩＩのヒドロキシイミドＶ
との反応は、一般的に０℃および１４０℃の間の温度範
囲、好適には２０℃および１００℃の間、さらに特に好
適には４０℃および８０℃の間の温度範囲において実施
される。この場合においては、ヒドロキシイミドＶを塩
基と一緒に溶剤中に入れ、この溶液に出発原料ＶＩＩＩ
を添加することが、合目的な進め方となる。この場合に
、ヒドロキシイミドを低温、例えば０°乃至５０℃で加
え、反応混合物をこの添加後にはじめて本来の反応温度
まで昇温させることが好適であると示されていることが
できる。

【００３５】反応完結後に、冷却された反応混合物が合
目的に水で処理されて、生成したヒドロキシルアミン誘
導体ＶＩが結晶性固体または油状物として分離される。 この方法で得られたヒドロキシルアミン誘導体は、希望
する場合には、再結晶または抽出によってさらに精製さ
れることができる。

【００３６】ヒドロキシルアミン誘導体ＶＩは、中間工
程を経るかまたは直ちに遊離アミノ基を有するヒドロキ
シルアミン誘導体ＩＩＩに変換されることができる。こ
の変換は既知の方法により実施されることができ、例え
ばドイツ特許公開公報第３６１５９７３号中に開示され
ている。ドイツ特許公開公報第３６１５９７３号による
方法では、ヒドロキシルアミン誘導体ＩＩＩはエタノー
ルアミンにより遊離することができ、好適な方法である
。ヒドロキシルアミン誘導体ＩＩＩを、他の塩基、例え
ば無機塩基水溶液、アミン、ヒドラジン、ヒドロキシル
アミンまたは酸水溶液により遊離させることも、同様に
可能である。

【００３７】この方法に従って得られる反応混合物から
、ヒドロキシルアミン誘導体ＩＩＩが通常の精製方法、
例えば抽出または結晶化によって単離されることができ
る。このヒドロキシルアミン誘導体の結晶化傾向を向上
するためには、しばしばこれを無機酸または有機酸との
塩生成に導くことが必要となる。このためには、一般的
にこれらの酸の希薄溶液が正確に当量でヒドロキシルア
ミン誘導体と反応させることが、合目的である。得られ
たヒドロキシルアンモニウム塩は、遊離アミノ基を有す
るヒドロキシルアミン誘導体と同様に直接式Ｉの除草剤
に反応されることができるか、または望まれる場合には
、貯蔵されることもできる。

【００３８】生物学的活性に関しては、式Ｉのシクロヘ
キセノンにおいて置換基が以下の意味を有することが好
適である：Ｒ１　　アルキル例えばメチル、エチル、プ
ロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピ
ル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペ
ンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メ
チルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメ
チルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチル
プロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチル
ペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、
１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１
，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，
３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エ
チルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチ
ルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エ
チル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチ
ルプロピル、特にエチルおよびプロピル；Ａ　　　　ア
ルキレンまたはアルケニレン例えばエチレン、プロピレ
ン、プロペニレン−２、ブチレン、ブテニレン−２、ブ
テニレン−３、ペンチレン、ペンテニレン−４、ヘキシ
レン、ヘキセニレン−５、ここで上述の基は１個乃至３
個の置換基、特にメチルまたはエチルおよび／またはフ
ッ素または塩素で置換されていることができる；不飽和
結合鎖においては、シス型並びにトランス型が同様に使
用される。特に好適には、ブテニレン−２およびブテニ
レン−３。Ｚ　　　　５員のヘテロ芳香族環例えばフラ
ニル、ピロリル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル
、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、
チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリ
アゾリル、特にフラニルおよびチエニル、６員のヘテロ
芳香族環例えばピリジル、ピリダジル、ピリミジル、ピ
ラジル、チアジル、テトラジル、特にピリジルおよびピ
リミジル；Ｘ　　　　ニトロ、シアノハロゲン例えばフ
ッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素および塩素
；アルキル例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチ
ルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプ
ロピルおよび１，１−ジメチルエチル、特にメチルおよ
び１，１−ジメチルエチル、アルコキシ例えばメトキシ
、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキ
シ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシおよ
び１，１−ジメチルエトキシ、特にメトキシ、エトキシ
、１−メチルエトキシおよび１，１−ジメチルエトキシ
、アルキルチオ例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピ
ルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチ
ルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオおよび１，１
−ジメチルエチルチオ、特にメチルチオおよびエチルチ
オ、ハロゲンアルキル例えばフルオロメチル、ジフルオ
ロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチ
ル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、１−
フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフル
オロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ク
ロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−
２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチルお
よびペンタフルオロエチル、特にジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチルお
よびペンタフルオロエチル、ハロゲンアルコキシ例えば
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジ
フルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、１−フ
ルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフ
ルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエト
キシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ
−１，１，２−トリフルオロエトキシおよびペンタフル
オロエトキシ、特にトリフルオロメトキシ、カルボキシ
ル、アルコキシカルボニル例えばメトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、１−
メチルエトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニルお
よび１，１−ジメチルエトキシカルボニル、特にメトキ
シカルボニル、エトキシカルボニルおよび１，１−ジメ
チルエトキシカルボニル、特に好適にはメトキシカルボ
ニル。

【００３９】ベンジルオキシカルボニルおよびフェニル
、ここにおいて芳香族基は１個乃至３個の以下の置換基
を有することができる：即ちニトロ、シアノ、カルボキ
シル、ベンジルオキシカルボニル、ハロゲン例えば一般
的および特別にＸとして表わされている；アルキル例え
ばＲ１として表わされ、特にメチル、エチルおよび１−
メチルエチル；アルコキシ例えば前述のように表わされ
ており、特にメトキシおよびエトキシ；アルキルチオ例
えば前述のように表わされており、特にメチルチオ；ハ
ロゲンアルキル例えば前述のように表わされており、特
にトリフルオロメチル；ハロゲンアルコキシ例えば前述
のように表わされており、特にジフルオロメトキシおよ
びトリフルオロメトキシおよび／またはアルコキシカル
ボニル例えば前述のように表わされており、特にメトキ
シカルボニルおよびエトキシカルボニル。

【００４０】アミノ基−ＮＲａＲｂ：Ｒａ　　水素；ア
ルキル例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエ
チル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピ
ルおよび１，１−ジメチルエチル、特にメチルおよびエ
チル；アルケニル例えば２−プロペニル、２−ブテニル
、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メ
チル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニ
ル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−
メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１
−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、
３−メチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−プ
ロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エ
チル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニ
ル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２
−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチ
ル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１
−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニ
ル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペ
ンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−
４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メ
チル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニ
ル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチ
ル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、
１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−
３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，
３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニ
ル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテ
ニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメ
チル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−
プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペ
ニル、特に２−プロペニルおよび２−ブテニル；Ｒｂ　
　水素；アルキル、一般的および特別に前述と同様；ア
ルケニル、一般的および特別に前述と同様；アルキニル
例えば２−プロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニル
、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−
ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２
−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−
エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシ
ニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−
２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メ
チル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、
２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチ
ニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル
−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１
，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３
−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−
３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エ
チル−１−メチル−２−プロピニル、特に２−プロピニ
ルおよび２−ブチニル；アシル基例えばアセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、２−メチルプロピオニル、ペンタ
ノイル、２−メチルブチリル、３−メチルブチリル、２
，２−ジメチルプロピオニル、ヘキサノイル、２−メチ
ルペンタノイル、３−メチルペンタノイル、４−メチル
ペンタノイル、２，２−ジメチルブチリル、２，３−ジ
メチルブチリル、３，３−ジメチルブチリルおよび２−
エチルブチリル、特にアセチルおよびプロピオニル；ま
たはベンゾイル基、ここでは芳香族基が１個乃至３個の
以下に示す置換基を有することができる。即ち：ニトロ
、シアノ、カルボキシル、ベンジルオキシカルボニル、
ハロゲン即ち一般および特別にもＸで表わされる；Ｒ１
で表わされるアルキル、特にメチル、エチルおよび１−
メチルエチル；前述のアルコキシ、特にメトキシおよび
エトキシ；前述のアルキルチオ、特にメチルチオ；前述
のハロゲンアルキル、特にトリフルオロメチル；前述の
ハロゲンアルコキシ、特にジフルオロメトキシおよびト
リフルオロメトキシおよび／または前述のアルコキシカ
ルボニル、特にメトキシカルボニルおよびエトキシカル
ボニル；ｎ　　　　０，１，２または３、特に０，１お
よび２、Ｚがハロゲン置換ピリジル基を意味する場合に
おいても、また１乃至４を意味している。 特に好適には、ｎが０，１または２である。数個の基で
あるＸの場合には、置換基は同じであることもできるし
または異なっていることもできる。Ｒ２　　Ｘで表わさ
れているアルキル、並びにペンチル、１−メチルブチル
、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメ
チルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジ
メチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−
メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペン
チル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、
１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２
，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，
３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブ
チル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−
トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル
および１−エチル−２−メチルプロピルであり、これら
はＸで表わされるアルコキシ基またはアルキルチオ基を
特に１−位、２−位または３−位に置換されて有してお
り、特に好適には２−エチルチオプロピル；５員複素環
基例えばテトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル
、ジオキソラニル、ジチオラニルおよびオキサチオラニ
ル、特にテトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル
およびジオキソラニルであり、ここでこれらの複素環基
は既にＸで表わされているＣ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ
１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ基
および／またはＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル基の１個
乃至３個を有することができる、５員のヘテロ芳香族環
基例えばピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソオ
キサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリ
ル、フラニルおよびチエニル、特にイソオキサゾリルお
よびフラニル、６員または７員の複素環基例えばテトラ
ヒドロピラン−３−イル、ジヒドロピラン−３−イル、
テトラヒドロピラン−４−イル、ジヒドロピラン−４−
イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、ジヒドロチ
オピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イ
ル、ジヒドロチオピラン−４−イルおよびジオキセパン
−５−イル、特にテトラヒドロピラン−３−イル、テト
ラヒドロピラン−４−イルおよびテトラヒドロチオピラ
ン−３−イル、フェニル基またはピリジル基、ここにお
いて環状基はＸで表わされるアルキル基、アルコキシ基
、アルキルチオ基および／またはハロゲンアルキル基を
有することができる。

【００４１】Ｒ２として表わされる５員のヘテロ芳香族
環基は、置換基として以下の基を有することができる：
Ｘで表わされるハロゲン原子、特にフッ素および塩素、
アルコキシアルキル例えばメトキシメチル、２−メトキ
シエチル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピ
ル、２−メトキシ−１−メチルエチル、エトキシメチル
、２−エトキシエチル、２−エトキシプロピル、３−エ
トキシプロピル、２−エトキシ−１−メチルエチルおよ
び１−エトキシ−１−メチルエチル、特にメトキシエチ
ルおよびエトキシエチル、アルケニル例えばエテニル、
１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル
、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メ
チル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、
２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペ
ニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニ
ル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−
メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１
−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、
３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル
、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニ
ル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメ
チル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペ
ニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−
プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘ
キセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチ
ル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３
−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニ
ル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペ
ンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−
２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メ
チル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、
４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテ
ニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−
ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジ
メチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニ
ル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチ
ル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、
１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−
２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，
２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−
ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−
ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテ
ニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブ
テニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−
ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３
−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル
、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチ
ル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２
−メチル−２−プロペニル、特に１−メチルエテニルま
たは対応するアルケニルオキシおよび／またはハロゲン
アルケニル。

【００４２】６員および７員の複素環基は、前述の置換
基のほかにまたヒドロキシ基を有することができる。

【００４３】フェニル基およびピリジル基の場合には、
置換基として上述の基のほかにまた以下の基が含まれる
ことができる：アルケニルオキシ例えば２−プロペニル
オキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１
−メチル−２−プロペニルオキシ、２−メチル−２−プ
ロペニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニ
ルオキシ、４−ペンテニルオキシ、１−メチル−２−ブ
テニルオキシ、２−メチル−２−ブテニルオキシ、３−
メチル−２−ブテニルオキシ、１−メチル−３−ブテニ
ルオキシ、２−メチル−３−ブテニルオキシ、３−メチ
ル−３−ブテニルオキシ、１，１−ジメチル−２−プロ
ペニルオキシ、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキ
シ、１−エチル−２−プロペニルオキシ、２−ヘキセニ
ルオキシ、３−ヘキセニルオキシ、４−ヘキセニルオキ
シ、５−ヘキセニルオキシ、１−メチル−２−ペンテニ
ルオキシ、２−メチル−２−ペンテニルオキシ、３−メ
チル−２−ペンテニルオキシ、４−メチル−２−ペンテ
ニルオキシ、１−メチル−３−ペンテニルオキシ、２−
メチル−３−ペンテニルオキシ、３−メチル−３−ペン
テニルオキシ、４−メチル−３−ペンテニルオキシ、１
−メチル−４−ペンテニルオキシ、２−メチル−４−ペ
ンテニルオキシ、３−メチル−４−ペンテニルオキシ、
４−メチル−４−ペンテニルオキシ、１，１−ジメチル
−２−ブテニルオキシ、１，１−ジメチル−３−ブテニ
ルオキシ、１，２−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１
，２−ジメチル−３−ブテニルオキシ、１，３−ジメチ
ル−２−ブテニルオキシ、１，３−ジメチル−３−ブテ
ニルオキシ、２，２−ジメチル−３−ブテニルオキシ、
２，３−ジメチル−２−ブテニルオキシ、２，３−ジメ
チル−３−ブテニルオキシ、１−エチル−２−ブテニル
オキシ、１−エチル−３−ブテニルオキシ、２−エチル
−２−ブテニルオキシ、２−エチル−３−ブテニルオキ
シ、１，１，２−トリメチル−２−プロペニルオキシ、
１−エチル−１−メチル−２−プロペニルオキシおよび
１−エチル−２−メチル−２−プロペニルオキシ、特に
２−プロペニルオキシおよび２−ブテニルオキシ；アル
キニルオキシ例えば２−プロピニルオキシ、２−ブチニ
ルオキシ、３−ブチニルオキシ、１−メチル−２−プロ
ピニルオキシ、２−ペンチニルオキシ、３−ペンチニル
オキシ、４−ペンチニルオキシ、１−メチル−３−ブチ
ニルオキシ、２−メチル−３−ブチニルオキシ、１−メ
チル−２−ブチニルオキシ、１，１−ジメチル−２−プ
ロピニルオキシ、１−エチル−２−プロピニルオキシ、
２−ヘキシニルオキシ、３−ヘキシニルオキシ、４−ヘ
キシニルオキシ、５−ヘキシニルオキシ、１−メチル−
２−ペンチニルオキシ、１−メチル−３−ペンチニルオ
キシ、１−メチル−４−ペンチニルオキシ、２−メチル
−３−ペンチニルオキシ、２−メチル−４−ペンチニル
オキシ、３−メチル−４−ペンチニルオキシ、４−メチ
ル−２−ペンチニルオキシ、１，１−ジメチル−２−ブ
チニルオキシ、１，１−ジメチル−３−ブチニルオキシ
、１，２−ジメチル−３−ブチニルオキシ、２，２−ジ
メチル−３−ブチニルオキシ、１−エチル−２−ブチニ
ルオキシ、１−エチル−３−ブチニルオキシ、２−エチ
ル−３−ブチニルオキシおよび１−エチル−１−メチル
−２−プロピニルオキシ、特に２−プロピニルオキシお
よび２−ブチニルオキシ；一般におよび特別に表わされ
ているアルコキシアルキル；一般におよび特別にＸで表
わされている−ＮＲａＲｂ。

【００４４】式Ｉの特に優れたシクロヘキセノンオキシ
ムエーテルは、以下の表にまとめられている。

【００４５】

【表１】

【００４６】

【表２】

【００４７】

【表３】

【００４８】

【表４】

【００４９】

【表５】

【００５０】

【表６】

【００５１】

【表７】

【００５２】

【表８】

【００５３】

【表９】

【００５４】

【表１０】

【００５５】

【表１１】

【００５６】

【表１２】

【００５７】

【表１３】

【００５８】

【表１４】

【００５９】

【表１５】

【００６０】

【表１６】

【００６１】

【表１７】

【００６２】

【表１８】

【００６３】

【表１９】

【００６４】

【表２０】

【００６５】

【表２１】

【００６６】

【表２２】

【００６７】

【表２３】

【００６８】

【表２４】

【００６９】

【表２５】

【００７０】

【表２６】

【００７１】

【表２７】

【００７２】

【表２８】 表Ｃに示されている基Ｒ１，Ｒ２およびＷは、次式構造
式のＤおよびＥのシクロヘキセノンオキシムエーテルに
対して同様の方法で導入される（Ｗ＝Ｚ−Ｘｎ）。

【００７３】

【化９】 対応するヒドロキシルアミンＩＩＩは、同様に好適であ
る。

【００７４】シクロヘキセノンオキシムエーテルＩは、
除草剤として特に禾本科植物（草本性）からの栽培植物
用に適している。

【００７５】シクロヘキセノンオキシムエーテルＩ又は
これを含有する除草剤は例えば直接的に噴霧可能な溶液
、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性又は油性又はそ
の他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、
ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミス
ト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用するこ
とができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決
定される；いずれの場合にも、本発明の　　効物質の可
能な限りの微細分が保証されるべきである。

【００７６】化合物Ｉは通常直接飛散可能の溶液、乳濁
液、ペースト又は油分散液を製造するために適する。不
活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香
族炭化水素例えばトルオール、キシロール、パラフィン
、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又
はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール
、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン
、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例え
ばＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォ
キシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。

【００７７】水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペー
スト、湿潤可能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添
加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は
油分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又
は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化
剤により水中に均質に混合されることができる。しかも
有効物質及、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場
合により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもで
き、これは水にて希釈するのに適する。

【００７８】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並び
に脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン
化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォ
ン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成
物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル
、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェ
ノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグ
リコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコール
エーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、
イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオ
キシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、
ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート
、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチ
ル繊維素。

【００７９】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。

【００８０】粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ば珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、
石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石
、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マ
グネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウ
ム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植
物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、
繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

【００８１】使用形は有効物質を通常０．０２乃至９５
重量％殊に０．５乃至９０重量％を含有する。この際有
効物質は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００
％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。

【００８２】除草剤製剤品は、０．０２乃至９５重量％
、好適には０．５乃至９０重量％の有効物質を含んでい
る。有効物質は、この際に９０％乃至１００％の純度、
好適には９５％乃至１００％純度（ＮＭＲ−スペクトル
による純度測定）で加えられる。

【００８３】本発明による化合物Ｉの製剤例は以下の通
りである。

【００８４】Ｉ．９０重量部の化合物８．０１を、Ｎ−
メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極
めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られ
る。

【００８５】ＩＩ　　２０重量部の化合物８．０２を、
キシロール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モ
ルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付
加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００
００重量部に注入しかつ細分布することにより有効成分
０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。

【００８６】ＩＩＩ．２０重量部の化合物８．０３を、
シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量
部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール
１モルに付加した付加生成物２０重量部及びエチレンオ
キシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物
１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
１０００００重量部に注入しかつ細分布することにより
有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得られ
る。

【００８７】ＩＶ．２０重量部の化合物８．０４をシク
ロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱
油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマ
シ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混
合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に
注入しかつ細分布することにより有効成分０．０２重量
％を含有する水性分散液が得られる。

【００８８】Ｖ．２０重量部の化合物８．０５を、ジイ
ソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム
塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸
のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量
部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る。この混合物を水２００００重量部に細分布すること
により有効成分０．１重量％を含有する噴霧液が得られ
る。

【００８９】ＶＩ．３重量部の化合物８．０６を、細粒
状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効物
質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。

【００９０】ＶＩＩ．３０重量部の化合物８．０７を、
粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に
吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と
密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質
の製剤が得られる。

【００９１】ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物８．０８を
、ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重
量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部
、フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナ
トリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と
密に混和する。安定な油状分散液が得られる。

【００９２】本剤の適用は、発芽前処理または発芽後処
理で実施されることができる。本剤の有効成分に対して
ある種の栽培植物の耐性が少ない場合には、本除草剤が
スプレー装置の助けによって散布され、除草剤に敏感な
栽培植物の葉面が可及的に薬剤にかからないようにし、
一方で有効物質が栽培植物の下に成長している望ましく
ない植物の葉面に到達するように、または覆われていな
い土壌表面に達するように施用技術が利用されることが
できる（中期除草）。

【００９３】本有効物質の使用量は、施用時期、目標植
物および成長段階によってそれぞれ異なるが、０．００
１乃至３ｋｇ／ヘクタール、好適には０．０１乃至２．
０ｋｇ／ヘクタールとなる。

【００９４】雑草防除のための総括的な作用スペクトル
、栽培植物の耐性または同植物の成長に対する望ましい
影響並びに適用方法の多様性を考えると、本発明化合物
は多くの栽培植物に使用されることができる。適用が考
えられる栽培植物は、例えば以下のようになる：タマネ
ギ（Ａｌｌｉｕｍ　　ｃｅｐａ）パイナップル（Ａｎａ
ｎａｓ　　ｃｏｍｏｓｕｓ）ナンキンマメ（Ａｒａｃｈ
ｉｓ　　ｈｙｐｏｇａｅａ）アスパラガス（Ａｓｐａｒ
ａｇｕｓ　　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）オートムギ（Ａ
ｖｅｎａ　　ｓａｔｉｖａ）フダンソウ（Ｂｅｔａ　　
ｖｕｌｇａｒｉｓ　　ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）サ
トウジシヤ（Ｂｅｔａ　　Ｖｕｌｇａｒｉｓ　　ｓｐｐ
．ｒａｐａ）アカテイサイ（Ｂｅｔａ　　ｖｕｌｇａｒ
ｉｓ　　ｓｐｐ．ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）ブラシーカ　　
ナパス（変種ナパス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ　　ｎａｐｕ
ｓ　　ｖａｒ．　　ｎａｐｕｓ） ブラシーカ　　ナパス（変種ナポブラシーカ）（Ｂｒａ
ｓｓｉｃａ　　ｎａｐｕｓ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）ブ
ラシーカ　　ラパ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓ
ｉｃａ　　ｒａｐａ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）トウツバキ（Ｃａ
ｍｅｌｌｉｓ　　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）ベニバナ（Ｃａｒ
ｔｈａｍｕｓ　　ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）キヤリーヤイ
リノイネンシス（Ｃａｒｙａ　　ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎ
ｓｉｓ）マルブシユカン（Ｃｉｔｒｕｓ　　ｌｉｍｏｎ
）グレープフルーツ（Ｃｉｔｒｕｓ　　ｒｅｔｉｃｕｌ
ａｔａ）ダイダイ（Ｃｉｔｒｕｓ　　ｒｅｔｉｃｕｌａ
ａｔａ）ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ　　ｓｉｎｅｎｓｉ
ｓ）コーヒーノキ〔Ｃｏｆｆｅａ　　ａｒａｂｉｃａ（
Ｃｏｆｆｅａ　　ｃａｎｅｐｈｏ　　ｒａ，Ｃｏｆｆｅ
ａ　　ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕アミメロン（Ｃｕｃｕｍｉ
ｓ　　ｍｅｌｏ）キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　　ｓａｔ
ｉｖｕｓ）ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　　ｄａｃｔ
ｙｌｏｎ）ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ　　ｃａｒｏｔａ）
アブラヤミ（Ｅｌａｅｉｓ　　ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ）イ
チゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ　　ｖｅｓｃａ）大豆（Ｇｌｖ
ｃｉｎｓ　　ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　　ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏ
ｓｓｙｐｉｕｍ　　　　　　ａｒｂｏｒｅｕｍ 　　　　　　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　　ｈｅｒｂａｃｅｕ
ｍ　　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　　　　　　ｖｉｔｉｆｏｌ
ｉｕｍ）〕ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ　　ａｎｎ
ｕｕｓ）キクイモ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ　　ｔｕｂｅ
ｒｏｓｕｓ）ゴムノキ（Ｈｅｖｅａｂｒａｓｉｌｉｎｓ
ｉｓ）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　　ｖｕｌｇａｒｅ）カラ
ハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ　　ｌｕｐｕｌｕｓ）アメリ
カイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ　　ｂａｔａｔａｓ）オニグル
ミ（Ｊｕｇｌａｎｓ　　ｒｅｇｉａ）ニガナ（Ｌａｃｔ
ｕｃａ　　ｓａｔｉｖａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓ　　ｃ
ｕｌｉｎａｒｉｓ）アマ（Ｌｉｎｕｍ　　ｕｓｉｔａｔ
ｉｓｓｉｍｕｍ）トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　
　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）リンゴ属（Ｍａｌｕｓ　
　ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　　ｓａｔｉｖ
ａ）ハツカ（Ｍｅｎｔｈａ　　ｐｉｐｅｒｉｔａ）バシ
ヨウ属（Ｍｕｓａ　　ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ　　ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．
ｒｕｓｔｉｃａ）〕オリーブ（Ｏｌｅａ　　ｅｕｒｏｐ
ａｅａ）イネ（Ｏｒｙｚａ　　ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　　ｌｕｎａｔｕｓ）ササ
ゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　　ｍｕｎｇｏ）ゴガツササゲ
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ）パセリ（
Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ　　ｇｌａｕｃｕｍ）ペトロセリ
ウム　　クリスパム（変種チユベロサム）（Ｐｅｔｒｏ
ｓｅｌｉｎｕｍ　　ｃｒｉｓｐｕｍ　　ｓｐｐ．ｔｕｂ
ｅｒｏｓｕｍ）トウヒ（Ｐｉｃｅａ　　ａｂｉｅｓ） モミ（Ａｂｉｅｓ　　ａｌｂａ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ　　ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ　　ｓａｔｉｖｕｍ）サクラ
（Ｐｒｕｎｕｓ　　ａｖｉｕｍ）アンズ（Ｐｒｕｎｕｓ
　　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）プルヌス　　ダルシス（Ｐｒ
ｕｎｕｓ　　ｄｕｌｃｉｓ）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　　Ｐ
ｅｒｓｉｃａ）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　　ｃｏｍｍｕｎｉｓ
）サグリ（Ｒｉｂｅｓ　　ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）サンデ
ン（Ｒｉｂｅｓ　　ｕｖａ−ｃｒｉｓｐａ）トウゴマ（
Ｒｉｃｉｎｕｓ　　ｃｏｍｍｕｎｉｓ）サトウキビ（Ｓ
ａｃｃｈａｒｕｍ　　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）ライム
ギ（Ｓｅｃａｌｅ　　ｃｅｒｅａｌｅ）ゴマ（Ｓｅｓａ
ｍｕｍ　　ｉｎｄｉｃｕｍ）ジヤガイモ（Ｓｏｌａｎｕ
ｍ　　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ
　　ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕モロコシ
ガヤ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　　ｄｏｃｈｎａ）ホウレンソウ
（Ｓｐｉｎａｃｉａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ）カカオノキ
（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　　ｃａｃａｏ）ムラサキツユク
サ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　　ｐｒａｔｅｎｓｅ）小麦（
Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　ａｅｓｔｉｖｕｍ）トリテイカム
、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　ｄｕｒｕｍ）イワツツ
ジ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　　ｃａｒｙｍｂｏｓｕｍ）コ
ケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　　ｖｉｔｉｓ−ｉｄａｅ
ａ）ソラマメ（Ｖｉｃｉａ　　ｆａｂａ） ヒグナ　　シネンシス（変種ウングイキユラータ）〔Ｖ
ｉｇｎａ　　ｓｉｎｅｎｓｉ　　ｓ（Ｖ．ｕｎｇｕｉｃ
ｕｌａｔａ）〕ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　　ｖｉｎｉｆｅｒ
ａ）トウモロコシ（Ｚｅａ　　ｍａｙｓ） 作用スペクトルを拡げるためおよび相乗効果を挙げるた
めに、式Ｉのシクロヘキセノン誘導体は他の除草剤また
は成長調節剤グループの代表薬剤と混合されて併用され
ることができる。例えば混合剤として、ジアジン、４Ｈ
−３，１−ベンズオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジ
ノン、２，６−ジニトロアニリン、Ｎ−フェニルカーバ
メート、チオールカーバメート、ハロゲンカルボン酸、
トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリ
アジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、キノリンカ
ルボン酸、スルホニル尿素誘導体、シクロヘキセノン、
（ヘテロ）−アリールオキシプロピオン酸、その塩、エ
ステルおよびアミドおよびその他が考えられる。

【００９５】このほかに、式Ｉのシクロヘキセノン誘導
体またはそれを含む除草剤を単独でかまたは他の除草剤
との組み合わせで使うか、またはなお別の農薬、例えば
殺虫剤または植物病害真菌または細菌防除の殺菌剤と混
合して併用する利用法が使用されることができる。さら
に興味あるのは、栄養要素および痕跡元素の欠乏を防除
するための無機塩溶液との混合使用である。また植物毒
性のない油状物および濃縮油状物を、加えることもでき
る。

【００９６】後述する合成実施例において与えられる方
法は、出発化合物の対応する反応によって式ＩＩＩのヒ
ドロキシルアミンおよび式Ｉのシクロヘキセノンオキシ
ムエーテルを合成するのに利用された。得られた化合物
は、以下の表中において物性値を与えられている。

【００９７】

【実施例】ヒドロキシルアミンＩＩＩ製造のための合成
実施例 （Ｅ）−４−ブロム−１−（２−チエニル）−１−ブテ
ン ５−１０℃で、２２５ｇ（１．４６モル）のシクロプロ
ピル−２−チエニルカルビノールを１時間以内で９７２
ｍｌの４８％臭化水素酸に滴下した。室温で２時間経過
した後に有機層が分離されて、水溶液が３回それぞれ３
００ｍｌのジクロルメタンで抽出された。有機層と抽出
液を一緒にした有機層が、希薄カセイソーダおよび水で
中性になるまで洗浄されてから硫酸マグネシウム上で乾
燥されて真空濃縮された。３２２ｇ（９４％訂正収率）
粗製臭化物（ガスクロマト純度：９２％）。

【００９８】

【外１】 δ＝２．６５−２．８０（ｍ，２Ｈ），３．４６（ｔ，
２Ｈ），５．９０−６．１０（ｍ，１Ｈ），６．６１（
ｄ，１Ｈ），６．８０−７．００（ｍ，２Ｈ），７．１
４（ｄ，１Ｈ）。

【００９９】Ｎ−［（Ｅ）−４−（２−チエニル）−３
−ブテニルオキシ］フタルイミド ２０−２５℃で、上述で製造された臭化物の２８３ｇ（
１．３０モル）、１３００ｍｌＮ−メチル−２−ピロリ
ジノン、１０ｇヨウ化カリウムおよび２１２ｇ（１．３
０モル）のＮ−ヒドロキシフタルイミドからの混合物に
、２．５時間かけて１９０ｍｌ（１．３７モル）のトリ
エチルアミンを滴下した。２０−２５℃で４時間経過し
た後に、４０００ｍｌの氷水中に注加し、続いて５００
ｍｌの１０％カセイソーダ水溶液を少量に別けて加えた
。これを４回、各５００ｍｌ酢酸エステルで抽出した。 抽出液を一緒にし、希薄カセイソーダ水溶液および水で
洗浄してから、硫酸マグネシウム上で乾燥し真空濃縮し
た。粗生成物は、１０００ｇシリカゲル／カラム３０×
１５ｃｍでクロマトグラフィー精製された（展開剤：ｎ
−ヘキサン／ジクロルメタン７：３）。１１３ｇ（２９
％）フタルイミドエーテル、融点６９−７１℃（イソプ
ロパノール）。

【０１００】

【外２】 δ＝２．５５−２．７０（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｔ，
２Ｈ），６．００−６．２０（ｍ，１Ｈ），６．７７（
ｄ，１Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，１
Ｈ），７．８７（ｓ，４Ｈ）。

【０１０１】Ｏ−［（Ｅ）−４−（２−チエニル）−３
−ブテニル］ヒドロキシルアミン 上述のようにして製造されたフタルイミドエーテルの９
０．２ｇ（０．３０モル）および１３６ｍｌのエタノー
ルアミンからの混合物が、３時間６０℃で撹拌された。 この冷反応混合物を、２００ｍｌ氷水中に注加した。次
に２００ｍｌの飽和食塩水溶液を加え、この水溶液を３
回各３００ｍｌジクロルメタンで抽出した。抽出液を一
緒にした有機層が３回各１００ｍｌの飽和食塩水溶液で
洗浄され、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空濃縮した
。４５ｇ（８９％）ヒドロキシルアミン。

【０１０２】

【外３】 δ＝２．４０−２．５５（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｔ，
２Ｈ），５．４０（ｂｓ，２Ｈ），５．９５−６．２０
（ｍ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．８０−７．
１５（ｍ，３Ｈ）。

【０１０３】シクロヘキセノンオキシムエーテル−誘導
体Ｉ製造のための合成実施例 ２−［１−［［（Ｅ）−４−（２−チエニル）−３−ブ
テニルオキシ］イミノ］−ブチル］−３−ヒドロキシ−
５−（２Ｈ−テトラヒドロピラン−４−イル）−２−シ
クロヘキセン−１−オン ２−ブチリル−３−ヒドロキシ−５−（２Ｈ−テトラヒ
ドロピラン−４−イル）−２−シクロヘキセン−１−オ
ンの３５ｇ（０．１３モル）およびＯ−［（Ｅ）−４−
（２−チエニル）−３−ブテニル］ヒドロキシルアミン
の２４ｇ（０．１４モル）からの混合物が、３００ｍｌ
メタノール中で１６時間撹拌された。真空濃縮してから
、１０００ｍｌの１０％カセイソーダ水溶液に入れた。 ３回各２００ｍｌの塩化メチレンで抽出し、水層を氷冷
下で濃塩酸によりｐＨを１に調整した。次に水層が３回
各２００ｍｌのエーテルで抽出され、硫酸マグネシウム
上で乾燥し真空濃縮した。粗生成物は、１０００ｇシリ
カゲル／カラム３０×１５ｃｍでクロマトグラフィー精
製された（展開剤：酢酸エステル）。４６ｇ（８５％）
シクロヘキセノンオキシムエーテル。

【０１０４】

【外４】 δ＝０．９５（ｔ，３Ｈ），１．１７−１．９６（ｍ，
９Ｈ），２．１３（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｍ，１Ｈ）
，２．４３−２，７０（ｍ，３Ｈ），２．８８（ｍ，２
Ｈ），３．３６（ｔ，２Ｈ），４．０２（ｄ，２Ｈ），
４．１５（ｔ，２Ｈ），６．００（ｄｔ，１Ｈ），６．
６０（ｄ，１Ｈ），６．８０−７．２０（ｍ，３Ｈ），
１４．７５（ｓ，１Ｈ）。

【０１０５】

【表２９】

【０１０６】

【表３０】

【０１０７】

【表３１】

【０１０８】

【表３２】

【０１０９】

【表３３】

【０１１０】

【表３４】

【０１１１】

【表３５】

【０１１２】

【表３６】

【０１１３】

【表３７】

【０１１４】

【表３８】

【０１１５】

【表３９】

【０１１６】

【表４０】

【０１１７】

【表４１】

【０１１８】

【表４２】

【０１１９】

【表４３】

【０１２０】

【表４４】

【０１２１】

【表４５】

【０１２２】

【表４６】

【０１２３】

【表４７】

【０１２４】

【表４８】

【０１２５】

【表４９】

【０１２６】

【表５０】

【０１２７】

【表５１】

【０１２８】

【表５２】

【０１２９】

【表５３】

【０１３０】

【表５４】

【０１３１】

【表５５】

【０１３２】

【表５６】

【０１３３】

【表５７】

【０１３４】

【表５８】

【０１３５】

【表５９】

【０１３６】

【表６０】

【０１３７】

【表６１】 応用実施例 植物成長に対する式Ｉのシクロヘキセノン誘導体の作用
は、温室実験によって示される：栽培容器としては、培
養土として約３．０％腐植質を含むローム質土壌を入れ
たプラスチック植木鉢が使われた。試験植物の種子が、
種類により別けられてまかれた。

【０１３８】発芽前処理においては、水中に懸濁された
かまたは乳剤にされた有効物質が播種後に直接微細スプ
レーノズルによって散布された。栽培容器は発芽および
成長を促進するために簡単に散水されてから、次に透明
なプラスチック蓋でカバーされ、植物が成長した。植物
が有効物質によって妨害されない限りでは、このように
カバーすることによって試験植物の同時発芽が可能とな
る。

【０１３９】発芽後処理の目的のためには、試験植物が
それぞれ成育形状に応じて成長高さが３ｃｍ乃至１５ｃ
ｍに達したときにはじめて、水中懸濁または乳化された
有効物質で処理された。発芽後処理の使用量は、０．２
５ｋｇ／ヘクタールであった。

【０１４０】植物は種類に応じて、１０−２５℃または
２０−３５℃の温度に保持された。試験期間は、２乃至
４週間続いた。この期間中に植物が育成されて、個々の
処理に対する植物の反応が評価された。

【０１４１】測定尺度を０から１００までに別けて、評
価された。この場合に、１００は植物が全く発芽しない
かまたは植物の地上部が少なくとも完全に破壊されるこ
とであり、０は全く損傷がないかまたは正常の成育経過
を示すことである。

【０１４２】温室試験で使用された植物は、以下の種類
となっている。

【０１４３】温室試験で使用した植物種は次のものであ
る。 イネ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｏｒｙｚ
ａ　　ｓａｔｉｖａ）エノコログサ　　　　　　　　　
　（Ｓｅｔａｒｉａ　　ｖｉｒｉｄｉｓ）発芽後処理で
０．２５ｋｇ／ヘクタールの量で処理した場合に、実施
例８．０８化合物では望ましくない草本性植物が優れた
除草効果で除去され、同時に栽培植物の実例である稲（
いね）は完全に耐性を有していた。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　次の一般式Ｉで表わされるシクロヘキ
   セノンオキシムエーテル 【化１】 （ただし、式中置換基は以下の意味を有し、即ち：Ｒ１
   がＣ１−Ｃ６−アルキル基；Ａ　　が１乃至３個のＣ１
   −Ｃ３−アルキル基、ハロゲン原子を含むことができる
   Ｃ２−Ｃ６−アルキレンまたはＣ３−Ｃ６−アルケニレ
   ン；Ｚ　　が３個の窒素原子および１個の酸素原子また
   は硫黄原子からなる群から選ばれる１乃至３個のヘテロ
   原子を有する５員のヘテロ芳香族環、１乃至４個の窒素
   原子を有する６員のヘテロ芳香族環；Ｘ　　がアミノ基
   −ＮＲａＲｂであり、ここにおいてＲａが水素、Ｃ１−
   Ｃ４−アルキル基、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル基またはＣ
   ３−Ｃ６−アルキニル基であり、Ｒｂが水素、Ｃ１−Ｃ
   ４−アルキル基、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル基、Ｃ３−Ｃ
   ６−アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６−アシル基またはベンゾ
   イル基であり、ここで芳香族環がなお１乃至３個の次の
   置換基、即ちニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−
   アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アル
   キルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルを有する
   ことができ、またはニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−
   Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４
   −アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ１
   −Ｃ４−ハロゲンアルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ
   ４−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル
   、フェニルであり、ここで芳香族基はなお１乃至３個の
   次の置換基、即ちニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ
   ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−
   アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ１−
   Ｃ４−ハロゲンアルキルオキシ、カルボキシル、Ｃ１−
   Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニ
   ルを有することができ；ｎ　　が０乃至３またはＺがハ
   ロゲン置換ピリジル基を意味している時には１乃至４；
   Ｒ２がＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル
   −またはＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アル
   キル基；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル基またはＣ５−Ｃ
   ７−シクロアルケニル基であり、ここでこれらの基がＣ
   １−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−
   Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、
   ヒドロキシおよびハロゲンからなる群から選ばれる１乃
   至３個の置換基を有することができ；酸素および硫黄か
   ら選ばれる１個乃至２個のヘテロ原子を含む５員の飽和
   複素環基であり、この複素環基がＣ１−Ｃ４−アルキル
   、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ
   およびＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルからなる群から選
   ばれる１乃至３個の置換基を有することができ；飽和ま
   たは１個乃至２個の不飽和結合を有する６員または７員
   の複素環基であり、酸素および硫黄から選ばれる１個乃
   至２個のヘテロ原子を有しており、この複素環基がなお
   ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−
   Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ
   １−Ｃ４−ハロゲンアルキルからなる群から選ばれる１
   個乃至３個の置換基を有することができ；２個の窒素原
   子および１個の酸素原子または硫黄原子からなる群から
   選ばれる１個乃至３個のヘテロ原子を含む５員のヘテロ
   芳香族環基であり、ここでこの環基がなおハロゲン、シ
   アノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ
   、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンア
   ルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケ
   ニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲンアルケニルおよびＣ
   １−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる
   群から選ばれる１個乃至３個の置換基を有することがで
   き；フェニル基またはピリジル基であり、ここでこれら
   の基がなおハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−ア
   ルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキ
   ルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ６−
   アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ
   １−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＲ
   ａとＲｂが上述の意味を有している−ＮＲａＲｂからな
   る群から選ばれる１個乃至３個の置換基を有することが
   できる）並びに、その農業上利用できるＣ１−Ｃ１０−
   カルボン酸および無機酸との塩およびエステル。
2. 【請求項２】　　不活性添加剤および請求項１記載の式
   Ｉの化合物の少なくとも１種を除草活性有効量含むこと
   を特徴とする除草剤。