JPH0881434A - Ｏ−（オキシイミノ）エチル−シクロヘキセノンオキシムエーテルおよびこれを含有する除草剤 - Google Patents

Ｏ−（オキシイミノ）エチル−シクロヘキセノンオキシムエーテルおよびこれを含有する除草剤

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JPH0881434A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】さらに改善された除草特性を示す新規なシクロ
ヘキセノンオキシムエーテルを見出し、これを製造し、
提供する。 【構成】一般式Ｉ のＯ−（オキシイミノ）エチル−シクロヘキセノンオキ
シムエーテル、その農業上使用可能の塩またはエステ
ル。一般式Ｉの化合物の具体例には次のものがある：２
−［１−｛２−［２−（４−クロロフェノキシ）エトキ
シイミノ］プロポキシイミノ｝ブチル］−３−ヒドロキ
シ−５−（２Ｈ−テトラヒドロチオピラニル−３）−２
−シクロヘキセノン−１

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明は除草効果を有する新規のＯ−（オ
キシイミノ）エチル−シクロヘキセノンオキシムエーテ
ル、その農業上使用可能の塩およびそのＣ1 −Ｃ10カル
ボン酸または無機酸とのエステルに関する。
【０００２】上記化合物の製造方法およびそのための中
間生成物ならびに上記化合物を含有する除草剤も本発明
の対象を成す。
【０００３】
【従来技術】以下の式Ｉ′
【０００４】
【化３】 で表わされる除草作用を有するシクロヘキサンジオンで
あって、式中のＲc 、Ｒd およびＲe が下記の意味を有
する化合物は下記の各文献から公知である。
【０００５】米国特許４２４９９３７号明細書（Ｒc ＝
低級アルキル、Ｒd ＝アルキル、アルケニル、Ｒe ＝２
−（４−クロロフェニルチオ）エチレン）、ＷＯ９２／
０８６９６（Ｒc ＝Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｒd ＝ベンジ
ル、Ｒe ＝Ｎ−（メチルスルホニル）−Ｎ−メチルアミ
ノメチル）、ＷＯ９３／１００８１（Ｒc ＝Ｃ1 −Ｃ6
アルキル、Ｒd ＝置換３−フェニルプロペニレン、Ｒe
＝Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）、米国特許４４４０５６６号明
細書（Ｒc ＝Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｒd ＝ベンジル、Ｒ
e ＝２−エチルチオプロピル）、ヨーロッパ特願公開２
３８０２１号および同１２５０９４号公報（Ｒc ＝Ｃ1
−Ｃ4 ないしＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｒd ＝ベンジル、ブ
テニル−２、Ｒe ＝置換５員ヘテロアリール）、ヨーロ
ッパ特願公開８０３０１公報（Ｒc ＝Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ル、Ｒd ＝ベンジル、ブテニル−２、Ｒe ＝置換フェニ
ル）、西独特願公開３８３８３０９号公報（Ｒc ＝Ｃ1
−Ｃ6 アルキル、Ｒd ＝置換４−フェニルブチレン、４
−フェニルブテニレン、Ｒe ＝置換５から７員ヘテロ
環）、ヨーロッパ特願公開４５６１１２号公報（Ｒc ＝
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｒd ＝置換３−フェノキシプロピ
レン、２−フェノキシエチレン、Ｒe ＝置換５から６員
ヘテロ環）、ＷＯ−９３／１６０６３（Ｒc ＝Ｃ1 −Ｃ
6 アルキル、Ｒd ＝置換（ベンジリデンイミノオキシ）
アルキレン、Ｒe ＝置換５から７員ヘテロ環）。
【０００６】これら公知化合物の除草特性、ことにイネ
科栽培植物における非イネ科植物に対する選択性が必ず
しも満足すべきものでない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】イネ科栽培植物、例え
ば稲、とうもろこしにおける非イネ科植物に対してさら
に改善された除草特性を示す新規なシクロヘキセノンオ
キシムエーテルを見出し、これを製造し、提供すること
が本発明の目的である。
【０００８】
【課題を解決するための手段】しかるに、上記目的は以
下の式Ｉ
【０００９】
【化４】 で表わされ、かつＲ1 がＣ1 −Ｃ6 アルキルを、Ｒ2 が
同じくＣ1 −Ｃ6 アルキルを、それぞれ意味し、Ｒ3 が
非置換フェニルまたは３個までのニトロ、シアノ、ハロ
ゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキ
ルを置換基として持っているフェニルを、以下の基、す
なわちハロゲン、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、フェニル（これ
自体がさらに３個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、フェ
ニル、またはフェノキシを置換基として持っていてもよ
い）あるいはフェノキシ（これ自体がさらに３個までの
ニトロ、シアノ、ハロゲンＣ1 −Ｃ4 アルキルまたはＣ
1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルを持っていてもよい）で置換
されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ4 アル
ケニルあるいはＣ3−Ｃ4 アルキニルを意味し、Ｒ4 が
３個までのハロゲンまたはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル
を置換基としてフェニル環に持っていてもよいフェニル
チオ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルを、Ｎ−（Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノメ
チルを、非置換の、または３個までのヒドロキシル、ハ
ロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル
を置換基として持っているＣ3 −Ｃ7 シクロアルキルあ
るいはＣ5 −Ｃ7 シクロアルケニルを、ヘテロ原子とし
て１個もしくは２個の酸素、および／または硫黄原子を
持っており、非置換の、または３個までのＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
オまたはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルを置換基として持
っている５員飽和ヘテロ環を、ヘテロ原子として１個も
しくは２個の隣接しない酸素および／または硫黄原子を
持っており、非置換または３個までのヒドロキシル、ハ
ロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル
を置換基として持っている飽和またはモノもしくはジ不
飽和の６員もしくは７員ヘテロ環を、１個もしくは２個
の窒素原子と、１個の酸素または硫黄原子を持ってお
り、非置換または３個までのハロゲン、シアノ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ2 −Ｃ6 ア
ルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニルオキシまたはＣ1 −Ｃ
4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ 4 アルキルを置換基として持っ
ている５員ヘテロ芳香族環を、非置換の、または３個ま
でのハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1
−Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキ
シ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシまたは−ＮＲaＲb を
それぞれ意味し、上記Ｒa が水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルまたはＣ3 −Ｃ6 アルキニル
を、上記Ｒb が水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6
アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アシル
またはベンゾイル（３個までのニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルチオまたはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル
を置換基として持っていてもよい）をそれぞれ意味する
ことを特徴とする新規のＯ−（オキシイミノ）エチル−
シクロヘキセノンオキシムエーテル、あるいは農業上使
用し得るその塩またはＣ1 −Ｃ10カルボン酸ないし無機
酸とのエステルにより達成されることが本発明者らによ
り見出された。
【００１０】このＯ−（オキシイミノ）エチル−シクロ
ヘキセノンオキシムエーテルＩは、種々の方法で得られ
るが、以下の式ＩＩで示される公知のシクロヘキセノン
（例えば西独特願公開３８３８３０９号、ヨーロッパ同
４５６１１２号各公報、米国特許４２４９９３７号明細
書、ＷＯ９２／０８６９６号参照）と、式ＩＩＩのＯ−
（オキシイミノ）エチルヒドロキシルアミンとから、そ
れ自体公知の態様で製造するのが好ましい。
【００１１】
【化５】 この場合、ヒドロキシルアミンＩＩＩの適当な塩、こと
にヒドロクロリドを使用し、反応を不活性溶媒、例えば
ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノール、イソ
プロパノールのようなアルコール、ベンゼン、トルエン
のような芳香族炭化水素、クロロホルム、１，２−ジク
ロロエタンのような塩素化炭化水素、ヘキサン、シクロ
ヘキサンのような脂肪族炭化水素、酢酸エチルエステル
のようなエステル、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフランのようなエーテル中において不均一相
で行なうのが好ましい。
【００１２】反応は塩基の存在下に行なわれるが、その
量はアンモニウム化合物に対して約０．５から２モル当
量で充分である。
【００１３】塩基としては、例えばアルカリ金属または
アルカリ土類金属のカルボナート、水素カルボナート、
アセタート、アルコラート、オキシド、ことにナトリウ
ムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、マグネシウム
オキシド、カルシウムオキシドが使用される。さらにピ
リジンのような有機塩基、トリエチルアミンのような３
級アミンも適当である。
【００１４】反応はことにメタノール中において、塩基
としてナトリウム水素カルボナートの存在下に行なうの
が好ましい。
【００１５】上記方法の変形として、塩基を使用するこ
となく、例えば水溶液の形態で遊離ヒドロキシルアミン
ＩＩＩを使用して反応させ得る。化合物ＩＩのために使
用される溶媒に応じて１相または２相の反応混合物が得
られる。
【００１６】この変形方法のために適する溶媒は、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサ
ノールのようなアルコール、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、メチレンクロリド、トルエン、ジクロロエタンのよ
うな脂肪族、芳香族の、場合により塩素化された炭化水
素、酢酸エチルエステルのようなエステル、アセトニト
リルのようなニトリル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンのような環式エーテルが適当である。
【００１７】シクロヘキセノンＩＩおよびＯ−（オキシ
イミノ）エチルヒドロキシルアミンＩＩＩないしその塩
は、化学量論的量割合で使用するのが好ましいが、一方
を他方に対して約１０モル％までの過剰量で使用するの
が好ましい場合も多々ある。
【００１８】反応温度は一般的に０℃から反応混合物の
沸点まで、ことに２０から８０℃である。
【００１９】反応は数時間で完結する。生成物は、常法
により、例えば反応混合物の濃縮、残渣のメチレンクロ
リド／水への分配、減圧下における溶媒の蒸留除去によ
り単離される。
【００２０】圧力に関する特別の条件はなく、従って一
般的に常圧下にあるいはそれぞれの希釈剤の固有圧力下
において行なわれる。
【００２１】本発明によるシクロヘキセノンオキシムエ
ーテルＩは、農業上使用可能の塩で、あるいはエノール
エステルの形態で存在し得るが、一般的に塩またはエス
テルの種類は余り関係ない。一般的に塩形成のための塩
基、エステル化のための酸は、化合物Ｉの除草効果に悪
影響を及ぼさないものが適当である。
【００２２】化合物Ｉのアルカリ金属塩は、３−ヒドロ
キシシクロヘキセノン化合物を、ナトリウムないしカリ
ウムの水酸化物ないしアルコラートの水溶液で、あるい
はそのメタノール、エタノール、アセトン、トルエンな
どの有機溶媒溶液で処理することにより得られる。
【００２３】マンガン、銅、亜鉛、鉄、カルシウム、マ
グネシウム、バリウムなどの他の金属の塩は、常法によ
りナトリウム塩から製造され得る。アンモニウム塩、ホ
スホニウム塩、スルホニウム塩、スルホオキソニウム塩
も同様に常法により、アンモニウム、ホスホニウム、ス
ルホニウム、スルホオキソニウムの各水酸化物から製造
され得る。
【００２４】化合物Ｉのエステルも、同様に常法により
（例えば１９８８年ベルリンのＶＥＢドイッチェル、フ
ェルラーク、デル、ヴィッセンシャフテン刊、「オルガ
ニクム」１７版、４０５−４０８頁参照）得られる。
【００２５】本発明による新規のＯ−（オキシイミノ）
エチルヒドロキシルアミンＩＩＩも、それ自体公知の一
連の方法により公知の前駆化合物から得られる。Ｎ−
（２−オキソ−１−アルコキシ）フタルイミドＩＶ（Ｐ
ｈａｒｍａｚｉｅ２５、４００（１９７０）参照）を、
ヒドロキシルアミンＶにより脱水しつつ、公知の態様
（例えばホウベン／ワイルのメトーデン、デル、オルガ
ニッシェン、ヘミー、Ｅ１４ｂ巻、３６９頁参照）でケ
トンに結合させるのが好ましい（ＵＳ４２４９９３７、
ＷＯ９２／０８６９６、ＷＯ９３／１００８１、ＵＳ４
４４０５６６、ＥＰ−Ａ２３８０２１、ＥＰ−Ａ０８０
３０１、ＤＥ−Ａ３８３８３０９、ＥＰ−Ａ４５６１１
２、ＷＯ９３／１６０３３、ＷＯ９３／１６０２）。
【００２６】
【化６】 オキシムエーテル誘導体ＶＩは、この方法により得られ
る反応混合物から常法により、例えば抽出または晶出に
より単離され得る。Ｏ−（オキシイミノ）エチルヒドロ
キシルアミンＩＩＩに転化する前に、オキシムエーテル
誘導体ＶＩは、場合により中間貯蔵される。
【００２７】Ｏ−（オキシイミノ）エチルヒドロキシル
アミンＩＩＩへの転化（遊離アミノ基による）は、それ
自体公知の方法で行なわれる。ことにＤＥ−Ａ３６１５
９７３ならびにこれに引用されている文献に記載されて
いる処理を参照され度い。ことにこの西独特願公報の方
法が好ましく、これによれば、ヒドロキシルアミンＩＩ
Ｉはエタノールアミンにより遊離せしめられるが、この
遊離は、水性無機塩基のような他の塩基アミン、ヒドラ
ジン、ヒドロキシルアミン、あるいは水性酸によっても
同様に行なわれ得る。
【００２８】
【化７】 このＯ−（オキシイミノ）エチルヒドロキシルアミンＩ
ＩＩは、反応生成物を慣用の後処理、例えば抽出、晶出
により単離され得る。晶出性向を高めるため、ヒドロキ
シルアミンを無機酸ないし有機酸によりその塩とするこ
とによりしばしばこれを促進し得る。このために、一般
に酸とヒドロキシルアミン誘導体を化学量論的量割合と
して、酸希釈溶液を使用する。
【００２９】得られたヒドロキシルアンモニウム塩は、
Ｏ−（オキシイミノ）エチルヒドロキシルアミンＩＩＩ
（遊離塩基により）のように、直ちに処理して式Ｉの除
草作用化合物Ｉに転化するか、あるいは必要に応じて一
時的に貯蔵され得る。
【００３０】置換基Ｒ2 およびＲ3 が何であるかによ
り、Ｏ−（オキシイミノ）エチルヒドロキシルアミンＩ
ＩＩおよびＯ−（オキシイミノ）エチル−シクロヘキセ
ノンオキシムエーテルＩは、異性体混合物、例えばＥ／
Ｚ−位性体混合物あるいはＲ／Ｓ−エナンチオマーもし
くはジアステレオ異性体混合物として得られる。これら
異性体混合物は、必要に応じて常法により、例えばクロ
マトグラフィーまたは晶出により分離され得る。
【００３１】Ｏ−（オキシイミノ）エチルシクロヘキセ
ノンオキシムエーテルＩは、多くの互変異性体として示
されるが、これらはすべて本発明に含まれる。
【００３２】
【化８】 上記式中の各置換基を、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4
アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ
3 −Ｃ7 シクロアルキル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルケニ
ル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ
3 −Ｃ4 アルケニル、Ｃ2−Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3
−Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6
アルキニルオキシ、Ｎ−（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホ
ニル）−Ｎ−（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノメチル、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アル
キルチオ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アシルとし
て具体的な置換基を包括的に略記したが、これら、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニ
ル、ハロゲンアルキル、アルケニル、アルキニル、アル
ケニルオキシ、アルキニルオキシおよびアシル部分は、
すべて直鎖状でも分岐状でもよく、ハロゲンアルキル部
分は、同じまたは異なるハロゲン原子を持っていてもよ
い。
【００３３】具体的には、ハロゲンは、弗素、塩素、臭
素、沃素を、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルは、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メ
チルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチル
エチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピ
ル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメ
チルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチル
ペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、
４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２
−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−
ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジ
メチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、
１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメ
チルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−
エチル−２−メチルプロピルを、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチ
ル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロ
ピル、１，１−ジメチルエチルを、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル
を、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシは、メトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、１
−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−
ジメチルエトキシを、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオは、メチ
ルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、１−メチルエ
チルチオ、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、
２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ
を、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルは、部分的もしくは全
体的に、弗素、塩素および／または臭素により置換され
ている上述したＣ1 −Ｃ4 アルキル、従って例えばクロ
ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ク
ロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロ
ジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロ
エチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリ
フルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２
−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロ
ロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチ
ル、ペンタフルオロエチル、３−クロロプロピル、ヘプ
タフルオロプロピルを、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニルは、エテ
ニルおよびＣ3 −Ｃ6 アルケニル、例えば１−プロペニ
ル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニ
ル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プ
ロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−
１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペ
ンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペン
テニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−
ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２
−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−
２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル
−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−
ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プ
ロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エ
チル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、
１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４
−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペン
テニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１
−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチ
ル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３
−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニ
ル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペ
ンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−
３−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１
−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブ
テニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジ
メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニ
ル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチ
ル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、
２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−
１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，
３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−
ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２
−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−
１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル
−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペ
ニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−
エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２
−メチル−２−プロペニルを、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニル
は、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテ
ニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１
−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニ
ル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プ
ロペニルを、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニルオキシは、エテニル
およびＣ3 −Ｃ6 、例えば２−プロペニルオキシ、２−
ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１−メチル−２
−プロペニルオキシ、２−メチル−２−プロペニルオキ
シ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、４
−ペンテニルオキシ、１−メチル−２−ブテニルオキ
シ、２−メチル−２−ブテニルオキシ、３−メチル−２
−ブテニルオキシ、１−メチル−３−ブテニルオキシ、
２−メチル−３−ブテニルオキシ、３−メチル−３−ブ
テニルオキシ、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキ
シ、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキシ、１−エ
チル−２−プロペニルオキシ、２−ヘキセニルオキシ、
３−ヘキセニルオキシ、４−ヘキセニルオキシ、５−ヘ
キセニルオキシ、１−メチル−２−ペンテニルオキシ、
２−メチル−２−ペンテニルオキシ、３−メチル−２−
ペンテニルオキシ、４−メチル−２−ペンテニルオキ
シ、１−メチル−３−ペンテニルオキシ、２−メチル−
３−ペンテニルオキシ、３−メチル−３−ペンテニルオ
キシ、４−メチル−３−ペンテニルオキシ、１−メチル
−４−ペンテニルオキシ、４−メチル−４−ペンテニル
オキシ、１，１−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１，
２−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１，２−ジメチル
−３−ブテニルオキシ、１，３−ジメチル−２−ブテニ
ルオキシ、１，３−ジメチル−３−ブテニルオキシ、
２，２−ジメチル−３−ブテニルオキシ、２，３−ジメ
チル−２−ブテニルオキシ、２，３−ジメチル−３−ブ
テニルオキシ、１−エチル−２−ブテニルオキシ、１−
エチル−３−ブテニルオキシ、２−エチル−２−ブテニ
ルオキシ、２−エチル−３−ブテニルオキシ、１，１，
２−トリメチル−２−プロペニルオキシ、１−エチル−
１−メチル−２−プロペニルオキシ、１−エチル−２−
メチル−２−プロペニルオキシを、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニ
ルは、１−プロピニル−１、２−プロピニル−３、１−
ｎ−ブチニル−１、１−ｎ−ブチニル−４、２−ｎ−ブ
チニル−１、１−ｎ−ペンチニル−１、１−ｎ−ペンチ
ニル−３、１−ｎ−ペンチニル−４、１−ｎ−ペンチニ
ル−５、２−ｎ−ペンチニル−１、２−ｎ−ペンチニル
−４、２−ｎ−ペンチニル−５、３−メチル−１−ブチ
ニル−１、３−メチル−１−ブチニル−１、３−メチル
−１−ブチニル−４、１−ｎ−ヘキシニル−１、１−ｎ
−ヘキシニル−３、１−ｎ−ヘキシニル−４、１−ｎ−
ヘキシニル−５、１−ｎ−ヘキシニル−６、２−ｎ−ヘ
キシニル−１、２−ｎ−ヘキシニル−４、２−ｎ−ヘキ
シニル−５、２−ｎ−ヘキシニル−６、３−ｎ−ヘキシ
ニル−１、３−ｎ−ヘキシニル−２、３−メチル−１−
ペンチニル−１、３−メチル−１−ペンチニル−３、３
−メチル−１−ペンチニル−４、３−メチル−１−ペン
チニル−５、４−メチル−１−ペンチニル−１、４−メ
チル−２−ペンチニル−４、４−メチル−２−ペンチニ
ル−５を、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニルは、１−プロピニル−
１、２−プロピニル−３、１−ｎ−ブチニル−１、１−
ｎ−ブチニル−４、２−ｎ−ブチニル−１を、Ｃ3 −Ｃ
6 アルキニルオキシは、１−プロピニルオキシ−１、２
−プロピニルオキシ−３、１−ｎ−ブチニルオキシ−
１、１−ｎ−ブチニルオキシ−４、２−ｎ−ブチニルオ
キシ−１、１−ｎ−ペンチニルオキシ−１、１−ｎ−ペ
ンチニルオキシ−３、１−ｎ−ペンチニルオキシ−４、
１−ｎ−ペンチニルオキシ−５、２−ｎ−ペンチニルオ
キシ−１、２−ｎ−ペンチニルオキシ−４、２−ｎ−ペ
ンチニルオキシ−５、３−メチル−１−ブチニルオキシ
−１、３−メチル−１−ブチニルオキシ−４、１−ｎ−
ヘキシニルオキシ−１、１−ｎ−ヘキシニルオキシ−
３、１−ｎ−ヘキシニルオキシ−４、１−ｎ−ヘキシニ
ルオキシ−５、１−ｎ−ヘキシニルオキシ−６、２−ｎ
−ヘキシニルオキシ−１、２−ｎ−ヘキシニルオキシ−
４、２−ｎ−ヘキシニルオキシ−５、２−ｎ−ヘキシニ
ルオキシ−６、３−ｎ−ヘキシニルオキシ−１、３−ｎ
−ヘキシニルオキシ−２、３−メチル−１−ペンチニル
オキシ−１、３−メチル−１−ペンチニルオキシ−３、
３−メチル−１−ペンチニルオキシ−４、３−メチル−
１−ペンチニルオキシ−５、４−メチル−１−ペンチニ
ルオキシ−１、４−メチル−２−ペンチニルオキシ−
４、４−メチル−２−ペンチニルオキシ−５を、Ｃ3 −
Ｃ7 シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル
を、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルケニルは、シクロペンテニル
−１、シクロペンテニル−２、シクロペンテニル−３、
シクロヘキセニル−１、シクロヘキセニル−２、シクロ
ヘキセニル−３、シクロヘプテニル−１、シクロヘプテ
ニル−２、シクロヘプテニル−３、シクロヘプテニル−
４をそれぞれ包括的に意味する。
【００３４】Ｏ−（オキシイミノ）エチルシクロヘキセ
ノンオキシムエーテルＩの除草効果にかんがみて、以下
に示す各置換基またはその組合わせが特に好ましい。
【００３５】Ｒ1 ＝エチル、プロピル、Ｒ2 ＝メチル、
Ｒ3 ＝非置換フェニル、３個までのニトロ、シアノ、ハ
ロゲン、ことに弗素、塩素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、こと
にメチル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、ことにトリフ
ルオロメチルを置換基として有するフェニル、または＝
非置換の、あるいは以下の基で置換されているＣ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ4 アルキ
ニル、すなわちハロゲン、ことに弗素、塩素、Ｃ1 −Ｃ
3 アルキル、ことにメチル、フェニル（これ自体がさら
に３個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、ことに弗素、
塩素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ことにメチル、Ｃ1 −Ｃ4
ハロゲンアルキル、ことにトリフルオロメチル、フェニ
ル、フェノキシで置換されていてもよい）、フェノキシ
（これ自体がさらに３個までのニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、ことに弗素、塩素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ことにメ
チル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、ことにトリフルオ
ロメチルで置換されていてもよい）で置換されている上
記のアルキル、アルケニル、アルキニル、Ｒ4 ＝上述し
たようなＣ1 −Ｃ6 アルキルであって、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、ことにメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキ
シ、１，１−ジメチルエトキシ、またはＣ1 −Ｃ4 アル
キルチオ、ことにメチルチオ、エチルチオで、ことに１
−、２−または３−位で置換されている上記アルキル、
＝フェニルチオ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、ことに２−（フ
ェニルチオ）エチル（このフェニル環は３個までの、ハ
ロゲン、ことに弗素および／または塩素、および／また
はＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、ことにトリフルオロメ
チルを置換基として持っていてもよい）、＝Ｎ−（Ｃ1
−Ｃ4 アルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル）アミノエチル、ことにＮ−メチルスルホニル−Ｎ−
メチルアミノメチルまたはＮ−エチルスルホニル−Ｎ−
メチルアミノメチル、＝Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキルまた
はＣ5 −Ｃ7 シクロアルケニル（３個までのＣ1 −Ｃ4
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
チオおよび／またはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルで置換
されていてもよい）、ことに１−メチルチオ−１−シク
ロプロピル、＝５員飽和ヘテロ環、例えばテトラヒドロ
フラニル、テトラヒドロチエニル、ジオキソラニル、ジ
チオラニル、オキサチオラニル、ことにテトラヒドロフ
ラニル、テトラヒドロチエニル、ジオキソラニル（ヘテ
ロ環は３個までのＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲン
アルキルで置換されていてもよい）、＝６員または７員
ヘテロ環であって、（ａ）飽和しているもの、例えばテ
トラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、オキ
セパニル、チエパニル、ジオキセパニル−５、（ｂ）モ
ノもしくはジ不飽和のもの、例えばジヒドロピラニル−
３、ジヒドロピラニル−４、ジヒドロチオピラニル−
３、ジヒドロチオピラニル−４（これらヘテロ環は３個
までのヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1
−Ｃ4 ハロゲンアルキルで置換されていてもよい）、こ
とにテトラヒドロピラニル−３、テトラヒドロピラニル
−４、テトラヒドロチオピラニル−３、＝５員ヘテロ芳
香族環、例えばピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、
イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チ
アゾリル、フラニル、チエニル、１，２，４−オキサジ
アゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−
オキサジアゾリニル−３、１，３，４−チアジアゾリル
−２、ことにイソオキサゾリル、フラニル（このヘテロ
芳香族環は３個までのＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
ゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、例えばメトキシメチル、２−メトキシエチル、２
−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、２−メト
キシ−１−メチルエチル、エトキシメチル、２−エトキ
シエチル、２−エトキシプロピル、３−エトキシプロピ
ル、２−エトキシ−１−メチルエチル、１−エトキシ−
１−メチルエチル、ことにメトキシエチル、エトキシエ
チル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、たとえばエテニル、Ｃ3
−Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニルオキシ、こと
に１−メチルエテニルオキシ−１で置換されていてもよ
い）、＝フェニル、ピリジル（これらは３個までのＣ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ3 −Ｃ6
アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、１個
の−ＮＲa Ｒb で置換されていてもよい）。ただし、こ
のＲa は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ことにメチル、エ
チル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、ことに２−プロペニル、
２−ブテニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、ことに２−プロ
ピニル、２−ブチニルを、Ｒb は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、ことにメチル、エチル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、
ことに２−プロペニル、２−ブテニル、Ｃ3 −Ｃ6 アル
キニル、ことに２−プロピニル、２−ブチニル、Ｃ1 −
Ｃ6 アシル、例えばアセチル、プロピニル、ｎ−ブチリ
ル、２−メチルプロピオニル、ペンタノイル、２−メチ
ルブチリル、３−メチルブチリル、２，２−ジメチルプ
ロピオニル、ｎ−ヘキサノイル、２−メチルペンタノイ
ル、４−メチルペンタノイル、２，２−ジメチルブチリ
ル、２，３−ジメチルブチリル、３，３−ジメチルブチ
リル、エチルブチリル、ことにアセチル、プロピオニ
ル、ベンゾイル（これ自体が３個までのニトロ、シア
ノ、ハロゲン、ことに弗素、塩素、臭素、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル、ことにメチル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ことに
メトキシ、エトキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、ことに
メチルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、ことにトリ
フルオロメチルで置換されていてもよい）を意味する。
【００３６】Ｏ−（オキシイミノ）エチル−シクロヘキ
セノンオキシムエーテルＩの塩としては、農業上使用可
能の塩、例えばアルカリ金属塩、ことにナトリウム塩、
カリウム塩、アルカリ土類金属塩、ことにカリウム塩、
マグネシウム塩、バリウム塩、さらに他の金属、すなわ
ちマンガン、銅、亜鉛、鉄の塩、さらにはアンモニウム
塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、スルホオキソニ
ウム塩、例えばアンモニウム塩、テトラアルキルアンモ
ニウム塩、ベンジルトリアルキルアンモニウム塩、トリ
アルキルスルホニウム塩、トリアルキルスルホオキソニ
ウム塩が挙げられる。
【００３７】農業上使用可能のエステルとしては、Ｃ1
−Ｃ10脂肪酸、ことにＣ1 −Ｃ6 アルキルカルボン酸、
例えばメチルカルボン酸（酢酸）、エチルカルボン酸
（プロピオン酸）、プロピルカルボン酸（酪酸）、１−
メチルエチルカルボン酸（イソ酪酸）、ブチルカルボン
酸、１−メチルプロピルカルボン酸、２−メチルプロピ
ルカルボン酸、１，１−ジメチルエチルカルボン酸、ペ
ンチルカルボン酸、１−メチルブチルカルボン酸、２−
メチルブチルカルボン酸、３−メチルブチルカルボン
酸、１，１−ジメチルプロピルカルボン酸、１，２−ジ
メチルプロピルカルボン酸、２，２−ジメチルプロピル
カルボン酸、１−エチルプロピルカルボン酸、安息香
酸、ハロゲン置換安息香酸、ヘキシルカルボン酸、１−
メチルペンチルカルボン酸、２−メチルペンチルカルボ
ン酸、３−メチルペンチルカルボン酸、４−メチルペン
チルカルボン酸、１，１−ジメチルブチルカルボン酸、
１，２−ジメチルブチルカルボン酸、１，３−ジメチル
ブチルカルボン酸、２，２−ジメチルブチルカルボン
酸、２，３−ジメチルブチルカルボン酸、３，３−ジメ
チルブチルカルボン酸、１−エチルブチルカルボン酸、
２−エチルブチルカルボン酸、１，１，２−トリメチル
プロピルカルボン酸、１，２，２−トリメチルプロピル
カルボン酸、１−エチル−１−メチル−プロピルカルボ
ン酸、１−エチル−２−メチル−プロピルカルボン酸が
挙げられる。
【００３８】Ｏ−（オキシイミノ）エチル−シクロヘキ
セノンオキシムエ−テルＩ、その塩およびエステルは、
それ自体、また異性体混合物、また純異性体として、除
草剤、ことにイネ科（禾本科）の好ましくない植物に対
する防除剤として適当である。これらは広葉栽培植物な
らびに禾本科に属しない単子葉類植物に対して相容性で
あり、従って選択性を有する。本発明化合物Ｉの若干部
分は、禾本科栽培植物に対する好ましくないイネ科植物
に対しても選択性を有する。
【００３９】小麦、稲、とうもろこし、大豆、綿花のよ
うな栽培植物に対する雑草、有害植物に対する選択的防
除効果は、ことに少ない使用量で発揮される。
【００４０】ｏ−（オキシイミノ）エチル−シクロヘキ
セノンオキシムエーテルＩ，その塩およびエステル、ま
たはこれを含有する除草剤は、例えば直接的に噴霧可能
な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその
他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、
ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミ
スト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用す
ることができる。適用形式は、完全に使用目的に基づい
て決定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の
可能な限りの微細分が保証されるべきである。
【００４１】化合物Ｉは、一般に、直接飛散可能の溶
液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するのに適
当である。不活性添加剤としては、中位乃至高位の沸点
の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコー
ルタール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、
脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィ
ン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン
またはその誘導体、アルキルベンゼンまたはその誘導
体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、または強
極性溶剤例えば、Ｎ−メチルピロリドンまたは水が使用
される。
【００４２】水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペー
スト、湿潤可能の粉末または水分散可能の粉末から水の
添加により製造することができる。乳濁液、ペーストま
たは油分散液を製造するためには、物質をそのまままた
は油または溶剤に溶解し、湿潤剤、接着剤、分散剤また
は乳化剤により水中に均質に混合することができる。し
かし、有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤
および場合により溶剤または油よりなる濃縮物からも製
造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。
【００４３】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：芳香族スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン
酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン
酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、
アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸のアル
カリ塩およびアルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキ
ルスルフォネート、アルキルアリールスルフォネート、
アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェー
ト、脂肪アルコールスルフェート、並びに硫酸化ヘキサ
デカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノール
の各塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの
塩、スルフォン化ナフタリンおよびその誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリ
ンスルフォン酸とフェノールおよびフォルムアルデヒド
との縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノー
ルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オ
クチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニ
ルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグ
リコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアル
コール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエ
チレンオキサイド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシ
プロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリ
グリコールエーテルアセテート、ソルビットエステル、
リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
【００４４】粉末剤、散布剤および振りかけ剤は有効物
質と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することに
より製造することができる。
【００４５】粒状体例えば被覆−、含浸−および均質粒
状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより
製造することができる。固状担体物質は、鉱物土、例え
ば珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、
石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲
石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化
マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモ
ニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素お
よび植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびク
ルミ穀粉、繊維素粉末または他の固状担体物質である。
【００４６】製剤は、少なくとも化合物Ｉを通常０．０
１乃至９５重量％、殊に０．５乃至９０重量％で含有す
る。この際有効物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜
１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。
【００４７】本発明の化合物Ｉの製剤例は、例えば以下
の通りである。 Ｉ．２０重量部の化合物Ｎｏ．３．０５を、アルキルベ
ンゼン８０重量部、エチレンオキサイド８乃至１０モル
をオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加
した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルフォ
ン酸のカルシウム塩５重量部およびエチレンオキサイド
４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００
００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質
０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
【００４８】ＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．４．０１
を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０
重量部、エチレンオキサイド７モルをイソオクチルフェ
ノール１モルに付加した付加生成物２０重量部およびエ
チレンオキサイド４０モルをヒマシ油１モルに付加した
付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。こ
の溶液を水１０００００重量部に注入しかつ細分布する
ことにより有効成分０．０２重量％を含有する水分散液
が得られる。
【００４９】ＩＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．４．０
３を、シクロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２
８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキサイド
４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重
量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１００
０００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物
質０．０２重量％を含有する水分散液が得られる。
【００５０】ＩＶ．２０重量部の化合物Ｎ０．１５．０
９を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸の
ナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンス
ルフォン酸のナトリウム塩１７重量部および粉末状珪酸
ゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中に
おいて磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細
分布することにより有効物質０．１重量％を含有する噴
霧液が得られる。
【００５１】Ｖ．３重量部の化合物Ｎｏ．９．０４を細
粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効
物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。
【００５２】ＶＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１２．０
１を、ドデシルベンゼンスルフォン酸のカルシウム塩２
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量
部、フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩２重量部およびパラフィン系鉱油６８重量
部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
【００５３】除草剤またはその有効物質は発芽前または
発芽後に施用される。有効物質がある種の栽培植物にあ
まり適合しない場合は、有効物質を下部で成長している
雑草の葉または露出している土壌に付着させる間、敏感
な栽培植物の葉にできるだけ影響を与えないように、噴
霧装置により除草剤を噴霧する散布法を用いることがで
きる（後直接法、レイーバイ）。
【００５４】有効物質の使用量は、防除目的、季節、対
象植物および成長段階に応じて、ヘクタール当たり式Ｉ
の有効物質（ａ．Ｓ）０．００１〜３．０ｋｇ、好まし
くは０．０１〜１．０ｋｇである。
【００５５】多様な施用法を考慮して、ｏ−（オキシイ
ミノ）エチル−シクロヘキセノンオキシムエーテルＩま
たはこれを含有する薬剤を、望ましくない植物を排除す
るために、さらに使用することができる。例えば以下の
栽培植物に使用される。
【００５６】タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａ
ｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａ
ｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．
ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕ
ｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕ
ｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎ
ｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅ
ａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉ
ｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆ
ｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖ
ａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒ
ｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ Ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒ
ｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） トウモロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．
ｖｕｌｇａｒｅ）〕 カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎ
ｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕ
ｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）
【００５７】除草作用範囲を拡大し、相乗効果を意図し
て、本発明によるＯ−（オキシイミノ）エチル−シクロ
ヘキセノンオキシムエーテルＩは、多くの他の除草ない
し生長制御効果化合物と混合し、または同時に使用し得
る。混合し得る他剤としては、ジアジン、４Ｈ−３，１
−ベンゾオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、
２，６−ジニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバマー
ト、チオカルバマート、ハロゲンカルボン酸、トリアジ
ン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノ
ン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、２−位に例えばカ
ルボキシまたはカルボイミノ基を有する、シクロヘキサ
ン−１，３−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導
体、イミダゾリノン、スルホンアミド、スルホニル尿
素、アクリルオキシ−、ヘテロアリールオキシ−フェノ
キシプロピオン酸ならびにこれらの塩、エステル、アミ
ドなどが挙げられる。
【００５８】本発明化合物Ｉは、単独でも、あるいは他
の除草剤、さらにはその他の植物保護剤、、例えば有害
動植物ないし病原菌、バクテリアの防除剤とも混合さ
れ、共に使用されることができる。さらに栄養素および
希元素欠乏症治療に使用される無機酸塩溶液と混合する
ことも可能である。さらに植物に無害の各種各様の油類
も添加され得る。
【００５９】製造実施例 ２−［１−｛２−［２−（４−クロロフェノキシ）エト
キシイミノ］プロポキシイミノ｝ブチル］−３−ヒドロ
キシ−５−（２Ｈ−テトラヒドロチオピラニル−３）−
２−シクロヘキセノン−１（化合物番号３．０４） １．００ｇ（３．５６ミリモル）の３−ヒドロキシ、２
−ブチリル−５−（２Ｈ−テトラヒドロチオピラニル−
３）−２−シクロヘキセノン−１、０．９２ｇ（３．５
６ミリモル）のＯ−｛２−［２−（４−クロロフェノキ
シ）エトキシイミノ］プロピル｝ヒドロキシルアミンお
よび１００ミリリットルのメタノールを２５℃において
１６時間、混合し撹拌した。次いでこの反応混合物を減
圧下に濃縮し、残渣を周知の態様で後処理して表記生成
物を得た。収率６５％。
【００６０】1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ
3 ）、δ（ｐｐｍ）＝４．２０（ｍ、２Ｈ）、４．４０
（ｍ、２Ｈ）、６．８５（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｍ、
２Ｈ） （先行工程） 上記Ｏ−｛２−［２−（４−クロロフェノキシ）−エト
キシイミノ］プロピル｝ヒドロキシルアミンの製造 ５．３０ｇ（２４ミリモル）のＮ−（２−オキソ−１−
プロポキシ）フタールイミド（Ｐｈａｒｍａｚｉｅ２
５、４００（１９７０）参照）、４．５０ｇ（２４ミリ
モル）のＯ−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］
ヒドロキシルアミン（ヨーロッパ特願公開４５６１１２
号公報参照）および１２０ミリリットルのメタノール
を、２５℃で１６時間撹拌、混合し、次いで減圧下に濃
縮した。残留油状体（１０ｇ）に１００ミリリットルの
エタノールアミンを添加した。４０℃で４時間撹拌した
後、混合物を水中で撹拌し、次いでメチレンクロリドで
３回抽出し、合併有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥し、濃縮した。収率７９％。
【００６１】1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ
3 ） 主異性体（８０％分）δ（ｐｐｍ）＝１．３５（ｄ、３
Ｈ）、１．８０（ｓ、３Ｈ）、４．００−４．３０
（ｍ、２Ｈ）、４．１５（ｓ、２Ｈ）、４．６５（ｍ、
１Ｈ）、５．４５（ｂｓ、２Ｈ）、６．８５（ｍ、２
Ｈ）、７．２０（ｍ、２Ｈ） 副異性体（２０％分）δ（ｐｐｍ）＝１．３０（ｄ、３
Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）、４．００−４．３０
（ｍ、２Ｈ）、４．１５（ｓ、２Ｈ）、４．６５（ｍ、
１Ｈ）、５．４５（ｂｓ、２Ｈ）、６．８５（ｍ、２
Ｈ）、７．２０（ｍ、２Ｈ） 下表１に、同様の方法で製造された、もしくは製造可能
であるその他のＯ−（オキシイミノ）エチルヒドロキシ
ルアミンＩＩＩを、また下表２から２４に、本発明によ
るＯ−（オキシイミノ）エチル−シクロヘキセノンオキ
シムエーテルＩを示す。
【００６２】
【表１】
【００６３】
【表２】
【００６４】
【表３】
【００６５】
【表４】
【００６６】
【表５】
【００６７】
【表６】
【００６８】
【表７】
【００６９】
【表８】
【００７０】
【表９】
【００７１】
【表１０】
【００７２】
【表１１】
【００７３】
【表１２】
【００７４】
【表１３】
【００７５】
【表１４】
【００７６】
【表１５】
【００７７】
【表１６】
【００７８】
【表１７】
【００７９】
【表１８】
【００８０】
【表１９】
【００８１】
【表２０】
【００８２】
【表２１】
【００８３】
【表２２】
【００８４】
【表２３】
【００８５】
【表２４】
【００８６】
【表２５】
【００８７】
【表２６】
【００８８】
【表２７】
【００８９】
【表２８】
【００９０】
【表２９】
【００９１】
【表３０】
【００９２】
【表３１】
【００９３】
【表３２】
【００９４】
【表３３】
【００９５】
【表３４】
【００９６】
【表３５】
【００９７】
【表３６】
【００９８】
【表３７】
【００９９】
【表３８】
【０１００】
【表３９】
【０１０１】
【表４０】
【０１０２】
【表４１】
【０１０３】
【表４２】
【０１０４】
【表４３】
【０１０５】
【表４４】
【０１０６】
【表４５】
【０１０７】
【表４６】
【０１０８】
【表４７】
【０１０９】
【表４８】
【０１１０】
【表４９】
【０１１１】
【表５０】
【０１１２】
【表５１】
【０１１３】使用実施例 Ｏ−（オキシイミノ）エチル−シクロヘキセノンオキシ
ムエーテルの除草効果を温室実験により実証する。
【０１１４】植物栽培容器として、３．０％の腐葉土を
含むローム砂土を入れたプラスチック植木鉢を使用しこ
れらに被験植物の種子を種類ごとに播種した。
【０１１５】事前処理法においては、有効物質の水性懸
濁液または乳濁液を微細ノズル噴霧器により、播種直後
に施用した。発芽および生長を促進するために容器に軽
く灌水し、次いで被験植物が生長するまで、透視可能の
プラスチックシートでこれを包囲被覆した。この被覆に
より、有効物質が被験植物に影響を及ぼさない限り、そ
の同時発芽をもたらす。
【０１１６】事後処理法においては、被験植物はその生
長形態に応じて３ｃｍから１５ｃｍの草丈となるまで待
期し、そこで始めて有効物質水性懸濁液ないし乳濁液で
処理した。被験植物は、このために実験容器に直接播種
し、あるいは別途に播種し、生長させ、処理数日前に苗
を移植した。この事後処理法における有効物質使用量
は、１ヘクタール当たり０．２５ｋｇおよび０．１２５
ｋｇの２態様とした。
【０１１７】被験植物はその種類に応じて温室内で１０
から２５℃帯域と、２０から３５℃帯域とに分けて配置
された。実験期間は２から４週間とし、この間被験植物
は生長管理され、その有効物質に対する反応について観
察された。
【０１１８】この温室実験に使用された植物名を以下に
示す。
【０１１９】イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｉ） アワ（Ｓｅｔａｒｉａ ｉｔａｌｉｃａ） アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ
ｉ） エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ） イネ（Ｏｒｙｓａ ｓａｔｉｖａ） コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）
【０１２０】この温室実験の結果、本発明化合物番号
３．０５、４．０１、４．０３および９．０４は、それ
ぞれ栽培植物、小麦、稲における雑草に対して極めて良
好な防除効果を示した。
【手続補正書】
【提出日】平成７年７月５日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】 で表わされ、かつＲ1 がＣ1 −Ｃ6 アルキルを、 Ｒ2 が同じくＣ1 −Ｃ6 アルキルを、それぞれ意味し、 Ｒ3 が非置換フェニルまたは３個までのニトロ、シア
ノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲ
ンアルキルを置換基として持っているフェニルを、 以下の基、すなわちハロゲン、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、フ
ェニル（これ自体がさらに３個までのニトロ、シアノ、
ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンア
ルキル、フェニル、またはフェノキシを置換基として持
っていてもよい）あるいはフェノキシ（これ自体がさら
に３個までのニトロ、シアノ、ハロゲンＣ1 −Ｃ4 アル
キルまたはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルを持っていても
よい）で置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
3 −Ｃ4 アルケニルあるいはＣ3−Ｃ4 アルキニルを意
味し、 Ｒ4 がＣ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルある
いはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルを、 ３個までのハロゲンまたはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル
を置換基としてフェニル環に持っていてもよいフェニル
チオ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルを、 Ｎ−（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル）アミノメチルを、 非置換の、または３個までのヒドロキシル、ハロゲン、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルを置換基
として持っているＣ3 −Ｃ7 シクロアルキルあるいはＣ
5 −Ｃ7 シクロアルケニルを、 ヘテロ原子として１個もしくは２個の酸素、および／ま
たは硫黄原子を持っており、非置換の、または３個まで
のＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルチオまたはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルを
置換基として持っている５員飽和ヘテロ環を、 ヘテロ原子として１個もしくは２個の隣接しない酸素お
よび／または硫黄原子を持っており、非置換または３個
までのヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1
−Ｃ4 ハロゲンアルキルを置換基として持っている飽和
またはモノもしくはジ不飽和の６員もしくは７員ヘテロ
環を、 １個もしくは２個の窒素原子と、１個の酸素または硫黄
原子を持っており、非置換または３個までのハロゲン、
シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキ
ル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニルオキ
シまたはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルを
置換基として持っている５員ヘテロ芳香族環を、 非置換の、または３個までのハロゲン、ニトロ、シア
ノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ
3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキ
シまたは−ＮＲaＲb を置換基としてそれぞれ持ってい
るフェニルまたはピリジルを意味し、 上記Ｒa が水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アル
ケニルまたはＣ3 −Ｃ6 アルキニルを、 上記Ｒb が水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アル
ケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アシルまた
はベンゾイル（３個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルチオまたはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルを置
換基として持っていてもよい）をそれぞれ意味すること
を特徴とする新規のＯ−（オキシイミノ）エチル−シク
ロヘキセノンオキシムエーテル、あるいは農業上使用し
得るその塩またはＣ1 −Ｃ10カルボン酸ないし無機酸と
のエステル。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項３
【補正方法】変更
【補正内容】
【化２】 で表わされ、かつＲ2 がＣ1 −Ｃ6 アルキルを、 Ｒ3 が非置換の、または３個までのニトロ、シアノ、ハ
ロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまたはＣ1 −Ｃ4 ハロゲン
アルキルを置換基として有するフェニルを、またはハロ
ゲン、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、 非置換の、または３個までのニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキ
ル、フェニルまたはフェノキシを置換基として持ってい
るフェニルまたは３個までのニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまたはＣ1 −Ｃ4ハロゲンアル
キルを置換基として持っていてもよいフェノキシを有し
ていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニ
ルまたはＣ3 −Ｃ4 アルキニルを、それぞれ意味するこ
とを特徴とするＯ−（オキシイミノ）エチルヒドロキシ
ルアミンまたはその鉱酸とのアンモニウム塩。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００９】
【化４】 で表わされ、かつＲ1 がＣ1 −Ｃ6 アルキルを、Ｒ2 が
同じくＣ1 −Ｃ6 アルキルを、それぞれ意味し、Ｒ3 が
非置換フェニルまたは３個までのニトロ、シアノ、ハロ
ゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキ
ルを置換基として持っているフェニルを、以下の基、す
なわちハロゲン、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、フェニル（これ
自体がさらに３個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、フェ
ニル、またはフェノキシを置換基として持っていてもよ
い）あるいはフェノキシ（これ自体がさらに３個までの
ニトロ、シアノ、ハロゲンＣ1 −Ｃ4 アルキルまたはＣ
1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルを持っていてもよい）で置換
されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ4 アル
ケニルあるいはＣ3−Ｃ4 アルキニルを意味し、Ｒ4 が
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルあるいはＣ
1 −Ｃ4 アルキルチオ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルを、３個ま
でのハロゲンまたはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルを置換
基としてフェニル環に持っていてもよいフェニルチオ−
Ｃ1 −Ｃ6 アルキルを、Ｎ−（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスル
ホニル）−Ｎ−（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノメチル
を、非置換の、または３個までのヒドロキシル、ハロゲ
ン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルを置
換基として持っているＣ3 −Ｃ7 シクロアルキルあるい
はＣ5 −Ｃ7 シクロアルケニルを、ヘテロ原子として１
個もしくは２個の酸素、および／または硫黄原子を持っ
ており、非置換の、または３個までのＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオま
たはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルを置換基として持って
いる５員飽和ヘテロ環を、ヘテロ原子として１個もしく
は２個の隣接しない酸素および／または硫黄原子を持っ
ており、非置換または３個までのヒドロキシル、ハロゲ
ン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルを置
換基として持っている飽和またはモノもしくはジ不飽和
の６員もしくは７員ヘテロ環を、１個もしくは２個の窒
素原子と、１個の酸素または硫黄原子を持っており、非
置換または３個までのハロゲン、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
オ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニ
ル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニルオキシまたはＣ1 −Ｃ4 アル
コキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルを置換基として持っている
５員ヘテロ芳香族環を、非置換の、または３個までのハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4
ハロゲンアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3
−Ｃ6 アルキニルオキシまたは−ＮＲaＲb を置換基と
してそれぞれ持っているフェニルまたはピリジルを意味
し、上記Ｒa が水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6
アルケニルまたはＣ3 −Ｃ6 アルキニルを、上記Ｒb が
水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ
3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アシルまたはベンゾイ
ル（３個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
チオまたはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルを置換基として
持っていてもよい）をそれぞれ意味することを特徴とす
る新規のＯ−（オキシイミノ）エチル−シクロヘキセノ
ンオキシムエーテル、あるいは農業上使用し得るその塩
またはＣ1 −Ｃ10カルボン酸ないし無機酸とのエステル
により達成されることが本発明者らにより見出された。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/56 Ｃ 43/80 １０１ Ｃ０７Ｃ 251/38 8829−4Ｈ 251/52 8829−4Ｈ 251/54 8829−4Ｈ 311/05 7419−4Ｈ 323/19 7419−4Ｈ 323/47 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 231/12 Ｂ 261/08 309/06 335/02 (72)発明者 ハルトマン、ケーニヒ ドイツ、69115、ハイデルベルク、ブルー メンシュトラーセ、16 (72)発明者 ヘルムート、ヴァルター ドイツ、67283、オブリッヒハイム、グリ ューンシュタッター、シュトラーセ、82 (72)発明者 カール−オットー、ヴェストファレン ドイツ、67346、シュパイァ、マウスベル クヴェーク、58 (72)発明者 マティアス、ゲルバー ドイツ、67117、リムブルガーホーフ、ブ ランデンブルガー、シュトラーセ、24

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の式Ｉ 【化１】 で表わされ、かつＲ1 がＣ1 −Ｃ6 アルキルを、 Ｒ2 が同じくＣ1 −Ｃ6 アルキルを、それぞれ意味し、 Ｒ3 が非置換フェニルまたは３個までのニトロ、シア
    ノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲ
    ンアルキルを置換基として持っているフェニルを、 以下の基、すなわちハロゲン、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、フ
    ェニル（これ自体がさらに３個までのニトロ、シアノ、
    ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンア
    ルキル、フェニル、またはフェノキシを置換基として持
    っていてもよい）あるいはフェノキシ（これ自体がさら
    に３個までのニトロ、シアノ、ハロゲンＣ1 −Ｃ4 アル
    キルまたはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルを持っていても
    よい）で置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
    3 −Ｃ4 アルケニルあるいはＣ3−Ｃ4 アルキニルを意
    味し、 Ｒ4 が３個までのハロゲンまたはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンア
    ルキルを置換基としてフェニル環に持っていてもよいフ
    ェニルチオ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルを、 Ｎ−（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ1 −
    Ｃ4 アルキル）アミノメチルを、 非置換の、または３個までのヒドロキシル、ハロゲン、
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ
    4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルを置換基
    として持っているＣ3 −Ｃ7 シクロアルキルあるいはＣ
    5 −Ｃ7 シクロアルケニルを、 ヘテロ原子として１個もしくは２個の酸素、および／ま
    たは硫黄原子を持っており、非置換の、または３個まで
    のＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −
    Ｃ4 アルキルチオまたはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルを
    置換基として持っている５員飽和ヘテロ環を、 ヘテロ原子として１個もしくは２個の隣接しない酸素お
    よび／または硫黄原子を持っており、非置換または３個
    までのヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
    Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1
    −Ｃ4 ハロゲンアルキルを置換基として持っている飽和
    またはモノもしくはジ不飽和の６員もしくは７員ヘテロ
    環を、 １個もしくは２個の窒素原子と、１個の酸素または硫黄
    原子を持っており、非置換または３個までのハロゲン、
    シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキ
    ル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニルオキ
    シまたはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルを
    置換基として持っている５員ヘテロ芳香族環を、 非置換の、または３個までのハロゲン、ニトロ、シア
    ノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1
    −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ
    3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキ
    シまたは−ＮＲaＲb をそれぞれ意味し、 上記Ｒa が水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アル
    ケニルまたはＣ3 −Ｃ6 アルキニルを、 上記Ｒb が水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アル
    ケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アシルまた
    はベンゾイル（３個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ
    4 アルキルチオまたはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルを置
    換基として持っていてもよい）をそれぞれ意味すること
    を特徴とする新規のＯ−（オキシイミノ）エチル−シク
    ロヘキセノンオキシムエーテル、あるいは農業上使用し
    得るその塩またはＣ1 −Ｃ10カルボン酸ないし無機酸と
    のエステル。
  2. 【請求項２】 請求項（１）による式ＩのＯ−（オキシ
    イミノ）エチル−シクロヘキセノンオキシムエーテルお
    よび／またはその農業上使用可能の塩および／またはＣ
    1 −Ｃ10カルボン酸ないし無機酸とのエステルの除草有
    効量と、少くとも１種類の液状および／または固状担体
    および必要に応じて少くとも１種類の助剤を含有する除
    草剤。
  3. 【請求項３】 以下の式ＩＩＩ 【化２】 で表わされ、かつＲ2 がＣ1 −Ｃ6 アルキルを、 Ｒ3 が非置換の、または３個までのニトロ、シアノ、ハ
    ロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまたはＣ1 −Ｃ4 ハロゲン
    アルキルを置換基として有するフェニル、 ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、 非置換の、または３個までのニトロ、シアノ、ハロゲ
    ン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキ
    ル、フェニルまたはフェノキシを置換基として持ってい
    るフェニル、 ３個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アル
    キルまたはＣ1 −Ｃ4ハロゲンアルキルを置換基として
    持っていてもよいフェノキシをそれぞれ意味することを
    特徴とするＯ−（オキシイミノ）エチルヒドロキシルア
    ミンまたはその鉱酸とのアンモニウム塩。
JP7108819A 1994-05-05 1995-05-02 Ｏ−（オキシイミノ）エチル−シクロヘキセノンオキシムエーテルおよびこれを含有する除草剤 Withdrawn JPH0881434A (ja)

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