JPH0881434A - O−(オキシイミノ)エチル−シクロヘキセノンオキシムエーテルおよびこれを含有する除草剤 - Google Patents
O−(オキシイミノ)エチル−シクロヘキセノンオキシムエーテルおよびこれを含有する除草剤Info
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】さらに改善された除草特性を示す新規なシクロ
ヘキセノンオキシムエーテルを見出し、これを製造し、
提供する。 【構成】一般式I のO−(オキシイミノ)エチル−シクロヘキセノンオキ
シムエーテル、その農業上使用可能の塩またはエステ
ル。一般式Iの化合物の具体例には次のものがある:2
−[1−{2−[2−(4−クロロフェノキシ)エトキ
シイミノ]プロポキシイミノ}ブチル]−3−ヒドロキ
シ−5−(2H−テトラヒドロチオピラニル−3)−2
−シクロヘキセノン−1
ヘキセノンオキシムエーテルを見出し、これを製造し、
提供する。 【構成】一般式I のO−(オキシイミノ)エチル−シクロヘキセノンオキ
シムエーテル、その農業上使用可能の塩またはエステ
ル。一般式Iの化合物の具体例には次のものがある:2
−[1−{2−[2−(4−クロロフェノキシ)エトキ
シイミノ]プロポキシイミノ}ブチル]−3−ヒドロキ
シ−5−(2H−テトラヒドロチオピラニル−3)−2
−シクロヘキセノン−1
Description
【0001】
【技術分野】本発明は除草効果を有する新規のO−(オ
キシイミノ)エチル−シクロヘキセノンオキシムエーテ
ル、その農業上使用可能の塩およびそのC1 −C10カル
ボン酸または無機酸とのエステルに関する。
キシイミノ)エチル−シクロヘキセノンオキシムエーテ
ル、その農業上使用可能の塩およびそのC1 −C10カル
ボン酸または無機酸とのエステルに関する。
【0002】上記化合物の製造方法およびそのための中
間生成物ならびに上記化合物を含有する除草剤も本発明
の対象を成す。
間生成物ならびに上記化合物を含有する除草剤も本発明
の対象を成す。
【0003】
【従来技術】以下の式I′
【0004】
【化3】 で表わされる除草作用を有するシクロヘキサンジオンで
あって、式中のRc 、Rd およびRe が下記の意味を有
する化合物は下記の各文献から公知である。
あって、式中のRc 、Rd およびRe が下記の意味を有
する化合物は下記の各文献から公知である。
【0005】米国特許4249937号明細書(Rc =
低級アルキル、Rd =アルキル、アルケニル、Re =2
−(4−クロロフェニルチオ)エチレン)、WO92/
08696(Rc =C1 −C6 アルキル、Rd =ベンジ
ル、Re =N−(メチルスルホニル)−N−メチルアミ
ノメチル)、WO93/10081(Rc =C1 −C6
アルキル、Rd =置換3−フェニルプロペニレン、Re
=C1 −C6 アルキル)、米国特許4440566号明
細書(Rc =C1 −C6 アルキル、Rd =ベンジル、R
e =2−エチルチオプロピル)、ヨーロッパ特願公開2
38021号および同125094号公報(Rc =C1
−C4 ないしC1 −C6 アルキル、Rd =ベンジル、ブ
テニル−2、Re =置換5員ヘテロアリール)、ヨーロ
ッパ特願公開80301公報(Rc =C1 −C6 アルキ
ル、Rd =ベンジル、ブテニル−2、Re =置換フェニ
ル)、西独特願公開3838309号公報(Rc =C1
−C6 アルキル、Rd =置換4−フェニルブチレン、4
−フェニルブテニレン、Re =置換5から7員ヘテロ
環)、ヨーロッパ特願公開456112号公報(Rc =
C1 −C6 アルキル、Rd =置換3−フェノキシプロピ
レン、2−フェノキシエチレン、Re =置換5から6員
ヘテロ環)、WO−93/16063(Rc =C1 −C
6 アルキル、Rd =置換(ベンジリデンイミノオキシ)
アルキレン、Re =置換5から7員ヘテロ環)。
低級アルキル、Rd =アルキル、アルケニル、Re =2
−(4−クロロフェニルチオ)エチレン)、WO92/
08696(Rc =C1 −C6 アルキル、Rd =ベンジ
ル、Re =N−(メチルスルホニル)−N−メチルアミ
ノメチル)、WO93/10081(Rc =C1 −C6
アルキル、Rd =置換3−フェニルプロペニレン、Re
=C1 −C6 アルキル)、米国特許4440566号明
細書(Rc =C1 −C6 アルキル、Rd =ベンジル、R
e =2−エチルチオプロピル)、ヨーロッパ特願公開2
38021号および同125094号公報(Rc =C1
−C4 ないしC1 −C6 アルキル、Rd =ベンジル、ブ
テニル−2、Re =置換5員ヘテロアリール)、ヨーロ
ッパ特願公開80301公報(Rc =C1 −C6 アルキ
ル、Rd =ベンジル、ブテニル−2、Re =置換フェニ
ル)、西独特願公開3838309号公報(Rc =C1
−C6 アルキル、Rd =置換4−フェニルブチレン、4
−フェニルブテニレン、Re =置換5から7員ヘテロ
環)、ヨーロッパ特願公開456112号公報(Rc =
C1 −C6 アルキル、Rd =置換3−フェノキシプロピ
レン、2−フェノキシエチレン、Re =置換5から6員
ヘテロ環)、WO−93/16063(Rc =C1 −C
6 アルキル、Rd =置換(ベンジリデンイミノオキシ)
アルキレン、Re =置換5から7員ヘテロ環)。
【0006】これら公知化合物の除草特性、ことにイネ
科栽培植物における非イネ科植物に対する選択性が必ず
しも満足すべきものでない。
科栽培植物における非イネ科植物に対する選択性が必ず
しも満足すべきものでない。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】イネ科栽培植物、例え
ば稲、とうもろこしにおける非イネ科植物に対してさら
に改善された除草特性を示す新規なシクロヘキセノンオ
キシムエーテルを見出し、これを製造し、提供すること
が本発明の目的である。
ば稲、とうもろこしにおける非イネ科植物に対してさら
に改善された除草特性を示す新規なシクロヘキセノンオ
キシムエーテルを見出し、これを製造し、提供すること
が本発明の目的である。
【0008】
【課題を解決するための手段】しかるに、上記目的は以
下の式I
下の式I
【0009】
【化4】 で表わされ、かつR1 がC1 −C6 アルキルを、R2 が
同じくC1 −C6 アルキルを、それぞれ意味し、R3 が
非置換フェニルまたは3個までのニトロ、シアノ、ハロ
ゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロゲンアルキ
ルを置換基として持っているフェニルを、以下の基、す
なわちハロゲン、C1 −C3 アルキル、フェニル(これ
自体がさらに3個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、C
1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロゲンアルキル、フェ
ニル、またはフェノキシを置換基として持っていてもよ
い)あるいはフェノキシ(これ自体がさらに3個までの
ニトロ、シアノ、ハロゲンC1 −C4 アルキルまたはC
1 −C4 ハロゲンアルキルを持っていてもよい)で置換
されていてもよいC1 −C4 アルキル、C3 −C4 アル
ケニルあるいはC3−C4 アルキニルを意味し、R4 が
3個までのハロゲンまたはC1 −C4 ハロゲンアルキル
を置換基としてフェニル環に持っていてもよいフェニル
チオ−C1 −C6 アルキルを、N−(C1 −C4 アルキ
ルスルホニル)−N−(C1 −C4 アルキル)アミノメ
チルを、非置換の、または3個までのヒドロキシル、ハ
ロゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、
C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロゲンアルキル
を置換基として持っているC3 −C7 シクロアルキルあ
るいはC5 −C7 シクロアルケニルを、ヘテロ原子とし
て1個もしくは2個の酸素、および/または硫黄原子を
持っており、非置換の、または3個までのC1 −C4 ア
ルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチ
オまたはC1 −C4 ハロゲンアルキルを置換基として持
っている5員飽和ヘテロ環を、ヘテロ原子として1個も
しくは2個の隣接しない酸素および/または硫黄原子を
持っており、非置換または3個までのヒドロキシル、ハ
ロゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、
C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロゲンアルキル
を置換基として持っている飽和またはモノもしくはジ不
飽和の6員もしくは7員ヘテロ環を、1個もしくは2個
の窒素原子と、1個の酸素または硫黄原子を持ってお
り、非置換または3個までのハロゲン、シアノ、C1 −
C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アル
キルチオ、C1 −C4 ハロゲンアルキル、C2 −C6 ア
ルケニル、C2 −C6 アルケニルオキシまたはC1 −C
4 アルコキシ−C1 −C 4 アルキルを置換基として持っ
ている5員ヘテロ芳香族環を、非置換の、または3個ま
でのハロゲン、ニトロ、シアノ、C1 −C4 アルキル、
C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1
−C4 ハロゲンアルキル、C3 −C6 アルケニルオキ
シ、C3 −C6 アルキニルオキシまたは−NRaRb を
それぞれ意味し、上記Ra が水素、C1 −C4 アルキ
ル、C3 −C6 アルケニルまたはC3 −C6 アルキニル
を、上記Rb が水素、C1 −C4 アルキル、C3 −C6
アルケニル、C3 −C6 アルキニル、C1 −C6 アシル
またはベンゾイル(3個までのニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1
−C4 アルキルチオまたはC1 −C4 ハロゲンアルキル
を置換基として持っていてもよい)をそれぞれ意味する
ことを特徴とする新規のO−(オキシイミノ)エチル−
シクロヘキセノンオキシムエーテル、あるいは農業上使
用し得るその塩またはC1 −C10カルボン酸ないし無機
酸とのエステルにより達成されることが本発明者らによ
り見出された。
同じくC1 −C6 アルキルを、それぞれ意味し、R3 が
非置換フェニルまたは3個までのニトロ、シアノ、ハロ
ゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロゲンアルキ
ルを置換基として持っているフェニルを、以下の基、す
なわちハロゲン、C1 −C3 アルキル、フェニル(これ
自体がさらに3個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、C
1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロゲンアルキル、フェ
ニル、またはフェノキシを置換基として持っていてもよ
い)あるいはフェノキシ(これ自体がさらに3個までの
ニトロ、シアノ、ハロゲンC1 −C4 アルキルまたはC
1 −C4 ハロゲンアルキルを持っていてもよい)で置換
されていてもよいC1 −C4 アルキル、C3 −C4 アル
ケニルあるいはC3−C4 アルキニルを意味し、R4 が
3個までのハロゲンまたはC1 −C4 ハロゲンアルキル
を置換基としてフェニル環に持っていてもよいフェニル
チオ−C1 −C6 アルキルを、N−(C1 −C4 アルキ
ルスルホニル)−N−(C1 −C4 アルキル)アミノメ
チルを、非置換の、または3個までのヒドロキシル、ハ
ロゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、
C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロゲンアルキル
を置換基として持っているC3 −C7 シクロアルキルあ
るいはC5 −C7 シクロアルケニルを、ヘテロ原子とし
て1個もしくは2個の酸素、および/または硫黄原子を
持っており、非置換の、または3個までのC1 −C4 ア
ルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチ
オまたはC1 −C4 ハロゲンアルキルを置換基として持
っている5員飽和ヘテロ環を、ヘテロ原子として1個も
しくは2個の隣接しない酸素および/または硫黄原子を
持っており、非置換または3個までのヒドロキシル、ハ
ロゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、
C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロゲンアルキル
を置換基として持っている飽和またはモノもしくはジ不
飽和の6員もしくは7員ヘテロ環を、1個もしくは2個
の窒素原子と、1個の酸素または硫黄原子を持ってお
り、非置換または3個までのハロゲン、シアノ、C1 −
C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アル
キルチオ、C1 −C4 ハロゲンアルキル、C2 −C6 ア
ルケニル、C2 −C6 アルケニルオキシまたはC1 −C
4 アルコキシ−C1 −C 4 アルキルを置換基として持っ
ている5員ヘテロ芳香族環を、非置換の、または3個ま
でのハロゲン、ニトロ、シアノ、C1 −C4 アルキル、
C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1
−C4 ハロゲンアルキル、C3 −C6 アルケニルオキ
シ、C3 −C6 アルキニルオキシまたは−NRaRb を
それぞれ意味し、上記Ra が水素、C1 −C4 アルキ
ル、C3 −C6 アルケニルまたはC3 −C6 アルキニル
を、上記Rb が水素、C1 −C4 アルキル、C3 −C6
アルケニル、C3 −C6 アルキニル、C1 −C6 アシル
またはベンゾイル(3個までのニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1
−C4 アルキルチオまたはC1 −C4 ハロゲンアルキル
を置換基として持っていてもよい)をそれぞれ意味する
ことを特徴とする新規のO−(オキシイミノ)エチル−
シクロヘキセノンオキシムエーテル、あるいは農業上使
用し得るその塩またはC1 −C10カルボン酸ないし無機
酸とのエステルにより達成されることが本発明者らによ
り見出された。
【0010】このO−(オキシイミノ)エチル−シクロ
ヘキセノンオキシムエーテルIは、種々の方法で得られ
るが、以下の式IIで示される公知のシクロヘキセノン
(例えば西独特願公開3838309号、ヨーロッパ同
456112号各公報、米国特許4249937号明細
書、WO92/08696号参照)と、式IIIのO−
(オキシイミノ)エチルヒドロキシルアミンとから、そ
れ自体公知の態様で製造するのが好ましい。
ヘキセノンオキシムエーテルIは、種々の方法で得られ
るが、以下の式IIで示される公知のシクロヘキセノン
(例えば西独特願公開3838309号、ヨーロッパ同
456112号各公報、米国特許4249937号明細
書、WO92/08696号参照)と、式IIIのO−
(オキシイミノ)エチルヒドロキシルアミンとから、そ
れ自体公知の態様で製造するのが好ましい。
【0011】
【化5】 この場合、ヒドロキシルアミンIIIの適当な塩、こと
にヒドロクロリドを使用し、反応を不活性溶媒、例えば
ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノール、イソ
プロパノールのようなアルコール、ベンゼン、トルエン
のような芳香族炭化水素、クロロホルム、1,2−ジク
ロロエタンのような塩素化炭化水素、ヘキサン、シクロ
ヘキサンのような脂肪族炭化水素、酢酸エチルエステル
のようなエステル、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフランのようなエーテル中において不均一相
で行なうのが好ましい。
にヒドロクロリドを使用し、反応を不活性溶媒、例えば
ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノール、イソ
プロパノールのようなアルコール、ベンゼン、トルエン
のような芳香族炭化水素、クロロホルム、1,2−ジク
ロロエタンのような塩素化炭化水素、ヘキサン、シクロ
ヘキサンのような脂肪族炭化水素、酢酸エチルエステル
のようなエステル、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフランのようなエーテル中において不均一相
で行なうのが好ましい。
【0012】反応は塩基の存在下に行なわれるが、その
量はアンモニウム化合物に対して約0.5から2モル当
量で充分である。
量はアンモニウム化合物に対して約0.5から2モル当
量で充分である。
【0013】塩基としては、例えばアルカリ金属または
アルカリ土類金属のカルボナート、水素カルボナート、
アセタート、アルコラート、オキシド、ことにナトリウ
ムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、マグネシウム
オキシド、カルシウムオキシドが使用される。さらにピ
リジンのような有機塩基、トリエチルアミンのような3
級アミンも適当である。
アルカリ土類金属のカルボナート、水素カルボナート、
アセタート、アルコラート、オキシド、ことにナトリウ
ムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、マグネシウム
オキシド、カルシウムオキシドが使用される。さらにピ
リジンのような有機塩基、トリエチルアミンのような3
級アミンも適当である。
【0014】反応はことにメタノール中において、塩基
としてナトリウム水素カルボナートの存在下に行なうの
が好ましい。
としてナトリウム水素カルボナートの存在下に行なうの
が好ましい。
【0015】上記方法の変形として、塩基を使用するこ
となく、例えば水溶液の形態で遊離ヒドロキシルアミン
IIIを使用して反応させ得る。化合物IIのために使
用される溶媒に応じて1相または2相の反応混合物が得
られる。
となく、例えば水溶液の形態で遊離ヒドロキシルアミン
IIIを使用して反応させ得る。化合物IIのために使
用される溶媒に応じて1相または2相の反応混合物が得
られる。
【0016】この変形方法のために適する溶媒は、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサ
ノールのようなアルコール、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、メチレンクロリド、トルエン、ジクロロエタンのよ
うな脂肪族、芳香族の、場合により塩素化された炭化水
素、酢酸エチルエステルのようなエステル、アセトニト
リルのようなニトリル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンのような環式エーテルが適当である。
ノール、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサ
ノールのようなアルコール、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、メチレンクロリド、トルエン、ジクロロエタンのよ
うな脂肪族、芳香族の、場合により塩素化された炭化水
素、酢酸エチルエステルのようなエステル、アセトニト
リルのようなニトリル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンのような環式エーテルが適当である。
【0017】シクロヘキセノンIIおよびO−(オキシ
イミノ)エチルヒドロキシルアミンIIIないしその塩
は、化学量論的量割合で使用するのが好ましいが、一方
を他方に対して約10モル%までの過剰量で使用するの
が好ましい場合も多々ある。
イミノ)エチルヒドロキシルアミンIIIないしその塩
は、化学量論的量割合で使用するのが好ましいが、一方
を他方に対して約10モル%までの過剰量で使用するの
が好ましい場合も多々ある。
【0018】反応温度は一般的に0℃から反応混合物の
沸点まで、ことに20から80℃である。
沸点まで、ことに20から80℃である。
【0019】反応は数時間で完結する。生成物は、常法
により、例えば反応混合物の濃縮、残渣のメチレンクロ
リド/水への分配、減圧下における溶媒の蒸留除去によ
り単離される。
により、例えば反応混合物の濃縮、残渣のメチレンクロ
リド/水への分配、減圧下における溶媒の蒸留除去によ
り単離される。
【0020】圧力に関する特別の条件はなく、従って一
般的に常圧下にあるいはそれぞれの希釈剤の固有圧力下
において行なわれる。
般的に常圧下にあるいはそれぞれの希釈剤の固有圧力下
において行なわれる。
【0021】本発明によるシクロヘキセノンオキシムエ
ーテルIは、農業上使用可能の塩で、あるいはエノール
エステルの形態で存在し得るが、一般的に塩またはエス
テルの種類は余り関係ない。一般的に塩形成のための塩
基、エステル化のための酸は、化合物Iの除草効果に悪
影響を及ぼさないものが適当である。
ーテルIは、農業上使用可能の塩で、あるいはエノール
エステルの形態で存在し得るが、一般的に塩またはエス
テルの種類は余り関係ない。一般的に塩形成のための塩
基、エステル化のための酸は、化合物Iの除草効果に悪
影響を及ぼさないものが適当である。
【0022】化合物Iのアルカリ金属塩は、3−ヒドロ
キシシクロヘキセノン化合物を、ナトリウムないしカリ
ウムの水酸化物ないしアルコラートの水溶液で、あるい
はそのメタノール、エタノール、アセトン、トルエンな
どの有機溶媒溶液で処理することにより得られる。
キシシクロヘキセノン化合物を、ナトリウムないしカリ
ウムの水酸化物ないしアルコラートの水溶液で、あるい
はそのメタノール、エタノール、アセトン、トルエンな
どの有機溶媒溶液で処理することにより得られる。
【0023】マンガン、銅、亜鉛、鉄、カルシウム、マ
グネシウム、バリウムなどの他の金属の塩は、常法によ
りナトリウム塩から製造され得る。アンモニウム塩、ホ
スホニウム塩、スルホニウム塩、スルホオキソニウム塩
も同様に常法により、アンモニウム、ホスホニウム、ス
ルホニウム、スルホオキソニウムの各水酸化物から製造
され得る。
グネシウム、バリウムなどの他の金属の塩は、常法によ
りナトリウム塩から製造され得る。アンモニウム塩、ホ
スホニウム塩、スルホニウム塩、スルホオキソニウム塩
も同様に常法により、アンモニウム、ホスホニウム、ス
ルホニウム、スルホオキソニウムの各水酸化物から製造
され得る。
【0024】化合物Iのエステルも、同様に常法により
(例えば1988年ベルリンのVEBドイッチェル、フ
ェルラーク、デル、ヴィッセンシャフテン刊、「オルガ
ニクム」17版、405−408頁参照)得られる。
(例えば1988年ベルリンのVEBドイッチェル、フ
ェルラーク、デル、ヴィッセンシャフテン刊、「オルガ
ニクム」17版、405−408頁参照)得られる。
【0025】本発明による新規のO−(オキシイミノ)
エチルヒドロキシルアミンIIIも、それ自体公知の一
連の方法により公知の前駆化合物から得られる。N−
(2−オキソ−1−アルコキシ)フタルイミドIV(P
harmazie25、400(1970)参照)を、
ヒドロキシルアミンVにより脱水しつつ、公知の態様
(例えばホウベン/ワイルのメトーデン、デル、オルガ
ニッシェン、ヘミー、E14b巻、369頁参照)でケ
トンに結合させるのが好ましい(US4249937、
WO92/08696、WO93/10081、US4
440566、EP−A238021、EP−A080
301、DE−A3838309、EP−A45611
2、WO93/16033、WO93/1602)。
エチルヒドロキシルアミンIIIも、それ自体公知の一
連の方法により公知の前駆化合物から得られる。N−
(2−オキソ−1−アルコキシ)フタルイミドIV(P
harmazie25、400(1970)参照)を、
ヒドロキシルアミンVにより脱水しつつ、公知の態様
(例えばホウベン/ワイルのメトーデン、デル、オルガ
ニッシェン、ヘミー、E14b巻、369頁参照)でケ
トンに結合させるのが好ましい(US4249937、
WO92/08696、WO93/10081、US4
440566、EP−A238021、EP−A080
301、DE−A3838309、EP−A45611
2、WO93/16033、WO93/1602)。
【0026】
【化6】 オキシムエーテル誘導体VIは、この方法により得られ
る反応混合物から常法により、例えば抽出または晶出に
より単離され得る。O−(オキシイミノ)エチルヒドロ
キシルアミンIIIに転化する前に、オキシムエーテル
誘導体VIは、場合により中間貯蔵される。
る反応混合物から常法により、例えば抽出または晶出に
より単離され得る。O−(オキシイミノ)エチルヒドロ
キシルアミンIIIに転化する前に、オキシムエーテル
誘導体VIは、場合により中間貯蔵される。
【0027】O−(オキシイミノ)エチルヒドロキシル
アミンIIIへの転化(遊離アミノ基による)は、それ
自体公知の方法で行なわれる。ことにDE−A3615
973ならびにこれに引用されている文献に記載されて
いる処理を参照され度い。ことにこの西独特願公報の方
法が好ましく、これによれば、ヒドロキシルアミンII
Iはエタノールアミンにより遊離せしめられるが、この
遊離は、水性無機塩基のような他の塩基アミン、ヒドラ
ジン、ヒドロキシルアミン、あるいは水性酸によっても
同様に行なわれ得る。
アミンIIIへの転化(遊離アミノ基による)は、それ
自体公知の方法で行なわれる。ことにDE−A3615
973ならびにこれに引用されている文献に記載されて
いる処理を参照され度い。ことにこの西独特願公報の方
法が好ましく、これによれば、ヒドロキシルアミンII
Iはエタノールアミンにより遊離せしめられるが、この
遊離は、水性無機塩基のような他の塩基アミン、ヒドラ
ジン、ヒドロキシルアミン、あるいは水性酸によっても
同様に行なわれ得る。
【0028】
【化7】 このO−(オキシイミノ)エチルヒドロキシルアミンI
IIは、反応生成物を慣用の後処理、例えば抽出、晶出
により単離され得る。晶出性向を高めるため、ヒドロキ
シルアミンを無機酸ないし有機酸によりその塩とするこ
とによりしばしばこれを促進し得る。このために、一般
に酸とヒドロキシルアミン誘導体を化学量論的量割合と
して、酸希釈溶液を使用する。
IIは、反応生成物を慣用の後処理、例えば抽出、晶出
により単離され得る。晶出性向を高めるため、ヒドロキ
シルアミンを無機酸ないし有機酸によりその塩とするこ
とによりしばしばこれを促進し得る。このために、一般
に酸とヒドロキシルアミン誘導体を化学量論的量割合と
して、酸希釈溶液を使用する。
【0029】得られたヒドロキシルアンモニウム塩は、
O−(オキシイミノ)エチルヒドロキシルアミンIII
(遊離塩基により)のように、直ちに処理して式Iの除
草作用化合物Iに転化するか、あるいは必要に応じて一
時的に貯蔵され得る。
O−(オキシイミノ)エチルヒドロキシルアミンIII
(遊離塩基により)のように、直ちに処理して式Iの除
草作用化合物Iに転化するか、あるいは必要に応じて一
時的に貯蔵され得る。
【0030】置換基R2 およびR3 が何であるかによ
り、O−(オキシイミノ)エチルヒドロキシルアミンI
IIおよびO−(オキシイミノ)エチル−シクロヘキセ
ノンオキシムエーテルIは、異性体混合物、例えばE/
Z−位性体混合物あるいはR/S−エナンチオマーもし
くはジアステレオ異性体混合物として得られる。これら
異性体混合物は、必要に応じて常法により、例えばクロ
マトグラフィーまたは晶出により分離され得る。
り、O−(オキシイミノ)エチルヒドロキシルアミンI
IIおよびO−(オキシイミノ)エチル−シクロヘキセ
ノンオキシムエーテルIは、異性体混合物、例えばE/
Z−位性体混合物あるいはR/S−エナンチオマーもし
くはジアステレオ異性体混合物として得られる。これら
異性体混合物は、必要に応じて常法により、例えばクロ
マトグラフィーまたは晶出により分離され得る。
【0031】O−(オキシイミノ)エチルシクロヘキセ
ノンオキシムエーテルIは、多くの互変異性体として示
されるが、これらはすべて本発明に含まれる。
ノンオキシムエーテルIは、多くの互変異性体として示
されるが、これらはすべて本発明に含まれる。
【0032】
【化8】 上記式中の各置換基を、ハロゲン、C1 −C6 アルキ
ル、C1 −C4 アルキル、C1 −C3 アルキル、C1 −
C4アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4
アルキルスルホニル、C1 −C4 ハロゲンアルキル、C
3 −C7 シクロアルキル、C5 −C7 シクロアルケニ
ル、C2 −C6 アルケニル、C3 −C6 アルケニル、C
3 −C4 アルケニル、C2−C6 アルケニルオキシ、C3
−C6 アルキニル、C3 −C4 アルキニル、C3 −C6
アルキニルオキシ、N−(C1 −C4 アルキルスルホ
ニル)−N−(C1 −C4 アルキル)アミノメチル、C
1 −C4 アルコキシ−C1 −C4 アルキル、C1 −C4
−アルコキシ−C1−C6 アルキル、C1 −C4 −アル
キルチオ−C1 −C6 アルキル、C1 −C6 アシルとし
て具体的な置換基を包括的に略記したが、これら、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニ
ル、ハロゲンアルキル、アルケニル、アルキニル、アル
ケニルオキシ、アルキニルオキシおよびアシル部分は、
すべて直鎖状でも分岐状でもよく、ハロゲンアルキル部
分は、同じまたは異なるハロゲン原子を持っていてもよ
い。
ル、C1 −C4 アルキル、C1 −C3 アルキル、C1 −
C4アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4
アルキルスルホニル、C1 −C4 ハロゲンアルキル、C
3 −C7 シクロアルキル、C5 −C7 シクロアルケニ
ル、C2 −C6 アルケニル、C3 −C6 アルケニル、C
3 −C4 アルケニル、C2−C6 アルケニルオキシ、C3
−C6 アルキニル、C3 −C4 アルキニル、C3 −C6
アルキニルオキシ、N−(C1 −C4 アルキルスルホ
ニル)−N−(C1 −C4 アルキル)アミノメチル、C
1 −C4 アルコキシ−C1 −C4 アルキル、C1 −C4
−アルコキシ−C1−C6 アルキル、C1 −C4 −アル
キルチオ−C1 −C6 アルキル、C1 −C6 アシルとし
て具体的な置換基を包括的に略記したが、これら、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニ
ル、ハロゲンアルキル、アルケニル、アルキニル、アル
ケニルオキシ、アルキニルオキシおよびアシル部分は、
すべて直鎖状でも分岐状でもよく、ハロゲンアルキル部
分は、同じまたは異なるハロゲン原子を持っていてもよ
い。
【0033】具体的には、ハロゲンは、弗素、塩素、臭
素、沃素を、C1 −C6 アルキルは、メチル、エチル、
n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メ
チルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチル
エチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチル
ブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピ
ル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1,1−ジメ
チルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチル
ペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、
4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2
−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−
ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジ
メチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、
1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメ
チルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−
エチル−2−メチルプロピルを、C1 −C4 アルキル
は、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチ
ル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロ
ピル、1,1−ジメチルエチルを、C1 −C3 アルキル
は、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル
を、C1 −C4 アルコキシは、メトキシ、エトキシ、n
−プロポキシ、1−メチルエトキシ、n−ブトキシ、1
−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシ、1,1−
ジメチルエトキシを、C1 −C4 アルキルチオは、メチ
ルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、1−メチルエ
チルチオ、n−ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、
2−メチルプロピルチオ、1,1−ジメチルエチルチオ
を、C1 −C4 ハロゲンアルキルは、部分的もしくは全
体的に、弗素、塩素および/または臭素により置換され
ている上述したC1 −C4 アルキル、従って例えばクロ
ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ク
ロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロ
ジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロ
エチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリ
フルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2
−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロ
ロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチ
ル、ペンタフルオロエチル、3−クロロプロピル、ヘプ
タフルオロプロピルを、C2 −C6 アルケニルは、エテ
ニルおよびC3 −C6 アルケニル、例えば1−プロペニ
ル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニ
ル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プ
ロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−
1−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペ
ンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペン
テニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−
ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2
−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−
2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル
−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−
ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プ
ロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エ
チル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、
1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4
−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペン
テニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1
−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチ
ル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3
−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニ
ル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペ
ンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−
3−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1
−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブ
テニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジ
メチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニ
ル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチ
ル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、
2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−
1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,
3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−
ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2
−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−
1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル
−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペ
ニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−
エチル−2−メチル−1−プロペニル、1−エチル−2
−メチル−2−プロペニルを、C3 −C4 アルケニル
は、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテ
ニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1
−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニ
ル、2−メチル−1−プロペニル、2−メチル−2−プ
ロペニルを、C2 −C6 アルケニルオキシは、エテニル
およびC3 −C6 、例えば2−プロペニルオキシ、2−
ブテニルオキシ、3−ブテニルオキシ、1−メチル−2
−プロペニルオキシ、2−メチル−2−プロペニルオキ
シ、2−ペンテニルオキシ、3−ペンテニルオキシ、4
−ペンテニルオキシ、1−メチル−2−ブテニルオキ
シ、2−メチル−2−ブテニルオキシ、3−メチル−2
−ブテニルオキシ、1−メチル−3−ブテニルオキシ、
2−メチル−3−ブテニルオキシ、3−メチル−3−ブ
テニルオキシ、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキ
シ、1,2−ジメチル−2−プロペニルオキシ、1−エ
チル−2−プロペニルオキシ、2−ヘキセニルオキシ、
3−ヘキセニルオキシ、4−ヘキセニルオキシ、5−ヘ
キセニルオキシ、1−メチル−2−ペンテニルオキシ、
2−メチル−2−ペンテニルオキシ、3−メチル−2−
ペンテニルオキシ、4−メチル−2−ペンテニルオキ
シ、1−メチル−3−ペンテニルオキシ、2−メチル−
3−ペンテニルオキシ、3−メチル−3−ペンテニルオ
キシ、4−メチル−3−ペンテニルオキシ、1−メチル
−4−ペンテニルオキシ、4−メチル−4−ペンテニル
オキシ、1,1−ジメチル−2−ブテニルオキシ、1,
2−ジメチル−2−ブテニルオキシ、1,2−ジメチル
−3−ブテニルオキシ、1,3−ジメチル−2−ブテニ
ルオキシ、1,3−ジメチル−3−ブテニルオキシ、
2,2−ジメチル−3−ブテニルオキシ、2,3−ジメ
チル−2−ブテニルオキシ、2,3−ジメチル−3−ブ
テニルオキシ、1−エチル−2−ブテニルオキシ、1−
エチル−3−ブテニルオキシ、2−エチル−2−ブテニ
ルオキシ、2−エチル−3−ブテニルオキシ、1,1,
2−トリメチル−2−プロペニルオキシ、1−エチル−
1−メチル−2−プロペニルオキシ、1−エチル−2−
メチル−2−プロペニルオキシを、C3 −C6 アルキニ
ルは、1−プロピニル−1、2−プロピニル−3、1−
n−ブチニル−1、1−n−ブチニル−4、2−n−ブ
チニル−1、1−n−ペンチニル−1、1−n−ペンチ
ニル−3、1−n−ペンチニル−4、1−n−ペンチニ
ル−5、2−n−ペンチニル−1、2−n−ペンチニル
−4、2−n−ペンチニル−5、3−メチル−1−ブチ
ニル−1、3−メチル−1−ブチニル−1、3−メチル
−1−ブチニル−4、1−n−ヘキシニル−1、1−n
−ヘキシニル−3、1−n−ヘキシニル−4、1−n−
ヘキシニル−5、1−n−ヘキシニル−6、2−n−ヘ
キシニル−1、2−n−ヘキシニル−4、2−n−ヘキ
シニル−5、2−n−ヘキシニル−6、3−n−ヘキシ
ニル−1、3−n−ヘキシニル−2、3−メチル−1−
ペンチニル−1、3−メチル−1−ペンチニル−3、3
−メチル−1−ペンチニル−4、3−メチル−1−ペン
チニル−5、4−メチル−1−ペンチニル−1、4−メ
チル−2−ペンチニル−4、4−メチル−2−ペンチニ
ル−5を、C3 −C4 アルキニルは、1−プロピニル−
1、2−プロピニル−3、1−n−ブチニル−1、1−
n−ブチニル−4、2−n−ブチニル−1を、C3 −C
6 アルキニルオキシは、1−プロピニルオキシ−1、2
−プロピニルオキシ−3、1−n−ブチニルオキシ−
1、1−n−ブチニルオキシ−4、2−n−ブチニルオ
キシ−1、1−n−ペンチニルオキシ−1、1−n−ペ
ンチニルオキシ−3、1−n−ペンチニルオキシ−4、
1−n−ペンチニルオキシ−5、2−n−ペンチニルオ
キシ−1、2−n−ペンチニルオキシ−4、2−n−ペ
ンチニルオキシ−5、3−メチル−1−ブチニルオキシ
−1、3−メチル−1−ブチニルオキシ−4、1−n−
ヘキシニルオキシ−1、1−n−ヘキシニルオキシ−
3、1−n−ヘキシニルオキシ−4、1−n−ヘキシニ
ルオキシ−5、1−n−ヘキシニルオキシ−6、2−n
−ヘキシニルオキシ−1、2−n−ヘキシニルオキシ−
4、2−n−ヘキシニルオキシ−5、2−n−ヘキシニ
ルオキシ−6、3−n−ヘキシニルオキシ−1、3−n
−ヘキシニルオキシ−2、3−メチル−1−ペンチニル
オキシ−1、3−メチル−1−ペンチニルオキシ−3、
3−メチル−1−ペンチニルオキシ−4、3−メチル−
1−ペンチニルオキシ−5、4−メチル−1−ペンチニ
ルオキシ−1、4−メチル−2−ペンチニルオキシ−
4、4−メチル−2−ペンチニルオキシ−5を、C3 −
C7 シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル
を、C5 −C7 シクロアルケニルは、シクロペンテニル
−1、シクロペンテニル−2、シクロペンテニル−3、
シクロヘキセニル−1、シクロヘキセニル−2、シクロ
ヘキセニル−3、シクロヘプテニル−1、シクロヘプテ
ニル−2、シクロヘプテニル−3、シクロヘプテニル−
4をそれぞれ包括的に意味する。
素、沃素を、C1 −C6 アルキルは、メチル、エチル、
n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メ
チルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチル
エチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチル
ブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピ
ル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1,1−ジメ
チルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチル
ペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、
4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2
−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−
ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジ
メチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、
1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメ
チルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−
エチル−2−メチルプロピルを、C1 −C4 アルキル
は、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチ
ル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロ
ピル、1,1−ジメチルエチルを、C1 −C3 アルキル
は、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル
を、C1 −C4 アルコキシは、メトキシ、エトキシ、n
−プロポキシ、1−メチルエトキシ、n−ブトキシ、1
−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシ、1,1−
ジメチルエトキシを、C1 −C4 アルキルチオは、メチ
ルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、1−メチルエ
チルチオ、n−ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、
2−メチルプロピルチオ、1,1−ジメチルエチルチオ
を、C1 −C4 ハロゲンアルキルは、部分的もしくは全
体的に、弗素、塩素および/または臭素により置換され
ている上述したC1 −C4 アルキル、従って例えばクロ
ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ク
ロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロ
ジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロ
エチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリ
フルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2
−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロ
ロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチ
ル、ペンタフルオロエチル、3−クロロプロピル、ヘプ
タフルオロプロピルを、C2 −C6 アルケニルは、エテ
ニルおよびC3 −C6 アルケニル、例えば1−プロペニ
ル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニ
ル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プ
ロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−
1−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペ
ンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペン
テニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−
ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2
−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−
2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル
−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−
ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プ
ロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エ
チル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、
1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4
−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペン
テニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1
−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチ
ル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3
−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニ
ル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペ
ンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−
3−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1
−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブ
テニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジ
メチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニ
ル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチ
ル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、
2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−
1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,
3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−
ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2
−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−
1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル
−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペ
ニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−
エチル−2−メチル−1−プロペニル、1−エチル−2
−メチル−2−プロペニルを、C3 −C4 アルケニル
は、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテ
ニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1
−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニ
ル、2−メチル−1−プロペニル、2−メチル−2−プ
ロペニルを、C2 −C6 アルケニルオキシは、エテニル
およびC3 −C6 、例えば2−プロペニルオキシ、2−
ブテニルオキシ、3−ブテニルオキシ、1−メチル−2
−プロペニルオキシ、2−メチル−2−プロペニルオキ
シ、2−ペンテニルオキシ、3−ペンテニルオキシ、4
−ペンテニルオキシ、1−メチル−2−ブテニルオキ
シ、2−メチル−2−ブテニルオキシ、3−メチル−2
−ブテニルオキシ、1−メチル−3−ブテニルオキシ、
2−メチル−3−ブテニルオキシ、3−メチル−3−ブ
テニルオキシ、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキ
シ、1,2−ジメチル−2−プロペニルオキシ、1−エ
チル−2−プロペニルオキシ、2−ヘキセニルオキシ、
3−ヘキセニルオキシ、4−ヘキセニルオキシ、5−ヘ
キセニルオキシ、1−メチル−2−ペンテニルオキシ、
2−メチル−2−ペンテニルオキシ、3−メチル−2−
ペンテニルオキシ、4−メチル−2−ペンテニルオキ
シ、1−メチル−3−ペンテニルオキシ、2−メチル−
3−ペンテニルオキシ、3−メチル−3−ペンテニルオ
キシ、4−メチル−3−ペンテニルオキシ、1−メチル
−4−ペンテニルオキシ、4−メチル−4−ペンテニル
オキシ、1,1−ジメチル−2−ブテニルオキシ、1,
2−ジメチル−2−ブテニルオキシ、1,2−ジメチル
−3−ブテニルオキシ、1,3−ジメチル−2−ブテニ
ルオキシ、1,3−ジメチル−3−ブテニルオキシ、
2,2−ジメチル−3−ブテニルオキシ、2,3−ジメ
チル−2−ブテニルオキシ、2,3−ジメチル−3−ブ
テニルオキシ、1−エチル−2−ブテニルオキシ、1−
エチル−3−ブテニルオキシ、2−エチル−2−ブテニ
ルオキシ、2−エチル−3−ブテニルオキシ、1,1,
2−トリメチル−2−プロペニルオキシ、1−エチル−
1−メチル−2−プロペニルオキシ、1−エチル−2−
メチル−2−プロペニルオキシを、C3 −C6 アルキニ
ルは、1−プロピニル−1、2−プロピニル−3、1−
n−ブチニル−1、1−n−ブチニル−4、2−n−ブ
チニル−1、1−n−ペンチニル−1、1−n−ペンチ
ニル−3、1−n−ペンチニル−4、1−n−ペンチニ
ル−5、2−n−ペンチニル−1、2−n−ペンチニル
−4、2−n−ペンチニル−5、3−メチル−1−ブチ
ニル−1、3−メチル−1−ブチニル−1、3−メチル
−1−ブチニル−4、1−n−ヘキシニル−1、1−n
−ヘキシニル−3、1−n−ヘキシニル−4、1−n−
ヘキシニル−5、1−n−ヘキシニル−6、2−n−ヘ
キシニル−1、2−n−ヘキシニル−4、2−n−ヘキ
シニル−5、2−n−ヘキシニル−6、3−n−ヘキシ
ニル−1、3−n−ヘキシニル−2、3−メチル−1−
ペンチニル−1、3−メチル−1−ペンチニル−3、3
−メチル−1−ペンチニル−4、3−メチル−1−ペン
チニル−5、4−メチル−1−ペンチニル−1、4−メ
チル−2−ペンチニル−4、4−メチル−2−ペンチニ
ル−5を、C3 −C4 アルキニルは、1−プロピニル−
1、2−プロピニル−3、1−n−ブチニル−1、1−
n−ブチニル−4、2−n−ブチニル−1を、C3 −C
6 アルキニルオキシは、1−プロピニルオキシ−1、2
−プロピニルオキシ−3、1−n−ブチニルオキシ−
1、1−n−ブチニルオキシ−4、2−n−ブチニルオ
キシ−1、1−n−ペンチニルオキシ−1、1−n−ペ
ンチニルオキシ−3、1−n−ペンチニルオキシ−4、
1−n−ペンチニルオキシ−5、2−n−ペンチニルオ
キシ−1、2−n−ペンチニルオキシ−4、2−n−ペ
ンチニルオキシ−5、3−メチル−1−ブチニルオキシ
−1、3−メチル−1−ブチニルオキシ−4、1−n−
ヘキシニルオキシ−1、1−n−ヘキシニルオキシ−
3、1−n−ヘキシニルオキシ−4、1−n−ヘキシニ
ルオキシ−5、1−n−ヘキシニルオキシ−6、2−n
−ヘキシニルオキシ−1、2−n−ヘキシニルオキシ−
4、2−n−ヘキシニルオキシ−5、2−n−ヘキシニ
ルオキシ−6、3−n−ヘキシニルオキシ−1、3−n
−ヘキシニルオキシ−2、3−メチル−1−ペンチニル
オキシ−1、3−メチル−1−ペンチニルオキシ−3、
3−メチル−1−ペンチニルオキシ−4、3−メチル−
1−ペンチニルオキシ−5、4−メチル−1−ペンチニ
ルオキシ−1、4−メチル−2−ペンチニルオキシ−
4、4−メチル−2−ペンチニルオキシ−5を、C3 −
C7 シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル
を、C5 −C7 シクロアルケニルは、シクロペンテニル
−1、シクロペンテニル−2、シクロペンテニル−3、
シクロヘキセニル−1、シクロヘキセニル−2、シクロ
ヘキセニル−3、シクロヘプテニル−1、シクロヘプテ
ニル−2、シクロヘプテニル−3、シクロヘプテニル−
4をそれぞれ包括的に意味する。
【0034】O−(オキシイミノ)エチルシクロヘキセ
ノンオキシムエーテルIの除草効果にかんがみて、以下
に示す各置換基またはその組合わせが特に好ましい。
ノンオキシムエーテルIの除草効果にかんがみて、以下
に示す各置換基またはその組合わせが特に好ましい。
【0035】R1 =エチル、プロピル、R2 =メチル、
R3 =非置換フェニル、3個までのニトロ、シアノ、ハ
ロゲン、ことに弗素、塩素、C1 −C4 アルキル、こと
にメチル、C1 −C4 ハロゲンアルキル、ことにトリフ
ルオロメチルを置換基として有するフェニル、または=
非置換の、あるいは以下の基で置換されているC1 −C
4 アルキル、C3 −C4 アルケニル、C3 −C4 アルキ
ニル、すなわちハロゲン、ことに弗素、塩素、C1 −C
3 アルキル、ことにメチル、フェニル(これ自体がさら
に3個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、ことに弗素、
塩素、C1 −C4 アルキル、ことにメチル、C1 −C4
ハロゲンアルキル、ことにトリフルオロメチル、フェニ
ル、フェノキシで置換されていてもよい)、フェノキシ
(これ自体がさらに3個までのニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、ことに弗素、塩素、C1 −C4 アルキル、ことにメ
チル、C1 −C4 ハロゲンアルキル、ことにトリフルオ
ロメチルで置換されていてもよい)で置換されている上
記のアルキル、アルケニル、アルキニル、R4 =上述し
たようなC1 −C6 アルキルであって、C1 −C4 アル
コキシ、ことにメトキシ、エトキシ、1−メチルエトキ
シ、1,1−ジメチルエトキシ、またはC1 −C4 アル
キルチオ、ことにメチルチオ、エチルチオで、ことに1
−、2−または3−位で置換されている上記アルキル、
=フェニルチオ−C1 −C6 アルキル、ことに2−(フ
ェニルチオ)エチル(このフェニル環は3個までの、ハ
ロゲン、ことに弗素および/または塩素、および/また
はC1 −C4 ハロゲンアルキル、ことにトリフルオロメ
チルを置換基として持っていてもよい)、=N−(C1
−C4 アルキルスルホニル)−N−(C1 −C4 アルキ
ル)アミノエチル、ことにN−メチルスルホニル−N−
メチルアミノメチルまたはN−エチルスルホニル−N−
メチルアミノメチル、=C3 −C7 シクロアルキルまた
はC5 −C7 シクロアルケニル(3個までのC1 −C4
アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキル
チオおよび/またはC1 −C4 ハロゲンアルキルで置換
されていてもよい)、ことに1−メチルチオ−1−シク
ロプロピル、=5員飽和ヘテロ環、例えばテトラヒドロ
フラニル、テトラヒドロチエニル、ジオキソラニル、ジ
チオラニル、オキサチオラニル、ことにテトラヒドロフ
ラニル、テトラヒドロチエニル、ジオキソラニル(ヘテ
ロ環は3個までのC1 −C4 アルキル、C1 −C4 アル
コキシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロゲン
アルキルで置換されていてもよい)、=6員または7員
ヘテロ環であって、(a)飽和しているもの、例えばテ
トラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、オキ
セパニル、チエパニル、ジオキセパニル−5、(b)モ
ノもしくはジ不飽和のもの、例えばジヒドロピラニル−
3、ジヒドロピラニル−4、ジヒドロチオピラニル−
3、ジヒドロチオピラニル−4(これらヘテロ環は3個
までのヒドロキシル、ハロゲン、C1 −C4 アルキル、
C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1
−C4 ハロゲンアルキルで置換されていてもよい)、こ
とにテトラヒドロピラニル−3、テトラヒドロピラニル
−4、テトラヒドロチオピラニル−3、=5員ヘテロ芳
香族環、例えばピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、
イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チ
アゾリル、フラニル、チエニル、1,2,4−オキサジ
アゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−
オキサジアゾリニル−3、1,3,4−チアジアゾリル
−2、ことにイソオキサゾリル、フラニル(このヘテロ
芳香族環は3個までのC1 −C4 アルキル、C1 −C4
アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロ
ゲンアルキル、C1 −C4 アルコキシ−C1 −C4 アル
キル、例えばメトキシメチル、2−メトキシエチル、2
−メトキシプロピル、3−メトキシプロピル、2−メト
キシ−1−メチルエチル、エトキシメチル、2−エトキ
シエチル、2−エトキシプロピル、3−エトキシプロピ
ル、2−エトキシ−1−メチルエチル、1−エトキシ−
1−メチルエチル、ことにメトキシエチル、エトキシエ
チル、C2 −C6 アルケニル、たとえばエテニル、C3
−C6 アルケニル、C2 −C6 アルケニルオキシ、こと
に1−メチルエテニルオキシ−1で置換されていてもよ
い)、=フェニル、ピリジル(これらは3個までのC1
−C4 アルキル、C1 −C 4 アルコキシ、C1 −C4 ア
ルキルチオ、C1 −C4 ハロゲンアルキル、C3 −C6
アルケニルオキシ、C3 −C6 アルキニルオキシ、1個
の−NRa Rb で置換されていてもよい)。ただし、こ
のRa は水素、C1 −C4 アルキル、ことにメチル、エ
チル、C3 −C6 アルケニル、ことに2−プロペニル、
2−ブテニル、C3 −C6 アルキニル、ことに2−プロ
ピニル、2−ブチニルを、Rb は水素、C1 −C4 アル
キル、ことにメチル、エチル、C3 −C6 アルケニル、
ことに2−プロペニル、2−ブテニル、C3 −C6 アル
キニル、ことに2−プロピニル、2−ブチニル、C1 −
C6 アシル、例えばアセチル、プロピニル、n−ブチリ
ル、2−メチルプロピオニル、ペンタノイル、2−メチ
ルブチリル、3−メチルブチリル、2,2−ジメチルプ
ロピオニル、n−ヘキサノイル、2−メチルペンタノイ
ル、4−メチルペンタノイル、2,2−ジメチルブチリ
ル、2,3−ジメチルブチリル、3,3−ジメチルブチ
リル、エチルブチリル、ことにアセチル、プロピオニ
ル、ベンゾイル(これ自体が3個までのニトロ、シア
ノ、ハロゲン、ことに弗素、塩素、臭素、C1 −C4 ア
ルキル、ことにメチル、C1 −C4 アルコキシ、ことに
メトキシ、エトキシ、C1 −C4 アルキルチオ、ことに
メチルチオ、C1 −C4 ハロゲンアルキル、ことにトリ
フルオロメチルで置換されていてもよい)を意味する。
R3 =非置換フェニル、3個までのニトロ、シアノ、ハ
ロゲン、ことに弗素、塩素、C1 −C4 アルキル、こと
にメチル、C1 −C4 ハロゲンアルキル、ことにトリフ
ルオロメチルを置換基として有するフェニル、または=
非置換の、あるいは以下の基で置換されているC1 −C
4 アルキル、C3 −C4 アルケニル、C3 −C4 アルキ
ニル、すなわちハロゲン、ことに弗素、塩素、C1 −C
3 アルキル、ことにメチル、フェニル(これ自体がさら
に3個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、ことに弗素、
塩素、C1 −C4 アルキル、ことにメチル、C1 −C4
ハロゲンアルキル、ことにトリフルオロメチル、フェニ
ル、フェノキシで置換されていてもよい)、フェノキシ
(これ自体がさらに3個までのニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、ことに弗素、塩素、C1 −C4 アルキル、ことにメ
チル、C1 −C4 ハロゲンアルキル、ことにトリフルオ
ロメチルで置換されていてもよい)で置換されている上
記のアルキル、アルケニル、アルキニル、R4 =上述し
たようなC1 −C6 アルキルであって、C1 −C4 アル
コキシ、ことにメトキシ、エトキシ、1−メチルエトキ
シ、1,1−ジメチルエトキシ、またはC1 −C4 アル
キルチオ、ことにメチルチオ、エチルチオで、ことに1
−、2−または3−位で置換されている上記アルキル、
=フェニルチオ−C1 −C6 アルキル、ことに2−(フ
ェニルチオ)エチル(このフェニル環は3個までの、ハ
ロゲン、ことに弗素および/または塩素、および/また
はC1 −C4 ハロゲンアルキル、ことにトリフルオロメ
チルを置換基として持っていてもよい)、=N−(C1
−C4 アルキルスルホニル)−N−(C1 −C4 アルキ
ル)アミノエチル、ことにN−メチルスルホニル−N−
メチルアミノメチルまたはN−エチルスルホニル−N−
メチルアミノメチル、=C3 −C7 シクロアルキルまた
はC5 −C7 シクロアルケニル(3個までのC1 −C4
アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキル
チオおよび/またはC1 −C4 ハロゲンアルキルで置換
されていてもよい)、ことに1−メチルチオ−1−シク
ロプロピル、=5員飽和ヘテロ環、例えばテトラヒドロ
フラニル、テトラヒドロチエニル、ジオキソラニル、ジ
チオラニル、オキサチオラニル、ことにテトラヒドロフ
ラニル、テトラヒドロチエニル、ジオキソラニル(ヘテ
ロ環は3個までのC1 −C4 アルキル、C1 −C4 アル
コキシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロゲン
アルキルで置換されていてもよい)、=6員または7員
ヘテロ環であって、(a)飽和しているもの、例えばテ
トラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、オキ
セパニル、チエパニル、ジオキセパニル−5、(b)モ
ノもしくはジ不飽和のもの、例えばジヒドロピラニル−
3、ジヒドロピラニル−4、ジヒドロチオピラニル−
3、ジヒドロチオピラニル−4(これらヘテロ環は3個
までのヒドロキシル、ハロゲン、C1 −C4 アルキル、
C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1
−C4 ハロゲンアルキルで置換されていてもよい)、こ
とにテトラヒドロピラニル−3、テトラヒドロピラニル
−4、テトラヒドロチオピラニル−3、=5員ヘテロ芳
香族環、例えばピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、
イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チ
アゾリル、フラニル、チエニル、1,2,4−オキサジ
アゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−
オキサジアゾリニル−3、1,3,4−チアジアゾリル
−2、ことにイソオキサゾリル、フラニル(このヘテロ
芳香族環は3個までのC1 −C4 アルキル、C1 −C4
アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロ
ゲンアルキル、C1 −C4 アルコキシ−C1 −C4 アル
キル、例えばメトキシメチル、2−メトキシエチル、2
−メトキシプロピル、3−メトキシプロピル、2−メト
キシ−1−メチルエチル、エトキシメチル、2−エトキ
シエチル、2−エトキシプロピル、3−エトキシプロピ
ル、2−エトキシ−1−メチルエチル、1−エトキシ−
1−メチルエチル、ことにメトキシエチル、エトキシエ
チル、C2 −C6 アルケニル、たとえばエテニル、C3
−C6 アルケニル、C2 −C6 アルケニルオキシ、こと
に1−メチルエテニルオキシ−1で置換されていてもよ
い)、=フェニル、ピリジル(これらは3個までのC1
−C4 アルキル、C1 −C 4 アルコキシ、C1 −C4 ア
ルキルチオ、C1 −C4 ハロゲンアルキル、C3 −C6
アルケニルオキシ、C3 −C6 アルキニルオキシ、1個
の−NRa Rb で置換されていてもよい)。ただし、こ
のRa は水素、C1 −C4 アルキル、ことにメチル、エ
チル、C3 −C6 アルケニル、ことに2−プロペニル、
2−ブテニル、C3 −C6 アルキニル、ことに2−プロ
ピニル、2−ブチニルを、Rb は水素、C1 −C4 アル
キル、ことにメチル、エチル、C3 −C6 アルケニル、
ことに2−プロペニル、2−ブテニル、C3 −C6 アル
キニル、ことに2−プロピニル、2−ブチニル、C1 −
C6 アシル、例えばアセチル、プロピニル、n−ブチリ
ル、2−メチルプロピオニル、ペンタノイル、2−メチ
ルブチリル、3−メチルブチリル、2,2−ジメチルプ
ロピオニル、n−ヘキサノイル、2−メチルペンタノイ
ル、4−メチルペンタノイル、2,2−ジメチルブチリ
ル、2,3−ジメチルブチリル、3,3−ジメチルブチ
リル、エチルブチリル、ことにアセチル、プロピオニ
ル、ベンゾイル(これ自体が3個までのニトロ、シア
ノ、ハロゲン、ことに弗素、塩素、臭素、C1 −C4 ア
ルキル、ことにメチル、C1 −C4 アルコキシ、ことに
メトキシ、エトキシ、C1 −C4 アルキルチオ、ことに
メチルチオ、C1 −C4 ハロゲンアルキル、ことにトリ
フルオロメチルで置換されていてもよい)を意味する。
【0036】O−(オキシイミノ)エチル−シクロヘキ
セノンオキシムエーテルIの塩としては、農業上使用可
能の塩、例えばアルカリ金属塩、ことにナトリウム塩、
カリウム塩、アルカリ土類金属塩、ことにカリウム塩、
マグネシウム塩、バリウム塩、さらに他の金属、すなわ
ちマンガン、銅、亜鉛、鉄の塩、さらにはアンモニウム
塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、スルホオキソニ
ウム塩、例えばアンモニウム塩、テトラアルキルアンモ
ニウム塩、ベンジルトリアルキルアンモニウム塩、トリ
アルキルスルホニウム塩、トリアルキルスルホオキソニ
ウム塩が挙げられる。
セノンオキシムエーテルIの塩としては、農業上使用可
能の塩、例えばアルカリ金属塩、ことにナトリウム塩、
カリウム塩、アルカリ土類金属塩、ことにカリウム塩、
マグネシウム塩、バリウム塩、さらに他の金属、すなわ
ちマンガン、銅、亜鉛、鉄の塩、さらにはアンモニウム
塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、スルホオキソニ
ウム塩、例えばアンモニウム塩、テトラアルキルアンモ
ニウム塩、ベンジルトリアルキルアンモニウム塩、トリ
アルキルスルホニウム塩、トリアルキルスルホオキソニ
ウム塩が挙げられる。
【0037】農業上使用可能のエステルとしては、C1
−C10脂肪酸、ことにC1 −C6 アルキルカルボン酸、
例えばメチルカルボン酸(酢酸)、エチルカルボン酸
(プロピオン酸)、プロピルカルボン酸(酪酸)、1−
メチルエチルカルボン酸(イソ酪酸)、ブチルカルボン
酸、1−メチルプロピルカルボン酸、2−メチルプロピ
ルカルボン酸、1,1−ジメチルエチルカルボン酸、ペ
ンチルカルボン酸、1−メチルブチルカルボン酸、2−
メチルブチルカルボン酸、3−メチルブチルカルボン
酸、1,1−ジメチルプロピルカルボン酸、1,2−ジ
メチルプロピルカルボン酸、2,2−ジメチルプロピル
カルボン酸、1−エチルプロピルカルボン酸、安息香
酸、ハロゲン置換安息香酸、ヘキシルカルボン酸、1−
メチルペンチルカルボン酸、2−メチルペンチルカルボ
ン酸、3−メチルペンチルカルボン酸、4−メチルペン
チルカルボン酸、1,1−ジメチルブチルカルボン酸、
1,2−ジメチルブチルカルボン酸、1,3−ジメチル
ブチルカルボン酸、2,2−ジメチルブチルカルボン
酸、2,3−ジメチルブチルカルボン酸、3,3−ジメ
チルブチルカルボン酸、1−エチルブチルカルボン酸、
2−エチルブチルカルボン酸、1,1,2−トリメチル
プロピルカルボン酸、1,2,2−トリメチルプロピル
カルボン酸、1−エチル−1−メチル−プロピルカルボ
ン酸、1−エチル−2−メチル−プロピルカルボン酸が
挙げられる。
−C10脂肪酸、ことにC1 −C6 アルキルカルボン酸、
例えばメチルカルボン酸(酢酸)、エチルカルボン酸
(プロピオン酸)、プロピルカルボン酸(酪酸)、1−
メチルエチルカルボン酸(イソ酪酸)、ブチルカルボン
酸、1−メチルプロピルカルボン酸、2−メチルプロピ
ルカルボン酸、1,1−ジメチルエチルカルボン酸、ペ
ンチルカルボン酸、1−メチルブチルカルボン酸、2−
メチルブチルカルボン酸、3−メチルブチルカルボン
酸、1,1−ジメチルプロピルカルボン酸、1,2−ジ
メチルプロピルカルボン酸、2,2−ジメチルプロピル
カルボン酸、1−エチルプロピルカルボン酸、安息香
酸、ハロゲン置換安息香酸、ヘキシルカルボン酸、1−
メチルペンチルカルボン酸、2−メチルペンチルカルボ
ン酸、3−メチルペンチルカルボン酸、4−メチルペン
チルカルボン酸、1,1−ジメチルブチルカルボン酸、
1,2−ジメチルブチルカルボン酸、1,3−ジメチル
ブチルカルボン酸、2,2−ジメチルブチルカルボン
酸、2,3−ジメチルブチルカルボン酸、3,3−ジメ
チルブチルカルボン酸、1−エチルブチルカルボン酸、
2−エチルブチルカルボン酸、1,1,2−トリメチル
プロピルカルボン酸、1,2,2−トリメチルプロピル
カルボン酸、1−エチル−1−メチル−プロピルカルボ
ン酸、1−エチル−2−メチル−プロピルカルボン酸が
挙げられる。
【0038】O−(オキシイミノ)エチル−シクロヘキ
セノンオキシムエ−テルI、その塩およびエステルは、
それ自体、また異性体混合物、また純異性体として、除
草剤、ことにイネ科(禾本科)の好ましくない植物に対
する防除剤として適当である。これらは広葉栽培植物な
らびに禾本科に属しない単子葉類植物に対して相容性で
あり、従って選択性を有する。本発明化合物Iの若干部
分は、禾本科栽培植物に対する好ましくないイネ科植物
に対しても選択性を有する。
セノンオキシムエ−テルI、その塩およびエステルは、
それ自体、また異性体混合物、また純異性体として、除
草剤、ことにイネ科(禾本科)の好ましくない植物に対
する防除剤として適当である。これらは広葉栽培植物な
らびに禾本科に属しない単子葉類植物に対して相容性で
あり、従って選択性を有する。本発明化合物Iの若干部
分は、禾本科栽培植物に対する好ましくないイネ科植物
に対しても選択性を有する。
【0039】小麦、稲、とうもろこし、大豆、綿花のよ
うな栽培植物に対する雑草、有害植物に対する選択的防
除効果は、ことに少ない使用量で発揮される。
うな栽培植物に対する雑草、有害植物に対する選択的防
除効果は、ことに少ない使用量で発揮される。
【0040】o−(オキシイミノ)エチル−シクロヘキ
セノンオキシムエーテルI,その塩およびエステル、ま
たはこれを含有する除草剤は、例えば直接的に噴霧可能
な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその
他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、
ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミ
スト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用す
ることができる。適用形式は、完全に使用目的に基づい
て決定される;いずれの場合にも、本発明の有効物質の
可能な限りの微細分が保証されるべきである。
セノンオキシムエーテルI,その塩およびエステル、ま
たはこれを含有する除草剤は、例えば直接的に噴霧可能
な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその
他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、
ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミ
スト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用す
ることができる。適用形式は、完全に使用目的に基づい
て決定される;いずれの場合にも、本発明の有効物質の
可能な限りの微細分が保証されるべきである。
【0041】化合物Iは、一般に、直接飛散可能の溶
液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するのに適
当である。不活性添加剤としては、中位乃至高位の沸点
の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコー
ルタール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、
脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィ
ン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン
またはその誘導体、アルキルベンゼンまたはその誘導
体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、または強
極性溶剤例えば、N−メチルピロリドンまたは水が使用
される。
液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するのに適
当である。不活性添加剤としては、中位乃至高位の沸点
の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコー
ルタール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、
脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィ
ン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン
またはその誘導体、アルキルベンゼンまたはその誘導
体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、または強
極性溶剤例えば、N−メチルピロリドンまたは水が使用
される。
【0042】水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペー
スト、湿潤可能の粉末または水分散可能の粉末から水の
添加により製造することができる。乳濁液、ペーストま
たは油分散液を製造するためには、物質をそのまままた
は油または溶剤に溶解し、湿潤剤、接着剤、分散剤また
は乳化剤により水中に均質に混合することができる。し
かし、有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤
および場合により溶剤または油よりなる濃縮物からも製
造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。
スト、湿潤可能の粉末または水分散可能の粉末から水の
添加により製造することができる。乳濁液、ペーストま
たは油分散液を製造するためには、物質をそのまままた
は油または溶剤に溶解し、湿潤剤、接着剤、分散剤また
は乳化剤により水中に均質に混合することができる。し
かし、有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤
および場合により溶剤または油よりなる濃縮物からも製
造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。
【0043】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る:芳香族スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン
酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン
酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、
アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸のアル
カリ塩およびアルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキ
ルスルフォネート、アルキルアリールスルフォネート、
アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェー
ト、脂肪アルコールスルフェート、並びに硫酸化ヘキサ
デカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノール
の各塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの
塩、スルフォン化ナフタリンおよびその誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリ
ンスルフォン酸とフェノールおよびフォルムアルデヒド
との縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノー
ルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オ
クチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニ
ルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグ
リコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアル
コール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエ
チレンオキサイド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシ
プロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリ
グリコールエーテルアセテート、ソルビットエステル、
リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
る:芳香族スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン
酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン
酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、
アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸のアル
カリ塩およびアルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキ
ルスルフォネート、アルキルアリールスルフォネート、
アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェー
ト、脂肪アルコールスルフェート、並びに硫酸化ヘキサ
デカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノール
の各塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの
塩、スルフォン化ナフタリンおよびその誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリ
ンスルフォン酸とフェノールおよびフォルムアルデヒド
との縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノー
ルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オ
クチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニ
ルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグ
リコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアル
コール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエ
チレンオキサイド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシ
プロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリ
グリコールエーテルアセテート、ソルビットエステル、
リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
【0044】粉末剤、散布剤および振りかけ剤は有効物
質と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することに
より製造することができる。
質と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することに
より製造することができる。
【0045】粒状体例えば被覆−、含浸−および均質粒
状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより
製造することができる。固状担体物質は、鉱物土、例え
ば珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、
石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲
石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化
マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモ
ニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素お
よび植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびク
ルミ穀粉、繊維素粉末または他の固状担体物質である。
状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより
製造することができる。固状担体物質は、鉱物土、例え
ば珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、
石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲
石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化
マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモ
ニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素お
よび植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびク
ルミ穀粉、繊維素粉末または他の固状担体物質である。
【0046】製剤は、少なくとも化合物Iを通常0.0
1乃至95重量%、殊に0.5乃至90重量%で含有す
る。この際有効物質は純度90〜100%、殊に95〜
100%(NMRスペクトルによる)で使用される。
1乃至95重量%、殊に0.5乃至90重量%で含有す
る。この際有効物質は純度90〜100%、殊に95〜
100%(NMRスペクトルによる)で使用される。
【0047】本発明の化合物Iの製剤例は、例えば以下
の通りである。 I.20重量部の化合物No.3.05を、アルキルベ
ンゼン80重量部、エチレンオキサイド8乃至10モル
をオレイン酸−N−モノエタノールアミド1モルに付加
した付加生成物10重量部、ドデシルベンゼンスルフォ
ン酸のカルシウム塩5重量部およびエチレンオキサイド
40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物5重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水1000
00重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質
0.02重量%を含有する水性分散液が得られる。
の通りである。 I.20重量部の化合物No.3.05を、アルキルベ
ンゼン80重量部、エチレンオキサイド8乃至10モル
をオレイン酸−N−モノエタノールアミド1モルに付加
した付加生成物10重量部、ドデシルベンゼンスルフォ
ン酸のカルシウム塩5重量部およびエチレンオキサイド
40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物5重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水1000
00重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質
0.02重量%を含有する水性分散液が得られる。
【0048】II.20重量部の化合物No.4.01
を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30
重量部、エチレンオキサイド7モルをイソオクチルフェ
ノール1モルに付加した付加生成物20重量部およびエ
チレンオキサイド40モルをヒマシ油1モルに付加した
付加生成物10重量部よりなる混合物中に溶解する。こ
の溶液を水100000重量部に注入しかつ細分布する
ことにより有効成分0.02重量%を含有する水分散液
が得られる。
を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30
重量部、エチレンオキサイド7モルをイソオクチルフェ
ノール1モルに付加した付加生成物20重量部およびエ
チレンオキサイド40モルをヒマシ油1モルに付加した
付加生成物10重量部よりなる混合物中に溶解する。こ
の溶液を水100000重量部に注入しかつ細分布する
ことにより有効成分0.02重量%を含有する水分散液
が得られる。
【0049】III.20重量部の化合物No.4.0
3を、シクロヘキサノン25重量部、沸点210乃至2
80℃の鉱油留分65重量部およびエチレンオキサイド
40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物10重
量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水100
000重量部に注入しかつ細分布することにより有効物
質0.02重量%を含有する水分散液が得られる。
3を、シクロヘキサノン25重量部、沸点210乃至2
80℃の鉱油留分65重量部およびエチレンオキサイド
40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物10重
量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水100
000重量部に注入しかつ細分布することにより有効物
質0.02重量%を含有する水分散液が得られる。
【0050】IV.20重量部の化合物N0.15.0
9を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸の
ナトリウム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンス
ルフォン酸のナトリウム塩17重量部および粉末状珪酸
ゲル60重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中に
おいて磨砕する。この混合物を水20000重量部に細
分布することにより有効物質0.1重量%を含有する噴
霧液が得られる。
9を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸の
ナトリウム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンス
ルフォン酸のナトリウム塩17重量部および粉末状珪酸
ゲル60重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中に
おいて磨砕する。この混合物を水20000重量部に細
分布することにより有効物質0.1重量%を含有する噴
霧液が得られる。
【0051】V.3重量部の化合物No.9.04を細
粒状カオリン97重量部と密に混和する。かくして有効
物質3重量%を含有するダスト剤が得られる。
粒状カオリン97重量部と密に混和する。かくして有効
物質3重量%を含有するダスト剤が得られる。
【0052】VI.20重量部の化合物No.12.0
1を、ドデシルベンゼンスルフォン酸のカルシウム塩2
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量
部、フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩2重量部およびパラフィン系鉱油68重量
部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
1を、ドデシルベンゼンスルフォン酸のカルシウム塩2
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量
部、フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩2重量部およびパラフィン系鉱油68重量
部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
【0053】除草剤またはその有効物質は発芽前または
発芽後に施用される。有効物質がある種の栽培植物にあ
まり適合しない場合は、有効物質を下部で成長している
雑草の葉または露出している土壌に付着させる間、敏感
な栽培植物の葉にできるだけ影響を与えないように、噴
霧装置により除草剤を噴霧する散布法を用いることがで
きる(後直接法、レイーバイ)。
発芽後に施用される。有効物質がある種の栽培植物にあ
まり適合しない場合は、有効物質を下部で成長している
雑草の葉または露出している土壌に付着させる間、敏感
な栽培植物の葉にできるだけ影響を与えないように、噴
霧装置により除草剤を噴霧する散布法を用いることがで
きる(後直接法、レイーバイ)。
【0054】有効物質の使用量は、防除目的、季節、対
象植物および成長段階に応じて、ヘクタール当たり式I
の有効物質(a.S)0.001〜3.0kg、好まし
くは0.01〜1.0kgである。
象植物および成長段階に応じて、ヘクタール当たり式I
の有効物質(a.S)0.001〜3.0kg、好まし
くは0.01〜1.0kgである。
【0055】多様な施用法を考慮して、o−(オキシイ
ミノ)エチル−シクロヘキセノンオキシムエーテルIま
たはこれを含有する薬剤を、望ましくない植物を排除す
るために、さらに使用することができる。例えば以下の
栽培植物に使用される。
ミノ)エチル−シクロヘキセノンオキシムエーテルIま
たはこれを含有する薬剤を、望ましくない植物を排除す
るために、さらに使用することができる。例えば以下の
栽培植物に使用される。
【0056】タマネギ(Allium cepa) パイナップル(Ananas comosus) ナンキンマメ(Arachis hypogaea) アスパラガス(Asparagus officina
lis) フダンソウ(Beta vulgaris spp.a
ltissima) サトウジシヤ(Beta vulgaris spp.
rapa) アブラナ(変種カブラ)(Brassica napu
s var.napus) カブカンラン(変種ナポプラシーカ)(Brassic
a napus var.napobrassica) テンサイ(変種シルベストリス)(Brassica
rapa var.silvestris) トウツバキ(Camellia sinensis) ベニバナ(Carthamus tinctoriu
s) キヤリーヤイリノイネンシス(Carya illin
oinensis) レモン(Citrus limon) ナツミカン(Citrus sinensis) コーヒー〔Coffea arabica(Coffe
a canephora,Coffea liberi
ca)〕 キユウリ(Cucumis sativus) ギヨウギシバ(Cynodon dactylon) ニンジン(Daucus carota) アブラヤシ(Elaeis guineensis) イチゴ(Fragaria vesca) 大豆(Glycine max) 木棉〔Gossypium hirsutum(Gos
sypium arboreum、Gossypium
herbaceum、Gossypiumvitif
olium)〕 ヒマワリ(Helianthus annuus) ゴムノキ(Hevea brasiliensis) 大麦(Hordeum vulgare) カラハナソウ(Humulus lupulus) アメリカイモ(Ipomoea batatas) オニグルミ(Juglans regia) レンズマメ(Lens culinaris) アマ(Linum usitatissimum) トマト(Lycopersicon lycopers
icum) リンゴ属(Malus spp.) キヤツサバ(Manihot esculenta) ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativ
a) バシヨウ属(Musa spp.) タバコ〔Nicotiana tabacum(N.r
ustica)〕 オリーブ(Olea europaea) イネ(Oryza sativa) アズキ(Phaseolus lunatus) ゴガツササゲ(Phaseolus vulgari
s) トウヒ(Picea abies) マツ属(Pinus spp.) シロエンドウ(Pisum sativum) サクラ(Prunus avium) モモ(Prunus Persica) ナシ(Pyrus communis) スグリ(Ribes sylvestre) トウゴマ(Ricinus communis) サトウキビ(Saccharum officinar
um) ライムギ(Secale cereale) ジャガイモ(Solanum tuberosum) トウモロコシ〔Sorghum bicolor(s.
vulgare)〕 カカオ(Theobroma cacao) ムラサキツメクサ(Trifolium praten
se) 小麦(Triticum aestivum) トリテイカム、ドラム(Triticum duru
m) ソラマメ(Vicia faba) ブドウ(Vitis vinifera) トウモロコシ(Zea mays)
lis) フダンソウ(Beta vulgaris spp.a
ltissima) サトウジシヤ(Beta vulgaris spp.
rapa) アブラナ(変種カブラ)(Brassica napu
s var.napus) カブカンラン(変種ナポプラシーカ)(Brassic
a napus var.napobrassica) テンサイ(変種シルベストリス)(Brassica
rapa var.silvestris) トウツバキ(Camellia sinensis) ベニバナ(Carthamus tinctoriu
s) キヤリーヤイリノイネンシス(Carya illin
oinensis) レモン(Citrus limon) ナツミカン(Citrus sinensis) コーヒー〔Coffea arabica(Coffe
a canephora,Coffea liberi
ca)〕 キユウリ(Cucumis sativus) ギヨウギシバ(Cynodon dactylon) ニンジン(Daucus carota) アブラヤシ(Elaeis guineensis) イチゴ(Fragaria vesca) 大豆(Glycine max) 木棉〔Gossypium hirsutum(Gos
sypium arboreum、Gossypium
herbaceum、Gossypiumvitif
olium)〕 ヒマワリ(Helianthus annuus) ゴムノキ(Hevea brasiliensis) 大麦(Hordeum vulgare) カラハナソウ(Humulus lupulus) アメリカイモ(Ipomoea batatas) オニグルミ(Juglans regia) レンズマメ(Lens culinaris) アマ(Linum usitatissimum) トマト(Lycopersicon lycopers
icum) リンゴ属(Malus spp.) キヤツサバ(Manihot esculenta) ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativ
a) バシヨウ属(Musa spp.) タバコ〔Nicotiana tabacum(N.r
ustica)〕 オリーブ(Olea europaea) イネ(Oryza sativa) アズキ(Phaseolus lunatus) ゴガツササゲ(Phaseolus vulgari
s) トウヒ(Picea abies) マツ属(Pinus spp.) シロエンドウ(Pisum sativum) サクラ(Prunus avium) モモ(Prunus Persica) ナシ(Pyrus communis) スグリ(Ribes sylvestre) トウゴマ(Ricinus communis) サトウキビ(Saccharum officinar
um) ライムギ(Secale cereale) ジャガイモ(Solanum tuberosum) トウモロコシ〔Sorghum bicolor(s.
vulgare)〕 カカオ(Theobroma cacao) ムラサキツメクサ(Trifolium praten
se) 小麦(Triticum aestivum) トリテイカム、ドラム(Triticum duru
m) ソラマメ(Vicia faba) ブドウ(Vitis vinifera) トウモロコシ(Zea mays)
【0057】除草作用範囲を拡大し、相乗効果を意図し
て、本発明によるO−(オキシイミノ)エチル−シクロ
ヘキセノンオキシムエーテルIは、多くの他の除草ない
し生長制御効果化合物と混合し、または同時に使用し得
る。混合し得る他剤としては、ジアジン、4H−3,1
−ベンゾオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、
2,6−ジニトロアニリン、N−フェニルカルバマー
ト、チオカルバマート、ハロゲンカルボン酸、トリアジ
ン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノ
ン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、2−位に例えばカ
ルボキシまたはカルボイミノ基を有する、シクロヘキサ
ン−1,3−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導
体、イミダゾリノン、スルホンアミド、スルホニル尿
素、アクリルオキシ−、ヘテロアリールオキシ−フェノ
キシプロピオン酸ならびにこれらの塩、エステル、アミ
ドなどが挙げられる。
て、本発明によるO−(オキシイミノ)エチル−シクロ
ヘキセノンオキシムエーテルIは、多くの他の除草ない
し生長制御効果化合物と混合し、または同時に使用し得
る。混合し得る他剤としては、ジアジン、4H−3,1
−ベンゾオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、
2,6−ジニトロアニリン、N−フェニルカルバマー
ト、チオカルバマート、ハロゲンカルボン酸、トリアジ
ン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノ
ン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、2−位に例えばカ
ルボキシまたはカルボイミノ基を有する、シクロヘキサ
ン−1,3−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導
体、イミダゾリノン、スルホンアミド、スルホニル尿
素、アクリルオキシ−、ヘテロアリールオキシ−フェノ
キシプロピオン酸ならびにこれらの塩、エステル、アミ
ドなどが挙げられる。
【0058】本発明化合物Iは、単独でも、あるいは他
の除草剤、さらにはその他の植物保護剤、、例えば有害
動植物ないし病原菌、バクテリアの防除剤とも混合さ
れ、共に使用されることができる。さらに栄養素および
希元素欠乏症治療に使用される無機酸塩溶液と混合する
ことも可能である。さらに植物に無害の各種各様の油類
も添加され得る。
の除草剤、さらにはその他の植物保護剤、、例えば有害
動植物ないし病原菌、バクテリアの防除剤とも混合さ
れ、共に使用されることができる。さらに栄養素および
希元素欠乏症治療に使用される無機酸塩溶液と混合する
ことも可能である。さらに植物に無害の各種各様の油類
も添加され得る。
【0059】製造実施例 2−[1−{2−[2−(4−クロロフェノキシ)エト
キシイミノ]プロポキシイミノ}ブチル]−3−ヒドロ
キシ−5−(2H−テトラヒドロチオピラニル−3)−
2−シクロヘキセノン−1(化合物番号3.04) 1.00g(3.56ミリモル)の3−ヒドロキシ、2
−ブチリル−5−(2H−テトラヒドロチオピラニル−
3)−2−シクロヘキセノン−1、0.92g(3.5
6ミリモル)のO−{2−[2−(4−クロロフェノキ
シ)エトキシイミノ]プロピル}ヒドロキシルアミンお
よび100ミリリットルのメタノールを25℃において
16時間、混合し撹拌した。次いでこの反応混合物を減
圧下に濃縮し、残渣を周知の態様で後処理して表記生成
物を得た。収率65%。
キシイミノ]プロポキシイミノ}ブチル]−3−ヒドロ
キシ−5−(2H−テトラヒドロチオピラニル−3)−
2−シクロヘキセノン−1(化合物番号3.04) 1.00g(3.56ミリモル)の3−ヒドロキシ、2
−ブチリル−5−(2H−テトラヒドロチオピラニル−
3)−2−シクロヘキセノン−1、0.92g(3.5
6ミリモル)のO−{2−[2−(4−クロロフェノキ
シ)エトキシイミノ]プロピル}ヒドロキシルアミンお
よび100ミリリットルのメタノールを25℃において
16時間、混合し撹拌した。次いでこの反応混合物を減
圧下に濃縮し、残渣を周知の態様で後処理して表記生成
物を得た。収率65%。
【0060】1 H−NMR(400MHz、CDCl
3 )、δ(ppm)=4.20(m、2H)、4.40
(m、2H)、6.85(m、2H)、7.20(m、
2H) (先行工程) 上記O−{2−[2−(4−クロロフェノキシ)−エト
キシイミノ]プロピル}ヒドロキシルアミンの製造 5.30g(24ミリモル)のN−(2−オキソ−1−
プロポキシ)フタールイミド(Pharmazie2
5、400(1970)参照)、4.50g(24ミリ
モル)のO−[2−(4−クロロフェノキシ)エチル]
ヒドロキシルアミン(ヨーロッパ特願公開456112
号公報参照)および120ミリリットルのメタノール
を、25℃で16時間撹拌、混合し、次いで減圧下に濃
縮した。残留油状体(10g)に100ミリリットルの
エタノールアミンを添加した。40℃で4時間撹拌した
後、混合物を水中で撹拌し、次いでメチレンクロリドで
3回抽出し、合併有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥し、濃縮した。収率79%。
3 )、δ(ppm)=4.20(m、2H)、4.40
(m、2H)、6.85(m、2H)、7.20(m、
2H) (先行工程) 上記O−{2−[2−(4−クロロフェノキシ)−エト
キシイミノ]プロピル}ヒドロキシルアミンの製造 5.30g(24ミリモル)のN−(2−オキソ−1−
プロポキシ)フタールイミド(Pharmazie2
5、400(1970)参照)、4.50g(24ミリ
モル)のO−[2−(4−クロロフェノキシ)エチル]
ヒドロキシルアミン(ヨーロッパ特願公開456112
号公報参照)および120ミリリットルのメタノール
を、25℃で16時間撹拌、混合し、次いで減圧下に濃
縮した。残留油状体(10g)に100ミリリットルの
エタノールアミンを添加した。40℃で4時間撹拌した
後、混合物を水中で撹拌し、次いでメチレンクロリドで
3回抽出し、合併有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥し、濃縮した。収率79%。
【0061】1 H−NMR(200MHz、CDCl
3 ) 主異性体(80%分)δ(ppm)=1.35(d、3
H)、1.80(s、3H)、4.00−4.30
(m、2H)、4.15(s、2H)、4.65(m、
1H)、5.45(bs、2H)、6.85(m、2
H)、7.20(m、2H) 副異性体(20%分)δ(ppm)=1.30(d、3
H)、1.95(s、3H)、4.00−4.30
(m、2H)、4.15(s、2H)、4.65(m、
1H)、5.45(bs、2H)、6.85(m、2
H)、7.20(m、2H) 下表1に、同様の方法で製造された、もしくは製造可能
であるその他のO−(オキシイミノ)エチルヒドロキシ
ルアミンIIIを、また下表2から24に、本発明によ
るO−(オキシイミノ)エチル−シクロヘキセノンオキ
シムエーテルIを示す。
3 ) 主異性体(80%分)δ(ppm)=1.35(d、3
H)、1.80(s、3H)、4.00−4.30
(m、2H)、4.15(s、2H)、4.65(m、
1H)、5.45(bs、2H)、6.85(m、2
H)、7.20(m、2H) 副異性体(20%分)δ(ppm)=1.30(d、3
H)、1.95(s、3H)、4.00−4.30
(m、2H)、4.15(s、2H)、4.65(m、
1H)、5.45(bs、2H)、6.85(m、2
H)、7.20(m、2H) 下表1に、同様の方法で製造された、もしくは製造可能
であるその他のO−(オキシイミノ)エチルヒドロキシ
ルアミンIIIを、また下表2から24に、本発明によ
るO−(オキシイミノ)エチル−シクロヘキセノンオキ
シムエーテルIを示す。
【0062】
【表1】
【0063】
【表2】
【0064】
【表3】
【0065】
【表4】
【0066】
【表5】
【0067】
【表6】
【0068】
【表7】
【0069】
【表8】
【0070】
【表9】
【0071】
【表10】
【0072】
【表11】
【0073】
【表12】
【0074】
【表13】
【0075】
【表14】
【0076】
【表15】
【0077】
【表16】
【0078】
【表17】
【0079】
【表18】
【0080】
【表19】
【0081】
【表20】
【0082】
【表21】
【0083】
【表22】
【0084】
【表23】
【0085】
【表24】
【0086】
【表25】
【0087】
【表26】
【0088】
【表27】
【0089】
【表28】
【0090】
【表29】
【0091】
【表30】
【0092】
【表31】
【0093】
【表32】
【0094】
【表33】
【0095】
【表34】
【0096】
【表35】
【0097】
【表36】
【0098】
【表37】
【0099】
【表38】
【0100】
【表39】
【0101】
【表40】
【0102】
【表41】
【0103】
【表42】
【0104】
【表43】
【0105】
【表44】
【0106】
【表45】
【0107】
【表46】
【0108】
【表47】
【0109】
【表48】
【0110】
【表49】
【0111】
【表50】
【0112】
【表51】
【0113】使用実施例 O−(オキシイミノ)エチル−シクロヘキセノンオキシ
ムエーテルの除草効果を温室実験により実証する。
ムエーテルの除草効果を温室実験により実証する。
【0114】植物栽培容器として、3.0%の腐葉土を
含むローム砂土を入れたプラスチック植木鉢を使用しこ
れらに被験植物の種子を種類ごとに播種した。
含むローム砂土を入れたプラスチック植木鉢を使用しこ
れらに被験植物の種子を種類ごとに播種した。
【0115】事前処理法においては、有効物質の水性懸
濁液または乳濁液を微細ノズル噴霧器により、播種直後
に施用した。発芽および生長を促進するために容器に軽
く灌水し、次いで被験植物が生長するまで、透視可能の
プラスチックシートでこれを包囲被覆した。この被覆に
より、有効物質が被験植物に影響を及ぼさない限り、そ
の同時発芽をもたらす。
濁液または乳濁液を微細ノズル噴霧器により、播種直後
に施用した。発芽および生長を促進するために容器に軽
く灌水し、次いで被験植物が生長するまで、透視可能の
プラスチックシートでこれを包囲被覆した。この被覆に
より、有効物質が被験植物に影響を及ぼさない限り、そ
の同時発芽をもたらす。
【0116】事後処理法においては、被験植物はその生
長形態に応じて3cmから15cmの草丈となるまで待
期し、そこで始めて有効物質水性懸濁液ないし乳濁液で
処理した。被験植物は、このために実験容器に直接播種
し、あるいは別途に播種し、生長させ、処理数日前に苗
を移植した。この事後処理法における有効物質使用量
は、1ヘクタール当たり0.25kgおよび0.125
kgの2態様とした。
長形態に応じて3cmから15cmの草丈となるまで待
期し、そこで始めて有効物質水性懸濁液ないし乳濁液で
処理した。被験植物は、このために実験容器に直接播種
し、あるいは別途に播種し、生長させ、処理数日前に苗
を移植した。この事後処理法における有効物質使用量
は、1ヘクタール当たり0.25kgおよび0.125
kgの2態様とした。
【0117】被験植物はその種類に応じて温室内で10
から25℃帯域と、20から35℃帯域とに分けて配置
された。実験期間は2から4週間とし、この間被験植物
は生長管理され、その有効物質に対する反応について観
察された。
から25℃帯域と、20から35℃帯域とに分けて配置
された。実験期間は2から4週間とし、この間被験植物
は生長管理され、その有効物質に対する反応について観
察された。
【0118】この温室実験に使用された植物名を以下に
示す。
示す。
【0119】イヌビエ(Echinochloa cr
us−gali) アワ(Setaria italica) アキノエノコログサ(Setaria faberi
i) エノコログサ(Setaria viridis) イネ(Orysa sativa) コムギ(Triticum aestivum)
us−gali) アワ(Setaria italica) アキノエノコログサ(Setaria faberi
i) エノコログサ(Setaria viridis) イネ(Orysa sativa) コムギ(Triticum aestivum)
【0120】この温室実験の結果、本発明化合物番号
3.05、4.01、4.03および9.04は、それ
ぞれ栽培植物、小麦、稲における雑草に対して極めて良
好な防除効果を示した。
3.05、4.01、4.03および9.04は、それ
ぞれ栽培植物、小麦、稲における雑草に対して極めて良
好な防除効果を示した。
【手続補正書】
【提出日】平成7年7月5日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項1
【補正方法】変更
【補正内容】
【化1】 で表わされ、かつR1 がC1 −C6 アルキルを、 R2 が同じくC1 −C6 アルキルを、それぞれ意味し、 R3 が非置換フェニルまたは3個までのニトロ、シア
ノ、ハロゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロゲ
ンアルキルを置換基として持っているフェニルを、 以下の基、すなわちハロゲン、C1 −C3 アルキル、フ
ェニル(これ自体がさらに3個までのニトロ、シアノ、
ハロゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロゲンア
ルキル、フェニル、またはフェノキシを置換基として持
っていてもよい)あるいはフェノキシ(これ自体がさら
に3個までのニトロ、シアノ、ハロゲンC1 −C4 アル
キルまたはC1 −C4 ハロゲンアルキルを持っていても
よい)で置換されていてもよいC1 −C4 アルキル、C
3 −C4 アルケニルあるいはC3−C4 アルキニルを意
味し、 R4 がC1 −C4 アルコキシ−C1 −C6 アルキルある
いはC1 −C4 アルキルチオ−C1 −C6 アルキルを、 3個までのハロゲンまたはC1 −C4 ハロゲンアルキル
を置換基としてフェニル環に持っていてもよいフェニル
チオ−C1 −C6 アルキルを、 N−(C1 −C4 アルキルスルホニル)−N−(C1 −
C4 アルキル)アミノメチルを、 非置換の、または3個までのヒドロキシル、ハロゲン、
C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C
4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロゲンアルキルを置換基
として持っているC3 −C7 シクロアルキルあるいはC
5 −C7 シクロアルケニルを、 ヘテロ原子として1個もしくは2個の酸素、および/ま
たは硫黄原子を持っており、非置換の、または3個まで
のC1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −
C4 アルキルチオまたはC1 −C4 ハロゲンアルキルを
置換基として持っている5員飽和ヘテロ環を、 ヘテロ原子として1個もしくは2個の隣接しない酸素お
よび/または硫黄原子を持っており、非置換または3個
までのヒドロキシル、ハロゲン、C1 −C4 アルキル、
C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1
−C4 ハロゲンアルキルを置換基として持っている飽和
またはモノもしくはジ不飽和の6員もしくは7員ヘテロ
環を、 1個もしくは2個の窒素原子と、1個の酸素または硫黄
原子を持っており、非置換または3個までのハロゲン、
シアノ、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、
C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロゲンアルキ
ル、C2 −C6 アルケニル、C2 −C6 アルケニルオキ
シまたはC1 −C4 アルコキシ−C1 −C4 アルキルを
置換基として持っている5員ヘテロ芳香族環を、 非置換の、または3個までのハロゲン、ニトロ、シア
ノ、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1
−C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロゲンアルキル、C
3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C6 アルキニルオキ
シまたは−NRaRb を置換基としてそれぞれ持ってい
るフェニルまたはピリジルを意味し、 上記Ra が水素、C1 −C4 アルキル、C3 −C6 アル
ケニルまたはC3 −C6 アルキニルを、 上記Rb が水素、C1 −C4 アルキル、C3 −C6 アル
ケニル、C3 −C6 アルキニル、C1 −C6 アシルまた
はベンゾイル(3個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、
C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C
4 アルキルチオまたはC1 −C4 ハロゲンアルキルを置
換基として持っていてもよい)をそれぞれ意味すること
を特徴とする新規のO−(オキシイミノ)エチル−シク
ロヘキセノンオキシムエーテル、あるいは農業上使用し
得るその塩またはC1 −C10カルボン酸ないし無機酸と
のエステル。
ノ、ハロゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロゲ
ンアルキルを置換基として持っているフェニルを、 以下の基、すなわちハロゲン、C1 −C3 アルキル、フ
ェニル(これ自体がさらに3個までのニトロ、シアノ、
ハロゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロゲンア
ルキル、フェニル、またはフェノキシを置換基として持
っていてもよい)あるいはフェノキシ(これ自体がさら
に3個までのニトロ、シアノ、ハロゲンC1 −C4 アル
キルまたはC1 −C4 ハロゲンアルキルを持っていても
よい)で置換されていてもよいC1 −C4 アルキル、C
3 −C4 アルケニルあるいはC3−C4 アルキニルを意
味し、 R4 がC1 −C4 アルコキシ−C1 −C6 アルキルある
いはC1 −C4 アルキルチオ−C1 −C6 アルキルを、 3個までのハロゲンまたはC1 −C4 ハロゲンアルキル
を置換基としてフェニル環に持っていてもよいフェニル
チオ−C1 −C6 アルキルを、 N−(C1 −C4 アルキルスルホニル)−N−(C1 −
C4 アルキル)アミノメチルを、 非置換の、または3個までのヒドロキシル、ハロゲン、
C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C
4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロゲンアルキルを置換基
として持っているC3 −C7 シクロアルキルあるいはC
5 −C7 シクロアルケニルを、 ヘテロ原子として1個もしくは2個の酸素、および/ま
たは硫黄原子を持っており、非置換の、または3個まで
のC1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −
C4 アルキルチオまたはC1 −C4 ハロゲンアルキルを
置換基として持っている5員飽和ヘテロ環を、 ヘテロ原子として1個もしくは2個の隣接しない酸素お
よび/または硫黄原子を持っており、非置換または3個
までのヒドロキシル、ハロゲン、C1 −C4 アルキル、
C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1
−C4 ハロゲンアルキルを置換基として持っている飽和
またはモノもしくはジ不飽和の6員もしくは7員ヘテロ
環を、 1個もしくは2個の窒素原子と、1個の酸素または硫黄
原子を持っており、非置換または3個までのハロゲン、
シアノ、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、
C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロゲンアルキ
ル、C2 −C6 アルケニル、C2 −C6 アルケニルオキ
シまたはC1 −C4 アルコキシ−C1 −C4 アルキルを
置換基として持っている5員ヘテロ芳香族環を、 非置換の、または3個までのハロゲン、ニトロ、シア
ノ、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1
−C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロゲンアルキル、C
3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C6 アルキニルオキ
シまたは−NRaRb を置換基としてそれぞれ持ってい
るフェニルまたはピリジルを意味し、 上記Ra が水素、C1 −C4 アルキル、C3 −C6 アル
ケニルまたはC3 −C6 アルキニルを、 上記Rb が水素、C1 −C4 アルキル、C3 −C6 アル
ケニル、C3 −C6 アルキニル、C1 −C6 アシルまた
はベンゾイル(3個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、
C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C
4 アルキルチオまたはC1 −C4 ハロゲンアルキルを置
換基として持っていてもよい)をそれぞれ意味すること
を特徴とする新規のO−(オキシイミノ)エチル−シク
ロヘキセノンオキシムエーテル、あるいは農業上使用し
得るその塩またはC1 −C10カルボン酸ないし無機酸と
のエステル。
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項3
【補正方法】変更
【補正内容】
【化2】 で表わされ、かつR2 がC1 −C6 アルキルを、 R3 が非置換の、または3個までのニトロ、シアノ、ハ
ロゲン、C1 −C4 アルキルまたはC1 −C4 ハロゲン
アルキルを置換基として有するフェニルを、またはハロ
ゲン、C1 −C3 アルキル、 非置換の、または3個までのニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロゲンアルキ
ル、フェニルまたはフェノキシを置換基として持ってい
るフェニルまたは3個までのニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、C1 −C4 アルキルまたはC1 −C4ハロゲンアル
キルを置換基として持っていてもよいフェノキシを有し
ていてもよいC1 −C4 アルキル、C3 −C4 アルケニ
ルまたはC3 −C4 アルキニルを、それぞれ意味するこ
とを特徴とするO−(オキシイミノ)エチルヒドロキシ
ルアミンまたはその鉱酸とのアンモニウム塩。
ロゲン、C1 −C4 アルキルまたはC1 −C4 ハロゲン
アルキルを置換基として有するフェニルを、またはハロ
ゲン、C1 −C3 アルキル、 非置換の、または3個までのニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロゲンアルキ
ル、フェニルまたはフェノキシを置換基として持ってい
るフェニルまたは3個までのニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、C1 −C4 アルキルまたはC1 −C4ハロゲンアル
キルを置換基として持っていてもよいフェノキシを有し
ていてもよいC1 −C4 アルキル、C3 −C4 アルケニ
ルまたはC3 −C4 アルキニルを、それぞれ意味するこ
とを特徴とするO−(オキシイミノ)エチルヒドロキシ
ルアミンまたはその鉱酸とのアンモニウム塩。
【手続補正3】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0009
【補正方法】変更
【補正内容】
【0009】
【化4】 で表わされ、かつR1 がC1 −C6 アルキルを、R2 が
同じくC1 −C6 アルキルを、それぞれ意味し、R3 が
非置換フェニルまたは3個までのニトロ、シアノ、ハロ
ゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロゲンアルキ
ルを置換基として持っているフェニルを、以下の基、す
なわちハロゲン、C1 −C3 アルキル、フェニル(これ
自体がさらに3個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、C
1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロゲンアルキル、フェ
ニル、またはフェノキシを置換基として持っていてもよ
い)あるいはフェノキシ(これ自体がさらに3個までの
ニトロ、シアノ、ハロゲンC1 −C4 アルキルまたはC
1 −C4 ハロゲンアルキルを持っていてもよい)で置換
されていてもよいC1 −C4 アルキル、C3 −C4 アル
ケニルあるいはC3−C4 アルキニルを意味し、R4 が
C1 −C4 アルコキシ−C1 −C6 アルキルあるいはC
1 −C4 アルキルチオ−C1 −C6 アルキルを、3個ま
でのハロゲンまたはC1 −C4 ハロゲンアルキルを置換
基としてフェニル環に持っていてもよいフェニルチオ−
C1 −C6 アルキルを、N−(C1 −C4 アルキルスル
ホニル)−N−(C1 −C4 アルキル)アミノメチル
を、非置換の、または3個までのヒドロキシル、ハロゲ
ン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1
−C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロゲンアルキルを置
換基として持っているC3 −C7 シクロアルキルあるい
はC5 −C7 シクロアルケニルを、ヘテロ原子として1
個もしくは2個の酸素、および/または硫黄原子を持っ
ており、非置換の、または3個までのC1 −C4 アルキ
ル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオま
たはC1 −C4 ハロゲンアルキルを置換基として持って
いる5員飽和ヘテロ環を、ヘテロ原子として1個もしく
は2個の隣接しない酸素および/または硫黄原子を持っ
ており、非置換または3個までのヒドロキシル、ハロゲ
ン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1
−C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロゲンアルキルを置
換基として持っている飽和またはモノもしくはジ不飽和
の6員もしくは7員ヘテロ環を、1個もしくは2個の窒
素原子と、1個の酸素または硫黄原子を持っており、非
置換または3個までのハロゲン、シアノ、C1 −C4 ア
ルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチ
オ、C1 −C4 ハロゲンアルキル、C2 −C6 アルケニ
ル、C2 −C6 アルケニルオキシまたはC1 −C4 アル
コキシ−C1 −C4 アルキルを置換基として持っている
5員ヘテロ芳香族環を、非置換の、または3個までのハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、C1 −C4 アルキル、C1 −
C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4
ハロゲンアルキル、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3
−C6 アルキニルオキシまたは−NRaRb を置換基と
してそれぞれ持っているフェニルまたはピリジルを意味
し、上記Ra が水素、C1 −C4 アルキル、C3 −C6
アルケニルまたはC3 −C6 アルキニルを、上記Rb が
水素、C1 −C4 アルキル、C3 −C6 アルケニル、C
3 −C6 アルキニル、C1 −C6 アシルまたはベンゾイ
ル(3個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、C1 −C4
アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキル
チオまたはC1 −C4 ハロゲンアルキルを置換基として
持っていてもよい)をそれぞれ意味することを特徴とす
る新規のO−(オキシイミノ)エチル−シクロヘキセノ
ンオキシムエーテル、あるいは農業上使用し得るその塩
またはC1 −C10カルボン酸ないし無機酸とのエステル
により達成されることが本発明者らにより見出された。
同じくC1 −C6 アルキルを、それぞれ意味し、R3 が
非置換フェニルまたは3個までのニトロ、シアノ、ハロ
ゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロゲンアルキ
ルを置換基として持っているフェニルを、以下の基、す
なわちハロゲン、C1 −C3 アルキル、フェニル(これ
自体がさらに3個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、C
1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロゲンアルキル、フェ
ニル、またはフェノキシを置換基として持っていてもよ
い)あるいはフェノキシ(これ自体がさらに3個までの
ニトロ、シアノ、ハロゲンC1 −C4 アルキルまたはC
1 −C4 ハロゲンアルキルを持っていてもよい)で置換
されていてもよいC1 −C4 アルキル、C3 −C4 アル
ケニルあるいはC3−C4 アルキニルを意味し、R4 が
C1 −C4 アルコキシ−C1 −C6 アルキルあるいはC
1 −C4 アルキルチオ−C1 −C6 アルキルを、3個ま
でのハロゲンまたはC1 −C4 ハロゲンアルキルを置換
基としてフェニル環に持っていてもよいフェニルチオ−
C1 −C6 アルキルを、N−(C1 −C4 アルキルスル
ホニル)−N−(C1 −C4 アルキル)アミノメチル
を、非置換の、または3個までのヒドロキシル、ハロゲ
ン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1
−C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロゲンアルキルを置
換基として持っているC3 −C7 シクロアルキルあるい
はC5 −C7 シクロアルケニルを、ヘテロ原子として1
個もしくは2個の酸素、および/または硫黄原子を持っ
ており、非置換の、または3個までのC1 −C4 アルキ
ル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオま
たはC1 −C4 ハロゲンアルキルを置換基として持って
いる5員飽和ヘテロ環を、ヘテロ原子として1個もしく
は2個の隣接しない酸素および/または硫黄原子を持っ
ており、非置換または3個までのヒドロキシル、ハロゲ
ン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1
−C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロゲンアルキルを置
換基として持っている飽和またはモノもしくはジ不飽和
の6員もしくは7員ヘテロ環を、1個もしくは2個の窒
素原子と、1個の酸素または硫黄原子を持っており、非
置換または3個までのハロゲン、シアノ、C1 −C4 ア
ルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチ
オ、C1 −C4 ハロゲンアルキル、C2 −C6 アルケニ
ル、C2 −C6 アルケニルオキシまたはC1 −C4 アル
コキシ−C1 −C4 アルキルを置換基として持っている
5員ヘテロ芳香族環を、非置換の、または3個までのハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、C1 −C4 アルキル、C1 −
C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4
ハロゲンアルキル、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3
−C6 アルキニルオキシまたは−NRaRb を置換基と
してそれぞれ持っているフェニルまたはピリジルを意味
し、上記Ra が水素、C1 −C4 アルキル、C3 −C6
アルケニルまたはC3 −C6 アルキニルを、上記Rb が
水素、C1 −C4 アルキル、C3 −C6 アルケニル、C
3 −C6 アルキニル、C1 −C6 アシルまたはベンゾイ
ル(3個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、C1 −C4
アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキル
チオまたはC1 −C4 ハロゲンアルキルを置換基として
持っていてもよい)をそれぞれ意味することを特徴とす
る新規のO−(オキシイミノ)エチル−シクロヘキセノ
ンオキシムエーテル、あるいは農業上使用し得るその塩
またはC1 −C10カルボン酸ないし無機酸とのエステル
により達成されることが本発明者らにより見出された。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A01N 43/56 C 43/80 101 C07C 251/38 8829−4H 251/52 8829−4H 251/54 8829−4H 311/05 7419−4H 323/19 7419−4H 323/47 7419−4H C07D 231/12 B 261/08 309/06 335/02 (72)発明者 ハルトマン、ケーニヒ ドイツ、69115、ハイデルベルク、ブルー メンシュトラーセ、16 (72)発明者 ヘルムート、ヴァルター ドイツ、67283、オブリッヒハイム、グリ ューンシュタッター、シュトラーセ、82 (72)発明者 カール−オットー、ヴェストファレン ドイツ、67346、シュパイァ、マウスベル クヴェーク、58 (72)発明者 マティアス、ゲルバー ドイツ、67117、リムブルガーホーフ、ブ ランデンブルガー、シュトラーセ、24
Claims (3)
- 【請求項1】 以下の式I 【化1】 で表わされ、かつR1 がC1 −C6 アルキルを、 R2 が同じくC1 −C6 アルキルを、それぞれ意味し、 R3 が非置換フェニルまたは3個までのニトロ、シア
ノ、ハロゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロゲ
ンアルキルを置換基として持っているフェニルを、 以下の基、すなわちハロゲン、C1 −C3 アルキル、フ
ェニル(これ自体がさらに3個までのニトロ、シアノ、
ハロゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロゲンア
ルキル、フェニル、またはフェノキシを置換基として持
っていてもよい)あるいはフェノキシ(これ自体がさら
に3個までのニトロ、シアノ、ハロゲンC1 −C4 アル
キルまたはC1 −C4 ハロゲンアルキルを持っていても
よい)で置換されていてもよいC1 −C4 アルキル、C
3 −C4 アルケニルあるいはC3−C4 アルキニルを意
味し、 R4 が3個までのハロゲンまたはC1 −C4 ハロゲンア
ルキルを置換基としてフェニル環に持っていてもよいフ
ェニルチオ−C1 −C6 アルキルを、 N−(C1 −C4 アルキルスルホニル)−N−(C1 −
C4 アルキル)アミノメチルを、 非置換の、または3個までのヒドロキシル、ハロゲン、
C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C
4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロゲンアルキルを置換基
として持っているC3 −C7 シクロアルキルあるいはC
5 −C7 シクロアルケニルを、 ヘテロ原子として1個もしくは2個の酸素、および/ま
たは硫黄原子を持っており、非置換の、または3個まで
のC1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −
C4 アルキルチオまたはC1 −C4 ハロゲンアルキルを
置換基として持っている5員飽和ヘテロ環を、 ヘテロ原子として1個もしくは2個の隣接しない酸素お
よび/または硫黄原子を持っており、非置換または3個
までのヒドロキシル、ハロゲン、C1 −C4 アルキル、
C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1
−C4 ハロゲンアルキルを置換基として持っている飽和
またはモノもしくはジ不飽和の6員もしくは7員ヘテロ
環を、 1個もしくは2個の窒素原子と、1個の酸素または硫黄
原子を持っており、非置換または3個までのハロゲン、
シアノ、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、
C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロゲンアルキ
ル、C2 −C6 アルケニル、C2 −C6 アルケニルオキ
シまたはC1 −C4 アルコキシ−C1 −C4 アルキルを
置換基として持っている5員ヘテロ芳香族環を、 非置換の、または3個までのハロゲン、ニトロ、シア
ノ、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1
−C4 アルキルチオ、C1 −C4 ハロゲンアルキル、C
3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C6 アルキニルオキ
シまたは−NRaRb をそれぞれ意味し、 上記Ra が水素、C1 −C4 アルキル、C3 −C6 アル
ケニルまたはC3 −C6 アルキニルを、 上記Rb が水素、C1 −C4 アルキル、C3 −C6 アル
ケニル、C3 −C6 アルキニル、C1 −C6 アシルまた
はベンゾイル(3個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、
C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C
4 アルキルチオまたはC1 −C4 ハロゲンアルキルを置
換基として持っていてもよい)をそれぞれ意味すること
を特徴とする新規のO−(オキシイミノ)エチル−シク
ロヘキセノンオキシムエーテル、あるいは農業上使用し
得るその塩またはC1 −C10カルボン酸ないし無機酸と
のエステル。 - 【請求項2】 請求項(1)による式IのO−(オキシ
イミノ)エチル−シクロヘキセノンオキシムエーテルお
よび/またはその農業上使用可能の塩および/またはC
1 −C10カルボン酸ないし無機酸とのエステルの除草有
効量と、少くとも1種類の液状および/または固状担体
および必要に応じて少くとも1種類の助剤を含有する除
草剤。 - 【請求項3】 以下の式III 【化2】 で表わされ、かつR2 がC1 −C6 アルキルを、 R3 が非置換の、または3個までのニトロ、シアノ、ハ
ロゲン、C1 −C4 アルキルまたはC1 −C4 ハロゲン
アルキルを置換基として有するフェニル、 ハロゲン、C1 −C3 アルキル、 非置換の、または3個までのニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロゲンアルキ
ル、フェニルまたはフェノキシを置換基として持ってい
るフェニル、 3個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、C1 −C4 アル
キルまたはC1 −C4ハロゲンアルキルを置換基として
持っていてもよいフェノキシをそれぞれ意味することを
特徴とするO−(オキシイミノ)エチルヒドロキシルア
ミンまたはその鉱酸とのアンモニウム塩。
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---|---|---|---|
DE4415871.8 | 1994-05-05 | ||
DE4415871A DE4415871A1 (de) | 1994-05-05 | 1994-05-05 | O-(Oxyimino)ethyl-Cyclohexenonoximether und deren Verwendung als Herbizide |
US08/435,450 US5739085A (en) | 1994-05-05 | 1995-05-05 | O-(oximino)ethylcyclohexenone oxime ethers and their use as herbicides |
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---|---|---|---|
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---|---|
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JP (1) | JPH0881434A (ja) |
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DE602005025934D1 (de) * | 2004-12-02 | 2011-02-24 | Amorepacific Corp | Die produktion von tnf-alpha inhibierenden 2-cyclopenten-1-onoximderivate |
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US4440566A (en) * | 1982-08-05 | 1984-04-03 | Chevron Research Company | Herbicidal substituted 2-(1-(oxyamino)-alkylidene)-cyclohexane-1,3-diones |
NZ202284A (en) * | 1981-11-20 | 1986-06-11 | Ici Australia Ltd | 2-(1-(alkoxyimino)alkyl)-3-hydroxy-5-poly(methyl)phenyl-cyclohex-2-en-1-ones and herbicidal compositions |
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