LT3295B

LT3295B - Cyclohexenonoxime ethers and herbicidal composition

Info

Publication number: LT3295B
Application number: LTIP526A
Authority: LT
Inventors: Ulf Misslitz; Norbert Meyer; Kast Juergen; Norbert Goetz; Albrecht Harreus; Thomas Kuekenhoehner; Bruno Wuerzer; Helmut Walter; Karl-Otto Westphalen; Matthias Gerber
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1990-05-09
Filing date: 1993-05-06
Publication date: 1995-06-26
Also published as: DE4014987A1; ZA913481B; DE59109039D1; US5228896A; HUT57006A; LV10361B; EP0456118A2; US5330965A; LTIP526A; JPH04225957A; UA27221C2; ATE169624T1; EP0456118A3; HU212480B; LV10361A; EP0456118B1; BR9101869A; KR910019994A; RU2083577C1; CA2041794A1

Description

Išradimas skirtas naujiems herbicidiškai veikiantiems cikloheksenonoksimo eteriams tokios formulės (I),

R.

(I) kurioje pakaitai turi tokias reikšmes:

R₁-C₁-C₄ - alkilo grupė;

A-C₂-C₆ - alkileno arba C₃-C₆ - alkenileno grupė, be to, šios grupės gali turėti nuo 1 iki 3 C©-© - alkilo grupių, halogeno atomų;

Z - 5-naris heteroaromatinis angliavandenilis su 1-3 heteroatomais, atstovaujamais arba 3 azoto atomais, arba deguonies ar sieros atomu; 6-naris heteroaromatinis angliavandenilis su 1-4 azoto atomais;

X - amino grupė - NR_aR_b, kur

R_a - vandenilis, Cy-C,, - alkilo grupė, C₃-C₆ alkenilo grupė arba C₃-C₆ - alkinilo grupė ir

R_b - vandenilis, C_r-C₄ - alkilo grupė, C₃-C₆ alkenilo grupė, C₃-C₆ - alkinilo grupė, C,_-C₆- acilo grupė arba benzoilo radikalas, be to aromatinis žiedas dar gali turėti 1-3 tokius pakaitus: nitro, ciano, halogeno, C_x-C₄ alkilo, C_x-C₄ - alkoksilo, (©-(© - tioalkilo ir C₁-C₄ - halogenalkilo, nitro, ciano, halogeno, Ο_χ-Ο₄ - alkilo, C₁-C₄ - alkoksilo,

C_x-C₄ - tioalkilo, C^-C^ - halogenalkilo, karboksilo, C_x-C₄ - halogenalkoksilo, alkoksikarbonilo, benziloksikarbonilo, fenilo, be to, aromatinės liekanos dar gali turėti 1-3 tokius pakaitus: nitro, ciano, halogeno, 0-0 - alkilo, 0-C₄ - alkoksilo,

0-C₄ - tioalkilo, 0-C₄ - halogenalkilo, 0-C₄ halogenalkoksilo, karbonilo, 0^-C₄alkoksikarbonilo, benziloksikarbonilo;

n - nuo 0 iki 3 arba nuo 1 iki 4 tam atvejui, kai Z - halogenu pakeistas piridilo radikalas;

R₂ - 0-0 - alkoksilo-0-0 - alkilo - arba 0-0tioalkilo-0-0 - alkilo grupė; C₃-C₇ - cikloalkilo grupė arba C₅-C₇ - cikloalkenilo grupė, be to, šios grupės gali turėti dar 1-3 radikalus, kuriais gali būti 0-C₄ - alkilas, 0-C₄ - alkoksilas, 0-0 - tioalkilas, 0-C₄- halogenalkilas, hidroksilas arba halogenas;

5-naris prisotintas heterociklas, turintis 12 heteroatomus, pavyzdžiui, deguonį arba sierą, be to, heterociklas gali turėti dar 13 radikalus, pavyzdžiui, 0-C₄ - alkilo, C_x-C₄ alkoksilo, 0-0 - tioalkilo ir 0-C₄ halogenalkilo;

6-naris arba 7-naris prisotintas arba vieną - ar dukart neprisotintas heterokciklas, turintis 1-2 heteroatomus, kaip deguonį arba sierą, be to, šis žiedas dar gali turėti 1-3 radikalus iš grupių: hidroksilo, halogenu, 0-C₄ - alkilo, 0-0 - alkoksilo, C_x-C₄ - tioalkilo ir 0-C₄ - halogenalkilo;

5-naris heteroaromatinis angliavandenilis, turintis 13 heteroatomus, pavyzdžiui, 2 azoto atomai ir vienas deguonies arba sieros atomas, be to, šis žiedas dar gali turėti 1-3 radikalus iš grupės: halogenu, ciano, 0-C₄ - alkilo, 0^-C₄ - alkoksilo, C_x-C₄ - tioalkilo, 0-0 - halogenalkilo, C₂-C₆ - alkenilo, C₂-C₆ alkeniloksilo, C₂-C₆ - halogenalkenilo ir C_x-C₄

- alkoksilo-C₁-C₄ - alkilo;

fenilo grupė arba piridilo grupė, be to, šios grupės gali turėti dar 1-3 radikalus iš grupės: halogenu, nitro, ciano, C_x-C₄ - alkilo, C_x-C₄ - alkoksilo, C_x-C₄ tioalkilo, C_x-C₄ - halogenalkilo, C₃-C₆ - alkeniloksilo, C₃-C₆ - alkiniloksilo, C_x-C₄ - alkoksilo-C₁-C₄

- alkilo ir - NRaRb, Ra ir Rb turi aukščiau paminėtas reikšmes, o taip pat žemės ūkyje naudojamos jų druskos ir esteriai C₁-C₁₀ - karboninių ir neorganinių rūgščių.

Be to, išradimas aprašo jų gavimo būdą, o taip pat jų panaudojimą, kaip augalų apsaugos priemonę.

Pagal išradimą, cikloheksenonai (I) turi akivaizdžiai išreikštą rūgštų charakterį, t. y. jie gali sudaryti tarpusavio sąveikos paprastus produktus, kaip pavyzdžiui, šarminių ir žemės šarminių metalų junginių arba enolinių esterių druskas.

(I) formulės junginiai gali būti keletos tautometrinių formų, kurios visos įeina į išradimo turinį. Cikloheksenonai aprašyti literatūroje kaip herbicidai bendra formule (!’),

kur, D - benzilas ir Ε-2-etiltiopropilas (US Nr. A 4 440 566);

D - benzilas, but-2-enilas ir E-pakeistas 5-naris heteroarilo radikalas (EP Nr.A 238 021, EP Nr. A 125 094);

D - benzilas, butenilas-2 ir E-pakeistas fenilas (EP Nr. A 80 301);

D - but-2-enilas ir E-5-7-naris heterociklinis žiedas, turintis iki dviejų deguonies, sieros atomų ir iki dviejų dvigubų jungčių (EP Nr. A 218 233).

Tačiau reikėjo junginių, kurie naudojami nedideliais kiekiais pasižymėtų dideliu selektyvumu, t. y. leistų kovoti su nepageidaujamais augalais, nepažeidžiant kultūrinių augalų.

Sutinkamai su šiuo uždaviniu, buvo gauti nauji cikloheksenonoksimo eteriai I formulės, kurie pasižymi geru herbicidinių aktyvumu, kovojant su nepageidauamomis žolėmis. Junginiai nekenkia kultūriniams augalams, o taip pat kai kurioms varpinėms kultūroms, pavyzdžiui, ryžiams.

I formulės cikloheksenonai gali būti gauti žinomais būdais iš jau žinomų II formulės A 125 094, EP Nr. A A 137 174 ir EP Nr. hidroksilaminu (EP Nr. A 80 301, EP Nr. US Nr. A 4 249 937, EP Nr. ir atitinkamų III formulės 10/1S.1181 ff).

(EP Nr. A 169 521) darinių 142 741,

A 177 913) (Houben-Weyl,

X

Šių junginių sąveiką tikslinga vykdyti heterogeninėje fazėje tirpiklyje žemesnėje negu 80°C temperatūroje, dalyvaujant bazėms ir naudojant hidroksilamino (III) amonio druskas.

Naudotinos bazės - tai, pavyzdžiui, karbonatai, bikarbonatai, acetatai, alkoholiatai arba šarminių ir žemės šarminių metalų oksidai, ypatingai, natrio, kalio hidroksidai, magnio, kalcio oksidai. Be to, gali būti naudojamos organinės bazės, kaip, pavyzdžiui, piridinas arba tretiniai aminai. Bazes įveda, pavyzdžiui, nuo 0,5 iki 2 m-ekviv., skaičiuojant pagal amonio junginį.

Tirpikliais naudotini, pavyzdžiui, dimetilsulfoksidas; alkoholiai: metanolis, etanolis ir izopropanolis; aromatiniai angliavandeniliai benzenas ir toluenas; chlorinti angliavandeniliai: chloroformas ir dichloretanas; alifatiniai angliavandeniliai; heksonas ir cikloheksanas; esteriai, kaip etilacetatas ir eteriai, kaip dietilo eteris, dioksanas, tetrahidrofuranas. Reakcija vykdoma metanolyje, dalyvaujant natrio bikarbonatui.

Reakcija baigiasi po kelių valandų. Tikslinis junginys gali būti išskirtas, pavyzdžiui, mišinio koncentravimu, liekanos atskyrimu metilenchlorido/vandens mišinyje ir tirpiklio išdestiliavimu pažemintame slėgyje.

Reakcijai galima betarpiškai naudoti laisvą hidroksilamino bazę, pavyzdžiui, vandens tirpale; priklausomai nuo naudojamo tirpiklio II junginiams, reakcijos mišinys gali būti vien - arba dvifazis.

šiam variantui gali tikti tokie tirpikliai: alkoholiai, pavyzdžiui, metanolis, etanolis, izopropanolis ir cikloheksanolis; alifatiniai ir aromatiniai angliavandeniliai, o taip pat angliavandeniliai, turintys chloro, kaip heksanas, cikloheksanas, metilenchloridas, toluenas, dichloretanas; esteriai, kaip etilacetatas; nitrilai, kaip acetonitrilas, ir cikliniai eteriai, kaip dioksanas ir tetrahidrofuranas.

I junginių šarminių metalų druskos gali būti gautos veikiant 3-hidroksi-junginius natrio ar kalio hidroksidu arba alkoholiatu vandens tirpale arba organiniame tirpiklyje, kaip, pavyzdžiui, metanolyje, etanolyje, acetone arba toluene.

Kitų metalų druskos, pavyzdžiui, mangano, vario, cinko, 5 geležies; kalcio, magnio ir bario gali būti gautos iš natrio druskų įprastu būdu, o taip pat amonio ir fosfonio druskos su amoniako, fosfonio, sulfonio arba sulfoksonio hidroksidu pagalba.

II tipo junginiai gali būti gauti įprastais metodais (Tetrahedron Lett., 2491 (1975), pavyzdžiui, iš atitinkamų cikloheksan-1,3-dionų IV formulės.

kur Y - vandenilis arba metoksikarbonilas

II formulės junginius taip pat galima gauti per tarpinę enolinių esterių stadiją, kurie pasigamina, sąveikaujant IV formulės junginiams su rūgščių chloranhidridais, dalyvaujant bazėms ir po to paverčiami su imidazolo ar piridino darinių pagalba (JP-OS

79/063 052).

IV formulės junginius gauna per eilę žinomų būdo stadijų, remiantis žinomais, iš anksto gautais, produktais.

Hidroksilamino (III) sintezę, kur A - nepakaitus but-3enileno tiltelis, vykdo pagal žemiau pateiktą reakcijos schemą;

HD-A-Z-X_n

VII γ-/|-Ζ~Χη

Vili

II

Vin +

II o

V

VI + >

-Ο-Α-2-Χη

Vi ί> IH

Y - atskeliamoji grupė, pavyzdžiui, halogenų-Chloro, bromo ir jodo arba CH₃SO₂ - O

Alkilinančias medžiagas (VIII) galima pagaminti žinomais metodais [palyg.: ’’ Ciklopropilhetaril - karbinolų persigrupavimas. J. Heterocycl. Chem. 14, 525 (1976), JP 55 051 004, JP 55 047 601; Houben-Weyl: Organinės chemijos metodai, t. 4/3, p. 424 ir kt. p.: Metalą turinčių heterociklų derinys su 1, ω-dibromalkanais : DE-A 28 21 409 ir Chem. Ber. 114, 3667, (1981)] .

Alkilinančias medžiagas galima gauti žinomu metodu iš karbinolų (VII). [Hetariljodidų, bromidų derinys su 1, ω-alkenolais, dalyvaujant paladžio katalizatoriams: Tetrahedron 35, 329 (1979); Chem. Lett., 423 (1977); Houben-Weyl; Organinės chemijos metodai t. 5/3, p. 862 ir toliau p. 899 ir toliau, t. 5/4, p. 361 ir toliau] . Visų pirma alkilinančią medžiagą sujungia su cikliniu hidroksiimidu (V) ir skaido gautą hidroksilamino darinį (VI) iki laisvo hidroksilamino (III) su 2-aminoetanoliu.

Cikliniuose hidroksiimiduose (V) D yra, pavyzdžiui, C₂-C₃ - alkilenas, C₂ - alkenilenas arba 5-ar 6-naris žiedas su 1-3 dvigubomis jungtimis ir 1 azoto atomu, pavyzdžiui-, fenilenas, piridinilenas, ciklopentilenas, cikloheksilenas pavyzdžiui, tokie arba cikloheksen junginiai:

lenas. Tai yra,

VIII junginių sąveiką su hidroksiimidais V tikslinga atlikti dalyvaujant bazėms. Tinkamos visos bazės, sugebančios deprotonuoti hidroksiimidus V, nepaliečiant imid-sistemos. Tai taip vadinamos nenukleofilinės bazės. Galima paminėti, pavyzdžiui, mineralines bazes, kaip šarminių ir žemės šarminių metalų karbonatai ir bikarbonatai; organines bazes, kaip alifatiniai, cikloalifatiniai ir aromatiniai tretiniai aminai. Galima naudoti taip pat šių bazių mišinį.

Kaip atskirų junginių pavyzdį, galima paminėti tokias bazes: natrio, kalio, magnio, kalcio, bario karbonatai ir bikarbonatai, trimetilaminas, trietilaminas, tributilaminas, etildiizopropilaminas, N, N-dimetilanilinas, 4-N, N-dimetilaminopiridinas, diazobiciklooktanas, diazabicikloundekanas, N-metilpiperidinas, 1,4dimetilpiperazinas, piridinas, chinolinas, bipiridinas, fenantrolinas. Pirmenybė teikiama pigiausioms bazėms: natrio ir kalio karbonatams.

Bazės pridedamos paprastai ekvivalentiniais kiekiais arba gali būti iki 5 ekvivalentų perteklius, perskaičiuojant į hidroksiimidą. Galimi ir didesni pertekliniai kiekiai, bet jiems nesuteikiama papildoma pirmenybė. Taip pat gali būti panaudojami nežymūs bazių kiekiai. Tačiau paprastai pridedamas bazių kiekis yra

1-3, geriau 1-2 ekvivalentai, perskaičiavus į hidroksiimidą.

Galima taip pavyzdžiui, hidroksidus, Šiuo atveju pat naudoti nukleofilines bazes, kaip, šarminių ir žemės šarminių metalų ypatingai natrio ir kalio hidroksidus. pirmenybė yra ta, kad bazės įvedamos ekvivalentiniais kiekiais hidroksiimido (V) atžvilgiu, kad išvengti imidinės sistemos karbonilinei grupei hidroksil-jonų nukleofilinės atakos.

Tikslinga pradinių junginių (VIII) su hidroksiimidais (V) reakciją vykdyti tirpiklyje, kad padėti palaikyti tam tikras reakcijos sąlygas. Tinkami tirpikliai yra, pavyzdžiui, poliariniai-aprotoniniai tirpikliai, kaip dimetilformamidas, N-metilpirolidonas, dimetilsulfoksidas, sulfolanas ir cikliniai karbamidai. Tirpiklio kiekis, bendrai, nevaidina ypatingo vaidmens.

Sąveika pradinių junginių (VIII) su hidroksiimidais (V) gali tap pat vykti naudojant pereinamų fazių katalizę.

Šiuo atveju naudojamas tirpiklis, sudarantis su vandeniu dvi fazes. Pereinamų fazių katalizatoriais io naudojamos tokiam tikslui tinkamos ketvirtinės amonio ir fosfonio druskos, polietilenglikoliai, polietilenglikoliniai eteriai ir Kraun eteriai, kaip jie aprašyti Dehmlow ir kt., Phase Transfer Catalysis, p. 37-45 ir 86-93, Verlag Chemie, Weinheim 1980. Pereinamų fazių katalizatorių kiekius tikslinga naudoti nuo 1 iki 10 %/tūrio, geriau nuo 3 iki 5 %/tūrio, skaičiuojant visam reakcinio mišinio tūriui.

Pirminių junginių (VIII) reakcija su hidroksiimidais (V) vyksta temperatūrų intervale tarp 0 ir 140°C, geriau tarp 20 ir 100°C, dar geriau tarp 40 ir 80°C. Be to, svarbu, kad hidroksiimidas (V) kartu su bazėmis būtų paduodamas į tirpiklį, o pradinis produktas (VIII) dozuojamas į šį tirpalą. Palanki ta aplinkybė, kad hidroksiimidas įvedamas pažemintoje temperatūroje, pavyzdžiui, 0-50°C, po to reakcinis mišinys kaitinamas iki reakcijai būtinos temperatūros.

Reakcijai pasibaigus, atšaldytas reakcinis mišinys maišomas su vandeniu, tuo tarpu susidarę hidroksilamino dariniai (VI) atskiriami kristalinių, kietų nuosėdų arba alyvos pavidale. Hidroksilamino dariniai, gauti tokiu būdu, toliau gali būti valomi perkristalinant arba ekstrahuojant.

Hidroksilamino dariniai (VI) gali išsiskirti kaip tarpiniai produktai arba iškart pavirsti į hidroksilaminą (III) su laisva amino grupe. Šią reakciją galima atlikti žinomais būdais, kaip aprašyta, pavyzdžiui, DE Nr. A 36 15 973 cituojamose aukščiau publikacijose. Pirmenybė teikiama būdui pagal DE Nr. A 36 15 973, kai hidroksilamino dariniai (III) išskiriami etanolaminu. Galimas taip pat hidroksilamino darinių (III) išskyrimas su kitomis bazėmis, pavyzdžiui, vandeniniais mineralinių bazių tirpalais, aminais, hidrazinais, hidroksilaminais arba vandeniniais rūgščių tirpalais.

Iš reakcinių mišinių, gautų šiais metodais, hidroksilamino dariniai (III) gali būti išskirti įprastais metodais, pavyzdžiui, ekstrahuojant arba kristalinant. Šių hidroksilamino darinių tendencijos kristalizacijos padidinimui, gali būti tikslinga su mineralinių ir organinių rūgščių pagalba pervesti juos į druskas. Tam šių rūgščių praskiesti tirpalai reaguoja su hidroksilamino dariniais, be to, kiekiais. Gautos hidroksilamininės hidroksilamino su laisva amino grupe būti toliau betarpiškai perdirbtos ekvivalentiniais druskos, kaip dariniai, gali į I f o rmulės herbicidus arba laikomos pagamintame pavidale.

Įskaitant biologinį aktyvumą, pirmenybė teikiama I formulės cikloheksenonams, kur pakaitai turi tokias reikšmes:

R_x - alkilas, pavyzdžiui, metilas, etilas, propilas, 1metiletilas, butilas, 1-metilpropilas, 2-metilpropilas, 1,1-dimetiletilas, pentilas, 1-metilbutilas, 2-metilbutilas, 3-metilbutilas, 1,1dimetilpropilas, 1,2-dimetilpropilas, 2,2-dimetilpropilas, 1-etilpropilas, heksilas, 1-metilpentilas, 2-metilpentilas, 3-metilpentilas, 4-metilpentilas, 1,1-dimetilbutilas, 1,2-dimetilbutilas, 1,3-dimetilbutilas, 2,2-dimetilbutilas, 2,3dimetilbutilas, 3,3-dimetilbutilas, 1-etilbutilas,

2-etilbutilas, 1,1,2-trimetilpropilas, 1,2,2trimetilpropilas, 1-etil-l-metilpropilas ir 1etil-2-metilpropilas, ypatingai etilas ir propilas.

A - alkilenas arba alkenilenas, pavyzdžiui, etilenas, propilenas, propenilenas-2, butilenas, butenilenas-2, butenilenas-3, pentilenas, pentenilenas4, heksilenas, heksenilenas-5, be to, paminėtos grupės gali būti vieną arba tris kartus pakeistos metilu arba etilu ir (arba fluoru ar chloru; neprisotintose grandinėse galima sutikti kaip eis-, taip ir trans- formų. Ypatingai tinkami butenilenas-2 ir butenilenas-3;

Z - 5-naris heteroarilas, pavyzdžiui, furanilas, pirolilas, tienilas, imidazolilas, pirazolilas, izoksazolilas, oksazolilas, izotiazolilas, tiazolilas, oksadiazolilas, tiadiazolilas, triazolilas, ypatingai furanilas ir tionilas, 6-naris heteroarilas, pavyzdžiui, piridilas, piridazilas, pirimidilas, pirazilas, triazilas, tetrazilas, ypatingai piridilas ir pirimidilas;

X - nitro, ciano, halogenai, pavyzdžiui, fluoras, chloras, bromas ir jodas, ypatingai fluoras ir chloras; alkilas, pavyzdžiui, metilas, etilas, propilas, 1-metiletilas, butilas, 1-metilpropilas, 2-metilpropilas ir 1,1-dimetiletilas, ypatingai metilas ir 1,1-dimetiletilas, alkoksilas, pavyzdžiui, metoksilas, etoksilas, propoksilas, 1-metiletoksilas, butoksilas, 1metilpropoksilas, 2-metilpropoksilas ir 1,1-dimetiletoksilas, ypatingai etoksilas, 1-metiletoksilas ir 1,1-dimetiletoksilas, tioalkilas, pavyzdžiui, tiometilas, tioetilas, tiopropilas, 1-tiometiletilas, tiobutilas, 1tiometilpropilas, 2-tiometilpropilas ir 1,1tiodimetiletilas, ypatingai tiometilas ir tioetilas, halogenalkilas, pavyzdžiui, metilas, trifluormetilas, dichlorfluormetilas, fluormetilas, difluorchlordifluormetilas, 1-fluortrichlormetilas etilas, 2-fluoretilas, 2,2-difluoretilas, 2,2,2trifluoretilas, 2-chlor-2, 2-difluoretilas, 2,2dichlor-2-fluoretilas, 2,2,2-trichloretilas ir pentafluoretilas, ypatingai difluormetilas, trifluormetilas, 2,2,2-trifluoretilas ir pentefluoretilas, halogenalkoksilas, pavyzdžiui, dilfuormetoksilas, trifluormetoksilas, chlordifluormetoksilas, dichlorfluormetoksilas, 1-fluoretoksilas, 2-fluoretoksilas, 2,2-difluoretoksilas, 1,1,2,2-tetrafluoretoksilas, 2-chlor-l,1,2-trifluoretoksilas,pentafluoretoksilas, ypatingai trifluoretoksilas, karbonilas, alkoksikarbonilas, pavyzdžiui, metoksikarbonilas, etoksikarbonilas, propiloksikarbonilas, 1-metiletoksikarbonilas, butoksikarbonilas ir 1,1dimetiletoksikarbonilas, ypatingai metoksikarbonilas, etoksikarbonilas ir 1,1-dimetiletoksikarbonilas, geriau metoksikarbonilas.

karbonilo, nurodytas

Benziloksikarbonilas ir fenilas, be to, aromatinės liekanos iš savo pusės gali turėti 1-3 tokias liekanas: nitro, ciano, karboksilo, benziloksihalogeno, kuris nurodytas X; alkilas, R_x, ypatingai metilas, etilas, 1metiletilas, alkoksilas, kaip nurodyta aukščiau, etoksilas; ypatingai aukščiau, tioalkilas, tiometilas; ypatingai ypatingai metoksilas ir kaip nurodyta aukščiau, halogenalkilas nurodytas trifluormetilas; halogenalkoksilas, kaip nurodyta aukščiau, ypatingai difluormetoksilas ir trifluormetoksilas ir/arba alkoksikarbonilas, kaip nurodyta aukščiau, ypatingai metoksikarbonilas ir etoksikarbonilas.

Amino grupė - NR_aR_b:

R_a - vandenilis;

alkilas, pavyzdžiui, metilas, etilas, propilas, 1metiletilas, butilas, 1-metilpropilas, 2-metilpropilas ir 1,1-dimetiletilas, ypatingai metilas ir etilas;

propenilas, propenilas, alkenilas, pavyzdžiui, 2-propenilas, 2-butenilas,

3-butenilas, l-metil-2-propenilas, 2-metil-2-propenilas, 2-pentenilas, 3-pentenilas, 4-pentenilas,

1- metil-2-butenilas, 2-metil-2-butenilas, 3-metil2- butenrlas, l-metil-3-butenilas, 2-metil-3butenilas, 3-metil-3-butenilas, 1,3-dimetil-21,2-dimetil-2-propenilas, l-etil-22-heksenilas, 3-heksenilas, 4heksenilas, 5-heksenilas, l-metil-2-pentenilas, 2metil-2-pentenilas, 3-metil-2-pentenilas, 4-metil2- pentenilas, l-metil-3-pentenilas, 2-metil-3-pentenilas, 3-metil-3-pentenilas, 4-metil-3-pentenilas, l-metil-4-pentenilas, 2-metil-4-pentenilas,

3- metil-4-pentenilas, 4-metil-4-pentenilas, 1,1dimetil-2-butenilas, 1,l-dimetil-3-butenilas, 1,2dimetil-2-butenilas, 1,2-dimetil-3-butenilas, 1,3dimetil-2-butenilas, 1,3-dimetil-3-butenilas, 2,2dimetil-3-butenilas, 2,3-dimetil-2-butenilas, 1etil-2-butenilas, l-etil-3-butenilas, 2-etil-2butenilas, 2-etil-3-butenilas, 1,1,2-trimetil-2propenilas, l-etil-l-metil-2-propenilas ir 1-etil2-metil-2-propenilas, ypatingai 2-propenilas ir 2butenilas;

Rb - vandenilis;

alikilas, kaip nurodyta aukščiau;

alkenilas, kaip nurodyta aukščiau;

alkinilas, pavyzdžiui, 2-propinilas, 2-butinilas,

2- pentinilas, 3-pentinilas, 4-pentinilas, 1-metol3- butinilas, 2-metil-3-butiniias, l-metil-2-butinilas, 1,l-dimetil-2-propinilas, l-etil-2-propinilas, 2-heksinilas, 3-heksinilas, 4-heksinilas,

5-heksinilas, l-metil-2-pentinilas, l-metil-3-pentinilas, l-metil-4-pentinilas, 2-metil-3-pentinilas, 2-metil-4-pentinilas, 3-metil-4-pentinilas,

4- metil-2-pentinilas-,1,l-dimetil-2-butinilas,

1.1- dimetil-3-butinilas, 1,2-dimetil-3-butinilas,

2.2- dimetil-3-butinilas, l-etil-2-butinilas, 1etil-3-butinilas, 2-etil-3-butinilas ir 1-etil-lmetil-2-propinilas, ypatingai 2-propinilas ir 2butinilas;

acilo grupės, pavyzdžiui, acetilas, propionilas, butirilas, 2-metil-propionilas, pentanoilas, 2metilbutirilas, 3-metil-butirilas, 2,2-dimetilpropionilas, heksanoilas, 2-metilpentanoilas, 3metilpentanoilas, 4-metilpentanoilas, 2,2-dimetilbutirilas, 2,3-dimetilbutirilas, 3,3-dimetilbutirilas ir 2-etilbutirilas, ypatingai ecetilas ir propionilas arba benzoilo radikalas, be to, aromatinis radikalas gali turėti 1-3 tokius radikalus: nitro, ciano, karboksilo, benziloksikarbonilo, halogeno, kuris nurodytas X-ui;

alkilą, nurodytą R_x, ypatingai metilą, etilą ir 1metiletilą;

alkoksilą, kaip nurodyta aukščiau, ypatingai metoksilą ir etoksilą;

tioalkilą, kaip nurodyta aukščiau, ypatingai tiometilą;

halogenalkilą, kaip nurodyta aukščiau, ypatingai trifluormetilą;

halogenalkoksilą, kaip nurodyta aukščiau, ypatingai difluormetoksilą ir trifluormetoksilą ir (arba) alkoksikarbonilą ir etoksikarbonilą;

n - 0, -1, 2 arba 3, ypatingai, 0, 1 ir 2 tiems atvejams, kai Z-halogenu pakeistas priridilo radikalas, tai n=l-4. Geriau n= 0, 1 arba 2. Kai kurių liekanų X pakaitai gali būti vienodi arba skirtingi;

R₂ - alkilas, kaip nurodyta X, o taip pat pentilas, 1metilbutilas, 2-metilbutilas, 3-metilbutilas, 1,1dimetilpropilas, 1,2-dimetilpropilas, 2,2-dimetilpropilas, 1-etilpropilas, heksilas, 1-metilpentilas, 2-metilpentilas, 3-metilpentilas, 4metilpentilas, 1,1-dimetilbutilas, 1,2-dimetilbutilas, 1,3-dimetilbutilas, 2,2-dimetilbutilas,

2,3-dimetilbutilas, 3,3-dimetilbutilas, 1etilbutilas, 1,1,2-trimetilpropilas, 1,2,2-trimetilpropilas, 1-etil-l-metilpropilas ir l-etil-2metilpropilas, kurie gali būti pakeisti alkoksilo arba tioalkilo grupėmis, nurodytomis X, geriau 1-, 2- arba 3-padėtyse, ypatingai 2-tioetilpropilas;

5-naris heterocikloalkilas, pavyzdžiui, tetrahidrofuranilas, tetrahidrotienilas, dioksolanilas, ditiolanilas ir oksatiolanilas, ypatingai, tetrahidrofuranilas, tetrahidrotienilas ir dioksolanilas, be to, šie žiedai gali turėti 1-3 jau X minėtas C^-C,, - alkilo grupes, C₁-C₄ - alkoksilo grupes, C₁-C₄ - tioalkilo grupes ir/arba C_x-C₄ halogenalkilo grupes,

5-naris heteroarilas, pavyzdžiui, pirolilas, pirazolilas, imidazolilas, izoksazolilas, oksazolilas, izotiazolilas, tiazolilas, furanilas ir tienilas, ypatingai izoksazolilas ir furanilas,

6- arba 7-naris heterociklas, pavyzdžiui, tetrahidropiranilas-3, dihidropiranilas-3, tetrahidropiranilas-4, dihidropiranilas-4, tetrahidrotiopiranilas-3, dihidrotiopiranilas-3, tetrahidrotiopiranilas-4, dihidrotiopiranilas-4 ir dioksepanilas-5, ypatingai tetrahidropiranilas-3, tetrahidropiranilas-4 ir tetrahidrotiopiranilas-3, fenilo arba piridilo radikalas, be to, ciklinis radikalas gali turėti 1-3 nurodytas X alkilo grupes, alkoksilo grupes, tioksilo grupes ir/arba halogenalkilo grupes.

5-nariai heteroaromatiniai angliavandeniliai R₂ gali turėti pakaitus iš tokių radikalų:

halogeno atomas, kaip nurodyta X-ui, ypatingai fluoras ir chloras, alkoksialkilas, pavyzdžiui, metoksimetilas, 2-metoksietilas, 2-metoksipropilas, 3-metoksipropilas, 2-metoksi-l-metiletilas, etoksimetilas, 2-etoksietilas, 2-etoksipropilas, 3-etoksipropilas, 2-etoksi-l-metiletilas ir 1etoksi-l-metiletilas, ypatingai metoksietilas ir etoksietilas, alkenilas, pavyzdžiui, etenilas, 1-propenilas, 2propenilas, 1-metiletenilas, 1-butenilas, 2butenilas, 3-butenilas, 1-metil-l-propenilas, 1metil-2-propenilas, 2-metil-l-propenilas, 2-metil2-propenilas, 1-pentenilas, 2-pentenilas, 3pentenilas, 4-pentenilas, 1-metil-l-butenilas, 2metil-butenilas, 3-metil-l-butenilas, l-metil-2butenilas, 2-metil-2-butenilas,

3-metil-2-buteLT 3295 B butenilas, butenilas, butenilas, nilas, l-metil-3-butenilas, 2-metil-3-butenilas,

3-metil-3-butenilas, 1,l-dimetil-2-propenilas,

1,2-dimetil-l-propenilas, 1,2-dimetil-2-propenilas, 1-etil-l-propenilas, l-etil-2-propenilas, 1heksenilas, 2-heksenilas, 3-heksenilas, 4heksenilas, 5-heksenilas, 1-metil-l-pentenilas, 2metil-l-pentenilas, 3-metil-l-pentenilas, 4-metil1-pen.tenilas, l-metil-2-pentenilas, 2-metil-2-pentenilas, 3-metil-2-pentenilas, 4-metil-2-pentenilas, l-metil-3-pentenilas, 2-metil-3-pentenilas,

3- metil-3-pentenilas, 4-metil-3-pentenilas, 1metil-4-pentenilas, 2-metil-4-pentenilas, 3-metil4- pentenilas, 4-metil-4-pentenilas, 1,l-dimetil-2butenilas, 1,l-dimetil-3-butenilas, 1,2-dimetil-l1.2- dimetil-2-butenilas, 1,2-dimetil-31.3- dimetil-l-butenilas, 1,3-dimetil-21.3- dimetil-3-butenilas, 2,2-dimetil-3butenilas, 2,3-dimetil-l-butenilas, 2,3-dimetil-2butenilas, 2,3-dimetil-3-butenilas, 3,3-dimetil-lbutenilas, 1-etil-l-butenilas, l-etil-2-butenilas, l-etil-3-butenilas, 2-etil-l-butenilas, 2-etil-2butenilas, 2-etil-3-butenilas, 1,1,2-trimetil-2propenilas, l-etil-l-metil-2-propenilas, l-etil-2metil-l-propenilas, ir l-etil-2-metil-2-propenilas, ypatingai 1-metiletenilas arba atitinkamas alkeniloksilas ir/arba halogenalkenilas.

6- ir 7-nariai heterociklai gali turėti be aukščiau išvardytų pakaitų taip pat hidroksilo grupes.

Fenilo ir piridilo radikalai gali turėti be aukščiau minėtų pakaitų, taip pat ir tokius radikalus:

alkeniloksilas, pavyzdžiui, 2-propeniloksilas, 2buteniloksilas, 3-buteniloksilas, l-metil-2-propeniloksilas, 2-metil-2-propeniloksilas, 2LT 3295 B pentoksilas, 3-pentenileksilas, 4-penteniloksilas, 1-meti1-2-būteniloksilas, 2-metil-2-buteniloksilas, 3-metil-2-buteniloksilas, l-metil-3-buteniloksilas, 2-metil-3-buteniloksilas, 3-metil-3buteniloksilas, 1,l-dimetil-2-propeniloksilas, 1,2-dimetil-2-propeniloksilas, l-etil-2-propeniloksilas, 2-hekseniloksilas, 3-hekseniloksilas, 4hekseniloksilas, 5-hekseniloksilas, l-metil-2penteniloksilas, 2-metil-2-penteniloksilas, 3metil-2-penteniloksilas, 4-metil-2-penteniloksilas, l-metil-3-penteniloksilas, 2-metil-3-penteniloksilas, 3-metil-3-penteniloksilas, 4-metil-3penteniloksilas, l-metil-4-penteniloksilas, 2metil-4-penteniloksilas, 3-metil-4-penteniloksilas, 4-metil-4-penteniloksilas, 1,l-dimetil-2buteniloksilas, 1,l-dimetil-3-buteniloksilas, 1,2dimetil-2-buteniloksilas, 1,2-dimetil-3-buteniloksilas, 1,3-dimetil-2-buteniloksilas, 1,3dimetil-3-buteniloksilas, 2,2-dimetil-3-buteniloksilas, 2,3-dimetil-2-buteniloksilas, 2,3dimetil-3-buteniloksilas, l-etil-2-buteniloksilas,

1- etil-3-buteniloksilas, 2-etil-2-buteniloksilas,

2- etil-3-buteniloksilas, 1,1,2-trimetil-2-propeniloksilas, l-etil-l-metil-2-propeniloksilas ir 1etil-2-metil-2-propeniloksilas, ypatingai 2propeniloksilas ir 2-buteniloksilas;

alkiniloksilas, pavyzdžiui, 2-propiniloksilas, 2butiniloksilas, 3-butiniloksilas, l-metil-2-propiniloksilas, 2-pentiniloksilas, 3-pentiniloksilas, 4-pentiniloksilas, l-metil-3-butiniloksilas, 2metil-3-butiniloksilas, l-metil-2-butiniloksilas, 1,l-dimetil-2-propiniloksilas, l-etil-2-propiniloiksilas, 2-heksiniloksilas, 3-heksiniloksilas, 4heksiniloksilas, 5-heksiniloksilas, l-metil-2pentiniloksilas, l-metil-3-pentiniloksilas, 1metii-4-pentiniloksilas, 2-metil-3-pentiniloksiLT 3295 B las, 2-metil-4-pentiniloksilas, 3-metil-4pentiniloksilas, 4-metil-2-pentiniloksilas, 1,1dimetil-2-butiniloksilas, 1,l-dimetil-3-butiniloksilas, 1,2-dimetil-3-butiniloksilas, 2,2dimetil-3-butiniloksilas, l-etil-2-butiniloksilas, l-etil-3-butiniloksilas, 2-etil-3-butiniloksilas ir l-etil-l-metil-2-propiniloksilas, ypatingai 2proptniloksilas ir 2-butiniloksilas;

alkoksialkilas, kaip nurodyta aukščiau;

-NR_aR_b, kaip nurodyta X-ui.

R_lf R₂, ir W radikalai analogišku būdu įvedami į cikloheksenonoksimo D ir E (W = Z - Xn) eterius so tokiais struktūrų tipais

-0CH₂-CH=CH 'CH₂ _R.

Šiuo atveju pirmenybė teikiama atitinkamiems hidroksilaminams (III) . Cikloheksenonoksimo eteriai (I) naudojami kaip herbicidai, ypatingai kovojant su augalais iš varpinių (žolių) šeimos.

Cikloheksenonoksimo eteriai (I) arba jų pagrindu gautos herbįcidinės priemonės gali būti naudojamos tiesiogiai tirpalų išpurškimui, miltelių, suspensijos, o taip pat dispersijų, granuliatų didelės koncentracijos vandeninių, aliejinių ar kitokių suspensijų arba dispersijų, emulsijų, aliejinių pastų pavidalu išpurškimo, išsklaidymo ar ištaškymo, išpurškimo, išsklaidymo arba laistymo būdais. Naudojimo formos priklauso nuo tikslo; kiekvienu atveju, sutinkamai su išradimu, turi būti garantuojamas tolygus paskirstymas biologiškai aktyvios medžiagos.

Junginiai (I) tinkami pagaminti tirpalus emulsijų, pastų arba aliejinių dispersijų tiesioginiam išpurškimui. Inertiniais priedais gali būti naudojamos mineralinių aliejų frakcijos nuo vidutinės iki aukštos virimo temperatūros, kaip, pavyzdžiui, žibalas arba dizelinis kuras, taip pat akmens anglies dervos, aliejai, o taip pat aliejai augalinės ar gyvulinės kilmės, cikliniai, alifatiniai ir aromatiniai angliavandeniliai, pavyzdžiui, toluenas, ksilenas, parafinas, tetrahidronaftalinas, alkilinti naftalinai arba jų dariniai, metanolis, etanolis, propanolis, butanolis, cikloheksanolis, cikloheksanonas, chlorbenzenas, izoforonas arba stipriai poliariniai tirpikliai, kaip, pavyzdžiui, N.N-dimetilformamidas, dimetilsulfoksidas, N-metilpirolidonas arba vanduo.

Vandeninės naudojimo formos gali būti paruoštos iš emulsinių koncentratų, dispersijų, pastų, susivilgančių miltelių arba disperguoj ančių vandenyje granuliatų, pridedant vandens. Emulsijoms, pastoms arba aliejinėms dispersijoms pagaminti jie gali būti naudojami tuoj pat arba ištirpinti aliejuje ar tirpiklyje ir homogenizuojami vandenyje drėkintojo, surišėjo, dispergatoriaus arba emulgatoriaus pagalba. Taip pat iš aktyvios medžiagos, drėkintojo, surišėjo, dispergatoriaus arba emulgatoriaus ir galbūt tirpiklio arba aliejaus galima gauti koncentratus, tinkamus praskiesti vandeniu.

Paviršiniai aktyviomis medžiagomis gali būti pasiūlytos šarminių, žemės šarminių metalų ir amonio druskos, aromatinių sulfoninių rūgščių, pavyzdžiui, lignin-, fenol-, naftalin- ir dibutilnaftalinsulfoninės rūgšties, o taip pat riebiųjų rūgščių alkil- ir alkilarilsulfonatai, alkil-, lauriletil- ir riebiųjų alkoholių sulfatai, o taip pat druskos sulfatuotų heksa-, hepta- ir oktadekanolų, o taip pat riebiųjų alkoholių glikoliniai eteriai, kondensacijos produktai sulfuruoto naftalino ir naftalinsulfoninių rūgščių su fenolu ir formaldehidu, polioksietileniniai oktilfenolo eteriai, etoksiliuotos izooktil-, oktil- arba nonilfenolas, alkilfenol, tributilfenilpoliglikoliniai eteriai, alkilarilpolieteriniai alkoholiai, izotridecilinis alkoholis, riebiųjų alkoholių etilenoksido kondensatai, etoksilintas ricinos aliejus, polioksietilenalkilinti eteriai arba polioksipropelenai, laurilo alkoholio poliglikolinių eterių acetatai, sorbito esteriai, ligninsulfito arba metilceliuliozės susivartoję tirpalai.

Miltelinės išbarstomos ir išpurškiamos medžiagos gali būti pagamintos sumaišant arba bendrai permalant biologiškai aktyvias medžiagas su kietais užpildais.

Granuliatai, pavyzdžiui, apvalkale, permirkyti ir homogenizuoti, gali būti pagaminti sutrinant biologiškai aktyvias medžiagas ant kietų užpildų. Kieti užpildai tai yra mineralinės žemės kaip, pavyzdžiui, silicio rūgštis, silikagelis, silikatai, talkas, kaolinas, kalkės, klintys, kreida, bolus, liosas, molis, dolomitas, diatomitinė žemė. Ca- ir Mgsulfatai, magnio oksidas, sumalta plastmasė, trąšos, pavyzdžiui, amonio sulfatas, fosfatas arba nitratas, karbamidas ir augaliniai produktai, kaip grūdinių kultūrų miltai, medžių žievės, medžių ir riešutų kevalų miltai, celiuliozės milteliai ir kiti kieti užpildai.

Paruoštos formos turi 0,02-95 % svorio, geriau 0,5-90 % sv. biologiškai aktyvios medžiagos. Be to, naudojamos nuo 90 iki 100 %, geriau 95-100 % (pagal BMR spektrą) grynumo biologiškai aktyvios medžiagos.

Herbicidines priemonės (I), sutinkamai su išradimu gali būti pagamintos, pavyzdžiui, tokių formų:

1. Sumaišoma 90 sv. d. Nr. 8.01 junginio su 10 sv. d. N-metil-a-pirolidono ir gaunamas tirpalas, kuris tinkamas naudojimui mažiausių lašelių formoje.

2. 20 sv. d. Nr. 8,02 junginio ištirpinama mišinyje, susidedančiame iš 80 sv. d. ksilolo, 10 sv. d. produkto, kuris gaunamas, kai prie 1 molio oleininės rūgšties N-monoetanolamido prisijungia 8-10 molių etilenoksido, 5 sv. d. dodecilbenzolsulfoninės rūgšties kalcio druskos ir 5 sv. d. produkto, kuris gaunamas, kai prie 1 molio ricinos aliejaus prisijungia 40 molių etilenoksido. Dėka išpylimo ir tirpalo tolygaus pasiskirstymo, 100 000 sv. d. vandenyje gaunama vandeninė dispersija, turinti 0,02 % sv. biologiškai aktyvios medžiagos.

3. 20 sv. d. Nr. 8,03 junginio ištirpinama mišinyje, susidedančiame iš 40 sv. d. cikloheksanono, 30 sv. d. izobutanolo, 20 sv. d. produkto, kuris gaunamas, kai prie 1 molio izooktilfenolo prisijungia 7 moliai etilenoksido ir 10 sv. d. produkto, kuris gaunamas, kai prie 1 molio ricinos aliejaus prisijungia 40 molių etilenoksido. Dėka išpylimo ir gero tirpalo pasiskirstymo, 100 000 sv. d. vandenyje gaunama vandeninė dispersija, turinti 0,02 % sv. biologiškai aktyvios medžiagos.

LT 3291 B

4. 20 sv. d. biologiškai aktyvios medžiagos Nr. 8,04 ištirpinama mišinyje, susidedančiame iš 25 sv. d. cikloheksanono, 65 sv. d. mineralinio aliejaus frakcijos, kurios virimo temperatūra nuo 210 iki 280°C ir 10 sv. d. produkto, kuris gaunamas, kai prie 1 molio ricinos aliejaus prisijungia 40 molių etilenoksido. Dėka išpylimo ir -gero tirpalo pasiskirstymo, 100 000 sv. d. vandenyje gaunama vandeninė dispersija, turinti 0,02 % sv. biologiškai aktyvios medžiagos.

5. 20 sv. d. biologiškai aktyvios medžiagos Nr. 8.05 gerai sumaišoma su 3 sv. d. diizobutilnaftalin-a-sulfoninės rūgšties natrio druskos, 17 sv. d. ligninsulfoninės rūgšties natrio druskos iš atidirbto sulfitinio šarmo ir 60 sv. d. miltelinio silikagelio ir sumalama mušamajame malūne. Dėka švelnaus mišinio pasiskirstymo 20 000 sv d. vandenyje gaunamas tirpalas išpurškimui, turintis 0,1 % sv. biologiškai aktyvios medžiagos.

6. 3 sv. d. biologiškai aktyvios medžiagos Nr. 8.06 sumaišoma su 97 sv. d. smulkiai dispersinio kaolino. Tokiu būdu gaunama išpurškimui priemonė, turinti 0,1 % sv. biologiškai aktyvios medžiagos.

7. 30 sv. d. biologiškai aktyvios medžiagos Nr. 8.07 gerai permaišoma su mišiniu iš 92 sv. d. miltelinio silikagelio ir 8 sv. d. parafino aliejaus, kuris išpurškiamas ant šio silikagelio paviršiaus. Tokiu būdu gaunama paruošta biologiškai aktyvios medžiagos forma su gera adhezine savybe.

8. 20 sv. d. biologiškai aktyvios medžiagos Nr. 8.08 gerai permaišoma su 2 sv. d. dodecilbenzolsulfoninės rūgšties kalcio druskos, 8 sv. d.

riebiųjų alkoholių poliglikolinio eterio, 2 sv. d. fenol-karbamido-formaldehido-kondensato natrio druskos, ir 68 sv. d. mineralinio parafino aliejaus. Gaunama stabili aliejinė dispersija.

Šias priemones galima panaudoti arba prieš sudygimą, arba po sudygimo. Jeigu kurie nors kultūriniai augalai yra jautrūs biologiškai aktyvioms medžiagoms, tai galima naudoti tokią techniką, kai herbicidinė priemonė išpurškiama purkštuvais tokiu būdu, kad jautrių kultūrinių augalų lapai pagal galimybes nebūtų pažeisti, o nepegeidautinų augalų lapai arba atviras dirvožemio paviršius būtų apdorojami biologiškai aktyviomis medžiagomis (post-directed, lay-by).

Per sezoną, kai apdorojami sudygę tiksliniai augalai, biologiškai aktyvios medžiagos sunaudojama 0,001-3 kg/ha, geriau 0,01-2 kg/ha. Priimant dėmesin pasiduodantį apskaitai kovos su piktžolėmis veikimo spektrą, kultūrinių augalų jautrumą ir pageidautiną poveiki augimui, o taip pat dėl metodų panaudojimo įvairiapusiškumo, galima naudoti junginius, sutinkamai su išradimu, daugeliui kultūrinių augalų. Turima mintyje, pavyzdžiui, tokios kultūros:

AUGALŲ SĄRAŠAS

Botaninis pavadinimas Lietuviškas pavadinimas

Allium cepa

Ananas comosus

Arachis hypogaea

Asparagus officinalis

Avena sativa

Beta vulgaris spp. altissima ropinis svogūnas ananasas žemės riešutai šparagas avižos cukriniai runkeliai

Botaninis pavadinimas Lietuviškas pavadinimas

Beta vulgaris spp. rapa pašariniai runkeliai

Beta vulgaris spp. esculenta	raudonieji burokėliai
Brassica napus var. napus	rapsas
Brassica napus var. napobrassica	griežtis, sėtinis
Brassica napus var. rapa	baltieji burokai
Brassica rapa var. silvestris	ridikėliai
Camellia sinensis	arbata
Carthamus tinctorius	dažinis dygminas
Carya illinoinensis	pekaninis riešutmedis
Citrus limon	citrina
Citrus maxima	pampelmusas
Citrus reticulata	mandarinas
Citrus sinensis	apelsinas
Coffea arabica (Coffea canephora,
Coffea liberica)	kavamedis
Cucumis melo	agurotis
Cucumis sativus	agurkai
Cynodon dactylon	knisažolė
Daucus carota	morkos
Elaeis guineensis	aliejinė palmė
Fragaria vesca	žemuogė
Clycinė max	sojinės pupos

Gossypiun hirsutum (Gossypiun arboreun,

Gossypiun berbaccun, Gossypiun vitifolium)	medvilnė
Helianthus annuus	saulėgrąža
Helianthus tuberosus	topinambas

Botaninis pavadinimas	Lietuviškas pavadinimas
Hevea brasiliensis	kaučiukmedis
Hordeum vulgare	miežiai
Humulus lupulus	apyniai
Ipomoea batatas	valgomasis batatas
Juglans regia	riešutmedis
Lactuca sativa	gūžinė salota
Lens culinaris	lęšis
Linum usitatissimum	linai
Lycopersicon lycopersicum	pomidorai
Malus spp.	obelis
Manihot esculenta	manijokas
Medicago sativa	liucerna
Mentha piperita	pipiras
Muša ssp.	bananas
Nicotiana tabacum (N. rustica)	tabakas
Olea europaea	aliejinis medis
Oryza sativa	ryžiai
Panicum miliaceum	kanapės
Phaseolus lunatus	pupelės
Phaseolus mungo	arachisas
Phaseolus vulgaris	pupelės žemakrūmės
Pennisetum glaucum	Italinė šerytė

Petroselinum crispum spp. tuberosum petražolė

Picea abies

Abies alba eglė balteglė (kėnis)

Botaninis pavadinimas	Lietuviškas pavadinimas
Pinus spp.	pušis
Pisum sativum	daržo žirneliai
Prunus avium	vyšnia
Prunus domestica	slyva
Prunus dulcis	migdolas
Prunus persica	persikas
Pyrus communis	kriaušė
Ribes sylvestre	agrastas
Ribes uva-crispa	serbentai
Ricinus communis	ricinmedis
Saccharum officinarum	cukrašvendrės
Secale cereale	rugiai
Sesamum indicum	sezamas
Solanum tuberosum	bulvės
Sorghum bicolor (s.vulgare)	sorgas
Sorghum dochna	sorgas cukrinis
Spinacia oleracea	špinatai
Theobroma cacao	kakavos medis
Trifolium pratense	dobilai
Triticum aestivum	kviečiai
Triticum durum	kietieji kviečiai
Vaccinium corymbosum	mėlynė
Vaccinium vitis-idaea	bruknė
Vicia faba	pašarinės pupos
Vigna sinensis (V.unguiculata)	vigna

Lietuviškas pavadinimas vynuogienojai kukurūzai

Botaninis pavadinimas

Vitis vinifera

Zea mays

Veikimo spektro išplėtimui ir sinergizmo efekto gavimui I formulės cikloheksenono darinius galima maišyti tiek tarpusavyje, tiek ir su kitų grupių biologiškai aktyvių medžiagų atstovais, pasižyminčiais herbicidinių arba augimą reguliuojančiu veikimu ir bendrai gaminti. Pavyzdžiui, mišinio komponentu gali būti diazinai, 4H3, 1-benzoksazin - dariniai, benzotiadiazinonai, 2,6dinitroanilinai, N-fenilkarbamatai, tiolkarbamatai, haiogenkarboninės rūgštys, triazinai, amidai, karbamidai, difenilo eteris, triazinonai, uracilai, benzofurano dariniai, chinolinkarboninės sulfonilkarbamido dariniai, cikoheksenonai, rūgštys, (hetero) ariloksipropioninės rūgštys, amidai ir kt.

jų druskos, esteriai ir

Be to, esant reikalui, I formulės cikloheksenono darinius arba juos turinčias herbicidinės priemones galima drauge pagaminti, sumaišant jas arba kombinacijoje su kitais herbicidais arba dar su augalų apsaugos priemonėmis, pavyzdžiui, su priemonėmis kovai su kenkėjais arba fitopatogeniniais grybais ar bakterijomis. Toliau kelia susidomėjimą sugebėjimas susijungti su mineralinių druskų tirpalais, kurie įvedami, kad padidinti maisto medžiagų ir mikroelementų kiekį. Tam naudojami priedai nefitotoksinių aliejų ir aliejų koncentratai.

Žemiau pateiktos metodikos sintezės pavyzdžių naudojamos, esant atitinkamiems pradiniams junginiams tolimesniam III formulės hidroksilamino ir I formulės cikloheksenonoksimo eterio pagaminimui; pagamintų junginių fizikiniai rodikliai pateikiami žemiau einančiose lentelėse.

Sintezės pavyzdys hidroksilaminui (III) pagaminti (E) - 4 - brom - 1 - (2-tienil) - 1 - butenas

5-10°C temperatūroje per 1 valandą lašais pripilama 225 g (1,46 mol) ciklopropil - 2 - tienilkarbinolio į 972 ml 48 % bromo vandenilio rūgštį. Po 2-jų valandų kambario temperatūroje atskiriama organinė fazė ir ekstrahuoj amas fazės junginiai vandeninis tirpalas triskart dichlormetanu po 300 ml. Organinės praplaunami praskiestu natrio šarmu ir vandeniu iki neutralios reakcijos, džiovinami MgSO₄ ir koncentruojami vakuume. Gaunama 322 g (94 % su paklaida) drėgno bromido (GC : 92 %).

H-BMR (250 MHz,

3,46 (t, 2H) ,

CDC1₃) : 6 = 2, 65-2, 80 (m, 2H) ,

5,90-6,10 (m, 1H) , 6,61 (d, 1H) ,

6,80-7,0 (m, 2H) , 7,14 (d, 1H)

N-[ (E)-4-(2-tienil) -3-buteniloksi] ftalimidas

20-25° temperatūroje per 2,5 valandos sulašinama 190 ml (1,37 mol) trietilamino į mišinį, kuris sudarytas iš 283 g (1,30 mol) aukščiau pagaminto bromido, 1300 ml N-metil-2-pirolidinono, 10 g kalio jodido ir 212 g

(1,30 mol) N-hidroksiftalimido.	Po 4	valandų	20-25°C
temperatūroje turinys išpilamas	į	4000 ml	ledinio
vandens ir pripilama porcijomis	500	ml 10 %	natrio
šarmo.
Ekstrahuojama keturis kartus po	500	ml etilacetatu.

Sujungtos etilacetatinės fazės praplaunamos praskiestu natrio šarmu ir vandeniu iki neutralios reakcijos, džiovinama MgSO₄ ir koncentruojama vakuume. Drėgnas produktas valomas chromatografiškai 30x15 cm kolonėlėje ant 1000 g silikagelio (tirpiklis: n-heksanas/ dichlormetanas 7:3). Gaunama 113 g (29 %) ftalimido eterio su užsidegimo temperatūra 69-71°C (izopropanas).

¹H-BMR (250 MHz, d₆ - DMSO): δ = 2,55-2, 70 (m, 2H) ,

4,28 (t, 2H), 6, 00-6, 20 (m, IH) , 6,77 (d, IH) , 7,00 (m, 2H), 7,35 (m, IH), 7,87 (s, 4H).

O—[ (E) - 4 - (2-tienil)-3-butenil] hidroksilaminas

Mišinys iš 90,2 g (0,30 mol) aukščiau pagaminto ftalimido eterio ir 136 ml etanolamino maišomas 3 valandas 60°C temperatūroje. Atšaldytas reakcijos mišinys supilamas į 200 ml ledinio vandens. Pripilama 200 ml sotaus natrio chlorido tirpalo ir ekstrahuojamas hidrolizatas tris kartus po 300 ml dichlormetanu. Sujungtos organinės fazės praplaunamos tris kartus po 100 ml sočiu natrio chlorido tirpalu, džiovinamos MgSO₄ ir koncentruojamos vakuume. Gaunama 45 g (89 %) hidroksilamino.

H-BMR (250 MHz, CDC1₃) : δ = 3,78 (t, 2H) , 5,40 (pls 2H) ,

6,57 (d, IH), 6,80-7,15 (m, 3H).

2,40-2,55 (m, 2H),

5, 96-6,20 (m, IH) ,

Sintezės pavyzdys cikloheksenonoksimo eterių dariniams (I) pagaminti

2-[ 1~[ [ (E) -4-(2-tienil)-3-buteniloksi] imino] -butil] -3hidroksi-5-(2H-tetrahidropiran-4-il)-2-cikloheksenon-l

Mišinys iš 35 g (0,13 mol) 2-butiril-3-hidroksi-5-(2Htetrahidropiranil-4)-2-cikloheksenono-l ir 24 g (0,14 mol)

O-[ (E)-4-(2-tienil)-3-butenil] hidroksilamino 16 valandų maišomas 300 ml metanolyje. Koncentruojama vakuume ir išpilama į 1000 ml 10 % natrio šarmą. Ekstrahuojama tris kartus po 200 ml metilenchloridu ir, atšaldžius ledu, vandeninės fazės pH rodiklis koncentruota druskos rūgštimi pasiekiamas lygus 1. Po to vandeninė fazė ekstrahuojama tris kartus po 200 ml eteriu, džiovinama

MgSO₄ ir koncentruojama vakuume. Drėgnas produktas valomas chromatografiškai 30x15 cm kolonėlėje ant 1000 g silikagelio (tirpiklis: etilacetatas) . Gaunama 46 g (85 ^s) cikloheksenonoksimo eterio.

^XH-BMR (200 MHz, CDC1₃) : δ = 0,95 (t, 3H) , 1,17-

1, 96	(m, 9H), 2113	(m, IH), 2,36 (m, IH),	2,43-	-2,70 (m,
3H) ,	2,88 (m, 2H) ,	3,36 (t, 2H) , 4,02 (d,	2H) ,	4,15 (t,
2H) ,	6,00 (dt, IH)	, 6,60 (d, IH), 6,80-	-7, 20	(m, 3H),
14,75	(s, IH).

U o

-P

Nr. A Z X n fizikiniai duomenys BMR: m.d.lyd.

K

LO
m				3
•
Lf)	^~k	»k		tn
K	32			tn
	t—<	32
X	«k	OJ		kO
CM	ω	«k
*«		-P		*k
-P	o			X-kk
¹—’	m	00		32
o	k	kO		I“i
Γ-	r-	*k
•	k	n		ε.
PO	««—k		ζ—χ
•k	32		X	ro
k	r—1		ro	o
Λ		X
OJ	e	CM	e	LO
		K	*—'
-P	r-	-P	LO
-—r	OJ		rd
	*k		k.	X
	kO	Γ-	Γ-	i—1
ko		ΟΟ	Ι	k
K		»k	LO
OJ	32	OI	r-
	rd		•k
	,k	«k	kO	tn
X	S	^-k.		CTi
CM		χ:	v	k
	o	OJ		tn
3	o	k.	32	k
	«k	ε.	OI	^-k
o	kO		k.	K
o	x-k	o	co	ro
«k	32	k.	rp	K
OJ	OJ	OJ	a	co
1	•	1		•«—r
o	CO	LO	O	o
00	»—i	00	ro	tn
k.	Pi	«k		K
r—1		r-i	Lf)	co

O	O	o	o	o	Fd	O	o	Fd	O
					m			CO
					32			32
1	1	1	1	1	O	1	1	U 1	1
					1 M			tn

CM	CM 1	CM 1	CM	CM	CM	CM
1	CO	CO	1	1	1	1
co	(0	(Ū	CO	CO	CO	CO
(0	i—1	r—1	(0	(ū	Φ	<0
rp	-H	•rd	r—(	-—t	«-d	r-d
•rd	n	C	•H	-H	H	•P
c	H	(0	C	C	o	C
Φ	P	P	φ	Φ	P	Φ
Ή	H	3	•H	Ή	•rd	•P
-P	CL	M-l	4-)	4-)	a	4-»

CM	(N	CJ X o CM	CM X o CM
X	X	X	X
u	u	u	u
CM	CM	CM	CM
X	X	X	X
u	o	o	o

rd	CM	CO
O	O	o	o

	O <n	X u	X U
CM X u CM	CM X O CM	X u	m X u	co X o
X	X	X	X	X
o	U	o	u	o
CM	CM	C-J	CM	CM
X	X	X	X	X
u	o	u	o	o
tn	LO		ro	Ch
o	O	o	o	o

-10 CH_?CH-CH furanilasLT 3295 B

CO

U o

-P

CO

Nr. A Z X n fizikiniai duomenys BMR: m.d.lyd.

3
m f—1
kO	K
	. i—1
	k
a	Ό
CN
	00
m	f—1
f-1	•
0.	r-
m
ν’	5?
K	CN
m
	ε.
	o
a	o
CN	K
.	r-
T)
τ)
-	a
CN	1“1
n
k.	TJ

-P
S
	a
00	i—1
o
	S
kO	C-
	r-

a	co
CN
K	«k
w
r—\|	a
0.	r—1
	K n
00
00	CN
	r-
m	co
*»

a
CN	X
K	i—1
Ό
n	Ί3
•c·—*
CN	cn
n	co
	•
’sr	co

o	M	M	M	o	o	o	1-1	M	O
	r—1	en X	M				r-\|	n a
1	U 1	u	CQ I	1	1	1	O \|	u \|	1
	m	1 LT)	3				m	1 LO

	m	CN
CN 1	CN 1	CN 1	m 1	l co		1 co			m 1
CO	CO	co	co	«3	I	(U	I	1	co
(0	(0		(0	r—l		•—1			cū
r—1	i—1	1—1	i—1	-H	η	•P	*\|	*1	<—i
•P	Ή	•r-i	•H			c			-P
C	C	c	C	•rd		d)			c
d)	d)	d)	d)			•P			d)
•H	•H	•P	•H	•H		P			P
-P	-P	-P	-P	cx		-P			-P

a u

i a

u i

K u

i

K

O i

a	a	a	a	a	a	cn	co	<n	m
o	o	u	u	u	u	a	a	a	a
1	1	1	1	1	1	u	o	υ	u
a	a	a	a	a	a	—*	·*-	Τ’’	*
o	o	u	u	u	υ	u	u	υ	u
CN	CN	CN	CN	CM	CN	CM	CM	CM	CM
a	a	a	a	a	a	a	a	a	a
u	u	a	o	u	o	u	o	u	u

M	CN	n		m	co	r-	00	cn	O
l-l	i—1	i—1	1—1	i—1	i—1	i—1	f—1	i—l	CN

.21 CH₂CH₂CH₂CH₂ furanilas-2 - O 1, 50-1,80 (m, 4H), 2,64 (t, 2H), 3, 68 (t, 2H), 5,35 (pls,2H), 5, 97(m,1H), 6,18(m,1H), 7,30(s,lH)

Nr. A Z X n fizikiniai duomenys BMR: m.d.lyd.

	00 kO		o	re
			ta		X				r-4
			en				LO		ta	ta
					ta				3	χ—».
	ta		ta		£		ta			re
	X—k.		χ—χ				X—ta		m	CM
	X		X		o		re		Lf)	ta
	CM		CM		00		CM		ta	co
			ta		ta	x—«.	ta		kO	»-4
	-P		-P		CM	re	-P			3
					1	CM			ta
	c—1		kO		O	ta	to		X^	o
			r-		Γ*	co	co			M¹
	ta		ta	Χ-Χ.	ta	-***	ta		t-4	ta
	n		CM	re	CM	r*	co	re	ta	LO
				CM		r*		r-4	£
	ta		ta	t,		<.	ta	ta		ta
	χ-χ	X		co		kO	X-ta	3	co	X-ta	χ-ta.
	X	cn	X	^r	X		re		o	re	re
	CM	ta	co	M¹		•k	CM	<33	ta	CM	1“4
	ta			LT)	ta	X-ta	ta	Ό	kO		ta
	-P		C0	ta	3	X	-P	ta		-P	co
		O	—*	kO		CM		kO	ta		-—*
		CM
		ta	CO	ta	o	κ		ta	X	00	o
	00	r-			00	CO	r^	X-ta.	i-4	r-	co
	ta	1	ta	04	ta	«—i	ta	te	ta	ta	ta
	CM	o	CM	CM	r—1	O,	CM	i-4		co	r-
				*»	1			ta
	ta	ta	ta	to	o	o	ta	T5	IG	ta	ta
		kO	x-^	1—e	LT)	co	X-ta	-—	ΟΊ
	X		X	3	ta	ta	X	in	ta	re	X
	<g«	ta			r-4	LO	KT	m	LO	CM
	ta	s—*.		o			ta	<		ta	ta
	e	X	ε	en	ta	ta	ε	Ό	ta	ε.	,ε
		CM			X—ta	X—»	—’		χ-ta
	LT)	ta	o	m	re	X	o		re	o	o
	00	m	00		CM	CM	00		CO	L0	LO
	ta	r—1	ta		ta	ta	*.	re	ta		ta
	r—1	Qę	r^-1		-P	-P	r—t	CM	co	CM	kO
	1		1	re			1		•ta-*-	1	1
	o	O	IO	CM	Γ'	O	o	n	o	O	o
	t-O	en	ir>		CM		m	i—1	LO	M¹	o
	ta	ta	ta	-P		«.		b,	ta		ta
	r—1	m	r4		τ—1	co	r—t		CO	CM	kO
M	o		H4		t—t		(p		1-4	O
n K			ΠΊ X		m re CM υ		i—1		<n X
u I	1		u \|			O l		u	1
LT)			LO		m		LD		i-4
CM 1	CM		CM		CM		CM		CM 1	CM 1
n	1		1		1		1		en	en
(0	en		CQ		co		en		<TJ	(Ū
I—t	«3		<TJ		Π3		(0		i—t	1-1
•H	i—1		i—1		<—t		i—t		-P	•P
C	•H		-r-t		P		-P		rp	c
(0	C		C		c		C		O	te)
p	Φ		d)		Φ		Φ		P	P
3	•H		•P		P		-P		-P	3
4-1	-P		-P		-P		-P		a	LP
(N	CM		CM		CM		CM		CM
m	re		re		re		re		re	re
u	u		υ		υ		L>		u	u
CM	CM		CM		CM		CM		CM	1
K	re		re		re		re		re	re
U	u		o		υ		u		u	u
CM	CM		CM		CM		CM		CM	CM
X	X		re		re		re		re	re
O	o		o		u		u		o	u
CM	CM		CM		CM		CM		CM	CM
re	X		re		re		re		re	re
u	u		u		o		u		o	u
CM	ro		'T		LO		Ό		r~	00
CM	CM		CM		CM		CM		CM	CM
•	•		•		•		•			•

.29 CH₂CH₂CH-CH furanilas-3 - 0 2,40-2,55(m,2H), 3,76 (t,2H), 5,40(bs,2H), 5,856,05(m, 1H), 6,33 (d,lH), 6,52(s,lH), 7,30-7,45 (m, 2H)

Nr. A Z X n fizikiniai duomenys BMR: m.d.lyd.

I I

LO CTi

1 o

O O

fe

o

fe

,—fe

tn

fe

LD

X

fe

LD

fe

CN

fe

X-fe

fe

ac

K

X

ε

K

CN

,—X

□c

CM

CN

ac

fe

ra

ac

CM

ac

o

fe

co

n

cn

CM

co

fe

CN

W

rH

m

rH

<—H

fe

W

fe

rH

fe

Λ

3

O.

a,

CO

ε

33

ε

cu

r·

33

fe·*»

1

o

tn

o

O

o

M*

rH

o

CO

rH

M*

00

ac

fe

S

fe

rH

m

r*

m

ac

tn

ac

fe

r*

tn

LO

to

fe

1

co

LD

1

cn

ε

fe

o

fe

o

fe

o

fe

00

£

o

cn

X*fe

<*»fe

o

ac

fe

ac

fe

ac

K

ac

X

co

rH

CN

LD

CN

o

CN

o

ac

r-

CN

tD

CM

rH

co

«»

fe

r*

b»

00

CM

fe

·»

r-

-P

k

P

fe

-U

fe

4J

fe

-P

Ό

ε

LD

P

feo*

fe

OG

1

ac

*-fe»

*-fe

00

rH

tn

O

rH

O

rH

00

CN

LD

ac

r-

fe

r-

o

fe

00

fe

r*

CD

rH

fe

S

fe

00

S

fe

S

fe

co

LD

co

LD

fe

co

LD

Γ*

ε.

co

1

M

r-

*

fe

%

00

fe

o

fe

o

m

fe

χ-fe

tn

X-fe

00

CM

σι

ac

3G

ac

fe

ac

K

ac

fe

CN

tD

m

rH

CN

rH

CN

LD

CM

to

CM

rH

LD

to

K

fe

3

fe

3

ε_

e

ε

fe

ε

fe

ε

fe

*—*

’*—*

,«««,,

tn

ac

tn

o

tn

o

tn

ac

o

ac

tn

o

ac

K

ac

tn

rH

tn

o

tn

rH

tn

rH

tD

rH

tn

rH

fe

v

CM

&

CM

LD

CM

LD

CM

3

CN

ε.

CN

to

ε

I

|

1

fe·*

'fe-»'

fe-»*

O

o

tn

O

LO

O

tn

O

o

00

o

tn

r*

o

CN

m

00

C0

00

rH

'T

CN

r-1

σι

CN

σ»

00

fe

K

fe

CM

tO

CM

tn

CM

uo

CN

LD

CM

to

CN

tn

to

O

l-H

O

l-H

M

O

-J¹ ,—| i—I i—I o υ , u u γ i ¹ ι i m tn esi in

CN	CN	CN	ro	ro	ro	CN	CN 1	CN
1	1	1	1	1	l	1	tn	1
n	m	05	CQ	05	m	05	(fl	to
(fl	<0	<fl	(0	(0	(Ū	(fl	i—1	(0
i—1	i—1	>—t	«—1	<—1	i—t	i—t	•P	'—1
•H	-H	Ή	-H	•H	-H	•H	c	•P
C	C	C	G	C	G	C	(fl	G
fl)	0)	0)	fl)	fl)	fl)	0)	P	fl)
-H	•H	H	H	-H	•P	•H	G	P
P	P	P	P	P	P	P	M-t	P

ac	ac	ac	ac	ac	ac	n ac u	CN ac u CM ac	CN ac o CM ac
o	o	u	u	o	u	o	o	u
1	1	1	1	1	1	1	CM	CM
ac	ac	ac	ac	ac	ac	ac	ac	ac
u	u	u	O	u	u	u	u	u
cn	CN	CN	CM	CN	CN	CM	CM	CM
ac	ac	ac	ac	ac	ac	ac	ac	ac
u	u	u	υ	o	u	u	o	u
CN	CN	CN	CM	CN	(N	CM	CM	CM
ac	ac	ac	ac	ac	ac	ac	ac	ac
u	u	u	u	u	u	u	o	u

O	rH	CM	00	M*	m	LD	r-	00
co	CO	CO	CO	CO	CO	CO	co	CO
•	•	•	•	«	•	»	•	•
l-H	l-H	l-H	l-H	hH	M	hH	hH	hH

Nr. A Z X n fizikiniai duomenys BMR: m.d.lyd.


Ή			K
r—1			rd
k			k
e			g
			—*
m			Lf)
Lf)			lf)
k			k
uo			to
k			k
y—».		^-te.
ffi	ffi	ffi	ffi
r“1	r-d	r^-1	rd
k	k	k	k
e	ω	g	g
k-*’			**-
n	o	>	co
o	00	o	o
k	k	te.	k
kO	r-	r-	kO
k	k	k	k
^-te»		te*	>—te*
ffi	X	ffi	ffi
r“1	i—H	r~4	rd
k	k	k	k
g.	g.	g	g

m	o	o	Lf)
σι	CM	<x>	CM
k	k	k	k
Lf)	k£>	kO	UO
k		k	k
	k	te	X—te.
X	ffi	cc	ffi
co	T—1	rd	cn
k	k		k
ω	Jį	e	cn
			-
o	o	r-	o
Lf)	o	>	lf)
k	k	k	k
Ui	uo	UO	m
O	O	O	O
(*l			m
ffi			ffi
O <	1	1	U J
1 i-d			lG
CM 1	CM 1	CM	CM 1
cn	cn	1	cn
(0	cti	cn	<ti
r—I	»—t	(ti	i—1
-G	•H	1—(	•G
i—C	G	•G	i—L
0	(0	C	O
G	G	(D	G
•G	G	-G	G
Ch	Mg	4->	Ol
	Cl	CJ	Cl
	ffi	ffi	ffi
	o	U	u
d	CL	CJ	CJ
ffi	ffi	ffi	ffi
U	O	u	o
CJ	Cl	CJ	Cl
ffi	ffi	ffi	ffi
U	u	o	u
Cl	CJ	Cl	CJ
ffi	ffi	ffi	ffi
U	u	u	u
CL	CJ	Cl	CJ
ffi	ffi	ffi	ffi
U	u	u	u
CL	CJ	CJ	Cl
ffi	ffi	ffi	ffi
U	u	u	o
σ	o	ι-H	CM
Ui	V
•	•		«
M	M	m	hd

U m

n >1 c

g o

•S •H (0 •rd

C

N •rd

G

CM

I m

fl

G

MG lentelė

LO

E		H
rH		r*
K		E
ε		rH
k'—'
		ε
CM		—
00		CM
K		CO
LD		l
		LO
χ-k,		l	X-ki
E			E
CM		E	rH
		CM	K
G		l.	3
k—*·		G
	E
co	rH	co	co
00	k.	m	rH
k.	ε	l
	—	Ν’	r-
	co	«.	k.
s—*.	rH
E	k.	E	X
CM	r*	CM	rH
		l
ε		ε	6
•'—τ	X	·»«*	·»—«·
CM	rH	Cd	CO
σ	kl	σ	σ
	ε	•i
m	*—'	00	LO

CM

I m

(0

C

Φ •G

G

	00
				1 m
co		Ν’		fl		co
1		1		•—1		I
co		n		•G		to
(0		fl		C		fl
i—1		»—1		fl		1—1
-G		•G		G		•G
C		C		-G		C
fl	1	<0	1	Ct	1	fl
G	-	G	»	υ	•	G
-G	1	G	1	-G	1	-G
(X		a		G		Ct
O		o		O		0
G		G		G		G
Ό		n		Tl		τι
•G		G		-G		•rd
E		E		E		E
(0		fl		fl		fl
G		G		G		G
G		G		G		G
Φ		(D		Φ		Φ
G		G		G		G

to	to fl rH	to	ū] rd rH	to	to rH	to	CO <d rH
fl	♦rd	fl	♦rd	fl	•rd	fl	•rd
r-d	Ct	rH	Ct	rH	Ct	rH	(t
•rd	0	rd	o	•rd	0	•rd	o
G	G	G	G	G	G	G	G
Φ	Ct	Φ	Ct	Φ	Ct	Φ	Ct
rH	CM	CO	Ν’	E	LO	r-	00

u o

-P

Cū ra

C

O

-H <Ū •H

G •H λ:

•H

N •H

M-l

CM

X!

r—I £

CM x

LO

X

CM

X »—I ε“

X r—I

X _ε

CM

LO

X

CM

X «“H

X

G co x

LO

X

X ε

£ ro r—j co cn

X kO

X

CM

O

CM

X

CM

X i—I ε

x

CM

O

CM

X

CM

X rH ε

--’		—		—		n	—	o	X—'	o
co	co	co	co	CM			kO	m	kO	LO
co		co	t—1	00				X		X

X	x	X	X	K		Λ.1	X	00	X	00
	r-		Γ-	kO		L N 00
x	x	x	X	X		X	X	X	X	X
			X>X.			kO
X	X	K	X	sc	X	X	X	X	X	X
CM	r—1	CM	i-H	CM	r—1	3c	CM	r—1	CM	r—t
X	x	x		X	X	c3	X	X	X	X
ε	ε	G	ε	4->	ε	X	ε	ε	ε	3
«—		·—		·—*	·*—»·	4-»	χ—*	χ—*	X-*»
o	co	o	co	O	co		O	r-	o	r-
o	σι	o	o>	CO	T—1	O co		kO	o	L0
X	X.	X.	X.	X	X	X	X	X	X	X
	kO		kO		r-		co	r-		r-

CM 1	CM 1
1	ra
	ti
r—1	A
•H	A
	P
•r4	•H
P	H
•H	A
Ch	IX

lentelės tęsinys

v 1	co 1	co 1	co 1	CO	co 1
ra		ra	ra	ra	1	ra
ti		ti	ti	ti	ra	ti
i—1		i—1	A	i—1	ti	i—1
A		A	A	A	i—1	A
C		C	C	G	A	G
ti	1	ti	ti	ti	G	ti
i-t	-	M	M	M	ti	H
A	1	A	A	A	i-t	A
o,		X	X	X	A	X
0		0	0	0	X	0
s-t		M	μ	+1	0	M
P		P	P	P	i-l	P
A		A	•H	A	P	•rM
X		X	X	X	•rd	X
ti		ti	ti	ti	X	ti
G		M	n	M	ti	n
A		A	A	A	M	A
d)		d)	d)	d)	d)	d)
A		A	A	A	A	A

	ra		ra		ra		M
	ti		ti		ti		ti
ω	i—t	ra	i—4		1—1	ra	A
<ϋ	A	ti	•rd	<Ū	A	ti	A
t—1	X	A	X	r-H	X	i—t	X
•H	0	A	0	•H	o	A	0
4J	J-l	A	M	-U	K	A	M
	X	d)	X	0)	X	d)	X

CM

	O	r-l	CM	CO	V	LO	kO
σ	t—4		r-4	t“t	t^-1	<-4	»—1
CM	CM	CM	CM	CM	CM	CM	CM

.17 etilas tetrahidrotiopiranilas-3 - - 4,46 (t, 2H), 7,20 (m, 2H), 7, 67 (1H), 8,50 (m, 1H)

CM cP

J

N

Μ4 s e

Ui Ui k r-	m cn k r-	k
k	*»		k.				K	35
35	B	35	35				tH	tH
CM	rH k	CM	rH				e	k £
4J	Sį	4J	£
«—X							o	co
o	co	o	co				o	CO
rH	CM	rH	CM				k	k
k	k	k	k				LO	r*
M*	LO		co
							k	k
k	k	k	k
							Ή	T*
X	35	35	35				UU CM	U-\| rH
CM	,H	CM	«Η
k 3	k Eį	k £.	k £.	CM	CM	00	-P	3
co	o	<n	o	00	LD	tn	O	co
CT)	o	σ	o	1	1	1	rH	CM
		k		00	00	’T	k.	k
m	LO	m	LO	r-	v	m		co

m u

Γ—1

H t-l tienilas-2 72-74 lentelė ° 4C a i o νχΖ'ζ

X

I tM

	Ui 1 to
Ui				<0
1		1		i—1
m		n		-H
(0		(0		C
i—1		i—1		!3
H		•rH		t-l
C		C		•H
u	1		1	a	1	I
t-l	-	t-l	-	0	-	-
•H	Ί	•r4	Ί	•H	1	1
d		d		4J
0		0		O
t-l		t-l		t-l
τ)		’D		T5
•H		-H		Ή
n		Λ		Λ
<0		(Ū		Φ
t-l		t-l		t-l
4-1		4-t		4-1
Φ		d)		Φ
4-t		4-1		4-1
	<0		n		0)
	(0		u		Φ
n	r—1	M	i—1	03	rH	0)
(Ū	-H	(0	•H	Φ	Ή	Φ
i—1	d	i—1	a	'—1	a	f—1
•H	O	•r4	o	-H	o	•H
4-t	t-l	4-t	t-l	-Ut	14	4-1
Φ	d	Φ	a	Φ	a	Φ

cn csl

C£

I—I

iH	CM	co		m	LO	r*
CO	CO	co	co	Ui	CO	co

X

τ) ė

m ro

X f

*»

X

^-χ»

X—

x

s

S

X

K

X

CM

rH

CM

x

X

x

X

4-1

ε

*—r

·*-*·

*«—*

X—-

o

co

CM

co

CM

m

LO

rH

στ

co

rH

00

rH

σι

»„

x

X

χ

X

kO

LO

r-

kO

r-

LO

x

X

x

X

,^-χ

E

X

CM

rH

CM

rH

CM

rH

CM

rH

x

X

χ

X

r-

ε

Eį

-P

ε

P

3

4-»

3

o

·*—'

o

00

--,

’M-*'

sr

’*-*

rH

o

CO

CM

σι

m

CM

co

CM

m

r-

U0

m

1

r-

στ

00

1

rH

στ

rH

σι

1

O

CM

LD

1

x

«.

LO

m

x

X

ro

X

o

00

co

kO

00

LD

kO

L0

•r

r·

rH

LO

ro I	S	ro I
1 to	1	1 W
(0		(Ū
<—1		»—1
G		G
C		G
Φ		Φ
•G		•G
4->		P

et lentelės tęsinys m

i n

1	<TJ rp	ro l	v 1
to		P		to		to
(tj		c		(tJ		lū
r-H		Π3		x		X
H		G		•G		•G
c		-P		G		C
(tj	1	£h	1	f3	1	<3
M •P	Ί	0 •P	=	G •G	Ί	G -G
o,		X		a		Ih
o		0		o		O
G		G		G		G
Tl		Tl		Tl		T3
•P		•P		•G		•G
X		X		X		X
(ū		(Ū		(0		<3
G		G		G		G
X		X		X		X
d)		Φ		Φ		Φ
4-1		X		X		X

to	to	(0	to	to
(0				<0		ai
rp	to	»-1	to	X	ca	i-p	m	1—1
P	rfl	-G	(0	•G	aj	•P	(0	•G
(h	<—1	a	rp	Ih	rp	a	X	ih
o	G	o	•P	o	-P	o	-G	X
G	X	G	X	G	-P	P	X	o
Ih	Φ	Ih	Φ	Ih	Φ	a	Φ	CU
		o	rH	CM	CO		m	LO
00	σι	rH	rH	rH	rp	rH	I—1	I—1

.17 etilas tetrahidrotiopiranilas-3 - 57-59

X i—1	X i—1	X r-d	X 1—1
	ta.
E.	E	E	E
	>—r	•r
X	X	X	X
X	X	X	X
K	ta.
kO	MO	MO	kO

X	ta.		·*		*	ta.	ta.	ta.	X	X
X	X	X	X	X	X	X	X	X	t“d	i—d
ta. E	X ta.	r—1 K	X	i—l ta.	X	r—1	X <	i-d ta.	E	e
	-P	Eį	P	E,	4->	E	-P	,ε
s-					—·				o	co
CM	MO	X	MO	X	MO	X	MO	σ»	LO
ta.	i—l	O	i—l	O	i—l	O	r-d	O
MO	K			V	k				m	kO
	sr	kO		kO		kO		MO
ta. K
	ta.	*·		K		*·		ta.		X—.

X

I“I ta.

ε

X i—I

E

X r—l ta,

E rc x

r—l

E rc x

K i—l

E

X

T—I ta.

E

m

X

o

X

kO

N

o

X

<Tj

σ>

(Ti

σι

o

σι

o

σι

1—1

O

;P

ta.

K

ta.

v

*.

4-4

r*

X

ro

X

LO

X

-r

kO

x i

n m

x

I m

(O oi

8*

p. ·—I •H -P g

o p

•H

P, ι—I •H P

X I	I	CO \|
1 CO	1 CO	co
<0		fŪ
t—1	r—l	r—l
•H	•rd	•rd

lentelės tęsinys ct

P •H

Cu o

•H

Cl

4-1

0)

4J

Cl

Ή p, o

•H ei

4->

Φ

4-)

P

P &

•rd

P

4->

Φ

P

to		to
(0		(0
I^-1	to	i—d	to	to	to
•rd	lt)	•rd	lt)	n)	lt)
0,	i—1	0.	r^-1	i—1	<—1
o	-P	0	-P	•P	-P
P	X	P	4-1	4-1	4-4
P.	Φ	P.	Φ	Φ	Φ
co	σι	o	Tp	X	X
i—1	τΡ	X	X	X	X
CO	X	X	X	X	x’

3.24 propilas tetrahidropirar.ilas-3 l-metilpirolilas-2 4,12(t,2H), 5,90 (m, IH),

6,06(m,IH), 6,53(m,IH)

X nD-CH₂CHC^2~ ©

Xo

U o

p* >1

C <0 •rd

C i

•H

N •H

M-l •Φ

Φ

-P c

Φ

č4

CL

X i

co

II s

os

X co	E n	E cn	E m	E n
					*.		*.
	ε		ε	ε	ε		ε.

	o		o	o	o		o
	CN		CN	CM	CM		n
	*»		K.		κ		K,
	r~~ 1	i—1	r- 1	r- 1	Γ 1	o	r- 1	o
	tn	CO	o	o	o	•r	o	co
	00	1		r-	r-	1	00	1
m		Ch	K			00	K	00
n	co	tn	co	co	co	n	co	tn

CM \|	1	1	1	1	1	n 1	1	CO \|
f C0	Ί	Ί	Ί	Ί	Ί	1 tn	=.	1 CO
<0						<d
<“d						E		r—1
Ή						•P		•r4
C						C		a
Φ						Φ		φ
Ή						•H		•H
P						E		P

n i

m

cn 1	1	ra P	cn 1	1
tn		m		Ή		n		Oi
td		(d		c		(d		(d
p—t		>—I		id		»—1		E
P		P		P		•P		•P
C		c		•H		C		c
<d	1	fd	1	a	1	(d	1	J3
P •P	Ί	P •P	Ί	o •P	Ί	P -P	Ί	P -P
a		a		E		0.		a
o		0		O		O		0
P		P		P		P		P
Ό		TJ		9		T!		E
•H E		Ή E		-P E		Ή E		•P E
(d P		<3 P		f3 P		(3 P		(3 P
-P		4-4		E		E		E
Φ		Φ		Φ		Φ		Φ
4-1		-P		E		E		E

co	tn (d i—1	w	to (d i—I	CO	tn (d E	co	tn td E	w
ra	•P	ra	-P	ra	-P	<a	•P	ra
<P	a	i—1	Ά	<—1	a	r—\|	a	1—1
•rd	o	-H	0	•H	o	•H	o	•H
p	P	P	P	-P	P	P	P	P
Φ	a	Φ	a	Φ	a	Φ	a	Φ

i-H	CN	cn		LO	co	r-	00	Ch
o	O	O	o	O	o	o	o	o

M

	B i“H	a r-1		a CN	a CN	a CN	a CN
				fe.	fe.
	ε.	3		ra	n	co	n
					-··	-'
	m	o		lf)	lf)	lf)	m
χ-fe.	CN	n		lf)	Lf)	lf)	r*
3C		fe.			fe.
CO	r-	r*		kO	kO	NO	kO
fe.
ε	fe.					fe.	K
						^-fe.	^-fe.
o	ai	a		a	a	a	a
’šT	CN	CN		n	m	n	CO
fe.
r*	3	e_		ra	co	co	co
I			o	—	fe—*’	>—r	fe*·’	00
o	o	o	lf)	o	o	O	LO	lf)
00	o	O)	1				5	1
fe.			00	v,	fe.			kO
kO	kO	^o	Ά	CM	CM	CN	CN	m
			CN I	CM I
			1 CO	co
			Π3	/0
			r-H	rp
			•H	•H
			C	C
1	1	1	Φ	Φ	1	1	1	1
s	5	s	•rH	•P	E	s		S
1	1	1	-P	-P	1	t	I	1
			r-H	rp
			•P	•P
			-P	P

I

Lf)

I

LT) ra >1

C •H ra (D· a

ra •Φ r—I

Φ a

c

Φ ra ra

H •H b

O

P a

n i

ra n

i ra

ra		co	co	ST		ra
1		1	1	1		rp
P		ra	m	ra		•P
c		ra	ra	ra		S
ra		rp	rp	rp		ra
p		•P	-P	•P		P
p		r-· t-.	c	c		P
a	1	<3	ra	<3	1	a
0 •P	Ί	P •P	P •P	P •P	ή	o •rH
P		a	a	a		a
o		0	o	o		o
P		P	P	P		P
n		Ό	Ό	n		Ό
P		•P	P	P		•P
a		a	a	a		a
<3		ra	ra	ra		ra
P		P	P	P		P
P		+J	pi	P		a
Φ		φ	φ	φ		φ
-P		o	p)	P		a
	ra		ra		ra

w rd I—I Ή 4-J d) r-H

-H

Λ

O &

W

Φ r-H •<H

-U

0) •H &

&

ra ra

-P

Φ a

o

P a

ra ra r“H H -P Φ

-P

0)

CM co

M* 1—t

Ά in rr—i »—( i—i oo r—i

M*

T

M* ar m

>1 c

o

Ή •H

Ή

C •H

N

Ή

X ti

fe				,«^	«^,
X	X		X	X	Χί
rH	rH		rH	rH	rH
			fe	fe	fe	fe		fe
co	cn		co	ω	CO	«-fe		«-fe
-—*			fe-*	fe-*	fe-*	X		X
o	o		o	o	o	rH		t~H
						fe
κ			fe	fe	fe	Ό		T>
r-	r-		r-	r-	r-	fe-*		fe—*
						o		o
fe	fe		fe		fe	r-
«—fe	«—fe		«—fe	«—««	«—fe	fe		fe
X	E		X	X	X	LO		vo
	’T		V	ST	•T
fe	fe		fe	fe	fe	fe		fe
ε	ε		3	e.	ε	«—fe		«-fe
	'fe-'					X		X
o	o		o	o	o	rH		rH
LO	LO		LO	LO	vo	fe		fe
κ	K.		fe	fe	fe	X		4J
LO	LO		LO	vo	vo	Ό		Ό
1						fe-*		—
O	O		O	o	o	o		o
rH	O		rH	rH	rH	o		o
*»	fe		fe	fe	fe	fe		fe
LO	LO		LO	vo	VO	LO		LO
fe	fe		fe	fe	fe			fe
«—X	«->		«—fe	«—fe	«—fe	«—fe	«.-fe	<-fe	«—fe
X	X		X	X	X		X		X
CM	CM		CM	CM	CM	Csj	CM	CM	CM
fe	fe		fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe
T>	Ό	O	Ό	•ϋ	Ό	tf	ε.	Ό
fe—*	fe-*	O	fe—*	fe—*	fe—'	fe—*		χ-*
o	o	rH	o	to	o	o	o	o	o
r*·	r*		r*	LO	r-	LO	00	LO	00
fe	fe	σ>	**	fe	fe	fe	fe	fe	fe
		σ>		-^r			vo		LO

CM

I

X c

LO

CJ

Cc ti

CM						C
1						0
0	s						£
<Ū	1		1	1	1	X	1
r-H						G
Ή						0
c						r-H
0						X
G						0
C						1
X						X
				cn		X
				0		0
co		’ŠT		0		0
1		1		rH		rH
0		0		•H		•H
0		0		c		c
r-H		i—1		0		0
•H		Ή		G		G
c		G		•H		•H
0	1	f3	1	CM	1	CM	1
G Ή	Ί	G •H	Ί	0 Ή	Ί	0 •H	Ί
o.		CM		X		X
0		O		o		o
G		G		G		G
Ό		Ό		•3		Ό
•rH X		•H X		Ή X		•«H X
0 G		(3 G		0 G		0 G
X		X		X		X
0		0		0		0
X		X		X		X
	0		0		0		0
	0		0		0		0
0	<-H	0	r-H	0	rH	0	rH
0	-H	03	•H	Π3	Ή	<ū	•rH
i-H	CM	rH	CM	r-H	CM	rH	CM
•rH	O	•H	O	H	O	•rH	O
X	G	X	G	X	G	X	G
0	CM	0	CM	0	CM	0	CM
rH	CM	m	sr	X	LO	Γ	00
O	O	o	o	o	o	o	o
LO	LO	X	LO	X	X	X	X

U o

-P

G >1

G

O •3 •H

Ή

N •H

MH oi

ττ	Lf)	LO
rH		CH		O
rH	00	rH	CH	rH	00
1	LO	1	Γ-	1	00
CN	1	n	1		1
rH	r-	CH	O	o	Lf)
rH	LO	rH	r-~	rH	00

I 31

O rH r- «-

LO	P p
K			(M
			rH
K
rH			kO

ε

o			E	E
m			CH	CO
K			K	K
kO			P	ε.
\|			'—r
o			Γ-	o
rH			ΙΟ	CH

kO				r-
				X.

E	E		E	E
CH	LO		CH	rH
	«k			K	lf)
p	ε		e	P	CO
		o		—	rH	lf)
Lf)	o	σι	o	CO	1	σ
LO	CH	1	σ	LO	00	1
		r-			CN	CH
	r-J	CD	n	LO	rH	σ

CH 1	1	1	CH 1	1	1	1	co 1
G	Ί	Ί	G	Ί	Ί	Ί	G
G			G				G
i—1			rH				rH
-G			-G				-G
G			G				G
Φ			Φ				Φ
•H			-G				-G
P			P				P

G >1

G

Ή

G ar

P

G •φ rH

d) P c Φ l—I

Lf) rG (4 m

i

G

co 1	1	1	G rH
G		G	G	•G
G		G	G	c
rH		1—1	'—1	G
•G		•G	G	G
G		C	C	•G
G	1	G	G	et
G		G	G	0
•G	Ί	-G	•G	Ή
Ct		ft	et	P
0		0	0	0
G		G	G	G
P		P	P	P
•G		Ή	•G	•H
Jį		E	E	E
<3		G	G	73
G		G	G	G
P		P	P	P
Φ		Φ	Φ	Φ
P		P	P	P

G	C0	’S*
G	1		1
i—1	G		G
-G	G		G
C	i—1		i—1
Φ	•G		•G
4-4	C		C
>—1	G	1	G
•G	G		G
P	-G	Ί	-G
	et		et
ε	o		o
•G	G		G
G	P		P
P t	•rH		•rH
1 LO
	G		G
	P		P
	Φ		Φ
CN	P		P

	G		G		G			G		G
	G		G		G			G		G
G		G	rH	G	r—1	G	G	r—I	G	rH
03	•H	oj	•H	03	•rH	03	(0	•H	03	•r\|
rH	0.	rH	et	rH	et	rH	rH	et	rH	et
	o	•H	σ	•H	o	•H	•H	0	•H	0
P	G	P	G	P	G	P	P	G	P	G
Φ	α	Φ	et	Φ	et	Φ	Φ	et	Φ	et
σ	O	rH	CH	co		lf)	LO	r-	00	σ
o	r—1	rH	rH	rH	rH	rH	rH	rH	rH	rH
lf)	lf)	lf)	lf)	m	m	Lf)	Lf)	lf)	LO	lf,

5.20 etilas tetrahidrotiopiranilas-3 - 79-81

T3 >1 —I

Ό £

tn

C o

% •rd tO •rd c

Ή λ:

•1-1

N

C\J

35
r-d
K	X
CO	i—d
	·»—r
LO	LO
O	O
K	K
r-	Γ

(0

K) cn <6 m

o σ

co

35

o 1~H

LO O

CN r-H

-d

*r (N

00 ’T

σ>

T—t

T~d

rH

t—l

o

'—r

rH

o

•LT

i—d

co

1

r-

00

o

1

σ

r-

o

1

00

’T

r-H

1

CM

1

r-

kO

co

o

r-H

LT)

00

CM

co

CM

’T

00

r~

rH

r-

kO

rH

co

Γ'

kO

r-Ί

CM

I cn (0

C

Φ •rd

4-1 rH •rd

4->

CM

I cn (0 i—I H C Φ •H 4-1

CM

I tn (0 c

Φ •rd

4-1 £

O μ

n

I n

i tn tO i-1

H

τ) •rd •rd cn >1

C

Ή tn

Φ·

4-1 tn

Φ <-M

Φ

4->

C

Φ

LO

LD

•5J·

CL

Cn

cn

O

Φ

<0

O

’T

(0

1

<-H

1

i-H

tn

•rd

cn

•rd

<0

c

C5

(0

to

C

r-H

r-d

<0

Φ

r-H

»-H

to

•rd

μ

•rd

μ

C

r*

H

-H

<—*

L-r

Ή

d

1

13

a

10

1

(0

1

CL

1

μ

-

μ

-

0

o

μ

-

μ

w

O

•

•rd

1

rd

1

rd

Ή

•rd

1

-rd

•H

1

Cl,

cl

4-1

-U

CL

4->

0

μ

jh

μ

Ό

Ti

T!

Ti

•H

•rd

Ή

•rd

X

£5

<0

rd

<0

tO

(0

tO

μ

4-1

4J

4-1

φ

Φ

φ

Φ

4-)

4-1

X

£1

cn

w

cn

(0

cn

r-H

tn

r-H

cn

r-H

cn

rH

tn

r-H

tn

t—1

cn

Φ

•rd

tO

•rd

(0

•H

to

•rd

tū

•μ

tO

•rd

(0

r-H

X

r-H

α

r-H

CL

r-H

CL

r-H

CL

r-d

CL

r“H

•H

o

•rd

0

•H

o

Ή

0

•rd

O

•rd

O

•H

4->

μ

4-1

μ

4-1

μ

4-1

μ

4-1

μ

4-1

μ

X

Φ

CL

Φ

CL

Φ

CL

Φ

Ω.

Φ

CL

Φ

CL

Φ

CM

m

’T

LO

<0

r-

00

<7\

O

r-H

CM

co

’T

CM

cn

ΓΟ

CO

cn

5.35 propilas tetrahidropiranilas-3 piridilas-3 6,40(dt,lH), 7,30(7,75, 8,408,70(3m,4H)

I I

	O M¹ 00	o 00
				ta.
		LD		LO
		r-		r-
		K
		r-		r-
		K
		o		o
		co		ΓΌ
		ta.		ta.
		r*·		r-
		ta.

		X			E
		r-f	sr	r-H	*r

UO		4->	g	-P	e
LO		S	co	τί	m
r-)	00
1	r~-	O	o	o	o
X	1		r-		r-
LD	n		k	ta.	ta.
	r-	LO	00	kO	00

		n 1
		1 cn
X		(fl
1		i—t
n		•G
(0		G
r-”t		3
Ή		G
C		-G
<3	1	a	1
M •H	=	o •G	Ί
a		X
o G		o G
X Ή		X -G

•H -H

G G

X	X
cu	(U
X	X

	cn		cn
	(fl		(C
cn	X	«	t—1
(fl	•G	fŪ	•G
'—1	a	•H	a
G	o	•H	0
X	G	X	G
cu	a	(U	a
LD		00	cn
co	co	co	co
•	•	•	•
m	m	m	uo

(M

I «

(0 σι l

Γ σ

35		K
n		co	35	35
			cn	n
ε		ε	a	*.
CM		CM	ε	ε
’—·		>—	—
o		o	o	o
m		00	*T
K				K
r- i		r- I	r- I	r- \|
1 o		1 O	1 O	1 O
σ>		σ>	O	o
			*a	<
kO		kO	r-	r-
*»			*»
		^—a.		a»
K		35	35
t-4		tH	r”4	r~1
•a		K		K
		n	m	w
»->	o		'·*’	'a-’
LO	σ	tn	o	o
kO	1	co	cn	LO
K	00	K	K	*»
kO	00	co	co	kO

o σ

ι oo oo

Φ

P

C

Φ

NO-CH^C =CH-W et cn (0 —4 •r4

C (0 p

I <M x

I tS3

II s

o •c4

r.

to

M

P

Φ

P m

<ΰ

1 1 Ί Ί	i 1 Ί Ί	co ¹ J) ^s> (0 t—1 •P c Φ -P P	co 1 m <ΰ 1—1 P d Φ •P P
	CO
	1 tn
<r	fŪ	co	'T
1	t—4	1	1
cn	•r4	9)	«
(0	G	(0	(0
Ip	3	1—1	i—1
•H	M	-P	P
C	•r4	£5	d
S i	Ch 1	f3 1	ϊ3
K = •P 1	0 - •H \|	p s •P 1	P •P
a	4J	sx
0	0	o	0
P	M	P	P
73	Ό	Ό	U
Ή	Ή	•r4	•P
35	Jį	35	35
(0	(0	(3	(3
M	P	P	P
P	P	P	P
Φ	Φ	φ	Φ
P	P	P	P

cn	cn	cn	cn
<0		Φ		Φ		<0
	cn	f-d	cn	—i	cn	i—1	w
•r4	Φ	•<4	Φ	H	Φ	•P	d
a	i—1	0.	*—1	ft	»—1	(X	r-4
0	-P	0	•P	o	P	o	•r4
P	P	P	P	P	P	P	-P
a	Φ	d	Φ	cx	Φ	£X	<D

o

CM	co		LO	kO	r-	00	<Ti
O	O	o	O	o	o	o	o

H cP

J

2

co

CM

fe

fe.

E:

Eį

£;

ε

M·»»

***·

*—*

>*fe.

o

O

o

K

*3*

M*

Ν’

o

CM

fe.

fe

s

fe

r-

Γ-

r*

r-

ε

|

l

i

1

I

1

*—*

O

o

m

tn

o

kO

cr>

•

fe

*.

fe.

fe

r-

r*

r-

LO

kO

·»

fe

,»—»«»

,^-fe

^-•fe

>—fe

te

K

te

ac

K

X

K

r-H

rH

fe

o

CM

fe

o

fe

fe.

LO

LD

cn

rH

cn

t-H

cn

<N

cn

CM

O

*—·

*—*

rH

'-r'

rH

·*-*·

«—H

fe—X

LD

r—l

00

rH

tn

m

o

i

o

1

o

1

tn

00

o

1

cn

1

tn

00

kO

rH

kO

<n

tn

1

r·

T

l

cn

o

fe

rH

fe

t-H

CM

·.

CM

r-

o

kO

<0

kO

rH

kO

rH

kO

rH

kO

00

kO

rH

cn

rH

CM

I co

CCJ c

d) •H

4-)

I

LT)

Oi co >1

C

-rd (0 <V

4-1

CO •d) r—I

d) +J

C <v oi

LO

Fl

Z

co			CO 1				CO i
1 co			I co				co
et!	CO	’T	«3			«r	0
r-l	1	1	rH			1	i—1
r-l	CO	CO	•rH			co	-r-l
C	<a	(0	C			(0	G
<3	r—1	»—1	čo			i—1	<3
Fl	-r-l	-r-l	Fl			•H	P
Ή	C	c	Ή			C	•rd
CU 1	!3 i	et 1	P. 1	1	1	(0 1	P.
o s •P 1	F< e H \|	Fi s H \|	o s Ή 1	Ί	z	Fl e •Η 1	o •rH
4J	a	CU	4-1			S*	4-1
O	0	0	0			0	0
H	Fj	Fl	Fj			P	P
S	H	Ό	3			’O	Ό
•r-l	-H	H	r-l			•rd	•H
		Λ ITJ
M	P	M	p			P	P
4-1	4-1	4-1	4J			4J	4J
(U	<U	(U	CU			d>	d)
d->	-U	4J	4-1			-P	d->

to

co

cn

to

CO

«j

ca

<a

<ū

ca

Cū

cn

to

rH

CO

rH

co

r-H

co

rH

co

rH

CO

•H

ca

•rH

ca

•H

ca

•rH

ca

•rH

c8

•rH

ca

•rH

ca

P.

r-H

CU

r-l

P.

rH

CU

rH

P<

r-H

p.

r-H

P.

r-H

o

•H

0

•ri

o

•rH

o

Ή

o

•rH

0

•rH

P

-P

P

4J

P

4-1

P

4-1

P

-P

P

-P

P

d->

P.

d)

P.

Φ

P.

d)

P.

d)

cu

d)

cu

<u

CU

cu

o

rH

CM

CO

Ν’

uo

LO

I—

00

cn

o

rH

CM

m

rH

r-H

rH

CM

LO

LO LO

LO

M’

CM propilas - 6,65(s,lH), 6,90(m, 2H)

LO lentelė

E r-I k

o o

k.

LO

E

CM

E rH k

ε

E rH k

o o

LO

E

CM

E rH k

ε

E rH o

o

LO

E rH k

ε

E i^-1 £

O o

ki

LO

E rH

k.

ε

r*	O	r-	O	k	o	k	o
o	CO	o	co	^-χ	co		co
k	kl	k	k	n:	k	X	k
	r	<3*	r*-	<3*	r-		r*
				X		k
		ki	k	ε	k	ε	k
X	x	X	Χ—Χ,	‘k—'		k^-*	X«X
X!	X	E		CO	E	co	E
CM	rH	CM	rH	rH	rH	rH	rH
k	kl	X	k	k	k	k	k
ε	ε	ε	ε		ε.	3	ε
k—'	k-»·	k—*	k·—·»	1		I	k-r
CO	LO	co	LO	o	LO	O	LO
σ	CM	σ	CM	σ	CM	σ	CM
kl	k	•	k	k	X	X	k
co	LO	co	LO	co	LO	co	LO

.05 etilas tetrahidrotiopiranilas-3 4,06(m, 2H), 6,00(m,1H), 6,26(m,1H)

7,30(m, 1H)

τ) ė

•e •rd

Cti •H •H

N •H

k	k	ffi
			^«k						rd
ffi			ffi						k
t—1			CM						3
k			k						p
g			g
									CO
uo			r*						rd	k
CM			00						k	z»k
k			k		ffi				r-	ffi
uo			m		CM					rd
									k	k
k			k		g				^-k	P	ffi
						X-k	x-k		ffi	P	rd
ffi			ffi		r-	ffi	ffi		rd		k
			CM		00	CM	CM		k	o	3
			k		k	k	k		P	00	P
g			g		m	g	g		t)	k
										uo	co
o			r*		k	r-	r*	k	co	k	rd
o			o			00	00		σ	«^k	k
k			k		ffi	k	k	ffi	k	ffi	r-
kO			sr		sT	LO	LO	sr	kO	sr
					k			k
k			k		g	k	k	g		g	^-k
			^-k			te.	Z^-k		ffi		ffi
ffi	ffi		ffi		LO	ffi	ffi	lo	rd	m	rd
CM	1—I		CM		γ—I	CM	CM	rd	k	rd	k
			k		k	k	k	k	P	k	3
g	g		g		sr	g	g	sr	P	sr	P
		sr		00	\|	-·		1	r·	1
m	o	uo	co	r-	o	r-	r-	o	o	o	co
o	cn	I	σ	I	σ	o	o	00	00	00	σ
k	k	CM	k	kO	k	k	k	k	k	k	k
sr	r-	UO	co	r·	CO	sr	sr	co	uo	co	kO

CM 1	CM I
1 ca	ca
ca	fŪ
rd	1—1
•H	•H

G	G
Mm	Cffi
rd	rd
•H	•H
-U	ffi i
LO	c 1 m

CM

I m

(ti rd •H

G

d) •G ffi ffi cn >1

G

-G cn ar

-g cn -d) r—t d) ffi G d) i-G ffi r-

	co
					cn
	co	co	sr		(ū		C0
	1	l	1		rd		1
	cn	m	cn		•rd		cn
	d)	(ti	(d		G		fl
	r-d	rd	rd		!3		r—1
	rd	•rd	•rd		G		•rd
	ς	G	G		• rd		c
1	d	!3	č3	1	A	1	(3	1
	G •rd	G •rd	G •rd	Ί	O •rd	Ί	G •rd	Ί
	(X	a	A		ffi		A
	o	o	0		o		0
	G	G	G		G		G
	P	P	P		P		P
	•rd ffi	•rd ffi	•rd ffi		•r\| ffi		•id ffi
	<3 G	(3 G	(3 G		73 G		(3 G
	ffi	ffi	ffi		ffi		ffi
	d)	d)	d)		d)		d)
	ffi	ffi	ffi		ffi		ffi
cn		cn		cn		cn		cn
(0				(0		(ū		(ti
rd	cn	rd	cn	rd	ca	r-d	cn	rd
•rl	(ti	♦rd	(C)	•rd	ai	•rd	(ti	•«d
&	rd	A	rd	A	rd	A	rd	A
o	•H	o	•rd	0	•rd	0	•H	0
G	ffi	G	ffi	G	ffi	G	ffi	G
a	d)	A	d)	A	d)	A	d)	A
uo	Γ	00	σ	O	rd	CM	co	*r
o	o	o	O	rd	rd	rd	rd	rd
•	•							•
r		r-	r~	r	Γ'		r	r

. 15 etilas tetrahidropiranilas-4 tienilas-2 3,90-4,23(m, 4H), 6,80(dd,1H)

6, 93 (dd, 1H), 7,13(dd,lH) s

T)

CO σ

LO

X

S

T3 cn σ

ta

LO

T)		ta		ta
s	K
	r-d	33		K
o	ta	<-d		r—1
00	Ό
ta	S			Ό
LO		ū		Ό
	co
ta	r-H	o		o
		00		00
	r-	K		ta
		kO		kO
ta	ta
M	-—s.	ta	x-ta	ta
	K		33	--ta.
m	«—1	a:	T^-(	Λ
CM	K.	CM		CM
	TJ	ta	Ό
		ε.	Ό	g.
1	—>		·“—«*
o	co	LO	co	kO
cn	σι	O	r~4	O
	ta	ta.	ta	ta
cn	kO		r-

ti

S

TJ

33	33	X	X
CM	CM	CM	CM
ta	ta	ta	ta
co	co	cn	cn
'O—*’	*—	ta—·	ta—
n	co	o	CO
m	LD	LO	LO
ta	ta	ta	ta
kO	kO	kO	kO
ta	ta	ta	ta
	-—ta.		-—ta
K	K	K	X

	ta	ta	ta
e	e	e	e
—	ta-*·	ta—-	ta—«'
cn	co	m	m
T~d	τ—-1	r~d	r-1
ta	ta	ta	ta
\|	I	\|	I
lo	1 O	1 O	1
00	00	σ»	σ
ta	ta	ta	ta
co	co	co	co

CM

I

CO (0

Ά

C

Φ

H

X

CM m

m m

ta

LO

CM

LO m

K

LO

X

CM

O o

m >1

G

-A (0 a>

+4

CO •φ i—I Φ 44 G Φ ti

LT)

ro 1	cn
to					f cn
(ti		cn	x
i—1		1	1		rH
•A		co	co		•rd
G		(ti	(ti		G
<3		rA	i—(		(3
A		•A	A		A
•A		C	S		•rd
ft	1	!3 i	1	ft
O A	Ί	A •A \|	A •A	Ί	0 •rd
44		ft	ft		X
0		0	0		o
A		A	A		A
Ό		Ό	Τ3		ū
•H X		Ή X	•rd X		•rd X
(3 A		c3 A	(3 A		(3 A
44		X	X		X
Φ		Φ	Φ		Φ
44		X	X		X

tetrahidropiranilas-3 - 3, 93 (m, 2H), 4,10 (m, 2H), 6, 53 (d, ĮH)

6,70 (d, IH)

CO	co	co	CO	CO
(ti		(Ū		(ti		(0		(0
r—H	co	X	co	X	CO	i—(	CO	*—1	co
•rd	(0	-A	(ti	•A	(0	•A	(ti	X	(0
ft	l—(	ft	i—1	ft	i—1	ft	i—(	ft	X
0	•A	O	-A	0	A	0	•A	o	X
A	X	A	X	A	X	A	X	A	X
ft	Φ	ft	Φ	ft	Φ	ft	Φ	ft	Φ
LO	r-	03	σ	O	rA	CM	cn	x	ir>
r“d	τ—1	t—1	1—(	CM	CM	CM	CM	CM	CM

e «3

Ή

-H

N (N

Ck

K r—I ta.

X a

tH ta

X

X tH ta

X

CO

ta

O

o

m

r-

z-ta

z*ta

ta

a

ta

a

LD

tH

LO

CM

ta

X

ta

0)

«

cn

z->

*—*·

**—*

Z-M.

z—ta

a

co

a

o

a

CM

UO

m

tH

kO

LO

CM

ta

r

LO

X

LO

LD

LO

m

cn

-ta—·

M-M

M—*

'MM’

O-

ta

ta.

co

CO

ta

o

O

tH

Z-.

LC

uo

zzta.

Z—ta

LO

ta

a

ta

a

ta.

ta

M¹

’T

kO

M*

X

LD

LO

ta

ta.

ε

ta

ε

H

ta

ta.

z-m.

z*ta

z-M

·*—*

'MM’

z—ta

z-m.

a

O

a

O

a

<Π

σι

cn

a

CM

tH

iH

tH

iH

CM

o

CM

ta.

ta

ta.

R

X

kt

X

ε

X

’T

ε

l

-—·»

1

*—*

kO

co

o

co

CO

co

LO

σι

x

σι

x

σι

x

tH

00

σ

σι

o

1

ta

ta.

co

LO

co

kO

co

LO

co

LO

lentelės tęsinys

CM

I

CM	cn
				1			(fl
				cn			i—1
				(0			-G
				rH			fX
1	1	1	1 1	G J	1 1	1 1	o G
Ί	=i	Ί	Ί Ί	Φ Ί Ή	T T	Ί ^si	-G a
				X			i—1
				rH			-G
				•H			X
				X			φ
				Φ i			ε I
				LD			1 tH
			CO			co \|
			1 cn			1 cn
	X		(fl	CO	X	<0	co
	1		X	1	1	i—(	1
	cn		•G	cn	cn	X	cn
	te		C	cū	<0	G	(fl
	i—t		(fl	rG	X	!3	i—1
	•G		G	-G	-G	G	•G
	<3		-G	q	C	•G	C
1	1	a i	(3 i	?3 i	a i	<3
“l	G •G	Ί	O E •G 1	G E •G 1	G E •G \|	O s X 1	G •G
	a		X	a	a	X	a
	o		o	o	o	o	o
	G		G	G	G	G	G
	X		X	X	X	X	X
	•G		•H	•H	•H	•H	•G

	G		G	G	G	G	G
	X		X	X	X	X	X
	Φ		Φ	Φ	Φ	Φ	Φ
	X		X	X	X	X	X

cn	cn	cn	on	cn	«
(fl		(fl		(fl		(0		cfl		(fl
i—1	cn	X	cn	»H	cn	i—(	cn	i—1	cn	<—(	cn
-G	(fl	•G	(0	•H	(fl	-G	<0	•G	(fl	•G	(fl
a	i—1	a	X	a	X	a	X	a	<—1	a	t—)
o	•G	0	•G	0	•G	0	•G	o	•G	0	G
G	X	G	X	G	X	G	X	G	X	G	X
a	Φ	a	Φ	a	Φ	a	Φ	a	Φ	a	Φ
LO	X	00	σι	o	X	CM	X		UO	LO	X
CM	CM	CM	CM	X	X	X	X	X	X	X	X

i rp

T3 ė

-s <d •P •P

N •P

MP m

>1

C •r-l co

Φ·

-P co •Φ i—I Φ -P c

Φ r-

k	k	k	k
z—k					z«k		Z—k
X			X		X		X
P			rp		P		«Ρ
k			k		k		k
ε			ε		ε		£į
kz			k-z		*k—T
Γ-			Γ-		ro		ro
ΟΟ			ΟΟ		o		o
k			k		k		k
m			ro		90		LO
			k		k		k
Z—k			zk.		Zk		Zk
X			X		32		X
CM	X		CM	X	P		tP
k -P	P		X	P	k 3		k £
	k		k™z
CTi	^ε		Ch	3	Γ-		Γ-
o	ro		o	ro	ΟΟ		ΟΟ
<31	tn		k 'T	ro	LO		ro
	LD			L0
	k		k	k	k		k
	Z—k		Zk	z«k	k	Z—k	z—k	Z«k
X	X		CM	X	X	X	X	X
CM	P		CM	iP	CM	P	CM	rP
k	k		k	k,	k	k	k	k
ε	ε		ε	ε	4-1	ε	4-1	ε
z	’k-r	KT	k—'	*	k—*	k_z	kZ	kZ
o	PO	00	o	ro	Ch	CO	Ch	CO
ch	o		o	o	o	LO	o	LT)
k	k	CM	k	k	k	k	k	k
ro	LO	CO	«Τ	LO		90		LO

I II I I ϊ ⁼ι Ί Ί Ί co (d •H

Om

O

P a

ro r-

	ro 1 co
’T		(d
1		t—4
co		•H
<d		C
'—1		id
•P		P
c		-P
(d	1	a	1
P •H	Ί	0 •P	Ί
a		4-1
o		o
P		P
ro		X)
•P		•P
X		X
id		id
P		P
4->		X
Φ		Φ
4-1		X

w	CA d rp	co	co id i—1
<u	•P	(d	P
P		P	a
•P	O	•P	o
-P	P	X	P
Q>	Oi	Φ	a
ΟΊ	O	P	CM
00		ST	•*r
•	•	k	•
r-	r-	r-	r-

	a i—1	a r-4	a i—1
				K
		Ό		Ό		τ)
		****				·—
		n		co		co
		co		co		co
a		*»		K
Ν’		Ό		kO		kO
e				·»		·»
			a			>->	a
CM		X	CM	□C	Λ	te	CM
Ν'		r-1	K	i—1	CM	i—1
			3	v		K	s
co		ε.		ε.	Ό	ε.
1			o		·—*		o
o		CM	Ν'	CM	o	CM	N*
o				cn		σ
		K	r-	V	K	K	Γ'
<O		cf)		m	r*	tn
			>.				t.
k.	a			*»		s
	rP		a				a
a	%	a	Tp	a	te	a	i—l
CM	ff)	CM		CM	1—1	CM	K
	i—1		w			K	n
-P	O.	P	£	ε	w	P	Λ
<-*·		·—		*—P
CO	co	co	m	m	LT)	co	in
i—1	m	i—1	tn	i—1	tn	r-4	tn
K			K	χ	K		*.
			co		kO		co

tiO-CH₂C^₂CH-CH~W

co

8.05 etilas tetrahidropiranilas-3 tienilas-2 4,15(t,2H), 6, 00(dt,lH), 6,60(d,1H)

6, 90 (m, 2H), 7,10 (d, 1H)

Nr. R_x R₂ W fizikiniai duomenys: BMR: m. d. lyd.

k

^-k

*»-k

k

33

35

rH

tp

rH

ip

k

Ό

TJ

T)

TJ

k—*

'k-*

k-»

k-z

k—*

kz

1

o

O

o

Γ-

co

LO

co

CD

LO

co

ΟΟ

k

co

k

K

χ-k.

^k,

33

35

33

rH

tP

rH

k

+->

4->

4-1

-P

4-1

4-t

TJ

s

TJ

S

TJ

k-*

’kr’

k»·»

k-r

o

O

o

Γ-

o

k

o

k

o

^-k

o

tp

,^-k

ΟΟ

k

X

k

32

k

32

k

X

k

33

k

co

LO

co

LO

co

LO

co

LO

147

K.

k

£

k

£

k

£

k

£

k

_£

k

o.

k

^—k

k

'k*'

x-k

k

k-*

^-k

k

y—k

35

o

32

O

35

O

35

o

32

o

32

o

33

CM

07

CM

07

CM

07

k

4->

r-

-P

r—

4->

r-

4J

r-

4->

r-

-P

r*

4->

£^

4-1

3

k—’

1

k*·

|

1

•k--

1

l

>—·

——*

o

LT)

O

v

o

147

o

147

o

07

T—1

00

rH

00

I—1

00

i—1

00

1—1

00

CM

00

t-l

r-

,—1

CO

k

—

k

ν’

LO

v

LO

V

LO

ν’

co

<T

LO

V

co

ν’

co

CM I

UI

u

i—1

H

I

C

1

CM

1

Φ

1

•H

1

m

1

4-1

1

Φ

r—1

i—1

H

•H

4->

C

Φ

E

Ή

1

4-1

m

o7

to

u

UI

Ui

1

Γ—1

(Ū

1

co

•H

i—1

UI

Π3

C

•H

<0

rp

Φ

C

i—1

•H

t-l

Φ

H

C

H

M-l

G

1

nJ

1

a

1

rp

<3

1

Ί

P •H

Ί

o r4

Ί

•P 4-t

t-t •H

Ί

(X

4-1

a

0

O

$5

o

P

t-l

•P

t4

TJ

14

•u

•P

4->

-H

CO

J-l

t-l

k

t-l

4-t

ν’

4-t

Φ

k

Φ

4->

4-t

CM

4-t

tn

U)

m

n

Φ

(0

Φ

u

ι—1

to

l—t

to

1—1

UI

i—1

Ή

(0

•H

(0

•H

U

(0

r4

a

r-H

a

rp

a

<—1

Γ—Ι

a

0

•P

0

•P

0

H

Ή

o

n

-P

t-l

4->

n

4-t

4-1

t4

a

Φ

a

Φ

a

Φ

a

co

oo

σ

o

i—1

CM

07

o

rH

l—1

r—1

iP

00

oo

00

x

«>

X

Χ-Χ

X—X

XX

Χ-Χ

E

τ—1

rd

X

x

X

Ό

x>

τ)

|

1

X»*

X-r

χ-*’

•χ-»*

r*

Γ-

i^-

Γ-

co

O

o

m

ΓΟ

cn

όη

sr

LO

co

X

χ

X

LO

co

LO

co

x

X

x

h.

X

χβχ

^-χ

X

XX

Χ-Χ

X

E

re

Χ-Χ

re

Χ-Χ

E

rd

ri

rd

r-1

E

rd

re

rd

x

X

x

X

r-1

X

rd

X

P

E

P

X

P

X

E

Ό

TJ

u

*Ū

Ό

Τ3

Ό

X-»·

Χ-*

X»'

X—··*

x-r

X-*

X»*

X-**

Γ-

co

00

cn

m

co

m

o

ΟΟ

00

σ\

r-

a>

r-

o

XX

o

χ—χ

X

x

X

χ

E

X

E

m

tn

LO

cn

LO

cn

LO

cn

x

X

ε

X

ε

xx^

XX

χ—χ

,x«x

X—\

χ—χ

χ»>χ

XX

x*x

χ-X

χ>χ

X*X

—**

χ-β^

χ^-*

E

X

E

re

te

re

E

re

E

re

o

E

O

CN

cn

CN

CO

CN

co

CM

co

CN

rd

CM

i—1

CM

CN

co

X

E

3

E

ε

E

TJ

E

Ί5

E

r-

E

r-

X—*

'-*'

*-*-

X--

X—'

X—·

Χ-*

χ-''

1

X—·

1

m

co

cn

co

m

co

LO

CO

cn

CO

cn

o

cn

o

rd

Γ'

rd

r

rd

Γ'

t—i

r-

rd

LO

rd

LO

rd

00

rd

00

x

X

x

X

x

χ

ST

LO

'T

co

sr

co

ST

LO

sr

LO

sr

LO

sr

LO

(N
1 tn fl E -P C Φ	1	CN
-P		1
E	1	tn
P		td
O		ι—1
i—1		•P
E		G
U		Φ
1		-P
cn		E

os n cn

I I tn tn tn >1

C

P tn ar

E tn

-Φ

E

Φ

E

G

Φ /E

OS

sr 1	<a rd	cn 1	cn 1	(d E
tn		•rd		tn	cn	-P
td		G		td	<0	G
1—1		3		i-d	E	3
-P		P		•H	•P	P
G		•td		c	C	-P
3	1	a	1	3	3	a
p		o	—	P	P	o
-P	Ί	•rd	Ί	P	P	-P
a		E		a	a	E
o P		O P		o U	0 P	O U
•9 •P E		9 •H E		b ••d E	-9 •P E	•9 -P E
(3 P		«3 P		<3 P	t3 P	<3 P
E		E		E	E	E
Φ		Φ		Φ	Φ	Φ
E		E		E	E	E

	tn ta	tn <a	cn td	tn <a
tn	rd	tn	rd	tn	E	tn	r“d
n3	•rd	(d	•rd	ta	-P	<d	•rd
r-d	a	E	a	rd	a	rd	a
•H	o	-P	0	•rd	0	•P	0
4->	P	E	P	-P	P	E	P
Φ	a	Φ	a	Φ	a	Φ	a

sr	LO	LO		00	tn	σι	O
rd	rd	rd	rd	rd	E	o	rd
co	X 00	00	00	00	00	m	00

Nr. R_l R₂ W fizikiniai duomenys: BMR: m. d. lyd.

ta

X

<Tta

X

f—d

rd

ta

T)

3

-r’

1

o

Γ-

r—

Γ—

r-

MO

kO

ΓΟ

X

V

ta

kO

MO

kO

MO

kO

ta

X

ta

*—»

*-ta

X.

,*-Χ,

^*Χχ,

*-ta

X

^*ta.

i-d

rd

X

ta

·»,

ta

rd

-P

4-1

-P

ta

TJ

Ό

τί

Ό

*>—·

·»—*

ta*»

ta*»·

•«χ*»

—-»»

ta*»

o

Γ—

Γ-

00

co

tn

rd

^-x

00

ΟΟ

00

co

os

r-

ta

X

ta

κ

kO

to

m

X

LT)

LO

MO

ta

E

ta

*-ta

'T*’

*—X

^*ta

**χ,

^*-χ.

,*—»

,*ta.

**ta

y*ta

**ta

*-ta

**ta

X

0

X

CM

X

CO

X

co

X

co

CM

co

X

co

CM

X

rd

ta

κ

ta

«»

ta

-P

r-

-P

6

4-1

4-»

s.

4->

3

4-1

3

-P

e.

4-1

3

1

*

•ta*»

ta*»

»—*

ta*»

o

0

co

X

m

X

C0

X

CO

X

00

rd

r-

rd

MO

rd

r-

ip

r-

rd

r—

rd

r-

Tp

MO

ta

X

ta

X

ta

kO

P'

kO

MO

T

kO

CM 1

X 1

1 CO

1 05

0)

(0

rd

<—1

•P

1

c

1

Φ

1

t

Φ

•|

•P

ΐ

S

-P

1

-P

1

4-1

rp

P

•P

O

-P

<—1

X

1

U

LT)

1 X

co I

1 co

<n

co

(d

X

(Ū

1

«“d

1

r—1

co

•P

05

•rd

(d

c

Ifl

C

rp

c3

1—t

0)

•P

P

•P

Md

c

•P

c

r-d

<d

|

rtj

1

O4

1

<3

•rd

P

•

P

O

P

-P

•P

Ί

•P

Ί

•P

*1

P

Φ

cx

cu

-P

cu

0

•H

P

Ό

3

TJ

•3

-P |

•P

-P

1 kO

<3

'S

ta

P

-P

P

4-1

ta

Φ

CM

-P

4-1

05

«

w

nj

Ifl

<d

CO

m

<—1

05

rp

05

rp

05

id

(0

•P

Ifl

•P

Ifl

•P

Φ

r—|

rd

CU

rd

a

1—I

0,

rd

•rd

•P

0

•P

0

P

O

•P

-P

P

4J

P

4-1

P

-P

d)

ω

cu

Φ

cu

Φ

(X

<1>

rd

CM

X

'T

X

MO

r-

00

rd

1—1

rd

»—1

rd

•

CO

OO

00

U o

-P

X

Χ-Χ

X

z—

X

.z-fe

ΖΧ

z>.

z—fe,

fe,

Z-fe

X

»P

X

ZX

X

P

X

tP

P

rp

K

rH

X

P

X

S

Ό

T)

TJ

P

X

u

XM<*

X—iz

XX

X—*

fe—z

TJ

fe_x

LD

kO

LO

0

T

V*

in

0

10

X

LO

X

LO

kO

X

kO

LO

X

ζ>>

Z—fe

z--.

z>

Z-fe

X

Z-fe

X

Χ-Χ

X

Z-fe.

X

Z-fe.

X

Ή

Z—fe

X

Z-fe

3ί

X

P

X

P

X

P

X

P

X

P

X

P

<.

P

X

tp

X

P

X

<P

X

tP

fe.

P

X

-P

X

-P

fe.

P

X

4-»

X

-P

TJ

T)

τί

TJ

T3

TJ

X

Ό

X—*

X—Z

«Χ-Χ

•χ**

*—

X—”

x—'

X—*

X-*·

X—r

XzZ

ro

m

ro

LO

ro

uo

co

LO

CO

m

r*

(X

r*

σι

r-

σι

r-

στ

t—-

στ

r-

στ

r-

O

Z-fe,

0

Z—»

0

Z-fe

X

κ

X

IT)

kO

m

LO

co

kO

ro

kO

ro

X

ε

X

ε

X

ε

Zfe

z^w

^«X

/«>

Z—fe

Z-ki.

Z-fe

zx

z—fe

χ-*’

z>

χ-*

ZS

X—*

X

K

X

CM

X

CM

X

CM

P

CM

«Ρ

CM

rP

CM

rp

CM

»P

CM

CO

CM

ro

CM

CO

X

χ

X

χ

X

S

X

3

P

T)

X

TJ

X

TJ

X

r-

X

r-

4-1

r-

XfeZ

X—»

X-z

X—*

Xw*

xz

x*

1

X—*

1

X-*·

1

m

ro

m

ro

LO

ro

LO

co

LO

n

LO

0

LO

0

ro

P

LO

P

LO

«Ρ

kO

P

kO

P

LO

P

0

rp

0

CM

0

X

χ

X

χ

X

v

X

kO

«r

LO

rr

r-

’T

r-

CM

I to (fl

C

Φ •H

X

G

O r—I

X υ

i m

n i

w <a

X •H et to /1 c

X to (D·

X to •d)

1—1 0) X c Φ *—l ao e£ ro to

ro l	V 1	rt rp	CO 1	ν’ 1
n	to		•P		to		to
(0	(fl		G		(fl		(0
1—(	G		(fl		P		G
-G	•G		G		•P		•G
G	G		-G		c		G
(fl	(0	1	Ch	1	(3	1	S
G •G	G -G	Ί	0 G	Ί	G •P	Ϊ	G G
Ch	Ch		4-J		Ch		Ch
0	0 G		0 G		0 G		O Ū
TJ -G X	TJ •P X		τί •P X		Ό •P X		TJ -P X
<3 G	13 G		<3 G		<3 G		<3 G
X	X		4-1		44		44
Φ	Φ		Φ		Φ		Φ
4J	4J		44		44		44

to	to	to	to
(fl		(fl		(fl		(fl
1—1	co	1—1	to	G	to	G	(0
•G	<d	•G	(fl	•G	(0	-G	<d
Ch	•P	Ch	1—t	Ch	P	S*	rp
O	•P	O	•G	0	•P	0	•P
G	44	G	44	G	X	G	X
Ch	Φ	Ch	Φ	Ch	Φ	Ch	Φ
σι	0	P	CM	ro	v	X	LD
P	CM	CM	CM	CM	CM	CM	CM
•	•	•	•	•		•	•
co	00	00	00	00	00	00	00

Nr. R_x R₂ W fizikiniai duomenys: BMR: m. d. lyd.

K

·*

k

•k

K

«k

h.

«—k.

««-k.

k

^-k

—«k

^—k,

E

rH

K

«h

P

S

'k—*’

k—'

k»—*

k—-

k—*

o

CH

CO

m

LO

K

k»

h.

LO

kO

LO

kO

LO

k

h.

*

hl

kl

hi

kk

«kk

«—kk

—kk

-—k

^«k

,^-k,

«kk

k»

E

K

oc

E

K

oc

E

rH

h,

h.

K

,k

P

•U

-U

P

4->

4-1

P

Ό

τί

P

Ό

P

**—r

k——

•k—*

k—·

*k—'

r-

r*

r-

o

O

CO

CN

o

«k

o

rH

«k

XJ

E

h,

K

k.

»k

k»

hb

kO

co

kO

co

kO

co

kO

k.

kl

h.

ε

v

ε

K

ε

h.

K

h.

hk

h.

««—«k

——k

<«—Χ

—-k.

—•«k

——k

k»

z-k

——k

—-ki

z~k

z—k.

K

CH

K

kO

E

kO

E

CN

CO

CN

no

CH

co

CH

CN

CH

•k

K

hl

h,

k.

*,

k.

kk

hi

4-»

r-

P

r·*

P

r-

P

to

P

G

P

G

P

G

P

·*—-

1

kk—'

1

k—

•k—r

k—

k—*

—-

·*—*

·*—'

k—

O

co

r-

o

r*·

o

LO

o

LO

o

γ-

O

r-*

o

CN

o

rH

o

rH

o

CN

o

CN

O

CH

ο

CN

o

CN

*.

•

kk

v

kl

ki

h.

κ

k

ki

hk

r*-

r-

r*

co 1
			t G
			G
			—1
			G
			G
1	1	co	Φ	1	1	1	1
	™\|	1	•G	s	i	s
i	1	G	P	1	t	1	1
		G	G
		<—1	O
		•H	—1
		G	E
		Φ	U
		-H	1
		P	CH

	co I	CO	co I
	G	1 G					1 G
	G	G	co		•T		G
	r—1	Ή	1		1		r—t
	•G	•G	G		G		G
	G	C	G		G		C
	G	G	—1		—1		G
	G	G	G		•G		G
	•G	•G	G		G		-G
1	et	et	G	1	G	1	et
•	o	0	G		G		0
Ί	•G	•G	G	Ϊ	-G	j	•G
	P	P	et		et		P
	O	0	o		o		O
	G	G	G		G		G
	P	P	P		P		P
	•H	•Ή	•r4		•G		•rH
	E	E	E		E		E
	G	fO	G		G		G
	G	G	G		G		G
	P	P	P		P		P
	Φ	Φ	Φ		Φ		Φ
	P	P	P		P		P

G		G		G		G
G		G		G		G
—1	G	»—1	G	—1	G	i—1	co
•G	G	-G	G	•G	G	•G	(0
et	r—1	et	rH	et	<—1	et	<—1
0	•G	0	-G	0	G	o	•H
G	P	G	P	G	P	G	4-)
et	Φ	et	Φ	et	Φ	et	Φ
Γ-	00	σ	O	rH	CH	co
ΓΗ	CH	CH	co	C0	CO	co	co
00	00	co	00	00	00	00	00

Ū ė

k	k	k		k
		XX				XX		χχ		XX
E		E				E		E		E
rH		rH			XX	rH		rH		rH
k		X			E	X		k		k
S		Ό			rH	T3		Ό		Ό
		kX			k	kX		kX		kX
E		cn			CO	E		E		E
E		CO			k-r	E		E		E
k		k			co	k		k		k
LO		LO			o	E		E		E
k		k		k	r-	k		k		k
		χχ		XX		,χ		χχ		XX
E		E	xx	E	k	E	χχ	E	χχ	E	XX
rH		rH	X!	rH	X	rH	E	rH	Ή	rH	E
k		k	rH	X	E	k	rH	k	rH	k	τ-H
dJ		G	k	G	rH	G	k	G	k	G	k
Ό		Ό	co	Ό	k	Ό	CO	Ό	CO	Ό	to
•fccr		»—*·	kX	k—*	CO	k—*	k—r	k—<*	kx	k-*	kx
CM		o	CO	O		O	CO	O	co	O	co
rH		o	o	o	co	o	o	o	o	o	o
k		k	k	k	00	k	k	x	k	k	k
LD		LD	r-	LD	k	LD	r-	LD	r~	LD	r-
					LD
k		k	k	k	k	k	k	k	k	k	k
XX	X	XX	χχ		XX	XX	XX	X	XX	XX	XX
E	E	E	E	E	E	E	E	E	E	E	E
E	CM	E	rH	CM	rH	CM	rH	CM	rH	CM	rH
X	k	k	k	k	k	k	k	k	k	k	k
G	CO	G	to	G	Ό	G	CO	G	CO	G	to
X»/	X—'	k-*·	k**	k»	k-r	XX	•k*»	k*·	kX	kx	kx
O	o	r-	CO	r·	CO	r*	CO	r~	CO	o	co
CM	rH	rH	00	rH	co	rH	00	rH	00	CM	00
k	k	k	k	k	k	k	X	k	k	k	k
N*			E	Ν’	E	N·	LD	Ν’	LD	Ν’	E

E 1	E
to			1
(0			to
G			fl
•H			i—t
C			-G
Φ	1	1	C
-G	S	5	Φ
G	1	1	•G
G			G
O			G
G			0
E			E
U \|			U 1
E			UO

E

I m

C0 1	’T 1	Ν’ 1	id rH
to fl rH		to <d rH	to fl i—1	•rd §
•rd S	1	rd i	•G S	G •rd ct
G		G	G	o
•rd	Ί	•H	rd	•rd
Ct		Ct	Ct	G

o o o o ·$ -S E E •rd *rd Ή -rd χ; x: x!

nj <d id rd to

G •H m

Φ·

G

M •Φ i—I Φ G C Φ

	G		G	G	G
	Φ		Φ	Φ	Φ
	G		G	G	G
to		CO		to
fl		fd		fl
rH	to	r-1	to	r-H	' 10
•rd	fl	♦rd	fl	•rd	fl
Ct	»—1	Ct	'—1	Ct	i—1
o	-G	o	•G	0	-G
G	G	G	G	G	G
Ct	Φ	Ct	Φ	Ct	Φ
E	E	r~	CO	σ	O
E	E	E	E	E	Ν’
CO	00	CO	E	co	E

.41 propilas - 4,20(t,2H), 6,00(dt, 1H), 6,33 (d, 1H)

6, 83(s,lH), 7,03(s,lH) oo

M-HO - HJ^ZHJ^ZH3-OH

lentelė

10.09 etilas tetrahidropiranilas-4 - 91-93

T) ė

ra

Ή

N

Ή

MH fe

fe

fe.

fe

—fe.

fe.

z—fe.

z—fe

Z—fe

Z-fe.

zZ—X

zz^fe

a

te

a

rH

CM

rH

v

fe.

fe

ε

a

ε.

fe—'

fe—*

rH

o

CN

o

kO

σ>

r—1

ε.

<71

cn

<n

o

<

fe

k

fe

kO

co

lf)

kO

vo

LO fe

fe.

kO

fe

Z—*fe

zz—fe

Z—.,

Z*—k

z—fe

z^fe.

a

te

fe

a

z^

a

rH

r—1

z—fe

CN

a

CN

te

CN

te

rH

fe.

fe

a

fe

T^-1

fe

rH

fe

rH

fe

S

£

rH

a

fe

a

fe

ε.

£į

fe—'

fe

fe—·

ε

•fe—

ε

fe—

g

o

£

CN

CM

CN

o

00

rH

co

rH

Γ9

rH

en

σι

en

fe

kO

lf)

fe

LO

fe

m

fe

kO

o

fe

LO

Lf)

fe

kO

<

fe

z—fe

z—fe,

z^-fe

Z—fe.

zz-fe

z—>

z—χ

z**fe.

Z.—

z—fe

Z—fe

z—»

a

X

a

X

a

X

a

te

a

te

a

CN

rH

CM

rH

CN

rH

CN

rH

CN

rH

CN

rH

CN

rH

CM

rH

fe

fe.

K.

·«.

fe

κ

fe

κ

a

ε

4J

ε

ε.

3

a

ε.

4->

ε.

fe—o

fe—

fe—-

fe—·

fe—r

fe—’

fe—

r-

o

Γ

o

O

o

vo

o

kO

o

kO

CN

co

CN

co

o

rH

O

rH

ΟΊ

O)

CPi

o

rH

lf)

rH

lf)

fe.

fe

i*.

fe

r*·

r-

on

Lf)

m

kO

M

vo

CN

I ra ra o

P •H a

rH •rl

H-J i

I ra >1

C

P ra

Φ a

ra -Φ <—i ra a

G

Φ

co I						co \|
ra						1 m
ra		co		•fl		ra
i—t		1		1		.—1
•P		ra		ra		•P
G		ra		ra		c
ra		«-P		rp		ra
P		-P		•P		P
•P		G		c		•P
g	1	ra	1	ra	1	G
o •P	T	P •P	i	P P	Ί	O •P
a		G		G		a
o		0		o		o
K		P		P		P
ό		Ό		-3		T)
•r\|		•rl		•rl		•H
		a ra		a ra
P		P		P		P
a		a		a		a
ra		φ		Φ		φ
a		a		a		a

ra		ra	ra
ra		<0		ra		ra		tfl
a		rH	ra	1—1	w	>—1	m	rH
-P	<T5	•rH	ra	•P		•P	ra	•r\|
G	rH	Ch	rH	G	rH	G	rH	Λ
o	••H	0	♦H	0	•rl	O	•rH	0
P	-U	M	a	P	4~>	P	4->	n
G	Φ		φ	G	Φ	G	Φ	Λ
o	rH	CM	CO	a	Lf)	kO	r-	00
’—t	rH	rH	rH	rH	i—H	.—1	rH	rH
o	O	O	O	O	O	o	O	O
1—1	rH	rH	rH	rH	rH	Ip	rH	rH

K	X	X	X	X	X	X	X	X
rH	rH	rH	rH	rH	rH	rH	rH		rH
	fe	fe		fe	fe	fe	fe		fe
ε	ε	ε	ε	ε	ε	ε	ε		ε
fe—*	fe-*	fe—*	fe—'	fe-*	fe—*	fe—*	fe-*		fe—*
r-	Γ	r-	r*	r-	r*“	o	o		0
CM	CM	CM	CM	CM	CM	(H	rH		rH
fe	fe		t		•s	fe	fe		fe
r-	r	r-			r*	Γ-	r-		r-
fe	fe	fe		fe	fe	fe	fe		fe
«—fe		«—fe	«—^	--fe	«—fe	«—fe	«-fe,		«^
X	X	X	X	X	a	X	ac		3C
rH	rH	rH	j	rH	rH	rH	rH		rH
fe		fe	fe	fe	fe	fe	fe		fe
ε	e	ε	ε	ε	ε	ε	ε		ε
	·—	fe—*	fe“*	fe—*	fe-*	fe-*	fe—*		fe—'
r-	r-	r-	r-	r-	r—	o	o		0
CM	CM	CM	CM	CM	CM	cn	cn		σι
	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe		*»
VO	LO	LO	LO	LO	vo	LO	vo		LO
fe	fe	fe		fe	fe	fe	fe		fe
«—fe	«—».		«—fe	—-fe	«—fe	«—fe.	«—fe		«—fe
X	X	X	X		X	X	ne		X
rH	rH	rH	rH	rH	rH	rH	rH		rH
	fe	fe		fe	fe	fe	fe		fe
ε	S	e	ε	ε	ε	e	e		ε
fe—·	fe—*	fe—*		fe-*	fe-—	fe—*	fe—·	CM	fe—*
o	o	co	co	PO	PO	r-~	0-	LO	0
cn	cn	cn	cn	cn	cn	r-	r-~		co
		χ	fe	·.		fe	fe	O	fe
LO	LO	LO	LO	LO	UO	LO	LO	LO	LO

CM
1	1	1	1	1	1	CM	1	1
CO	fe	fe	fe	fe	fe	1	fe	fe

iŪ	1	Ί	1	Ί	1	CO	1	1
rH						(Ū
•H						H
q						•H
0						C
G						Q)
3						•H
X						4->

£

I

Ό 'č?

X

X lentelė •y

CM

Cx x

i

II s

X

I

PO 1	1	(Ū rH	PO 1	1
0		0		•H		0		co
<Ū		IŪ		c		iū		<ū
Ή		rH		iŪ		rH		Ή
-H		•H		G		•H		Ή
c		c		•H		G		c
iū		>V	1	CM	1	iū	1	(ū	1
G -H	Ί	G •H	Ί	0 •H	Ί	G •H	Ί	G •H
CM		CM		X		CM		CM
O		0		0		O		O
G		G		G		G		G
T)		X		TJ		T		Ti
-H		• H		•H		•H		-H
X		H		X		X		X
0		0		0		iū		(ū
G		G		G		G		G
X		4J		X		X		X
0		0		0		0		0
X		-U		X		X		X
	CO		0		CO		CO		co
	(Ū		<Ū		iŪ		0		0
0	rH	CO	rH	0	Ή	0	r—j	0	rH
<Ū	• H	<Ū	• H	iū	•H	fŪ	•H	<Ū	•H
rH	Cm	<H	CM	Ή	CM	rH	CM	rH	o,
•H	0	H	O	•H	0	Ή	O	•H	0
X	G	X	G	X	G	X	G	X	G
0	CM	0	CM	0	CM	0	CM	0	CM
rH	X	X		X	LO	Γ	00	cn	O
O	0	o	0	0	0	o	0	0	rH
rH	rH	rH	rH	rH	rH	rH	rH	rH	rH
iH	«—1	rH	»H	rH	rH	rH	rH	rH	rH

11.11 etilas tetrahidrotiopiranilas-3 - 6,80(m,IH), 6, 90(m,IH) , 7,10(m,IH)

X rH	X rH	X rH	X rH	X rH	X rH	X rH
χ	X	X		K	X	X
e	£	£	£	£	£	i£
-χ-''	X—r	—r	X—r·	•Χχ·»'
o	cn	00	cn	cn	o	O
r—J	X	LT)	LO	LD	LD	LD
x	X	X	x	x	χ	X
r*-	kO	kO	kO	kO	kO	LD
x	X	X	X	X	X	X
x	X	>—X	X-X		^-X	^-X
X	K	X	K	K	ru	X
rH	rH	rH	rH	rH	rH	rH
x	X	X	X	χ	X	X
£	£	£	s	e	e	£
-—τ'	-—r	'—r	•X—'	χ—·	χ—»·	x«—·
O	kO	kO	kO	kO	kO	kO
o	o	o	o	o	o	o
X	X	x	x	x	>x	X
kO	kO	kO	kO	kO	kO	kO
χ	x	x		X	X	X
>—X	X	X	Χ—Χ.	,^-χ	,—χ	^χ.
X	ru	X	X	X	X	X
t—1	rH	rH	rH	rH	rH	rH
X	X	X	X	X	X	X
£	£	£	£	£	£	£
•—τ'			'—•r	X—··'	X—·	X—*·
o	O	o	r^~	r^·	o	o
00	<n	0Ί	00	co	σ\	cn
X	X	X	X	X	x	X
kO	kO	kO	LO	kO	kO	LD

CM

I

CO (O

UI (fl

I—I •H α

o μ

CL

CM o

μ •rd a

•rd

X i i i

Ί 'ι Ί i

'1 η

i cn

00 1	’T 1	ίϋ rH
W		cn		Ή
<T3		n5		c
rH		rH		(fl
•H		•H		μ
C		c		μ
	I	(fl	1	CL	1
u	-	μ	-	o	-
• H	l	•H	Ί	•H	Ί
α		CL		X
0		O		o
μ		μ		μ
t		t		X
•H		•rd		•H
X		X		cU
(fl		<0		rū
μ		μ		M
X		X		-P
Φ		(D		(D
X		X		-P

fn	cn Π3 rH	cn	cn (fl X	cn	cn OJ rH
(ΰ	•H	(fl	μ	(Ū	•H
rH	CU	i-f	CL	rH	CL
-H	o	μ	O	•H	O
P	M	X	μ	-P	μ
	et	<1)	CL	0)	CL
OO	*T	LD	LD	1^·	co
rH	rH	rH	rH	rH	H
rH	rH	rH	rH	rH	rH
rH	rH	rH	rH	rH	H

Panaudojimo pavyzdžiai

I formulės cikloheksenono darinių poveikis augalų augimui gali būti pademonstruotas bandymais, vykdytais šiltnamyje.

Augalų auginimui buvo panaudoti plastikiniai puodeliai, skirti gėlių- auginimui, užpildyti priesmėlio ir 3 % humuso substratu. Testuojamų augalų sėklos sėjamos atskirai rūšimis.

Apdorojant prieš sudygimą, vandenyje emulguotos ar suspenduotos biologiškai aktyvios medžiagos išpurškiamos smulkiu purškikliu iš karto po pasėjimo. Indai laistomi negausiai, uždengiami peršviečiamu plastmasiniu apvalkalu iki augalų išaugimo, kad skatintų sudygimą ir augimą, nes biologiškai aktyvi medžiaga nedaro žalos.

Apdorojant testuojamus augalus po jų sudygimo, kai jų aukštis siekia nuo 3 iki 15 cm, naudojamos vandenyje suspenduotos ar emulguotos biologiškai aktyvios medžiagos. Šiam tikslui sunaudojama 0,25 kg/ha biologiškai aktyvių medžiagų.

Augalai, priklausomai nuo jų rūšies, laikomi 10-15°C arba 20-35°C temperatūroje. Eksperimento trukmė nuo 2 iki 4 savaičių. Per visą šį laiką augalai prižiūrimi ir fiksuojama jų reakcija atskiroms apdorojimo rūšims.

Vertinimo skalė nuo 0 iki 100. Beje, 100 reiškia, kad nėra augalų daigų arba visiškai pažeistos dirvos paviršiuje esančios augalų dalys, 0 reiškia pažeidimų nebuvimą arba normalų augimo procesą.

Bandymams šiltnamyje naudojami augalai tokių rūšių:

Oryza sativa - ryžiai

Setaria viridis - žalioji šerytė

Apdorojimams po augalų sudygimo, panaudojant Nr. 8,08 junginius, leido efektyviai kovoti su nepageidaujamais žoliniais augalais, nepažeidžiant ryžių, kurie buvo auginami kaip testuojanti kultūra.

I formulės cikloheksenonoksimo poveikio patvirtinimui žemiau rezultatai. Kovai su piktžolėmis naudojamos priemonės turėjo 100 g veikliojo aktyvaus prado 1 litre mišinio, kuris sudarytas iš 93 sv. % ksilolo ir 7 sv. % lutenzolo AP 8 (drėkintojas su emulguoj ančių ir disperguojančiu poveikiu, sudarytas aštuonis kartus etoksilinto nonilfenolo pagrindu).

eterių herbicidinio pateikiami bandymo

I LENTELĖ

Sunaudojama norma 0,5 kg/ha aktyvios medžiagos, apdorojant po sudygimo

Junginio Nr.	Pažeidimas Echinochloa (%)
5, 06	85
5,08	95
5, 16	70
5, 18	70
6, 09	70
6, 10	70
6, 12	70
6,14	70
6,16	98

lentelės tęsinys

ΊΟ

Junginio Nr.	Pažeidimas Echinochloa (%)
6,18	90
7,13	95
7,14	95
- 7,15	98
7, 16	95
7, 17	90
7, 18	98
8, 08	65
8,09	70
8,10	75
10, 08	85
10, 12	70
2 LENTELĖ
Sunaudojimo norma	0,5 kg/ha aktyvios medžiagos,

apdorojant prieš sudygimą

Junginio Nr.	Pažeidimas Echinochloa (%)
4,10	65
5, 08	90
6, 06	85
6, 24	90
7,17	75
7,20	80
7, 22	90
7,24	70

lentelės tęsinys

Junginio Nr.	Pažeidimas	Echinochloa	(%)
7,27		75
8,05		65
8,18		65
8,20		75
8,21		65
8, 30		75
8, 31		75
8,32		85
8,33		80
8, 39		65
10, 07		75
11,08		70
3 LENTELĖ
Sunaudoj imo norma apdorojant po sudygimo	0,5 kg/ha aktyvios medžiagos,
Junginio Nr.	Pažeidimas Lolium	multiflorum	(%)
2,10	80
2,12	70
3, 16	80
5, 02	95
5,10	85
5,12	70
5,24	98
6, 07	80

lentelės tęsinys

Junginio Nr.	Pažeidimas Lolium multiflorum (%)
6,08	80
6, 09	70
6,10	80

6,14	70
8,26	65
8, 29	70

LENTELĖ

Sunaudojimo norma 0,5 kg/ha aktyvios medžiagos, apdorojant po sudygimo

Junginio Nr.	Tiriami augalai ir pažeidimo laipsnis, %
Echinochloa	Lolium multiflorum
3,10	70	70
4,04	95	70
4,16	90	70
5, 28	95	85
5,29	70	65
5, 31	90	100
6, 04	90	90
6, 16	70	80
6,19	100	100
6,20	90	100
6,21	90	95
6,22	100	100

lentelės tęsinys

Junginio Nr.	Tiriami augalai ir pažeidimo laipsnis, %
Echinochloa	Lolium	multiflorum
6, 23	90		95
7, 13	85		85
7,14	100		98
7, 15	98		75
7, 16	100		100
7, 18	85		95
8,25	65		80
8,27	75		100
10, 08	70		95
10, 09	75		75
10,10	80		75

Claims

IŠRADIMO APIBRĖŽTIS

1. Cikloheksenonoksimo eteriai bendros formulės (I), kurioje pakaitai turi tokias reikšmes:

Ri - C_x-C₆ - alkilo grupė, A - C₂~C₆ - alkilenas arba C, šios grupės gali turėti 1 halogeno atomų, Į-Cg - alkenilas, -3 C_x-C₃ - alkilo be to, grupių, Z - 5-naris heteroaromatinis 3 heteroatomais, kuriais atomai, arba deguonies ar angliavandenilis gali būti arba sieros atomai; su 1- 3 azoto 6-naris heteroaromatinis 4 azoto atomais; angliavandenilis su 1- X - amino grupė - NR_aR_b, kur, R_a - vandenilis, C_x-C₄ - alkenilo grupė arba C alkilo grupė, C₃-C_s ₃-C₆ - alkinilo grupė ir R_b - vandenilis, C_x-C₄ - alkilo grupė; C₃-C₆ - alkenilo grupė, C₃-C₆ - alkinilo grupė, C_x-C₆ - acilo grupė arba benzoilo radikalas, be to aromatinis žiedas dar gali turėti 1-3 tokius pakaitus: nitro, ciano, halogeno, C_x-C₄ - alkilo, C_x-C₄ - alkoksilo, C_x-C₄ - tioalkilo ir C_x-C₄ - halogenalkilo, arba nitro, ciano, halogeno, C₁-C₄-alkilo, C_x-C₄-

alkoksilo, C₁-C₄-tioalkilo, C_x-C₄-halogenalkilo, C₁-C₄-halogenalkoksilo, karboksilo,

C_x-C₄-ai koks ii karbonilo, benziloksikarbonilo, fenilo, be to, aromatiniai radikalai dar gali turėti 1-3 tokius pakaitus: nitro, ciano, halogeno, C_x-C₄-alkilo, C_x-C₄-alkoksilo, C₁-C₄tioalkilo, C_x-C₄ - halogenalkilo, C_x-C₄ halogenalkoksilo, karboksilo, C_x-C₄ alkoksilkarbonilo, benziloksikarbonilo;

n - 0-3 arba 1-4 tam atvejui, kada Z - halogenu pakeistas piridilo radikalas;

R₂ - C_x-C₄ - alkoksilo-Cį-Cg - alkilo - arba C_x-C₄ tioalkilo-C^-Cg - alkilo grupė, C₃-C₇ - cikloalkilo grupė, be to šios grupės dar gali turėti

1-3 radikalus, kuriais gali būti C_x-C₄ - alkilas, C_x-C₄ - alkoksilas, C_x-C₄ - tioalkilas, C_x-C₄ halogenalkilas, hidroksilas arba halogenas;

5- naris prisotintas heterociklas, kuris turi 1 ar 2 heteroatomus, kuriais gali būti deguonis ar siera, be to, heterociklas dar gali turėti

1-3 radikalus iš Cj-C^ - alkilo; C_x-C₄ - alkoksilo, C_x-C₄ - tioalkilo ir C_x-C₄ - halogenalkilo grupių;

6- ar 7-naris prisotintas arba vieną ar du kartus neprisotintas heterociklas, turintis 1 ar
2 heteroatomus iš deguonies ar sieros grupės, be to, šis žiedas dar gali turėti 1-3 radikalus, kuriais gali būti hidroksilas, halogenas, C_x-C₄ alkilas, C_x-C₄ - alkoksilas, C_x-C₄ - tioalkilas ir C_x-C₄ - halogenalkilas;
5-naris heteroaromatinis angliavandenilis, turintis 1-3 heteroatomus, kuriais gali būti 2 azoto atomai ir deguonies arba sieros, be to šis žiedas dar gali turėti 1-3 radikalus iš grupių: halogenu, ciano, C_x-C₄ - alkilo, C_x-C₄ - alkoksilo, C_x-C₄ LT 3295 B tioalkilo, C₄-C₄ - halogenalkilo, C₂-C₆ - alkenilo, C₂-C₆ - alkeniloksilo, C₂-C₆ - halogenalkenilo, C₄-C₄ - alkoksilo-C₁-C₄ - alkilo;

fenilo arba piridilo grupė, be to Šios grupės gali dar turėti 1-3 radikalus iš grupės: halogenu, nitro, ciano, C_x-C₄ - alkilo, C₄-C₄ - alkoksilo, C₄-C₄ - tioalkilo, C₄-C₄ - halogenalkilo, C₃-C₆ alkeniloksilo, C₃-C₆ - alkiniloksilo, C₄-C₄ alkoksilo-C₁-C₄ - alkilo ir -NR_aR_b, kur R_a ir R_bturi aukščiau paminėtas reikšmes, o taip pat naudojamos žemės ūkyje jų druskos ir esteriai Ci~C₁₀ - karboninių ir neorganinių rūgščių.

15 2. Herbicidinė priemonė, turinti inertinius priedus ir herbicidiškai veikianti, junginį, besiskirianti tuo, kad herbicidu joje yra cikloheksenonoksimo eteriai bendros I formulės pagal 1 punktą.