JPH04221363A - 新規2−アゼチジノン誘導体およびその製造方法 - Google Patents
新規2−アゼチジノン誘導体およびその製造方法Info
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- JPH04221363A JPH04221363A JP2405130A JP40513090A JPH04221363A JP H04221363 A JPH04221363 A JP H04221363A JP 2405130 A JP2405130 A JP 2405130A JP 40513090 A JP40513090 A JP 40513090A JP H04221363 A JPH04221363 A JP H04221363A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はβラクタム系抗生物質の
合成中間体であるアゼチジノン誘導体(I)
合成中間体であるアゼチジノン誘導体(I)
【0002
】
】
【0003】(式中、R1は水素原子、ベンジル基、t
−ブチルジメチルシリル基、トリメチルシリル基または
アシル基を示し、R2は水素原子または t−ブトキシ
カルボニル基を示す)およびその製造法に関する。
−ブチルジメチルシリル基、トリメチルシリル基または
アシル基を示し、R2は水素原子または t−ブトキシ
カルボニル基を示す)およびその製造法に関する。
【0004】本発明によれば、一般式 (II)
【00
05】
05】
【0006】(式中 Bocは t−ブトキシカルボニ
ル基を示し、R3はベンジル基、t−ブチルジメチルシ
リル基、トリメチルシリル基またはアシル基を示し、〜
はこの結合がトランスまたはシスないしはその混合物で
あることを示す)を有するアチリジン誘導体から環拡大
反応により3員環から4員環に変換し、一般式(I)
ル基を示し、R3はベンジル基、t−ブチルジメチルシ
リル基、トリメチルシリル基またはアシル基を示し、〜
はこの結合がトランスまたはシスないしはその混合物で
あることを示す)を有するアチリジン誘導体から環拡大
反応により3員環から4員環に変換し、一般式(I)
【
0007】
0007】
【0008】(式中、R1およびR2は前と同じ置換基
を示す)を有する新規アゼチジノン誘導体を得ることが
できる。
を示す)を有する新規アゼチジノン誘導体を得ることが
できる。
【0009】
【従来の技術】一般に抗生物質の製造は現在でも醗酵法
が主であるが、醗酵法で得られた中間体を化学的に変換
して新しい抗生物質を得る半合成法も広く行われている
。
が主であるが、醗酵法で得られた中間体を化学的に変換
して新しい抗生物質を得る半合成法も広く行われている
。
【0010】その他に、全合成による製造も行われてお
り、現在ではペネム系およびカルバペネム系の抗生物質
は主に全合成により製造されている。
り、現在ではペネム系およびカルバペネム系の抗生物質
は主に全合成により製造されている。
【0011】これらの抗生物質の全合成のために必要な
βラクタム環の合成については、数多くの研究が報告さ
れているが、アチリジン誘導体から環拡大反応を利用し
た合成法については、以下の3例が報告されているに過
ぎない。
βラクタム環の合成については、数多くの研究が報告さ
れているが、アチリジン誘導体から環拡大反応を利用し
た合成法については、以下の3例が報告されているに過
ぎない。
【0012】例えばロベルト等は、N−置換−3−置換
−アチリジン−2−オンから一般式(III)で示され
るN−置換−3−置換−アゼチジン−2,4−ジオンの
合成を報告している。(ディー.ロベルト;エイチ.ア
ルパー:オルガノメタリックス3巻,1767頁.19
84年:D.Roberto;H.Alper.Org
anometallics)
−アチリジン−2−オンから一般式(III)で示され
るN−置換−3−置換−アゼチジン−2,4−ジオンの
合成を報告している。(ディー.ロベルト;エイチ.ア
ルパー:オルガノメタリックス3巻,1767頁.19
84年:D.Roberto;H.Alper.Org
anometallics)
【0013】
【0014】しかしながらこの化合物は、官能基として
4位にカルボニル基を持つのみであり、ペネム系または
カルバペネム系抗生物質に導くには、3位および4位に
必要な置換基を立体選択的に導入する必要がある。
4位にカルボニル基を持つのみであり、ペネム系または
カルバペネム系抗生物質に導くには、3位および4位に
必要な置換基を立体選択的に導入する必要がある。
【0015】また、アルパー等はN−置換−2−メチレ
ンアチリジンから一般式(IV)で示されるN−置換−
3−メチレン−アゼチジン−2−オンの合成を報告して
いる。(エイチ.アルパー;エヌ.ハーメル.テトラヘ
ドロンレターズ:28巻,3237頁.1987年:H
.Alper;N.Hamel. Tetra−he
dron Letters)
ンアチリジンから一般式(IV)で示されるN−置換−
3−メチレン−アゼチジン−2−オンの合成を報告して
いる。(エイチ.アルパー;エヌ.ハーメル.テトラヘ
ドロンレターズ:28巻,3237頁.1987年:H
.Alper;N.Hamel. Tetra−he
dron Letters)
【0016】
【0017】この化合物は、3位にメチレン基があるが
、同様に3位および4位に必要な置換基を立体選択的に
導入するという問題点は解決されていない。
、同様に3位および4位に必要な置換基を立体選択的に
導入するという問題点は解決されていない。
【0018】さらに、カレット等はN−置換−2−フェ
ニルアチリジンから一般式(V)で示されるN−置換−
3−フェニルアゼチジン−2−オンの合成を報告してる
。
ニルアチリジンから一般式(V)で示されるN−置換−
3−フェニルアゼチジン−2−オンの合成を報告してる
。
【0019】(エス.カレット;エフ.ウルソ;エイチ
.アルパー:ジャーナルオブ アメリカン ケミカ
ル ソサエティー:111巻,931頁.1989年
:S.Calet;F.Urso;H.AlperJ.
Am.Chem.Soc.)
.アルパー:ジャーナルオブ アメリカン ケミカ
ル ソサエティー:111巻,931頁.1989年
:S.Calet;F.Urso;H.AlperJ.
Am.Chem.Soc.)
【0020】
【0021】(式中、Phはフェニル基を示す)この化
合物は、その反応機構上、3位の置換基がフェニル基に
限られることおよび4位に必要な置換基を立体選択的に
導入するという問題点を持つことから、βラクタム系抗
生物質の合成中間体としては不適当であった。
合物は、その反応機構上、3位の置換基がフェニル基に
限られることおよび4位に必要な置換基を立体選択的に
導入するという問題点を持つことから、βラクタム系抗
生物質の合成中間体としては不適当であった。
【0022】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は2−アゼチ
ノン誘導体の3位および4位の置換基に注目し、アチリ
ジン誘導体から環拡大反応を利用して、βラクタム系抗
生物質の合成中間体として適切な立体配置を持った2−
アゼチジノン誘導体の合成を目的とした。
ノン誘導体の3位および4位の置換基に注目し、アチリ
ジン誘導体から環拡大反応を利用して、βラクタム系抗
生物質の合成中間体として適切な立体配置を持った2−
アゼチジノン誘導体の合成を目的とした。
【0023】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記問題点
を解決すべく鋭意研究の結果、式(VI)で示されるア
リルアルコールに、トリエチルアミンおよび塩化メタン
スルフォニルの存在下アルゴン気流中で対応するメシレ
ートとし、次いでN,N−ジメチルアミド中、水素化ナ
トリウムで3員環を閉環させ、アチリジン誘導体を合成
した。
を解決すべく鋭意研究の結果、式(VI)で示されるア
リルアルコールに、トリエチルアミンおよび塩化メタン
スルフォニルの存在下アルゴン気流中で対応するメシレ
ートとし、次いでN,N−ジメチルアミド中、水素化ナ
トリウムで3員環を閉環させ、アチリジン誘導体を合成
した。
【0024】本反応中、R4としては、公知の水酸基保
護基であるベンジル基、t−ブチルジメチルシリル基、
トリメチルシリル基、アシル基等を用いることができ、
R5としては、公知のアミノ基保護基であるt−ブトキ
シカルボニル基等を用いることができる。
護基であるベンジル基、t−ブチルジメチルシリル基、
トリメチルシリル基、アシル基等を用いることができ、
R5としては、公知のアミノ基保護基であるt−ブトキ
シカルボニル基等を用いることができる。
【0025】
【0026】この反応で得られた式(IIa,b)に示
すビニルアチリジン誘導体は、2位の立体配置が保持さ
れるが、3位の立体配置はトランス体とシス体の混合物
として得られる。この3位の異性体は通常の方法では分
離不可能であるが、以下の反応にはIIa,IIbを分
離することなく使用できる。
すビニルアチリジン誘導体は、2位の立体配置が保持さ
れるが、3位の立体配置はトランス体とシス体の混合物
として得られる。この3位の異性体は通常の方法では分
離不可能であるが、以下の反応にはIIa,IIbを分
離することなく使用できる。
【0027】この反応で得られたビニルアチリジン誘導
体にパラジウム錯体およびトリフェニルホスフィンの存
在下、一酸化炭素と反応させることにより、開環反応、
カルボニル基の挿入、閉環反応からなる一連の環拡大反
応の結果、式(Ia)に示す2−アゼチジノン誘導体を
高立体選択的に生成する。
体にパラジウム錯体およびトリフェニルホスフィンの存
在下、一酸化炭素と反応させることにより、開環反応、
カルボニル基の挿入、閉環反応からなる一連の環拡大反
応の結果、式(Ia)に示す2−アゼチジノン誘導体を
高立体選択的に生成する。
【0028】
【0029】(式中、R4およびR5は前と同じ置換基
を示す)この反応に用いるパラジウム錯体としては、例
えば1,2−ビスジフェニルホスフィノエタン塩化パラ
ジウム(II)錯体、テトラキストリフェニルホスフィ
ンパラジウム(0)錯体などが使用可能であるが、収率
の点でトリス(ジベンジルアセトン)ジパラジウム(ク
ロロホルム)錯体を用いることが最も望ましい。得られ
た2−アゼチジノン誘導体、あるいはその脱保護体は、
βラクタム系抗生物質の合成中間体として使用できる有
用な化合物である。
を示す)この反応に用いるパラジウム錯体としては、例
えば1,2−ビスジフェニルホスフィノエタン塩化パラ
ジウム(II)錯体、テトラキストリフェニルホスフィ
ンパラジウム(0)錯体などが使用可能であるが、収率
の点でトリス(ジベンジルアセトン)ジパラジウム(ク
ロロホルム)錯体を用いることが最も望ましい。得られ
た2−アゼチジノン誘導体、あるいはその脱保護体は、
βラクタム系抗生物質の合成中間体として使用できる有
用な化合物である。
【0030】以下、実施例に基づき本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明がこれらの実施例の範囲に限定
されるものではないということは言うまでもない。
的に説明するが、本発明がこれらの実施例の範囲に限定
されるものではないということは言うまでもない。
【0031】参考例および実施例に於ける、NMRスペ
クトラム中のsはシングレット、dはダブレット、tは
トリプレット、mはマルチプレットを意味し、brはシ
グナルが幅広く観察されることを意味する。
クトラム中のsはシングレット、dはダブレット、tは
トリプレット、mはマルチプレットを意味し、brはシ
グナルが幅広く観察されることを意味する。
【0032】
【実施例】参考例1:N−t−ブトキシカルボニル−2
−ベンジルオキシメチル−3−ビニルアチリジン(化合
物IIc,d)の合成 アリルアルコール誘導体(VIa)1.56g(5.0
8mmol)の塩化メチレン溶液(25ml)にトリエ
チルアミン1.05ml(1.62mmol)と塩化メ
タンスルホニル0.51ml(6.6mmol)を加え
てアルゴン気流下−10℃で15分間攪拌した。
−ベンジルオキシメチル−3−ビニルアチリジン(化合
物IIc,d)の合成 アリルアルコール誘導体(VIa)1.56g(5.0
8mmol)の塩化メチレン溶液(25ml)にトリエ
チルアミン1.05ml(1.62mmol)と塩化メ
タンスルホニル0.51ml(6.6mmol)を加え
てアルゴン気流下−10℃で15分間攪拌した。
【0033】反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液1
0mlを加え、エーテルで抽出し有機層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去し、油状物を得
た。得られた油状物を精製する事なくN,N−ジメチル
ホルムアミド25mlに溶解し、水素化ナトリウム30
5mg(7.62mmol)を加え、アルゴン気流下、
0℃で1時間攪拌した。反応溶液に飽和塩化ナトリウム
水溶液20mlを加え、エーテルで抽出し、有機層を硫
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して得られた残
渣をシリカゲルクロマトグラフィー(エーテル/ヘキサ
ン=1/4)で精製した。
0mlを加え、エーテルで抽出し有機層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去し、油状物を得
た。得られた油状物を精製する事なくN,N−ジメチル
ホルムアミド25mlに溶解し、水素化ナトリウム30
5mg(7.62mmol)を加え、アルゴン気流下、
0℃で1時間攪拌した。反応溶液に飽和塩化ナトリウム
水溶液20mlを加え、エーテルで抽出し、有機層を硫
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して得られた残
渣をシリカゲルクロマトグラフィー(エーテル/ヘキサ
ン=1/4)で精製した。
【0034】得られたN−t−ブトキシカルボニル−2
−ベンジルオキシメチル−3−ビニルアチリジンは通常
の方法ではトランス体とシス体とを分離できないが、
1HNMRスペクトルの解析により、トランス体(II
c)とシス体(IId)が3:1の混合物であることが
判明した。
−ベンジルオキシメチル−3−ビニルアチリジンは通常
の方法ではトランス体とシス体とを分離できないが、
1HNMRスペクトルの解析により、トランス体(II
c)とシス体(IId)が3:1の混合物であることが
判明した。
【0035】反応式を下に示す。
【0036】
【0037】
(式中Phはフェニル基を
示す) 収量1.02g(70%),IIcとIId
の混合物:(IIc/IId=3/1) 性状:油状物 IIc(トランス体): 1HNMR(360MHz,CDCl3
) δ 1.45(9H,s)
2.68(1H,ddd,J=4.5,4.
5,3.0Hz) 2.99(1H
,dd,J=7.5,3.0Hz)
3.60(1H,dd,J=11.0,4.5Hz)
3.69(1H,dd,J=11
.0,4.5Hz) 4.59(2
H,s) 5.28(1H,dd,
J=9.5,2.0Hz) 5.4
0(1H,m) 5.48(1H,
dd,J=16.0,2.0Hz)
7.35(5H,m) IId(シス体): 1HNMR(360MHz,CDCl3
) δ 1.45(9H,s)
2.82(1H,ddd,J=6.0,6.
0Hz,6.0Hz) 3.04(
1H,dd,J=6.0,6.0Hz)
3.48(1H,dd,J=11.0,6.0H
z) 3.65(1H,m)
4.55(1H,d,J=11.0Hz
) 4.68(1H,d,J=11
.0Hz) 5.40(2H,m)
5.65(1H,ddd,J=1
7.0,11.0,7.5Hz)
7.38(5H,m)実施例1.(3R*,4R*)−
N−t−ブトキシカルボニル−4−ベンジルオキシメチ
ル−3−ビニルアゼチジン−2−オン(化合物Ib)の
合成 トリス(ジベンジルアセトン)ジパラジウム(クロロホ
ルム)錯体〔Pd2(dba)3・CHCl3〕90m
g(0.17mmol),トリフェニルホスフィン36
5mg(1.39mmol)のベンゼン8.7mlの溶
液に粉末状モレキュラーシーブ3Å252mgを加え、
アルゴン気流下、室温で1時間攪拌した。
(式中Phはフェニル基を
示す) 収量1.02g(70%),IIcとIId
の混合物:(IIc/IId=3/1) 性状:油状物 IIc(トランス体): 1HNMR(360MHz,CDCl3
) δ 1.45(9H,s)
2.68(1H,ddd,J=4.5,4.
5,3.0Hz) 2.99(1H
,dd,J=7.5,3.0Hz)
3.60(1H,dd,J=11.0,4.5Hz)
3.69(1H,dd,J=11
.0,4.5Hz) 4.59(2
H,s) 5.28(1H,dd,
J=9.5,2.0Hz) 5.4
0(1H,m) 5.48(1H,
dd,J=16.0,2.0Hz)
7.35(5H,m) IId(シス体): 1HNMR(360MHz,CDCl3
) δ 1.45(9H,s)
2.82(1H,ddd,J=6.0,6.
0Hz,6.0Hz) 3.04(
1H,dd,J=6.0,6.0Hz)
3.48(1H,dd,J=11.0,6.0H
z) 3.65(1H,m)
4.55(1H,d,J=11.0Hz
) 4.68(1H,d,J=11
.0Hz) 5.40(2H,m)
5.65(1H,ddd,J=1
7.0,11.0,7.5Hz)
7.38(5H,m)実施例1.(3R*,4R*)−
N−t−ブトキシカルボニル−4−ベンジルオキシメチ
ル−3−ビニルアゼチジン−2−オン(化合物Ib)の
合成 トリス(ジベンジルアセトン)ジパラジウム(クロロホ
ルム)錯体〔Pd2(dba)3・CHCl3〕90m
g(0.17mmol),トリフェニルホスフィン36
5mg(1.39mmol)のベンゼン8.7mlの溶
液に粉末状モレキュラーシーブ3Å252mgを加え、
アルゴン気流下、室温で1時間攪拌した。
【0038】別のフラスコにビニルアチリジン誘導体(
IIc,d)252mg(0.87mmol)のベンゼ
ン溶液(8.7ml)に粉末状モレキュラーシーブ3Å
252mgを加え、同様にアルゴン気流下室温で1時間
攪拌した。
IIc,d)252mg(0.87mmol)のベンゼ
ン溶液(8.7ml)に粉末状モレキュラーシーブ3Å
252mgを加え、同様にアルゴン気流下室温で1時間
攪拌した。
【0039】このフラスコに一酸化炭素の風船を装着し
、この容器に上述のパラジウム錯体ベンゼン溶液を加え
、3日間攪拌した。
、この容器に上述のパラジウム錯体ベンゼン溶液を加え
、3日間攪拌した。
【0040】反応溶液に水を加え、エーテルで抽出し、
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧で留
去し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(エーテル/ヘキサン=2/5)で精製した。
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧で留
去し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(エーテル/ヘキサン=2/5)で精製した。
【0041】反応式を下に示す。
【0042】
【0043】
性 状 :油状物
IR(フィルム):3460,3000,1810,
1712,1500,
1380,1170 cm−1
MS(SIMS):m/z 318(M+H)+
,262,218,192,
154 1HNMR(36
0MHz,CDCl3): δ 1.50
(9H,s) 3.78(1H,d
d,J=10.0,2.0Hz)
3.89(3H,m) 4.60(
2H,s) 5.27(1H,dd
d,J=10.0,1.5,1.5Hz)
5.34(1H,ddd,J=17.0,1.
5,1.5Hz) 5.88(1H
,ddd,J=17.0,10.0,7.0Hz)
7.35(5H,m)実施例2.(3
R*,4R*)−N−4−ベンジル−3−ビニルアゼチ
ジン−2−オン(化合物Ic)の合成アゼチジン誘導体
(X)76mg(0.239mmol)の塩化メチレン
溶液(0.24ml)にトリフルオロ酢酸0.24ml
を加え、0℃で15分間攪拌した。
IR(フィルム):3460,3000,1810,
1712,1500,
1380,1170 cm−1
MS(SIMS):m/z 318(M+H)+
,262,218,192,
154 1HNMR(36
0MHz,CDCl3): δ 1.50
(9H,s) 3.78(1H,d
d,J=10.0,2.0Hz)
3.89(3H,m) 4.60(
2H,s) 5.27(1H,dd
d,J=10.0,1.5,1.5Hz)
5.34(1H,ddd,J=17.0,1.
5,1.5Hz) 5.88(1H
,ddd,J=17.0,10.0,7.0Hz)
7.35(5H,m)実施例2.(3
R*,4R*)−N−4−ベンジル−3−ビニルアゼチ
ジン−2−オン(化合物Ic)の合成アゼチジン誘導体
(X)76mg(0.239mmol)の塩化メチレン
溶液(0.24ml)にトリフルオロ酢酸0.24ml
を加え、0℃で15分間攪拌した。
【0044】反応溶液を減圧で濃縮し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(エーテル)で精
製した。
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(エーテル)で精
製した。
【0045】化合物Icを20mg(収率39%)得る
と共に、出発原料(化合物Ib)を29mg(38%)
回収した。
と共に、出発原料(化合物Ib)を29mg(38%)
回収した。
【0046】反応式を下に示す。
【0047】
【0048】
性 状 :油状物 I
R(フィルム):3430,2940,1760,12
20cm−1 MS(SIMS):m/z 2
24(M+Li)+ ,132,107,91,
77
1HNMR(360MHz,C6D6):
δ 2.95(1H,dd,J=10.0,7.0H
z) 3.07(1H,dd,J=
10.0,4.0Hz) 3.20
(1H,ddd,J=7.0;4.0;2.5Hz)
3.30(1H,dddd,J=7
.0,2.5,1.5,1.5Hz)
4.25(2H,s) 5.0
9(1H,ddd,J=10.0,1.5,1.5Hz
) 5.19(1H,brs)
5.27(1H,ddd,J=17.
0,1.5,1.5Hz) 5.7
8(1H,ddd,J=17.0,10.0,7.0H
z) 7.30(5H,s)
R(フィルム):3430,2940,1760,12
20cm−1 MS(SIMS):m/z 2
24(M+Li)+ ,132,107,91,
77
1HNMR(360MHz,C6D6):
δ 2.95(1H,dd,J=10.0,7.0H
z) 3.07(1H,dd,J=
10.0,4.0Hz) 3.20
(1H,ddd,J=7.0;4.0;2.5Hz)
3.30(1H,dddd,J=7
.0,2.5,1.5,1.5Hz)
4.25(2H,s) 5.0
9(1H,ddd,J=10.0,1.5,1.5Hz
) 5.19(1H,brs)
5.27(1H,ddd,J=17.
0,1.5,1.5Hz) 5.7
8(1H,ddd,J=17.0,10.0,7.0H
z) 7.30(5H,s)
【0049】
【発明の効果】本発明の2−アゼチジノン誘導体は、3
位にビニル基、4位に置換ヒドロキシメチル基を持ち、
その立体配置がβラクタム系抗生物質の合成に適してい
ることから、これらの官能基を変換することにより、β
ラクタム環を有するペネム系およびカルバペネム系の抗
生物質に誘導することが可能である。
位にビニル基、4位に置換ヒドロキシメチル基を持ち、
その立体配置がβラクタム系抗生物質の合成に適してい
ることから、これらの官能基を変換することにより、β
ラクタム環を有するペネム系およびカルバペネム系の抗
生物質に誘導することが可能である。
【0050】すなわち、本発明の2−アゼチジノ誘導体
は、これらのペネム系およびカルバペネム系の抗生物質
の合成中間体として有用である。
は、これらのペネム系およびカルバペネム系の抗生物質
の合成中間体として有用である。
Claims (2)
- 【請求項1】 一般式(I) (式中、R1は水素原子、ベンジル基、t−ブチルジメ
チルシリル基、トリメチルシリル基またはアシル基を示
し、R2は水素原子または t−ブトキシカルボニル基
を示す)を有する、新規2−アゼチジノン誘導体。 - 【請求項2】一般式(I) (式中、R1は水素原子、ベンジル基、t−ブチルジメ
チルシリル基、トリメチルシリル基またはアシル基を示
し、R2は水素原子または t−ブトキシカルボニル基
を示す)で表される2−アゼチジノン誘導体の製造方法
であって、一般式(II) (式中 Bocはt−ブトキシカルボニル基を示し、R
3はベンジル基、t−ブチルジメチルシリル基、トリメ
チルシリル基またはアシル基を示し、〜はこの結合がト
ランスまたはシスないしはその混合物であることを示す
)を有する2,3−置換−アチリジン誘導体を、パラジ
ウム錯体およびトリフェニルフォスフィン存在下に一酸
化炭素と反応させ、必要に応じて Boc およびR3
を水素原子に変換することを特徴とする方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2405130A JPH04221363A (ja) | 1990-12-21 | 1990-12-21 | 新規2−アゼチジノン誘導体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2405130A JPH04221363A (ja) | 1990-12-21 | 1990-12-21 | 新規2−アゼチジノン誘導体およびその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04221363A true JPH04221363A (ja) | 1992-08-11 |
Family
ID=18514764
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2405130A Pending JPH04221363A (ja) | 1990-12-21 | 1990-12-21 | 新規2−アゼチジノン誘導体およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04221363A (ja) |
-
1990
- 1990-12-21 JP JP2405130A patent/JPH04221363A/ja active Pending
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