JPH0421667A - ２―スルホニルアミノ―５―アルコキシベンゼンスルホン酸類の製造方法 - Google Patents
２―スルホニルアミノ―５―アルコキシベンゼンスルホン酸類の製造方法Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な２−スルホニルアミノ−５アルコキシ
ベンゼンスルホン酸類およびその製造方法に関し、更に
詳しくは、写真用添加剤や各種化合物の中間体として有
用な２−スルホニルアミノ−５−アルコキシベンゼンス
ルホン酸類を簡単な方法で製造する方法に関する。
ベンゼンスルホン酸類およびその製造方法に関し、更に
詳しくは、写真用添加剤や各種化合物の中間体として有
用な２−スルホニルアミノ−５−アルコキシベンゼンス
ルホン酸類を簡単な方法で製造する方法に関する。
２−スルホニルアミノ−５−アルコキシベンゼンスルホ
ン酸類は、新規な化合物であり、例えば写真用カプラー
等の写真用添加剤並びに界面活性化作用を有する化合物
の中間体として有用であることがわかった。
ン酸類は、新規な化合物であり、例えば写真用カプラー
等の写真用添加剤並びに界面活性化作用を有する化合物
の中間体として有用であることがわかった。
しかしながら、この２−スルホニルベンゼンスルホン酸
類化合物の合成法は従来知られていなかったが、ここに
その簡便な合成法を見い出した。
類化合物の合成法は従来知られていなかったが、ここに
その簡便な合成法を見い出した。
従って本発明の目的は、写真用カプラー等の写真用添加
剤、並びに界面活性化作用を有する化合物の中間体°と
して有用な２−スルホニルベンゼンスルホン酸類の新規
な、かつ簡便な合成法を提供することである。
剤、並びに界面活性化作用を有する化合物の中間体°と
して有用な２−スルホニルベンゼンスルホン酸類の新規
な、かつ簡便な合成法を提供することである。
本発明の上記目的は、
１）一般式〔Ｉ〕で表される２−スルホニルアミノ−５
−アルコキシベンゼンスルホン酸を製造する方法におい
て、−最大［ＩＩ）で表される４−スルホニルアミノ−
１−アルコキシベンゼンをスルホン化することを特徴と
する２−スルホニルアミノ−５−アルコキシベンゼンス
ルホン酸類の製造方法。
−アルコキシベンゼンスルホン酸を製造する方法におい
て、−最大［ＩＩ）で表される４−スルホニルアミノ−
１−アルコキシベンゼンをスルホン化することを特徴と
する２−スルホニルアミノ−５−アルコキシベンゼンス
ルホン酸類の製造方法。
一般式ＣＩ）
〔式中、Ｒ５はアルキル基およびシクロアルキル基を表
し、Ｒ２はアルキル基、シクロアルキル基およびアリー
ル基を表し、Ｍは水素原子、アルカリ金属を表す。〕 一般式（ｎ） 〔式中、Ｒ１はアルキル基およびシクロアルキル基を表
し、Ｒ２はアルキル基、シクロアルキル基およびアリー
ル基を表す。〕 ２）請求項１記載の一般式（ｎ）で表される４−スルホ
ニルアミノ−１−アルコキシベンゼンをクロロスルホン
酸または６０％〜９５％硫酸を用いてスルホン化するこ
とを特徴とする２−スルホニルアミノ−５−アルコキシ
ベンゼンスルホン酸類の製造方法によってそれぞれ達成
された。
し、Ｒ２はアルキル基、シクロアルキル基およびアリー
ル基を表し、Ｍは水素原子、アルカリ金属を表す。〕 一般式（ｎ） 〔式中、Ｒ１はアルキル基およびシクロアルキル基を表
し、Ｒ２はアルキル基、シクロアルキル基およびアリー
ル基を表す。〕 ２）請求項１記載の一般式（ｎ）で表される４−スルホ
ニルアミノ−１−アルコキシベンゼンをクロロスルホン
酸または６０％〜９５％硫酸を用いてスルホン化するこ
とを特徴とする２−スルホニルアミノ−５−アルコキシ
ベンゼンスルホン酸類の製造方法によってそれぞれ達成
された。
次に一般式ＣＩ）で表される化合物について説明する。
−最大（１）において、Ｒ，はアルキル基およびシクロ
アルキル基を表すが、このうちアルキル基としては、直
鎖又は分岐のアルキル基、例えばメチル、エチル、イソ
プロピル、ブチル、を−ブチル、オクチル、ペンタデシ
ル、エイコキシル等の各基が挙げられ、またシクロアル
キル基としては、例えばシクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘキセニル等の各基が挙げられる。
アルキル基を表すが、このうちアルキル基としては、直
鎖又は分岐のアルキル基、例えばメチル、エチル、イソ
プロピル、ブチル、を−ブチル、オクチル、ペンタデシ
ル、エイコキシル等の各基が挙げられ、またシクロアル
キル基としては、例えばシクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘキセニル等の各基が挙げられる。
−最大（１）において、Ｒ，はアルキル基およびシクロ
アルキル基を表すが、これらの基はいずれも置換基を有
するものを含み、そして置換基の例としては、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基
、アシルオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイル基、
スルホンアミド基、スルファモイル基等を挙げることが
できる。
アルキル基を表すが、これらの基はいずれも置換基を有
するものを含み、そして置換基の例としては、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基
、アシルオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイル基、
スルホンアミド基、スルファモイル基等を挙げることが
できる。
一般式（１）において、Ｒ２はアルキル基、シクロアル
キル基およびアリール基を表すが、このうちアルキル基
としては、直鎖又は分岐のアルキル基、例えばメチル、
エチル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、オクチル
、ペンタデシル、エイコキシル等が挙げられ、またシク
ロアルキル基としては、例えばシクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロへキセニル等の各基が挙げられ、さら
にアリール基としては、例えばフェニル、ナフチル等の
多基が挙げられる。
キル基およびアリール基を表すが、このうちアルキル基
としては、直鎖又は分岐のアルキル基、例えばメチル、
エチル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、オクチル
、ペンタデシル、エイコキシル等が挙げられ、またシク
ロアルキル基としては、例えばシクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロへキセニル等の各基が挙げられ、さら
にアリール基としては、例えばフェニル、ナフチル等の
多基が挙げられる。
−ａ式（Ｉ〕において、Ｒ工はアルキル基、シクロアル
キル基およびアリール基を表すが、これらの基はいずれ
も置換基を有するものを含み、そして置換基の例として
は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基、アシルオキシ基、カルバモ
イル基、スルファモイル基等を挙げることができる。
キル基およびアリール基を表すが、これらの基はいずれ
も置換基を有するものを含み、そして置換基の例として
は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基、アシルオキシ基、カルバモ
イル基、スルファモイル基等を挙げることができる。
−最大ＣＩ）において、Ｍは水素原子またはアルカリ金
属（例えばナトリウム、カリウム等）を表す。
属（例えばナトリウム、カリウム等）を表す。
次に一般式〔Ｉ〕で示される化合物の代表的な具体例を
以下に示すが、本発明は、これらに限定されるものでは
ない。
以下に示すが、本発明は、これらに限定されるものでは
ない。
ＮＨＳ（ｌｚに＋ ｚＨｚｓ
次に一般式（ｎ）で表される化合物について説明する。
−最大（ＩＩ）において、Ｒ１はアルキル基およびシク
ロアルキル基を表すが、このうちアルキル基としては、
直鎖又は分岐のアルキル基、例えばメチル、エチル、イ
ソプロピル、ブチル、ｔブチル、オクチル、ペンタデシ
ル、エイコキシル等の多基が挙げられ、またシクロアル
キル基としては、例えばシクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロへキセニル等の多基が挙げられる。
ロアルキル基を表すが、このうちアルキル基としては、
直鎖又は分岐のアルキル基、例えばメチル、エチル、イ
ソプロピル、ブチル、ｔブチル、オクチル、ペンタデシ
ル、エイコキシル等の多基が挙げられ、またシクロアル
キル基としては、例えばシクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロへキセニル等の多基が挙げられる。
−最大［Ｉ［）において、Ｒ３はアルキル基およびシク
ロアルキル基を表すが、これらの基はいずれも置換基を
有するものを含み、そして置換基の例としては、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイル基
、スルホンアミド基、スルファモイル基等を挙げること
ができる。
ロアルキル基を表すが、これらの基はいずれも置換基を
有するものを含み、そして置換基の例としては、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイル基
、スルホンアミド基、スルファモイル基等を挙げること
ができる。
一般式ＣＩ［）において、Ｒ２はアルキル基、シクロア
ルキル基およびアリール基を表わすが、このうちアルキ
ル基としては、直鎖又は分岐のアルキル基、例えばメチ
ル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、オク
チル、ペンタデシル、エイコキシル等が挙げられ、また
シクロアルキル基としては、例えばシクロペンチル、シ
クロヘキシル、シクロへキセニル等の多基が挙げられ、
さらにアリール基としては、例えばフェニル、ナフチル
等の多基が挙げられる。
ルキル基およびアリール基を表わすが、このうちアルキ
ル基としては、直鎖又は分岐のアルキル基、例えばメチ
ル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、オク
チル、ペンタデシル、エイコキシル等が挙げられ、また
シクロアルキル基としては、例えばシクロペンチル、シ
クロヘキシル、シクロへキセニル等の多基が挙げられ、
さらにアリール基としては、例えばフェニル、ナフチル
等の多基が挙げられる。
一般式（ｎ）において、Ｒ２はアルキル基、シクロアル
キル基およびアリール基を表わすが、これらの基はいず
れも置換基を有するものを含み、そして置換基の例とし
ては、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基
、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルホニ
ル基、アリールスルホニル基、アシルオキシ基、カルバ
モイル基、スルファモイル基等を挙げることができる。
キル基およびアリール基を表わすが、これらの基はいず
れも置換基を有するものを含み、そして置換基の例とし
ては、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基
、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルホニ
ル基、アリールスルホニル基、アシルオキシ基、カルバ
モイル基、スルファモイル基等を挙げることができる。
次に一般大ＣＩりで示される化合物の代表的な具体例を
以下に示すが、本発明は、これらに限定されるものでは
ない。
以下に示すが、本発明は、これらに限定されるものでは
ない。
ＮＨ３０□Ｃｚ）Ｉｓ
■
ＣＨ３
■
ＯＣ，Ｈ
Ｃ４１１，０
−最大（ＩＩ）で表される化合物は、市販品として入手
するか、従来知られているように対応する４−アルコキ
シアニリンとスルホニルクロライドのスルホンアミド化
反応によって容易に得ることができる。
するか、従来知られているように対応する４−アルコキ
シアニリンとスルホニルクロライドのスルホンアミド化
反応によって容易に得ることができる。
本発明の一般式（１）で表される２−スルホニルアミノ
−５−アルコキシベンゼンスルホン酸化合物は、−最大
（ＩＩ）で表される化合物をスルホン化することにより
合成される。
−５−アルコキシベンゼンスルホン酸化合物は、−最大
（ＩＩ）で表される化合物をスルホン化することにより
合成される。
この反応で用いられるスルホン化剤としては硫酸、発煙
硫酸、二酸化硫黄、クロロスルホン酸、二酸化硫黄−ピ
リジン錯体、三酸化硫黄−ジオキサン錯体、アミドスル
ホン酸を挙げることができる。これらのうち、クロロス
ルホン酸および６０％〜９５％硫酸が好ましく、クロロ
スルホン酸および６０％〜９５％硫酸をスルホン化剤と
して用いると高収率で目的とする２−スルホニルアミノ
−５−アルコキシベンゼンスルホン酸類が得られる。
硫酸、二酸化硫黄、クロロスルホン酸、二酸化硫黄−ピ
リジン錯体、三酸化硫黄−ジオキサン錯体、アミドスル
ホン酸を挙げることができる。これらのうち、クロロス
ルホン酸および６０％〜９５％硫酸が好ましく、クロロ
スルホン酸および６０％〜９５％硫酸をスルホン化剤と
して用いると高収率で目的とする２−スルホニルアミノ
−５−アルコキシベンゼンスルホン酸類が得られる。
本発明に用いられるスルホン化反応は溶媒中で行なうこ
とも、溶媒を用いずニートで反応させることもできる。
とも、溶媒を用いずニートで反応させることもできる。
スルホン化の際に用いることのできる溶媒としては、例
えば酢酸、無水酢酸、酢酸エチル、ジエチルエーテル、
四塩化炭素、アセトニトリル、二硫化炭素、クロロホル
ム、塩化メチレン、１．１−ジクロロエタン、１．２−
ジクロロエタン等を挙げることができる。
えば酢酸、無水酢酸、酢酸エチル、ジエチルエーテル、
四塩化炭素、アセトニトリル、二硫化炭素、クロロホル
ム、塩化メチレン、１．１−ジクロロエタン、１．２−
ジクロロエタン等を挙げることができる。
反応温度は特に限定されないが、好ましくは５０°Ｃ〜
２００°Ｃ１より好ましくは一２０°Ｃ〜１２０°Ｃで
ある。
２００°Ｃ１より好ましくは一２０°Ｃ〜１２０°Ｃで
ある。
〔実施例］
以下に本発明の具体的実施例を記載するが、本発明はこ
れらによって限定されるものではない。
れらによって限定されるものではない。
実施例１
２−メタンスルホニルアミノ−５−メトキシヘンゼンス
ルホン酸（例示化合物１−１）（その１）の製造 Ｎ−（４−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（
例示化合物Ｕ １）２０ｇ （０，１ｍｏｆ）をクロ
ロホルム１００ｍｆに分散し、水冷下、約０°Ｃにてク
ロロスルホン酸２３．３ ｇ （０，２ｍｏｆｆｉ）を
滴下し、その後、約１５°Ｃにて１２時間反応させる。
ルホン酸（例示化合物１−１）（その１）の製造 Ｎ−（４−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（
例示化合物Ｕ １）２０ｇ （０，１ｍｏｆ）をクロ
ロホルム１００ｍｆに分散し、水冷下、約０°Ｃにてク
ロロスルホン酸２３．３ ｇ （０，２ｍｏｆｆｉ）を
滴下し、その後、約１５°Ｃにて１２時間反応させる。
反応終了後、氷水２００ｍ！！、、酢酸エチル２００ｍ
１を加えて水層を減圧乾固させ、得られた残渣を酢酸エ
チル−メタノールで再結晶；７、目的とする例示化合物
１−１を２２．４．ｇ（収率８０％）得た。融点は９５
〜９７°Ｃで、ＦＤ−マススペクトルは２８１を示し、
ＩＲ，ＮＭＲも上記構造を支持した。
１を加えて水層を減圧乾固させ、得られた残渣を酢酸エ
チル−メタノールで再結晶；７、目的とする例示化合物
１−１を２２．４．ｇ（収率８０％）得た。融点は９５
〜９７°Ｃで、ＦＤ−マススペクトルは２８１を示し、
ＩＲ，ＮＭＲも上記構造を支持した。
元素分析値（ＣａＨ＋ ｌＮ０６Ｓ２）計算値（χ）
Ｃ：３４．１６ Ｈ：３．９４０：３４．１３
Ｎ：４．９８ 実測値（χ） Ｃ：３４．２０ Ｈ：３．９６０：
３４．１２ Ｎ：４．９５ 実施例２ ２−メタンスルホニルアミノ−５−メトキシヘンゼンス
ルホン酸（例示化合物１−１）（その２）の製造 Ｎ−（４−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（
例示化合物Ｅｌ−１）２０ｇに、水冷下、Ｏ′Ｃにて４
０ｍ１の９５％硫酸を加え、その後約１５°Ｃにて一昼
夜反応させる。反応終了後、氷水２００ｍｊ２、酢酸エ
チル２００ｎｉ！、を加えて水層を減圧濃縮し、酢酸エ
チル−メタノールでカラムクロマトグラフィーを用いて
精製し、さらに酢酸エチル−メタノールで再結晶し、目
的とする例示化合物Ｉ−１を１８．８ｇ（収率６７％）
得た。融点９４〜９６°Ｃ，ＩＲおよびＮＭＲは実施例
１で得た例示化合物Ｉ−１と完全に一致した。
Ｃ：３４．１６ Ｈ：３．９４０：３４．１３
Ｎ：４．９８ 実測値（χ） Ｃ：３４．２０ Ｈ：３．９６０：
３４．１２ Ｎ：４．９５ 実施例２ ２−メタンスルホニルアミノ−５−メトキシヘンゼンス
ルホン酸（例示化合物１−１）（その２）の製造 Ｎ−（４−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（
例示化合物Ｅｌ−１）２０ｇに、水冷下、Ｏ′Ｃにて４
０ｍ１の９５％硫酸を加え、その後約１５°Ｃにて一昼
夜反応させる。反応終了後、氷水２００ｍｊ２、酢酸エ
チル２００ｎｉ！、を加えて水層を減圧濃縮し、酢酸エ
チル−メタノールでカラムクロマトグラフィーを用いて
精製し、さらに酢酸エチル−メタノールで再結晶し、目
的とする例示化合物Ｉ−１を１８．８ｇ（収率６７％）
得た。融点９４〜９６°Ｃ，ＩＲおよびＮＭＲは実施例
１で得た例示化合物Ｉ−１と完全に一致した。
実施例３
２−（２−オクトキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニ
ル）スルホニルアミノ−５−エトキシエトキシヘンゼン
スルホン酸ナトリウム（例示化合物■１２）の合成 Ｎ−（４−エトキシエトキシベンゼン）−２オクトキシ
−５ｔｅｒｔ−オクチルベンゼンスルホンアミド２８
ｇ （５０ｍ ｍｏｌ）をクロロホルム１７５ｍｊ２に
溶解し、水冷下、０゛Ｃにてクロロスルホン酸１１．７
ｇ （１００ｍ ｍｏｆ）を加え、室温で一昼夜反応
させる。反応終了後、酢酸エチル３００ｍｊ２、飽和食
塩水１００ｍｊ２を加え、有機層を抽出し、溶媒を減圧
留去する。
ル）スルホニルアミノ−５−エトキシエトキシヘンゼン
スルホン酸ナトリウム（例示化合物■１２）の合成 Ｎ−（４−エトキシエトキシベンゼン）−２オクトキシ
−５ｔｅｒｔ−オクチルベンゼンスルホンアミド２８
ｇ （５０ｍ ｍｏｌ）をクロロホルム１７５ｍｊ２に
溶解し、水冷下、０゛Ｃにてクロロスルホン酸１１．７
ｇ （１００ｍ ｍｏｆ）を加え、室温で一昼夜反応
させる。反応終了後、酢酸エチル３００ｍｊ２、飽和食
塩水１００ｍｊ２を加え、有機層を抽出し、溶媒を減圧
留去する。
得られたオイルをクロロホルム−メタノールでカラムク
ロマトグラフィーを用いて精製し、目的とする例示化合
物ｌ−１２をオイルとして２２ｇ（収率６６％）得た。
ロマトグラフィーを用いて精製し、目的とする例示化合
物ｌ−１２をオイルとして２２ｇ（収率６６％）得た。
ＦＯ−マススペクトルが６６３を示し、ＩＲＮＭＲも上
記構造を支持した。
記構造を支持した。
元素分析値（Ｃ：＋ｚＨｓｏＮＯａＳＪａ）計算値（χ
） Ｃ：５７．９０ Ｈ： ７．５９Ｎ： ２
．Ｌｌ ０：１９．２８ Ｓ：９．６６ 実測値（χ） Ｃ：５７．９１ ）１： ７．５
８Ｎ： ２．１０ ０：１９．２６Ｓ：９．
６４ 〔発明の効果〕 実施例からもわかるように、本発明によれば、写真用添
加剤、並びに界面活性化作用を有する化合物の中間体と
して有用な２−スルホニルベンゼンスルホン酸類化合物
を簡単な製造方法で容易に製造する事ができる。
） Ｃ：５７．９０ Ｈ： ７．５９Ｎ： ２
．Ｌｌ ０：１９．２８ Ｓ：９．６６ 実測値（χ） Ｃ：５７．９１ ）１： ７．５
８Ｎ： ２．１０ ０：１９．２６Ｓ：９．
６４ 〔発明の効果〕 実施例からもわかるように、本発明によれば、写真用添
加剤、並びに界面活性化作用を有する化合物の中間体と
して有用な２−スルホニルベンゼンスルホン酸類化合物
を簡単な製造方法で容易に製造する事ができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式〔 I 〕で表される２−スルホニルアミノ−
５−アルコキシベンゼンスルホン酸を製造する方法にお
いて、一般式〔II〕で表される４−スルホニルアミノ−
１−アルコキシベンゼンをスルホン化することを特徴と
する２−スルホニルアミノ−５−アルコキシベンゼンス
ルホン酸類の製造方法。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はアルキル基およびシクロアルキル基を
表し、Ｒ＿２はアルキル基、シクロアルキル基およびア
リール基を表し、Ｍは水素原子、アルカリ金属を表す。 〕 一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔式中、Ｒ＿１はア
ルキル基およびシクロアルキル基を表し、Ｒ＿２はアル
キル基、シクロアルキル基およびアリール基を表す。〕 ２）請求項１記載の一般式〔II〕で表される４−スルホ
ニルアミノ−１−アルコキシベンゼンをクロロスルホン
酸または６０％〜９５％硫酸を用いてスルホン化するこ
とを特徴とする２−スルホニルアミノ−５−アルコキシ
ベンゼンスルホン酸類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12541890A JPH0421667A (ja) | 1990-05-17 | 1990-05-17 | ２―スルホニルアミノ―５―アルコキシベンゼンスルホン酸類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12541890A JPH0421667A (ja) | 1990-05-17 | 1990-05-17 | ２―スルホニルアミノ―５―アルコキシベンゼンスルホン酸類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0421667A true JPH0421667A (ja) | 1992-01-24 |
Family
ID=14909615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12541890A Pending JPH0421667A (ja) | 1990-05-17 | 1990-05-17 | ２―スルホニルアミノ―５―アルコキシベンゼンスルホン酸類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0421667A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013510097A (ja) * | 2009-11-03 | 2013-03-21 | リウ、リー | タンシノンｉｉａスルホン酸ナトリウム水和物、並びにその調製方法及び使用 |
-
1990
- 1990-05-17 JP JP12541890A patent/JPH0421667A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013510097A (ja) * | 2009-11-03 | 2013-03-21 | リウ、リー | タンシノンｉｉａスルホン酸ナトリウム水和物、並びにその調製方法及び使用 |
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