JPH04211421A - 耐衝撃性改良された熱硬化性樹脂 - Google Patents
耐衝撃性改良された熱硬化性樹脂Info
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- JPH04211421A JPH04211421A JP3012559A JP1255991A JPH04211421A JP H04211421 A JPH04211421 A JP H04211421A JP 3012559 A JP3012559 A JP 3012559A JP 1255991 A JP1255991 A JP 1255991A JP H04211421 A JPH04211421 A JP H04211421A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/10—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polymers containing more than one epoxy radical per molecule
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特に複合材におけるマ
トリックスとして使用しうる改良された衝撃強さを有す
る熱硬化性樹脂組成物に関するものである。
トリックスとして使用しうる改良された衝撃強さを有す
る熱硬化性樹脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】特願昭５３−１３９２１３号は、ウレタ
ン改質エポキシ樹脂と分子の末端にカルボキシル基を有
するアクリロニトリル／ブタジエン共重合体との反応生
成物からなる組成物に関するものである。接着強度と粘
度とを向上させるため、これら公知の組成物は反応性単
量体（たとえばヒドロキシアクリレートもしくはスチレ
ン）の添加により改質することができる。この特許出願
は、高いＴｇと高い衝撃強さとの優秀なバランスを有す
ると共にゲル化に際し相分離を示さないような組成物の
形成につき教示していない。
ン改質エポキシ樹脂と分子の末端にカルボキシル基を有
するアクリロニトリル／ブタジエン共重合体との反応生
成物からなる組成物に関するものである。接着強度と粘
度とを向上させるため、これら公知の組成物は反応性単
量体（たとえばヒドロキシアクリレートもしくはスチレ
ン）の添加により改質することができる。この特許出願
は、高いＴｇと高い衝撃強さとの優秀なバランスを有す
ると共にゲル化に際し相分離を示さないような組成物の
形成につき教示していない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、この
ような組成物を提供することにある。本発明による組成
物の他の技術的利点は、その低い粘度を有することであ
る。驚くことに、これらの利点は耐衝撃性改良用のカル
ボキシル官能化アクリロニトリル／ジエン共重合体を用
いれば、近縁のビニルもしくはアミン改質されたアクリ
ロニトリル／ジエン共重合体の使用（後記比較実験デー
タに示す）なしに得られる。
ような組成物を提供することにある。本発明による組成
物の他の技術的利点は、その低い粘度を有することであ
る。驚くことに、これらの利点は耐衝撃性改良用のカル
ボキシル官能化アクリロニトリル／ジエン共重合体を用
いれば、近縁のビニルもしくはアミン改質されたアクリ
ロニトリル／ジエン共重合体の使用（後記比較実験デー
タに示す）なしに得られる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の組成物は、少な
くとも１３５℃のＴｇと少なくとも７０ＫＪ．ｍ−２の
衝撃強さとを有し、２０００〜８０００ミリモル．Ｋｇ
−１のエポキシ基含有量（ＥＧＣ）を持った多価フェノ
ールのポリグリシジルエーテルをスチレン単量体とカル
ボキシル化されたアクリロニトリル／ジエン共重合体と
の存在下に硬化させて得られ、前記共重合体を５〜３０
ｐｈｒの量で用いると共にスチレン単量体を１０〜３５
ｐｈｒの量で用い、ただし組成におけるスチレン単量体
と前記共重合体との合計量が４０ｐｈｒを越えず、前記
各「ｐｈｒ」の用語がポリグリシジルエーテル１００重
量部当りの重量部数を示すことを特徴とする。ここに記
載するＴｇは差動走査熱量法（ＤＳＣ）によって決定さ
れる。
くとも１３５℃のＴｇと少なくとも７０ＫＪ．ｍ−２の
衝撃強さとを有し、２０００〜８０００ミリモル．Ｋｇ
−１のエポキシ基含有量（ＥＧＣ）を持った多価フェノ
ールのポリグリシジルエーテルをスチレン単量体とカル
ボキシル化されたアクリロニトリル／ジエン共重合体と
の存在下に硬化させて得られ、前記共重合体を５〜３０
ｐｈｒの量で用いると共にスチレン単量体を１０〜３５
ｐｈｒの量で用い、ただし組成におけるスチレン単量体
と前記共重合体との合計量が４０ｐｈｒを越えず、前記
各「ｐｈｒ」の用語がポリグリシジルエーテル１００重
量部当りの重量部数を示すことを特徴とする。ここに記
載するＴｇは差動走査熱量法（ＤＳＣ）によって決定さ
れる。
【０００５】本発明の組成物において、官能化共重合体
におけるカルボキシル基が高分子重合体連鎖の末端に存
在するか或いは連鎖の全長にわたり均一分布するかどう
かは臨界的でない。共重合体における好適ジエン成分は
ブタジエンであるが、イソプレンも使用することができ
る。適する共重合体は市場で知られたものであり、その
好例は市販級ハイカール（登録商標）ＣＴＢＮおよびハ
イカールＣＴＢＮＸである。本発明の組成物におけるエ
ラストマー成分の好適量は１０〜２５ｐｈｒであり、ス
チレン単量体の好適量は１５〜３０ｐｈｒである。スチ
レン単量体の重合を確保するため、本発明の組成物は一
般にラジカル重合を開始させる好ましくは有機過酸化に
基づく化合物または化合物の混合物を含む。有用な開始
剤系の幅広い選択は、従来技術から公知である。
におけるカルボキシル基が高分子重合体連鎖の末端に存
在するか或いは連鎖の全長にわたり均一分布するかどう
かは臨界的でない。共重合体における好適ジエン成分は
ブタジエンであるが、イソプレンも使用することができ
る。適する共重合体は市場で知られたものであり、その
好例は市販級ハイカール（登録商標）ＣＴＢＮおよびハ
イカールＣＴＢＮＸである。本発明の組成物におけるエ
ラストマー成分の好適量は１０〜２５ｐｈｒであり、ス
チレン単量体の好適量は１５〜３０ｐｈｒである。スチ
レン単量体の重合を確保するため、本発明の組成物は一
般にラジカル重合を開始させる好ましくは有機過酸化に
基づく化合物または化合物の混合物を含む。有用な開始
剤系の幅広い選択は、従来技術から公知である。
【０００６】同様に、本発明により設定されたＥＧＣ範
囲に合致するエポキシ樹脂の幅広い選択も、市場で知ら
れている。好適樹脂は二価フェノールのジグリシジルエ
ーテル、特に４，４−ジヒドロキシフェニルプロパンで
あり、その好例は市販級エピコート（登録商標）８２８
およびエピコート１００１である。最も好適なものは、
室温にて液体であるようなジグリシジルエーテルである
。高ＥＧＣ樹脂を二価もしくは多価フェノールと融合さ
せ或いは改良して作成されたジ−もしくはポリ−グリシ
ジルエーテル樹脂も使用することができる。エポキシ樹
脂用の硬化剤は、当業界で公知のものから選択すること
ができる。たとえばイソホロンジアミンもしくはジアミ
ノジフェニルメタンのようなジアミン型の硬化剤が好適
である。各種の成分を任意の順序で組み合わせることに
より本発明の組成物を作成することが原理上可能である
が、先ず最初にエポキシ樹脂をカルボキシル化共重合体
と予備反応させ、次いでスチレン単量体と開始剤と硬化
剤と必要に応じ硬化促進剤のような重合促進剤を添加す
るのが好適である。本発明による新規な熱硬化性樹脂組
成物の有用な用途は主として複合材の分野、たとえばシ
ート成型、或いは土木工学用途である。
囲に合致するエポキシ樹脂の幅広い選択も、市場で知ら
れている。好適樹脂は二価フェノールのジグリシジルエ
ーテル、特に４，４−ジヒドロキシフェニルプロパンで
あり、その好例は市販級エピコート（登録商標）８２８
およびエピコート１００１である。最も好適なものは、
室温にて液体であるようなジグリシジルエーテルである
。高ＥＧＣ樹脂を二価もしくは多価フェノールと融合さ
せ或いは改良して作成されたジ−もしくはポリ−グリシ
ジルエーテル樹脂も使用することができる。エポキシ樹
脂用の硬化剤は、当業界で公知のものから選択すること
ができる。たとえばイソホロンジアミンもしくはジアミ
ノジフェニルメタンのようなジアミン型の硬化剤が好適
である。各種の成分を任意の順序で組み合わせることに
より本発明の組成物を作成することが原理上可能である
が、先ず最初にエポキシ樹脂をカルボキシル化共重合体
と予備反応させ、次いでスチレン単量体と開始剤と硬化
剤と必要に応じ硬化促進剤のような重合促進剤を添加す
るのが好適である。本発明による新規な熱硬化性樹脂組
成物の有用な用途は主として複合材の分野、たとえばシ
ート成型、或いは土木工学用途である。
【０００７】
【実施例】エポキシ樹脂とカルボキシル化アクリロニト
リル／ブタジエン共重合体と沃化テトラブチルアンモニ
ウム触媒とを室温にて混合し、１５０℃にて１．５時間
にわたり加熱した。次いで、予備反応した生成物を室温
まで冷却し、スチレン単量体とルペロックス１０１開始
剤とアセチルアセトン酸銅促進剤とイソホロンジアミン
（ＩＰＤ）硬化剤触媒とを添加した。得られた混合物を
８０〜１００℃の温度で１時間ゲル化させた後、ゲル化
生成物を５０〜１００℃の温度で４時間にわたり硬化さ
せた。下表は各種組成物の評価結果を示している。註：
シャルピー衝撃試験における試料寸法は５０×６．
２５×１２．５ｃｍ（長さ×幅×厚さ）とした。スパン
は４０ｍｍとした。衝撃は、試料の幅側に加えた。
リル／ブタジエン共重合体と沃化テトラブチルアンモニ
ウム触媒とを室温にて混合し、１５０℃にて１．５時間
にわたり加熱した。次いで、予備反応した生成物を室温
まで冷却し、スチレン単量体とルペロックス１０１開始
剤とアセチルアセトン酸銅促進剤とイソホロンジアミン
（ＩＰＤ）硬化剤触媒とを添加した。得られた混合物を
８０〜１００℃の温度で１時間ゲル化させた後、ゲル化
生成物を５０〜１００℃の温度で４時間にわたり硬化さ
せた。下表は各種組成物の評価結果を示している。註：
シャルピー衝撃試験における試料寸法は５０×６．
２５×１２．５ｃｍ（長さ×幅×厚さ）とした。スパン
は４０ｍｍとした。衝撃は、試料の幅側に加えた。
【０００８】
Claims (6)
- 【請求項１】 少なくとも１３５℃のＴｇと少なくと
も７０ＫＪ．ｍ−２の衝撃強さとを有し、２〜８モル．
Ｋｇ−１のエポキシ基含有量を持った多価フェノールの
ポリグリシジルエーテルをスチレン単量体とカルボキシ
ル化されたアクリロニトリル／ジエン共重合体との存在
下に硬化させて得られ、前記共重合体を５〜３０ｐｈｒ
の量で用いると共にスチレン単量体を１０〜３５ｐｈｒ
の量で用い、ただし組成におけるスチレン単量体と前記
共重合体との合計量は４０ｐｈｒを越えず、前記各ｐｈ
ｒの数値はポリグリシジルエーテル１００重量部当りの
重量部数を示すことを特徴とする硬化した熱硬化性樹脂
組成物。 - 【請求項２】 硬化剤と請求項１に記載の相対量にお
ける請求項１に記載の成分とからなる硬化しうる熱硬化
性樹脂組成物。 - 【請求項３】 スチレン単量体が１５〜３０ｐｈｒの
量で存在する請求項１または２に記載の組成物。 - 【請求項４】 共重合体が１０〜２５ｐｈｒの量で存
在する請求項１または２に記載の組成物。 - 【請求項５】 ポリグリシジルエーテル樹脂をカルボ
キシル化された共重合体と予備反応させる請求項１に記
載の組成物。 - 【請求項６】 共重合体におけるアクリロニトリル含
有量が１０〜３０重量％である請求項１〜５のいずれか
に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9000845.9 | 1990-01-15 | ||
| GB909000845A GB9000845D0 (en) | 1990-01-15 | 1990-01-15 | Impact modified thermosets |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04211421A true JPH04211421A (ja) | 1992-08-03 |
Family
ID=10669303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3012559A Pending JPH04211421A (ja) | 1990-01-15 | 1991-01-11 | 耐衝撃性改良された熱硬化性樹脂 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0439218A3 (ja) |
| JP (1) | JPH04211421A (ja) |
| KR (1) | KR910014461A (ja) |
| AU (1) | AU630779B2 (ja) |
| CA (1) | CA2034055A1 (ja) |
| GB (1) | GB9000845D0 (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6036195B2 (ja) * | 1978-11-10 | 1985-08-19 | 積水化学工業株式会社 | 接着剤用組成物 |
| JPS60217232A (ja) * | 1984-04-11 | 1985-10-30 | Matsushita Electric Works Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
| EP0245021A3 (en) * | 1986-05-02 | 1988-08-10 | The Dow Chemical Company | Curable latex composition, films and foams formed therefrom and method for curing the composition |
-
1990
- 1990-01-15 GB GB909000845A patent/GB9000845D0/en active Pending
-
1991
- 1991-01-11 AU AU69327/91A patent/AU630779B2/en not_active Ceased
- 1991-01-11 KR KR1019910000353A patent/KR910014461A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-01-11 JP JP3012559A patent/JPH04211421A/ja active Pending
- 1991-01-11 CA CA002034055A patent/CA2034055A1/en not_active Abandoned
- 1991-01-14 EP EP19910200059 patent/EP0439218A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2034055A1 (en) | 1991-07-16 |
| KR910014461A (ko) | 1991-08-31 |
| EP0439218A3 (en) | 1992-04-01 |
| EP0439218A2 (en) | 1991-07-31 |
| AU6932791A (en) | 1991-07-18 |
| GB9000845D0 (en) | 1990-03-14 |
| AU630779B2 (en) | 1992-11-05 |
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