JPH04208281A - １，４―ジヒドロピリジン誘導体 - Google Patents
１，４―ジヒドロピリジン誘導体Info
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- JPH04208281A JPH04208281A JP33465590A JP33465590A JPH04208281A JP H04208281 A JPH04208281 A JP H04208281A JP 33465590 A JP33465590 A JP 33465590A JP 33465590 A JP33465590 A JP 33465590A JP H04208281 A JPH04208281 A JP H04208281A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は融点が１７０〜１７１℃である２、６−ジメチ
ル−４−（３−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピ
リジン−３，５−ジカルボン酸−３−（１−ベンジル−
３−ピペリジル）エステル−５−メチルエステルの塩酸
塩（以下、化合物へと称す）及びその製法並びに化合物
Ａから融点が１９８〜１９９℃である２、６−ジメチル
−４−（３−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリ
ジン−３，５＝ジカルボン酸−３−（１−ベンジル−３
−ピペリジル）エステル−５−メチルエステルの塩酸塩
（以下、化合物Ｂと称す）の製造法に関する。
ル−４−（３−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピ
リジン−３，５−ジカルボン酸−３−（１−ベンジル−
３−ピペリジル）エステル−５−メチルエステルの塩酸
塩（以下、化合物へと称す）及びその製法並びに化合物
Ａから融点が１９８〜１９９℃である２、６−ジメチル
−４−（３−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリ
ジン−３，５＝ジカルボン酸−３−（１−ベンジル−３
−ピペリジル）エステル−５−メチルエステルの塩酸塩
（以下、化合物Ｂと称す）の製造法に関する。
化合物Ａ及びＢは血圧降下剤、血管拡張剤等の循環器官
用薬として有用な化合物である。
用薬として有用な化合物である。
従来の技術
化合物Ｂ及びその製法、例えば２．６−ジメチル−４−
（３−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジン
−３，５−ジカルボン酸モノメチルエステルと１−ベン
ジル−３−ヒドロキシピペリジンとの反応による方法、
３−ニトロベンジリデンアセト酢酸メチルと３−アミノ
クロトン酸−１−ベンジル−３−ピペリジルエステルと
の反応による方法等が知られている（特開昭５９−７０
６６７号公報、同５９−１３７４６１号公報）。
（３−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジン
−３，５−ジカルボン酸モノメチルエステルと１−ベン
ジル−３−ヒドロキシピペリジンとの反応による方法、
３−ニトロベンジリデンアセト酢酸メチルと３−アミノ
クロトン酸−１−ベンジル−３−ピペリジルエステルと
の反応による方法等が知られている（特開昭５９−７０
６６７号公報、同５９−１３７４６１号公報）。
発明が解決しようとする課題
従来の方法では高純度の化合物Ｂを得るには繰返し再結
晶操作が必要である。 ゛化合物Ｂを簡単に収率
よく高純度で製造する方法が求められている。
晶操作が必要である。 ゛化合物Ｂを簡単に収率
よく高純度で製造する方法が求められている。
課題を解決するための手段
本発明は化合物Ａ及びその製法並びに化合物Δの溶液又
は懸濁液に種晶として化合物Ｂの結晶を添加して化合物
Ｂを晶出させることを特徴とする高純度の化合物Ｂの製
造法に関する。
は懸濁液に種晶として化合物Ｂの結晶を添加して化合物
Ｂを晶出させることを特徴とする高純度の化合物Ｂの製
造法に関する。
化合物Ａの理化学的性質は以下の通りである。
融点・１７０〜１７１℃
Ｉ Ｒ（ＫＢｒ、 ｃｍ−’）： １６９５．１５２０
．１３４５反応によって得られる化合物Ｂの粗精製物か
ら高純度（９９，６％以上）の化合物Ｂを得るには化合
物Ｂをまず化合物Ａに変換し、次いで本発明方法を適用
することによって高純度の化合物Ｂを得ることができる
。
．１３４５反応によって得られる化合物Ｂの粗精製物か
ら高純度（９９，６％以上）の化合物Ｂを得るには化合
物Ｂをまず化合物Ａに変換し、次いで本発明方法を適用
することによって高純度の化合物Ｂを得ることができる
。
これを具体的に実施するには化合物Ｂの粗精製物を適当
な溶媒、例えば炭素数１〜４のアルコール、好ましくは
エタノールに一３０〜１５０℃で溶解又は懸濁させて５
０％（１’ｌ／Ｗ）以下、好ましくは１０〜４０％（１
’ｌ／Ｗ）の濃度の溶液又は懸濁液を得る。
な溶媒、例えば炭素数１〜４のアルコール、好ましくは
エタノールに一３０〜１５０℃で溶解又は懸濁させて５
０％（１’ｌ／Ｗ）以下、好ましくは１０〜４０％（１
’ｌ／Ｗ）の濃度の溶液又は懸濁液を得る。
次いで、これに化合物への種晶を化合物Ｂに対して００
１〜１％（１ν／ｌｖ）加えて化合物Ａを晶出させ分離
する。
１〜１％（１ν／ｌｖ）加えて化合物Ａを晶出させ分離
する。
化合物Ｂを製造するには先ず、化合物へを溶媒に一３０
〜１００℃で、５０％（１’ｌ／Ｗ）以下、好ましくは
１０〜３０％（Ｗ／Ｗ）の濃度に溶解又は懸濁させる。
〜１００℃で、５０％（１’ｌ／Ｗ）以下、好ましくは
１０〜３０％（Ｗ／Ｗ）の濃度に溶解又は懸濁させる。
溶媒としてはクロロホルム、アセトン、エタノール、メ
タノール、エーテル等が単独又は組み合わせて用いられ
、好ましくはエタノールとアセトンの混合液が用いられ
る。
タノール、エーテル等が単独又は組み合わせて用いられ
、好ましくはエタノールとアセトンの混合液が用いられ
る。
前記で得られた化合物Ａの溶液又は懸濁液に化合物Ｂの
種晶を化合物Ａに対して０．０１〜１％（Ｗ／Ｗ）加え
て化合物Ｂを晶出させ分離する。
種晶を化合物Ａに対して０．０１〜１％（Ｗ／Ｗ）加え
て化合物Ｂを晶出させ分離する。
以下に実施例及び参考例を示す。
実施例１
参考例で得られた化合物Ｂの粗結晶２０．０ ｇをエタ
ノール６０ｍ１で加熱還流下溶解後、６０℃まで冷却し
た。同温度で化合物への結晶０．０５ ｇを接種し、徐
冷後、４５℃で１時間攪拌した。ついで、水冷下に冷却
し、析出する結晶をρ取することにより、化合物Ａの針
状結晶１９．２ｇ（収率９６．０％）を得た。該結晶の
液体クロマトグラフィー分析による純度は９９．８％で
あった。
ノール６０ｍ１で加熱還流下溶解後、６０℃まで冷却し
た。同温度で化合物への結晶０．０５ ｇを接種し、徐
冷後、４５℃で１時間攪拌した。ついで、水冷下に冷却
し、析出する結晶をρ取することにより、化合物Ａの針
状結晶１９．２ｇ（収率９６．０％）を得た。該結晶の
液体クロマトグラフィー分析による純度は９９．８％で
あった。
融点：１７０〜１７１℃
ｌ Ｒ（ＫＢｒ、 ｃｍ ’）： １６９５． １５２
０．１３４５実施例２ 参考例で得られた化合物Ｂの粗結晶２’ ０．０ ｇを
エタノール８０ｍ１に懸濁した後、該懸濁液に室温下、
化合物Ａの結晶００５ｇを添加した。ついで、室温下で
３時間激しく攪拌後、ｐ取することにより化合物Ａの針
状結晶１８．５ｇ（収率９２．５％）を得た。該結晶の
液体クロマトグラフィー分析による純度は９９．５％で
あった。
０．１３４５実施例２ 参考例で得られた化合物Ｂの粗結晶２’ ０．０ ｇを
エタノール８０ｍ１に懸濁した後、該懸濁液に室温下、
化合物Ａの結晶００５ｇを添加した。ついで、室温下で
３時間激しく攪拌後、ｐ取することにより化合物Ａの針
状結晶１８．５ｇ（収率９２．５％）を得た。該結晶の
液体クロマトグラフィー分析による純度は９９．５％で
あった。
融点＝１７０〜１７１℃
Ｉ Ｒ（ＫＢｒ、 ｃｍ−’）： １６９５．１５２０
．１３４５実施例３ 実施例１で得られた化合物Ａ １５、Ｏｇをアセトン
とエタノールの混合液（３：１ｖ／ν）９０ｎｆで加熱
還流下溶解した。ついで、５０℃に冷却した後、化合物
Ｂの結晶０．０３ ｇを接種し、５０℃で１時間攪拌し
た。水冷下に冷却し析出する結晶をＰ取することにより
化合物Ｂの結晶１３．７ｇ（収率９１．３％）を得た。
．１３４５実施例３ 実施例１で得られた化合物Ａ １５、Ｏｇをアセトン
とエタノールの混合液（３：１ｖ／ν）９０ｎｆで加熱
還流下溶解した。ついで、５０℃に冷却した後、化合物
Ｂの結晶０．０３ ｇを接種し、５０℃で１時間攪拌し
た。水冷下に冷却し析出する結晶をＰ取することにより
化合物Ｂの結晶１３．７ｇ（収率９１．３％）を得た。
該結晶の液体クロマトグラフィー分析による純度は９９
．９％であった。
．９％であった。
融点・１９８〜１９９℃
参考例
３−ニトロベンジリデンアセト酢酸メチル６１．５ｇと
３−アミノクロトン酸−１−ベンジル−３−ピペリジル
エステル塩酸塩８８．２ ｇとを６００ｍｌのメタノー
ル中で１０時間還流攪拌した後、反応液を減圧濃縮した
。該濃縮物をクロロホルム６００ｍ１に溶解した後、１
規定塩酸６００ｍ１を加え激しく攪拌した。クロロホル
ム層を採取し、１５％食塩水６００ｍ１で洗浄後、クロ
ロホルム層を濃縮した。この濃縮物にエタノールとアセ
トンの混合液（１４： ８６ｖ／ｖ）９００ｍｆｌを加
え攪拌すると黄色の化合物Ｂの粗結晶４３．２ｇ（収率
３２．０％）が得られた。
３−アミノクロトン酸−１−ベンジル−３−ピペリジル
エステル塩酸塩８８．２ ｇとを６００ｍｌのメタノー
ル中で１０時間還流攪拌した後、反応液を減圧濃縮した
。該濃縮物をクロロホルム６００ｍ１に溶解した後、１
規定塩酸６００ｍ１を加え激しく攪拌した。クロロホル
ム層を採取し、１５％食塩水６００ｍ１で洗浄後、クロ
ロホルム層を濃縮した。この濃縮物にエタノールとアセ
トンの混合液（１４： ８６ｖ／ｖ）９００ｍｆｌを加
え攪拌すると黄色の化合物Ｂの粗結晶４３．２ｇ（収率
３２．０％）が得られた。
該結晶の液体クロマトグラフィー分析による純度は９８
％であった。
％であった。
融点：１９６〜１９７℃
Ｉ Ｒ（Ｋ１３ｒ、 ｃｍ−’）： １６９０．１６６
５．１５２５．１３４５発明の効果 本発明の方法により化合物Ａから簡単に収率よく高純度
で化合物Ｂを得ることができる。
５．１５２５．１３４５発明の効果 本発明の方法により化合物Ａから簡単に収率よく高純度
で化合物Ｂを得ることができる。
Claims (2)
- （１）融点が１７０〜１７１℃である２，６−ジメチル
−４−（３−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリ
ジン−３，５−ジカルボン酸−３−（１−ベンジル−３
−ピペリジル）エステル−５−メチルエステルの塩酸塩
。 - （２）融点が１７０〜１７１℃である２，６−ジメチル
−４−（３−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリ
ジン−３，５−ジカルボン酸−３−（１−ベンジル−３
−ピペリジル）エステル−５−メチルエステルの塩酸塩
の溶液又は懸濁液に種晶として融点が１９８〜１９９℃
である２，６−ジメチル−４−（３−ニトロフェニル）
−１，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸−
３−（１−ベンジル−３−ピペリジル）エステル５−メ
チルエステルの塩酸塩（以下、化合物Ｂと称す）の結晶
を添加して化合物Ｂを晶出させることを特徴とする化合
物Ｂの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2334655A JP3053861B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | １，４―ジヒドロピリジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2334655A JP3053861B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | １，４―ジヒドロピリジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04208281A true JPH04208281A (ja) | 1992-07-29 |
| JP3053861B2 JP3053861B2 (ja) | 2000-06-19 |
Family
ID=18279787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2334655A Expired - Lifetime JP3053861B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | １，４―ジヒドロピリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3053861B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005289894A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Konica Minolta Chemical Co Ltd | ジヒドロピリジン誘導体の製造法 |
| JP2014511881A (ja) * | 2011-04-18 | 2014-05-19 | ヘフェイ ベイニ メディカル テクノロジー カンパニー リミテッド | 高純度塩酸ベニジピンの調製方法 |
-
1990
- 1990-11-30 JP JP2334655A patent/JP3053861B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005289894A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Konica Minolta Chemical Co Ltd | ジヒドロピリジン誘導体の製造法 |
| JP4544895B2 (ja) * | 2004-03-31 | 2010-09-15 | 大日本印刷株式会社 | ジヒドロピリジン誘導体の製造法 |
| JP2014511881A (ja) * | 2011-04-18 | 2014-05-19 | ヘフェイ ベイニ メディカル テクノロジー カンパニー リミテッド | 高純度塩酸ベニジピンの調製方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3053861B2 (ja) | 2000-06-19 |
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