JPH04208241A - フルオロフェノール類の製造法 - Google Patents
フルオロフェノール類の製造法Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
ロフエノール類の製造法に関する。
4−ブロモフルオロベンゼンとアルカリ金属メチラート
を反応させフルオロアニソールを得、更に臭化水素酸で
加水分解しフルオロフェノール類を製造する方法が提案
されている(特公平1−2113.7号公報記載)。上
記の方法は、比較例1に示す様にアルカリ金属メチラー
トの濃度等によりフルオロアニソールの収率に影響を受
ける。特に濃度が薄い場合、反応速度が遅くなり収率も
極端に低下する。また上記のフルオロアニソールは、塩
酸での加水分解が非常に遅く、その使用は難しかった。
ルミニウム等の特殊な酸を等モル以上使用しなければ、
ならず、製造コストの増大、排水、廃棄物の処理等に問
題を有していた。
頁に於いて、塩酸中でアニソール誘導体を切断すること
は難しいと報告されている。
的にフルオロフェノール類を製造する方法を提供す゛る
ものである。
ンゼン類ヲ反応し、フルオロフェノール類を製造する方
法について鋭意検討したところ、金属アルコラードとし
て、アルカリ金属第二アルコラードを用ることにより、
その濃度に影響されず第二アルキルアリールエーテル類
が高純度、高収率で得られることを見出した。しかも得
られた第二アルキルアリールエーテル類は、塩酸で容易
に加水分解できることを認め本発明を完成した。
nは1〜5の整数)で表されるブロモフルオロベンセン
類とアルカリ金属第二アルコラードを反応させ、 (式中nは1〜5の整数、Rは第二アルキル基を示す。
、更に塩酸で加水分解することを特徴とするフルオロフ
ェノール類の製造法を提供するものである。
ブロモフルオロベンセン類は、−m式(■)(式中nは
1〜5の整数を示す。)で表される化合物なら使用して
も良い。例えば、2−ブロモフルオロベンゼン、3−ブ
ロモフルオロベン゛ ゼン、4−ブロモフルオロベンゼ
ン、3,4−ジフルオロブロモベンゼン、3,5−ジフ
ルオロブロモベンゼン、2.6−ジフルオロブロモベン
ゼン、2,5−ジフルオロブロモベンゼン、2’、
3゜4.5−テトラフルオロブロモベンゼン等を使用し
て差し支え無い。
とアルカリ金属を反応させ容易に得ることができる。例
えば、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムイソブ
チラード、カリウムイソプロポキシド、カリウムイソブ
チラード、リチウムイソプロポキシド、リチウムイソブ
チラードなどが使用できるが中でもナトリウムイソプロ
ポキシドの使用が好ましい。またアルカリ金属第二アル
コラードの濃度は、特に限定されるものでは無く反応時
の釜効率等より適宜濃度を決めればよい。
フルオロベンゼン類基準で等モル〜5倍モル、好ましく
は等モル−2,5倍モルである。またアルカリ金属第二
アルコラードは、溶液のまま使用するか又は濃縮精製後
粉末で使用しても良い。
触媒として、は、例えば塩化第一銅、塩化第二銅、臭化
第一銅、臭化第二銅、ヨウ化第−銅、酸化第一銅、酸化
第二銅、8−オキシキノリン銅、ナフテン酸銅、ナフテ
ン酸コバルトなどが使用されるが、中でも第一銅塩の使
用が好ましい。またその使用量は、ブロモフルオロベン
ゼン類基準で0.005〜0.5等量好ましくは、0.
01〜0.2等量である。反応温度は、60〜200℃
程度であるが、好ましくは80〜150℃である。
要により加圧下で行っても良い。
(■)〕は、塩酸中で加熱還流し容易にフルオロフェノ
ール類が得られる。使用する塩酸の濃度は、10〜35
%、好ましくは20〜35%であり、その使用量は第二
アルキルアリールエーテル類基準で5〜30倍モル、好
ましくは5〜20倍モルである。また反応温度は、50
〜110℃、好ましくは80〜108℃である。
オロベンゼン類〔一般式(1))とアルカリ金属第二ア
ルコラードを反応させることにより、高純度、高収率で
第二アルキルアリールエーテル類〔一般式(■)〕が得
られるものであり、その際純度、収率は、使用したアル
カリ金属第二アルコラードの濃度に影響されにくい等優
れた効果を見出した。更に第二アルキルアリールエーテ
ル類は、従来難しいとされていた塩酸での加水分解を可
能にし、フルオロフェノール類が高純度、高収率で得ら
れたものである。従って本発明は、フルオロフェノール
類の有用な製造方法である。
コに、イソプロピルアルコール440m1.をいれ攪拌
しながら金属ナトリウム片16.1g(0,7モル)を
徐々に加えた。その後、油浴上で80℃に昇温し30分
攪拌した。さらに加熱を強めイソプロピルアルコールを
留去させた。回収イソプロピルアルコールは230−で
あった。暫く放冷した後、4−ブロモフルオロベンゼン
61゜3g (0,35モル)、ヨウ化銅6.67g
(0゜035モル)を加え、窒素気流下で90〜105
℃、13時間加熱還流した。反応混合物を冷却後n−へ
キサン150−およびエーテル100−で洗浄後、更に
水層をエーテル100m1.で抽出した。
の4−フルオロフェニルイソプロピルエーテルが91.
7%、また副生物の4−ブロモフェニルイソプロピルエ
ーテルが0.3%および1゜4−ジイソプロポキシベン
ゼンが1.1%生成していた。従って、副生物に対する
目的物の比は65.5であった。また原料の4−ブロモ
フルオロベンゼンは、6.9%が残存していた。有機層
は、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮、更に蒸留し沸
点83〜88℃/ 33 mmHgの4−フルオロフェ
ニルイソプロピルエーテルを45.8g得、収率は85
%であった。更に4−フルオロフェニルイソプロピルエ
ーテル45.8g及び35%塩酸600−を入れ、油浴
上で108℃、24時間加熱還流した。反応液は冷却後
、ジクロロメタン500dで2回抽出した。ジクロロメ
タン溶液は無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮し、30.
7gの4−フルオロフェノールを得た。純度は99.2
%であり、収率は78.2%(4−ブロモフルオロベン
ゼン基準)であった。
様に行った。その結果を表1に示す。
し、85℃(還流温度)で行った以外は、実施例1と同
様に行った。その結果を表1に示す。
(0,297モル)の代わりに、別途合成した4−フ
ルオロアニソール37.5g (0゜)297モル)を
使用した以外は実施例1ど同様に行い反応追跡した。そ
の結果を図1に示した。
た以外は、実施例1と同様に行ったその結果を第1表に
示す。
離することはできなかった。
きなかった。
フェノールの生成率と反応時間との関係を一1〇− 示すグラフである。
Claims (1)
- (1)銅塩またはコバルト塩の存在下、 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中nは1〜5の整数)で表されるブロモフルオロベ
ンゼン類とアルカリ金属第二アルコラートを反応させ、
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中nは1〜5の整数、Rは第二アルキル基を示す。 )で表される第二アルキルアリールエーテル誘導体を得
、更に塩酸で加水分解することを特徴とするフルオロフ
ェノール類の製造法。
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1990
- 1990-11-30 JP JP2337302A patent/JP2906187B2/ja not_active Expired - Lifetime
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