JPH04202196A - テキシルトリアルコキシシラン - Google Patents
テキシルトリアルコキシシランInfo
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- JPH04202196A JPH04202196A JP2331760A JP33176090A JPH04202196A JP H04202196 A JPH04202196 A JP H04202196A JP 2331760 A JP2331760 A JP 2331760A JP 33176090 A JP33176090 A JP 33176090A JP H04202196 A JPH04202196 A JP H04202196A
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- thexyltrialkoxysilane
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、文献未載の新規な有機けい素化合物であるテ
キシルトリアルコキシシランに関するものである。本発
明のテキシルトリアルコキシシランは、シリコーン樹脂
の原料として、また錯体触媒の添加剤として、さらにシ
リコーンゴム製造の際に用いられるシリカフィラー等の
無機充填剤の分散促進剤（ウェッター）をはじめとする
無機物質の表面処理剤などとして有用なものである。
キシルトリアルコキシシランに関するものである。本発
明のテキシルトリアルコキシシランは、シリコーン樹脂
の原料として、また錯体触媒の添加剤として、さらにシ
リコーンゴム製造の際に用いられるシリカフィラー等の
無機充填剤の分散促進剤（ウェッター）をはじめとする
無機物質の表面処理剤などとして有用なものである。
［従来の技術］
テキシル基を有する有機けい素化合物としては、テキシ
ルトリクロロシラン［Ｊ、Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ
、 。
ルトリクロロシラン［Ｊ、Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ
、 。
７０．４８４（１９４８）、 Ｃｈｅｍ、Ｌｉ５ｔｙ、
５２，６４０参照］；テキシルジメチルクロロシランお
よびその誘導体［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、
、 ２６．５５１１ （１９８５） 、 Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄ−ｒｏｎ Ｌｅｔｔ、 、 ２６．５５１５ （
１９，８５）参照］が知られている。
５２，６４０参照］；テキシルジメチルクロロシランお
よびその誘導体［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、
、 ２６．５５１１ （１９８５） 、 Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄ−ｒｏｎ Ｌｅｔｔ、 、 ２６．５５１５ （
１９，８５）参照］が知られている。
しかしながら、前記のクロロシランにあっては活性水素
をもつ化合物や基質と反応させるときに腐食性の塩化水
素を発生するため、このクロロシランをシリコーン樹脂
の原料、無機物質の表面処理剤あるいは錯体触媒の添加
剤などとして使用する際には環境を汚すので、その使用
が制限されるという問題があった。
をもつ化合物や基質と反応させるときに腐食性の塩化水
素を発生するため、このクロロシランをシリコーン樹脂
の原料、無機物質の表面処理剤あるいは錯体触媒の添加
剤などとして使用する際には環境を汚すので、その使用
が制限されるという問題があった。
一方では、テキシルトリアルコキシシランについては報
告がなかった。
告がなかった。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は、前記の用途に使用し得るような、けい素原子
に結合したテキシル基を有する新規なシラン化合物を提
供しようとするものである。
に結合したテキシル基を有する新規なシラン化合物を提
供しようとするものである。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは前記の課題を解決すべく検討した結果、文
献未載の新規な有機けい素化合物であるけい素原子に結
合したテキシル基とアルコキシル基とを有するテキシル
トリアルコキシシランを見出した。
献未載の新規な有機けい素化合物であるけい素原子に結
合したテキシル基とアルコキシル基とを有するテキシル
トリアルコキシシランを見出した。
すなわち、本発明は一般式
％式％
（式中、Ｒはアルキル基）で表わされるテキシルトリア
ルコキシシランを要旨とするものである。
ルコキシシランを要旨とするものである。
以下に本発明について詳しく説明する。
本発明のテキシルトリアルコキシシランは前記の一般式
で表わされるものであるが、式中のＲは “メチル基
、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等で例示されるア
ルキル基である。
で表わされるものであるが、式中のＲは “メチル基
、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等で例示されるア
ルキル基である。
このようなテキシルトリアルコキシシランは次の方法に
よって製造することができる。
よって製造することができる。
すなわち、下記式
％式％
で表わされるテキシルトリクロロシランと下記式ＯＨ
（式中、Ｒは前記に同じ）で表わされるアルコールとを
、溶媒を用いないで、又は炭化水素系溶媒もしくはエー
テル系溶媒中で、中和剤の存在下に、２０〜１５０°Ｃ
１好ましくは３０〜１００°Ｃで０５〜３０時間撹拌し
て反応させることにより製造することができる。
、溶媒を用いないで、又は炭化水素系溶媒もしくはエー
テル系溶媒中で、中和剤の存在下に、２０〜１５０°Ｃ
１好ましくは３０〜１００°Ｃで０５〜３０時間撹拌し
て反応させることにより製造することができる。
この製造方法による場合、アルコールの量はテキシルト
リクロロシランに対して３〜４倍モル用いればよい。溶
媒を用いる場合、炭化水素系溶媒としては、例えば、ベ
ンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、ｎ−ヘ
キサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等が挙
げられ、エーテル系溶婢としては、例えば、ジエチルエ
ーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等が挙げられる。用いられる中和剤としては、例
えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブ
チルアミン、ＤＢＵ等の三級アミン類及び尿素などが挙
げられる。この中和剤の量はテキシルトリクロロシラン
に対して３〜４倍モル用いればよい。
リクロロシランに対して３〜４倍モル用いればよい。溶
媒を用いる場合、炭化水素系溶媒としては、例えば、ベ
ンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、ｎ−ヘ
キサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等が挙
げられ、エーテル系溶婢としては、例えば、ジエチルエ
ーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等が挙げられる。用いられる中和剤としては、例
えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブ
チルアミン、ＤＢＵ等の三級アミン類及び尿素などが挙
げられる。この中和剤の量はテキシルトリクロロシラン
に対して３〜４倍モル用いればよい。
［実施例］
つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例１
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えた２０
０ｍρの四ロフラスコにメタノール１０．’６ｇ（０，
３３モル）、尿素１９．８ｇ （０，３３モル）を入れ
、滴下ロートからテキシルトリクロロシラン２０．０ｇ
（０，０９１モル）を０．５時間で滴下し、２０〜５０
℃で反応させ、滴下終了後に温度を７０〜８０℃として
６時間熟成した。熟成終了後、静置して二層分離させ、
下層を除いた。上層の有機層を蒸留してテキシルトリメ
トキシシラン１３．３ｇ（０，０６５モル）を収率７１
％で得た。
０ｍρの四ロフラスコにメタノール１０．’６ｇ（０，
３３モル）、尿素１９．８ｇ （０，３３モル）を入れ
、滴下ロートからテキシルトリクロロシラン２０．０ｇ
（０，０９１モル）を０．５時間で滴下し、２０〜５０
℃で反応させ、滴下終了後に温度を７０〜８０℃として
６時間熟成した。熟成終了後、静置して二層分離させ、
下層を除いた。上層の有機層を蒸留してテキシルトリメ
トキシシラン１３．３ｇ（０，０６５モル）を収率７１
％で得た。
このものの物性は下記のとおりであった。
沸点：８４°Ｃ／ ２７ｍｍＨｇ
質量スペクトル
ｍ／ｚ ： ２０６（Ｍ”）、 １２１（Ｍ”−Ｍｅ２
ＣＨＣＭｅ２−）（ただしＭｅはメチル基を表わす、以
下同様）核磁気共鳴スペクトル ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＣＩ
４．６０ＭＨｚ）δ（ＰＰＭ）： ３．６０＋−重線、
９）１）、１．８〜１．３（多重線、ＩＨ）０．９５（
−重線、６Ｈ）、０．９３（二重線＋’ ６Ｈ，Ｊ＝６
Ｈｚ）赤外吸収スペクトル：第１図 実施例２ 実施例１におけるメタノールの代りにエタノール１５．
２ｇ（０，３３モル）を用いたほかは、実施例１と同様
にしてテキシルトリエトキシシラン２０．１ｇ（０，０
８１モル）を収率８９％で得た。
ＣＨＣＭｅ２−）（ただしＭｅはメチル基を表わす、以
下同様）核磁気共鳴スペクトル ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＣＩ
４．６０ＭＨｚ）δ（ＰＰＭ）： ３．６０＋−重線、
９）１）、１．８〜１．３（多重線、ＩＨ）０．９５（
−重線、６Ｈ）、０．９３（二重線＋’ ６Ｈ，Ｊ＝６
Ｈｚ）赤外吸収スペクトル：第１図 実施例２ 実施例１におけるメタノールの代りにエタノール１５．
２ｇ（０，３３モル）を用いたほかは、実施例１と同様
にしてテキシルトリエトキシシラン２０．１ｇ（０，０
８１モル）を収率８９％で得た。
このものの物性は下記のとおりであった。
沸点＝６７℃７３ｍｍＨｇ
質量スペクトル
ｍ／ｚ ： ２４８（Ｍ″″）、 ２０３（Ｍ”−Ｅｔ
Ｏ−）１６３ （Ｍ”−Ｍｅ２ＣＨＣＭｅ２−）（ただ
しＥｔはエチル基を表わす） 核磁気共鳴スペクトル ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＣＩ４．６０
ＭＨｚ）δ（ＰＰＭ）： ３．８１（四重線、 ６Ｈ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 、 １．８〜１．４（多重線、ＩＨ）、
１．１８（三重線、９Ｈ，Ｊ・７Ｈｚ） 、 ０．８８
（−重線、 ６８） 、 ０．８６ （二重線、 ６
Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）赤外吸収スペクトル：第２図 実施例３ 実施例１におけるメタノールの代りにインプロパツール
１９．８ｇ（０，３３モル）を用いたほかは、実施例１
と同様にしてテキシルトリイソプロボキシシラン２２．
９ｇ（０，０７９モル）を収率８７％で得た。
Ｏ−）１６３ （Ｍ”−Ｍｅ２ＣＨＣＭｅ２−）（ただ
しＥｔはエチル基を表わす） 核磁気共鳴スペクトル ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＣＩ４．６０
ＭＨｚ）δ（ＰＰＭ）： ３．８１（四重線、 ６Ｈ，
Ｊ＝７Ｈｚ） 、 １．８〜１．４（多重線、ＩＨ）、
１．１８（三重線、９Ｈ，Ｊ・７Ｈｚ） 、 ０．８８
（−重線、 ６８） 、 ０．８６ （二重線、 ６
Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）赤外吸収スペクトル：第２図 実施例３ 実施例１におけるメタノールの代りにインプロパツール
１９．８ｇ（０，３３モル）を用いたほかは、実施例１
と同様にしてテキシルトリイソプロボキシシラン２２．
９ｇ（０，０７９モル）を収率８７％で得た。
このものの物性は下記のとおりであった。
沸点・７３℃７３ｍｍＨｇ
質量スペクトル
ｍ／ｚ ： ２７５（Ｍ’−Ｍｅ）、 ２３１（Ｍ”−
Ｐｒｏ−）２０５ （Ｍ”−Ｍｅ２ＣＨＣＭｅ２−）（
ただしＰｒはプロピル基を表わす） 核磁気共鳴スペクトル ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＣＩ４．６０
ＭＨｚ）δ（ＰＰＭ）： ４．２１（七重線、 ３Ｈ，
Ｊ＝６Ｈｚ） 、 １ 、９〜１．４（多重線、ＬＨ）
、１．１９（二重線、１８Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚｌ、 ０．９
０（二重線、 ６Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ） 赤外吸収スペクトル・第３図 実施例４ 実施例１におけるメタノールの代りにイソブタノール２
４．４ｇ（０，３３モル）を用いたほかは、実施例１と
同様にしてテキシルトリイソブトキシシラン２２．９ｇ
（０，０６９モル）を収率７６％で得た。
Ｐｒｏ−）２０５ （Ｍ”−Ｍｅ２ＣＨＣＭｅ２−）（
ただしＰｒはプロピル基を表わす） 核磁気共鳴スペクトル ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＣＩ４．６０
ＭＨｚ）δ（ＰＰＭ）： ４．２１（七重線、 ３Ｈ，
Ｊ＝６Ｈｚ） 、 １ 、９〜１．４（多重線、ＬＨ）
、１．１９（二重線、１８Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚｌ、 ０．９
０（二重線、 ６Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ） 赤外吸収スペクトル・第３図 実施例４ 実施例１におけるメタノールの代りにイソブタノール２
４．４ｇ（０，３３モル）を用いたほかは、実施例１と
同様にしてテキシルトリイソブトキシシラン２２．９ｇ
（０，０６９モル）を収率７６％で得た。
このものの物性は下記のとおりであった。
沸点： １０２〜１０３℃７３ｍｍＨｇ質量スペクト
ル ｍ／ｚ ： ２５９（Ｍ”−ＢｕＯ−）、 ２４７（Ｍ
”−Ｍｅ２ＣＩＩＣＭｅ２−）２０５ （Ｍ’−Ｍｅ２
ＣＨＣＭｅ２−）（ただしＢｕはブチル基を表わす） 核磁気共鳴スペクトル ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＣ１４，６０
ＭＨ２）δ（ＰＰＭ）： ３．６２（二重線、 ６Ｈ，
Ｊ＝６Ｈ２） 、 ２．１〜１．４（多重線、 ４Ｈ）
、 １．０１ （二重線、２４Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）、
１．００（−重線、６Ｈ） 赤外吸収スペクトル：第４図 ［発明の効果］ 本発明により文献未載の新規な有機けい素化合物である
テキシルトリアルコキシシランが提供された。このシラ
ンはクロロシランの場合にみられるような使用制限がな
く、アルコキシル基の反応性によって各種用途に利用で
きる。
ル ｍ／ｚ ： ２５９（Ｍ”−ＢｕＯ−）、 ２４７（Ｍ
”−Ｍｅ２ＣＩＩＣＭｅ２−）２０５ （Ｍ’−Ｍｅ２
ＣＨＣＭｅ２−）（ただしＢｕはブチル基を表わす） 核磁気共鳴スペクトル ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＣ１４，６０
ＭＨ２）δ（ＰＰＭ）： ３．６２（二重線、 ６Ｈ，
Ｊ＝６Ｈ２） 、 ２．１〜１．４（多重線、 ４Ｈ）
、 １．０１ （二重線、２４Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）、
１．００（−重線、６Ｈ） 赤外吸収スペクトル：第４図 ［発明の効果］ 本発明により文献未載の新規な有機けい素化合物である
テキシルトリアルコキシシランが提供された。このシラ
ンはクロロシランの場合にみられるような使用制限がな
く、アルコキシル基の反応性によって各種用途に利用で
きる。
第１図は本発明の実施例１で得られたシランの赤外吸収
スペクトルを示す図であり、第２図は同じ（実施例２で
得られたシランの赤外吸収スペクトルを示す図であり、
第３図は同じ〈実施例３で得られたシランの赤外吸収ス
ペクトルを示す図であり、第４図は同じ〈実施例４で得
られたシランの赤外吸収スペクトルを示す図である。 特許出願人 信越化学工業株式会社
スペクトルを示す図であり、第２図は同じ（実施例２で
得られたシランの赤外吸収スペクトルを示す図であり、
第３図は同じ〈実施例３で得られたシランの赤外吸収ス
ペクトルを示す図であり、第４図は同じ〈実施例４で得
られたシランの赤外吸収スペクトルを示す図である。 特許出願人 信越化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはアルキル基）で表わされるテキシルトリア
ルコキシシラン。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2331760A JPH0813826B2 (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | テキシルトリアルコキシシラン |
| EP91310775A EP0488595B1 (en) | 1990-11-29 | 1991-11-22 | Thexyl trialkoxy silanes; method for their preparation; and uses thereof |
| US07/796,360 US5136073A (en) | 1990-11-29 | 1991-11-22 | Thexyl trialkoxy silane |
| DE69107031T DE69107031T2 (de) | 1990-11-29 | 1991-11-22 | Thexyl-trialkoxysilane, Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung. |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP2331760A JPH0813826B2 (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | テキシルトリアルコキシシラン |
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|---|---|
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| JPH0813826B2 JPH0813826B2 (ja) | 1996-02-14 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2331760A Expired - Fee Related JPH0813826B2 (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | テキシルトリアルコキシシラン |
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| JP (1) | JPH0813826B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE69520332T2 (de) * | 1994-11-25 | 2001-08-09 | Japan Polyolefins Co Ltd | Katalysator zur Polymerisation von Olefinen und Verfahren zur Herstellung von Polyolefinen unter dessen Verwendung |
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| EA031527B1 (ru) | 2013-11-22 | 2019-01-31 | Бореалис Аг | Гомополимер пропилена с низкой эмиссией и с высокой скоростью течения расплава |
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| PL3102634T3 (pl) | 2014-02-06 | 2020-11-16 | Borealis Ag | Miękkie i przezroczyste kopolimery odporne na uderzenia |
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| ES2659731T3 (es) | 2014-05-20 | 2018-03-19 | Borealis Ag | Composición de polipropileno para aplicaciones en interiores de automóviles |
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| GB971598A (en) * | 1961-12-29 | 1964-09-30 | Monsanto Chemicals | Improvements in or relating to functional fluids |
| US3839383A (en) * | 1967-09-08 | 1974-10-01 | Dynamit Nobel Ag | Hydrolysis-resistant unsaturated organic compounds containing hindered alkoxy or aryloxy groups |
| US3576030A (en) * | 1968-08-15 | 1971-04-20 | Dow Corning | Alkyldiphenylsilanes |
| EP0177454B1 (de) * | 1984-10-04 | 1988-12-21 | Ciba-Geigy Ag | Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
-
1990
- 1990-11-29 JP JP2331760A patent/JPH0813826B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-11-22 DE DE69107031T patent/DE69107031T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-11-22 US US07/796,360 patent/US5136073A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-22 EP EP91310775A patent/EP0488595B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016102067A (ja) * | 2014-11-27 | 2016-06-02 | 信越化学工業株式会社 | オルガノキシシランの製造方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5136073A (en) | 1992-08-04 |
| JPH0813826B2 (ja) | 1996-02-14 |
| DE69107031D1 (de) | 1995-03-09 |
| DE69107031T2 (de) | 1995-08-31 |
| EP0488595B1 (en) | 1995-01-25 |
| EP0488595A1 (en) | 1992-06-03 |
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