JPH04149142A - 含フッ素オレフィンの精製方法 - Google Patents
含フッ素オレフィンの精製方法Info
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- JPH04149142A JPH04149142A JP27565690A JP27565690A JPH04149142A JP H04149142 A JPH04149142 A JP H04149142A JP 27565690 A JP27565690 A JP 27565690A JP 27565690 A JP27565690 A JP 27565690A JP H04149142 A JPH04149142 A JP H04149142A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、含フッ素オレフィンの精製方法に関し、特に
その重合反応速度、得られる重合体の物性に悪影響をお
よぼす有機不純物の除去に関するものである。
その重合反応速度、得られる重合体の物性に悪影響をお
よぼす有機不純物の除去に関するものである。
［従来技術とその問題点］
一般に含フッ素オレフィンの精製は有機溶剤などの溶液
に被処理物を接触させて不純物を吸収させる方法や、多
孔質物質に不純物を吸着させる方法、あるいは蒸留など
の方法で行なわれ、実際にはこれらの処理が単独あるい
は複合して行なわれる。
に被処理物を接触させて不純物を吸収させる方法や、多
孔質物質に不純物を吸着させる方法、あるいは蒸留など
の方法で行なわれ、実際にはこれらの処理が単独あるい
は複合して行なわれる。
これらの精製方法のうち、有機溶剤に不純物を吸収、吸
着させる方法では処理が可能なオレフィンが限定された
り、不純物を満足しうるレベルまで除去できないといっ
た問題がある。一方、蒸留は広く行なわれている方法で
あるが主成分と不純物との沸点差が小さい場合、その不
純物のみを完全に除くことは困難である。
着させる方法では処理が可能なオレフィンが限定された
り、不純物を満足しうるレベルまで除去できないといっ
た問題がある。一方、蒸留は広く行なわれている方法で
あるが主成分と不純物との沸点差が小さい場合、その不
純物のみを完全に除くことは困難である。
また、不純物を多く含む含フッ素オレフィン組成物を単
量体として重合反応を行なった場合、重合反応が進行し
ない、重合速度が遅いなどの問題が生しる。そして重合
体が得られた場合でも、重合度が低い、加熱時に着色、
分解、発泡する不都合が生じる。
量体として重合反応を行なった場合、重合反応が進行し
ない、重合速度が遅いなどの問題が生しる。そして重合
体が得られた場合でも、重合度が低い、加熱時に着色、
分解、発泡する不都合が生じる。
含フッ素オレフィンの中でもヘキサフルオロイソブチン
は重合用として有用な単量体である。ヘキサフルオロイ
ソブチンの製造は種々知られているが、このうち代表的
なものとして米国特許第３８９４．０９７号明細書に記
載の方法がる。この方法は無水酢酸とへキサフルオロア
セトンの熱分解による方法であり、得られる単量体は２
−トルフロオロメチルプロペン、イソプレン、２−トリ
フルオロメチル−１，３−ブタジェン等の副生物を５〜
１５％程度含有する。これらの不純物は蒸留によりある
程度除去することができるが、完全に除去することはで
きず、この不純物が共存する状態での重合反応において
は、前記のような問題点がある。
は重合用として有用な単量体である。ヘキサフルオロイ
ソブチンの製造は種々知られているが、このうち代表的
なものとして米国特許第３８９４．０９７号明細書に記
載の方法がる。この方法は無水酢酸とへキサフルオロア
セトンの熱分解による方法であり、得られる単量体は２
−トルフロオロメチルプロペン、イソプレン、２−トリ
フルオロメチル−１，３−ブタジェン等の副生物を５〜
１５％程度含有する。これらの不純物は蒸留によりある
程度除去することができるが、完全に除去することはで
きず、この不純物が共存する状態での重合反応において
は、前記のような問題点がある。
例えば、ヘキサフルオロイソブチンとフッ化ビニリデン
の共重合の例として米国特許第３，７０６，７２３号明
細書があるが、この反応は特に不純物の影響を受けやす
く不純物の存在は重合速度の低下を引き起こす。また、
重合された樹脂はメルトインデックス（Ｍｌ）が低く熱
安定性に劣る。
の共重合の例として米国特許第３，７０６，７２３号明
細書があるが、この反応は特に不純物の影響を受けやす
く不純物の存在は重合速度の低下を引き起こす。また、
重合された樹脂はメルトインデックス（Ｍｌ）が低く熱
安定性に劣る。
Ｆ問題点を解決するための手段］
本発明者らは、かかる点にフき鋭意検討した結果、不純
物を含む含フッ素オレフィンに重合開始剤を加えて処理
することにより不純物を除去することができることを見
出し本発明に到達した。
物を含む含フッ素オレフィンに重合開始剤を加えて処理
することにより不純物を除去することができることを見
出し本発明に到達した。
すなわち本発明は、不純物を含む含フッ素オレフィンを
重合開始剤で処理することを特徴とする含フッ素オレフ
ィンの精製方法である。
重合開始剤で処理することを特徴とする含フッ素オレフ
ィンの精製方法である。
本発明において対象となる含フッ素オレフィンとしては
へキサフルオロイソブチンが代表的なものであるが勿論
これに限定されるものではない。
へキサフルオロイソブチンが代表的なものであるが勿論
これに限定されるものではない。
本発明における重合開始剤とは熱などの作・用により分
解し遊離基を発生するものであり有機過酸化物、アゾ化
合物、無機過酸化物などに代表されるものである。
解し遊離基を発生するものであり有機過酸化物、アゾ化
合物、無機過酸化物などに代表されるものである。
本発明の有機過酸化物とは、ジ−クミルパーオキサイド
、イソブチルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイ
ド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ターシ
ャリ−ブチルパーオキシビバレート、ベンゾイルパーオ
キサイドなどが挙げられる。
、イソブチルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイ
ド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ターシ
ャリ−ブチルパーオキシビバレート、ベンゾイルパーオ
キサイドなどが挙げられる。
本発明のアゾ化合物とは、２，２′−アゾビスイソブチ
ロニトリル、２．２’−アゾビス（メチルイソフチレー
ト）などである。
ロニトリル、２．２’−アゾビス（メチルイソフチレー
ト）などである。
本発明の無機過酸化物とは、過硫酸アンモニウム、過硫
酸カリウムなどである。
酸カリウムなどである。
重合開始剤の添加量は、七ツマ−に対して０．０１〜２
０ＩＩｌｏＩ ％の範囲から選定でき、０．０１ａ＋ｏ
１％未満では効果が薄く、また２０ｍｏ１％を越えると
添加量を増しても処理効率の向上は少ない。より好まし
くは０．１〜５ｍｏｌ ％の範囲である。
０ＩＩｌｏＩ ％の範囲から選定でき、０．０１ａ＋ｏ
１％未満では効果が薄く、また２０ｍｏ１％を越えると
添加量を増しても処理効率の向上は少ない。より好まし
くは０．１〜５ｍｏｌ ％の範囲である。
処理に際しての温度、時間などは添加される重合開始剤
の種類や処理の容易さなどを考慮して適宜設定しうる。
の種類や処理の容易さなどを考慮して適宜設定しうる。
上記の処理後、重合開始剤、残量並びに不純物と反応し
て生成した化合物は蒸留により取り除かれ、高純度のへ
キサフルオロイソブチンを得る。
て生成した化合物は蒸留により取り除かれ、高純度のへ
キサフルオロイソブチンを得る。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１
無水酢酸とへキサフルオロアセトンとを反応温度６５０
℃で反応をおこなって得た反応生成物を蒸留しガスクロ
マトグラフィー純度９９．８７％のへキサフルオロイソ
ブチンを得た。この２００ｇに対してジイソプロピルパ
ーオキシジカーボネート１ｇを加え、耐圧容器にて６０
℃、３時間処理をおこなった０次いで蒸留をおこない純
度９９．９８％のヘキサフルオロイソブチンを得た。０
．５１の耐圧容器にフロン１１３を４００ｇ−重合開始
剤としてヘプタフルオロブチリックパーオキサイド０．
３ ｇを仕込み、減圧して酸素除去をおこなった。次い
で先に得たヘキサフルオロイソブチン１１３ｇ、フッ化
ビニリデン４４ｇを仕込み、１５℃、２４時間重合反応
をおこなった。反応終了後固形物を分離し、メタノール
にて洗浄し乾燥して白色の粉末を得た。この反応の転化
速度は１４％／時間であった。またこの重合体のメルト
インデックス（ＡＳＴＭＤ−１２３８，３５０℃、２．
１６Ｋｇ） は２１ｇ／１０分であった。
℃で反応をおこなって得た反応生成物を蒸留しガスクロ
マトグラフィー純度９９．８７％のへキサフルオロイソ
ブチンを得た。この２００ｇに対してジイソプロピルパ
ーオキシジカーボネート１ｇを加え、耐圧容器にて６０
℃、３時間処理をおこなった０次いで蒸留をおこない純
度９９．９８％のヘキサフルオロイソブチンを得た。０
．５１の耐圧容器にフロン１１３を４００ｇ−重合開始
剤としてヘプタフルオロブチリックパーオキサイド０．
３ ｇを仕込み、減圧して酸素除去をおこなった。次い
で先に得たヘキサフルオロイソブチン１１３ｇ、フッ化
ビニリデン４４ｇを仕込み、１５℃、２４時間重合反応
をおこなった。反応終了後固形物を分離し、メタノール
にて洗浄し乾燥して白色の粉末を得た。この反応の転化
速度は１４％／時間であった。またこの重合体のメルト
インデックス（ＡＳＴＭＤ−１２３８，３５０℃、２．
１６Ｋｇ） は２１ｇ／１０分であった。
実施例２
実施例１と同様にしてｌ＠製したヘキサフルオロイソブ
チン２００ｇに対して２，２′−アゾビス（メチルイソ
ブチレート）８ｇを加え、耐圧容器にて８０℃、２０時
間処理した。その後蒸留をおこない純度９９．９７％の
へキサフルオロイソブチンを得た。これを単量体として
実施例１と同様に重合したところ、単位時間当りの転化
速度が１５％でメルトインデックスが２３ｇ／１０分の
重合体を得た。
チン２００ｇに対して２，２′−アゾビス（メチルイソ
ブチレート）８ｇを加え、耐圧容器にて８０℃、２０時
間処理した。その後蒸留をおこない純度９９．９７％の
へキサフルオロイソブチンを得た。これを単量体として
実施例１と同様に重合したところ、単位時間当りの転化
速度が１５％でメルトインデックスが２３ｇ／１０分の
重合体を得た。
比較例１
実施例１と同様にして調製したヘキサフルオロイソブチ
ン（純度９Ｌ８７％）をそのまま用いて実施例１と同様
にして重合反応をおこなった。
ン（純度９Ｌ８７％）をそのまま用いて実施例１と同様
にして重合反応をおこなった。
この結果、転化速度は４％／時間であり、メルトインデ
ックスは３５０ ｇ／１０分であった。
ックスは３５０ ｇ／１０分であった。
［発明の効果］
本発明の方法によれば、ヘキ号フルオロイソブチン等の
含フッ素オレフィンに含まれる微量の有機不純物を容易
に除去することができ、このものを用いて重合反応をお
こなう場合、重合反応速度が十分に速く、得られる重合
体の物性に優れるものである。
含フッ素オレフィンに含まれる微量の有機不純物を容易
に除去することができ、このものを用いて重合反応をお
こなう場合、重合反応速度が十分に速く、得られる重合
体の物性に優れるものである。
Claims (1)
- 不純物を含む含フッ素オレフィンを重合開始剤で処理す
ることを特徴とする含フッ素オレフィンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27565690A JPH0694428B2 (ja) | 1990-10-15 | 1990-10-15 | 含フッ素オレフィンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27565690A JPH0694428B2 (ja) | 1990-10-15 | 1990-10-15 | 含フッ素オレフィンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04149142A true JPH04149142A (ja) | 1992-05-22 |
| JPH0694428B2 JPH0694428B2 (ja) | 1994-11-24 |
Family
ID=17558508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27565690A Expired - Lifetime JPH0694428B2 (ja) | 1990-10-15 | 1990-10-15 | 含フッ素オレフィンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0694428B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115286482A (zh) * | 2022-09-06 | 2022-11-04 | 天津绿菱气体有限公司 | 一种电子级六氟异丁烯的提纯方法 |
-
1990
- 1990-10-15 JP JP27565690A patent/JPH0694428B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115286482A (zh) * | 2022-09-06 | 2022-11-04 | 天津绿菱气体有限公司 | 一种电子级六氟异丁烯的提纯方法 |
| CN115286482B (zh) * | 2022-09-06 | 2024-06-11 | 天津绿菱气体有限公司 | 一种电子级六氟异丁烯的提纯方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0694428B2 (ja) | 1994-11-24 |
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