JPH04139425A - 非線形光学材料 - Google Patents
非線形光学材料Info
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- JPH04139425A JPH04139425A JP26052390A JP26052390A JPH04139425A JP H04139425 A JPH04139425 A JP H04139425A JP 26052390 A JP26052390 A JP 26052390A JP 26052390 A JP26052390 A JP 26052390A JP H04139425 A JPH04139425 A JP H04139425A
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- Japan
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- nonlinear optical
- ethanone
- optical material
- phenyliminophenyl
- nonlinear
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- Pending
Links
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、フェニルイミノフェニルエタノンから成る非
線形光学材料に関する。
線形光学材料に関する。
〈従来の技術〉
非線形光学材料とは、物質の中の光の電界によって誘起
される電子の誘発分極が、電界に対して非線形な応答を
生じる、いわゆる非線形光学効果を有する材料をさし、
一般に下式により示される二次の項以上のものにより生
じる。
される電子の誘発分極が、電界に対して非線形な応答を
生じる、いわゆる非線形光学効果を有する材料をさし、
一般に下式により示される二次の項以上のものにより生
じる。
Ｐ＝ｚＣ１）Ｅ＋７”Ｅ−Ｅ−１−２（３）Ｅ−Ｅ−Ｅ
＋−−−−−＋χ”）Ｅ”（式中、Ｐは物質の分極率、
Ｅは電界、χ（ｎ）はｎ次の非線形感受率を表わす。） 特に、２次の効果を利用した第２高調波発生として知ら
れている現象によれば、入射光は第２高調波である２倍
の周波数を有する光波となったり。
＋−−−−−＋χ”）Ｅ”（式中、Ｐは物質の分極率、
Ｅは電界、χ（ｎ）はｎ次の非線形感受率を表わす。） 特に、２次の効果を利用した第２高調波発生として知ら
れている現象によれば、入射光は第２高調波である２倍
の周波数を有する光波となったり。
また電圧によって屈折率が変化するので、この現象を利
用して、波長変換、信号処理、レーザー光の変調等の種
々の光学的処理を行うことが可能であり、極めて有用で
あることが知られている。
用して、波長変換、信号処理、レーザー光の変調等の種
々の光学的処理を行うことが可能であり、極めて有用で
あることが知られている。
従来の非線形光学材料としては、Ｋ Ｈ４Ｆ ０４（Ｋ
ＤＰ）、ＬｉＮｂＯ３，ＮＨ４Ｈ２ＰＯ４（ＡＤＰ）な
どの無機結晶が使用されていたが、光学的純度の高い単
結晶が非常に高価であることや潮解性を示し取り扱いに
不便であること、また非線形感受率があまり高くないこ
となどの問題がある。
ＤＰ）、ＬｉＮｂＯ３，ＮＨ４Ｈ２ＰＯ４（ＡＤＰ）な
どの無機結晶が使用されていたが、光学的純度の高い単
結晶が非常に高価であることや潮解性を示し取り扱いに
不便であること、また非線形感受率があまり高くないこ
となどの問題がある。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の目的は、非線形光学性能に優れ種々の光学的用
途に使用可能な非線形光学材料を提供することにある。
途に使用可能な非線形光学材料を提供することにある。
〈課題を解決するための手段〉
本発明によれば、下記構造式（１）
で表わされるフェニルイミノフェニルエタノンから成る
非線形光学材料が提供される。
非線形光学材料が提供される。
以下本発明をさらに詳細に説明する。
本発明の非線形光学材料として用いられるフェニルイミ
ノフェニルエタノンは、下記構造式（Ｉ）で表わされる
２−（４−ジメチルアミノフェニル）イミノ−１−フェ
ニルエタノンである。
ノフェニルエタノンは、下記構造式（Ｉ）で表わされる
２−（４−ジメチルアミノフェニル）イミノ−１−フェ
ニルエタノンである。
前記構造式（１）で表わされるフェニルイミノフェニル
エタノンを製造するには１例えばフェニルグリオキサー
ルとＮ、Ｎ−ジメチルフェニレンジアミンを脱水縮合反
応させることにより得ることができる。前記脱水縮合反
応を行なう場合には、特に触媒を加える必要はなく、溶
媒としてトルエン等を用いて、好ましくは１０〜３０分
間還流させる方法等により行なうことができる。
エタノンを製造するには１例えばフェニルグリオキサー
ルとＮ、Ｎ−ジメチルフェニレンジアミンを脱水縮合反
応させることにより得ることができる。前記脱水縮合反
応を行なう場合には、特に触媒を加える必要はなく、溶
媒としてトルエン等を用いて、好ましくは１０〜３０分
間還流させる方法等により行なうことができる。
本発明のフェニルイミノフェニルエタノンは、そのまま
若しくは再結晶等公知の方法により精製することによっ
て非線形光学材料として使用することができる。
若しくは再結晶等公知の方法により精製することによっ
て非線形光学材料として使用することができる。
〈発明の効果〉
本発明のフェニルイミノフェニルエタノンは、従来非線
形光学材料として用いられているＫＨ２ＰＯ，（ＫＤＰ
）、ＮＨ４Ｈ２ＰＯ，（ＡＤＰ）などの無機化合物に比
べて高い非線形光学効果を呈するため種々の光学的用途
等に利用することができる。
形光学材料として用いられているＫＨ２ＰＯ，（ＫＤＰ
）、ＮＨ４Ｈ２ＰＯ，（ＡＤＰ）などの無機化合物に比
べて高い非線形光学効果を呈するため種々の光学的用途
等に利用することができる。
〈実施例〉
本発明を実施例及び比較例によりさらに詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
合成例
フェニルグリオキサール３．０４ｇ （０，０２ｍａＱ
） 、Ｎ、Ｎ−ジメチルフェニレンジアミン２．７３ｇ
（０，０２ｍｏｎ）及びトルエン１００−を反応容器
中に仕込み、１５分間還流を行った。
） 、Ｎ、Ｎ−ジメチルフェニレンジアミン２．７３ｇ
（０，０２ｍｏｎ）及びトルエン１００−を反応容器
中に仕込み、１５分間還流を行った。
反応終了後ロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、
次いで乾燥を行った。
次いで乾燥を行った。
得られた生成物をヘキサン溶媒で再結晶したところ２−
（４−ジメチルアミノフェニル）イミノ−１−フェニル
エタノン３．１９ｇを得た。収率は６３％、融点は８３
．６℃であった。
（４−ジメチルアミノフェニル）イミノ−１−フェニル
エタノン３．１９ｇを得た。収率は６３％、融点は８３
．６℃であった。
失に班上
合成例で得られた化合物の第２次高調波発生（以下８８
０強度と称す）の測定を行った。測定方法は直径１０６
〜１５０μｍに粒状化した試料をスライドガラスに挟み
、この試料にＱスイッチつきＮｄ”−ＹＡＧレーザ−（
波長１０１０６４ｎにより１Ｑｎｓｅｃのパルス照射を
行ない、試料より発生した第２高調波を検知した。標準
試料には同様に粒状化した尿素を用い、尿素のＳＨＧ強
度を１とした時の試料のＳＨＧ強度比を求めることによ
り行なった。前記ＳＨＧ強度測定法は、例えばジャーナ
ル・オブ・アプライド・フィジックス３６巻、８号３７
９８頁〜３８１３頁、１９６８年等に開示されており、
当業者においては公知の方法である。結果を表−１に示
す。
０強度と称す）の測定を行った。測定方法は直径１０６
〜１５０μｍに粒状化した試料をスライドガラスに挟み
、この試料にＱスイッチつきＮｄ”−ＹＡＧレーザ−（
波長１０１０６４ｎにより１Ｑｎｓｅｃのパルス照射を
行ない、試料より発生した第２高調波を検知した。標準
試料には同様に粒状化した尿素を用い、尿素のＳＨＧ強
度を１とした時の試料のＳＨＧ強度比を求めることによ
り行なった。前記ＳＨＧ強度測定法は、例えばジャーナ
ル・オブ・アプライド・フィジックス３６巻、８号３７
９８頁〜３８１３頁、１９６８年等に開示されており、
当業者においては公知の方法である。結果を表−１に示
す。
比較例１〜４
２−フェニルイミノ−１−フェニルエタノン（比較例１
）、２−（４−ニトロフェニル）イミノ−１−フェニル
エタノン（比較例２）、２−（４−ヒドロキシフェニル
）イミノ−１−フェニルエタノン（比較例３）及び従来
非線形光学材料として知られているＫＩ（２ＰＯ４［Ｋ
ＤＰ］ （比較例４）についてそれぞれ実施例１と同
様にしてＳＨＧ強度を測定した。結果を表−１に示す。
）、２−（４−ニトロフェニル）イミノ−１−フェニル
エタノン（比較例２）、２−（４−ヒドロキシフェニル
）イミノ−１−フェニルエタノン（比較例３）及び従来
非線形光学材料として知られているＫＩ（２ＰＯ４［Ｋ
ＤＰ］ （比較例４）についてそれぞれ実施例１と同
様にしてＳＨＧ強度を測定した。結果を表−１に示す。
表−１に示す結果から明らかなように比較例１〜３はい
ずれも非線形光学活性を示さなかった。又本発明のフェ
ニルイミノフェニルエタノンからなる非線形光学材料は
、比較例４の従来公知の非線形光学材料よりも高い非線
形光学活性を示す事が判った。
ずれも非線形光学活性を示さなかった。又本発明のフェ
ニルイミノフェニルエタノンからなる非線形光学材料は
、比較例４の従来公知の非線形光学材料よりも高い非線
形光学活性を示す事が判った。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） で表わされるフェニルイミノフェニルエタノンから成る
非線形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26052390A JPH04139425A (ja) | 1990-10-01 | 1990-10-01 | 非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26052390A JPH04139425A (ja) | 1990-10-01 | 1990-10-01 | 非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04139425A true JPH04139425A (ja) | 1992-05-13 |
Family
ID=17349154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26052390A Pending JPH04139425A (ja) | 1990-10-01 | 1990-10-01 | 非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04139425A (ja) |
-
1990
- 1990-10-01 JP JP26052390A patent/JPH04139425A/ja active Pending
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