JPH0196628A - 有機非線型光学材料 - Google Patents
有機非線型光学材料Info
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- JPH0196628A JPH0196628A JP25237887A JP25237887A JPH0196628A JP H0196628 A JPH0196628 A JP H0196628A JP 25237887 A JP25237887 A JP 25237887A JP 25237887 A JP25237887 A JP 25237887A JP H0196628 A JPH0196628 A JP H0196628A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/35—Non-linear optics
- G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
- G02F1/361—Organic materials
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- Physics & Mathematics (AREA)
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は有機非線型光学材料に関し、詳しくは光情報処
理、光通信、光計測、光エレクトロニクスなどの分野に
おいて有用な有機系の光学材料に関する。
理、光通信、光計測、光エレクトロニクスなどの分野に
おいて有用な有機系の光学材料に関する。
近年、レーザーの発展によってもたらされたコヒーレン
トで強い光電場は、物質の分極が光電場に対して非線型
に応答するという非線型光学効果を可能にした。非線型
光学効果を示す物質は、非線型光学材料と呼ばれ、光高
調波発生、光整流、光混合、光パラメトリツク増幅、位
相共役波発生、自己集束効果などさまざまな効果をもた
らすことから、光コンピューターや光エレクトロニクス
などの各種素材として注目されている。
トで強い光電場は、物質の分極が光電場に対して非線型
に応答するという非線型光学効果を可能にした。非線型
光学効果を示す物質は、非線型光学材料と呼ばれ、光高
調波発生、光整流、光混合、光パラメトリツク増幅、位
相共役波発生、自己集束効果などさまざまな効果をもた
らすことから、光コンピューターや光エレクトロニクス
などの各種素材として注目されている。
従来は無機物、例えばＫＨ，ＰＯ２が非線型光学材料と
して使われてきたが、非線型光学定数が充分大きくなく
、吸湿性があるため用途が限られていた。例えばレーザ
ーの高調波発生器として使う場合乾燥ボックス内に固定
して使うなどしていた。これに対して非線型光学定数が
大きく、吸湿性もない有機物が注目されているが、光損
傷に弱い（熱的にあまり安定でない）ため実用品として
の用途に耐えるものは未だ得られていない。例えば有機
非線型光学材料として最も有名な２−メチル−４−ニト
ロアニリン（ＭＮＡ）の融点ハ１３１〜３°Ｃである。
して使われてきたが、非線型光学定数が充分大きくなく
、吸湿性があるため用途が限られていた。例えばレーザ
ーの高調波発生器として使う場合乾燥ボックス内に固定
して使うなどしていた。これに対して非線型光学定数が
大きく、吸湿性もない有機物が注目されているが、光損
傷に弱い（熱的にあまり安定でない）ため実用品として
の用途に耐えるものは未だ得られていない。例えば有機
非線型光学材料として最も有名な２−メチル−４−ニト
ロアニリン（ＭＮＡ）の融点ハ１３１〜３°Ｃである。
本発明は、光損傷に強く、熱的に安定で非線型光学定数
の大きな有機非線型光学材料を提供しようとするもので
ある。
の大きな有機非線型光学材料を提供しようとするもので
ある。
本発明者らは優れた実用性を有する有機非線型光学材料
について鋭意研究を重ねた結果、特定なヘテロ環を電子
受容基として有する化合物からなる有機非線型光学材料
が前記目的に適合しうることを見出し、この知見に基づ
いて本発明を完成するに至った。
について鋭意研究を重ねた結果、特定なヘテロ環を電子
受容基として有する化合物からなる有機非線型光学材料
が前記目的に適合しうることを見出し、この知見に基づ
いて本発明を完成するに至った。
すなわち本発明はへテロ環を電子受容基として有する下
記一般式で表される有機非線型光学材料を提供するもの
である。
記一般式で表される有機非線型光学材料を提供するもの
である。
〔式中、Ｘはカルコゲン原子、ｎｌ、 Ｒ２はそれぞれ
水素、炭素数１〜６のアルキル基またアリール基でＡｒ
は電子供与性基を示す。〕 上記一般式におけるカルコゲン原子としては、酸素、イ
オウ、セレン、テルル、ポロニウムが挙げられるが、好
ましくは酸素またはイオウである。
水素、炭素数１〜６のアルキル基またアリール基でＡｒ
は電子供与性基を示す。〕 上記一般式におけるカルコゲン原子としては、酸素、イ
オウ、セレン、テルル、ポロニウムが挙げられるが、好
ましくは酸素またはイオウである。
またＲＩＳｐｔは水素、メチル基、エチル基、プロピル
基、フェニル基、ナフチル基が挙げられるが、好ましく
は水素またはメチル基である。
基、フェニル基、ナフチル基が挙げられるが、好ましく
は水素またはメチル基である。
電子供与性基Ａｒとしては、例えば
ＣｔＨｓ 、または
（ただしｎはＯ〜４の整数）などを挙げることができる
。
。
本発明のへテロ環化合物は、下記式に示されるように、
電子供与性基を有するアルデヒド化合物とバルビッール
酸誘導体またはチオバルビッール酸誘導体とを反応させ
る簡単な反応により合成することができる。
電子供与性基を有するアルデヒド化合物とバルビッール
酸誘導体またはチオバルビッール酸誘導体とを反応させ
る簡単な反応により合成することができる。
これらは、室温、水中、無触媒という極めて温和な条件
で合成することができる。
で合成することができる。
〔実施例］
次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこの実施例によって何ら限定されるものではな
い。
本発明はこの実施例によって何ら限定されるものではな
い。
合成例１
１．３−ジメチルバルビッール酸２．１ｇ（１３゜４ミ
リモル）を４００ｒｎｅの水にとかし、これに４−ジメ
チルアミノ−ベンズアルデヒド２ｇ（１３，４ミリモル
）の２０ｍ！メタノール溶液を加えて室温で１時間放置
した。生じた結晶を濾別し、水、メタノールの順に洗浄
して橙色板状晶２．３ｇ（収率６０％）を得た。
リモル）を４００ｒｎｅの水にとかし、これに４−ジメ
チルアミノ−ベンズアルデヒド２ｇ（１３，４ミリモル
）の２０ｍ！メタノール溶液を加えて室温で１時間放置
した。生じた結晶を濾別し、水、メタノールの順に洗浄
して橙色板状晶２．３ｇ（収率６０％）を得た。
このものの融点は２４２°Ｃであり、紫外−可視吸収ス
ペクトル（ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶媒）の
吸収極大波長λ、□は４７０ｎｍであり、その波長にお
けるモル吸光係数εは５．４×Ｉ Ｑ ’ Ｍ−’ｃｍ
−’）であった、また、 ’Ｈ−ＮＭＲ（ＨＭＤＳ／ｄ
’−ＤＭＳＯ）の結果は第１表のとおりであった。
ペクトル（ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶媒）の
吸収極大波長λ、□は４７０ｎｍであり、その波長にお
けるモル吸光係数εは５．４×Ｉ Ｑ ’ Ｍ−’ｃｍ
−’）であった、また、 ’Ｈ−ＮＭＲ（ＨＭＤＳ／ｄ
’−ＤＭＳＯ）の結果は第１表のとおりであった。
これらの結果から、ここで得られた橙色板状晶は下記構
造式で示される化合物であることがわかる。
造式で示される化合物であることがわかる。
第１表
δ値 分裂 帰属 積分比 理論比３．１０
ｓ ａ ６．３ ６３．３５
ｓ ｂ ６．４ ６６．６７
ｄ ｃ ２．０ ２合成例２ バルビッール酸２．０ｇ（１５，６ミリモル）を４００
ｍｊ！の水にとかし、これに４−ジメチルアミノ−ベン
ズアルデヒド２．３ｇ（１５，６ミリモル）の２０ｍｆ
ｆ１メタノール溶液を加えて室温で１時間放置した。生
じた結晶を濾別し、水、メタノールの順に洗浄して橙色
板状晶３．６ｇ（収率８９％）を得た。
ｓ ａ ６．３ ６３．３５
ｓ ｂ ６．４ ６６．６７
ｄ ｃ ２．０ ２合成例２ バルビッール酸２．０ｇ（１５，６ミリモル）を４００
ｍｊ！の水にとかし、これに４−ジメチルアミノ−ベン
ズアルデヒド２．３ｇ（１５，６ミリモル）の２０ｍｆ
ｆ１メタノール溶液を加えて室温で１時間放置した。生
じた結晶を濾別し、水、メタノールの順に洗浄して橙色
板状晶３．６ｇ（収率８９％）を得た。
このものの融点は２８１°Ｃであり、紫外−可視吸収ス
ペクトル（ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶媒）の
吸収極大波長λＩＩＮＩＸは４７０ｎｍであり、その波
長におけるモル吸光係数εは６．１×１０４Ｍ−菖ｃｍ
−’）であった。また、’Ｈ−ＮＭＲ（ＨＭＤＳ／ｄ’
−ＤＭＳＯ）の結果は第２表のとおりであった。
ペクトル（ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶媒）の
吸収極大波長λＩＩＮＩＸは４７０ｎｍであり、その波
長におけるモル吸光係数εは６．１×１０４Ｍ−菖ｃｍ
−’）であった。また、’Ｈ−ＮＭＲ（ＨＭＤＳ／ｄ’
−ＤＭＳＯ）の結果は第２表のとおりであった。
これらの結果から、ここで得られた橙色板状晶は下記構
造式で示される化合物であることがわかる。
造式で示される化合物であることがわかる。
第２表
δ値 分裂 帰属 積分比 理論比３．１０
ｓ ａ ６．２ ６６．５０
ｄ ｂ １．８ ２８．４１
ｄ ｃ １．８ ２８．４３ ｓ
ｄ ｉ、０ １合成例３ チオバルビッール酸２．０ｇ（１３，９ミリモル）を４
００ｍｊ！の水にとかし、これに４−ジメチルアミノ−
ベンズアルデヒド２．１．ｇ（１３，９ミリモル）の２
０ｍｊ２メタノール溶液を加えて室温で１時間放置した
。生じた結晶を濾別し、水、メタノールの順に洗浄して
赤色板状晶３．２ｇ（収率８４％）を得た。
ｓ ａ ６．２ ６６．５０
ｄ ｂ １．８ ２８．４１
ｄ ｃ １．８ ２８．４３ ｓ
ｄ ｉ、０ １合成例３ チオバルビッール酸２．０ｇ（１３，９ミリモル）を４
００ｍｊ！の水にとかし、これに４−ジメチルアミノ−
ベンズアルデヒド２．１．ｇ（１３，９ミリモル）の２
０ｍｊ２メタノール溶液を加えて室温で１時間放置した
。生じた結晶を濾別し、水、メタノールの順に洗浄して
赤色板状晶３．２ｇ（収率８４％）を得た。
このものの融点は２３９°Ｃであり、紫外−可視吸収ス
ペクトル（ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶媒）の
吸収極大波長λ□８は５００ ｎｍであり、その波長に
おけるモル吸光係数εは６．４×１０’ Ｆ’ｃｍ−’
）であった。また、’Ｈ−ＮＭＲ（ＨＭＤＳ／ｄ’−Ｄ
ＭＳＯ）の結果は第３表のとおりであった。
ペクトル（ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶媒）の
吸収極大波長λ□８は５００ ｎｍであり、その波長に
おけるモル吸光係数εは６．４×１０’ Ｆ’ｃｍ−’
）であった。また、’Ｈ−ＮＭＲ（ＨＭＤＳ／ｄ’−Ｄ
ＭＳＯ）の結果は第３表のとおりであった。
これらの結果から、ここで得られた赤色板状晶は下記構
造式で示される化合物であることがわかる。
造式で示される化合物であることがわかる。
第３表
δ値 分裂 帰属 積分比 理論比３．１０
ｓ ａ ５．８ ６６．５０
ｄ ｂ ２．１ ２８．４３
ｄ ｃ ２．０ ２８．４５ ｓ
ｄ １．０ １合成例４ 底 １．３−ジメチルバルビッール酸１．４ｇ（６，４ミリ
モル）を４００ｍＡの水にとかし、これにＮ−エチルカ
ルバゾール−４−カルボキシアルデヒドＩｇ（６，４ミ
リモル）の１０ｍ乏ジオキサン溶液を加えて室温で１時
間放置した。生じた結晶を濾別し、水、ジオキサンの順
に洗浄して黄色板状晶０．７ｇ（収率３０％）を得た。
ｓ ａ ５．８ ６６．５０
ｄ ｂ ２．１ ２８．４３
ｄ ｃ ２．０ ２８．４５ ｓ
ｄ １．０ １合成例４ 底 １．３−ジメチルバルビッール酸１．４ｇ（６，４ミリ
モル）を４００ｍＡの水にとかし、これにＮ−エチルカ
ルバゾール−４−カルボキシアルデヒドＩｇ（６，４ミ
リモル）の１０ｍ乏ジオキサン溶液を加えて室温で１時
間放置した。生じた結晶を濾別し、水、ジオキサンの順
に洗浄して黄色板状晶０．７ｇ（収率３０％）を得た。
このものの融点は２７９°Ｃであり、紫外−可視吸収ス
ペクトル（ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶媒）の
吸収極大波長λ１．８は４４０ｎｍであり、その波長に
おけるモル吸光係数εは２．８×１０’ Ｍ−’ｃｍ−
’）であった。また、’Ｈ−ＮＭＲ（ＨＭＤＳ／ｄ’−
ＤＭＳＯ）の結果は第４表のとおりであった。
ペクトル（ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶媒）の
吸収極大波長λ１．８は４４０ｎｍであり、その波長に
おけるモル吸光係数εは２．８×１０’ Ｍ−’ｃｍ−
’）であった。また、’Ｈ−ＮＭＲ（ＨＭＤＳ／ｄ’−
ＤＭＳＯ）の結果は第４表のとおりであった。
これらの結果から、ここで得られた黄色板状晶は下記構
造式で示される化合物であることがわがる。
造式で示される化合物であることがわがる。
ＣＨ，ＣＨ，ｃ
ａ
第４表
δ値 分裂 帰属 積分比 理論比１．４０
ｔ ａ ３．０ ３２．９０
ｓ ｂ １．９ ２３．１１ｓ
ｃ ２．８ ３合成例５ １．３−ジメチルバルビッール酸０．９ｇ（５，７ミリ
モル）を４００ｍｆｆ１の水にとかし、これに４−ジメ
チルアミノシンナムアルデヒドＩｇ（５，７ミリモル）
の２０ｍ１ジオキサン溶液を加えて室温で１時間放置し
た。生じた結晶を濾別し、水、ジオキサンの順に洗浄し
て赤紫色針状晶１．１ｇ（収率６２％）を得た。
ｔ ａ ３．０ ３２．９０
ｓ ｂ １．９ ２３．１１ｓ
ｃ ２．８ ３合成例５ １．３−ジメチルバルビッール酸０．９ｇ（５，７ミリ
モル）を４００ｍｆｆ１の水にとかし、これに４−ジメ
チルアミノシンナムアルデヒドＩｇ（５，７ミリモル）
の２０ｍ１ジオキサン溶液を加えて室温で１時間放置し
た。生じた結晶を濾別し、水、ジオキサンの順に洗浄し
て赤紫色針状晶１．１ｇ（収率６２％）を得た。
このものの融点は２５６℃であり、紫外−可視吸収スペ
クトル（ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶媒）の吸
収極大波長λｓａｇは５４０ｎｍであり、その波長にお
けるモル吸光係数εは１．７×１０’ Ｍ−’ｃｍ−’
）であった、また、ＩＨ−ＮＭＲ（ＨＭＤＳ／ｄ’−Ｄ
ＭＳＯ）の結果は第５表のとおりであった。
クトル（ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶媒）の吸
収極大波長λｓａｇは５４０ｎｍであり、その波長にお
けるモル吸光係数εは１．７×１０’ Ｍ−’ｃｍ−’
）であった、また、ＩＨ−ＮＭＲ（ＨＭＤＳ／ｄ’−Ｄ
ＭＳＯ）の結果は第５表のとおりであった。
これらの結果から、ここで得られた赤紫色針状晶は下記
構造式で示される化合物であることがわかる。
構造式で示される化合物であることがわかる。
第５表
δ値 分裂 帰属 積分比 理論比３．１０
ｓ ａ ６．２ ６３．４０
ｓ ｂ ６．４ ６８．４５
ｄ ｆ １．０ １合成例６ チオバルビツール酸０−８ｇ（５，６ミリモル）を４０
０ｍｊ！の水にとかし、これに４−ジメチルアミノシン
ナムアルデヒドＩｇ（５，６ミリモル）の２０ｍ！ジオ
キサン溶液を加えて室温で１時間放置した。生じた結晶
を濾別し、水、ジオキサンの順に洗浄して青紫色針状晶
１．５ｇ（収率８８％）を得た。
ｓ ａ ６．２ ６３．４０
ｓ ｂ ６．４ ６８．４５
ｄ ｆ １．０ １合成例６ チオバルビツール酸０−８ｇ（５，６ミリモル）を４０
０ｍｊ！の水にとかし、これに４−ジメチルアミノシン
ナムアルデヒドＩｇ（５，６ミリモル）の２０ｍ！ジオ
キサン溶液を加えて室温で１時間放置した。生じた結晶
を濾別し、水、ジオキサンの順に洗浄して青紫色針状晶
１．５ｇ（収率８８％）を得た。
このものの融点は２６８℃であり、紫外−可視吸収スペ
クトル（ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶媒）の吸
収掻大波長λ１．ヨは５７０ｎｍであり、その波長にお
けるモル吸光係数εは６．３×１０’ Ｍ−’ｃｍ−’
）であった、また、’）Ｉ−ＮＭＲ（ＨＭＤＳ／ｄ’−
ＤＭＳＯ）の結果は第６表のとおりであった。
クトル（ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶媒）の吸
収掻大波長λ１．ヨは５７０ｎｍであり、その波長にお
けるモル吸光係数εは６．３×１０’ Ｍ−’ｃｍ−’
）であった、また、’）Ｉ−ＮＭＲ（ＨＭＤＳ／ｄ’−
ＤＭＳＯ）の結果は第６表のとおりであった。
これらの結果から、ここで得られた青紫色針状晶は下記
構造式で示される化合物であることがわかる。
構造式で示される化合物であることがわかる。
第６表
δ値 分裂 帰属 積分比 理論比３．１０
ｓ ａ ６．２ ６８．４５
ｄ ｅ １．０ １次に、これら合
成例１〜６で得られたヘテロ環化合物の非線型光学効果
の測定実験を実施例に示すがそれに先立って実施例で測
定するμ。β（永久双極子モーメントと二次の非線型光
学定数の積）の意義について若干の説明を加える。
ｓ ａ ６．２ ６８．４５
ｄ ｅ １．０ １次に、これら合
成例１〜６で得られたヘテロ環化合物の非線型光学効果
の測定実験を実施例に示すがそれに先立って実施例で測
定するμ。β（永久双極子モーメントと二次の非線型光
学定数の積）の意義について若干の説明を加える。
一般に光が物質に入射すると、光の電界已によって、分
極Ｐが生じ、その関係は次式 ２式％ で表される。ここでχ１は感受率、χ２は二次の非線型
光学定数、χ、は三次の非線型光学定数である。
極Ｐが生じ、その関係は次式 ２式％ で表される。ここでχ１は感受率、χ２は二次の非線型
光学定数、χ、は三次の非線型光学定数である。
上記関係式は巨視的な分極と電界の関係式であるが、分
子１個に対しても同様な式が成り立つと考えられる。つ
まり、有機分子の微視的分極μは次式で表される。
子１個に対しても同様な式が成り立つと考えられる。つ
まり、有機分子の微視的分極μは次式で表される。
μ＝μ。＋αＥ＋βＥ”＋７Ｅ３＋・・・（式中、μ。
は永久双極子モーメント、Ｅは光による電界、αは分極
率、βは二次の非線型光学定数、γは三次の非線型光学
定数を示す。）ここで、非線型光学定数であるβ、γや
χ２、χ、はそれぞれ関連があり、一つが大きいものは
他の値も大きいと考えられる。また、β、Ｔやχ２、χ
３等の非線型光学定数の大きいものほど大きな非線型光
学効果を発現するものである。しかも永久双極子モーメ
ントであるμ。は物質の違いによる差はあまりなく、は
とんどの物質が３×１０” 〜１０ Ｘ １０−” ｅ
ｓｕ程度である。したがって、各物質のμ。βを測定し
て比較すれば、その値の違いはβ値に起因するものと考
えてよい。
率、βは二次の非線型光学定数、γは三次の非線型光学
定数を示す。）ここで、非線型光学定数であるβ、γや
χ２、χ、はそれぞれ関連があり、一つが大きいものは
他の値も大きいと考えられる。また、β、Ｔやχ２、χ
３等の非線型光学定数の大きいものほど大きな非線型光
学効果を発現するものである。しかも永久双極子モーメ
ントであるμ。は物質の違いによる差はあまりなく、は
とんどの物質が３×１０” 〜１０ Ｘ １０−” ｅ
ｓｕ程度である。したがって、各物質のμ。βを測定し
て比較すれば、その値の違いはβ値に起因するものと考
えてよい。
それ故、μ。β値を測定すればその物質の非線型光学効
果の程度が直ちに測定できることとなる。
果の程度が直ちに測定できることとなる。
実施例１〜６
合成例１〜６で得られたヘテロ環化合物のμ。
βの値を第１図に示すようにして測定した。
即ち、第１図が試料の第二高調波（ＳＨＯ）の強度を測
定してμ。βを算出するために使用する装置のブロック
図であり、まず試料（合成例で得られたヘテロ環化合物
）をＤＭＳＯ溶媒に濃度０゜１〜１．０重量％となるよ
うに溶解し、これを試料セル２に入れる。次にこの試料
セルに高電圧パルサー８により３Ｘ１０１′Ｖ／ｍの電
界をパルス的に印加した。光源はＱスイッチＹＡＧレー
ザーｌの基本波ω（１，０６４μｍ）を用い。偏光面を
電界と平行に入射した。発生したＳＨＯを分光器３で分
けて受光器４に集め、ここで得られたＭａｋｅｒ干渉縞
のピーク強度と間隔のデータを増幅器５、Ａ／Ｄコンバ
ーター６を通じてコンピューター７で処理し、μ。βを
求めた。結果を第７表に示す。
定してμ。βを算出するために使用する装置のブロック
図であり、まず試料（合成例で得られたヘテロ環化合物
）をＤＭＳＯ溶媒に濃度０゜１〜１．０重量％となるよ
うに溶解し、これを試料セル２に入れる。次にこの試料
セルに高電圧パルサー８により３Ｘ１０１′Ｖ／ｍの電
界をパルス的に印加した。光源はＱスイッチＹＡＧレー
ザーｌの基本波ω（１，０６４μｍ）を用い。偏光面を
電界と平行に入射した。発生したＳＨＯを分光器３で分
けて受光器４に集め、ここで得られたＭａｋｅｒ干渉縞
のピーク強度と間隔のデータを増幅器５、Ａ／Ｄコンバ
ーター６を通じてコンピューター７で処理し、μ。βを
求めた。結果を第７表に示す。
なお、上述の実験方法は、Ｃ，Ｃ，Ｔｅｎｇ ａｎｄ
Ａ、Ｆ。
Ａ、Ｆ。
Ｇａｒｉｔｏ、 Ｐｈｙｓ、Ｒｅｖ、 Ｂ、、２８．６
７６６ （１９８３）に報告された方法とほぼ同じもの
である。
７６６ （１９８３）に報告された方法とほぼ同じもの
である。
比較例１
上記実施例において合成例で得られたヘテロ環化合物の
代わりに、２−メチル−４−ニトロアニリン（ＭＮＡ）
を用いたこと以外は、実施例と同様の操作を行った。結
果を第７表に示す。
代わりに、２−メチル−４−ニトロアニリン（ＭＮＡ）
を用いたこと以外は、実施例と同様の操作を行った。結
果を第７表に示す。
第７表
Ｎｏ、 試料化合物 ｕｏβ（ｅｓｕ）実
施例１ 合成例１の化合物 ９００ Ｘｌ０−”実施
例２ 合成例２の化合物 ９５０ Ｘｌ０−”専施例
３ 合成例３の化合物 １９００ Ｘｌ０−”実施例４
合成例４の化合物 ６１０ Ｘｌ０−”実施例５
合成例５の化合物 ７２００ Ｘｌ０−”実施例６ 合
成例６の化合物 ５４００ Ｘｌ０−”比較例 ＮＭ
Ａ ２７０ ｘｌＯ−”〔発明の効果〕 本発明のへテロ環化合物は、これまでの有機系の非線型
光学材料よりもはるかに大きいμ。β値を有し、すぐれ
た非線型光学効果、とりわけ大きなＳＨＧの効果を発現
する。また、光…傷に強く、熱的に安定である。
施例１ 合成例１の化合物 ９００ Ｘｌ０−”実施
例２ 合成例２の化合物 ９５０ Ｘｌ０−”専施例
３ 合成例３の化合物 １９００ Ｘｌ０−”実施例４
合成例４の化合物 ６１０ Ｘｌ０−”実施例５
合成例５の化合物 ７２００ Ｘｌ０−”実施例６ 合
成例６の化合物 ５４００ Ｘｌ０−”比較例 ＮＭ
Ａ ２７０ ｘｌＯ−”〔発明の効果〕 本発明のへテロ環化合物は、これまでの有機系の非線型
光学材料よりもはるかに大きいμ。β値を有し、すぐれ
た非線型光学効果、とりわけ大きなＳＨＧの効果を発現
する。また、光…傷に強く、熱的に安定である。
したがって、本発明のへテロ環化合物は、半導体レーザ
ー光源や演算素子、光双安定素子、光変調器、光スィッ
チなどのデバイスとして、光通信、光情報処理、光計測
などに有効かつ幅広く利用できる。
ー光源や演算素子、光双安定素子、光変調器、光スィッ
チなどのデバイスとして、光通信、光情報処理、光計測
などに有効かつ幅広く利用できる。
第１図は、実施例および比較例で行った試料のμ。β値
を求める実験に用いた装置のブロック図である。 図中、１はＱスイッチＹＡＧレーザー、２は試料セル、
３は分光器、４は受光器、５は増幅器、６はＡ／Ｄコン
バーター、７はコンピューター、８は高電圧パルサーを
示す。
を求める実験に用いた装置のブロック図である。 図中、１はＱスイッチＹＡＧレーザー、２は試料セル、
３は分光器、４は受光器、５は増幅器、６はＡ／Ｄコン
バーター、７はコンピューター、８は高電圧パルサーを
示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ヘテロ環を電子受容基として有する下記一般式で表
される有機非線型光学材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはカルコゲン原子、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞ
れ水素、炭素数１〜６のアルキル基またはアリール基、
Ａｒは電子供与性基を示す。〕２、電子供与性基が、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、または ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるものである（式中、ｎは０〜４の整数）特許
請求の範囲第１項記載の有機非線型光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25237887A JPH0196628A (ja) | 1987-10-08 | 1987-10-08 | 有機非線型光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25237887A JPH0196628A (ja) | 1987-10-08 | 1987-10-08 | 有機非線型光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0196628A true JPH0196628A (ja) | 1989-04-14 |
Family
ID=17236477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25237887A Pending JPH0196628A (ja) | 1987-10-08 | 1987-10-08 | 有機非線型光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0196628A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003535123A (ja) * | 2000-06-05 | 2003-11-25 | ノブスファルマ ソチエタ ペル アツィオニ | 治療薬としてのバルビツール酸類似体 |
| CN110746404A (zh) * | 2019-10-28 | 2020-02-04 | 齐鲁工业大学 | 一种9位烷基化的咔唑类化合物及制备方法与应用 |
-
1987
- 1987-10-08 JP JP25237887A patent/JPH0196628A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003535123A (ja) * | 2000-06-05 | 2003-11-25 | ノブスファルマ ソチエタ ペル アツィオニ | 治療薬としてのバルビツール酸類似体 |
| CN110746404A (zh) * | 2019-10-28 | 2020-02-04 | 齐鲁工业大学 | 一种9位烷基化的咔唑类化合物及制备方法与应用 |
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