JPH02179623A - 有機非線型光学材料 - Google Patents
有機非線型光学材料Info
- Publication number
- JPH02179623A JPH02179623A JP33522388A JP33522388A JPH02179623A JP H02179623 A JPH02179623 A JP H02179623A JP 33522388 A JP33522388 A JP 33522388A JP 33522388 A JP33522388 A JP 33522388A JP H02179623 A JPH02179623 A JP H02179623A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nonlinear optical
- carbon atoms
- optical
- organic nonlinear
- optical materials
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- Pending
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は有機非線型光学材料に関し、詳しくは非線型光
学定数が大きく、光素子、光情報処理。
学定数が大きく、光素子、光情報処理。
光通信、光計測、光集積回路などの分野においてを用な
有機非線型光学材料に関する。
有機非線型光学材料に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕一般に
、非線型光学材料は、光の電界の二乗あるいはそれ以上
の累乗に比例する非線型応答を示す材料であって、光高
調波発生、光整流、光混合。
、非線型光学材料は、光の電界の二乗あるいはそれ以上
の累乗に比例する非線型応答を示す材料であって、光高
調波発生、光整流、光混合。
光パラメトリツク増幅、ポッケルス効果など様々な効果
をもたらすことから、近年、光コンビエータ−や光エレ
クトロニクスなどの各種素材として注目されている。
をもたらすことから、近年、光コンビエータ−や光エレ
クトロニクスなどの各種素材として注目されている。
従来、このような非線型光学材料としては、主として無
機物、特に強誘電体が用いられてきた。
機物、特に強誘電体が用いられてきた。
しかし、このような無機系の非線型光学材料は、非線型
光学特性が充分でなく、また応答が遅いなどの問題があ
り、光情報処理や光集積回路などへの応用が困難である
。
光学特性が充分でなく、また応答が遅いなどの問題があ
り、光情報処理や光集積回路などへの応用が困難である
。
一方、近年に至って、有機系の非線型光学材料が多数開
発されてきている。しかしながら、加工性が悪いこと、
あるいは非線型光学特性が充分でないなどの理由により
、実用的な微小素子を得るには至っていないのが現状で
ある。
発されてきている。しかしながら、加工性が悪いこと、
あるいは非線型光学特性が充分でないなどの理由により
、実用的な微小素子を得るには至っていないのが現状で
ある。
また、有機化合物の中でも正電荷を有するもの、例xハ
p−)ルエンスルホン酸1−メチル−4−(2−(4−
ヒドロキシフェニル)ビニル)ピリジニウムやp−トル
エンスルホンMl−メチル−4−(2−(4−(N、N
−ジメチルアミノフェニル)ビニル)ピリジニウム(特
開昭63−48265号公報)は非線型光学特性がすぐ
れているといわれている。しかし、このような化合物は
、対イオンを持っているため電界配向させようと試みて
も、電流がながれて電圧がかからず、また電流による損
傷を受けやすいという問題があり、実用には適さないも
のであった。
p−)ルエンスルホン酸1−メチル−4−(2−(4−
ヒドロキシフェニル)ビニル)ピリジニウムやp−トル
エンスルホンMl−メチル−4−(2−(4−(N、N
−ジメチルアミノフェニル)ビニル)ピリジニウム(特
開昭63−48265号公報)は非線型光学特性がすぐ
れているといわれている。しかし、このような化合物は
、対イオンを持っているため電界配向させようと試みて
も、電流がながれて電圧がかからず、また電流による損
傷を受けやすいという問題があり、実用には適さないも
のであった。
本発明者らは、上記従来の有機系の非線型光学材料とは
全く異なる構造の化合物であって、しかも、すぐれた非
線型光学特性を有し、実用的に価値の高い有機非線型光
学材料を開発すべく鋭意研究を重ねた。
全く異なる構造の化合物であって、しかも、すぐれた非
線型光学特性を有し、実用的に価値の高い有機非線型光
学材料を開発すべく鋭意研究を重ねた。
その結果、対イオンを分子内に有する特定のへミシアニ
ン誘導体が、上記目的に適う化合物であることを見出し
た。本発明はかかる知見に基いて完成したものである。
ン誘導体が、上記目的に適う化合物であることを見出し
た。本発明はかかる知見に基いて完成したものである。
すなわち、本発明は一般式
〔式中、RoおよびR1はそれぞれ炭素数1〜3のアル
キル基を示し、R”、R3,R’およびR5はそれぞれ
水素原子または炭素数1〜3のアルキル基を示す。なお
、RzとR3またはR4とR5はそれぞれが結合する炭
素原子とともに芳香族性6員環を形成することもできる
。また、kは1〜4の整数を示し、mはOまたは1を示
し、nはO〜4の整数を示し、Xは一〇−、−3−−3
e−または単結合を示す。〕 で表わされるヘミシアニン誘導体からなる有機非線型光
学材料を提供するものである。
キル基を示し、R”、R3,R’およびR5はそれぞれ
水素原子または炭素数1〜3のアルキル基を示す。なお
、RzとR3またはR4とR5はそれぞれが結合する炭
素原子とともに芳香族性6員環を形成することもできる
。また、kは1〜4の整数を示し、mはOまたは1を示
し、nはO〜4の整数を示し、Xは一〇−、−3−−3
e−または単結合を示す。〕 で表わされるヘミシアニン誘導体からなる有機非線型光
学材料を提供するものである。
上記一般式(1)における各記号は、前述したとおりで
ある。具体的には、RoおよびR′はそれぞれメチル基
、エチル基、n−プロピルi、i−プロピル基である。
ある。具体的には、RoおよびR′はそれぞれメチル基
、エチル基、n−プロピルi、i−プロピル基である。
またR1. R3,R4およびR5はそれぞれ水素原子
、メチル基、エチル基、 n −プロピル基、i−プ
ロピル基である。なおR2とR3はそれぞれが結合する
炭素原子とともに芳香族性6員環を形成することができ
る。つまり、R2とR3が一体になって−CH=CH−
CH−CH−を構成し、これが環状に形成されたものと
なり、これらがR1,R2のそれぞれが結合する炭素原
子(合計2個)と共に、芳香族性6員環を形成する。
、メチル基、エチル基、 n −プロピル基、i−プ
ロピル基である。なおR2とR3はそれぞれが結合する
炭素原子とともに芳香族性6員環を形成することができ
る。つまり、R2とR3が一体になって−CH=CH−
CH−CH−を構成し、これが環状に形成されたものと
なり、これらがR1,R2のそれぞれが結合する炭素原
子(合計2個)と共に、芳香族性6員環を形成する。
換言すれば隣接するベンゼン環と一体となってナフタレ
ン環を形成するわけである。また、R4とR5について
も、同様にそれぞれが結合する炭素原子とともに芳香族
性6員環を形成することができる。
ン環を形成するわけである。また、R4とR5について
も、同様にそれぞれが結合する炭素原子とともに芳香族
性6員環を形成することができる。
さらに、kは1〜4の整数である。したがって(CHz
)i=はメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テ
トラメチレン基を示すこととなる。また、mは0または
1である。mが00場合は、−般式(1)において炭素
原子(C)と窒素イオン(N゛)が直接結合してC=N
・なる二重結合が形成される。nは0〜4の整数である
。すなわち、(CH−CH)、1は−CH=CH−、−
CII=CI−CH=CH−−CH−CI −CH=
CI −CH−CB−あるいは−CI −CH−CH冨
CH−CH−CH−CH−CH−を示すことなる。また
nが0のときは、−a式(1)の左右の環員炭素原子同
士が直接結合したものとなる。
)i=はメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テ
トラメチレン基を示すこととなる。また、mは0または
1である。mが00場合は、−般式(1)において炭素
原子(C)と窒素イオン(N゛)が直接結合してC=N
・なる二重結合が形成される。nは0〜4の整数である
。すなわち、(CH−CH)、1は−CH=CH−、−
CII=CI−CH=CH−−CH−CI −CH=
CI −CH−CB−あるいは−CI −CH−CH冨
CH−CH−CH−CH−CH−を示すことなる。また
nが0のときは、−a式(1)の左右の環員炭素原子同
士が直接結合したものとなる。
また、Xは一〇 +、 −s −、−3e−あるいは単
結合(即ち原子あるいは原子団が存在しない)を示すも
のである。
結合(即ち原子あるいは原子団が存在しない)を示すも
のである。
本発明の光学材料として使用できる化合物は、前記一般
式(1)で表わされるヘミシアニン誘導体であれば、各
種のものがあるが、具体的には次の化合物をあげること
ができる。
式(1)で表わされるヘミシアニン誘導体であれば、各
種のものがあるが、具体的には次の化合物をあげること
ができる。
本発明の有機非線型光学材料を構成する上記一般式(1
)のへミシアニン誘導体は、公知の方法をはじめ各種の
方法で製造することができ、本発明ではこれらの方法で
製造されたヘミシアニン誘導体を用いればよい。
)のへミシアニン誘導体は、公知の方法をはじめ各種の
方法で製造することができ、本発明ではこれらの方法で
製造されたヘミシアニン誘導体を用いればよい。
次に、本発明を実施例および比較例によりさらに詳しく
説明する。
説明する。
合成例1
1.3−プロパンスルトン8g(66ミリモル)および
4−ピコリン6.1g(66ミリモル)を酢酸エチル1
00dに溶かし、2時間還流した。
4−ピコリン6.1g(66ミリモル)を酢酸エチル1
00dに溶かし、2時間還流した。
生じた固体を濾別して、酢酸エチルでよく洗浄して白色
固体11.3g(収率80%)を得た。
固体11.3g(収率80%)を得た。
このもののプロトン核磁気共鳴(’H−NMR)(共鳴
周波数60MHz、標準物質へキサメチルジシラン(H
MDS)、溶媒型メタノール(CD、00))の結果は
第1表のとおりである。
周波数60MHz、標準物質へキサメチルジシラン(H
MDS)、溶媒型メタノール(CD、00))の結果は
第1表のとおりである。
これらの結果から、この白色固体は、下記の構造式で示
される化合物であることがわかる。
される化合物であることがわかる。
第1表
上述の白色固体2.Og(9,3ミリモル)および4−
ジメチルアミノベンズアルデヒド1.4g(9,3ミリ
モル)をメタノール60yd、に溶かし、ピペリジンを
1滴加えて1時間還流した。
ジメチルアミノベンズアルデヒド1.4g(9,3ミリ
モル)をメタノール60yd、に溶かし、ピペリジンを
1滴加えて1時間還流した。
生じた結晶を濾別し、さらにメタノールにより再結晶し
て赤紫色板状晶0.9g(収率28%)を得た。
て赤紫色板状晶0.9g(収率28%)を得た。
この赤紫色板状晶の融点は300℃以上であり、紫外−
可視吸収スペクトル(ジメチルスルホキシド(DMSO
)溶媒)の吸収極大波長λ1IaXは470nmであり
、その波長におけるモル吸光係数の対数値(fogε)
は4.6であった。またl)(−NMR(共鳴周波数6
0MHz、標準物質HMDS。
可視吸収スペクトル(ジメチルスルホキシド(DMSO
)溶媒)の吸収極大波長λ1IaXは470nmであり
、その波長におけるモル吸光係数の対数値(fogε)
は4.6であった。またl)(−NMR(共鳴周波数6
0MHz、標準物質HMDS。
溶媒DMSO−d、)の結果は第2表のとおりである。
これらの結果から、この赤紫色板状晶は、下記の構造式
で示される化合物(化合物■)であることがわかる。
で示される化合物(化合物■)であることがわかる。
第2表
合成例2
1.3−プロパンスルトン4g(33ミリモル)および
4−メチルキノリン4.7g(33ミリモル)を酢酸エ
チル8011dlに溶かし、2時間還流した。生じた固
体を濾別して、酢酸エチルでよく洗浄して白色固体2.
5g(収率29%)を得た。
4−メチルキノリン4.7g(33ミリモル)を酢酸エ
チル8011dlに溶かし、2時間還流した。生じた固
体を濾別して、酢酸エチルでよく洗浄して白色固体2.
5g(収率29%)を得た。
このものの’H−NMR(共鳴周波数60MHz。
標準物質1(MDS、溶媒CD30D)の結果は第3表
のとおりである。これらの結果から、この白色固体は、
下記の構造式で示される化合物であることがわかる。
のとおりである。これらの結果から、この白色固体は、
下記の構造式で示される化合物であることがわかる。
第3表
上述の白色固体1.0g(3,8ミリモル)および4−
ジメチルアミノベンズアルデヒド0.6g(3,8ミリ
モル)をメタノール20戚に溶かし、ピペリジンを1滴
加えて2時間還流した。
ジメチルアミノベンズアルデヒド0.6g(3,8ミリ
モル)をメタノール20戚に溶かし、ピペリジンを1滴
加えて2時間還流した。
生じた結晶を濾別し、さらにメタノールにより再結晶し
て緑色板状晶1.1g(収率73%)を得た。
て緑色板状晶1.1g(収率73%)を得た。
この緑色板状晶の融点は207°Cであり、紫外−可視
吸収スペクトル(DMSO溶媒)の吸収極大波長λ□8
は550 nmであり、その波長におけるモル吸光係数
の対数値(41!ogε)は4.6であった。また’H
−NMR(共鳴周波数60MHz。
吸収スペクトル(DMSO溶媒)の吸収極大波長λ□8
は550 nmであり、その波長におけるモル吸光係数
の対数値(41!ogε)は4.6であった。また’H
−NMR(共鳴周波数60MHz。
標準物質HMDS、溶媒DMSO−d、)の結果は第4
表のとおりである。これらの結果から、この緑色板状晶
は、下記の構造式で示される化合物(化合物■)である
ことがわかる。
表のとおりである。これらの結果から、この緑色板状晶
は、下記の構造式で示される化合物(化合物■)である
ことがわかる。
第4表
合成例3〜6
上記合成例1,2に準じて下記の構造式で示される化合
物■〜■を得た。
物■〜■を得た。
これら化合物■〜■の収率および性状は第5表の通りで
ある。
ある。
第5表
次に、これら合成例1〜6で得られたヘミシアニン誘導
体(化合物■〜■)の非線型光学効果の測定実験を実施
例に示すが、それに先立って実施例で測定するμ。β(
永久双極子モーメントと二次の非線型光学定数の積)の
意義について若干の説明を加える。
体(化合物■〜■)の非線型光学効果の測定実験を実施
例に示すが、それに先立って実施例で測定するμ。β(
永久双極子モーメントと二次の非線型光学定数の積)の
意義について若干の説明を加える。
一般に光が物質に入射すると、光の電界Eによって、分
極Pが生じ、その関係は次式 2式% で表わされる。ここでχ、は感受率、χ2は二次の非線
型光学定数、χ3は三次の非線型光学定数である。
極Pが生じ、その関係は次式 2式% で表わされる。ここでχ、は感受率、χ2は二次の非線
型光学定数、χ3は三次の非線型光学定数である。
上記関係式は巨視的な分極と電界の関係式であるが、分
子1個に対しても同様な式が成り立つと考えられる。つ
まり、有機分子の微視的分極μは次式で表わされる。
子1個に対しても同様な式が成り立つと考えられる。つ
まり、有機分子の微視的分極μは次式で表わされる。
μ=μ。十αE+βE2+γE3+・・・(式中、μ。
は永久双極子モーメント、Eは光による電界、αは分極
率、βは二次の非線型光学定数、Tは三次の非線型光学
定数を示す。)ここで、非線型光学定数であるβ、γや
χ2.χ3はそれぞれ関連があり、一つが大きいものは
他の値も大きいと考えられる。また、これらβ、γやχ
2.χ1等の非線型光学定数の大きいものほど大きな非
線型光学効果を発現するものである。しかも永久双極子
モーメントであるμ。は物質の違いによる差はそれほど
顕著でなく、はとんどの物質が3 X 10−”〜10
X 10−”esu程度である。
率、βは二次の非線型光学定数、Tは三次の非線型光学
定数を示す。)ここで、非線型光学定数であるβ、γや
χ2.χ3はそれぞれ関連があり、一つが大きいものは
他の値も大きいと考えられる。また、これらβ、γやχ
2.χ1等の非線型光学定数の大きいものほど大きな非
線型光学効果を発現するものである。しかも永久双極子
モーメントであるμ。は物質の違いによる差はそれほど
顕著でなく、はとんどの物質が3 X 10−”〜10
X 10−”esu程度である。
したがって、各物質のμ。βを測定して比較すれば、そ
の値の違いはβの値に起因するものと考えてよい。それ
故、μ。β値を測定すればその物質の非線型光学効果の
程度が直ちに判定できることとなる。
の値の違いはβの値に起因するものと考えてよい。それ
故、μ。β値を測定すればその物質の非線型光学効果の
程度が直ちに判定できることとなる。
実施例1〜5
合成例1〜3および合成例5,6で得られたヘミシアニ
ン誘導体のμ。βの値を第1図に示すようにして測定し
た。
ン誘導体のμ。βの値を第1図に示すようにして測定し
た。
即ち、第1図は試料の第二高調波(S HG)の強度を
測定してμ。βを算出するために使用する装置ゐブロッ
ク図であり、まず試料(合成例で得られたヘミシアニン
誘導体)をDMSO溶媒に濃度0.01〜0.2重量%
となるように溶解し、これを試料セル2に入れる。次に
この試料セルに高電圧パルサー8により3X10hV/
mの電界をパルス的に印加した。光源はQスイッチYA
Gレーザー1の基本波ω(1,064μm)を用い、偏
光面を電界と平行に入射した。発生したSHGを分光器
3で分けて受光器4に集め、ここで得られたMaker
干渉縞のピーク強度と間隔のデータを増幅15.A/D
コンバーター6を通してコンピューター7で処理し、μ
。βを求めた。結果を第6表に示す。
測定してμ。βを算出するために使用する装置ゐブロッ
ク図であり、まず試料(合成例で得られたヘミシアニン
誘導体)をDMSO溶媒に濃度0.01〜0.2重量%
となるように溶解し、これを試料セル2に入れる。次に
この試料セルに高電圧パルサー8により3X10hV/
mの電界をパルス的に印加した。光源はQスイッチYA
Gレーザー1の基本波ω(1,064μm)を用い、偏
光面を電界と平行に入射した。発生したSHGを分光器
3で分けて受光器4に集め、ここで得られたMaker
干渉縞のピーク強度と間隔のデータを増幅15.A/D
コンバーター6を通してコンピューター7で処理し、μ
。βを求めた。結果を第6表に示す。
なお、上述の実験方法は、C,ClTeng andA
、F、Garito Phys、Rev、82B、6’
766゜(1983)に報告された方法とほぼ同じもの
である。
、F、Garito Phys、Rev、82B、6’
766゜(1983)に報告された方法とほぼ同じもの
である。
比較例1
上記実施例において、合成例で得られたヘミシアニン誘
導体の代わりに、2−メチル−4−ニトロアニリン(M
N A)を用いたこと以外は、実施例と同様の操作を
行った。結果を第6表に示す。
導体の代わりに、2−メチル−4−ニトロアニリン(M
N A)を用いたこと以外は、実施例と同様の操作を
行った。結果を第6表に示す。
第6表
〔発明の効果〕
本発明のへミシアニン誘導体からなる非線型光学材料は
、これまでの有機系の非線型光学材料よりもはるかに大
きいμ。β値を有し、すぐれた非線型光学効果、とりわ
け大きなSHGの効果を発現する。また、これまでのイ
オン性色素では、電界誘起第二高調波発生が測定するこ
とができなかったが、本発明の非線型光学材料では測定
が可能である。
、これまでの有機系の非線型光学材料よりもはるかに大
きいμ。β値を有し、すぐれた非線型光学効果、とりわ
け大きなSHGの効果を発現する。また、これまでのイ
オン性色素では、電界誘起第二高調波発生が測定するこ
とができなかったが、本発明の非線型光学材料では測定
が可能である。
したがって、本発明の非線型光学材料は、半導体レーザ
ー用の高調波発生器をはじめとするレーザー光源や演算
素子、光双安定素子、光変調器。
ー用の高調波発生器をはじめとするレーザー光源や演算
素子、光双安定素子、光変調器。
光スィッチなどのデバイスとして、光通信、光情報処理
、光計測などに有効かつ幅広く利用できる。
、光計測などに有効かつ幅広く利用できる。
第1図は、実施例および比較例で行った試料のμ。β値
を求める実験に用いた装置のブロック図である。 図中、1はQスイッチYAGレーザー、2は試料セル、
3は分光器、4は受光器、5は増幅器。 6はA/Dコンバーター、7はコンピューター8は高電
圧パルサーを示す。 仁・ −一一−ノ
を求める実験に用いた装置のブロック図である。 図中、1はQスイッチYAGレーザー、2は試料セル、
3は分光器、4は受光器、5は増幅器。 6はA/Dコンバーター、7はコンピューター8は高電
圧パルサーを示す。 仁・ −一一−ノ
Claims (1)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R^0およびR^1はそれぞれ炭素数1〜3の
アルキル基を示し、R^2、R^3、R^4およびR^
5はそれぞれ水素原子または炭素数1〜3のアルキル基
を示す。なお、R^2とR^3またはR^4とR^5は
それぞれが結合する炭素原子とともに芳香族性6員環を
形成することもできる。また、kは1〜4の整数を示し
、mは0または1を示し、nは0〜4の整数を示し、X
は−O−、−S−、−Se−または単結合を示す。〕 で表わされるヘミシアニン誘導体からなる有機非線型光
学材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33522388A JPH02179623A (ja) | 1988-12-30 | 1988-12-30 | 有機非線型光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33522388A JPH02179623A (ja) | 1988-12-30 | 1988-12-30 | 有機非線型光学材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02179623A true JPH02179623A (ja) | 1990-07-12 |
Family
ID=18286132
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP33522388A Pending JPH02179623A (ja) | 1988-12-30 | 1988-12-30 | 有機非線型光学材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02179623A (ja) |
-
1988
- 1988-12-30 JP JP33522388A patent/JPH02179623A/ja active Pending
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