JPH0413757A - ポリエステル樹脂組成物及びその成形品 - Google Patents
ポリエステル樹脂組成物及びその成形品Info
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ポリエステル樹脂組成物及びそれを成形して
なる成形品に関するものであり、更に詳しくは耐衝撃性
などの機械的性質に優れ、耐熱性、特に高温下での耐久
性が改良され、自動車、電気、電子機器等の部品、例え
ばコネクター、スイッチ、リレー等に好適な組成物を提
供するものである。
なる成形品に関するものであり、更に詳しくは耐衝撃性
などの機械的性質に優れ、耐熱性、特に高温下での耐久
性が改良され、自動車、電気、電子機器等の部品、例え
ばコネクター、スイッチ、リレー等に好適な組成物を提
供するものである。
結晶性熱可塑性ポリエステル樹脂、例えばポリアルキレ
ンテレフタレート樹脂等は機械的性質、電気的性質、そ
の他物理的・化学的特性に優れ、かつ、加工性が良好で
あるがゆえにエンジニアリングプラスチックとして自動
車、電気・電子部品等の広汎な用途に使用されているが
、その用途によっては、更に高度な性能が要求される場
合がある。この様な特性の一つに、耐衝撃性の向上があ
げられる。かかる要求に対し、ポリエステル樹脂の耐衝
撃性を改善する目的で従来から多くの検討がなされてき
た。それらの中でも、特開昭52−32045号公報、
特開昭5817148号公報などに示されるα−オレフ
ィンとα、β−不飽和酸のグリシジルエステルからなる
オレフィン系共重合体あるいは、これに更に第3モノマ
ーとして酢酸ビニル、アクリル酸エステル等をブレンド
する方法は耐衝撃性を改良する上で有効ではあるが、高
温雰囲気下で長時間使用された際、機械的性質の低下が
大きいという問題があった。
ンテレフタレート樹脂等は機械的性質、電気的性質、そ
の他物理的・化学的特性に優れ、かつ、加工性が良好で
あるがゆえにエンジニアリングプラスチックとして自動
車、電気・電子部品等の広汎な用途に使用されているが
、その用途によっては、更に高度な性能が要求される場
合がある。この様な特性の一つに、耐衝撃性の向上があ
げられる。かかる要求に対し、ポリエステル樹脂の耐衝
撃性を改善する目的で従来から多くの検討がなされてき
た。それらの中でも、特開昭52−32045号公報、
特開昭5817148号公報などに示されるα−オレフ
ィンとα、β−不飽和酸のグリシジルエステルからなる
オレフィン系共重合体あるいは、これに更に第3モノマ
ーとして酢酸ビニル、アクリル酸エステル等をブレンド
する方法は耐衝撃性を改良する上で有効ではあるが、高
温雰囲気下で長時間使用された際、機械的性質の低下が
大きいという問題があった。
本発明者等は、かかる要求に鑑み、優れた機械的性質、
特に耐衝撃性、成形加工性等を損なうことなく、耐久性
特に高温下で長期間使用しても物性の低下することのな
いポリエステル樹脂組成物を得るため鋭意検討を重ねた
結果、本発明に到達した。
特に耐衝撃性、成形加工性等を損なうことなく、耐久性
特に高温下で長期間使用しても物性の低下することのな
いポリエステル樹脂組成物を得るため鋭意検討を重ねた
結果、本発明に到達した。
即ち、本発明は、
(A)熱可塑性ポリエステル樹脂100重量部に対して
(B)α−オレフィンとα、β−不飽和酸のグリシジル
エステルからなるオレフィン系共重合体(a)、又は(
a)を含むグラフト又はブロック共重合体1〜80重量
部、および (C)下記−数式(I) で示されるアミド系化合物0.01〜10重量部を主た
る構成成分として配合してなるポリエステル樹脂組成物
及びそれを成形してなる成形品に関するものである。
エステルからなるオレフィン系共重合体(a)、又は(
a)を含むグラフト又はブロック共重合体1〜80重量
部、および (C)下記−数式(I) で示されるアミド系化合物0.01〜10重量部を主た
る構成成分として配合してなるポリエステル樹脂組成物
及びそれを成形してなる成形品に関するものである。
先ず本発明に用いられる熱可塑性ポリエステル樹脂(A
)とは、ジカルボン酸化合物とジヒドロキシ化合物の重
縮合、オキシカルボン酸化合物の重縮合或いはこれら3
成分混合物の重縮合等によって得られるポリエステルで
あり、ホモポリエステル、コポリエステルの何れに対し
ても本発明の効果がある。
)とは、ジカルボン酸化合物とジヒドロキシ化合物の重
縮合、オキシカルボン酸化合物の重縮合或いはこれら3
成分混合物の重縮合等によって得られるポリエステルで
あり、ホモポリエステル、コポリエステルの何れに対し
ても本発明の効果がある。
ここで用いられるジカルボン酸化合物の例を示せば、テ
レフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、
ジフェニルジカルボン酸、ジフェニルエーテルジカルボ
ン酸、ジフェニルエタンジカルボン酸、シクロヘキサン
ジ力ルボン酸、アジピン酸、セバシン酸の如き公知のジ
カルボン酸及びこれらのアルキル、アルコキシ又はハロ
ゲン置換体等である。また、これらのジカルボン酸化合
物は、エステル形成可能な誘導体、例えばジメチルエス
テルの如き低級アルコールエステルの形で重合に使用す
ることも可能である。これは2種以上が使用されること
もある。
レフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、
ジフェニルジカルボン酸、ジフェニルエーテルジカルボ
ン酸、ジフェニルエタンジカルボン酸、シクロヘキサン
ジ力ルボン酸、アジピン酸、セバシン酸の如き公知のジ
カルボン酸及びこれらのアルキル、アルコキシ又はハロ
ゲン置換体等である。また、これらのジカルボン酸化合
物は、エステル形成可能な誘導体、例えばジメチルエス
テルの如き低級アルコールエステルの形で重合に使用す
ることも可能である。これは2種以上が使用されること
もある。
次に本発明のポリエステル(A)を構成するジヒドロキ
シ化合物の例を示せば、エチレングリコール、−プロピ
レングリコール、ブタンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、ハイドロキノン、レゾルシン、ジヒドロキシフェ
ニル、ナフタレンジオール、ジヒドロキシジフェニルエ
ーテル、シクロヘキサンジオール、2.2−ビス(4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、ジェトキシ化ビスフェ
ノールAの如きジヒドロキシ化合物、ポリオキシアルキ
レングリコール及びこれらのアルキル、アルコキシ又は
ハロゲン置換体等であり、1種又は2種以上を混合使用
することができる。
シ化合物の例を示せば、エチレングリコール、−プロピ
レングリコール、ブタンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、ハイドロキノン、レゾルシン、ジヒドロキシフェ
ニル、ナフタレンジオール、ジヒドロキシジフェニルエ
ーテル、シクロヘキサンジオール、2.2−ビス(4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、ジェトキシ化ビスフェ
ノールAの如きジヒドロキシ化合物、ポリオキシアルキ
レングリコール及びこれらのアルキル、アルコキシ又は
ハロゲン置換体等であり、1種又は2種以上を混合使用
することができる。
また、オキシカルボン酸の例を示せば、オキシ安息香酸
、オキシナフトエ酸、ジフェニレンオキシカルボン酸等
のオキシカルボン酸及びこれらのアルキル、アルコキシ
又はハロゲン置換体が挙げられる。また、これら化合物
のエステル形成可能な誘導体も使用できる。本発明にお
いては、これら化合物の一種又は二種以上が用いられる
。
、オキシナフトエ酸、ジフェニレンオキシカルボン酸等
のオキシカルボン酸及びこれらのアルキル、アルコキシ
又はハロゲン置換体が挙げられる。また、これら化合物
のエステル形成可能な誘導体も使用できる。本発明にお
いては、これら化合物の一種又は二種以上が用いられる
。
また、これらの他に三官能性モノマー、即ちトリメリッ
ト酸、トリメシン酸、ピロメリット酸、ペンタエリスリ
トール、トリメチロールプロパン等を少量併用した分岐
又は架橋構造を有するポリエステルであってもよい。
ト酸、トリメシン酸、ピロメリット酸、ペンタエリスリ
トール、トリメチロールプロパン等を少量併用した分岐
又は架橋構造を有するポリエステルであってもよい。
本発明では、上記の如き化合物をモノマー成分として、
重縮合により生成する熱可塑性ポリエステルは何れも本
発明の(A)成分として使用することができ、単独で、
又は二種以上混合して使用されるが、好ましくはポリア
ルキレンテレフタレート、更に好ましくはポリブチレン
テレフタレート及びこれを主体とする共重合体が使用さ
れる。
重縮合により生成する熱可塑性ポリエステルは何れも本
発明の(A)成分として使用することができ、単独で、
又は二種以上混合して使用されるが、好ましくはポリア
ルキレンテレフタレート、更に好ましくはポリブチレン
テレフタレート及びこれを主体とする共重合体が使用さ
れる。
次に本発明で(B)成分として用いられる共重合体とは
、α−オレフィンとα、β−不飽和酸のグリシジルエス
テルからなるオレフィン系共重合体(a)、又はかかる
重合体を含むグラフト又はブロック共重合体である。
、α−オレフィンとα、β−不飽和酸のグリシジルエス
テルからなるオレフィン系共重合体(a)、又はかかる
重合体を含むグラフト又はブロック共重合体である。
ここで(a)のオレフィン系共重合体を構成する一方の
モノマーであるα−オレフィンとしては、エチレン、プ
ロピレン、ブテン−1などが挙げられるが、エチレンが
好ましく用いられる。又(a)成分を構成する他のモノ
マーであるα、β−不飽和酸のグリシジルエステルとは
、例えばアクリル酸グリシジルエステル、メタクリル酸
グリシジルエステル、エタクリル酸グリシジルエステル
などが挙げられるが、特にメタクリル酸グリシジルエス
テルが好ましく用いられる。α−オレフィン(例えばエ
チレン)とα、β−不飽和酸グリシジルエステルとは、
通常よく知られたラジカル重合反応により共重合するこ
とによって(a)の共重合体を得ることができる。
モノマーであるα−オレフィンとしては、エチレン、プ
ロピレン、ブテン−1などが挙げられるが、エチレンが
好ましく用いられる。又(a)成分を構成する他のモノ
マーであるα、β−不飽和酸のグリシジルエステルとは
、例えばアクリル酸グリシジルエステル、メタクリル酸
グリシジルエステル、エタクリル酸グリシジルエステル
などが挙げられるが、特にメタクリル酸グリシジルエス
テルが好ましく用いられる。α−オレフィン(例えばエ
チレン)とα、β−不飽和酸グリシジルエステルとは、
通常よく知られたラジカル重合反応により共重合するこ
とによって(a)の共重合体を得ることができる。
オレフィン系共重合体(a)の構成は、α−オレフィン
70〜99重量%、不飽和酸グリシジルエステル30〜
1重量%が好適である。
70〜99重量%、不飽和酸グリシジルエステル30〜
1重量%が好適である。
(B)成分としては、かかる共重合体(a)の他に共重
合体(a)をその一部(主鎖)とするグラフト又はブロ
ック共重合体も好適である。
合体(a)をその一部(主鎖)とするグラフト又はブロ
ック共重合体も好適である。
グラフト共重合体としては、前証(a)と、主として下
記一般式(1)で示される繰り返し単位で構成された(
共)重合体ら)の一種又は二種以上とか、分岐又は架橋
構造的に化学結合したグラフト共重合体が例示される。
記一般式(1)で示される繰り返し単位で構成された(
共)重合体ら)の一種又は二種以上とか、分岐又は架橋
構造的に化学結合したグラフト共重合体が例示される。
ρ。
口
(但し、R゛は水素又は低級アルキル基、0は−COO
H,−COOCH3,−COOC,)I3.−COOC
,H,。
H,−COOCH3,−COOC,)I3.−COOC
,H,。
ばれた一種又は二種以上の基を示す。)(b)セグメン
トとしては、例えばポリメタクリル酸メチル、ポリアク
リル酸エチル、ポリアクリル酸ブチル、ポリアクリル酸
−2エチルヘキシル、ポリスチレン、ポリアクリロニト
リル、アクリロニトリル−スチレン共重合体、アクリル
酸ブチルとメタクリル酸メチルの共重合体、アクリル酸
ブチルとスチレンの共重合体等が挙げられる。これらの
重合体又は共重合体b)も対応するビニル系モノマーの
ラジカル重合によって調製される。
トとしては、例えばポリメタクリル酸メチル、ポリアク
リル酸エチル、ポリアクリル酸ブチル、ポリアクリル酸
−2エチルヘキシル、ポリスチレン、ポリアクリロニト
リル、アクリロニトリル−スチレン共重合体、アクリル
酸ブチルとメタクリル酸メチルの共重合体、アクリル酸
ブチルとスチレンの共重合体等が挙げられる。これらの
重合体又は共重合体b)も対応するビニル系モノマーの
ラジカル重合によって調製される。
本発明の特徴とする (B)成分としては、前記の(a
)のオレフィン系共重合体を単独で用いてもよく、又、
(a)の共重合体と(b)の(共)重合体が少なくとも
一点で化学結合した分岐又は架橋構造を有するグラフト
共重合物、あるいはこれらの混合物等いずれを用いても
よいが、好ましくは、剛性、じん性等の機械的性質、薄
肉成形品等における成形性(外観、光沢等)等総合的に
はグラフト共重合物が用いられる。
)のオレフィン系共重合体を単独で用いてもよく、又、
(a)の共重合体と(b)の(共)重合体が少なくとも
一点で化学結合した分岐又は架橋構造を有するグラフト
共重合物、あるいはこれらの混合物等いずれを用いても
よいが、好ましくは、剛性、じん性等の機械的性質、薄
肉成形品等における成形性(外観、光沢等)等総合的に
はグラフト共重合物が用いられる。
かかる(a)セグメント及びら〕セグメントよりなるグ
ラフト共重合体の調製法は特に限定されるものではない
が、これもラジカル反応によって容易に調製できる。か
かるグラフト共重合体調製法は一例として特開昭63−
312313号に記載されている。ここで(B)成分の
グラフト共重合体を構成するための(a)と(b)の割
合は95:5〜40:60が適当である。
ラフト共重合体の調製法は特に限定されるものではない
が、これもラジカル反応によって容易に調製できる。か
かるグラフト共重合体調製法は一例として特開昭63−
312313号に記載されている。ここで(B)成分の
グラフト共重合体を構成するための(a)と(b)の割
合は95:5〜40:60が適当である。
本発明において(8)オレフィン系共重合体の配合量は
、(A)成分100重量部に対して1〜80重量部、好
ましくは2〜50重量部である。添加量が1重量部未満
では耐衝撃性の改良が十分でなく、80重量部を越える
と、樹脂組成物の剛性、耐熱性などの点で熱可塑性ポリ
エステル樹脂が本来有している好ましい性質が損なわれ
るようになり、いずれも好ましくない。
、(A)成分100重量部に対して1〜80重量部、好
ましくは2〜50重量部である。添加量が1重量部未満
では耐衝撃性の改良が十分でなく、80重量部を越える
と、樹脂組成物の剛性、耐熱性などの点で熱可塑性ポリ
エステル樹脂が本来有している好ましい性質が損なわれ
るようになり、いずれも好ましくない。
本発明の組成物は前述の如き(A)熱可塑性ポリエステ
ル樹脂に(B)オレフィン系共重合体と更に(C)一般
式(I)で示されるアミド系化合物を特定量、併用配合
することを特徴とするものであり、かかる3成分を併用
することにより、耐衝撃性等の靭性に優れ、成形加工時
の剥離現象がなく、更に長期高温度下での使用に対し、
初期の優れた物性を維持することが可能となったのであ
る。
ル樹脂に(B)オレフィン系共重合体と更に(C)一般
式(I)で示されるアミド系化合物を特定量、併用配合
することを特徴とするものであり、かかる3成分を併用
することにより、耐衝撃性等の靭性に優れ、成形加工時
の剥離現象がなく、更に長期高温度下での使用に対し、
初期の優れた物性を維持することが可能となったのであ
る。
かかる目的で配合される(C)アミド系化合物とは下記
一般式(I)で示されるものである。
一般式(I)で示されるものである。
(C)成分として添加されるアミド系化合物は(I)式
で示される構造を有していれば何れのものでも有効であ
る。
で示される構造を有していれば何れのものでも有効であ
る。
(1)式中で、Rはn価、即ち2〜4価の有機基で、例
えば炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数6〜12の
アリーレン基、炭素数5〜12のシクロアルキレン基、
炭素数8〜20のアラールキレン基等が挙げられる。更
に具体的には、アルキレン基としては、メチレン、エチ
レン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキサメチ
レン、オクタメチレン、ノナメチレン、テ°カメチレン
、ジメチルメチレン等が例示でき、アリーレン基として
はフェニレン、ナフチレン、ジフェニレン等が例示でき
、シクロアルキレン基としてはシクロヘキシレンが例示
できる。中でもRは芳香族基を含むもの、特にフェニレ
ン基が好ましい。
えば炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数6〜12の
アリーレン基、炭素数5〜12のシクロアルキレン基、
炭素数8〜20のアラールキレン基等が挙げられる。更
に具体的には、アルキレン基としては、メチレン、エチ
レン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキサメチ
レン、オクタメチレン、ノナメチレン、テ°カメチレン
、ジメチルメチレン等が例示でき、アリーレン基として
はフェニレン、ナフチレン、ジフェニレン等が例示でき
、シクロアルキレン基としてはシクロヘキシレンが例示
できる。中でもRは芳香族基を含むもの、特にフェニレ
ン基が好ましい。
式中、Xは02〜CIOのアルキレン基又はその置換体
であり、置換基としては、炭素数1〜10のアルキル基
、炭素数6〜12のアリール基、炭素数5〜12のシク
ロアルキル基、炭素数8〜20のアラールキル基が挙げ
られる。更に具体的には、アルキル基としては、メチル
、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキサメチル
、オクタメチル、ノナメチル、デカメチル、ジメチルメ
チル等が例示でき、アリール基としては、フェニル、ナ
フチル、ジフェニル等が例示でき、シクロアルキル基と
しては、シクロヘキシルが例示できる。これらのうち、
Xとしては、エチレン基、プロピレン基が好ましい。
であり、置換基としては、炭素数1〜10のアルキル基
、炭素数6〜12のアリール基、炭素数5〜12のシク
ロアルキル基、炭素数8〜20のアラールキル基が挙げ
られる。更に具体的には、アルキル基としては、メチル
、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキサメチル
、オクタメチル、ノナメチル、デカメチル、ジメチルメ
チル等が例示でき、アリール基としては、フェニル、ナ
フチル、ジフェニル等が例示でき、シクロアルキル基と
しては、シクロヘキシルが例示できる。これらのうち、
Xとしては、エチレン基、プロピレン基が好ましい。
式中、Yは−COOH,−叶、 −5H,−Nl12の
何れか1種であり、これらの内、−COOH,−DHが
好ましい。
何れか1種であり、これらの内、−COOH,−DHが
好ましい。
又、nは2〜4の整数であり、好ましくは2である。
一般式(1)で表されるアミド系化合物(C)の具体例
としては、N、 N’−ビス(2−カルボキシエチル)
マロンアミド、N、N“−ビス(2−力ルボキシエチル
)コハクアミド、N、N”−ビス(2−カルボキシエチ
ル)グルタルアミド、N。
としては、N、 N’−ビス(2−カルボキシエチル)
マロンアミド、N、N“−ビス(2−力ルボキシエチル
)コハクアミド、N、N”−ビス(2−カルボキシエチ
ル)グルタルアミド、N。
No−ビス(2−カルボキシエチル)アジピンアミド、
N、N’−ビス(2−カルボキシエチル)イソフタルア
ミド、N、N’−ビス(2−カルボキシエチル)テレフ
タルアミド、N、N’−ビス(3−カルボキシプロピル
)マロンアミド、N、N’−ビス(3−カルボキシプロ
ピル)コハクアミド、N、 N’−ビス(3−カルボキ
シプロピル)グルタルアミド、N、N’−ビス(3−カ
ルボキシプロピル)アジピンアミド、N、N“−ビス(
3−カルボキシプロピル)イソフタルアミド、N、N’
−ビス(3−カルボキシプロピル)テレフタルアミド、
N、N”−ビス(2−ヒドロキシエチル)マロンアミド
、N、N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)コハクアミ
)’、N、N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)グルタ
ルアミド、N、N”−ビス(2−ヒドロキシエチル)ア
ジピンアミド、N、N’−ビス(2−ヒドロキシエチル
)イソフタルアミド、N、N”−ビス(2−ヒドロキシ
エチル)テレフタルアミ)’、N、N’−ビス(3−ヒ
ドロキシプロピル)マロンアミド、N、N“−ビス(3
−ヒドロキシプロピル)コハクアミド、N、N’−ビス
(3−ヒドロキシプロピル)グルタルアミド、N、N’
−ビス(3−ヒドロキシプロピル)アジピンアミド、N
、 N’−ビス(3−ヒドロキシプロピル)イソフタル
アミド、N、N’−ビス(3−ヒドロキシプロピル)テ
レフタルアミド、N、N’、N”−)リス(2−ヒドロ
キシエチル)トリメシンアミド、3.3″。
N、N’−ビス(2−カルボキシエチル)イソフタルア
ミド、N、N’−ビス(2−カルボキシエチル)テレフ
タルアミド、N、N’−ビス(3−カルボキシプロピル
)マロンアミド、N、N’−ビス(3−カルボキシプロ
ピル)コハクアミド、N、 N’−ビス(3−カルボキ
シプロピル)グルタルアミド、N、N’−ビス(3−カ
ルボキシプロピル)アジピンアミド、N、N“−ビス(
3−カルボキシプロピル)イソフタルアミド、N、N’
−ビス(3−カルボキシプロピル)テレフタルアミド、
N、N”−ビス(2−ヒドロキシエチル)マロンアミド
、N、N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)コハクアミ
)’、N、N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)グルタ
ルアミド、N、N”−ビス(2−ヒドロキシエチル)ア
ジピンアミド、N、N’−ビス(2−ヒドロキシエチル
)イソフタルアミド、N、N”−ビス(2−ヒドロキシ
エチル)テレフタルアミ)’、N、N’−ビス(3−ヒ
ドロキシプロピル)マロンアミド、N、N“−ビス(3
−ヒドロキシプロピル)コハクアミド、N、N’−ビス
(3−ヒドロキシプロピル)グルタルアミド、N、N’
−ビス(3−ヒドロキシプロピル)アジピンアミド、N
、 N’−ビス(3−ヒドロキシプロピル)イソフタル
アミド、N、N’−ビス(3−ヒドロキシプロピル)テ
レフタルアミド、N、N’、N”−)リス(2−ヒドロ
キシエチル)トリメシンアミド、3.3″。
5.5゛−テトラキス(2−ヒドロキシエチルアミノカ
ルボニル)ビフェニル等を挙げることができる。これら
の化合物は、単独で使用しても2種以上併用してもよい
。
ルボニル)ビフェニル等を挙げることができる。これら
の化合物は、単独で使用しても2種以上併用してもよい
。
これらの化合物の内、特に好ましくは、N、 N’ヒ゛
ス(2−カルボキシエチル)インフタルアミド、N、N
’−ビス(3−カルボキシプロピル)イソフタルアミド
、N、N”−ビス(2−カルボキシエチル)テレフタル
アミド、N、N’−ビス(3−カルボキシプロピル)テ
レフタルアミ、ド、N、N’−ビス(2−ヒドロキシエ
チル)イソフタルアミド、N、 N’−ビス(2−ヒド
ロキシプロピル)インフタルアミド、N、N’−ビス(
2−ヒドロキシエチル)テレフタルアミド、N、N’−
ビス(2−ヒドロキシプロピル)テレフタルアミドであ
る。
ス(2−カルボキシエチル)インフタルアミド、N、N
’−ビス(3−カルボキシプロピル)イソフタルアミド
、N、N”−ビス(2−カルボキシエチル)テレフタル
アミド、N、N’−ビス(3−カルボキシプロピル)テ
レフタルアミ、ド、N、N’−ビス(2−ヒドロキシエ
チル)イソフタルアミド、N、 N’−ビス(2−ヒド
ロキシプロピル)インフタルアミド、N、N’−ビス(
2−ヒドロキシエチル)テレフタルアミド、N、N’−
ビス(2−ヒドロキシプロピル)テレフタルアミドであ
る。
かかるアミド系化合物は特に本願の特定の共重合体(B
)と併用してその難点である高温下での耐久性の低下を
抑え、優れた初期物性を維持するのに有効である。
)と併用してその難点である高温下での耐久性の低下を
抑え、優れた初期物性を維持するのに有効である。
アミド系化合物(C)の配合量はポリエステル樹脂10
0重量部に対して0.01〜10重量部であり、好まし
くは0.05〜5重量部である。アミド系化合物は、化
合物同志あるいはポリエステル樹脂との水素結合に基づ
く親和力が強いため、昇華性はほとんどなく、加熱時の
揮散がないので、極めて少量の添加で効果を発揮すると
いう特徴を有するが、0.01重量部未満では効果は小
さい。
0重量部に対して0.01〜10重量部であり、好まし
くは0.05〜5重量部である。アミド系化合物は、化
合物同志あるいはポリエステル樹脂との水素結合に基づ
く親和力が強いため、昇華性はほとんどなく、加熱時の
揮散がないので、極めて少量の添加で効果を発揮すると
いう特徴を有するが、0.01重量部未満では効果は小
さい。
また、多すぎると、ポリエステル樹脂の優れた物性を低
下させる弊害を生じる。
下させる弊害を生じる。
本発明の組成物は更に必須ではないが、ヒンダードフェ
ノール系、リン系、チオエーテル系等の酸化防止剤を一
種以上併用することにより、更に一層の効果を得ること
ができる。
ノール系、リン系、チオエーテル系等の酸化防止剤を一
種以上併用することにより、更に一層の効果を得ること
ができる。
ここで、ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、
2.2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチル
フェノール)、ヘキサメチレングリコールビス(3,5
−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート
)、テトラキス〔メチレン(3,5−ジ−t−ブチル−
4−ヒドロキシヒドロシンナメート)〕メタン、トリエ
チレングリコールビス−3−(3−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート、 1
.3.5−トリメチル−2,4,6−)リス(3,5−
ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、
n−才クタデシル−3−(4’−ヒドロキシ−3°、5
°−ジ−t−ブチルフェノール)プロピオネート、4.
4’−メチレンビス(2,6−ジー1−ブチルフェノー
ル)、4.4’−ブチリデンビス(6−t−ブチル−3
−メチルフェノール)、2.2゛−チオジエチルビス[
3−(3,5−ジーtブチルー4−ヒドロキシフェニル
)プロピオネート、ジステアリル−3,5−ジ−t−ブ
チル4−ヒドロキシベンジルホスホネー)、2−を−ブ
チル−6−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロ
キシベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート等が
挙げられる。
2.2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチル
フェノール)、ヘキサメチレングリコールビス(3,5
−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート
)、テトラキス〔メチレン(3,5−ジ−t−ブチル−
4−ヒドロキシヒドロシンナメート)〕メタン、トリエ
チレングリコールビス−3−(3−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート、 1
.3.5−トリメチル−2,4,6−)リス(3,5−
ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、
n−才クタデシル−3−(4’−ヒドロキシ−3°、5
°−ジ−t−ブチルフェノール)プロピオネート、4.
4’−メチレンビス(2,6−ジー1−ブチルフェノー
ル)、4.4’−ブチリデンビス(6−t−ブチル−3
−メチルフェノール)、2.2゛−チオジエチルビス[
3−(3,5−ジーtブチルー4−ヒドロキシフェニル
)プロピオネート、ジステアリル−3,5−ジ−t−ブ
チル4−ヒドロキシベンジルホスホネー)、2−を−ブ
チル−6−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロ
キシベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート等が
挙げられる。
又、リン系酸化防止剤とは、有機ホスファイト系、ホス
フォナイト系化合物が好適である。
フォナイト系化合物が好適である。
例えば下記一般式(2)
で示されるものであり、式中R1,R2はアルキル基、
置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、アルコ
キシ基より選ばれ、それぞれ同一であっても異なってい
ても良い。中でもR,、R2は炭素数6以上のアルキル
基、置換アルキル基、アルコキシ基か、或いはアリール
基又は置換アリール基が加工中の安定性の見地から好ま
Lい。
置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、アルコ
キシ基より選ばれ、それぞれ同一であっても異なってい
ても良い。中でもR,、R2は炭素数6以上のアルキル
基、置換アルキル基、アルコキシ基か、或いはアリール
基又は置換アリール基が加工中の安定性の見地から好ま
Lい。
特に好ましいのはR11R2がアリール基又は置換アリ
ール基の場合である。これらの例を示せば、フェニル基
、ナフチル基、ジフェニル基等或いはこれらのアルキル
、ヒドロキシ及び/又はアルコキシ置換体等である。具
体的な化合物の一例を示せば、ビス(2,4−ジ−t−
ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト
、ビス(ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホス
ファイト、4−フェノキシ−9−α−(4−ヒドロキシ
フェニル)−p−クメニルオキシ3、5.8.10−テ
トラオキサ−4,9−ジホスファスピロ[5,5’lウ
ンデカン等が挙げられる。
ール基の場合である。これらの例を示せば、フェニル基
、ナフチル基、ジフェニル基等或いはこれらのアルキル
、ヒドロキシ及び/又はアルコキシ置換体等である。具
体的な化合物の一例を示せば、ビス(2,4−ジ−t−
ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト
、ビス(ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホス
ファイト、4−フェノキシ−9−α−(4−ヒドロキシ
フェニル)−p−クメニルオキシ3、5.8.10−テ
トラオキサ−4,9−ジホスファスピロ[5,5’lウ
ンデカン等が挙げられる。
又、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−
4,4’−ビフェニレンホスフォナイト等の如きホスフ
ォナイト類も有効である。
4,4’−ビフェニレンホスフォナイト等の如きホスフ
ォナイト類も有効である。
又、チオエーテル系酸化防止剤としては、ジラウリルチ
オジプロピオネート、シミリスチルチオジプロピオネー
ト、ジステアリルチオジプロピオネート、ラウリルステ
アリルチオジプロピオネート、テトラキス〔メチレン−
3−(ドデシルチオ)プロピオネート〕メタン、ジアル
キル(C,2〜+s) 3.3−チオジプロピオネー
トなどが挙げられる。
オジプロピオネート、シミリスチルチオジプロピオネー
ト、ジステアリルチオジプロピオネート、ラウリルステ
アリルチオジプロピオネート、テトラキス〔メチレン−
3−(ドデシルチオ)プロピオネート〕メタン、ジアル
キル(C,2〜+s) 3.3−チオジプロピオネー
トなどが挙げられる。
これらの酸化防止剤の添加量は0.05〜5重量%(組
成物中)、好ましくは0.1〜3重量%である。
成物中)、好ましくは0.1〜3重量%である。
本発明の樹脂組成物は、その目的を阻害しない範囲で他
の熱可塑性樹脂を補助的に少量併用することも可能であ
る。ここで用いられる他の熱可塑性樹脂としては高温に
おいて安定な熱可塑性樹脂であればいずれのものでもよ
い。
の熱可塑性樹脂を補助的に少量併用することも可能であ
る。ここで用いられる他の熱可塑性樹脂としては高温に
おいて安定な熱可塑性樹脂であればいずれのものでもよ
い。
例えば、ポリオレフィン系重合体、ポリアミド系重合体
、ABS、ポリフェニレンオキサイド、ポリアルキルア
クリレート、ポリアセタール、ポリスルホン、ポリエー
テルスルホン、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケト
ン、フッ素樹脂などを挙げることができる。また、これ
らの熱可塑性樹脂は2種以上混合して使用することもで
きる。
、ABS、ポリフェニレンオキサイド、ポリアルキルア
クリレート、ポリアセタール、ポリスルホン、ポリエー
テルスルホン、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケト
ン、フッ素樹脂などを挙げることができる。また、これ
らの熱可塑性樹脂は2種以上混合して使用することもで
きる。
本発明組成物には更にその目的に応じ所望の特性を付与
するため、一般に熱可塑性樹脂に添加される上記以外の
公知の物質、すなわち、紫外線吸収剤等の安定剤、帯電
防止剤、難燃剤、難燃助剤、染料や顔料等の着色剤、潤
滑剤、可塑剤及び結晶化促進剤、結晶核剤、無機充填剤
等を配合することも勿論可能である。
するため、一般に熱可塑性樹脂に添加される上記以外の
公知の物質、すなわち、紫外線吸収剤等の安定剤、帯電
防止剤、難燃剤、難燃助剤、染料や顔料等の着色剤、潤
滑剤、可塑剤及び結晶化促進剤、結晶核剤、無機充填剤
等を配合することも勿論可能である。
無機充填剤としては、ガラス繊維、炭素繊維、セラミッ
ク繊維、ボロン繊維、チタン酸カリウム繊維、アスベス
ト等の一般無機m維、炭酸カルシウム、高分散性珪酸塩
、アルミナ、水酸化アルミニウム、タルク、クレー、マ
イカ、ガラスフレーク、ガラス粉、ガラスピーズ、石英
粉、珪砂、ウオラストナイト、カーボンブラック、硫酸
バリウム、焼石膏、炭化珪素、アルミナ、ボロンナイト
ライドや窒化珪素等の粉粒状物質、板状の無機化合物、
ウィスカー等が含まれる。
ク繊維、ボロン繊維、チタン酸カリウム繊維、アスベス
ト等の一般無機m維、炭酸カルシウム、高分散性珪酸塩
、アルミナ、水酸化アルミニウム、タルク、クレー、マ
イカ、ガラスフレーク、ガラス粉、ガラスピーズ、石英
粉、珪砂、ウオラストナイト、カーボンブラック、硫酸
バリウム、焼石膏、炭化珪素、アルミナ、ボロンナイト
ライドや窒化珪素等の粉粒状物質、板状の無機化合物、
ウィスカー等が含まれる。
これらの無機充填剤は、必要に応じ1種又は2種以上を
併用混合使用できる。代表的な無機充填剤はガラス繊維
であり、又粉粒状、板状充填剤との併用が好ましい場合
も多い。
併用混合使用できる。代表的な無機充填剤はガラス繊維
であり、又粉粒状、板状充填剤との併用が好ましい場合
も多い。
本発明の組成物の調製は特に制限がなく、従来の樹脂組
成物調製法として一般に用いられている公知の設備と方
法により容易に調製される。
成物調製法として一般に用いられている公知の設備と方
法により容易に調製される。
例えば=i)各成分を混合した後、押出機により練込押
出してペレットを調製し、しかる後成形する方法、1i
)−旦組成の異なるペレットを調製し、そのペレットを
所定量混合して成形に供し成形後に目的組成の成形品を
得る方法、iii )成形機に各成分の1または2以上
を直接仕込む方法等、何れも使用できる。また、樹脂成
分の一部を細かい粉体としてこれ以外の成分と混合し添
加することは、これらの成分の均一配合を行う上で好ま
しい方法である。
出してペレットを調製し、しかる後成形する方法、1i
)−旦組成の異なるペレットを調製し、そのペレットを
所定量混合して成形に供し成形後に目的組成の成形品を
得る方法、iii )成形機に各成分の1または2以上
を直接仕込む方法等、何れも使用できる。また、樹脂成
分の一部を細かい粉体としてこれ以外の成分と混合し添
加することは、これらの成分の均一配合を行う上で好ま
しい方法である。
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、以下の例に示した物性評価の測定法は次の通りであ
る。
る。
■ アイゾツト衝撃強度
ASTM D−256に準拠して、ノツチ付きアイゾツ
ト衝撃強度を測定した。
ト衝撃強度を測定した。
■ 引張強伸度
ASTMロー638(試験片ASTM タイプ■型:
厚みl mm)に準拠して、初期゛の強伸度、及び12
0℃で500時間加熱後の伸度を測定した。
厚みl mm)に準拠して、初期゛の強伸度、及び12
0℃で500時間加熱後の伸度を測定した。
■ 曲げ弾性率
ASTM D=790に準じて曲げ弾性率を測定した。
実施例1〜11及び比較例1〜9
熱可塑性ポリエステル(A)としてポリブチレンテレフ
タレートを使用し、表1に示すオレフィン系共重合体又
はグラフト共重合体(8)及び各種アミド系化合物([
)を表1に示す割合で添加混合し、押出機にてペレット
状の組成物を得た。次いでこのペレットを用い、射出成
形により試験片を作製し、上記物性の評価を行った。
タレートを使用し、表1に示すオレフィン系共重合体又
はグラフト共重合体(8)及び各種アミド系化合物([
)を表1に示す割合で添加混合し、押出機にてペレット
状の組成物を得た。次いでこのペレットを用い、射出成
形により試験片を作製し、上記物性の評価を行った。
仕較の為、(B)成分又は(C)成分を省略したもの、
更に(C)成分として本願の要件に属さないヒンダード
フェノール系化合物(C゛)を用いたものについて実施
例と同様に試験し、評価した。
更に(C)成分として本願の要件に属さないヒンダード
フェノール系化合物(C゛)を用いたものについて実施
例と同様に試験し、評価した。
結果を併せて表1に示す。
実施例12及び比較例1O
実施例5の(A)成分をポリブチレンテレフタレートと
ポリエチレンテレフタレートとの混合ポリマーに変更し
た以外は実施例5と同様に試験し評価した。結果を表1
に示す。一方、比較例として(C)成分を省略したもの
について実施例12と同様に試験し評価した。結果を併
せて表1に示す。
ポリエチレンテレフタレートとの混合ポリマーに変更し
た以外は実施例5と同様に試験し評価した。結果を表1
に示す。一方、比較例として(C)成分を省略したもの
について実施例12と同様に試験し評価した。結果を併
せて表1に示す。
*1;実施例で使用した(B)オレフィン系共重合体及
びグラフト共重合体は次の通りであり、表1においては
略号で表示した。
びグラフト共重合体は次の通りであり、表1においては
略号で表示した。
(略号) (具体的物質とその構成)B/GM^:
エチレン−メタクリル酸グリシジルエステル(85:
15)共重合体 B/GMA−g−PMMA : B/GMA(70)と
ポリメタクリル酸メチル(30)とのグラフ ト共重合体 B/GM^−g−^N/S : B/GMA(70)と
アクリロニトリル−スチレン共重合体(30) とのグラフト共重合体 B/GMA−g−PS : 8/GMA(70)とポリ
スチレン(30)とのグラフト共重合体 $2 C−1: N、 N’−ビス(2−ヒドロキシ
エチル)イソフタルアミド C−2: N、 N’−ビス(2−ヒドロキシプロピル
)イソフタルアミド C−3: N、 N”−ビス(2−カルボキシエチル)
イソフタルアミド 本3 C’−1:ヘンタエリスリチル−テトラキス[
:3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオネ ート] 〔発明の効果〕 以上の説明及び実施例により明らかな如く、本発明の樹
脂組成物は従来の衝撃改良剤等が含有されたポリエステ
ル樹脂組成物に比べて、機械的性質、成形加工性等を損
なうことなく、耐熱安定性、特に高温下での耐久性が顕
著に改善された樹脂組成物を提供するものである。
エチレン−メタクリル酸グリシジルエステル(85:
15)共重合体 B/GMA−g−PMMA : B/GMA(70)と
ポリメタクリル酸メチル(30)とのグラフ ト共重合体 B/GM^−g−^N/S : B/GMA(70)と
アクリロニトリル−スチレン共重合体(30) とのグラフト共重合体 B/GMA−g−PS : 8/GMA(70)とポリ
スチレン(30)とのグラフト共重合体 $2 C−1: N、 N’−ビス(2−ヒドロキシ
エチル)イソフタルアミド C−2: N、 N’−ビス(2−ヒドロキシプロピル
)イソフタルアミド C−3: N、 N”−ビス(2−カルボキシエチル)
イソフタルアミド 本3 C’−1:ヘンタエリスリチル−テトラキス[
:3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオネ ート] 〔発明の効果〕 以上の説明及び実施例により明らかな如く、本発明の樹
脂組成物は従来の衝撃改良剤等が含有されたポリエステ
ル樹脂組成物に比べて、機械的性質、成形加工性等を損
なうことなく、耐熱安定性、特に高温下での耐久性が顕
著に改善された樹脂組成物を提供するものである。
上記のように、本発明の組成物は熱履歴による靭性の低
下が少なく、加工性に優れる為、自動車、電気機器等で
高温の環境下で長期にわたって使用される機械材料、部
品、例えばコネクター、コイルボビン、スイッチ、リレ
ー等に好適に用いられる。
下が少なく、加工性に優れる為、自動車、電気機器等で
高温の環境下で長期にわたって使用される機械材料、部
品、例えばコネクター、コイルボビン、スイッチ、リレ
ー等に好適に用いられる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (A)熱可塑性ポリエステル樹脂100重量部に対
して (B)α−オレフィンとα,β−不飽和酸のグリシジル
エステルからなるオレフィン系共重合体(a)、又は(
a)を含むグラフト又はブロック共重合体1〜80重量
部、および(C)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (Rはn価の有機基を示し、XはC_2〜C_1_0の
アルキレン基又はその置換体、Yは−COOH、−OH
、−SH、−NH_2の何れか1種、nは2〜4の整数
を示す。)で示されるアミド系化合物0.01〜10重
量部を主たる構成成分として配合してなるポリエステル
樹脂組成物。 2 (A)熱可塑性ポリエステル樹脂が主としてポリブ
チレンテレフタレートからなるポリエステルである請求
項1記載のポリエステル樹脂組成物。 3 (B)成分を構成するオレフィン系共重合体(a)
がエチレンとα,β−不飽和酸のグリシジルエステルか
らなる共重合体である請求項1又は2記載のポリエステ
ル樹脂組成物。 4 (B)成分が、(a)と、主として下記一般式(1
)で示される繰り返し単位で構成された(共)重合体(
b)の一種又は二種以上とが、分岐又は架橋構造的に化
学結合したグラフト共重合体である請求項1記載のポリ
エステル樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (但し、R′は水素又は低級アルキル基、Qは−COO
H、−COOCH_3、−COOC_2H_5、−CO
OC_4H_9、−COOCH_2CH(C_2H_5
)C_4H_9、▲数式、化学式、表等があります▼、
−CNから選ばれた一種又は二種以上の基を示す。) 5 (C)アミド系化合物を示す( I )式のRが芳香
族基を含むものである請求項1〜4の何れか1項記載の
ポリエステル樹脂組成物。 6 (C)アミド系化合物を示す( I )式のXがエチ
レン、プロピレン又はそれらの置換体である請求項1〜
5の何れか1項記載のポリエステル樹脂組成物。 7 (C)アミド系化合物を示す( I )式のYが−C
OOH又は−OHである請求項1〜6の何れか1項記載
のポリエステル樹脂組成物。 8 請求項1〜7の何れか1項記載のポリエステル樹脂
組成物を成形してなる成形品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11610090A JPH0413757A (ja) | 1990-05-02 | 1990-05-02 | ポリエステル樹脂組成物及びその成形品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11610090A JPH0413757A (ja) | 1990-05-02 | 1990-05-02 | ポリエステル樹脂組成物及びその成形品 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0413757A true JPH0413757A (ja) | 1992-01-17 |
Family
ID=14678704
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11610090A Pending JPH0413757A (ja) | 1990-05-02 | 1990-05-02 | ポリエステル樹脂組成物及びその成形品 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0413757A (ja) |
-
1990
- 1990-05-02 JP JP11610090A patent/JPH0413757A/ja active Pending
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