JPH041214A - 導電性架橋性材料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は導電性架橋性樹脂組成物、特に光および/また
は熱によって容易に架橋硬化して耐水性および/または
耐有機溶剤性を得ることができうる導電性材料に関する
。
は熱によって容易に架橋硬化して耐水性および/または
耐有機溶剤性を得ることができうる導電性材料に関する
。
[従来の技術]
従来、紙、各種記録用紙、有機樹脂フィルム、有機樹脂
成形体、無機成形体などの基材の帯電を防止する目的で
、イオン性または非イオン性高分子または低分子化合物
からなる帯電防止剤が使用されている。
成形体、無機成形体などの基材の帯電を防止する目的で
、イオン性または非イオン性高分子または低分子化合物
からなる帯電防止剤が使用されている。
[発明が解決しようとする課題]
これら帯電防止剤は通常、水可溶であるため吸湿による
ベタ付きや、塗布ないしは混合成形後に水に触れると容
易に除去され、目的とした帯電防止効果が得られないな
どの問題が発生している。
ベタ付きや、塗布ないしは混合成形後に水に触れると容
易に除去され、目的とした帯電防止効果が得られないな
どの問題が発生している。
[課題を解決するための手段]
本発明者らは、塗布後に光および/または熱により容易
に架橋硬化し、耐水性および/または耐有機溶剤性を得
ることができうる導電性材料を得ることを目的に鋭意検
討した結果本発明に到達した。すなわち本発明は一般式
(1) (式中、Zは一般式(2)で示され、R7、R3は水素
原子またはメチル基を示し、R2は水素原子、炭素数1
〜4のアルキル基で示される群より選ばれる基を示し、
m、nは1以上の整数を示し、kは1〜5の整数を示し
、Xはハロゲン原子を示す。)(式中、Yは一般式(3
)で示され、R5、Xは一般式(1)の場合と同一であ
り、R4、R6およびR6はそれぞれ水素原子、炭素数
1〜4のアルキル基で示される群より選ばれる基を示し
、plqは1以上の整数を示す。) 2 X (式中、R7、Xは一般式(1)の場合と同一であり、
rは1以上の整数を示し、Sは0以上の整数を示す。
に架橋硬化し、耐水性および/または耐有機溶剤性を得
ることができうる導電性材料を得ることを目的に鋭意検
討した結果本発明に到達した。すなわち本発明は一般式
(1) (式中、Zは一般式(2)で示され、R7、R3は水素
原子またはメチル基を示し、R2は水素原子、炭素数1
〜4のアルキル基で示される群より選ばれる基を示し、
m、nは1以上の整数を示し、kは1〜5の整数を示し
、Xはハロゲン原子を示す。)(式中、Yは一般式(3
)で示され、R5、Xは一般式(1)の場合と同一であ
り、R4、R6およびR6はそれぞれ水素原子、炭素数
1〜4のアルキル基で示される群より選ばれる基を示し
、plqは1以上の整数を示す。) 2 X (式中、R7、Xは一般式(1)の場合と同一であり、
rは1以上の整数を示し、Sは0以上の整数を示す。
)で示される有機高分子を含有してなることを特徴とす
る導電性架橋性材料である。
る導電性架橋性材料である。
−船蔵(1)および−船蔵(2)および−船蔵(3)で
示される有機高分子において、R2、R4、R5、R6
の炭素数1〜4のアルキル基としてはメチル基、エチル
基、n−プロピル基、イソプロピル基、n −ブチル基
などの直鎖および分岐アルキル基が挙げられる。R4−
R6が全てメチル基の場合耐熱性に優れ、またR4−R
6が同一でない場合には溶剤および他の成分との相溶性
に優れる。
示される有機高分子において、R2、R4、R5、R6
の炭素数1〜4のアルキル基としてはメチル基、エチル
基、n−プロピル基、イソプロピル基、n −ブチル基
などの直鎖および分岐アルキル基が挙げられる。R4−
R6が全てメチル基の場合耐熱性に優れ、またR4−R
6が同一でない場合には溶剤および他の成分との相溶性
に優れる。
Xのハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子があげられる。原料入手の点から好ま
しくは塩素原子である。
原子、ヨウ素原子があげられる。原料入手の点から好ま
しくは塩素原子である。
rlSs qSnは通常r/ (r+s+q+n)=0
.05〜0.85、s/ (r+s+q+n)=O〜0
.8、q/ (r+s+q+n)=0.05〜0.9、
n/(r+s + q + n ) =0.01〜0.
5であり、好ましくはr/(r十s+q+n) =0.
05〜0.8、s/(r+s+q+n)=O〜0.5、
q/ (r+s+q+n)=0.1〜0.8、n/ (
r+s+q十n):0.01〜0.3である。q/ (
r+s+q+n)が0.05未満であれば導電性が不充
分となり、0.9以上であれば架橋性の低下が見られ、
光および/または熱架橋時の耐液性が不充分となる。n
、q、r、s個の各構成単位はブロックで結合していて
もランダムで結合していてもよい。
.05〜0.85、s/ (r+s+q+n)=O〜0
.8、q/ (r+s+q+n)=0.05〜0.9、
n/(r+s + q + n ) =0.01〜0.
5であり、好ましくはr/(r十s+q+n) =0.
05〜0.8、s/(r+s+q+n)=O〜0.5、
q/ (r+s+q+n)=0.1〜0.8、n/ (
r+s+q十n):0.01〜0.3である。q/ (
r+s+q+n)が0.05未満であれば導電性が不充
分となり、0.9以上であれば架橋性の低下が見られ、
光および/または熱架橋時の耐液性が不充分となる。n
、q、r、s個の各構成単位はブロックで結合していて
もランダムで結合していてもよい。
重量平均分子量は通常500〜500000であり、好
ましくは3000〜150000である。重量平均分子
量が500未満であれば硬化物の耐液性が不充分となり
、500000を越えると、例えば本発明の材料を溶液
として用いる場合の粘度が高くなり、塗布性が低下する
。
ましくは3000〜150000である。重量平均分子
量が500未満であれば硬化物の耐液性が不充分となり
、500000を越えると、例えば本発明の材料を溶液
として用いる場合の粘度が高くなり、塗布性が低下する
。
一般式(1)および−船蔵(2)および−船蔵(3)で
示される有機高分子の具体例としては例えば、表−1に
示される基およびr:s:q:1の比を有する有機高分
子が挙げられる。
示される有機高分子の具体例としては例えば、表−1に
示される基およびr:s:q:1の比を有する有機高分
子が挙げられる。
(本項以下余白)
表−1(1)
(R4、R7が水素原子で、R4、R5、R6がメチル
基で、Xが塩素原子の場合) 表−1(2) (R1、R7が水素原子で、R4、R6、R6がメチル
基で、Xが塩素原子の場合) 表−1(3) (R,、R7が水素原子で、R4、R5、R6がメチル
基で、Xが塩素原子の場合) 表−1中、Mwは重量平均分子量を示し、Meはメチル
基を示し、Etはエチル基を示し以下同様の記載を用い
る。
基で、Xが塩素原子の場合) 表−1(2) (R1、R7が水素原子で、R4、R6、R6がメチル
基で、Xが塩素原子の場合) 表−1(3) (R,、R7が水素原子で、R4、R5、R6がメチル
基で、Xが塩素原子の場合) 表−1中、Mwは重量平均分子量を示し、Meはメチル
基を示し、Etはエチル基を示し以下同様の記載を用い
る。
一般式(1)および−船蔵(2)および−船蔵(3)で
示される有機高分子は一般式(4)、 (式中、R7、R7、r−8% q、、nおよびXは、
−船蔵(1)および−船蔵(2)および−船蔵(3)の
場合と同一。)で示される有機高分子を水、有機溶剤(
ベンゼン、トルエン、1,2−ジクロロエタン、クロロ
ベンゼン、アセトンなど)およびこれらの溶剤の混合溶
媒中、それぞれ対応するアミンと通常0〜100℃で0
.1〜30時間攪はん反応させ、4級化することにより
得られる。反応終点は1/ION塩酸水溶液を用いての
滴定により容易に確認される。このときの反応溶液濃度
は通常10〜50重量%、好ましくは15〜45重量%
である。
示される有機高分子は一般式(4)、 (式中、R7、R7、r−8% q、、nおよびXは、
−船蔵(1)および−船蔵(2)および−船蔵(3)の
場合と同一。)で示される有機高分子を水、有機溶剤(
ベンゼン、トルエン、1,2−ジクロロエタン、クロロ
ベンゼン、アセトンなど)およびこれらの溶剤の混合溶
媒中、それぞれ対応するアミンと通常0〜100℃で0
.1〜30時間攪はん反応させ、4級化することにより
得られる。反応終点は1/ION塩酸水溶液を用いての
滴定により容易に確認される。このときの反応溶液濃度
は通常10〜50重量%、好ましくは15〜45重量%
である。
一般式(4)の有機高分子は例えば、対応するモノマー
(スチレン、α−メチルスチレン、クロロメチルスチレ
ン、フルオロメチルスチレン、ブロモメチルスチレンな
ど)の共重合、スチレンまたはα−メチルスチレンの単
独重合体のハロメチル化などにより得ることができる。
(スチレン、α−メチルスチレン、クロロメチルスチレ
ン、フルオロメチルスチレン、ブロモメチルスチレンな
ど)の共重合、スチレンまたはα−メチルスチレンの単
独重合体のハロメチル化などにより得ることができる。
共重合にはアゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパ
ーオキサイド、ジクミルパーオキサイドなどによるラジ
カル重合法、ルイス酸(BF3−Et20.AlCl3
など)やプロトン酸(H2SO4、HClO4、p−)
ルエンスルホン酸など)によるカチオン重合法、ブチル
リチウムなどによるアニオン重合法を用いることができ
る。ハロメチル化には1,2−エチレンジクロライドを
溶媒に用いて、それぞれの単独重合体にパラホルムおよ
びハロゲン化水素を塩化亜鉛存在下反応させることによ
り得られる。
ーオキサイド、ジクミルパーオキサイドなどによるラジ
カル重合法、ルイス酸(BF3−Et20.AlCl3
など)やプロトン酸(H2SO4、HClO4、p−)
ルエンスルホン酸など)によるカチオン重合法、ブチル
リチウムなどによるアニオン重合法を用いることができ
る。ハロメチル化には1,2−エチレンジクロライドを
溶媒に用いて、それぞれの単独重合体にパラホルムおよ
びハロゲン化水素を塩化亜鉛存在下反応させることによ
り得られる。
本発明の導電性架橋性材料には光重合性不飽和化合物(
A)および/または光重合開始剤(B)および/または
ビスアジド化合物(C)および/またはその他の添加剤
、充填剤を加えることができる。(A)成分である光重
合性不飽和化合物としては例えば、2−ヒドロキシエチ
ルメタクリレーーメチレンビスメタクリルアミド、N−
メチロールアクリルアミド、N−メチロールメタクリル
アミド、アクリルアミド、メタクリルアミド、N。
A)および/または光重合開始剤(B)および/または
ビスアジド化合物(C)および/またはその他の添加剤
、充填剤を加えることができる。(A)成分である光重
合性不飽和化合物としては例えば、2−ヒドロキシエチ
ルメタクリレーーメチレンビスメタクリルアミド、N−
メチロールアクリルアミド、N−メチロールメタクリル
アミド、アクリルアミド、メタクリルアミド、N。
N−−)リメチレンビスアクリルアミド、N、N −−
へキサメチレンビスアクリルアミドなど)、多価アルコ
ール(トリエチレングリコール、テトラエチレングリコ
ール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ネオペ
ンチルグリコール、ジペンタエリスリトールなど)のア
クリル酸エルテル類、多価アルコール(トリエチレング
リコール、テトラエチレングリコール、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、トリメチロールプロパン
、ペンタエリスリトール、ネオペンチルグリコール、ジ
ペンタエリスリトールなど)のメタクリル酸エステル類
などが挙げられる。これらの光重合性不飽和化合物は単
独または2種以上混合して用いることができる。(B)
成分である光開始剤としては紫外線、遠紫外線などの活
性エネルギー線により不飽和化合物の重合を開始するい
かなる開始剤も使用でき例えば、ベンゾインアルキルエ
ーテル類(ベンゾイン、ベンゾインイソブチルエーテル
、ベンゾインイソプロピルエーテルなど)、ベンゾフェ
ノン類(ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、4−ベンゾ
イルベンジルトリメチルアンモニウムクロライドなど)
、アセトフェノン類(2゜2−ジメトキシ−2−フェニ
ルアセトフェノン、2゜2−ジェトキシアセトフェノン
、2,2−ジクロル−4−−フェノキシアセトフェノン
、p−t−ブチルトリクロロアセトフェノンなど)、ア
ントラキノン類(2−エチルアントラキノンなど)、チ
オキサントン類[2−(カルボキシメトキシ)チオキサ
ントン、2−(3−スルホプロポキシ)チオキサントン
、2−(2−スルホエトキシエトキシ)チオキサントン
、3,4−ジメチル−2−(3−スルホプロポキシ)チ
オキサントン、2−(3−ジメチルアミノ−2−ヒドロ
キシプロポキシ) −3,4−ジメチル−9H−チオキ
サンチン−9−オンメトクロライド、2−(カルボキシ
メトキシ)チオキサントンのナトリウム塩、2−(3−
スルホプロポキシ)チオキサントンのアンモニウム塩、
ジエチルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサント
ン、2−クロロチオキサントンなど]などが挙げられる
。また、増感剤としてトリエタノールアミン、メチルジ
ェタノールアミン、エチルジェタノールアミン、2−(
ジエチルアミノ)エチルメタクリレートなどを共存させ
ることができる。(C)成分であるビスアジド化合物と
しては、水可溶性ビスアジド化合物[4゜4−−ジアジ
ドスチルベン−2,2−−ジソジウムサルフエート、4
,4−−ジアジドスチルベン−2,2−−ジスルホン酸
ジアンモニウム塩、4,4−−ジアジドスチルベン−2
,2−−ジスルホン酸ジ(テトラメチルアンモニウム塩
)、4,4−−ジアジドスチルベン−2,2−−ジスル
ホン酸ジ(テトラエチルアンモニウム塩)、4゜4−−
ジアジドスチルベン−2,2−−ジスルホン酸ジ(トリ
メチルアンモニウム塩)、4,4−−ジアジドスチルベ
ン−2,2−−ジスルホン酸ジ(ジメチルアンモニウム
塩)、など]、有機溶剤可溶性ビスアジド化合物[2,
6−ジ(p−アジドベンザル)シクロヘキサノン、2.
6−ジ(p−アジドベンザル)−4−メチルシクロヘキ
サノン、2,6−ジ(p−アジドベンザル)−4−(t
−アミル)シクロヘキサノン、4,4 −ジアジドカル
コンなど]などが挙げられる。これらの光重合性不飽和
化合物(A)および/または光重合開始剤(B)を含有
する場合の構成成分の配合量は通常、−船蔵%式% 合物0〜70重量%、光重合開始剤0〜25重量%であ
り好ましくは一般式(1)の有機高分子40〜99重量
%、光重合性不飽和化合物5〜60重量%、光重合開始
剤0.1〜10重量%である。またビスアジド化合物(
C)を含有する場合の構成成分の配合比率は通常、−船
蔵(1)の有機高分子70〜99重量%、ビスアジド化
合物1〜30重量%であり好ましくは一般式(1)の有
機高分子85〜99重量%、ビスアジド化合物1〜20
重、量%である。この架橋性導電性材料を、水、有機溶
剤(ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N
−メチルピロリドン、γ−ブチロラクトン、ブチルアル
コール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、
メチルアルコール、エチルセロソルブアセテート、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど)および
これら溶剤の混合溶剤などに溶解することにより、塗布
可能な溶液となり目的とする各種帯電防止に利用するこ
とができる。溶液の濃度は通常5〜60重量%溶液であ
り、好ましくは10〜50重量%溶液である。
へキサメチレンビスアクリルアミドなど)、多価アルコ
ール(トリエチレングリコール、テトラエチレングリコ
ール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ネオペ
ンチルグリコール、ジペンタエリスリトールなど)のア
クリル酸エルテル類、多価アルコール(トリエチレング
リコール、テトラエチレングリコール、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、トリメチロールプロパン
、ペンタエリスリトール、ネオペンチルグリコール、ジ
ペンタエリスリトールなど)のメタクリル酸エステル類
などが挙げられる。これらの光重合性不飽和化合物は単
独または2種以上混合して用いることができる。(B)
成分である光開始剤としては紫外線、遠紫外線などの活
性エネルギー線により不飽和化合物の重合を開始するい
かなる開始剤も使用でき例えば、ベンゾインアルキルエ
ーテル類(ベンゾイン、ベンゾインイソブチルエーテル
、ベンゾインイソプロピルエーテルなど)、ベンゾフェ
ノン類(ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、4−ベンゾ
イルベンジルトリメチルアンモニウムクロライドなど)
、アセトフェノン類(2゜2−ジメトキシ−2−フェニ
ルアセトフェノン、2゜2−ジェトキシアセトフェノン
、2,2−ジクロル−4−−フェノキシアセトフェノン
、p−t−ブチルトリクロロアセトフェノンなど)、ア
ントラキノン類(2−エチルアントラキノンなど)、チ
オキサントン類[2−(カルボキシメトキシ)チオキサ
ントン、2−(3−スルホプロポキシ)チオキサントン
、2−(2−スルホエトキシエトキシ)チオキサントン
、3,4−ジメチル−2−(3−スルホプロポキシ)チ
オキサントン、2−(3−ジメチルアミノ−2−ヒドロ
キシプロポキシ) −3,4−ジメチル−9H−チオキ
サンチン−9−オンメトクロライド、2−(カルボキシ
メトキシ)チオキサントンのナトリウム塩、2−(3−
スルホプロポキシ)チオキサントンのアンモニウム塩、
ジエチルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサント
ン、2−クロロチオキサントンなど]などが挙げられる
。また、増感剤としてトリエタノールアミン、メチルジ
ェタノールアミン、エチルジェタノールアミン、2−(
ジエチルアミノ)エチルメタクリレートなどを共存させ
ることができる。(C)成分であるビスアジド化合物と
しては、水可溶性ビスアジド化合物[4゜4−−ジアジ
ドスチルベン−2,2−−ジソジウムサルフエート、4
,4−−ジアジドスチルベン−2,2−−ジスルホン酸
ジアンモニウム塩、4,4−−ジアジドスチルベン−2
,2−−ジスルホン酸ジ(テトラメチルアンモニウム塩
)、4,4−−ジアジドスチルベン−2,2−−ジスル
ホン酸ジ(テトラエチルアンモニウム塩)、4゜4−−
ジアジドスチルベン−2,2−−ジスルホン酸ジ(トリ
メチルアンモニウム塩)、4,4−−ジアジドスチルベ
ン−2,2−−ジスルホン酸ジ(ジメチルアンモニウム
塩)、など]、有機溶剤可溶性ビスアジド化合物[2,
6−ジ(p−アジドベンザル)シクロヘキサノン、2.
6−ジ(p−アジドベンザル)−4−メチルシクロヘキ
サノン、2,6−ジ(p−アジドベンザル)−4−(t
−アミル)シクロヘキサノン、4,4 −ジアジドカル
コンなど]などが挙げられる。これらの光重合性不飽和
化合物(A)および/または光重合開始剤(B)を含有
する場合の構成成分の配合量は通常、−船蔵%式% 合物0〜70重量%、光重合開始剤0〜25重量%であ
り好ましくは一般式(1)の有機高分子40〜99重量
%、光重合性不飽和化合物5〜60重量%、光重合開始
剤0.1〜10重量%である。またビスアジド化合物(
C)を含有する場合の構成成分の配合比率は通常、−船
蔵(1)の有機高分子70〜99重量%、ビスアジド化
合物1〜30重量%であり好ましくは一般式(1)の有
機高分子85〜99重量%、ビスアジド化合物1〜20
重、量%である。この架橋性導電性材料を、水、有機溶
剤(ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N
−メチルピロリドン、γ−ブチロラクトン、ブチルアル
コール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、
メチルアルコール、エチルセロソルブアセテート、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど)および
これら溶剤の混合溶剤などに溶解することにより、塗布
可能な溶液となり目的とする各種帯電防止に利用するこ
とができる。溶液の濃度は通常5〜60重量%溶液であ
り、好ましくは10〜50重量%溶液である。
本発明の導電性架橋性材料の使用方法は、その溶液を紙
、各種記録用紙、有機樹脂フィルム、有機樹脂成形体、
無機成形体などの基材上に、スピンコード塗布、スクリ
ーン印刷塗布、スプレー塗布、ロールコート塗布、ディ
ッピング塗布、バーコーター塗布などにより塗布膜厚1
mm以下となるように塗布し、続いて、紫外線、遠紫外
線などの照射より架橋が進行し、耐水性および/または
耐溶剤性が得られる。この時光源として、高圧水銀灯、
超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、低圧水銀灯、遠
紫外線ランプ、エキシマレーザ−などを用いることがで
きる。また50〜150℃での加熱を行うことによって
も架橋が進行し、加熱には、循風炉、ホットプレート、
赤外線炉、遠赤外線炉などを用いることができる。
、各種記録用紙、有機樹脂フィルム、有機樹脂成形体、
無機成形体などの基材上に、スピンコード塗布、スクリ
ーン印刷塗布、スプレー塗布、ロールコート塗布、ディ
ッピング塗布、バーコーター塗布などにより塗布膜厚1
mm以下となるように塗布し、続いて、紫外線、遠紫外
線などの照射より架橋が進行し、耐水性および/または
耐溶剤性が得られる。この時光源として、高圧水銀灯、
超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、低圧水銀灯、遠
紫外線ランプ、エキシマレーザ−などを用いることがで
きる。また50〜150℃での加熱を行うことによって
も架橋が進行し、加熱には、循風炉、ホットプレート、
赤外線炉、遠赤外線炉などを用いることができる。
[実施例]
以下、本発明を実施例により更に説明するが、本発明は
これに限定されない。
これに限定されない。
実施例1
スチレン−クロロメチルスチレン共重合体くクロロメチ
ルスチレン含有率65%、Mw=10000)10gを
1,2−ジクロロエタン30gに溶解し、トリメチルア
ミン30重量%水溶液4.36g、2−(ジメチルアミ
ノ)エチルメタクリレート1.16g、水20gを加え
、室温で1時間、70℃で1時間攪はん反応した後、ア
セトン1リツトルに加えた。析出したポリマーを減圧乾
燥し本発明の導電性架橋性材料であるスチレン−クロロ
メチルスチレンの部分4級化物10gを得た。
ルスチレン含有率65%、Mw=10000)10gを
1,2−ジクロロエタン30gに溶解し、トリメチルア
ミン30重量%水溶液4.36g、2−(ジメチルアミ
ノ)エチルメタクリレート1.16g、水20gを加え
、室温で1時間、70℃で1時間攪はん反応した後、ア
セトン1リツトルに加えた。析出したポリマーを減圧乾
燥し本発明の導電性架橋性材料であるスチレン−クロロ
メチルスチレンの部分4級化物10gを得た。
実施例2
スチレン−クロロメチルスチレン共重合体(クロロメチ
ルスチレン含有率65%、Mw=50000)10gを
1,2−ジクロロエタン30gに溶解し、トリメチルア
ミン30重量%水溶液5.81g、2− (ジメチルア
ミノ)エチルアクリレート1.06g水20gを加え、
室温で1時間、70℃で5時間攪はん反応した後、アセ
トン1リツトルに加えた。析出したポリマーを減圧乾燥
し本発明の導電性架橋性材料であるスチレン−クロロメ
チルスチレンの部分4級化物11gを得た。
ルスチレン含有率65%、Mw=50000)10gを
1,2−ジクロロエタン30gに溶解し、トリメチルア
ミン30重量%水溶液5.81g、2− (ジメチルア
ミノ)エチルアクリレート1.06g水20gを加え、
室温で1時間、70℃で5時間攪はん反応した後、アセ
トン1リツトルに加えた。析出したポリマーを減圧乾燥
し本発明の導電性架橋性材料であるスチレン−クロロメ
チルスチレンの部分4級化物11gを得た。
実施例3
スチレン−クロロメチルスチレン共重合体(クロロメチ
ルスチレン含有率60%、Mw=10000)10gを
1,2−ジクロロエタン30gに溶解し、トリメチルア
ミン30重量%水溶液4.44g、2−(ジメチルアミ
ノ)エチルメタクリレート1.18g、水20gを加え
、室温で1時間、70℃で2時間攪はん反応した後、ア
セトン1リツトルに加えた。析出したポリマーを減圧乾
燥し本発明の導電性架橋性材料であるスチレン−クロロ
メチルスチレンの部分4級化物10.5gを得た。
ルスチレン含有率60%、Mw=10000)10gを
1,2−ジクロロエタン30gに溶解し、トリメチルア
ミン30重量%水溶液4.44g、2−(ジメチルアミ
ノ)エチルメタクリレート1.18g、水20gを加え
、室温で1時間、70℃で2時間攪はん反応した後、ア
セトン1リツトルに加えた。析出したポリマーを減圧乾
燥し本発明の導電性架橋性材料であるスチレン−クロロ
メチルスチレンの部分4級化物10.5gを得た。
実施例4
スチレン−クロロメチルスチレン共重合体(クロロメチ
ルスチレン含有率60%、Mw=10000)10gを
1,2−ジクロロエタン30gに溶解し、トリメチルア
ミン30重量%水溶液6.65g、2−(ジメチルアミ
ノ)エチルメタクリレート1.18g、水20gを加え
、室温で1時間、70℃で2時間攪はん反応した後、ア
セトン1リツトルに加えた。析出したポリマーを減圧乾
燥し本発明の導電性架橋性材料であるスチレン−クロロ
メチルスチレンの部分4級化物11.5gを得た。
ルスチレン含有率60%、Mw=10000)10gを
1,2−ジクロロエタン30gに溶解し、トリメチルア
ミン30重量%水溶液6.65g、2−(ジメチルアミ
ノ)エチルメタクリレート1.18g、水20gを加え
、室温で1時間、70℃で2時間攪はん反応した後、ア
セトン1リツトルに加えた。析出したポリマーを減圧乾
燥し本発明の導電性架橋性材料であるスチレン−クロロ
メチルスチレンの部分4級化物11.5gを得た。
実施例5
スチレン−クロロメチルスチレン共重合体(クロロメチ
ルスチレン含有率65%、MW:50000)10gを
1,2−ジクロロエタン30gに溶解し、トリメチルア
ミン30重量%水溶液7.26g、2−(ジメチルアミ
ノ)エチルアクリレート1.06g、水20gを加え、
室温で1時間、70℃で6時間攪はん反応した後、アセ
トン1リツトルに加えた。析出したポリマーを減圧乾燥
し本発明の導電性架橋性材料であるスチレン−クロロメ
チルスチレンの部分4級化物12gを得た。
ルスチレン含有率65%、MW:50000)10gを
1,2−ジクロロエタン30gに溶解し、トリメチルア
ミン30重量%水溶液7.26g、2−(ジメチルアミ
ノ)エチルアクリレート1.06g、水20gを加え、
室温で1時間、70℃で6時間攪はん反応した後、アセ
トン1リツトルに加えた。析出したポリマーを減圧乾燥
し本発明の導電性架橋性材料であるスチレン−クロロメ
チルスチレンの部分4級化物12gを得た。
し、本発明の材料の溶液である導電性架橋性材料紫外線
照射を行った。メタノールに60秒間浸漬後の表面抵抗
値を表−2に示す。
照射を行った。メタノールに60秒間浸漬後の表面抵抗
値を表−2に示す。
し、本発明の材料の溶液である導電性架橋性材料この塗
布膜にメタルハライドランプにより500m j/cm
2の紫外線照射を行った。メタノールに60秒間浸漬後
の表面抵抗値を表−2に示す。
布膜にメタルハライドランプにより500m j/cm
2の紫外線照射を行った。メタノールに60秒間浸漬後
の表面抵抗値を表−2に示す。
使用例3
溶液を作成した。この溶液をガラス基板上にスピンコー
ド塗布し、1.5μmの均一な塗布膜を得た。
ド塗布し、1.5μmの均一な塗布膜を得た。
この塗布膜に高圧水銀灯により500m j / c
m2の紫外線照射を行った。メタノールに60秒間浸漬
後の表面抵抗値を表−2に示す。
m2の紫外線照射を行った。メタノールに60秒間浸漬
後の表面抵抗値を表−2に示す。
使用例4
実施例4で得たポリマー5gを水20gに溶解し、本発
明の材料の溶液である導電性架橋性材料溶液を作成した
。この溶液をガラス基板上にスピンコード塗布し、1.
5μmの均一な塗布膜を得た。この塗布膜にメタルハラ
イドランプにより500m j /cm2の紫外線照射
を行った。メタノールに60秒間浸漬後の表面抵抗値を
表−2に示す。
明の材料の溶液である導電性架橋性材料溶液を作成した
。この溶液をガラス基板上にスピンコード塗布し、1.
5μmの均一な塗布膜を得た。この塗布膜にメタルハラ
イドランプにより500m j /cm2の紫外線照射
を行った。メタノールに60秒間浸漬後の表面抵抗値を
表−2に示す。
使用例5
実施例5で得たポリマー5gを水20gに溶解し、本発
明の材料の溶液である導電性架橋性材料溶液を作成した
。この溶液をガラス基板上にスピンコード塗布し、1.
5μmの均一な塗布膜を得た。この塗布膜に高圧水銀灯
により500m j / c m2の紫外線照射を行っ
た。メタノールに60秒間浸漬後の表面抵抗値を表−2
に示す。
明の材料の溶液である導電性架橋性材料溶液を作成した
。この溶液をガラス基板上にスピンコード塗布し、1.
5μmの均一な塗布膜を得た。この塗布膜に高圧水銀灯
により500m j / c m2の紫外線照射を行っ
た。メタノールに60秒間浸漬後の表面抵抗値を表−2
に示す。
使用例6
実施例1で得たポリマー5g、ベンゾインイソプロピル
エーテル0.3gをDMF20gに溶解し、本発明の材
料の溶液である導電性架橋性材料溶液を作成した。この
溶液をガラス基板上にスピンコード塗布し、1.5μm
の均一な塗布膜を得た。この塗布膜に高圧水銀灯により
200m j / c m2の紫外線照射を行った。メ
タノールに60秒間浸漬後の表面抵抗値を表−2に示す
。
エーテル0.3gをDMF20gに溶解し、本発明の材
料の溶液である導電性架橋性材料溶液を作成した。この
溶液をガラス基板上にスピンコード塗布し、1.5μm
の均一な塗布膜を得た。この塗布膜に高圧水銀灯により
200m j / c m2の紫外線照射を行った。メ
タノールに60秒間浸漬後の表面抵抗値を表−2に示す
。
使用例7
実施例2で得たポリマー5g、2−クロロチオキサント
ン0.2g、)リエタノールアミン0.2gをDM F
20 gに溶解し、本発明の材料の溶液である導電性
架橋性材料溶液を作成した。この溶液をガラス基板上に
スピンコード塗布し、1.5μmの均一な塗布膜を得た
。この塗布膜に高圧水銀灯により200m j / c
m2の紫外線照射を行った。メタノールに60秒間浸
漬後の表面抵抗値を表−2に示す。
ン0.2g、)リエタノールアミン0.2gをDM F
20 gに溶解し、本発明の材料の溶液である導電性
架橋性材料溶液を作成した。この溶液をガラス基板上に
スピンコード塗布し、1.5μmの均一な塗布膜を得た
。この塗布膜に高圧水銀灯により200m j / c
m2の紫外線照射を行った。メタノールに60秒間浸
漬後の表面抵抗値を表−2に示す。
使用例8
実施例3で得たポリマー5g、2,2−ジメトキシ−2
−フェニルアセトフェノン0.2gをDMF20gに溶
解し、本発明の材料の溶液である導電性架橋性材料溶液
を作成した。この溶液をガラス基板上にスピンコード塗
布し、1.5μmの均一な塗布膜を得た。この塗布膜に
高圧水銀灯により200m j /cm2の紫外線照射
を行った。メタノールに60秒間浸漬後の表面抵抗値を
表−2に示す。
−フェニルアセトフェノン0.2gをDMF20gに溶
解し、本発明の材料の溶液である導電性架橋性材料溶液
を作成した。この溶液をガラス基板上にスピンコード塗
布し、1.5μmの均一な塗布膜を得た。この塗布膜に
高圧水銀灯により200m j /cm2の紫外線照射
を行った。メタノールに60秒間浸漬後の表面抵抗値を
表−2に示す。
使用例9
実施例4で得たポリマー5g、2−(カルボキシメトキ
シ)チオキサントン0.2gを水20gに溶解し、本発
明の材料の溶液である導電性架橋性材料溶液を作成した
。この溶液をガラス基板上にスピンコード塗布し、1.
5μmの均一な塗布膜を得た。この塗布膜に高圧水銀灯
により200m j / c m2の紫外線照射゛を行
った。メタノールに60秒間浸漬後の表面抵抗値を表−
2に示す。
シ)チオキサントン0.2gを水20gに溶解し、本発
明の材料の溶液である導電性架橋性材料溶液を作成した
。この溶液をガラス基板上にスピンコード塗布し、1.
5μmの均一な塗布膜を得た。この塗布膜に高圧水銀灯
により200m j / c m2の紫外線照射゛を行
った。メタノールに60秒間浸漬後の表面抵抗値を表−
2に示す。
使用例10
実施例5で得たポリマー5g、2−(3−ジメチルアミ
ノ−2−ヒドロキシプロポキシ) −3,4−ジメチル
−9H−オンメトクロライド0.2g、)リエタノール
アミン0.2gを水20gに溶解し、本発明の材料の溶
液である導電性架橋性材料溶液を作成した。
ノ−2−ヒドロキシプロポキシ) −3,4−ジメチル
−9H−オンメトクロライド0.2g、)リエタノール
アミン0.2gを水20gに溶解し、本発明の材料の溶
液である導電性架橋性材料溶液を作成した。
この溶液をガラス基板上にスピンコード塗布し、1.5
μmの均一な塗布膜を得た。この塗布膜に高圧水銀灯に
より200mj/Cm2の紫外線照射を行った。メタノ
ールに60秒間浸漬後の表面抵抗値を表−2に示す。
μmの均一な塗布膜を得た。この塗布膜に高圧水銀灯に
より200mj/Cm2の紫外線照射を行った。メタノ
ールに60秒間浸漬後の表面抵抗値を表−2に示す。
使用例11
実施例1で得たポリマー5g、ペンタエリスリトールト
リアクリレート0.5g、ベンゾインイソプロピルエー
テル0.3gをD M F 20 gに溶解し、本発明
の材料の溶液である導電性架橋性材料溶液を作成した。
リアクリレート0.5g、ベンゾインイソプロピルエー
テル0.3gをD M F 20 gに溶解し、本発明
の材料の溶液である導電性架橋性材料溶液を作成した。
この溶液をガラス基板上にスピンコード塗布し、1.5
μmの均一な塗布膜を得た。この塗布膜に高圧水銀灯に
より200m j / c m2の紫外線照射を行った
。メタノールに60秒間浸漬後の表面抵抗値を表−2に
示す。
μmの均一な塗布膜を得た。この塗布膜に高圧水銀灯に
より200m j / c m2の紫外線照射を行った
。メタノールに60秒間浸漬後の表面抵抗値を表−2に
示す。
使用例12
使用例1で作成した溶液をガラス基板上にスピンコード
塗布し、1.5μmの均一な塗布膜を得た。
塗布し、1.5μmの均一な塗布膜を得た。
この基板を循風炉を用いて窒素下150℃で2時間のベ
ークを行った。メタノールに60秒間浸漬後の表面抵抗
値を表−2に示す。
ークを行った。メタノールに60秒間浸漬後の表面抵抗
値を表−2に示す。
使用例13
使用例2で作成した溶液をガラス基板上にスピンコード
塗布し、1.5μmの均一な塗布膜を得た。
塗布し、1.5μmの均一な塗布膜を得た。
この基板を循風炉を用いて窒素下150℃で3時間のベ
ークを行った。メタノールに60秒間浸漬後の表面抵抗
値を表−2に示す。
ークを行った。メタノールに60秒間浸漬後の表面抵抗
値を表−2に示す。
使用例14
使用例5で作成した溶液をガラス基板上にスピンコード
塗布し、1.5μmの均一な塗布膜を得た。
塗布し、1.5μmの均一な塗布膜を得た。
この基板を循風炉を用いて窒素下150℃で2時間のベ
ークを行った。メタノールに60秒間浸漬後の表面抵抗
値を表−2に示す。
ークを行った。メタノールに60秒間浸漬後の表面抵抗
値を表−2に示す。
比較例1
スチレン−クロロメチルスチレン共重合体くクロロメチ
ルスチレン含有率50%、Mw=10000のトリメチ
ルアミン完全4級化物10gを水40gに溶解し、この
溶液をガラス基板上にスピンコード塗布し、1.5μm
の塗布膜を得た。この塗布膜に高圧水銀灯により500
m j / c m”の紫外線照射を行った。メタノー
ルに60秒間浸漬後の表面抵抗値を表−2に示す。
ルスチレン含有率50%、Mw=10000のトリメチ
ルアミン完全4級化物10gを水40gに溶解し、この
溶液をガラス基板上にスピンコード塗布し、1.5μm
の塗布膜を得た。この塗布膜に高圧水銀灯により500
m j / c m”の紫外線照射を行った。メタノー
ルに60秒間浸漬後の表面抵抗値を表−2に示す。
比較例2
スチレン−クロロメチルスチレン共重合体くクロロメチ
ルスチレン含有率70%、Mw=30000)のトリメ
チルアミン完全4級化物10gを水40gに溶解し、こ
の溶液をガラス基板上にバーコーター塗布し、1.5μ
mの塗布膜を得た。この基板を循風炉を用いて窒素下1
50℃で2時間のベークを行った。
ルスチレン含有率70%、Mw=30000)のトリメ
チルアミン完全4級化物10gを水40gに溶解し、こ
の溶液をガラス基板上にバーコーター塗布し、1.5μ
mの塗布膜を得た。この基板を循風炉を用いて窒素下1
50℃で2時間のベークを行った。
メタノールに60秒間浸漬後の表面抵抗値を表−2に示
す。
す。
(本頁以下余白)
表−2
載を用いる。
表−2中、2. IF5は2.lX107を示し、以下
同様の記溶剤への浸漬による表面抵抗値の測定により塗
布膜の変化を評価した。架橋が進行しない比較例との比
較から、溶剤浸漬後も良好な導電性が確認され、本発明
の導電性架橋性材料の耐水性および/または耐有機溶剤
性の付与効果が示される。また、使用例1〜14で作成
したいずれの硬化膜も、空気中放置1週間でのベタ付き
は見られなかった。
同様の記溶剤への浸漬による表面抵抗値の測定により塗
布膜の変化を評価した。架橋が進行しない比較例との比
較から、溶剤浸漬後も良好な導電性が確認され、本発明
の導電性架橋性材料の耐水性および/または耐有機溶剤
性の付与効果が示される。また、使用例1〜14で作成
したいずれの硬化膜も、空気中放置1週間でのベタ付き
は見られなかった。
[発明の効果]
本発明は導電性架橋性材料を提供し、またこれらの導電
性架橋性材料は次のような顕著な特徴を有する。
性架橋性材料は次のような顕著な特徴を有する。
(1)光および/または熱により架橋硬化が可能な導電
性材料である。この導電性架橋性材料の使用により例え
ば塗布後の吸湿によるベタ付きや、塗布後に水や有機溶
剤に触れることにより容易に除去され、目的とした帯電
防止効果が得られないなどの問題発生を抑制することが
できる。
性材料である。この導電性架橋性材料の使用により例え
ば塗布後の吸湿によるベタ付きや、塗布後に水や有機溶
剤に触れることにより容易に除去され、目的とした帯電
防止効果が得られないなどの問題発生を抑制することが
できる。
(2)イオン成分の含有比率および/または4級化に使
用するアミンのアルキル基を変化させることにより、架
橋前の溶剤溶解性を自由に変えることができ使用条件の
許容性が高い。
用するアミンのアルキル基を変化させることにより、架
橋前の溶剤溶解性を自由に変えることができ使用条件の
許容性が高い。
(3)架橋硬化により耐水性および/または耐液性が付
与され、本材料への他の材料の積層が可能である。
与され、本材料への他の材料の積層が可能である。
(4)光硬化が可能であるため、耐熱性の劣る材料への
塗布、利用が可能である。
塗布、利用が可能である。
(5)光硬化が可能であるため、導電性の耐熱性が劣る
組成物も利用することができる。
組成物も利用することができる。
(6)各種塗布法での塗布が可能であり、あらゆる形状
、材質の基材への利用が可能である。
、材質の基材への利用が可能である。
(7)露光、未露光部分の溶解性の差を利用してパター
ンを形成することができる。
ンを形成することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、Zは一般式(2)で示され、R_1、R_3は
水素原子またはメチル基を示し、R_2は水素原子また
は炭素数1〜4のアルキル基を示し、m、nは1以上の
整数を示し、kは1〜5の整数を示し、Xはハロゲン原
子を示す。) ▲数式、化学式、表等があります▼(2) (式中、Yは一般式(3)で示され、R_1、Xは一般
式(1)の場合と同一であり、R_4、R_5およびR
_6は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を示し
、p、qは1以上の整数を示す。) ▲数式、化学式、表等があります▼(3) (式中、R_1、Xは一般式(1)の場合と同一であり
、rは1以上の整数を示し、sは0以上の整数を示す。 )で示される有機高分子を含有してなることを特徴とす
る導電性架橋性材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10139190A JPH041214A (ja) | 1990-04-17 | 1990-04-17 | 導電性架橋性材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10139190A JPH041214A (ja) | 1990-04-17 | 1990-04-17 | 導電性架橋性材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH041214A true JPH041214A (ja) | 1992-01-06 |
Family
ID=14299453
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10139190A Pending JPH041214A (ja) | 1990-04-17 | 1990-04-17 | 導電性架橋性材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH041214A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995012837A1 (en) * | 1993-11-01 | 1995-05-11 | Polaroid Corporation | Lithograpich printing plates with photoreactive polymeric binders |
US5707554A (en) * | 1996-05-08 | 1998-01-13 | Rexam Graphics, Incorporated | Electrically conductive surface release polymers |
US5759636A (en) * | 1996-12-18 | 1998-06-02 | Rexam Graphics, Inc. | Electrographic imaging element |
US5869179A (en) * | 1996-05-08 | 1999-02-09 | Rexam Graphics, Incorporated | Imaging element having a conductive polymer layer |
-
1990
- 1990-04-17 JP JP10139190A patent/JPH041214A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995012837A1 (en) * | 1993-11-01 | 1995-05-11 | Polaroid Corporation | Lithograpich printing plates with photoreactive polymeric binders |
US5707554A (en) * | 1996-05-08 | 1998-01-13 | Rexam Graphics, Incorporated | Electrically conductive surface release polymers |
US5869179A (en) * | 1996-05-08 | 1999-02-09 | Rexam Graphics, Incorporated | Imaging element having a conductive polymer layer |
US6171422B1 (en) | 1996-05-08 | 2001-01-09 | Rexam Graphics, Inc. | Imaging element having a conductive polymer layer |
US5759636A (en) * | 1996-12-18 | 1998-06-02 | Rexam Graphics, Inc. | Electrographic imaging element |
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