JPH04120082A - 末端パーフルオロアルキルシラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
末端パーフルオロアルキルシラン化合物及びその製造方法Info
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- JPH04120082A JPH04120082A JP2237531A JP23753190A JPH04120082A JP H04120082 A JPH04120082 A JP H04120082A JP 2237531 A JP2237531 A JP 2237531A JP 23753190 A JP23753190 A JP 23753190A JP H04120082 A JPH04120082 A JP H04120082A
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- C07F7/02—Silicon compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は 各種基材に対するコーティング剤として有用
な 新規末端パーフルオロアルキルシラン化合物及びそ
の製造方法に関するものである。
な 新規末端パーフルオロアルキルシラン化合物及びそ
の製造方法に関するものである。
従来の技術
従来 磁気ディスクあるいは磁気テープ等の磁気記録材
料の潤滑層(よ 磁性膜上に潤滑剤を塗布して形成され
ていも 発明が解決しようとする課題 従来の塗布型潤滑剤では 潤滑剤の移動により片寄り飛
散あるいは蒸発等により、潤滑層としての能力が低下し
てしまう問題を有していたこの問題を解決する為に蒸気
圧の低い種々の潤滑剤が用いられている力丈 やはり同
様な問題が生U 基本的な解決には至っていない。
料の潤滑層(よ 磁性膜上に潤滑剤を塗布して形成され
ていも 発明が解決しようとする課題 従来の塗布型潤滑剤では 潤滑剤の移動により片寄り飛
散あるいは蒸発等により、潤滑層としての能力が低下し
てしまう問題を有していたこの問題を解決する為に蒸気
圧の低い種々の潤滑剤が用いられている力丈 やはり同
様な問題が生U 基本的な解決には至っていない。
また 種々のシランカップリング剤を用いて、磁性膜上
の無機質と共有結合させ、潤滑層を形成させる方法も試
みられている力(通常市販のシランカップリング剤でζ
よ ケイ素原子に結合した有機官能基が短い為に潤滑効
果が十分でなかったり、あるいは有機官能基内の側鎖に
よるからみ合し\又は有機官能基の骨格に炭素原子以外
の原子、例えば窒聚 酸素もしくはイオウ原子等が入る
と、そこで結合角が交わり、有機官能基間のからみ合い
が生よ 表面状態にむらが生よ 均一な潤滑層が形成で
きな(X、という問題点を有していた本発明は上記課題
を克服するためになされたもので、磁性層上にコーチイ
ンブレ 超薄膜で基材に対して密着性及び耐久性に優れ
た潤滑性を与え、しかもコーティング工程か容易な改良
されたコーティング剤を提供することを目的とする。
の無機質と共有結合させ、潤滑層を形成させる方法も試
みられている力(通常市販のシランカップリング剤でζ
よ ケイ素原子に結合した有機官能基が短い為に潤滑効
果が十分でなかったり、あるいは有機官能基内の側鎖に
よるからみ合し\又は有機官能基の骨格に炭素原子以外
の原子、例えば窒聚 酸素もしくはイオウ原子等が入る
と、そこで結合角が交わり、有機官能基間のからみ合い
が生よ 表面状態にむらが生よ 均一な潤滑層が形成で
きな(X、という問題点を有していた本発明は上記課題
を克服するためになされたもので、磁性層上にコーチイ
ンブレ 超薄膜で基材に対して密着性及び耐久性に優れ
た潤滑性を与え、しかもコーティング工程か容易な改良
されたコーティング剤を提供することを目的とする。
課題を解決するための手段
本発明は下記一般式(イ)で表される末端パーフルオロ
アルキルシラン化合物を提供することで、係る従来の課
題を解決した (CH3)@ F(CF2)−(CH2)。A(CH2)pSiX*−
”・・・(’I’)(式中m=1〜8. n−0〜2.
p−5〜25. q=O〜2の各整数を示LXはハロ
ゲン原子あるいは アルコキシ基Aは酸素原子(−0−
)、カルボキシ(−C−0−)あるいはCHz いはジメチルシリレン(−8i−)を表わす。)CH3 作用 本発明の化合物を例えば磁気記録層の上に応用した場合
にl;A =SiX(加水分解性基)が磁性層と強固
な結合をする結果 飛散、蒸発等の現象がなくなり、耐
久性の著しい改善に寄与することとなる。
アルキルシラン化合物を提供することで、係る従来の課
題を解決した (CH3)@ F(CF2)−(CH2)。A(CH2)pSiX*−
”・・・(’I’)(式中m=1〜8. n−0〜2.
p−5〜25. q=O〜2の各整数を示LXはハロ
ゲン原子あるいは アルコキシ基Aは酸素原子(−0−
)、カルボキシ(−C−0−)あるいはCHz いはジメチルシリレン(−8i−)を表わす。)CH3 作用 本発明の化合物を例えば磁気記録層の上に応用した場合
にl;A =SiX(加水分解性基)が磁性層と強固
な結合をする結果 飛散、蒸発等の現象がなくなり、耐
久性の著しい改善に寄与することとなる。
又 ケイ素原子に結合した有機官能基の構成成分として
、ケイ素原子に結合したメチレン基の数が5以上(理想
的には10以上)ならば それ以後に結合している分子
膜中に酸太 窒素もしくはケイ素等の異種の原子が入っ
てL 官能基間のからみ合いは少なく、磁性層に垂直に
配列した均一な単分子層が形成されることが判明し 更
に 有機官能基の末端がフッ素原子であり、これらが均
一な平面を形成することになるので、このことが潤滑性
を優れたものとしていも 九 本発明によるコーティング材料(友 その応用が磁
気記録材料にとどまらず、潤滑法 離型性防水性もしく
は耐久性を目的とするコーティングにはすべて用いるこ
とができ、特に光ファイバーもしくはコンデンサーの保
護コーティングには有効であム また 前述の様(ミ ケイ素原子に結合している官能基
内に異種の原子が入っても単分子膜化が可能であること
が確認出来たことより、工業的に安価な原料の使用が可
能となり、これより得られるコーティング材料が工業的
に安価で製造可能となる利点を有している。
、ケイ素原子に結合したメチレン基の数が5以上(理想
的には10以上)ならば それ以後に結合している分子
膜中に酸太 窒素もしくはケイ素等の異種の原子が入っ
てL 官能基間のからみ合いは少なく、磁性層に垂直に
配列した均一な単分子層が形成されることが判明し 更
に 有機官能基の末端がフッ素原子であり、これらが均
一な平面を形成することになるので、このことが潤滑性
を優れたものとしていも 九 本発明によるコーティング材料(友 その応用が磁
気記録材料にとどまらず、潤滑法 離型性防水性もしく
は耐久性を目的とするコーティングにはすべて用いるこ
とができ、特に光ファイバーもしくはコンデンサーの保
護コーティングには有効であム また 前述の様(ミ ケイ素原子に結合している官能基
内に異種の原子が入っても単分子膜化が可能であること
が確認出来たことより、工業的に安価な原料の使用が可
能となり、これより得られるコーティング材料が工業的
に安価で製造可能となる利点を有している。
実施例
本発明の末端パーフルオロアルキルシラン化合物は 下
記一般式(ロ)で表される末端パーフルオロアルキルシ
ラン化合物と、下記一般式(ハ)F(CF2)−(CH
z)。A(CH2)、−aCH−CH2・・・・・・・
(0)(式中m=1〜8. n=0〜2. p=5〜
25の各整数を示しAは酸素原子(−0−)、カルボキ
シ(−C−0−)あるいはCHz (CH3)− H3iXi−a・・・・・・・(ハ) (式中q−0〜2の整数、Xはノ\ロゲン原子あるt、
Xc;tアルコキシ基を表す。) で表わされるケイ素化合物とを、ノへイドロシ1Jレー
ション反応させるで、容易に合成すること力へ出来る。
記一般式(ロ)で表される末端パーフルオロアルキルシ
ラン化合物と、下記一般式(ハ)F(CF2)−(CH
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(0)(式中m=1〜8. n=0〜2. p=5〜
25の各整数を示しAは酸素原子(−0−)、カルボキ
シ(−C−0−)あるいはCHz (CH3)− H3iXi−a・・・・・・・(ハ) (式中q−0〜2の整数、Xはノ\ロゲン原子あるt、
Xc;tアルコキシ基を表す。) で表わされるケイ素化合物とを、ノへイドロシ1Jレー
ション反応させるで、容易に合成すること力へ出来る。
ここに示しテミ 末端パーフルオロアルケン化合Hs
物としてはCF3 (CF2 )psi(CH2)+
5CH=CHa (15−(ト1ノフC)Is ルオロブロピルジメチルシリル)ペンタデセン)、CF
3 CaFs(CH2)tsi(CHz)tcHa−CH2
(9−(ノナフルオロへCHa キシルジメチルシリル)ノネン)、CF3CH20(C
H2)I 5CI=CHa(15−()リフルオロエト
キシ)ペンタデセン)、ChCOO(CH2)I 3C
H=CH2(15−()リフルオロアセトキシ)ペンタ
デセン)等が例示されも ケイ素化合物としてはH3iCh (トリクロロシラメ
チルクロロシラン)、H3i(OCR3h(トリメトキ
シH3 シラン)、1(Si(OC2H6)2 (メチルジェト
キシシラン)等が例示されも これらの末端パーフルオロアルケン化合物とケイ素化合
物との組み合わせにより、 CHa プロピルジメチルシリル)ペンタデシルトリクロHs ノナフルオロへキシルジメチルシリル)ノニルメチルジ
クロロシラン)、CFsCHaO(CHa )+ 5S
i(OCHs hcH=CH2(15−(トリフルオロ
エトキシ)ベンタデシルト=CH2(15−(トリフル
オロアセトキシ)ペンタデシルメチルジェトキシシラン
)等へ 末端パーフルオロアルキルシラン化合物が得ら
れる。
5CH=CHa (15−(ト1ノフC)Is ルオロブロピルジメチルシリル)ペンタデセン)、CF
3 CaFs(CH2)tsi(CHz)tcHa−CH2
(9−(ノナフルオロへCHa キシルジメチルシリル)ノネン)、CF3CH20(C
H2)I 5CI=CHa(15−()リフルオロエト
キシ)ペンタデセン)、ChCOO(CH2)I 3C
H=CH2(15−()リフルオロアセトキシ)ペンタ
デセン)等が例示されも ケイ素化合物としてはH3iCh (トリクロロシラメ
チルクロロシラン)、H3i(OCR3h(トリメトキ
シH3 シラン)、1(Si(OC2H6)2 (メチルジェト
キシシラン)等が例示されも これらの末端パーフルオロアルケン化合物とケイ素化合
物との組み合わせにより、 CHa プロピルジメチルシリル)ペンタデシルトリクロHs ノナフルオロへキシルジメチルシリル)ノニルメチルジ
クロロシラン)、CFsCHaO(CHa )+ 5S
i(OCHs hcH=CH2(15−(トリフルオロ
エトキシ)ベンタデシルト=CH2(15−(トリフル
オロアセトキシ)ペンタデシルメチルジェトキシシラン
)等へ 末端パーフルオロアルキルシラン化合物が得ら
れる。
より具体的に4二 上記
CHa
CF3 (CH2)2Si(CH2)+ 5SiChを
得るに(友 工業昨春こCF3 CHa 比較的安価なCFs(CH2)tsi−C12(あるl
、StよCF3 (CH2Hz CF3 )asi(OCHi )2 )を原料として一般のメチ
ル化剤1番こよCF3 CH3CH3 す、CFs(CH2)2sicl (あるいはCFs
(C1(2)2siOcHs )をCH3CH3 合成し 次いでCI+2=CH(CH2)+3C1(ペ
ンタデセニルクロライド)のグリニヤール試素とを反応
させるlh ことにより、CFa(CH2)2si(CH2)+5C
H−CHa力く合成でCF3 き、更にH3iChと白金触媒を使用してノ\イドロシ
リレーション反応させることにより製造可能なものであ
も このハイドロシリレーション反応は 反応温度50〜1
50℃において、末端パーフルオロアルケン化合物とケ
イ素化合物とを、等モルあるいは必要に応二 末端パー
フルオロアルケン化合物は一般に高価であるのでこれを
完全に反応させる為にLケイ素化合物を過剰の条件で、
触媒の存在下で、常圧反応においては還流下、又(よ
加圧反応においてはオートクレーブ東 密閉下で反応さ
せてもよい。
得るに(友 工業昨春こCF3 CHa 比較的安価なCFs(CH2)tsi−C12(あるl
、StよCF3 (CH2Hz CF3 )asi(OCHi )2 )を原料として一般のメチ
ル化剤1番こよCF3 CH3CH3 す、CFs(CH2)2sicl (あるいはCFs
(C1(2)2siOcHs )をCH3CH3 合成し 次いでCI+2=CH(CH2)+3C1(ペ
ンタデセニルクロライド)のグリニヤール試素とを反応
させるlh ことにより、CFa(CH2)2si(CH2)+5C
H−CHa力く合成でCF3 き、更にH3iChと白金触媒を使用してノ\イドロシ
リレーション反応させることにより製造可能なものであ
も このハイドロシリレーション反応は 反応温度50〜1
50℃において、末端パーフルオロアルケン化合物とケ
イ素化合物とを、等モルあるいは必要に応二 末端パー
フルオロアルケン化合物は一般に高価であるのでこれを
完全に反応させる為にLケイ素化合物を過剰の条件で、
触媒の存在下で、常圧反応においては還流下、又(よ
加圧反応においてはオートクレーブ東 密閉下で反応さ
せてもよい。
また 本反応において4よ 必要に応じて反応に不活性
なn−へキサン、イソオクタン、 トルエンもしくはキ
シレン等の炭化水素系溶媒を使用してもかまわなしも 反応終了真 未反応物あるいは反応溶媒等の低沸物をス
トリップしたのみで、十分純度があり使用可能である力
(蒸留可能なものであれば蒸留精製を行なってもよい。
なn−へキサン、イソオクタン、 トルエンもしくはキ
シレン等の炭化水素系溶媒を使用してもかまわなしも 反応終了真 未反応物あるいは反応溶媒等の低沸物をス
トリップしたのみで、十分純度があり使用可能である力
(蒸留可能なものであれば蒸留精製を行なってもよい。
上記の方法によって得られた末端パーフルオロアルキル
シラン化合物(i n−へキサン、クロロホルベ あ
るいは塩化炭素等の溶剤により希釈され この溶液中に
磁気ディスクもしくは磁気テープを漬けてから引き上げ
る浸漬・引き上げ朧 あるいはスプレー法等によって処
理し これを常温にて放置あるいは加熱処理すム こうすることにより、磁性膜である無機質表面と末端パ
ーフルオロアルキルシラン化合物中の加水分解性基との
間に 強固なシロキサン結合を介して磁性層表面に単分
子膜が形成され 更に単分子膜表面はすべてフッ素原子
で構成されることにより、高密度無欠陥潤滑膜が得られ
る。
シラン化合物(i n−へキサン、クロロホルベ あ
るいは塩化炭素等の溶剤により希釈され この溶液中に
磁気ディスクもしくは磁気テープを漬けてから引き上げ
る浸漬・引き上げ朧 あるいはスプレー法等によって処
理し これを常温にて放置あるいは加熱処理すム こうすることにより、磁性膜である無機質表面と末端パ
ーフルオロアルキルシラン化合物中の加水分解性基との
間に 強固なシロキサン結合を介して磁性層表面に単分
子膜が形成され 更に単分子膜表面はすべてフッ素原子
で構成されることにより、高密度無欠陥潤滑膜が得られ
る。
この潤滑膜の膜厚(友 末端パーフルオロアルキルシラ
ン化合物中の有機官能基を構成する原子の数により任意
に調整可能であり、F(CF2 )−(CH2)。A(
CH3)@ (CI(2)−5iXs −@のケイ素原子に結合した
メチレン基の数pが5以上(理想的には10以上)なら
ば それ以後に結合している分子膜中に酸秦 窒素もし
くはケイ素等の異種の原子が入っても官能基間のからみ
合いは少なく、磁性層表面に垂直に配列した均一な単分
子層が形成されも しかしながらpが25を越えると、全体の有機官能基の
長さが長くなり過ぎ−分子膜にからみ合いを生じてしま
I、X、単分子膜かきれいに形成できず、表面状態にむ
らを生ずる結果となるhpは5〜25の間が好ましい。
ン化合物中の有機官能基を構成する原子の数により任意
に調整可能であり、F(CF2 )−(CH2)。A(
CH3)@ (CI(2)−5iXs −@のケイ素原子に結合した
メチレン基の数pが5以上(理想的には10以上)なら
ば それ以後に結合している分子膜中に酸秦 窒素もし
くはケイ素等の異種の原子が入っても官能基間のからみ
合いは少なく、磁性層表面に垂直に配列した均一な単分
子層が形成されも しかしながらpが25を越えると、全体の有機官能基の
長さが長くなり過ぎ−分子膜にからみ合いを生じてしま
I、X、単分子膜かきれいに形成できず、表面状態にむ
らを生ずる結果となるhpは5〜25の間が好ましい。
以下、本発明の実施例を示す力\ 本発明はこれに限定
されるものではなLy 実施例1 撹拌機、還流冷却器、温度計2滴下ロートを備えたHa 300mlガラスフラスコに CF3 (CH2)2s
i(CH2)l 3CH=H3 CH2(15−(トリフルオロプロピルジメチルシリル
)ペンタデセン)0.5モノL7.H2PtC1g・6
H20の20%イリブロピルアルコール溶液0.05g
を仕込へ100℃迄昇温後、H3iC1i (トリクロ
ロシラン)0.6モルを滴下ロートより100〜110
℃の温度範囲で3時間かけて滴下した 滴下終了後110〜120℃にて2時間熟成を行な℃\
冷却後反応液をシリコン系キャピラリーカラムにてガス
クロマトグラフィー洞穴を行なったところHs CFs (CH2)gsi(CH2)I 3CH=CH
2のピークは消失していCH3 ることか確認でき九 次いでこの液を蒸留してみたとこへ189℃/2mCF
3 (CH2)2 CH3 mHgの沸点で5i(CH2)+5SiCh (15−
(トリフルオロH3 プロピルジメチルシリル)ペンタデシルトリクロロシラ
ン)が89%の収率で得られ九 以下に本実施例の具体的データを示す。
されるものではなLy 実施例1 撹拌機、還流冷却器、温度計2滴下ロートを備えたHa 300mlガラスフラスコに CF3 (CH2)2s
i(CH2)l 3CH=H3 CH2(15−(トリフルオロプロピルジメチルシリル
)ペンタデセン)0.5モノL7.H2PtC1g・6
H20の20%イリブロピルアルコール溶液0.05g
を仕込へ100℃迄昇温後、H3iC1i (トリクロ
ロシラン)0.6モルを滴下ロートより100〜110
℃の温度範囲で3時間かけて滴下した 滴下終了後110〜120℃にて2時間熟成を行な℃\
冷却後反応液をシリコン系キャピラリーカラムにてガス
クロマトグラフィー洞穴を行なったところHs CFs (CH2)gsi(CH2)I 3CH=CH
2のピークは消失していCH3 ることか確認でき九 次いでこの液を蒸留してみたとこへ189℃/2mCF
3 (CH2)2 CH3 mHgの沸点で5i(CH2)+5SiCh (15−
(トリフルオロH3 プロピルジメチルシリル)ペンタデシルトリクロロシラ
ン)が89%の収率で得られ九 以下に本実施例の具体的データを示す。
(a)GC−MS ;単位m/Z (帰属)電子衝撃イ
オン化法 ・443,445 (分子−HF、C1) 化学イオン化法 (反応ガス、イソブタン)・497,499 (疑似分
子イオンピーク、分子−H) (反応ガス、アンモニア) :516.518 (疑似
分子イオンピーク:分子膜NHa ) (2)IH−NMR,単位δpI)m (CHC13を
7.261)I)mとして)[構造式] CH3 a) a) [帰属] a)0.22(6H) b)0.54(2H)c)0
.73(2H) d)1.29(22H)e)1.41
(4H) fo、58(2H) g)2.00(2H) (3) 13C−NMR;単位 δppm (CDCh
を77ppmとして)a) [帰属] a)3.8 b)6.9 cH4,8d)22.3 e
)24.4 f)28゜6 g)31.9 h)23
.7,29.1,29,39,29.42,29.65
、29.65 29.69.29.73.29.73.29.77、3
3.6i)127.9(JCF276.3H2)実施例
2 撹拌数 還流冷却器 温度計及び滴下ロートを備えた5
00m1ガラスフラスコに O−キシレン250m1、
H2PtC1a・6H20の20%イリプロピルアルコ
ール溶液0、05g及びH3iChを0.45モル仕込
へ 85℃迄昇温籠H3 C4Fs(CEhhSi(CHs)tcH−CIh (
9−(ノナフルオロへCH3 キシルジメチルシリル)ノネン)0.3モルを、滴下ロ
ートより85℃〜100℃の温度範囲で2時間かけて滴
下し九 滴下終了後100〜110℃にて2時間熟成を行なしく
冷却後反応液をシリコーンキャピラリーカラムにてガス
クロマトグラフィー測定を行なったところCH3 O4FG (CH2)2si(CHs )?CH=CH
2のピークは消失していCH3 ることか確認でき九 次いでこの液を滞留してみたとこ、り、 164℃/
lmmHgの沸点で HI C4Fs(CHa)2si(CH2)*5iC13(9
−(ノナフルオロヘキH3 シリジメチルシリル)ノニルトリクロロシラン)が94
%の収率で得られ九 以下に本実施例の具体的データを示す。
オン化法 ・443,445 (分子−HF、C1) 化学イオン化法 (反応ガス、イソブタン)・497,499 (疑似分
子イオンピーク、分子−H) (反応ガス、アンモニア) :516.518 (疑似
分子イオンピーク:分子膜NHa ) (2)IH−NMR,単位δpI)m (CHC13を
7.261)I)mとして)[構造式] CH3 a) a) [帰属] a)0.22(6H) b)0.54(2H)c)0
.73(2H) d)1.29(22H)e)1.41
(4H) fo、58(2H) g)2.00(2H) (3) 13C−NMR;単位 δppm (CDCh
を77ppmとして)a) [帰属] a)3.8 b)6.9 cH4,8d)22.3 e
)24.4 f)28゜6 g)31.9 h)23
.7,29.1,29,39,29.42,29.65
、29.65 29.69.29.73.29.73.29.77、3
3.6i)127.9(JCF276.3H2)実施例
2 撹拌数 還流冷却器 温度計及び滴下ロートを備えた5
00m1ガラスフラスコに O−キシレン250m1、
H2PtC1a・6H20の20%イリプロピルアルコ
ール溶液0、05g及びH3iChを0.45モル仕込
へ 85℃迄昇温籠H3 C4Fs(CEhhSi(CHs)tcH−CIh (
9−(ノナフルオロへCH3 キシルジメチルシリル)ノネン)0.3モルを、滴下ロ
ートより85℃〜100℃の温度範囲で2時間かけて滴
下し九 滴下終了後100〜110℃にて2時間熟成を行なしく
冷却後反応液をシリコーンキャピラリーカラムにてガス
クロマトグラフィー測定を行なったところCH3 O4FG (CH2)2si(CHs )?CH=CH
2のピークは消失していCH3 ることか確認でき九 次いでこの液を滞留してみたとこ、り、 164℃/
lmmHgの沸点で HI C4Fs(CHa)2si(CH2)*5iC13(9
−(ノナフルオロヘキH3 シリジメチルシリル)ノニルトリクロロシラン)が94
%の収率で得られ九 以下に本実施例の具体的データを示す。
(1)GC−MS;単位m/Z (帰属)電子衝撃イオ
ン化法:317,319,321 (分子Ca h C
2H4) 化学イオン化法 (反応ガス;アンモニア) :582,584,586
(疑似分子イオンピーク;分子子NH4) (2)IH−NMR,単位δppm (CHCL3を7
.26ppmとして)[帰属] a)0.22(6H) b)0.54(2H)c)0
.74(2H) d)1.30(IOH)e)1.39
(4H) f)1.58(2H) g)2.00(2H
) (3)13C−NMR、単位 δppm (CDCIs
を77ppmとして)a) [帰属] a)−3,8b)4.4 cH4,7d)22.3 e
)24.3 f)25.8.g)31.8 h)23.
7,29.0,29,29.3,33.51)108.
9(JCF268.3H) j)110.8(JcF2
64.3H2) k)117.5(JCF288.13
H2) 1)118.3(JCF252.9H2)実施
例3 実施例1と同一の300m1ガラスフラスコiC,CF
3CH20(CH2)13CH=CH2(15−(トリ
フルオロエトキシ)ペンタデセン”) 0.4モ)l/
、H2PtC1e・6H20(7)20%イ’Jプロピ
ルアルコール溶液0.05gを仕込& 100℃迄昇
温後、H3iC1s 、 0.6モルを滴下ロートヨリ
1oo〜110℃の温度範囲で4時間かけて滴下し九滴
下終了後110〜120℃にて3時間かけて熟成を行な
(\ ガスクロマトグラフィーによる測定で、CFsC
HaO(CH2)+ 5cH−CHaのピークが消失し
ていることを確認した 次いでこの液を蒸留してみたとこ、”3 175℃/2
mmHgの沸点で、CFsCHaO(CH2)+5Si
C13(15−(トリフルオロエトキシ)ペンタデシル
トリクロロシラン)が82%の収率で得られ九 以下に本実施例の具体的データを示す。
ン化法:317,319,321 (分子Ca h C
2H4) 化学イオン化法 (反応ガス;アンモニア) :582,584,586
(疑似分子イオンピーク;分子子NH4) (2)IH−NMR,単位δppm (CHCL3を7
.26ppmとして)[帰属] a)0.22(6H) b)0.54(2H)c)0
.74(2H) d)1.30(IOH)e)1.39
(4H) f)1.58(2H) g)2.00(2H
) (3)13C−NMR、単位 δppm (CDCIs
を77ppmとして)a) [帰属] a)−3,8b)4.4 cH4,7d)22.3 e
)24.3 f)25.8.g)31.8 h)23.
7,29.0,29,29.3,33.51)108.
9(JCF268.3H) j)110.8(JcF2
64.3H2) k)117.5(JCF288.13
H2) 1)118.3(JCF252.9H2)実施
例3 実施例1と同一の300m1ガラスフラスコiC,CF
3CH20(CH2)13CH=CH2(15−(トリ
フルオロエトキシ)ペンタデセン”) 0.4モ)l/
、H2PtC1e・6H20(7)20%イ’Jプロピ
ルアルコール溶液0.05gを仕込& 100℃迄昇
温後、H3iC1s 、 0.6モルを滴下ロートヨリ
1oo〜110℃の温度範囲で4時間かけて滴下し九滴
下終了後110〜120℃にて3時間かけて熟成を行な
(\ ガスクロマトグラフィーによる測定で、CFsC
HaO(CH2)+ 5cH−CHaのピークが消失し
ていることを確認した 次いでこの液を蒸留してみたとこ、”3 175℃/2
mmHgの沸点で、CFsCHaO(CH2)+5Si
C13(15−(トリフルオロエトキシ)ペンタデシル
トリクロロシラン)が82%の収率で得られ九 以下に本実施例の具体的データを示す。
(1)IR;Cm−’ (帰属)
主な吸収:2920,2848:(−C)b−)、11
55−(C−0−C)その他の吸収:1460.130
5.1275.965.822.760、715.68
5.660.580.560(2)GC−MS;m/Z
(帰属) 電子衝撃イオン化・342,344,346 (分子−
CF寝CH20H) 化学イオン化 (反応ガス:イソブタン) :441,443,445
(疑似分子イオンピーク;分子−1) 343.345,347 (分子−CF3CH20)(
3) L H−NMR,δppln(C)IC1倉を7
.26ppmとして)[構造式] [帰属コ a)1.27(20H) b)1.40(4H) c
)1.58(4H)d)3.59(2H)e)3.79
(21() (4)13C−NMR,δl)pm(CDChを77、
Oppmとして)実施例4 実施例3と同一の反応器を使用L CFsCOO(C
Ha)+aCH−CH2(15−(トリフルオロアセト
キシ)ペンタデセン)を使用した以外は 実施例3と同
様に反応を行なっ九 反応終了後、反応液を蒸留したとこへ170℃/2mm
Hgの沸点で、CF3CO0(CH2)+63iCh
(15−(トリフルオロアセトキシ)ペンタデシルトリ
クロロシラン)が79%の収率で得られ九 以下に本実施例の具体的データを示す。
55−(C−0−C)その他の吸収:1460.130
5.1275.965.822.760、715.68
5.660.580.560(2)GC−MS;m/Z
(帰属) 電子衝撃イオン化・342,344,346 (分子−
CF寝CH20H) 化学イオン化 (反応ガス:イソブタン) :441,443,445
(疑似分子イオンピーク;分子−1) 343.345,347 (分子−CF3CH20)(
3) L H−NMR,δppln(C)IC1倉を7
.26ppmとして)[構造式] [帰属コ a)1.27(20H) b)1.40(4H) c
)1.58(4H)d)3.59(2H)e)3.79
(21() (4)13C−NMR,δl)pm(CDChを77、
Oppmとして)実施例4 実施例3と同一の反応器を使用L CFsCOO(C
Ha)+aCH−CH2(15−(トリフルオロアセト
キシ)ペンタデセン)を使用した以外は 実施例3と同
様に反応を行なっ九 反応終了後、反応液を蒸留したとこへ170℃/2mm
Hgの沸点で、CF3CO0(CH2)+63iCh
(15−(トリフルオロアセトキシ)ペンタデシルトリ
クロロシラン)が79%の収率で得られ九 以下に本実施例の具体的データを示す。
(1)IR;cr’ (帰属)
主な吸収:2917.2846 : (CH2−)、1
780 : (C=O)、1215.1158(C−0
−C) その他の吸収:1460.1398.1342.768
.720.682(2)GC−MS;m/Z、 (帰属
)電子衝撃イオン化:387,389,391 (分子
−CF3CO0) 化学イオン化 :445.457,459 (疑似分子
イオンピーク;分子−1) 421.423 (分子−CIL343,345,34
7 (分子−〇F3COa) (3) I H−NMR;δppm(CHCL3を7.
26ppmとして)[構造式コ 1C1s [帰属] a)1.26(20H) b)1.39(4H) c)
1.56(2H)d)1.74(2H)e)4.34(
2H) (4)13C−NMR;δppm(CDCl2を77、
0ppmとして)発明の効果 本発明c! 下記一般式(イ)で表される末端パーフ
ルオロアルキルシラン化合物であり、一方の末端がケイ
素化合物であるため基盤と強固な化学吸着し密着性及び
耐久性に優れ 末端のパーフルオロアルキル基を有する
ため潤滑性を有する効果があ4 (CL)− F(Ch)−(CI(2)−A(CH2)−3ih−”
・・・(イ)(式中m=1〜8. n−0〜2. p−
5〜25. q−o〜2の各整数を示し xはハロゲン
原子あるい(L アルコキシ基を表し Aは酸素原子( 0−)、カルボキシ( CHa 0−)あるいは いはジメチルシリ レン( i )を表わす。
780 : (C=O)、1215.1158(C−0
−C) その他の吸収:1460.1398.1342.768
.720.682(2)GC−MS;m/Z、 (帰属
)電子衝撃イオン化:387,389,391 (分子
−CF3CO0) 化学イオン化 :445.457,459 (疑似分子
イオンピーク;分子−1) 421.423 (分子−CIL343,345,34
7 (分子−〇F3COa) (3) I H−NMR;δppm(CHCL3を7.
26ppmとして)[構造式コ 1C1s [帰属] a)1.26(20H) b)1.39(4H) c)
1.56(2H)d)1.74(2H)e)4.34(
2H) (4)13C−NMR;δppm(CDCl2を77、
0ppmとして)発明の効果 本発明c! 下記一般式(イ)で表される末端パーフ
ルオロアルキルシラン化合物であり、一方の末端がケイ
素化合物であるため基盤と強固な化学吸着し密着性及び
耐久性に優れ 末端のパーフルオロアルキル基を有する
ため潤滑性を有する効果があ4 (CL)− F(Ch)−(CI(2)−A(CH2)−3ih−”
・・・(イ)(式中m=1〜8. n−0〜2. p−
5〜25. q−o〜2の各整数を示し xはハロゲン
原子あるい(L アルコキシ基を表し Aは酸素原子( 0−)、カルボキシ( CHa 0−)あるいは いはジメチルシリ レン( i )を表わす。
CH3
また本発明の末端パーフルオロアルキルシラン化合物(
よ 基材に化学吸着法によって容易に被覆できるた数
コーティング工程か容易である効果もある。
よ 基材に化学吸着法によって容易に被覆できるた数
コーティング工程か容易である効果もある。
更に本発明の末端パーフルオロアルキルシラン化合物(
よ 末端パーフルオロアルケン化合物とケイ素化合物と
をハイドロシリレーション反応で製造できるた八 工業
的に安定に供給できる効果もある。
よ 末端パーフルオロアルケン化合物とケイ素化合物と
をハイドロシリレーション反応で製造できるた八 工業
的に安定に供給できる効果もある。
Claims (1)
- (1)下記一般式(イ)で表される末端パーフルオロア
ルキルシラン化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・(イ
) (式中m=1〜8、n=0〜2、p=5〜25、q=0
〜2の各整数を示し、Xはハロゲン原子あるいは、アル
コキシ基を表し、 Aは酸素原子(−O−)、カルボキシ(▲数式、化学式
、表等があります▼)あるいはいはジメチルシリレン(
▲数式、化学式、表等があります▼)を表わす。)(2
)下記一般式(ロ)で表される末端パーフルオロアルキ
ルシラン化合物と、 F(CF_2)_m(CH_2)_nA(CH_2)_
p_−_2CH=CH_2・・・・・・・(ロ)(式中
m=1〜8、n=0〜2、p=5〜25の各整数を示し
、Aは酸素原子(−O−)、カルボキシ(▲数式、化学
式、表等があります▼)あるいはいはジメチルシリレン
(▲数式、化学式、表等があります▼)を表わす。)下
記一般式(ハ)で表わされるケイ素化合物とを、ハイド
ロシリレーション反応させることを特徴とする、末端パ
ーフルオロアルキルシラン化合物の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・(ハ
) (式中q=0〜2の整数、Xはハロゲン原子あるいは、
アルコキシ基を表す。)
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