JPH04103630A - 芳香族ポリアミドおよびその製造方法 - Google Patents
芳香族ポリアミドおよびその製造方法Info
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Landscapes
- Polyamides (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、高耐熱性の溶融成形可能な新規な芳香族ポリ
アミドおよびその製造方法に関する。
アミドおよびその製造方法に関する。
従来より、芳香族ジアミンまたは芳香族ジイソシアナー
トと、芳香族ジカルボン酸またはその誘導体とを反応さ
せて得られる芳香族ポリアミドは、種々の優れた物性や
良好な耐熱性のため、今後も耐熱性が要求される分野に
広く用いられることが期待されている。
トと、芳香族ジカルボン酸またはその誘導体とを反応さ
せて得られる芳香族ポリアミドは、種々の優れた物性や
良好な耐熱性のため、今後も耐熱性が要求される分野に
広く用いられることが期待されている。
しかしながら、従来開発されてきた芳香族ポリアミドは
、優れた機械特性、耐熱性を有した物が多くあるものの
、何れも成形加工性に乏しく、また吸水率が高いという
欠点を有していた。
、優れた機械特性、耐熱性を有した物が多くあるものの
、何れも成形加工性に乏しく、また吸水率が高いという
欠点を有していた。
例えば、式(III)
で表わされるような基本骨格からなる芳香族ポリアミド
(デュポン社製品:商標Kevlar)は、難燃性、耐
熱性や高張力・高弾性率等の優れた特性を有している。
(デュポン社製品:商標Kevlar)は、難燃性、耐
熱性や高張力・高弾性率等の優れた特性を有している。
しかし、この芳香族ポリアミドは明瞭なガラス転移温度
を有さす、熱分解温度が430℃程度であり、加工温度
と熱分解温度が近接しているので、成形材料として用い
るには加工が難しいという欠点があった。そのため、湿
式紡糸法による繊維、またはパルプ等の分野に利用され
ているに過ぎない、また、吸水率が4.5%と高く、電
気・電子部品用基材として用いるには寸法安定性、絶縁
性、ハンダ耐熱性等の点に悪影響を与えることは明白で
ある。
を有さす、熱分解温度が430℃程度であり、加工温度
と熱分解温度が近接しているので、成形材料として用い
るには加工が難しいという欠点があった。そのため、湿
式紡糸法による繊維、またはパルプ等の分野に利用され
ているに過ぎない、また、吸水率が4.5%と高く、電
気・電子部品用基材として用いるには寸法安定性、絶縁
性、ハンダ耐熱性等の点に悪影響を与えることは明白で
ある。
〔本発明が解決しようとする課題]
本発明の課題は、芳香族ポリアミドが木来有する優れた
耐熱性に加え、優れた加工性と低吸水性の芳香族ポリア
ミドを提供することである。
耐熱性に加え、優れた加工性と低吸水性の芳香族ポリア
ミドを提供することである。
(!II!!!を解決するための手段)本発明者らは、
上述の課題を達成するため鋭意検討した結果、所望の性
能を有する新規な芳香族ポリアミドを見出し、本発明を
完成するに至った。
上述の課題を達成するため鋭意検討した結果、所望の性
能を有する新規な芳香族ポリアミドを見出し、本発明を
完成するに至った。
すなわち、本発明は、
(1)、下記式(+)
からなる郡より選ばれた1種または2種以上の基または
ハロゲン基、フェニル基、aは0.1または2、bは0
または1〜4の整数を表わす。
ハロゲン基、フェニル基、aは0.1または2、bは0
または1〜4の整数を表わす。
また、nは1〜1000の整数を表わす、)で表わされ
る芳香族ポリアミド、 (2)5式(II) で表わされる4、4′−ビス(3−アミノフェノキシ)
−3,3°、5.5’−テトラメチルビフェニルと、芳
香族ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸ジハロゲニドお
よび/または芳香族ジカルボン酸誘導体から選ばれた1
種または2種以上の芳香族ジカルボン酸類とを有機溶媒
中で150°C以下の反応温度で重縮合されることによ
り得られることを特徴とする下記式(1)の芳香族ポリ
アミドの製造方法、(R)、 (R) b からなる郡より選ばれた1種または2種以上の基または
ハロゲン基、フェニル基、aは0.1または2、bはO
または1〜4の整数を表わす。
る芳香族ポリアミド、 (2)5式(II) で表わされる4、4′−ビス(3−アミノフェノキシ)
−3,3°、5.5’−テトラメチルビフェニルと、芳
香族ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸ジハロゲニドお
よび/または芳香族ジカルボン酸誘導体から選ばれた1
種または2種以上の芳香族ジカルボン酸類とを有機溶媒
中で150°C以下の反応温度で重縮合されることによ
り得られることを特徴とする下記式(1)の芳香族ポリ
アミドの製造方法、(R)、 (R) b からなる郡より選ばれた1種または2種以上の基または
ハロゲン基、フェニル基、aは0.1または2、bはO
または1〜4の整数を表わす。
また、nは1〜1000の整数を表わす、)である。
本発明の芳香族ポリアミドは、ジアミン成分として、式
(n) で表わされるジアミン、すなわち、4.4”−ビス(3
−アミノフェノキシ) −3,3’、5.5°−テトラ
メチルビフェニルを用い、これと芳香族ジカルボン酸ま
たはその誘導体とを重合させて得られる。
(n) で表わされるジアミン、すなわち、4.4”−ビス(3
−アミノフェノキシ) −3,3’、5.5°−テトラ
メチルビフェニルを用い、これと芳香族ジカルボン酸ま
たはその誘導体とを重合させて得られる。
すなわち、本発明の芳香族ポリアミドは、4.4’ −
ビス(3−アミノフェノキシ) −3,3”、5.5
”−テトラメチルビフェニルをジアミン成分として用い
ることを特徴とし、本来、芳香族ポリアミドの有する耐
熱性に加え、優れた加工性を併せ持つ、熱可塑性の芳香
族ポリアミドである。
ビス(3−アミノフェノキシ) −3,3”、5.5
”−テトラメチルビフェニルをジアミン成分として用い
ることを特徴とし、本来、芳香族ポリアミドの有する耐
熱性に加え、優れた加工性を併せ持つ、熱可塑性の芳香
族ポリアミドである。
この芳香族ポリアミドは、優れた耐熱性に加え熱可塑性
であるために、押出成形、射出成形が可能であり、宇宙
・航空機用基材、電気・電子部品用基材として、さらに
また溶融紡糸法による高強度の高耐熱性繊維の原料など
として多目的用途に活用が期待できる極めて有用な芳香
族ポリアミドである。
であるために、押出成形、射出成形が可能であり、宇宙
・航空機用基材、電気・電子部品用基材として、さらに
また溶融紡糸法による高強度の高耐熱性繊維の原料など
として多目的用途に活用が期待できる極めて有用な芳香
族ポリアミドである。
本発明の芳香族ポリアミドを製造する方法は特に限定が
なく、従来公知の方法が採用できる。
なく、従来公知の方法が採用できる。
例えば、次のような方法で得られる。この方法で使用さ
れる芳香族ジアミンは、4,4”−ビス(3−アミノフ
ェノキシ) −3,3’、5,5°−テトラメチルビフ
ェニルである。また、使用される芳香族ジカルボン酸と
しては、フタル酸、メチルフタル酸類、エチルフタル酸
類、メトキシフタル酸類、エトキシフタル酸類、クロロ
フタル酸類、ブロモフタル酸類、イソフタル酸、メチル
イソフタル酸類、エチルイソフタル酸類、メトキシイソ
フタル酸類、エトキシイソフタル酸類、クロロイソフタ
ル酸類、ブロモイソフタル酸類、テレフタル酸類、メチ
ルテレフタルi!!21N、エチルテレフタル酸類、メ
トキシテレフタル酸類、エトキシテレフタル酸類、クロ
ロテレフタル酸類、ブロモテレフタル酸類、2.2′−
ビフェニルジカルボン酸、4,4°−ビフェニルジカル
ボン酸、4.4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸、
4.4′−ベンゾフェノンジカルボン酸、4,4”−ジ
フェニルスルホンジカルボン酸、1.4−ナフタレンジ
カルボン酸、2.3−ナフタレンジカルボン酸、2.6
−ナフタレンジカルボン酸などが挙げられ、また芳香族
ジカルボン酸の誘導体としては、フタル酸ジクロリド、
フタル酸ジプロミド、イソフタル酸ジクロリド、イソフ
タル酸ジブロミド、テレフタル酸ジクロリド、テレフタ
ル酸ジブロミド、4.4′−ビフェニルジカルボン酸ジ
クロリド、4,4′−ベンゾフェノンジカルボン酸ジク
ロリド、4.4°−ジフェニルスルホンジカルボン酸ジ
クロリド、1.4−ナフタレンジカルボン酸ジクロリド
、2.3−ナフタレンジカルボン酸ジクロリド、2.6
−ナフタレンジカルボン酸ジクロリドのような芳香族ジ
カルボン酸ジハロゲニド、無水フタル酸のような酸無水
物、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、イソフタル
酸ジメチル、イソフタル酸ジエチル、テレフタル酸ジメ
チル、テレフタル酸ジエチル、4,4°−ビフェニルジ
カルボン酸ジメチル、4,4゛−ビフェニルジカルボン
酸ジエチル、4.4’−ベンゾフェノンジカルボン酸ジ
メチル、4,4゛−ベンゾフェノンジカルボン酸ジエチ
ル、4.4’−ジフェニルスルホンジカルボン酸ジメチ
ル、4.4’−ジフェニルスルホ/ジカルボン酸ジエチ
ル、1,4−ナフタレンジカルボン酸ジメチル、1.4
−ナフタレンジカルボン酸ジエチル、2,3−ナフタレ
ンジカルボン酸ジメチル、2,3−ナフタレンジカルボ
ン酸ジエチル、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチ
ル、2.6−ナフタレンジカルボン酸ジエチルなどの芳
香族ジカルボン酸ジアルキルエステル等が挙げられる。
れる芳香族ジアミンは、4,4”−ビス(3−アミノフ
ェノキシ) −3,3’、5,5°−テトラメチルビフ
ェニルである。また、使用される芳香族ジカルボン酸と
しては、フタル酸、メチルフタル酸類、エチルフタル酸
類、メトキシフタル酸類、エトキシフタル酸類、クロロ
フタル酸類、ブロモフタル酸類、イソフタル酸、メチル
イソフタル酸類、エチルイソフタル酸類、メトキシイソ
フタル酸類、エトキシイソフタル酸類、クロロイソフタ
ル酸類、ブロモイソフタル酸類、テレフタル酸類、メチ
ルテレフタルi!!21N、エチルテレフタル酸類、メ
トキシテレフタル酸類、エトキシテレフタル酸類、クロ
ロテレフタル酸類、ブロモテレフタル酸類、2.2′−
ビフェニルジカルボン酸、4,4°−ビフェニルジカル
ボン酸、4.4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸、
4.4′−ベンゾフェノンジカルボン酸、4,4”−ジ
フェニルスルホンジカルボン酸、1.4−ナフタレンジ
カルボン酸、2.3−ナフタレンジカルボン酸、2.6
−ナフタレンジカルボン酸などが挙げられ、また芳香族
ジカルボン酸の誘導体としては、フタル酸ジクロリド、
フタル酸ジプロミド、イソフタル酸ジクロリド、イソフ
タル酸ジブロミド、テレフタル酸ジクロリド、テレフタ
ル酸ジブロミド、4.4′−ビフェニルジカルボン酸ジ
クロリド、4,4′−ベンゾフェノンジカルボン酸ジク
ロリド、4.4°−ジフェニルスルホンジカルボン酸ジ
クロリド、1.4−ナフタレンジカルボン酸ジクロリド
、2.3−ナフタレンジカルボン酸ジクロリド、2.6
−ナフタレンジカルボン酸ジクロリドのような芳香族ジ
カルボン酸ジハロゲニド、無水フタル酸のような酸無水
物、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、イソフタル
酸ジメチル、イソフタル酸ジエチル、テレフタル酸ジメ
チル、テレフタル酸ジエチル、4,4°−ビフェニルジ
カルボン酸ジメチル、4,4゛−ビフェニルジカルボン
酸ジエチル、4.4’−ベンゾフェノンジカルボン酸ジ
メチル、4,4゛−ベンゾフェノンジカルボン酸ジエチ
ル、4.4’−ジフェニルスルホンジカルボン酸ジメチ
ル、4.4’−ジフェニルスルホ/ジカルボン酸ジエチ
ル、1,4−ナフタレンジカルボン酸ジメチル、1.4
−ナフタレンジカルボン酸ジエチル、2,3−ナフタレ
ンジカルボン酸ジメチル、2,3−ナフタレンジカルボ
ン酸ジエチル、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチ
ル、2.6−ナフタレンジカルボン酸ジエチルなどの芳
香族ジカルボン酸ジアルキルエステル等が挙げられる。
これら芳香族ジカルボン酸類またはその誘導体類は、そ
れぞれ単独または2種以上混合して使用できる。
れぞれ単独または2種以上混合して使用できる。
上記のジアミン成分と芳香族ジカルボン酸またはその誘
導体は溶媒中で重合させる。使用される溶媒としては、
例えば、N、N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメ
チルアセトアミド、N、N−ジエチルアセトアミド、N
、N−メチルメトキシアセトアミド、N−メチル−2−
ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン
、N−メチルカプロラクタム、ジメチルスルホキシド、
スルホラン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホル
アミド、ピリジン、α−ピコリン、β−ピコリン、T−
ピコリン、2.4−ルチジン、2.6−ルチジン、キノ
リン、イソキノリン、トリエチルアミン、トリプロピル
アミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、N、
N−ジメチルアニリン、N、N−ジエチルアニリン、ジ
クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,1.1
− )ジクロロエタン、l、1゜2−トリクロロエタン
、トリクロロエチレン、1゜1.2.2−テトラクロロ
エタン、テトラクロロエチレン、n−ヘキサン、シクロ
ヘキサン、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、ア
セトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン、アセトフェノン、イソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、1.4−ジオキサン、アニソール
、1.2−ジメトキシエタン、ビス(2−メトキシエチ
ル)エーテル、1.2−ビス(2−メトキシエトキシ)
エタン、ベンゼン、トルエン、01■1 ρ−キシレン
、ニトロベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、
フェノール、クレゾール酸、0−クレゾール、m−クレ
ゾール、P−クレゾール、キシレノール、p−クロロフ
ェノール、0−クロロフェノール、メタノール、エタノ
ール、プロパツール、イソプロパツール、ブタノール、
イソブタノール、t−ブタノール、シクロヘキサノール
、水等が挙げられる。また、これらの溶媒は、反応原料
モノマーの種類および重合手法により、単独または2種
以上混合して使用しても差し支えない、 反応原料のモ
ノマーとして芳香族ジカルボン酸ジハロゲニド類を用い
る場合、通常、脱ハロゲン化水素剤が併用される。使用
される脱ハロゲン化水素剤としては、トリエチルアミン
、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチ
ルアミン、N、N−ジメチルアニリン、N、N−ジエチ
ルアニリン、ピリジン、α−ピコリン、β−ピコリン、
γ−ピコリン、2.4−ルチジン、2.6−ルチジン、
キノリン、イソキノリン、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化カルシウム、水酸化リチウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、酸化カルシウム、酸化リチウ
ム、エチレンオキシド、プロピレンオキシド等が挙げら
れる。
導体は溶媒中で重合させる。使用される溶媒としては、
例えば、N、N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメ
チルアセトアミド、N、N−ジエチルアセトアミド、N
、N−メチルメトキシアセトアミド、N−メチル−2−
ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン
、N−メチルカプロラクタム、ジメチルスルホキシド、
スルホラン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホル
アミド、ピリジン、α−ピコリン、β−ピコリン、T−
ピコリン、2.4−ルチジン、2.6−ルチジン、キノ
リン、イソキノリン、トリエチルアミン、トリプロピル
アミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、N、
N−ジメチルアニリン、N、N−ジエチルアニリン、ジ
クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,1.1
− )ジクロロエタン、l、1゜2−トリクロロエタン
、トリクロロエチレン、1゜1.2.2−テトラクロロ
エタン、テトラクロロエチレン、n−ヘキサン、シクロ
ヘキサン、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、ア
セトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン、アセトフェノン、イソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、1.4−ジオキサン、アニソール
、1.2−ジメトキシエタン、ビス(2−メトキシエチ
ル)エーテル、1.2−ビス(2−メトキシエトキシ)
エタン、ベンゼン、トルエン、01■1 ρ−キシレン
、ニトロベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、
フェノール、クレゾール酸、0−クレゾール、m−クレ
ゾール、P−クレゾール、キシレノール、p−クロロフ
ェノール、0−クロロフェノール、メタノール、エタノ
ール、プロパツール、イソプロパツール、ブタノール、
イソブタノール、t−ブタノール、シクロヘキサノール
、水等が挙げられる。また、これらの溶媒は、反応原料
モノマーの種類および重合手法により、単独または2種
以上混合して使用しても差し支えない、 反応原料のモ
ノマーとして芳香族ジカルボン酸ジハロゲニド類を用い
る場合、通常、脱ハロゲン化水素剤が併用される。使用
される脱ハロゲン化水素剤としては、トリエチルアミン
、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチ
ルアミン、N、N−ジメチルアニリン、N、N−ジエチ
ルアニリン、ピリジン、α−ピコリン、β−ピコリン、
γ−ピコリン、2.4−ルチジン、2.6−ルチジン、
キノリン、イソキノリン、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化カルシウム、水酸化リチウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、酸化カルシウム、酸化リチウ
ム、エチレンオキシド、プロピレンオキシド等が挙げら
れる。
また、反応原料モノマーとして芳香族ジカルボン酸類を
用いる場合は、通常、縮合剤が用いられる。使用される
縮合剤としては、無水硫酸、塩化チオニル、亜硫酸エス
テル、塩化ピクリル、五酸化リン、亜リン酸エステルー
ピリジン系縮合剤、トリフェニルホスフィン−へキサク
ロロエタン系縮合剤、プロピルリン酸無水物−N−メチ
ル−2−ピロリドン系縮合剤等が挙げられる。
用いる場合は、通常、縮合剤が用いられる。使用される
縮合剤としては、無水硫酸、塩化チオニル、亜硫酸エス
テル、塩化ピクリル、五酸化リン、亜リン酸エステルー
ピリジン系縮合剤、トリフェニルホスフィン−へキサク
ロロエタン系縮合剤、プロピルリン酸無水物−N−メチ
ル−2−ピロリドン系縮合剤等が挙げられる。
反応温度は、通常150°C以下、好ましくは30°C
以下である。
以下である。
反応圧力は特に制限されず常圧で十分実施できる。
反応時間は、反応原料モノマーの種類、重合手法、溶媒
の種類、脱ハロゲン化水素剤の種類、縮合剤の種類及び
反応温度により異なるが、通常、式(1)で表わされる
芳香族ポリアミドの生成が完了するに十分な時間、反応
させる0通常、10分〜24時間で十分である。
の種類、脱ハロゲン化水素剤の種類、縮合剤の種類及び
反応温度により異なるが、通常、式(1)で表わされる
芳香族ポリアミドの生成が完了するに十分な時間、反応
させる0通常、10分〜24時間で十分である。
このような反応により式(1)
からなる郡より選ばれた1種または2種以上の基し+1
3 しr3 背は炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基、または
ハロゲン基、フェニル基、aは0.1または2、bはO
または1〜4の整数を示す、)で表わされる繰り返し構
造単位を有する芳香族ポリアミドが得られる。 また、
従来、ポリアミド合成法として公知の低温溶液重縮合法
、界面重縮合法、直接重縮合法等のどの手法によっても
、本発明の芳香族ポリアミドを得ることができる。
3 しr3 背は炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基、または
ハロゲン基、フェニル基、aは0.1または2、bはO
または1〜4の整数を示す、)で表わされる繰り返し構
造単位を有する芳香族ポリアミドが得られる。 また、
従来、ポリアミド合成法として公知の低温溶液重縮合法
、界面重縮合法、直接重縮合法等のどの手法によっても
、本発明の芳香族ポリアミドを得ることができる。
なお、本発明の芳香族ポリアミドは、反応原料子ツマ−
として、4,4゛−ビス(3−アミノフェノキシ) −
3,3’、5.5’−テトラメチルビフェニルと芳香族
ジカルボン酸または芳香族ジカルボン酸ハロゲニドのよ
うな芳香族ジカルボン酸誘導体を用いるところに特徴を
有するものである。
として、4,4゛−ビス(3−アミノフェノキシ) −
3,3’、5.5’−テトラメチルビフェニルと芳香族
ジカルボン酸または芳香族ジカルボン酸ハロゲニドのよ
うな芳香族ジカルボン酸誘導体を用いるところに特徴を
有するものである。
しかしながら、芳香族ポリアミドの熱安定性および成形
性を向上させるために、−価のアミンもしくは一価の酸
または酸誘導体を用いて、ポリマー分子の末端をキャッ
プしたものであっても何ら差し支えない。
性を向上させるために、−価のアミンもしくは一価の酸
または酸誘導体を用いて、ポリマー分子の末端をキャッ
プしたものであっても何ら差し支えない。
このような芳香族ポリアミドを得るためには、ジナミン
成分の一部を芳香族および/または脂肪族および/また
は脂環式モノアミンで、また芳香族ジカルボン酸または
芳香族ジカルボン酸誘導体の一部を芳香族および/また
は脂肪族および/または脂環式モノカルボン酸またはモ
ノカルボン酸ハロゲニドのようなモノカルボン酸誘導体
で置き換えて製造する。
成分の一部を芳香族および/または脂肪族および/また
は脂環式モノアミンで、また芳香族ジカルボン酸または
芳香族ジカルボン酸誘導体の一部を芳香族および/また
は脂肪族および/または脂環式モノカルボン酸またはモ
ノカルボン酸ハロゲニドのようなモノカルボン酸誘導体
で置き換えて製造する。
一部代替して用いられるモノアミンとしては、例えば、
アニリン、トルイジン類、キシシリン類、クロロアニリ
ン類、ブロモアニリン類、ニトロアニリン類、アニシジ
ン類、フェニシジン類、アミノフェノール類、ナフチル
アミン類、アミノナフトール類、アミノビフェニル類、
アミノフェニルフェニルエーテル類、アミノベンゾフェ
ノン類、アルキルアミン類、シクロヘキシルアミン類等
が挙げられる。これらモノアミンは単独あるいは2種以
上混合して用いられる。
アニリン、トルイジン類、キシシリン類、クロロアニリ
ン類、ブロモアニリン類、ニトロアニリン類、アニシジ
ン類、フェニシジン類、アミノフェノール類、ナフチル
アミン類、アミノナフトール類、アミノビフェニル類、
アミノフェニルフェニルエーテル類、アミノベンゾフェ
ノン類、アルキルアミン類、シクロヘキシルアミン類等
が挙げられる。これらモノアミンは単独あるいは2種以
上混合して用いられる。
また、モノカルボン酸としては、安息香酸、ナフタレン
カルボン酸類、ビフェニルカルボン酸類、ベンゾフェノ
ンカルボン酸類、ジフェニルエーテルカルボン酸類、ジ
フェニルスルホンカルボン酸類、酢酸、プロピオン酸、
シクロヘキサンカルボン酸、桂皮酸、カプロン酸等が挙
げられる。これらモノカルボン酸は単独あるいは2種以
上混合して用いられる。
カルボン酸類、ビフェニルカルボン酸類、ベンゾフェノ
ンカルボン酸類、ジフェニルエーテルカルボン酸類、ジ
フェニルスルホンカルボン酸類、酢酸、プロピオン酸、
シクロヘキサンカルボン酸、桂皮酸、カプロン酸等が挙
げられる。これらモノカルボン酸は単独あるいは2種以
上混合して用いられる。
また、モノカルボン酸誘導体としては、ベンゾイルクロ
リド、ナフタレンカルボン酸クロリド類、ビフェニルカ
ルボン酸クロリド類、ベンゾフェノンカルボン酸クロリ
ド類、ジフェニルエーテルカルボン酸クロリド類、ジフ
ェニルスルホンカルボン酸クロリド類、アセチルクロリ
ドプロピオン酸クロリド、シクロヘキサンカルボン酸ク
ロリド、桂皮酸クロリド、カプロン酸クロリド等が挙げ
られる。
リド、ナフタレンカルボン酸クロリド類、ビフェニルカ
ルボン酸クロリド類、ベンゾフェノンカルボン酸クロリ
ド類、ジフェニルエーテルカルボン酸クロリド類、ジフ
ェニルスルホンカルボン酸クロリド類、アセチルクロリ
ドプロピオン酸クロリド、シクロヘキサンカルボン酸ク
ロリド、桂皮酸クロリド、カプロン酸クロリド等が挙げ
られる。
これらモノカルボン酸誘導体は単独あるいは2種以上混
合して用いられる。
合して用いられる。
本発明の芳香族ポリアミドは溶融成形に供することが可
能である。
能である。
この場合、本発明の目的を損なわない範囲で、他の熱可
塑性樹脂を目的に応じて適当量配合することも可能であ
る。配合することのできる熱可塑性樹脂としては、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ボリア
リレート、ポリアミド、ポリイミド、ポリスルホン、ポ
リエーテルスルホン、ポリエーテルケトン、ポリエーテ
ルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリア
ミドイミド、ポリエーテルイミド、変性ポリフェニレン
オキシドなどが挙げられる。またさらに、通常の樹脂組
成物に使用するような充填剤などを、発明の目的を損な
わない程度で用いてもよい、すなわち、グラファイト、
カーボランダム、ケイ石粉、二硫化モリブデン、フッ素
樹脂等の耐摩耗性向上剤、ガラス繊維、カーボン繊維、
ポロン繊維、炭化ケイ素繊維、カーボンウィスカー、ア
スベスト、金属繊維、セラミック繊維等の補強材、二酸
化アンチモン、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の
難燃性向上剤、クレー、マイカ等の電気的特性向上材、
アスベスト、シリカ、グラファイト等の耐トラツキング
向上材、硫酸バリウム、シリカ、メタケイ酸カルシウム
等の耐酸性向上剤、鉄粉、亜鉛粉、アルミニウム粉、銅
粉等の熱伝導向上剤、その他ガラスピーズ、ガラス球、
タルク、ケイ藻土、アルミナ、シラスバルン、水和アル
ミナ、金属酸化物、着色料等である。
塑性樹脂を目的に応じて適当量配合することも可能であ
る。配合することのできる熱可塑性樹脂としては、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ボリア
リレート、ポリアミド、ポリイミド、ポリスルホン、ポ
リエーテルスルホン、ポリエーテルケトン、ポリエーテ
ルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリア
ミドイミド、ポリエーテルイミド、変性ポリフェニレン
オキシドなどが挙げられる。またさらに、通常の樹脂組
成物に使用するような充填剤などを、発明の目的を損な
わない程度で用いてもよい、すなわち、グラファイト、
カーボランダム、ケイ石粉、二硫化モリブデン、フッ素
樹脂等の耐摩耗性向上剤、ガラス繊維、カーボン繊維、
ポロン繊維、炭化ケイ素繊維、カーボンウィスカー、ア
スベスト、金属繊維、セラミック繊維等の補強材、二酸
化アンチモン、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の
難燃性向上剤、クレー、マイカ等の電気的特性向上材、
アスベスト、シリカ、グラファイト等の耐トラツキング
向上材、硫酸バリウム、シリカ、メタケイ酸カルシウム
等の耐酸性向上剤、鉄粉、亜鉛粉、アルミニウム粉、銅
粉等の熱伝導向上剤、その他ガラスピーズ、ガラス球、
タルク、ケイ藻土、アルミナ、シラスバルン、水和アル
ミナ、金属酸化物、着色料等である。
以下、実施例および比較例により、本発明の芳香族ポリ
アミドの製造例および得られた芳香族ポリアミドの物性
と性能を詳細に説明する。
アミドの製造例および得られた芳香族ポリアミドの物性
と性能を詳細に説明する。
なお、例中で各種物性の測定は次の方法によった。
対数粘度:ポリアミド粉末0.50 gを濃硫酸100
dに溶解させた後、35°Cにおいて測定した。
dに溶解させた後、35°Cにおいて測定した。
ガラス転移温度(Tg) : DSC(島津DT−40
シリーズDSC−41M>により測定。
シリーズDSC−41M>により測定。
5%重重量減湿温:空気中でDT^−TG(島津DT−
40シリーズ、DTG−40M)により測定。
40シリーズ、DTG−40M)により測定。
熔融粘度:島津高化式フローテスターCFT500Aに
より荷重100kgで測定。
より荷重100kgで測定。
実施例1
攪拌機、窒素導入管を備えた容器に窒素雰囲気下におい
て、4.4’−ビス(3−アミノフェノキシ)−3,3
’、5.5’−テトラメチルビフェニル29.72 g
(0,070モル)とN−メチル−2−ピロリドン35
0gを装入し溶解させた後、トリエチルアミン17.O
g (0,0168モル)を添加し、5°Cに冷却した
。その後、攪拌を強めテレフタル酸クロリド14.21
g(0,070モル)を装入し、室温で3時間撹拌を
続けた。かくして得られた粘稠なポリマー溶液を激しく
撹拌しているメタノール中に排出して白色粉末を析出さ
せた。この白色粉末を濾別後、メタノールで洗浄し、1
80°Cで12時間減圧乾燥して、38.04g (収
率98.0%)のポリアミド粉末を得た。
て、4.4’−ビス(3−アミノフェノキシ)−3,3
’、5.5’−テトラメチルビフェニル29.72 g
(0,070モル)とN−メチル−2−ピロリドン35
0gを装入し溶解させた後、トリエチルアミン17.O
g (0,0168モル)を添加し、5°Cに冷却した
。その後、攪拌を強めテレフタル酸クロリド14.21
g(0,070モル)を装入し、室温で3時間撹拌を
続けた。かくして得られた粘稠なポリマー溶液を激しく
撹拌しているメタノール中に排出して白色粉末を析出さ
せた。この白色粉末を濾別後、メタノールで洗浄し、1
80°Cで12時間減圧乾燥して、38.04g (収
率98.0%)のポリアミド粉末を得た。
このポリアミド粉末の対数粘度はo、9[/g、ガラス
転移温度は287.7’C55%重量減少温度は504
.4°Cであった。
転移温度は287.7’C55%重量減少温度は504
.4°Cであった。
得られたポリアミド粉末の元素分析の結果は次の通りで
ある。
ある。
CHN O
計算値(%) 77.96 5.45 5.05 1
1.54実測値(%) 78.11 5.33 4.
96 11.60また、得られたポリアミド粉末の赤外
吸収スペクトル図を第1図に示す。
1.54実測値(%) 78.11 5.33 4.
96 11.60また、得られたポリアミド粉末の赤外
吸収スペクトル図を第1図に示す。
このスペクトル図では、アミドの特性吸収帯である16
60C11−’付近と1530c11−’付近に、顕著
な吸収が認められた。 さらに得られたポリアミド粉末
をN−メチル−2−ピロリドンに溶解した後、ガラス板
上にキャストし、150°Cで1時間、250°Cで2
時間加熱して無色透明のポリアミドフィルムを得た。こ
のポリアミドフィルムの引張強度は1100kg/cd
、引張伸び率は21%であった。測定法は共にASTガ
D−882に拠る。
60C11−’付近と1530c11−’付近に、顕著
な吸収が認められた。 さらに得られたポリアミド粉末
をN−メチル−2−ピロリドンに溶解した後、ガラス板
上にキャストし、150°Cで1時間、250°Cで2
時間加熱して無色透明のポリアミドフィルムを得た。こ
のポリアミドフィルムの引張強度は1100kg/cd
、引張伸び率は21%であった。測定法は共にASTガ
D−882に拠る。
またこのフィルムの吸水率は0.68%であった。
測定法はASTM D−750−63に拠る。
実施例2
実施例1におけるテレフタル酸クロリドをイソフタル酸
クロリドに代えた以外は実施例1と同様に行い、対数粘
度1.oldl、/ gのポリアミド粉末37.93
g (収率97.7%)を得た。
クロリドに代えた以外は実施例1と同様に行い、対数粘
度1.oldl、/ gのポリアミド粉末37.93
g (収率97.7%)を得た。
このポリアミド粉末のガラス転移温度は270.5°C
15%重量減少温度は502.7°Cであった。
15%重量減少温度は502.7°Cであった。
得られたポリアミド粉末の元素分析の結果は次の通りで
ある。
ある。
CHN O
計算値(%) ?7.96 5.45 5.05 1
1.54実測値(%) 7B、15 5.44 4.
90 11.51また、得られたポリアミド粉末の赤外
吸収スペクトル図を第2図に示す。
1.54実測値(%) 7B、15 5.44 4.
90 11.51また、得られたポリアミド粉末の赤外
吸収スペクトル図を第2図に示す。
このスペクトル図では、アミドの特性吸収帯である16
60cm−’付近と1520cm−’付近に、顕著な吸
収が認められた。
60cm−’付近と1520cm−’付近に、顕著な吸
収が認められた。
さらに得られたポリアミド粉末を用いて、実施例1と同
様の方法で無色透明のポリアミドフィルムを得た。この
ポリアミドフィルムの引張強度は1210kg/cd、
引張伸び率は23%、吸水率は0.70%であった。
様の方法で無色透明のポリアミドフィルムを得た。この
ポリアミドフィルムの引張強度は1210kg/cd、
引張伸び率は23%、吸水率は0.70%であった。
実施例3
実施例1におけるテレフタル酸クロリド14.21g
(0,070モル)をテレフタル酸クロリド7.11
g(0,035モル)とイソフタル酸クロリド7.11
g(0,035モル)に代えた以外は実施例1と同様
に行い、対数粘度0.98d17Hのポリアミド粉末3
7.85g(収率97,5%)を得た。
(0,070モル)をテレフタル酸クロリド7.11
g(0,035モル)とイソフタル酸クロリド7.11
g(0,035モル)に代えた以外は実施例1と同様
に行い、対数粘度0.98d17Hのポリアミド粉末3
7.85g(収率97,5%)を得た。
このポリアミド粉末のガラス転移温度は276.9°C
25%重量減少温度は500.8℃であった。得られた
ポリアミド粉末を用いて、実施例1と同様の方法で無色
透明のポリアミドフィルムを得た。このポリアミドフィ
ルムの引張強度は1120kg/cd、引張伸び率は2
1%、吸水率は0.70%であった。
25%重量減少温度は500.8℃であった。得られた
ポリアミド粉末を用いて、実施例1と同様の方法で無色
透明のポリアミドフィルムを得た。このポリアミドフィ
ルムの引張強度は1120kg/cd、引張伸び率は2
1%、吸水率は0.70%であった。
実施例4
攪拌機、窒素導入管を備えた容器に窒素雰囲気下におい
て、テレフタル酸8.31 g (0,05モル)、
塩化リチウム10.0 g 、塩化カルシウム30.0
g、とリジン100g、亜リン酸トリフェニル31.0
g <0.10モル)、N−メチル−2−ピロリドン
400gを装入し溶解させた後、120°Cに昇温した
。そこへ、4.4゛−ビス(3−アミノフェノキシ)−
3,3’、5.5’−テトラメチルビフェニル21.2
3g (0,05モル)を装入し、120℃で2時間
攪拌した。かくして得られた粘稠なポリマー溶液を激し
く攪拌しているメタノール中に排出して白色粉末を析出
させた。
て、テレフタル酸8.31 g (0,05モル)、
塩化リチウム10.0 g 、塩化カルシウム30.0
g、とリジン100g、亜リン酸トリフェニル31.0
g <0.10モル)、N−メチル−2−ピロリドン
400gを装入し溶解させた後、120°Cに昇温した
。そこへ、4.4゛−ビス(3−アミノフェノキシ)−
3,3’、5.5’−テトラメチルビフェニル21.2
3g (0,05モル)を装入し、120℃で2時間
攪拌した。かくして得られた粘稠なポリマー溶液を激し
く攪拌しているメタノール中に排出して白色粉末を析出
させた。
この白色粉末を濾別後、メタノールで洗浄し、180℃
で12時間減圧乾燥して、27.18g(収率98.0
%)のポリアミド粉末を得た。
で12時間減圧乾燥して、27.18g(収率98.0
%)のポリアミド粉末を得た。
このポリアミド粉末の対数粘度は1.09a/g、ガラ
ス転移温度は288.5℃、5%重重量減湯温は502
.2℃であった。
ス転移温度は288.5℃、5%重重量減湯温は502
.2℃であった。
得られたポリアミド粉末の元素分析の結果は次の通りで
ある。
ある。
HNO
計算値(%) ??、96 5.45 5.05
11.54実測値(%) ?8.15 5.3
1 5.00 11.54また、得られたポリアミ
ド粉末の赤外線吸収スペクトル図はテレフタル酸クロリ
ドから低温溶液法により合成したポリアミド粉と全く同
様であった。
11.54実測値(%) ?8.15 5.3
1 5.00 11.54また、得られたポリアミ
ド粉末の赤外線吸収スペクトル図はテレフタル酸クロリ
ドから低温溶液法により合成したポリアミド粉と全く同
様であった。
このスペクトル図では、アミドの特性吸収帯である16
00CI−’付近と1530CIl−付近に、顕著な吸
収が認められた。
00CI−’付近と1530CIl−付近に、顕著な吸
収が認められた。
実施例5
攪拌機、窒素導入管を備えた容器に窒素雰囲気下におい
て4.4°−ビス(3−アミノフェノキシ)−3,3’
、5.5’−テトラメチルビフェニル8.49 g(0
,020モル)とN−メチル−2−ピロリドン99.8
gを装入し溶解させた後、トリエチルアミン4.86g
(0,048モル)を添加し、5℃に冷却した。
て4.4°−ビス(3−アミノフェノキシ)−3,3’
、5.5’−テトラメチルビフェニル8.49 g(0
,020モル)とN−メチル−2−ピロリドン99.8
gを装入し溶解させた後、トリエチルアミン4.86g
(0,048モル)を添加し、5℃に冷却した。
その後、攪拌を強めテレフタル酸クロリド3.78 g
(0,019モル)を装入し、室温で2時間攪拌を続け
た。
(0,019モル)を装入し、室温で2時間攪拌を続け
た。
その後、ベンゾイルクロリド0.422 g (0,0
030モル)を装入し、室温で2時間攪拌を続けた。得
られたポリマー溶液を、激しく攪拌しているメタノール
中に排出して、白色粉末を析出させた。この白色粉末を
濾別後、メタノールで洗浄し、180゛Cで12時間減
圧乾燥して、10.88g(収率g8.1%)のポリア
ミド粉末を得た。
030モル)を装入し、室温で2時間攪拌を続けた。得
られたポリマー溶液を、激しく攪拌しているメタノール
中に排出して、白色粉末を析出させた。この白色粉末を
濾別後、メタノールで洗浄し、180゛Cで12時間減
圧乾燥して、10.88g(収率g8.1%)のポリア
ミド粉末を得た。
このポリアミド粉末の対数粘度は0.55a/gであっ
た。得られたポリアミド粉末の溶融粘度を測定したとこ
ろ、360°Cにおいて10000ボイズであった。ま
た、得られたストランドは、淡黄色透明で可撓性に冨み
、非常に強靭であった。
た。得られたポリアミド粉末の溶融粘度を測定したとこ
ろ、360°Cにおいて10000ボイズであった。ま
た、得られたストランドは、淡黄色透明で可撓性に冨み
、非常に強靭であった。
また、このポリアミド粉末を340℃、150kg/c
dで15分間圧縮成形して得た成形物の熱変形温度を測
定したところ、268°Cであった。
dで15分間圧縮成形して得た成形物の熱変形温度を測
定したところ、268°Cであった。
測定法はASTM D−648、荷重18.6kg/C
−に拠る。
−に拠る。
比較例1
攪拌機、窒素導入管を備えた容器に窒素雰囲気下におい
てp−フェニレンジアミン2.16 g (0,020
モル)とN−メチル−2−ピロリドン56.2gを装入
し溶解させた後、トリエチルアミン4.05 g(0,
040モル)を添加し、5°Cに冷却した。
てp−フェニレンジアミン2.16 g (0,020
モル)とN−メチル−2−ピロリドン56.2gを装入
し溶解させた後、トリエチルアミン4.05 g(0,
040モル)を添加し、5°Cに冷却した。
その後、攪拌を強めテレフタル酸クロリド3.80g(
0,0187モル)を−括装入し、室温で2時間撹拌を
続けた。
0,0187モル)を−括装入し、室温で2時間撹拌を
続けた。
その後、ベンゾイルクロリド0.548 g (0,0
039モル)を装入し、室温で2時間攪拌を続けた。得
られたポリマー溶液を、激しく攪拌しているメタノール
中に排出して、白色粉末を析出させた。この白色粉末を
濾別後、メタノールで洗浄し、180℃で12時間減圧
乾燥して、4.4g (収率97.7%)のポリアミ
ド粉末を得た。
039モル)を装入し、室温で2時間攪拌を続けた。得
られたポリマー溶液を、激しく攪拌しているメタノール
中に排出して、白色粉末を析出させた。この白色粉末を
濾別後、メタノールで洗浄し、180℃で12時間減圧
乾燥して、4.4g (収率97.7%)のポリアミ
ド粉末を得た。
このポリアミド粉末のガラス転移温度を測定したところ
、明瞭な値を示さなかった。
、明瞭な値を示さなかった。
また、370℃および400℃において溶融粘度を測定
したが、いずれの温度においても溶融流動しなかった。
したが、いずれの温度においても溶融流動しなかった。
本発明は、芳香族ポリアミドが本来有する優れた耐熱性
に加え、優れた加工性を有し、低吸水性の全く新規な芳
香族ポリアミドを提供するものであるり、産業上きわめ
て有用な発明であります。
に加え、優れた加工性を有し、低吸水性の全く新規な芳
香族ポリアミドを提供するものであるり、産業上きわめ
て有用な発明であります。
第1図は本発明による実施例1および第2図は実施例2
により得られたそれぞれのポリアミド粉末の赤外吸収ス
ペクトル図の例である。 特許出願人 三井東圧化学株式会社
により得られたそれぞれのポリアミド粉末の赤外吸収ス
ペクトル図の例である。 特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (2)
- (1)、下記式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Xは縮合多環式芳香族基または 式▲数式、化学式、表等があります▼ からなる郡より選ばれた1種または2種以上の基である
。ただし、Yは直接結合、−O−、−S−、−SO_2
−、−CO−、−CH_2−、▲数式、化学式、表等が
あります▼または▲数式、化学式、表等があります▼で
あり、Rは炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基、
またはハロゲン基、フェニル基、aは0、1または2、
bは0または1〜4の整数を表わす。 また、nは1〜1000の整数を表わす。)で表わされ
る芳香族ポリアミド。 - (2)、式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) で表わされる4,4’−ビス(3−アミノフェノキシ)
−3,3’,5,5’−テトラメチルビフェニルと、芳
香族ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸ジハロゲニドお
よび/または芳香族ジカルボン酸誘導体から選ばれた1
種または2種以上の芳香族ジカルボン酸類とを有機溶媒
中で150℃以下の反応温度で重縮合させることにより
得られることを特徴とする下記式( I )の芳香族ポリ
アミドの製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Xは縮合多環式芳香族基または 式▲数式、化学式、表等があります▼ からなる郡より選ばれた1種または2種以上の基である
。ただし、Yは直接結合、−O−、−S−、−SO_2
−、−CO−、−CH_2−、▲数式、化学式、表等が
あります▼または▲数式、化学式、表等があります▼で
あり、Rは炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基、
またはハロゲン基、フェニル基、aは0、1または2、
bは0または1〜4の整数を表わす。 また、nは1〜1000の整数を表わす。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2221056A JP2567139B2 (ja) | 1990-08-24 | 1990-08-24 | 芳香族ポリアミドおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2221056A JP2567139B2 (ja) | 1990-08-24 | 1990-08-24 | 芳香族ポリアミドおよびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04103630A true JPH04103630A (ja) | 1992-04-06 |
JP2567139B2 JP2567139B2 (ja) | 1996-12-25 |
Family
ID=16760807
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2221056A Expired - Fee Related JP2567139B2 (ja) | 1990-08-24 | 1990-08-24 | 芳香族ポリアミドおよびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2567139B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04183721A (ja) * | 1990-11-19 | 1992-06-30 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリアミド樹脂およびその樹脂組成物 |
JP2015193730A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-05 | 帝人株式会社 | パラ型全芳香族ポリアミド、当該パラ型全芳香族ポリアミドから得られる繊維、パラ型全芳香族ポリアミドの製造方法 |
-
1990
- 1990-08-24 JP JP2221056A patent/JP2567139B2/ja not_active Expired - Fee Related
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JPH04183721A (ja) * | 1990-11-19 | 1992-06-30 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリアミド樹脂およびその樹脂組成物 |
JP2015193730A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-05 | 帝人株式会社 | パラ型全芳香族ポリアミド、当該パラ型全芳香族ポリアミドから得られる繊維、パラ型全芳香族ポリアミドの製造方法 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP2567139B2 (ja) | 1996-12-25 |
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