JPH0391490A - イチョウ葉有効成分の抽出方法およびイチョウ葉有効成分の配糖体エキスの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、イチョウ葉有効成分の抽出方法およびイチョ
ウ葉有効成分の配糖体エキスの製造方法に関し、さらに
詳しくは、イチョウ葉から水可溶性有効成分と水に難溶
ないし不溶の有効成分とを同時に抽出して有効成分の抽
出効率を向上させるイチョウ葉有効成分の抽出方法、お
よびイチョウ葉抽出物の乾燥物に含まれている水に難溶
ないし不溶の有効成分から、製剤化が容易で、生体内で
の吸収効、率のよい易吸収性配糖体エキスを製造するイ
チョウ葉有効成分の配糖体エキスの製造方法に関する。

発明の技術的背景 イチョウは広く日本国内に存在しているが、イチョウの
青葉（以下イチョウ葉と略記することがある）には、フ
ラボノイド類、テルペン類、ポリフェノール類、ステロ
ール類、脂肪酸類などの有効成分が、遊離の状態または
配糖体等として含まれている。このような有効成分を含
むイチョウ葉から水で抽出される有効成分は、配糖体を
中心とする水可溶性有効成分であって、イチョウ葉に含
まれている水に難溶ないし不溶の有効成分は水で抽出す
ることはできない。また、イチョウ葉から有機溶媒で抽
出される有効成分は、水に難溶ないし不溶の有効成分で
あって、イチョウ葉に含まれている水可溶性有効成分は
有機溶媒で抽出することはできない。したがって、従来
は、イチョウ葉に含まれている水可溶性有効成分と水に
難溶ないし不溶の有効成分とを同時に抽出することがで
きないため、有効成分の抽出効率が低いという問題点が
あった。

また、一般に水に難溶ないし不溶の有効成分は、生体内
での吸収効率が悪く、生体内での利用率が非常に低いと
いう問題点があった。

発明の目的 本発明は、上記のような従来技術に伴う問題点を解決し
ようとするものであって、イチョウ葉に含まれている水
可溶性有効成分と水に難溶ないし不溶の有効成分とを同
時に抽出して有効成分の抽出効率を向上させるイチョウ
葉有効成分の抽出方法、およびイチョウ葉に含まれてい
る水に難溶ないし不溶の有効成分から、製剤化が容易で
、生体内での吸収効率のよい易吸収性配糖体エキスを製
造するイチョウ葉有効成分の配糖体エキスの製造方法を
提供することを目的としている。

発明の概要 本発明に係るイチョウ葉有効成分の抽出方法は、イチョ
ウ葉から有効成分を、水または水−エタノール混液で加
熱抽出した後、抽出液に、澱粉部分加水分解物と、澱粉
部分加水分解物のグルコース基を転移させる作用を有す
るグリコシダーゼまたはトランスグリコシダーゼとを加
えて、イチョウ葉に含まれている水に難溶ないし不溶の
有効成分を水に対する溶解性の高い配糖体に糖転移して
抽出液中に溶出させることを特徴としている。

また本発明に係るイチョウ葉有効成分の配糖体エキスの
製造方法は、イチョウ葉抽出物の乾燥物を水または水−
エタノール混液からなる抽出液中に入れた後、該抽出液
に、澱粉部分加水分解物と、澱粉部分加水分解物のグル
コース基を転移させる作用を有するグリコシダーゼまた
はトランスグリコシダーゼとを加えて、イチョウ葉抽出
物の乾燥物に含まれている水に難溶ないし不溶の有効成
分を水に対する溶解性の高い配糖体に糖転移させること
を特徴としている。

発明の詳細な説明 以下、本発明に係るイチョウ葉有効成分の抽出方法およ
びイチョウ葉有効成分の配糖体エキスの製造方法につい
て具体的に説明する。

まず本発明に係るイチョウ葉有効成分の抽出方法につい
て説明する。

本発明に係るイチョウ葉有効成分の抽出方法では、まず
イチョウ葉から水可溶性有効成分を水または水−エタノ
ール混液で加熱抽出する。

本発明で用いられるイチョウ葉としては、予めイチョウ
の青葉を乾燥して粗砕したイチョウ葉が好ましい。

本発明では、抽出液として水または水−エタノール混液
を用いる。本発明で用いられる水−エタノール混液とし
ては、エタノール含量が８０重量％以下、好ましくは１
０〜６０容量％の範囲内である。

上記の加熱抽出は、通常、加熱還流することにより行な
われる。

上記の加熱抽出により抽出されるイチョウ葉の有効成分
としては、フラボノイド、ポリフェノール、脂肪酸類、
ラクトン類、テルペン類およびこれらの配糖体などが挙
げられる。

次に、上記の抽出液に、澱粉部分加水分解物と、澱粉部
分加水分解物のグルコース基を転移させる作用を有する
グリコシダーゼまたはトランスグリコシダーゼとを加え
て、イチョウ葉およびイチョウ葉抽出液に含まれている
水に難溶ないし不溶の有効成分を水に可溶な配糖体に糖
転移して抽出液中に溶出させる。

本発明で用いられる澱粉部分加水分解物としては、具体
的には、デキストリン、可溶性澱粉、オリゴ糖などが挙
げられ、中でも、加水分鮮度（ＤＥ）の低いデキストリ
ンが好ましい。本発明では、澱粉部分加水分解物は、通
常、イチョウ葉１００重量部に対して１〜１００重量部
、好ましくは１０〜３０重量部の量で用いられる。

上記のグリコシダーゼとしては、一般に市販されている
ものが用いられる。また、上記のトランスグリコシダー
ゼとしては、具体的には、シクロデキストリングルカノ
トランスフェラーゼ（Ｅ、Ｃ２、４，１，＋９）　、α
−グリコシダーゼ（Ｅ、　Ｃ，３，２，１゜２０）、ア
ミロシュクラーゼ（Ｅ、　Ｃ，２，４，Ｉ、４）などの
、フラボノイド等の有効成分を加水分解せずに配糖体を
生成するものであれば自由に用いることができる。

上記の糖転移は、グルコース基転移酵素が失活しない温
度範囲内の温度、好ましくは３０〜６０℃に抽出液を加
熱して行なう。

上記のように、イチョウ葉に含まれている水に難溶ない
し不溶の有効成分を糖転移することによってイチョウ葉
およびイチョウ葉抽出液において水に対する溶解性の高
い配糖体が生成され、この配糖体が抽出液中に溶出する
。

水に可溶な配糖体に糖転移する水に難溶ないし不溶の有
効成分としては、フラボノイド類、ヒフラボノイド類、
テルペン類、ポリフェノール類およびこれらの配糖体な
どが挙げられる。

本発明によれば、イチョウ葉から水可溶性有効成分だけ
でなく、水に難溶ないし不溶の有効成分も水に可溶な配
糖体として同時に抽出できるので、イチョウ葉に含まれ
ている有効成分の抽出効率を向上させることができる。

また本発明では、抽出液として水または水−エタノール
混液を用いるため、抽出液が配糖体に残存しても人体に
害を及ぼすおそれはない。

次に、本発明に係るイチョウ葉有効成分の配糖体エキス
の製造方法について説明する。

本発明に係るイチョウ葉有効成分の配糖体エキスの製造
方法では、その原料として、水、水−エタノール混液あ
るいは有機溶媒を用いて加熱抽出して得られたイチョウ
葉抽出物の乾燥物を用いるが、得られる配糖体に抽出液
が残存しても人体に害を及ぼすおそれのない抽出液、た
とえば水または水−エタノール混液を抽出液として用い
ることが好ましい。イチョウ葉から有効成分を水、水エ
タノール混液、有機溶媒で抽出する工程については、本
発明に係るイチョウ葉有効成分の抽出方法で前述した工
程を採用することができる。

イチョウ葉抽出物の乾燥物には、水に難溶ないし不溶の
有効成分が含まれている。本発明においては、このよう
なイチョウ葉抽出物の乾燥物を水または水−エタノール
混液からなる抽出液中に入れた後、この抽出液に、澱粉
部分加水分解物と、澱粉部分加水分解物のグルコース基
を転移させる作用を有するグリコシダーゼまたはトラン
スグリコシダーゼとを加えて、イチョウ葉抽出物の乾燥
物に含まれている水に難溶ないし不溶の有効成分を水に
対する溶解性の高い配糖体に糖転移させる。

上記の水に難溶ないし不溶の有効成分を糖転移して配糖
体として抽出液中に溶出させる工程については、本発明
に係るイチョウ葉有効成分の抽出方法で前述した工程と
同様である。なお本発明では、澱粉部分加水分解物は、
通常、イチョウ葉抽出物の乾燥物（イチョウ葉エキス）
１重量部に対して１〜１００重量部、好ましくは１０〜
３０重量部の量で用いられる。

上記のようにしてイチョウ葉抽出物の乾燥物に含まれて
いる水に難溶ないし不溶の有効成分を糖転移して抽出液
中に溶出した配糖体を、従来公知の方法で分離精製およ
び濃縮を行なえばこの配糖体のエキスを得ることができ
る。

本発明によれば、イチョウ葉抽出物の乾燥物に含まれて
いる水に難溶ないし不溶の有効成分から、製剤化が容易
で、生体内での吸収効率のよい易吸収性配糖体エキスを
得ることができる。

発明の効果 本発明に係るイチョウ葉有効成分の抽出方法によれば、
イチョウ葉に含まれている水可溶性有効成分と水に難溶
ないし不溶の有効成分とを同時に抽出することができる
ので、有効成分の抽出効率を向上させることができ、し
かも、水に難溶ないし不溶の有効成分を生体内での吸収
効率のよい易吸収性配糖体として抽出することができる
。また、抽出液として水または水−エタノール混液を用
いるため、抽出液が配糖体に残存したとしても人体に対
して無害である。

本発明に係るイチョウ葉有効成分の配糖体エキスの製造
方法によれば、イチョウ葉抽出物の乾燥物に含まれてい
る水に難溶ないし不溶の有効成分から、生体内での吸収
効率のよい易吸収性配糖体エキスが得られる。しかも、
この易吸収性配糖体エキスは、水に対する溶解性が高く
製剤化が容易であるため、高濃度の液剤たとえばシロッ
プ剤、ドリンク剤、ローション、クリームを製造するこ
とができる。また、この易吸収性配糖体エキスは、その
抗酸化性を利用する目的で多くの食品に任意に添加する
こともできる。

また、抽出液として水または水−エタノール混液を用い
るため、抽出液が配糖体に残存したとしても人体に対し
て無害である。

以下、本発明を実施例により説明するが、本発明は、こ
れら実施例に限定されるものではない。

実施例１ 乾燥粗砕したイチョウの青葉１ｋｇを抽出槽に仕込んだ
後、この抽出槽に含水量５０％の水−エタノール混液５
１を加えて加熱還流しながら、有効成分を２時間かけて
抽出した。

次いで、この抽出液を冷却しながら水５１と、デキスト
リン２００ｇと、グルコース基転移作用を有するトラン
スグルコシダーゼを含有するα−アミラーゼ１０■とを
抽出液に加えてｐＨ６，０に調整し、５０℃で３０時間
糖転移反応を行なった。

次いで、この抽出液を９５℃に加熱して上記酵素を失活
させた後不純物を濾別し、濾液をダイヤイオンＨＰ−２
０［三菱化成工業■製］２０００ｍ１を充填したカラム
にゆっくり滴下し、滴下終了後含水量５０％の水−エタ
ノール混液１０００　ｍｌをカラムに注いだ。

このカラムから流出した流出液を減圧濃縮し、さらに減
圧下４０℃で６時間乾燥してイチョウ葉有効成分のエキ
ス末２８ｇを得た。

得られたエキス末を以下の方法で加水分解して分光光度
計でフラボノイドの定量を行なった。

得られたエキス末２０．０■を１０ｍ１容量の三角マイ
ヤー中に入れた後、エタノール１ｍｌおよび塩酸２ｍｌ
を加えてマグネチックスターラーでエキス末を溶解し、
さらにマグネシウム末０．３ｇを加えて３０分間反応さ
せた。

次いで、この反応液を含水量５０重量％の水−エタノー
ル混液で１００　ｍｌ容量のメスフラスコに洗い移して
正確に１００　ｍｌとし、試料溶液とした。

また標準品としてルチン２．０■を用いて、上記の試料
溶液の調製と同様にして標準液を得た。

試料溶液および標準液を、分光光度計［日立ダブルビー
ム分光光度計Ｕ−２０００型］にて含水量５０重量％水
−エタノール混液と対照して、波長３６５　ａｍにおけ
る吸光度を求め、次式によって総フラボノイド含量を求
めた。

試料の採取量 上記試料の総フラボノイド含量は上記式より１３．６％
であり、総フラボノイド抽出量は３、　８　ｇ　（２８
ｇ　ＸＯ，Ｎ６）であった。

さらに、得られたエキス末について、テルペンラクトン
類に属するギンボライド（にｉｎｋｇｏｌｉｄｅ）を薄
層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）で分析した。

得られたエキス末５．０■を１０ｍ１容量の三角マイヤ
ー中に入れた後、エタノール１　ｍｌおよび塩酸２　ｍ
ｌを加えてマグネチックスターラーでエキス末を溶解し
、さらにマグネシウム末０．３ｇを加えて３０分間反応
させた。

次いで、この反応液に含水量５ｏ容量％の水−アセトン
混液１　ｍｌを加えて攪拌し、この反応液の所定量をシ
リカゲル（キーゼルゲル”　２５４　）プレート上にス
ポットしてトルエン／アセトン比が７／３である展開溶
媒で約Ｌｏａｎ展開した。展開後、プレートに微量の水
をスプレーして１７０℃で３０分間乾燥した後、紫外線
波長２５４■の紫外線ランプで観察したところ、Ｒｆ値
０．２２．０．１９および０．１０で淡青色の螢光を強
く発した。

比較例１ 実施例１において、イチョウ葉に含まれている水可溶性
有効成分抽出後の糖転移反応を行なわなかった以外は、
実施例１と同様にして、イチョウ葉有効成分のエキス末
１２ｇを得た。

得られたエキス末２０．０■について、フラボノイドの
定量を実施例１と同様にして行なった。

この試料の総フラボノイド含量は、１８．２％であり、
総フラボノイド抽出量は２．　２ｇ　（１２ｇＸＯ，＋
８２）であった。

さらに、得られたエキス末５．０■について、ギンボラ
イド（Ｇｉｎｋｇｏｌｉｄｅ）の分析を実施例１と同様
にして行なったところ、Ｒｆ値０．１９で弱い螢光を認
めただけであった。

上記の実施例１および比較例１より、実施例１で抽出さ
れたエキスには、比較例１で抽出されたエキスと比較し
てより多量のギンボライド（Ｇｉｎｋｇｏｌｉｄｅ）が
含まれていることが理解させる。

なお、上記の薄層クロマトグラフィーによるＲｆ値０．
２２．０．１９および０．１０ににおける物質が、それ
ぞれギンボライドＡ１ギンボライドＢ１ギンボライドＣ
であることを文献で確認した。

実施例２ 市販のイチョウ葉抽出エキス粉末［商品名「イチョウ葉
エキス−２４」、日本グリーンウェーブ■製］　１０．
０ｇとデキストリン１００ｇを蒸留水５００　ｍｌに分
散、溶解させて、１／１０Ｎ−ＨＣｌでこの溶液をｐＨ
６に調整した後、トランスグルコシラーゼを含有するα
−アミラーゼ１０■を加えて６０℃で２０時間反応させ
た。

次いで、この反応液を９５℃に加熱して酵素を失活させ
て濾過した。

このようにして得られた濾液を、ダイヤイオン１（Ｐ−
２０［三菱化成工業■製］５００ｍ１を充填したカラム
にゆっくり滴下し、滴下終了後蒸留水２０’　ＯＯｍｌ
をカラムに注ぎ、さらに、このカラムに含水量５０％の
水−エタノール混液２０００　ｍｌを注いだ。

このカラムから流出した流出液を減圧濃縮し、さらに減
圧下４０℃で６時間乾燥して糖転移したイチョウ葉抽出
エキス粉末１１．８ｇを得た。

［シロップの製造コ 得られたイチョウ葉抽出エキス粉末１１．８ｇを水５０
　ｍｌに溶解した。溶解の際、微かに茶白色の濁りを生
じたが、不溶解物は全くなかった。次いで、この水溶液
にソルビトール５ｇを添加したところ、淡褐色の透明な
シロップが得られた。

一方、糖転移が行なわれていない市販のイチョウ葉抽出
エキス粉末［商品名「イチョウ葉エキス−２４ｊ、日本
グリーンウェーブ■製コ　１０．Ｏｇを水５０　ｍｌに
溶解したところ、２．６ｇの不溶解物が生じた。また、
この水溶液にさらにソルビトール５ｇを添加したが、 １゜ ｇの不溶解物が 残り、結局、 シロップを製造することはできな かった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）イチョウ葉から有効成分を、水または水−エタノー
   ル混液で加熱抽出した後、抽出液に、澱粉部分加水分解
   物と、澱粉部分加水分解物のグルコース基を転移させる
   作用を有するグリコシダーゼまたはトランスグリコシダ
   ーゼとを加えて、イチョウ葉に含まれている水に難溶な
   いし不溶の有効成分を水に対する溶解性の高い配糖体に
   糖転移して抽出液中に溶出させることを特徴とするイチ
   ョウ葉有効成分の抽出方法。 ２）イチョウ葉抽出物の乾燥物を水または水−エタノー
   ル混液からなる抽出液中に入れた後、該抽出液に、澱粉
   部分加水分解物と、澱粉部分加水分解物のグルコース基
   を転移させる作用を有するグリコシダーゼまたはトラン
   スグリコシダーゼとを加えて、イチョウ葉抽出物の乾燥
   物に含まれている水に難溶ないし不溶の有効成分を水に
   対する溶解性の高い配糖体に糖転移させることを特徴と
   するイチョウ葉有効成分の配糖体エキスの製造方法。