JPH0398592A - 銀杏葉有効成分の抽出方法及び銀杏葉有効成分の配糖体エキスの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は銀杏葉有効成分の抽出方法及び銀杏葉有効成分
の配糖体エキスの製造方法に関し、さらに詳しくは、銀
杏葉から水可溶性有効成分と水に難溶ないし不溶の有効
成分とを同時に抽出して有効成分の抽出効率を向上させ
る銀杏葉有効成分の抽出方法、及び銀杏葉に抽出物の乾
燥物に含まれている脂溶性有効成分及び水に難溶ないし
不溶の有効成分から生体内での吸収効率のよい易吸収性
配糖体エキスを製造する銀杏葉有効成分の配糖体エキス
の製造方法に関する。

（従来の技術） 銀杏は日本国内に広く育威しており、銀杏の青葉にはフ
ラボノイド類、テルベン類、ポリフェノール類、ステロ
ール類及び脂肪酸類などの有効成分が遊離の状態または
配糖体等として含まれている。

上記のような銀杏集中の有効成分のうち、水で抽出され
る有効成分は、配糖体を中心とする水可溶性有効成分で
あって、銀杏葉に含まれている油溶性又は水に難溶ない
し不溶の有効成分は水で抽出することが不可能であるこ
とが多く、有機溶媒によって抽出される。又銀杏葉に含
まれる水可溶成分は有機溶媒で抽出することはできない
。

（発明が解決すべき課題） 従って従来は、銀杏葉に含有されている水可溶性有効威
分と油溶性又は水に難溶ないし不溶の有効成分とを同時
に抽出することができず有効威分の抽出効率が低いとい
う問題点があった。

また銀杏葉から有機溶媒によって抽出された油溶性又は
水に難溶ないし不溶の有効成分は生体内での吸収効率が
よくなく、生体内での利用率が非常に低いという問題点
があった。

（課題を解決するための手段） 本発明者は、前記した従来技術の問題点を解消すべく種
々研究を進めた結果、銀杏葉に含有する油溶性の又は水
に難溶ないし不溶の有効成分にデキストリン等の澱粉部
分加水分解物と澱粉部分加水分解物のグルコース残基を
転移させる作用を有するグルコシダーゼまたはトランス
グルコシダーゼを加えることによって油溶性又は水に難
溶ないし不溶の有効成分が水に可溶な配糖体に糖転移す
ることを知見して本発明に到達したものである。

すなわち、本発明の第１の発明は、銀杏葉から水又は水
−エタノール混合液で水可溶性威分を抽出し、次いで該
水可溶性成分及び銀杏葉を含む抽出液に澱粉部分加水分
解物とグリコシダーゼ又はトランスグリコシダーゼを加
え、該銀杏葉に含有されている油溶性又は水に難溶ない
し不溶の有効成分を水に可溶な配糖体に糖転移せしめ前
記水可溶性成分抽出液中に溶出させることを特徴とする
銀杏葉有効成分の抽出方法であり、また第２の発明は、
水可溶性成分を抽出除去した銀杏葉を水又は水−エタノ
ール混合液に入れ、更にこれに澱粉部分加水分解物とグ
リコシダーゼ又はトランスグリコシダーゼを加え、銀杏
葉中の油溶性又は水に難溶ないし不溶の有効成分を水に
可溶な配糖体に糖転移して溶出せしめることを特徴とす
る銀杏葉有効成分の配糖体エキスの製造方法である。

第３の発明は銀杏葉抽出物の乾燥物を水、または水−エ
タノール混液からなる抽出液に入れた後、該抽出液に澱
粉加水分解物と澱粉加水分解物のグルコース基を転移さ
せる作用を有するグルコシターゼまたはトランスグリコ
シターゼとを加えて、銀杏葉抽出物の乾燥物に含まれて
いる水に難溶ないし不溶の有効成分を水に可熔な溶解性
の高い配糖体糖転移させることを特徴とする銀杏葉有効
成分の配糖体エキスの製造方法である。

以下本発明に係る銀杏葉有効成分の抽出方法及び銀杏葉
有効成分の配塘体エキスの製造方法について具体的に説
明する。まず本発明に係る銀杏葉有効成分の抽出方法に
ついて説明する。

本発明に係る銀杏葉有効戊分の抽出方法では、まず銀杏
葉から水可溶性有効成分を水または水−エタノール混合
液で加熱抽出する、本発明で用いられる原料銀杏葉とし
ては、予め銀杏の青葉を乾燥して粗砕した乾燥銀杏葉が
好ましい。

本発明で用いる前記の水−エタノール混合溶液中のエタ
ノール含有量は８０重量％以下、好ましくは１０〜３０
重量％である。

また前記の水または水−エタノール混合液による加熱抽
出は通常３０〜６０゜Ｃで加熱還流することによって行
われる。

このようにして加熱抽出された銀杏葉の水可溶性成分と
しては例えばフラボノイド、ポリフラボノール、脂肪酸
類、ラクトン類、テルペン類及びこれらの配糖体などが
挙げられる。

本発明では、前記の水可溶性成分に澱粉部分加水分解物
質と澱粉部分のグルコース基を転移させる作用をなすグ
リコシダーゼ又はトランスグリコシダーゼを加えて銀杏
葉中に含有されている油溶性又は難溶ないしふ溶の有効
成分を水に可溶な配糖体に糖転移せしめて抽出液中に溶
出させるものであるが、前記の澱粉部分加水分解物とは
、例えば、デキストリン、マルトース、可溶性澱粉、オ
リゴ糖等が挙げられる。これらの中でも加水分解度（Ｏ
Ｅ）の低いデキストリンが好ましい。

銀杏葉に対する澱粉加水分解物の使用量は、銀杏葉１０
０重量部に対して１〜１００重量部、好ましくは１０〜
３０重量部である． 前記グリコシダーゼとしては、シクロデキストリングル
カノトランスフェラーゼ（Ｅ　−　Ｃ・２・４・１・１
９）、　　α−アミラーゼ（Ｅ−Ｃ・３２・１・１）、
α−グルコシダーゼ（Ｅ・Ｃ・３・２・１・２０）、ア
ごロシュクラーゼ（Ｅ−Ｃ・２・４・１・４）などのフ
ラボノイドを加水分解せずに配糖体を生成するものであ
れば自由に用いることができる。

前記の塘転移は、グルコース基転移酵素が失活しない温
度（例えば３０〜６０゜Ｃ）で抽出液を加熱して行う。

本発明では、前記のように銀杏葉に含まれている油溶性
又は水に難溶ないし不溶の有効成分を糖転移することに
よって抽出工程中において水に可溶な配糖体が生成され
、この配糖体が抽出液中に溶出する。

水に可溶な配糖体に垢転移する油溶性又は水に難熔ない
し不溶の有効成分としては、新鮮な乾燥銀杏葉の中にグ
リコシドの形で存在するフラボノイド頚であり、ビフラ
ポノイド類、テルペン類、ポリフェノール類及びこれら
の配糖体類である。

次に本発明の第２の発明である銀杏葉有効成分の配糖体
エキスの製造方法について説明する．本発明に係る銀杏
葉有効成分の配糖体エキスの製造方法では、その原料と
して、水可溶性成分が抽出除去されている銀杏葉を用い
るが得られる配糖体に抽出液が残存しても、人体に害を
及ぼずおそれのない抽出液、たとえば水または水−エタ
ノール混合液を抽出液として用いることが好ましい。銀
杏葉から水可溶性有効成分を水または水−エタノール混
合液で抽出する工程は前記した銀杏葉有効成分の抽出方
法と同様である。水可溶性有効威分が抽出除去されてい
る銀杏葉には油溶性又は水に難溶ないし不溶の有効成分
が含まれている。本発明においては、このような銀杏葉
を水または水−エタノール混合液からなる抽出液中に入
れた後、この抽出液に澱粉部分加水分解物と澱粉部分加
水分解物のグルコース残基を転移させる作用を有する２
゛リコーゼまたはトランスグリコシダーゼとを加えて銀
杏葉に含まれている油溶性又は水に難溶ないし不溶の有
効成分を水可溶な配糖体に糖転移して抽出液中に溶出さ
せる。

前記のようにして銀杏葉に含まれている油溶性又は水に
難溶ないし不溶の有効成分を糖転移して抽出液中に溶出
した配糖体を、従来公知の方法で分離精製および濃縮を
行うことによって配糖体のエキスを得ることができる。

第３の発明である銀杏葉抽出物の乾燥物からの配糖体エ
キスの製造法について説明する銀杏葉から有効威分を水
、水−エタノール混液、又は有機溶媒で抽出した銀杏葉
抽出物の乾燥物には油熔性又は水に難溶ないし不溶の有
効成分が含まれている。

本発明においては、このような銀杏葉乾燥物を水又は水
−エタノール混液からなる抽出液に入れた後、この抽出
液に澱粉部分、加水分解と澱粉部分加水分解物のグルコ
ース基を転移させる作用を有するグリコシクーゼまたは
トランスグリコシターゼとを加えて、銀杏葉抽出物の乾
燥物に含まれている油溶性又は水にＨ溶ないし不溶の有
効成分を水溶解性の高い配糖体に垢転移させる。

上記の銀杏葉抽出物の乾燥物の油溶性又は水に難溶ない
し不溶の有効成分を糖転移して、配糖体として抽出溶液
中に溶出させる工程については、前述した銀杏葉有効成
分の抽出方法の工程と同様である。本発明では澱粉部分
加水分解物は、通常、銀杏葉抽出物の乾燥物（銀杏葉エ
キス）■重量部に対してｌ〜１００重量部、好ましくは
１０〜３０重量部の量で用いられる。

本発明によれば、銀杏葉抽出物の乾燥物に含まれている
油溶性又は水に難溶ないし不溶の有効成分から製剤化が
容易で生体内での吸収率のよい易吸収性配糖体エキスを
得ることができる。

又一般に水に難溶ないし不溶の有効成分は、生体内での
利用率が非常に低いという問題があった。

（作用効果） 本発明に係る銀杏葉有効成分の抽出方法によれば銀杏葉
に含まれていろ水可熔性有効成分と油溶性又は水に難溶
ないし不溶の有効成分とを同時に抽出することができる
ため、有効成分の抽出効率に極めて優れている。そして
また油溶性又は水に難溶ないし不溶の有効成分を生体内
での吸収効率のよい易吸収性配糖体として抽出すること
ができる。

更に抽出液として水または水−エタノール混合液を用い
ているため、抽出液が配糖体に残存していても人体に対
して害を及ぼさない。

本発明の銀杏葉有効成分の配糖体エキスの製造方法によ
ると銀杏葉に含有されている油溶性又は水に難溶ないし
不溶の有効成分から、生体内での吸収効率の良好な易吸
収性配糖体エキスが得られこの配機体エキスは、水に対
する溶解性が高く製剤化が容易であり、有効成分が高濃
度の液剤たとえばシロップ剤、ドリンク剤、ローション
、クリーム等に利用することが可能になった。又、この
易吸収性配糖体エキスはその特徴とする抗酸化性及び生
体内での吸収効率のよい生理活性を利用してそのままで
或いは、濃縮、乾燥、粉砕して、他の素材と共に含有せ
しめて健康増進飲食物をはじめ、調味料、菓子、バン、
清涼飲料、飼料、化粧品、医薬品など広範囲に有効に利
用することができる。

以下、実施例により本発明を具体的に説明する。なお、
本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。

実施例ｌ 乾燥粗砕した新鮮な銀杏葉１ｋｇを抽出槽に仕込んだ後
、この抽出槽に含水量５０％の水−エタノール混合液５
７！を加えて加熱還流しながら銀杏葉に含まれている水
可溶性有効威分を２時間かけて抽出した。次いでこの抽
出液を冷却しながらデキストリン２００　ｇと、グルコ
ース基転移作用を有するトランスグルコシダーゼを含有
するα−アミラーゼＩＯ■とを抽出液に加えてｐＨ６８
０に調整し５０゜Ｃで３０時間槽転移反応を行った。

次いで抽出液を９５゜Ｃに加熱して前記酵素を失活させ
た後、不純物を濾別し、濾液をダイヤイオンＨＰ２０（
三菱化成工業■製）　２０００ｍを充填したカラムに注
いだ。

このカラムから流出した、流出液を減圧濃縮し、さらに
減圧下４０℃で６時間乾燥して銀杏葉有効成分のエキス
末２８ｇを得た。

得られたエキス末を以下の方法で加水分解して、分光光
度計でフラボノイドの定量を行った。

得られたエキス末２０ｍｇをｌＯｍｌ定量の三角マイヤ
ー中に入れた後、エタノールＩ／ｄおよび塩酸２ｍｌを
加えて、マグネチックスクーラーでエキス末を溶解し、
さらに、マグネシウム末０．３ｇを加えて３０分間反応
させた。

次いで、この反応液を含水量５０重四％の水一エタノー
ノレ冫昆？＆で１００ｄ容量のメスフラスコに洗い移し
て正確にｌ００Ｉｄとし、試料溶液とした。

また標準品としてルチン２．０■を用いて、上記の試料
溶液の調整と同様にして標準液を得た。

試料溶液および標準液を、分光光度計〔日立ダブルビー
ムＵ　−　２０００　３にて含水量５０重量％水−エタ
ノール混液と対照して波長３６５　ｎｍに於ける吸光度
を求め、次式によって総フラボノイド含量を求めた。

総フラボノイド含量［χ１　一 上記試料の総フラポノイド含量は、上記式より１３．６
％であり、総フラボノイド抽出量は３．８ｇ（２８　Ｘ
　０．　１３６）であった。

さらに得られたエキス末について、テルペンラクトン類
に属するギンゴライド（Ｇｉｎｋｇｏｌｉｄｅ）を薄層
クロマトグラフィーで分析した。

得られたエキス末５．０■をｔｏＩｄｔ量の三角マイヤ
ー中に入れた後、エタノール１　ｍｌおよび塩酸２ｄを
加えてマグネチックスクーラーでエキス末を溶解し、さ
らにマグネウム末０．３ｇを加えて３０分間反応させた
。

次いでこの反応液に含水ｉｔ５０重景％の水一アセトン
混液１ｄを加えて撹拌し、この反応液の所定量をシリカ
ゲル（キーゼルゲルＧＦ２５４）プレート上にスポット
してトルエン／アセトン比が７／３である展開溶媒で約
ＬＯｃｍ展開した。展開後、プレートに微量の水をスプ
レーして１７０’Ｃで３０分間乾燥した後、紫外線波長
２５４ｎｍの紫外線ランプで観察したところ、Ｒｆ値０
．２２、０．１９および０．　１０で淡青色の蛍光を強
く発した。

比較例ｌ 実施例ｌにおいて銀杏葉に含まれている、水可溶性有効
成分抽出後の糖転移反応を行わなかった以外は、実施例
１と同様にして銀杏葉有効成分のエキス末１２ｇを得た
。得られたエキス末２０．０ｔＫについて、フラポノイ
ドの定量を実施例１と同様にして行った。

この試料の総フラボノイド含量は１８．２％であり、総
フラボノイド抽出量は２．２ｇ　（１２ｇ　Ｘ０．１８
２）であった。さらに得られたエキス末５．０■につい
て、ギンゴライド（Ｇ　ｉｎｋｇｏ　Ｉ　ｉｄｅ）の分
析を実施例１と同様にして行ったところ、Ｒ　ｆ　｛Ｉ
ｉ！ｏ．Ｌ９で弱い蛍光を認めただけであった。

上記の実施例１および比較例１より、実施例工で抽出さ
れたエキスには、比較例で抽出されたエキスと比較して
、より多量のギンゴライドが含まれていることが理解さ
れる。

なお、上記の薄層クロマトグラフィーによるＲｒ値０．
２２、０．１９、０．１０ニおける物質が、夫々ギンゴ
ライドＡ，ギンゴライドＢ１ギンゴライドＣであること
を文献でＴＩＩ認した。

実施例２ 市販の銀杏葉抽出エキス粉末（日本グリーンウエーブ社
製）１０．０ｇとデキストリン１００　ｇを蒸留水５０
０雌に分散、溶解させ１／ＩＯＮ−１１ｃｆで二の溶液
のｐＨを６，０に調整した後、トランスグルコシラーゼ
を含有するα−アミラーゼ１０■を加えて６０℃で２０
時間反応させた。

次いで、この反応液を９５゜Ｃに加熱して酵素を失活さ
せて濾過した。

この様にして得られた濾液を、ダイヤイオンＨＰ−２０
〔三菱化成工業■製）　　５０ｈ＋１を充填したカラム
にゆっくり滴下し、滴下後蒸留水２０００ｍをカラムに
注ぎ、さらにこのカラムに含水ｆｆｉ５０７０の水−エ
タノール混液２０００　ｍを注いだ。

このカラムから流出した流出液を減圧濃縮し、さらに減
圧下４０゜Ｃで６時間乾燥して糖転移した銀杏葉抽出エ
キス粉末１１．８　ｇを得た。

〔シロップの製造法〕

得られた銀杏葉抽出エキス粉末１１．８　ｇを水５０成
に熔解した。溶解の際、僅かに茶白色の濁りを生じたが
、不溶解物は全くなかった。

次いでこの水溶液にソルビトール５ｇを添加したところ
、淡掲色の透明なシロップが得られた。

一方、糖転移が行われていない市販の銀杏葉抽出エキス
粉末（日本グリーンウエーブ社製）１０．０　ｇを水５
０成に溶解したところ、２．６ｇの不溶解物が生じた。

またこの水溶液にソルビトール５ｇを添加したが、１．
７ｇの不溶解物が残り、結局、シロップを製造すること
はできなかった。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）銀杏葉から水又は水−エタノール混合液で水可溶
   性成分を抽出し、次いで該水可溶性成分及び銀杏葉を含
   む抽出液に澱粉部分加水分解物とグリコシダーゼ又はト
   ランスグリコシダーゼを加え、該銀杏葉に含有されてい
   る油溶性又は水に難溶ないし不溶の成分を水に可溶な配
   糖体に糖移転せしめ前記水可溶性成分抽出液中に溶出さ
   せることを特徴とする銀杏葉有効成分の抽出方法。
2. （２）水可溶性成分を抽出除去した銀杏葉を水または水
   −エタノール混合液に入れ、更にこれに澱粉部分加水分
   解物とグリコシダーゼ又はトランスグリコシダーゼを加
   え、銀杏葉中の油溶性成分を水に可溶な配糖体に糖移転
   して溶出せいめることを特徴とする銀杏葉有効成分の配
   糖体エキスの製造方法。
3. （３）銀杏葉抽出物の乾燥物を水または水−エタノール
   混液からなる抽出液中に入れた後、該抽出液に澱粉部分
   加水分解物と澱粉部分加水分解物のグルコース基を転移
   させる作用を有するグルコシターゼまたはトランスグリ
   コシターゼとを加えて、銀杏葉抽出物の乾燥物に含まれ
   ている水に難溶ないし不溶の有効成分を水に対する溶解
   性の高い配糖体に糖転移させることを特徴とする銀杏葉
   有効成分の配糖体エキスの製造方法。
4. （４）澱粉部分加水分解物がデキストリン、マルトース
   、可溶性澱粉及びオリゴ糖である請求項（１）記載の銀
   杏葉有効成分の抽出方法。
5. （５）澱粉部分加水分解物がデキストリン、マルトース
   、可溶性澱粉及びオリゴ糖である請求項（２）記載の銀
   杏葉有効成分の配糖体エキスの製造方法。
6. （６）澱粉部分加水分解物がデキストリン、マルトース
   、可溶性澱粉及びオリゴ糖である請求項（３）記載の銀
   杏葉有効成分の配糖体エキスの製造方法。