JPH0383907A - 抗微生物剤の製造方法 - Google Patents
抗微生物剤の製造方法Info
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- JPH0383907A JPH0383907A JP22219189A JP22219189A JPH0383907A JP H0383907 A JPH0383907 A JP H0383907A JP 22219189 A JP22219189 A JP 22219189A JP 22219189 A JP22219189 A JP 22219189A JP H0383907 A JPH0383907 A JP H0383907A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は、食品や工業材料等に用いられ、カビや細菌
等の微生物の生育の抑制および殺菌等の作用を行う抗微
生物剤の製造方法に関する。
等の微生物の生育の抑制および殺菌等の作用を行う抗微
生物剤の製造方法に関する。
従来、カビや細菌などの微生物によって引き起こされる
病気を防止したり、化粧品や各種工業材料の品質劣化を
防止したりなどするために、また、食品や食物の保存性
向上、腐敗防止のために、様々な防菌時カビ剤の研究が
行われてきている。
病気を防止したり、化粧品や各種工業材料の品質劣化を
防止したりなどするために、また、食品や食物の保存性
向上、腐敗防止のために、様々な防菌時カビ剤の研究が
行われてきている。
そして、農業目的や人体の健康目的のための殺虫剤、防
虫剤の研究も行われてきている。
虫剤の研究も行われてきている。
食品や化粧品の保存性向上の観点からは、従来、ソルビ
ン酸およびその塩、安息香酸およびその塩、デヒドロ酢
酸、パラオキシ安息香酸エステル類、エタノール、グリ
シン、重合リン酸、その他無機ならびに有機の酸が合成
保存料として使用されてきたが、これらのものは、一般
に、安全性(こ問題があり、添加量や対象食品が制限さ
れてし)るのが現状である。
ン酸およびその塩、安息香酸およびその塩、デヒドロ酢
酸、パラオキシ安息香酸エステル類、エタノール、グリ
シン、重合リン酸、その他無機ならびに有機の酸が合成
保存料として使用されてきたが、これらのものは、一般
に、安全性(こ問題があり、添加量や対象食品が制限さ
れてし)るのが現状である。
また、界面活性剤系、Aロゲン類、硫黄化合物、酸化剤
、フェノール類、有機金属化合物などの殺菌剤は、一般
に、毒性が強い、人体に副作用があるなどの欠点を持つ
ものが多く、中には抗菌スペクトルの狭いものもある。
、フェノール類、有機金属化合物などの殺菌剤は、一般
に、毒性が強い、人体に副作用があるなどの欠点を持つ
ものが多く、中には抗菌スペクトルの狭いものもある。
抗生物質は、一般に、生物全体に有害である。
このような事情から、近年では、特開昭60−4147
3号公報にみるように、天然物であるツバキ科植物から
の抽出物を有効成分とする毒性の低い抗微生物剤が開発
されている。しかし、このものの抗微生物作用は強いも
のではなく、抗菌スペクトルも狭いものであった。
3号公報にみるように、天然物であるツバキ科植物から
の抽出物を有効成分とする毒性の低い抗微生物剤が開発
されている。しかし、このものの抗微生物作用は強いも
のではなく、抗菌スペクトルも狭いものであった。
このような事情から、すでに、発明者らは、衛生上の問
題から、合成語ではなく、人体に安全な天然物より得ら
れる抽出物を検討することにし、その中から、抗菌スペ
クトルが広いものを選択すべく多くの研究を重ねた結果
、先に、針葉樹臼ヒノキ科植物、特に、ヒノキアスナロ
および/またはタイワンヒノキからの抽出物が抗菌スペ
クトルが広く、しかも、抗菌抗カビ作用などの抗微生物
作用が強いことを見出し、これらの抽出物を有効成分と
する抗微生物剤の特許出願を行っている(特願昭63−
212977号)6 〔発明が解決しようとする課題〕 しかし、上記出願の抗微生物剤は、針葉樹臼ヒノキ科植
物から、単に、水および/または有機溶媒の単独もしく
は2種以上の混合物で有効成分を抽出して得るようにし
たものであるので、針葉樹臼ヒノキ科植物に特有の「に
おい」を有する。このため、使用対象が制限されるなど
の不自由がある。
題から、合成語ではなく、人体に安全な天然物より得ら
れる抽出物を検討することにし、その中から、抗菌スペ
クトルが広いものを選択すべく多くの研究を重ねた結果
、先に、針葉樹臼ヒノキ科植物、特に、ヒノキアスナロ
および/またはタイワンヒノキからの抽出物が抗菌スペ
クトルが広く、しかも、抗菌抗カビ作用などの抗微生物
作用が強いことを見出し、これらの抽出物を有効成分と
する抗微生物剤の特許出願を行っている(特願昭63−
212977号)6 〔発明が解決しようとする課題〕 しかし、上記出願の抗微生物剤は、針葉樹臼ヒノキ科植
物から、単に、水および/または有機溶媒の単独もしく
は2種以上の混合物で有効成分を抽出して得るようにし
たものであるので、針葉樹臼ヒノキ科植物に特有の「に
おい」を有する。このため、使用対象が制限されるなど
の不自由がある。
以上の事情に鑑み、この発明は、安全で、抗菌スペクト
ルが広く、充分な抗微生物作用を持ち、しかも、上記特
有の「におい」を有しない抗微生物剤の製造方法を提供
することを課題とする。
ルが広く、充分な抗微生物作用を持ち、しかも、上記特
有の「におい」を有しない抗微生物剤の製造方法を提供
することを課題とする。
前記課題を解決するため、この発明にかかる抗微生物剤
の製造方法は、針葉樹臼ヒノキ科植物から有効成分を抽
出する工程を含む抗微生物剤の製造方法であって、前記
抽出工程を行うに際しては、針葉樹臼ヒノキ科植物から
水蒸気蒸留により精油分を除去しながら有効成分を水で
抽出するようにすることを特徴とする。
の製造方法は、針葉樹臼ヒノキ科植物から有効成分を抽
出する工程を含む抗微生物剤の製造方法であって、前記
抽出工程を行うに際しては、針葉樹臼ヒノキ科植物から
水蒸気蒸留により精油分を除去しながら有効成分を水で
抽出するようにすることを特徴とする。
さらに、必要に応じては、水蒸気蒸留を行った後、有効
成分を含有する水抽出液を酸性または中性にして、その
水抽出液から有機溶媒で有効成分を抽出するようにする
。
成分を含有する水抽出液を酸性または中性にして、その
水抽出液から有機溶媒で有効成分を抽出するようにする
。
この発明にかかる抗微生物剤の製造方法において、有効
成分を抽出するための出発原料となるものは、針葉樹臼
ヒノキ科植物であるが、特に、アスナロ属に属するヒノ
キアスナロが望ましい。また、針葉樹臼ヒノキ科植物か
ら抽出物を得る場合、主として、その材部および/また
は根部から抽出することが望ましい。
成分を抽出するための出発原料となるものは、針葉樹臼
ヒノキ科植物であるが、特に、アスナロ属に属するヒノ
キアスナロが望ましい。また、針葉樹臼ヒノキ科植物か
ら抽出物を得る場合、主として、その材部および/また
は根部から抽出することが望ましい。
以下に、この発明にかかる抗微生物剤の製造方法による
抽出処理例を説明するが、この発明は、これに限定され
ない。
抽出処理例を説明するが、この発明は、これに限定され
ない。
ヒノキアスナロの材部および/または根部を粉砕あるい
は細断したものに、水を加え、水蒸気蒸留により精油部
を除去しながら有効成分を水で抽出する。水蒸気蒸留終
了後、水抽出液がら抽出残渣を濾別する。
は細断したものに、水を加え、水蒸気蒸留により精油部
を除去しながら有効成分を水で抽出する。水蒸気蒸留終
了後、水抽出液がら抽出残渣を濾別する。
さらに、必要に応じては、得られた濾液を酸性または中
性にし、これに有機溶媒を加えて充分な抽出処理を行っ
た後、有機層を回収する。
性にし、これに有機溶媒を加えて充分な抽出処理を行っ
た後、有機層を回収する。
その後、必要に応じては、水抽出液(濾液)あるいは有
機層より溶媒を留去、または濃縮すると、目的とする抗
微生物剤の有効成分が、液体または固形物の形で得られ
る。
機層より溶媒を留去、または濃縮すると、目的とする抗
微生物剤の有効成分が、液体または固形物の形で得られ
る。
このように、この発明にかかる抗微生物剤の製造方法に
おいては、針葉樹臼ヒノキ科植物に特有の「におい」を
消すために、原料植物から水蒸気蒸留により精油分を除
去するようにしている。そして、その際に、併せて、有
効成分を水で抽出するようにしている。この水蒸気蒸留
の方法の条件は、特に限定しないが、蒸留時間は2〜6
時間時間部望ましい。なお、除去された精油分は、石鹸
などの香料等に利用できる。
おいては、針葉樹臼ヒノキ科植物に特有の「におい」を
消すために、原料植物から水蒸気蒸留により精油分を除
去するようにしている。そして、その際に、併せて、有
効成分を水で抽出するようにしている。この水蒸気蒸留
の方法の条件は、特に限定しないが、蒸留時間は2〜6
時間時間部望ましい。なお、除去された精油分は、石鹸
などの香料等に利用できる。
上記水蒸気蒸留を行った後に水抽出液から抽出残渣を濾
別して得られる濾液に対しては、これから有機溶媒で有
効成分を抽出する場合、抽出効率を上げるため、濾液の
pHを3〜6の範囲に調整しておくことが好ましいが、
濾液のpHは7以下であれば特に限定しない、その抽出
する際に用いられる有機溶媒も、特に限定されない。た
とえば、ブタノール等のアルコール類:エチルエーテル
、プロピルエーテル等のエーテル類:メチルエチルケト
ン等のケトン類;酢酸エチル等のエステル類;n−ヘキ
サン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素
類;ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化
水素類などが挙げられるが、なるべく水に溶けにくいも
のが好ましく、酢酸エチル、n−へキサン、ジクロロメ
タンなどが好適である。
別して得られる濾液に対しては、これから有機溶媒で有
効成分を抽出する場合、抽出効率を上げるため、濾液の
pHを3〜6の範囲に調整しておくことが好ましいが、
濾液のpHは7以下であれば特に限定しない、その抽出
する際に用いられる有機溶媒も、特に限定されない。た
とえば、ブタノール等のアルコール類:エチルエーテル
、プロピルエーテル等のエーテル類:メチルエチルケト
ン等のケトン類;酢酸エチル等のエステル類;n−ヘキ
サン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素
類;ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化
水素類などが挙げられるが、なるべく水に溶けにくいも
のが好ましく、酢酸エチル、n−へキサン、ジクロロメ
タンなどが好適である。
この発明にかかる抗微生物剤の製造方法によって1与ら
れる抗微生物剤は、JIS−2−2911のカビ抵抗性
試験方法により規定されている、各種微生物、すなわち
、アスペルギルス・ニゲル、アスペルギルス・テレウス
、ペニシリウム・シトリナム、ペニシリウム・フニクロ
スム、リゾープス・オリゼー、クラドスポリウム・クラ
ドスポリオイデス、ケトミウム・グロボスム、フザリウ
ム・プロリフエラーツムなどのカビ、サツカロミセス・
セレヴイシエーなどの酵母、または、エシェリヒア・コ
リー、バチルス・スブチリス、シュードモナス・エアル
ギノーサ、スタフィロコッカス・オウレンスなどのバ・
タテリアなどの生育を抑えることができる。
れる抗微生物剤は、JIS−2−2911のカビ抵抗性
試験方法により規定されている、各種微生物、すなわち
、アスペルギルス・ニゲル、アスペルギルス・テレウス
、ペニシリウム・シトリナム、ペニシリウム・フニクロ
スム、リゾープス・オリゼー、クラドスポリウム・クラ
ドスポリオイデス、ケトミウム・グロボスム、フザリウ
ム・プロリフエラーツムなどのカビ、サツカロミセス・
セレヴイシエーなどの酵母、または、エシェリヒア・コ
リー、バチルス・スブチリス、シュードモナス・エアル
ギノーサ、スタフィロコッカス・オウレンスなどのバ・
タテリアなどの生育を抑えることができる。
この発明にかかる抗微生物剤の製造方法によって得られ
る抗微生物剤中の有効成分の通用量は、抗微生物剤の剤
型や適用方法、適用場所に応じて適宜決定すれば良く、
特に限定されるものではない。
る抗微生物剤中の有効成分の通用量は、抗微生物剤の剤
型や適用方法、適用場所に応じて適宜決定すれば良く、
特に限定されるものではない。
剤型は、通常、分散乳化剤、希釈剤や水和剤などを加え
た液体状のほか、ゼリー状であってもよく、シート状基
材や家具部材などの表面に塗布されていてもよい。また
、担体に保持させた固剤、粉剤などであってもよく、こ
れらの場合、充分な抗菌抗カビ作用などの抗微生物作用
を有するためには、有効成分が抗微生物剤中0.1〜8
0重量%含有されることが好ましく、0.3〜20重量
%含有されることが特に好ましい。固剤、粉剤の担体と
しては、たとえば、珪酸、カオリン、活性炭、ベントナ
イト、珪藻土、タルク、クレー、炭酸カルシウム、陶磁
器粉などの鉱物質粉末;木粉、大豆粉、小麦粉、澱粉な
どのM物質粉末;シクロデキストリンなどの包接化合物
などを用いることができるが、これらに限定されるもの
ではない。
た液体状のほか、ゼリー状であってもよく、シート状基
材や家具部材などの表面に塗布されていてもよい。また
、担体に保持させた固剤、粉剤などであってもよく、こ
れらの場合、充分な抗菌抗カビ作用などの抗微生物作用
を有するためには、有効成分が抗微生物剤中0.1〜8
0重量%含有されることが好ましく、0.3〜20重量
%含有されることが特に好ましい。固剤、粉剤の担体と
しては、たとえば、珪酸、カオリン、活性炭、ベントナ
イト、珪藻土、タルク、クレー、炭酸カルシウム、陶磁
器粉などの鉱物質粉末;木粉、大豆粉、小麦粉、澱粉な
どのM物質粉末;シクロデキストリンなどの包接化合物
などを用いることができるが、これらに限定されるもの
ではない。
このように、この発明にかかる抗微生物剤の製造方法に
よって得られる抗微生物剤の使用形態は、溶液状態、ゲ
ル状、ペースト状、あるいは、無機や有機の担体に含浸
させた系など、特に限定されな、い。
よって得られる抗微生物剤の使用形態は、溶液状態、ゲ
ル状、ペースト状、あるいは、無機や有機の担体に含浸
させた系など、特に限定されな、い。
この発明にかかる抗微生物剤の製造方法においては、針
葉横目ヒノキ科植物から有効成分を抽出するようにする
ため、この方法によって得られた抗微生物剤は、安全性
が高く、抗菌スペクトルが広く、抗微生物作用が強いも
のとなっている。そして、この抗微生物作用は、抗微生
物剤が含有する種々の成分の協力作用によってもたらさ
れるものと考えられる。
葉横目ヒノキ科植物から有効成分を抽出するようにする
ため、この方法によって得られた抗微生物剤は、安全性
が高く、抗菌スペクトルが広く、抗微生物作用が強いも
のとなっている。そして、この抗微生物作用は、抗微生
物剤が含有する種々の成分の協力作用によってもたらさ
れるものと考えられる。
また、上記抽出に際しては、針葉横目ヒノキ科植物から
「におい」のちととなる精油分を水蒸気蒸留により除去
するようにするため、得られた抗蒸留により除去するよ
うにするため、得られた抗微生物剤は、上記特有の「に
おい」を有しないものとなっている。
「におい」のちととなる精油分を水蒸気蒸留により除去
するようにするため、得られた抗蒸留により除去するよ
うにするため、得られた抗微生物剤は、上記特有の「に
おい」を有しないものとなっている。
以下に、この発明にかかる抗微生物剤の製造方法の具体
的な実施例を示すが、この発明は、これらの実施例に限
定されない。
的な実施例を示すが、この発明は、これらの実施例に限
定されない。
一実施例1−
ヒノキアスナロの材部を粉砕して得られた微粉末200
gに水2Nを加え、水蒸気蒸留を4時間行うことにより
精油分を除去しながら有効成分を水で抽出した。その際
、約3gの精油分が除去された。蒸留終了後、得られた
水抽出液から抽出残渣を濾別し、得られた濾液のpHを
塩酸で3に調整した。その濾液とジクロロメタンIt’
とを混合・攪拌後、ジクロロメタン層を回収してエバポ
レーターで濃縮することにより、約0.3gの粘性の高
い茶色の液体状の抗微生物剤を得た。
gに水2Nを加え、水蒸気蒸留を4時間行うことにより
精油分を除去しながら有効成分を水で抽出した。その際
、約3gの精油分が除去された。蒸留終了後、得られた
水抽出液から抽出残渣を濾別し、得られた濾液のpHを
塩酸で3に調整した。その濾液とジクロロメタンIt’
とを混合・攪拌後、ジクロロメタン層を回収してエバポ
レーターで濃縮することにより、約0.3gの粘性の高
い茶色の液体状の抗微生物剤を得た。
一実施例2一
実施例1において、ジクロロメタンの代わりに、n−へ
キサンを用いるようにした以外は、実施例1と同様の操
作を行うことにより、約0.15 gの黄色の液体状の
抗微生物剤を得た。
キサンを用いるようにした以外は、実施例1と同様の操
作を行うことにより、約0.15 gの黄色の液体状の
抗微生物剤を得た。
一実施例3一
実施例1において、ジクロロメタンの代わりに、酢酸エ
チルを用いるようにした以外は、実施例1と同様の操作
を行うことにより、約0.2gの黄色の液体状の抗微生
物剤を得た。
チルを用いるようにした以外は、実施例1と同様の操作
を行うことにより、約0.2gの黄色の液体状の抗微生
物剤を得た。
一実施例4一
実施例1において、水蒸気蒸留後の水抽出液の濾液のp
uを5に調整するようにした以外は、実施例1と同様の
操作を行うことにより、約0.25 gの茶色の液体状
の抗微生物剤を得た。
uを5に調整するようにした以外は、実施例1と同様の
操作を行うことにより、約0.25 gの茶色の液体状
の抗微生物剤を得た。
一実施例5一
実施例1において、ヒノキアスナロの材部の代わりに根
部を用いるようにした以外は、実施例1と同様の操作を
行うことにより、約0.35 gの粘性の高い茶色の液
体状の抗微生物剤を得た。
部を用いるようにした以外は、実施例1と同様の操作を
行うことにより、約0.35 gの粘性の高い茶色の液
体状の抗微生物剤を得た。
以上の実施例1〜5で得られた抗微生物剤について、以
下の方法で、種々の微生物に対する生育阻止能を寒天希
釈塗抹試験法によって調べた。
下の方法で、種々の微生物に対する生育阻止能を寒天希
釈塗抹試験法によって調べた。
まず、滅菌溶解させた寒天培地に、実施例1〜5で得ら
れた抗微生物剤を添加・分散させた。その際、供試菌が
カビおよび酵母である場合はバレイショ煎汁寒天培地(
日永製薬@製)を、バクテリアである場合はペプトン酵
母エキス寒天培地(日永製薬側製)を用いた。これらの
寒天培地20−に、あらかじめ試験管斜面培地で培養し
ておいた下記の供試菌を白金耳で画線し、それぞれの寒
天培地を28℃、湿度95%で1週間培養し、各画の生
育の有無を調べた。
れた抗微生物剤を添加・分散させた。その際、供試菌が
カビおよび酵母である場合はバレイショ煎汁寒天培地(
日永製薬@製)を、バクテリアである場合はペプトン酵
母エキス寒天培地(日永製薬側製)を用いた。これらの
寒天培地20−に、あらかじめ試験管斜面培地で培養し
ておいた下記の供試菌を白金耳で画線し、それぞれの寒
天培地を28℃、湿度95%で1週間培養し、各画の生
育の有無を調べた。
なお、供試菌株としては、J I 5−Z−2911に
規定されている下記8種のカビ、1種の酵母および4種
のバクテリアを用いた。
規定されている下記8種のカビ、1種の酵母および4種
のバクテリアを用いた。
カビとしては、
■アスペルギルス・ニゲル IFO6341■アスペ
ルギルス・テレウス IFO6346■ペニシリウム・
シトリナム IFO6352■ペニシリウム・フニクロ
スム IFO6345 ■リゾープス・オリゼー IFO31005■クラド
スポリウム・クラドスポリオイデスIFO6348 ■ケトミウム・グロボスム IFO6347■フザリ
ウム・プロリフエラーツム IFO6349 酵母としては、 ■す7カロミセス・セレヴイシエー IFO0203 バクテリアとしては、 [相]エシヱリヒア・コリー IFO33010バ
チルス・スブチリス IFO3009@シユードモ
ナス・エアルギノーサ IF0 3080 0スタフイロコツカス・オウレンス IFO3060 それぞれの試験結果を第1表に示した。
ルギルス・テレウス IFO6346■ペニシリウム・
シトリナム IFO6352■ペニシリウム・フニクロ
スム IFO6345 ■リゾープス・オリゼー IFO31005■クラド
スポリウム・クラドスポリオイデスIFO6348 ■ケトミウム・グロボスム IFO6347■フザリ
ウム・プロリフエラーツム IFO6349 酵母としては、 ■す7カロミセス・セレヴイシエー IFO0203 バクテリアとしては、 [相]エシヱリヒア・コリー IFO33010バ
チルス・スブチリス IFO3009@シユードモ
ナス・エアルギノーサ IF0 3080 0スタフイロコツカス・オウレンス IFO3060 それぞれの試験結果を第1表に示した。
第
表
第1表にみるように、実施例1〜5で得られた抗微生物
剤は、カビ、酵母、バクテリアなどの微生物に対して非
常に優れた抗菌抗カビ作用などの抗微生物作用を有し、
しかも抗菌スペクトルが広いことがわかる。
剤は、カビ、酵母、バクテリアなどの微生物に対して非
常に優れた抗菌抗カビ作用などの抗微生物作用を有し、
しかも抗菌スペクトルが広いことがわかる。
なお、この発明にかかる抗微生物剤の製造方法によって
得られる抗微生物剤の安全性であるが、実施例1で得ら
れた抗微生物剤のう7)の経口投与による急性毒性試験
の結果、5 g/kgの投与で1例の致死例も認められ
ず、したがって、LD、、は5 g/kg以上であるこ
とがわかった。
得られる抗微生物剤の安全性であるが、実施例1で得ら
れた抗微生物剤のう7)の経口投与による急性毒性試験
の結果、5 g/kgの投与で1例の致死例も認められ
ず、したがって、LD、、は5 g/kg以上であるこ
とがわかった。
この発明にかかる抗微生物剤の製造方法によれば、安全
性に優れ、抗菌スペクトルが広く、抗菌抗カビ作用など
の抗微生物作用が非常に強く、しかも、針葉樹目ヒノキ
科植物に特有の「におい」を有しない抗微生物剤を得る
ことができる。
性に優れ、抗菌スペクトルが広く、抗菌抗カビ作用など
の抗微生物作用が非常に強く、しかも、針葉樹目ヒノキ
科植物に特有の「におい」を有しない抗微生物剤を得る
ことができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 針葉樹目ヒノキ科植物から有効成分を抽出する工程
を含む抗微生物剤の製造方法であって、前記抽出工程を
行うに際しては、針葉樹目ヒノキ科植物から水蒸気蒸留
により精油分を除去しながら有効成分を水で抽出するよ
うにすることを特徴とする抗微生物剤の製造方法。 2 水蒸気蒸留を行った後、有効成分を含有する水抽出
液を酸性または中性にして、その水抽出液から有機溶媒
で有効成分を抽出する請求項1記載の抗微生物剤の製造
方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22219189A JPH0383907A (ja) | 1989-08-28 | 1989-08-28 | 抗微生物剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22219189A JPH0383907A (ja) | 1989-08-28 | 1989-08-28 | 抗微生物剤の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0383907A true JPH0383907A (ja) | 1991-04-09 |
Family
ID=16778580
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22219189A Pending JPH0383907A (ja) | 1989-08-28 | 1989-08-28 | 抗微生物剤の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0383907A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT413470B (de) * | 2001-08-30 | 2006-03-15 | Zorn Andrea | Verfahren zur herstellung eines mittels zur prophylaxe und/oder bekämpfung zumindest eines pflanzenschädlings |
JP2009051809A (ja) * | 2007-03-08 | 2009-03-12 | Daisaku Numata | ヒバ香水の製造方法及びヒバ香水 |
JP2011249565A (ja) * | 2010-05-27 | 2011-12-08 | Mglab Co Ltd | 着磁装置及び着磁ヘッド |
-
1989
- 1989-08-28 JP JP22219189A patent/JPH0383907A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT413470B (de) * | 2001-08-30 | 2006-03-15 | Zorn Andrea | Verfahren zur herstellung eines mittels zur prophylaxe und/oder bekämpfung zumindest eines pflanzenschädlings |
JP2009051809A (ja) * | 2007-03-08 | 2009-03-12 | Daisaku Numata | ヒバ香水の製造方法及びヒバ香水 |
JP2011249565A (ja) * | 2010-05-27 | 2011-12-08 | Mglab Co Ltd | 着磁装置及び着磁ヘッド |
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