JPH0381205A - 工業用殺菌剤およびこれを含有する防菌樹脂成型物 - Google Patents
工業用殺菌剤およびこれを含有する防菌樹脂成型物Info
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- JPH0381205A JPH0381205A JP10289690A JP10289690A JPH0381205A JP H0381205 A JPH0381205 A JP H0381205A JP 10289690 A JP10289690 A JP 10289690A JP 10289690 A JP10289690 A JP 10289690A JP H0381205 A JPH0381205 A JP H0381205A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、台所、浴室、空調機、洗濯機、壁紙、繊維、
シート、塗料に用いる樹脂の表面に発生する大腸菌、黄
色ブドウ状球菌、枯草菌などの細菌に抗菌活性を有する
工業用殺菌剤およびこれを配合した防菌Illll型成
型物する。より詳しくは、本発明は、下記の化学構造式
で表される4−アミツーN−2−ピリミジニルベンゼン
スルホンアミドまたはその塩(特にことわりのないかぎ
り、以下「化合物A」という)を有効成分とする工業用
殺菌剤および化合物Aを配合した防菌樹脂成型物にある
。
シート、塗料に用いる樹脂の表面に発生する大腸菌、黄
色ブドウ状球菌、枯草菌などの細菌に抗菌活性を有する
工業用殺菌剤およびこれを配合した防菌Illll型成
型物する。より詳しくは、本発明は、下記の化学構造式
で表される4−アミツーN−2−ピリミジニルベンゼン
スルホンアミドまたはその塩(特にことわりのないかぎ
り、以下「化合物A」という)を有効成分とする工業用
殺菌剤および化合物Aを配合した防菌樹脂成型物にある
。
化合物A
4−アミノ−N−2−ピリくジニルベンゼンスルホンア
くト したがって、本発明は化学工業分野および各種樹脂の製
造および加工業分野で有効に利用できる。
くト したがって、本発明は化学工業分野および各種樹脂の製
造および加工業分野で有効に利用できる。
4迷!と失適
従来、樹脂製品に抗菌性を付与するために、各種殺菌剤
を樹脂成型時に配合することが知られている0例えば、
防かび剤として、2−(4−チアゾリル)ベンズイミダ
ゾール(化合物B)、2゜4.5.6−チトラクロロイ
ソフタロニトリル(化合ejc)、N−(フルオロジク
ロロメチルチオ)フタルイミド(化合物D)などが用い
られている。しかしながら、化合物Bは防かび作用しか
なく、化合物Cおよび化合物りは使用濃度を高めれば抗
バクテリア活性を有するが十分ではなく、しかも化合物
りの熱分解温度が180℃と低いので、樹脂の成型加工
には耐熱性上問題かあり、実用的でない、また、広範囲
の種類のバクテリアに有効な化合物として、例えば2,
4.4’−)−ジクロロ−2′−ハイドロキシジフエニ
ルエーテル(化合物E)、安息香酸エステル(化合物F
)などが知られている。しかしながら、化合物Eは約1
80℃で揮散し始めるため、樹脂の成型加工時には大部
分が揮散してしまう、また化合物Fは独特の臭気をもつ
ため、樹脂の成型加工時には、作業者に不快感をもたら
したり、揮散物が樹脂酸型機に付着し、これを取り除く
作業を必要とするなど不都合な点が多い。
を樹脂成型時に配合することが知られている0例えば、
防かび剤として、2−(4−チアゾリル)ベンズイミダ
ゾール(化合物B)、2゜4.5.6−チトラクロロイ
ソフタロニトリル(化合ejc)、N−(フルオロジク
ロロメチルチオ)フタルイミド(化合物D)などが用い
られている。しかしながら、化合物Bは防かび作用しか
なく、化合物Cおよび化合物りは使用濃度を高めれば抗
バクテリア活性を有するが十分ではなく、しかも化合物
りの熱分解温度が180℃と低いので、樹脂の成型加工
には耐熱性上問題かあり、実用的でない、また、広範囲
の種類のバクテリアに有効な化合物として、例えば2,
4.4’−)−ジクロロ−2′−ハイドロキシジフエニ
ルエーテル(化合物E)、安息香酸エステル(化合物F
)などが知られている。しかしながら、化合物Eは約1
80℃で揮散し始めるため、樹脂の成型加工時には大部
分が揮散してしまう、また化合物Fは独特の臭気をもつ
ため、樹脂の成型加工時には、作業者に不快感をもたら
したり、揮散物が樹脂酸型機に付着し、これを取り除く
作業を必要とするなど不都合な点が多い。
さらに、抗バクテリア活性を有する医薬として既知のポ
リへキサメチレンバイガナシン塩酸塩(化合物G)やD
−(−)スレオ−2−ジクロロ−アセトアミド−1−P
−ニトロフェニル−1゜3−プロパンジオール(化合物
H)は後記試験例に示すごとく、防菌樹脂成型物を得る
ことができない。
リへキサメチレンバイガナシン塩酸塩(化合物G)やD
−(−)スレオ−2−ジクロロ−アセトアミド−1−P
−ニトロフェニル−1゜3−プロパンジオール(化合物
H)は後記試験例に示すごとく、防菌樹脂成型物を得る
ことができない。
このように既知の殺菌剤は、それぞれ単独では一長一短
があり、満足すべきものではない。
があり、満足すべきものではない。
一方1本発明で使用する化合物Aは医薬分野で抗バクテ
リア剤(−数名「スルファジアジン」)として公知であ
る。しかし、化合fsAを工業用殺菌剤として使用する
こと、並びにこれを配合した防菌樹脂成型物については
知られていない。
リア剤(−数名「スルファジアジン」)として公知であ
る。しかし、化合fsAを工業用殺菌剤として使用する
こと、並びにこれを配合した防菌樹脂成型物については
知られていない。
本発明者らは、上記の従来の技術のもつ問題点を解決す
るために種々の化合物について鋭意検討した。その結果
、防菌性を付与するための有効成分として化合物Aを樹
脂成型加工時に配合することにより、きわめてすぐれた
防菌樹脂成型物が得られることを見出し、本発明に到達
した。
るために種々の化合物について鋭意検討した。その結果
、防菌性を付与するための有効成分として化合物Aを樹
脂成型加工時に配合することにより、きわめてすぐれた
防菌樹脂成型物が得られることを見出し、本発明に到達
した。
したがって、本発明の第1の要旨とするところは、化合
物Aまたはその塩を有効成分として含膚することを特徴
とする工業用殺菌剤にある。
物Aまたはその塩を有効成分として含膚することを特徴
とする工業用殺菌剤にある。
また、第2の本発明の要旨とすることろは、化合物Aま
たはその塩を樹脂に配合してなることを特徴とする防菌
樹脂成型物にある。
たはその塩を樹脂に配合してなることを特徴とする防菌
樹脂成型物にある。
本発明で有効に使用できる化合物Aの塩としては、ナト
リウム、カリウムなどが挙げられる。
リウム、カリウムなどが挙げられる。
本発明における化合物Aの使用濃度は、各種樹脂のr&
星型時樹脂材料に対し、重量%で0.1%〜0.8%、
好ましくは0.2%〜0・、4%となるように添加し、
常法により練り込むか、前記濃度の溶液を樹脂表面に塗
布またはスプレーすればよい。
星型時樹脂材料に対し、重量%で0.1%〜0.8%、
好ましくは0.2%〜0・、4%となるように添加し、
常法により練り込むか、前記濃度の溶液を樹脂表面に塗
布またはスプレーすればよい。
本発明の樹脂成型物の使用型態はとくに限定されないが
、シート、フィルム、被覆層などの型状とするのがよい
。そして、これらの樹脂成型物は、台所、浴室などの家
庭用品、内装材に使用される。
、シート、フィルム、被覆層などの型状とするのがよい
。そして、これらの樹脂成型物は、台所、浴室などの家
庭用品、内装材に使用される。
本発明で使用しつる樹脂としては、塩化ビニル樹脂、フ
ェノール樹脂、フラン樹脂、ウレア樹脂、不飽和ポリエ
ステル樹脂、ジアリルフタレート樹脂、エポキシ樹脂、
ポリウレタン樹脂、ケイポリビニルアセタール樹脂、ポ
リスチレン樹脂J〜AS(^crylonitrile
−3tyrene )樹脂、ABS(Acrylon
1tri Ie−Butad 1ene−3tyren
e)樹脂、アクリル酸エステル樹脂、ポリエチレン樹脂
、EVA(Ethylene−Vinyl Aceta
te)樹脂、ポリプロピレン樹脂などが挙げられるが、
これらに限定されるものではない。
ェノール樹脂、フラン樹脂、ウレア樹脂、不飽和ポリエ
ステル樹脂、ジアリルフタレート樹脂、エポキシ樹脂、
ポリウレタン樹脂、ケイポリビニルアセタール樹脂、ポ
リスチレン樹脂J〜AS(^crylonitrile
−3tyrene )樹脂、ABS(Acrylon
1tri Ie−Butad 1ene−3tyren
e)樹脂、アクリル酸エステル樹脂、ポリエチレン樹脂
、EVA(Ethylene−Vinyl Aceta
te)樹脂、ポリプロピレン樹脂などが挙げられるが、
これらに限定されるものではない。
また、本発明で使用される化合物Aに工業用殺菌剤1例
えば化合物B、化合物C1化合物D、化合物E、化合物
Fなどと併用して使用してもよい。
えば化合物B、化合物C1化合物D、化合物E、化合物
Fなどと併用して使用してもよい。
次に本発明の防菌樹脂成型物の虞型例について実施例1
〜4をもって具体的に説明する。ただし1本発明はこれ
らの実施例に限定されるものでなく、他の種々の添加物
と任意の割合で併用して成型することもできる。
〜4をもって具体的に説明する。ただし1本発明はこれ
らの実施例に限定されるものでなく、他の種々の添加物
と任意の割合で併用して成型することもできる。
なお、実施例中で部とはすべて重量部を示す。
え五亘ユ
塩化ビニル樹脂100部、可塑剤50部、安定剤2〜5
部、滑剤0.2〜1.5部、顔料4部、充填剤3〜5部
に、化合物Aを0.2%、064%、0.6%、0.8
%となるようにそれぞれ添加して練り込み、これを20
0℃で処理して常法によりシートを得た。このシートを
70℃で3時間かけて加熱処理した塩化ビニルシートと
非加熱処理の塩化ビニルシートをそれぞれ得た。
部、滑剤0.2〜1.5部、顔料4部、充填剤3〜5部
に、化合物Aを0.2%、064%、0.6%、0.8
%となるようにそれぞれ添加して練り込み、これを20
0℃で処理して常法によりシートを得た。このシートを
70℃で3時間かけて加熱処理した塩化ビニルシートと
非加熱処理の塩化ビニルシートをそれぞれ得た。
X撮0生呈
ポリプロピレン樹脂に化合物Aを0.2%、0.4%、
0.8%になるようにそれぞれ添加して練り込み、これ
を230℃で処理して常法によりシートを得た。このシ
ートを70℃で3時間かけて加熱処理したシートと非加
熱処理のシートをそれぞれ得た。
0.8%になるようにそれぞれ添加して練り込み、これ
を230℃で処理して常法によりシートを得た。このシ
ートを70℃で3時間かけて加熱処理したシートと非加
熱処理のシートをそれぞれ得た。
X産輿ユ
ABS樹脂に化合物A′tt0.2%、0.4%、0.
6%、0.8%になるようにそれぞれ添加して練り込み
、これを250℃で処理して常法によりシートを得た。
6%、0.8%になるようにそれぞれ添加して練り込み
、これを250℃で処理して常法によりシートを得た。
このシートを70℃で3時間かけて加熱処理したシート
と非加熱処理のシートをそれぞれ得た。
と非加熱処理のシートをそれぞれ得た。
大1目生!
塩化ビニル樹脂100部、可塑剤50部、安定剤2〜5
部、滑剤0.2〜1.5部、顔料4部、充填剤3〜5部
に、化合物Aを0.2%、0.4%、0.6%、0.8
%になるようにそれぞれ添加し、さらに化合物Bft0
.2%になるようにそれぞれ縛り込み、これらを200
℃で処理して常法によりシートを得た。このシートを7
0℃で3時間かけて加熱処理した塩化ビニルシートと非
加熱処理の塩化ビニルシートを得た。
部、滑剤0.2〜1.5部、顔料4部、充填剤3〜5部
に、化合物Aを0.2%、0.4%、0.6%、0.8
%になるようにそれぞれ添加し、さらに化合物Bft0
.2%になるようにそれぞれ縛り込み、これらを200
℃で処理して常法によりシートを得た。このシートを7
0℃で3時間かけて加熱処理した塩化ビニルシートと非
加熱処理の塩化ビニルシートを得た。
次に本発明の防菌樹脂成型物の有用性を具体的に試験例
により示す。
により示す。
孜隻亘」
実施例1に準じて得た塩化ビニルシートを直径30mm
で厚さ2mmの大きさのシートとした。
で厚さ2mmの大きさのシートとした。
このシートの抗菌性は次の検定菌と培地を用いて調べた
。すなわち、直径90mmで高さ20mmの大きさのシ
ャーレに入れたデービスの寒天培地に大腸菌(Esch
erichia cal i)を接種し、また、デービ
スの変法培地(デービスの培地組成のうち硫酸アンモニ
ウムのかわりに硝酸カリウムを用いた)に黄色ブドウ状
球菌(Sta h Iococcusaureus)お
よび枯草菌(BacilluSsubti口S)をそれ
ぞれ接種した。そして、上記により得たシートをこれら
の培地上に並べ、37℃で2日間培養した。その後、シ
ート周辺の阻止円の直径(−1)を測定し、抗菌活性を
求めた。
。すなわち、直径90mmで高さ20mmの大きさのシ
ャーレに入れたデービスの寒天培地に大腸菌(Esch
erichia cal i)を接種し、また、デービ
スの変法培地(デービスの培地組成のうち硫酸アンモニ
ウムのかわりに硝酸カリウムを用いた)に黄色ブドウ状
球菌(Sta h Iococcusaureus)お
よび枯草菌(BacilluSsubti口S)をそれ
ぞれ接種した。そして、上記により得たシートをこれら
の培地上に並べ、37℃で2日間培養した。その後、シ
ート周辺の阻止円の直径(−1)を測定し、抗菌活性を
求めた。
本試験は、l濃度区当り、3連制で行った。
その結果は、第1表に示したとおりであった。
第
1
表
実施例4に準じて得た化合物A0.4%と化合¥@B0
.2%を含有する塩化ビニ汐ルシートを直径30mmで
厚さ2mmの大きさのシートとした。このシートの抗菌
性の検定菌として黄色ブドウ状球菌(Sta h 1o
coccus aureus)およびベシリウム シト
リヌム(Penici1口us citrinum)を
用いた。またペニシリウム シトリヌムの培養基として
バレイショ煎汁培地を用いた以外は試験例1と同様に試
験を行い、抗菌活性を求めた。
.2%を含有する塩化ビニ汐ルシートを直径30mmで
厚さ2mmの大きさのシートとした。このシートの抗菌
性の検定菌として黄色ブドウ状球菌(Sta h 1o
coccus aureus)およびベシリウム シト
リヌム(Penici1口us citrinum)を
用いた。またペニシリウム シトリヌムの培養基として
バレイショ煎汁培地を用いた以外は試験例1と同様に試
験を行い、抗菌活性を求めた。
その結果は、第2表に示したとおりである。
第
表
実施例2に準じて得たポリプロピレン樹脂シートを用い
て試験例1と同様に試験を行い、抗菌活性を求めた。
て試験例1と同様に試験を行い、抗菌活性を求めた。
その結果は1M43表に示すとおりである。
第
表
各JJ生4
実施例3に準じて得たABS樹脂シートを用いて試験例
1と同様に試験を行い、抗菌活性を求めた。
1と同様に試験を行い、抗菌活性を求めた。
その結果は第4表に示すとおりである。
各種樹脂に化合物Aを含有させて成型することにより、
これらの樹脂にすぐれた抗菌活性が付与される。しかも
樹脂IIt型時に加熱処理することにより、樹脂表面に
化合物Aが押し出されるために非加熱の樹脂に比べ、−
層抗菌性の付与された樹脂製品が得られる。
これらの樹脂にすぐれた抗菌活性が付与される。しかも
樹脂IIt型時に加熱処理することにより、樹脂表面に
化合物Aが押し出されるために非加熱の樹脂に比べ、−
層抗菌性の付与された樹脂製品が得られる。
また従来の抗菌性化合物に比べ、化合物Aは蒸気圧が低
いため、揮散による有効酸分の損失や環境汚染をひきお
こすこともなく、また残効性を有する。
いため、揮散による有効酸分の損失や環境汚染をひきお
こすこともなく、また残効性を有する。
このようなすぐれた抗菌性の付与された樹脂製品は、化
合物Aのナトリウム塩やカリウム塩でも同様に得られる
。
合物Aのナトリウム塩やカリウム塩でも同様に得られる
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)次式で示される4−アミノ−N−2−ピリミジニル
ベンゼンスルホンアミドまたはその塩を有効成分として
含有することを特徴とする工業用殺菌剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 2)次式で示される4−アミノ−N−ピリミジニルベン
ゼンスルホンアミドまたはその塩を樹脂に配合しなるこ
とを特徴とする、防菌樹脂成型物。 ▲数式、化学式、表等があります▼
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10289690A JPH0381205A (ja) | 1989-04-20 | 1990-04-20 | 工業用殺菌剤およびこれを含有する防菌樹脂成型物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9883189 | 1989-04-20 | ||
JP1-98831 | 1989-04-20 | ||
JP10289690A JPH0381205A (ja) | 1989-04-20 | 1990-04-20 | 工業用殺菌剤およびこれを含有する防菌樹脂成型物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0381205A true JPH0381205A (ja) | 1991-04-05 |
Family
ID=26439936
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10289690A Pending JPH0381205A (ja) | 1989-04-20 | 1990-04-20 | 工業用殺菌剤およびこれを含有する防菌樹脂成型物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0381205A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100821898B1 (ko) * | 2005-02-23 | 2008-04-16 | 주식회사 코오롱 | 은 함유 항균 산성 염료와 그의 제조 방법 및 그를 이용한항균 섬유 |
KR100821900B1 (ko) * | 2005-09-15 | 2008-04-16 | 주식회사 코오롱 | 항균 산성 염료와 그의 제조 방법 및 그를 이용한 항균섬유 |
KR100821897B1 (ko) * | 2005-02-23 | 2008-04-16 | 주식회사 코오롱 | 은 함유 항균 산성 염료와 그의 제조 방법 및 그를 이용한항균 섬유 |
KR100839520B1 (ko) * | 2005-02-23 | 2008-06-19 | 주식회사 코오롱 | 은 함유 항균 산성 염료와 그의 제조 방법 및 그를 이용한항균 섬유 |
KR100839512B1 (ko) * | 2004-07-02 | 2008-06-19 | 주식회사 코오롱 | 설파제를 디아조화체로 하는 산성 항균 염료 및 그를이용한 항균 섬유 |
KR100839511B1 (ko) * | 2004-07-02 | 2008-06-19 | 주식회사 코오롱 | 은-함유 설파제를 디아조화체로 하는 산성 항균 염료와그의 제조 방법 및 그를 이용한 항균 섬유 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS527435A (en) * | 1975-06-24 | 1977-01-20 | Oshio Sangyo Kk | Method for preventing obstacles caused by microorganisms in industrial materials and other goods |
-
1990
- 1990-04-20 JP JP10289690A patent/JPH0381205A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS527435A (en) * | 1975-06-24 | 1977-01-20 | Oshio Sangyo Kk | Method for preventing obstacles caused by microorganisms in industrial materials and other goods |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100839512B1 (ko) * | 2004-07-02 | 2008-06-19 | 주식회사 코오롱 | 설파제를 디아조화체로 하는 산성 항균 염료 및 그를이용한 항균 섬유 |
KR100839511B1 (ko) * | 2004-07-02 | 2008-06-19 | 주식회사 코오롱 | 은-함유 설파제를 디아조화체로 하는 산성 항균 염료와그의 제조 방법 및 그를 이용한 항균 섬유 |
KR100821898B1 (ko) * | 2005-02-23 | 2008-04-16 | 주식회사 코오롱 | 은 함유 항균 산성 염료와 그의 제조 방법 및 그를 이용한항균 섬유 |
KR100821897B1 (ko) * | 2005-02-23 | 2008-04-16 | 주식회사 코오롱 | 은 함유 항균 산성 염료와 그의 제조 방법 및 그를 이용한항균 섬유 |
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KR100821900B1 (ko) * | 2005-09-15 | 2008-04-16 | 주식회사 코오롱 | 항균 산성 염료와 그의 제조 방법 및 그를 이용한 항균섬유 |
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