JPH0377206B2 - - Google Patents
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Description
本発明はフツ素を含有する新規な共重合体、お
よび種々の基質、たとえば織物、皮革、木材、不
織材料、金属、コンクリートおよび特に紙ならび
に同様な製品を被覆加工および含浸するためにそ
れらを使用し、基質を撥油性および撥水性にする
方法に関する。 多数のフツ素誘導体はこれらの性質を得るため
にすでに提案されている。しかし、これらの誘導
体は織物および皮革では良い性質を有しているけ
れども、紙および同様な材料でこれらと同じ性質
を得るためには、受け入れうる実用的性能を得る
ためにはは非常に多量の活性物質（すなわち、炭
素に結合するフツ素の比率）を使用する必要があ
る。 フランス特許第1172664号および第2022351号、
ならびに米国特許第3907576号では、紙に特に適
合する生成物としてクロム錯体が提案されてい
る。これら錯体は紙および同様な製品に効果的な
撥油性を付与するけれども、緑色であり、それら
を適用する基質にこの色を着色する欠点を有して
おり、かくしてその使用を限定する。 ポリフルオロアルキル、またはシクロアルキル
フオスフエート（フランス特許第1305612号、第
1317427号、第1388621号、第2055551号、第
2057793号および第2374327号、米国特許第
3083224号および第3817958号、ならびにドイツ特
許第2405042号）およびヒドロキシプロピルポリ
フルオロアルキルフオスフエート（米国特許第
3919361号）を製紙の際に使用することもまた提
案されている。これらの生成物は紙に良い撥油性
を付与するけれども、他方に、いかなる防水性も
付与することはない重大な欠点を有している。こ
の理由のため、これらの生成物で処理した紙は水
性製品に対しては保護作用を有しない。更にこれ
らの生成物はサイジング力を有しておらず、そし
てサイジング剤の効率を極めて大きく低下させ、
かくして、筆記および印刷への適応性を妨害す
る。 その上、ペルフルオロ脂肪族アクリル酸または
メタクリル酸エステルおよびジアルキルアミノア
ルキルアクリル酸またはメタクリル酸エステル
（米国特許第4147851号）の造塩し、そしてＮ−酸
化した共重合体による紙および同様な製品の処理
が提案されている。それにもかかわらず、それら
が適用される紙および同様な製品に良い撥油性を
付与するためには、これら共重合体を高い付与量
の活性材料と共に使用しなければならない。その
上、それらは極めて弱い撥水性を付与するのみで
ある。 今回、本発明者の研究室において、紙および同
様な製品に適用する時、単に少量の付着したフツ
素で卓越したサイジング強度と極めて良い撥水お
よび撥油性の両者を付与し、それによりこれら生
成物で処理した紙および同様な製品は真実の“防
水効果”（barrier effect to water）および“防
溶剤効果”（barrier effect to organic
soluents）を示す、すなわち、それらは水性また
は油性原体の液体、脂肪および多くの有機溶剤の
浸透を防止することを発見した。この他に先に述
べたもののように他の非常に種々の基質に適用す
る時、これら新規な生成物は基質に極めて良い撥
水および撥油性を付与する。 本発明の生成物は (a) 一般式 （式中、Rfは２個から20個まで、好ましく
は４個から16個までの炭素原子を有する直鎖ま
たは分枝鎖ペルフルオロ基を表わし、 Ｑは酸素または硫黄原子を表わし、 Ｂは炭素原子によりＱに結合しており、 かつ、１個またはそれ以上の酸素、硫黄およ
び（または）窒素原子を含有することができる
２価鎖を表わし、 記号Ｒのうち１個は水素原子、他は水素原子
または１個から４個までの炭素原子を有するア
ルキル基を表わす） を有する１種またはそれ以上の多フツ素化単量
体35〜98重量％、好ましくは69〜93重量％、 (b) 一般式 （式中、B′は１個から４個までの炭素原子
を有する、線状または分枝アルキレン基を表わ
し、 R′は水素原子、または１個から４個までの
炭素原子を有するアルキル基を表わし、 R1は１個から18個までの炭素原子を有する
アルキル基、ヒドロキシエチル基、またはベン
ジル基を表わし、 R2は水素原子、または１個から18個までの
炭素原子を有するアルキル基、ヒドロキシエチ
ル、またはベンジル基を表わすか、またはR1
とR2が窒素原子といつしよにモルホリノ、ピ
ペリジノ、または１−ピロリジニル基を形成し
ている） を有する１種またはそれ以上の単量体１〜15重
量％、好ましくは５〜11重量％、そして特に７
〜10重量％、 (c) 一般式 （式中、R3，R′3，R4およびR5は同じか、ま
たは異なつており、それぞれは水素原子、また
は１個から４個までの炭素原子を有するアルキ
ル基を表わす） を有する１種またはそれ以上の単量体１〜50重
量％、好ましくは２〜20重量％、あるいは (d) 式（）、（）および（）の単量体以外の
いかなる単量体10重量％まで、好ましくは５重
量％より少ない、 からなり、造塩化、または４級化されていてもよ
い共重合体である。 式（）の多フツ素化単量体は、好ましくは、
式 （式中、RfおよびＲは上記と同じ意味を有し、
ｐは１から20まで、好ましくは、２または４に等
しい整数を表わし、 ｑは１から４まで、好ましくは１または２に等
しい整数を表わし、R6は水素原子、または１個
から10個までの炭素原子を有するアルキル基（好
ましくはメチル）、５個から12個までの炭素原子
を有するシクロアルキル基、２個から４個までの
炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、または
１個から６個までの炭素原子を有するアルキル基
により置換されていてもよいアリール基を表わ
し、 Ｘ，X′，ＹおよびY′は同じか、または異なつ
ており、それぞれ水素原子、または１個から４個
までの炭素原子を有するアルキル基を表わす） に該当するものである。これらの単量体は既知の
方法、たとえばフランス特許第2034142号に記述
されている式 の該当するアルコールを、式 のアルケンモノカルボン酸、たとえば、アクリル
酸、モノメタクリル酸およびクロトン酸により、
酸触媒、たとえば硫酸、またはｐ−トルエンスル
ホン酸の存在で、エステル化して製造してもよ
い。式（）のアルケンモノカルボン酸の代わり
に、そのエステル、無水物またはハロゲン化物も
また使用してもよい。実際的および経済的理由
で、異なるRf基を有する式（）の単量体の混
合物を使用するのが特に有利である。 あげてもよい式（）の多フツ素化単量体の他
の例は式（）の酸と式 Rf−（CH2）p−OH （） Rf−（CH2）p−SH （） Rf−（CH2）p−Ｏ−（CH2）r−OH （） Rf−（CH2）p−Ｓ−（CH2）r−OH （） Rf−（CH2）p−（OCH2CH2）r−OH （XI） Rf−（CH2）p−SO2−（CH2）r−OH （XII） Rf−CH＝CH−（CH2）p−OH （） Rf−COO−（CH2）p−OH （） （式中、Rfおよびｐは上記と同じ意味を有し、
R7は水素原子、または１個から４個までの炭素
原子を有するアルキル基を表わし、 ｒは１から20まで、好ましくは１から４までの
整数である。） を有するアルコールおよびチオールとのエステル
である。 更に詳細にあげてもよい式（）の単量体の例
は次のアミノアルコール、２−ジメチルアミノー
エタノール、２−ジエチルアミノ−エタノール、
２−ジプロピルアミノ−エタノール、２−ジイソ
ブチルアミノ−エタノール、Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ
−メチルアミノ−エタノール、２−モルホリノ−
エタノール、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルアミノ−
エタノール、Ｎ−エチル−Ｎ−オクタデシルアミ
ノ−エタノール、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エチル
−キシル）−２−アミノ−エタノール、２−ピペ
リジノ−エタノール、２−（１−ピロリジニル）−
エタノール、３−ジエチルアミノ−１−プロパノ
ール、２−ジエチルアミノ−１−プロパノール、
１−ジメチルアミノ−２−プロパノール、４−ジ
エチルアミノ−１−ブタノール、４−ジイソブチ
ルアミノ−１−ブタノール、１−ジメチルアミノ
−２−ブタノール、４−ジエチルアミノ−２−ブ
タノール、２−ｔ−ブチルアミノ−エタノールの
アクリレートおよびメタクリレートである。これ
らのエステルは、たとえば、米国特許第2138763
号に記述されている方法で製造してもよい。 更に詳細にあげてもよい式（）の単量体の例
はＮ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−３
−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−４−メ
チル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−５−メチル
−２−ピロリドンおよびＮ−ビニル−３，３−ジ
メチル−２−ピロリドンがあり、Ｎ−ビニル−２
−ピロリドンが好ましい。 本発明の範囲内で使用してもよい他の単量体(d)
は； −ハロゲン化され、またはされていない低級オ
レフイン炭化水素、たとえば、エチレン、プロピ
レン、イソブテン、３−クロロ−１−イソブテ
ン、ブタジエン、イソプレン、クロロ−およびジ
クロロ−ブタジエン、フルオロ−およびジフルオ
ロ−ブタジエン、２，５−ジメチル−１，５−ヘ
キサジエンおよびジイソブチレン、 −ハロゲン化ビニル、ハロゲン化アリルまたは
ハロゲン化ビニリデン、たとえば塩化ビニルまた
は塩化ビニリデン、フツ化ビニルまたはフツ化ビ
ニリデン、臭化アリルおよび塩化メタリル、 −スチレンおよびその誘導体、たとえばビニル
トルエン、α−メチル−スチレン、α−シアノメ
チル−スチレン、ジピニルベンゼンおよびＮ−ビ
ニル−カルバゾール、 −ビニルエステル、たとえば酢酸ビニル、プロ
ピオン酸ビニル、バーサテイツクアシツド
（Versatic acid）の品名で市場で知られている酸
のビニルエステル、ビニルイソブチレート、ビニ
ルセンシオエート、ビニルサクシネート、ビニル
イソデカノエート、ビニルステアレートおよびジ
ビニルカーボネート、 −アリルエステル、たとえばアリルアセテート
およびアリルヘプタノエート、 −ハロゲン化されているか、またはされていな
いアルキルビニル、またはアルキル−アリルエー
テル、たとえばセチルビニルエーテル、ドデシル
ビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、エ
チルビニルエーテル、２−クロロビニルエーテ
ル、テトラ−アリルオキシエタン、 −ビニル−アルキル−ケトン、たとえばビニル
メチル−ケトン、 −不飽和酸、たとえばアクリル酸、メタクリル
酸、α−クロロアクリル酸、クロトン酸、マレイ
ン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、お
よびセネシオイツクアシツド、それらの無水物お
よびそれらのエステル、たとえば、ビニル、アリ
ル、メチル、ブチル、イソブチル、ヘキシル、ヘ
プチル、２−エチルヘキシル、シクロヘキシル、
ラウリル、ステアリルまたはセロソルブアクリレ
ートおよびメタクリレート、ジメチルマレエー
ト、エチルクロトナート、アシツドメチルマレエ
ート、アシツドブチルイタコナート、グリコール
またはポリアルキレングリコールジアクリレート
およびジメタクリレート、たとえば、エチレング
リコールジメタクリレート、またはトリエチレン
グリコールジメタクリレート、ジクロロ−ホスフ
エートアルキルアクリレートおよびメタクリレー
ト、たとえば、ジクロロ−ホスフエートエチルメ
タクリレート、ならびにビス（メタクリロイルオ
キシエチル）−アシツドホスフエート、 −アクリロニトリル、メタクリロニトリル、２
−クロロ−アクリロニトリル、２−シアノ−エチ
ルアクリレート、メチレングルタロニトリル、ビ
ニリデンシアナイド、アルキルシアノアクリレー
ト、たとえばイソプロピルシアノアクリレート、
トリスアクリロイルヘキサヒドロ−Ｓ−トリアジ
ン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリメトキ
シシランおよびビニルトリエトキシシランがあ
る。 少なくとも１個のエチレン連鎖および少なくと
も１個の反応性基、すなわち、他の単量体、他の
化合物、または基質自身と反応し、網状組織を形
成することができる基を有する化合物を単量体(d)
として使用してもよい。これらの反応性基はよく
知られており、極性基または官能基、たとえば
OH、NH2、NH−アルキル、COOMe（Me＝ア
ルカリ、またはアルカリ土金属）、SO3H、
よび種々の基質、たとえば織物、皮革、木材、不
織材料、金属、コンクリートおよび特に紙ならび
に同様な製品を被覆加工および含浸するためにそ
れらを使用し、基質を撥油性および撥水性にする
方法に関する。 多数のフツ素誘導体はこれらの性質を得るため
にすでに提案されている。しかし、これらの誘導
体は織物および皮革では良い性質を有しているけ
れども、紙および同様な材料でこれらと同じ性質
を得るためには、受け入れうる実用的性能を得る
ためにはは非常に多量の活性物質（すなわち、炭
素に結合するフツ素の比率）を使用する必要があ
る。 フランス特許第1172664号および第2022351号、
ならびに米国特許第3907576号では、紙に特に適
合する生成物としてクロム錯体が提案されてい
る。これら錯体は紙および同様な製品に効果的な
撥油性を付与するけれども、緑色であり、それら
を適用する基質にこの色を着色する欠点を有して
おり、かくしてその使用を限定する。 ポリフルオロアルキル、またはシクロアルキル
フオスフエート（フランス特許第1305612号、第
1317427号、第1388621号、第2055551号、第
2057793号および第2374327号、米国特許第
3083224号および第3817958号、ならびにドイツ特
許第2405042号）およびヒドロキシプロピルポリ
フルオロアルキルフオスフエート（米国特許第
3919361号）を製紙の際に使用することもまた提
案されている。これらの生成物は紙に良い撥油性
を付与するけれども、他方に、いかなる防水性も
付与することはない重大な欠点を有している。こ
の理由のため、これらの生成物で処理した紙は水
性製品に対しては保護作用を有しない。更にこれ
らの生成物はサイジング力を有しておらず、そし
てサイジング剤の効率を極めて大きく低下させ、
かくして、筆記および印刷への適応性を妨害す
る。 その上、ペルフルオロ脂肪族アクリル酸または
メタクリル酸エステルおよびジアルキルアミノア
ルキルアクリル酸またはメタクリル酸エステル
（米国特許第4147851号）の造塩し、そしてＮ−酸
化した共重合体による紙および同様な製品の処理
が提案されている。それにもかかわらず、それら
が適用される紙および同様な製品に良い撥油性を
付与するためには、これら共重合体を高い付与量
の活性材料と共に使用しなければならない。その
上、それらは極めて弱い撥水性を付与するのみで
ある。 今回、本発明者の研究室において、紙および同
様な製品に適用する時、単に少量の付着したフツ
素で卓越したサイジング強度と極めて良い撥水お
よび撥油性の両者を付与し、それによりこれら生
成物で処理した紙および同様な製品は真実の“防
水効果”（barrier effect to water）および“防
溶剤効果”（barrier effect to organic
soluents）を示す、すなわち、それらは水性また
は油性原体の液体、脂肪および多くの有機溶剤の
浸透を防止することを発見した。この他に先に述
べたもののように他の非常に種々の基質に適用す
る時、これら新規な生成物は基質に極めて良い撥
水および撥油性を付与する。 本発明の生成物は (a) 一般式 （式中、Rfは２個から20個まで、好ましく
は４個から16個までの炭素原子を有する直鎖ま
たは分枝鎖ペルフルオロ基を表わし、 Ｑは酸素または硫黄原子を表わし、 Ｂは炭素原子によりＱに結合しており、 かつ、１個またはそれ以上の酸素、硫黄およ
び（または）窒素原子を含有することができる
２価鎖を表わし、 記号Ｒのうち１個は水素原子、他は水素原子
または１個から４個までの炭素原子を有するア
ルキル基を表わす） を有する１種またはそれ以上の多フツ素化単量
体35〜98重量％、好ましくは69〜93重量％、 (b) 一般式 （式中、B′は１個から４個までの炭素原子
を有する、線状または分枝アルキレン基を表わ
し、 R′は水素原子、または１個から４個までの
炭素原子を有するアルキル基を表わし、 R1は１個から18個までの炭素原子を有する
アルキル基、ヒドロキシエチル基、またはベン
ジル基を表わし、 R2は水素原子、または１個から18個までの
炭素原子を有するアルキル基、ヒドロキシエチ
ル、またはベンジル基を表わすか、またはR1
とR2が窒素原子といつしよにモルホリノ、ピ
ペリジノ、または１−ピロリジニル基を形成し
ている） を有する１種またはそれ以上の単量体１〜15重
量％、好ましくは５〜11重量％、そして特に７
〜10重量％、 (c) 一般式 （式中、R3，R′3，R4およびR5は同じか、ま
たは異なつており、それぞれは水素原子、また
は１個から４個までの炭素原子を有するアルキ
ル基を表わす） を有する１種またはそれ以上の単量体１〜50重
量％、好ましくは２〜20重量％、あるいは (d) 式（）、（）および（）の単量体以外の
いかなる単量体10重量％まで、好ましくは５重
量％より少ない、 からなり、造塩化、または４級化されていてもよ
い共重合体である。 式（）の多フツ素化単量体は、好ましくは、
式 （式中、RfおよびＲは上記と同じ意味を有し、
ｐは１から20まで、好ましくは、２または４に等
しい整数を表わし、 ｑは１から４まで、好ましくは１または２に等
しい整数を表わし、R6は水素原子、または１個
から10個までの炭素原子を有するアルキル基（好
ましくはメチル）、５個から12個までの炭素原子
を有するシクロアルキル基、２個から４個までの
炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、または
１個から６個までの炭素原子を有するアルキル基
により置換されていてもよいアリール基を表わ
し、 Ｘ，X′，ＹおよびY′は同じか、または異なつ
ており、それぞれ水素原子、または１個から４個
までの炭素原子を有するアルキル基を表わす） に該当するものである。これらの単量体は既知の
方法、たとえばフランス特許第2034142号に記述
されている式 の該当するアルコールを、式 のアルケンモノカルボン酸、たとえば、アクリル
酸、モノメタクリル酸およびクロトン酸により、
酸触媒、たとえば硫酸、またはｐ−トルエンスル
ホン酸の存在で、エステル化して製造してもよ
い。式（）のアルケンモノカルボン酸の代わり
に、そのエステル、無水物またはハロゲン化物も
また使用してもよい。実際的および経済的理由
で、異なるRf基を有する式（）の単量体の混
合物を使用するのが特に有利である。 あげてもよい式（）の多フツ素化単量体の他
の例は式（）の酸と式 Rf−（CH2）p−OH （） Rf−（CH2）p−SH （） Rf−（CH2）p−Ｏ−（CH2）r−OH （） Rf−（CH2）p−Ｓ−（CH2）r−OH （） Rf−（CH2）p−（OCH2CH2）r−OH （XI） Rf−（CH2）p−SO2−（CH2）r−OH （XII） Rf−CH＝CH−（CH2）p−OH （） Rf−COO−（CH2）p−OH （） （式中、Rfおよびｐは上記と同じ意味を有し、
R7は水素原子、または１個から４個までの炭素
原子を有するアルキル基を表わし、 ｒは１から20まで、好ましくは１から４までの
整数である。） を有するアルコールおよびチオールとのエステル
である。 更に詳細にあげてもよい式（）の単量体の例
は次のアミノアルコール、２−ジメチルアミノー
エタノール、２−ジエチルアミノ−エタノール、
２−ジプロピルアミノ−エタノール、２−ジイソ
ブチルアミノ−エタノール、Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ
−メチルアミノ−エタノール、２−モルホリノ−
エタノール、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルアミノ−
エタノール、Ｎ−エチル−Ｎ−オクタデシルアミ
ノ−エタノール、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エチル
−キシル）−２−アミノ−エタノール、２−ピペ
リジノ−エタノール、２−（１−ピロリジニル）−
エタノール、３−ジエチルアミノ−１−プロパノ
ール、２−ジエチルアミノ−１−プロパノール、
１−ジメチルアミノ−２−プロパノール、４−ジ
エチルアミノ−１−ブタノール、４−ジイソブチ
ルアミノ−１−ブタノール、１−ジメチルアミノ
−２−ブタノール、４−ジエチルアミノ−２−ブ
タノール、２−ｔ−ブチルアミノ−エタノールの
アクリレートおよびメタクリレートである。これ
らのエステルは、たとえば、米国特許第2138763
号に記述されている方法で製造してもよい。 更に詳細にあげてもよい式（）の単量体の例
はＮ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−３
−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−４−メ
チル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−５−メチル
−２−ピロリドンおよびＮ−ビニル−３，３−ジ
メチル−２−ピロリドンがあり、Ｎ−ビニル−２
−ピロリドンが好ましい。 本発明の範囲内で使用してもよい他の単量体(d)
は； −ハロゲン化され、またはされていない低級オ
レフイン炭化水素、たとえば、エチレン、プロピ
レン、イソブテン、３−クロロ−１−イソブテ
ン、ブタジエン、イソプレン、クロロ−およびジ
クロロ−ブタジエン、フルオロ−およびジフルオ
ロ−ブタジエン、２，５−ジメチル−１，５−ヘ
キサジエンおよびジイソブチレン、 −ハロゲン化ビニル、ハロゲン化アリルまたは
ハロゲン化ビニリデン、たとえば塩化ビニルまた
は塩化ビニリデン、フツ化ビニルまたはフツ化ビ
ニリデン、臭化アリルおよび塩化メタリル、 −スチレンおよびその誘導体、たとえばビニル
トルエン、α−メチル−スチレン、α−シアノメ
チル−スチレン、ジピニルベンゼンおよびＮ−ビ
ニル−カルバゾール、 −ビニルエステル、たとえば酢酸ビニル、プロ
ピオン酸ビニル、バーサテイツクアシツド
（Versatic acid）の品名で市場で知られている酸
のビニルエステル、ビニルイソブチレート、ビニ
ルセンシオエート、ビニルサクシネート、ビニル
イソデカノエート、ビニルステアレートおよびジ
ビニルカーボネート、 −アリルエステル、たとえばアリルアセテート
およびアリルヘプタノエート、 −ハロゲン化されているか、またはされていな
いアルキルビニル、またはアルキル−アリルエー
テル、たとえばセチルビニルエーテル、ドデシル
ビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、エ
チルビニルエーテル、２−クロロビニルエーテ
ル、テトラ−アリルオキシエタン、 −ビニル−アルキル−ケトン、たとえばビニル
メチル−ケトン、 −不飽和酸、たとえばアクリル酸、メタクリル
酸、α−クロロアクリル酸、クロトン酸、マレイ
ン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、お
よびセネシオイツクアシツド、それらの無水物お
よびそれらのエステル、たとえば、ビニル、アリ
ル、メチル、ブチル、イソブチル、ヘキシル、ヘ
プチル、２−エチルヘキシル、シクロヘキシル、
ラウリル、ステアリルまたはセロソルブアクリレ
ートおよびメタクリレート、ジメチルマレエー
ト、エチルクロトナート、アシツドメチルマレエ
ート、アシツドブチルイタコナート、グリコール
またはポリアルキレングリコールジアクリレート
およびジメタクリレート、たとえば、エチレング
リコールジメタクリレート、またはトリエチレン
グリコールジメタクリレート、ジクロロ−ホスフ
エートアルキルアクリレートおよびメタクリレー
ト、たとえば、ジクロロ−ホスフエートエチルメ
タクリレート、ならびにビス（メタクリロイルオ
キシエチル）−アシツドホスフエート、 −アクリロニトリル、メタクリロニトリル、２
−クロロ−アクリロニトリル、２−シアノ−エチ
ルアクリレート、メチレングルタロニトリル、ビ
ニリデンシアナイド、アルキルシアノアクリレー
ト、たとえばイソプロピルシアノアクリレート、
トリスアクリロイルヘキサヒドロ−Ｓ−トリアジ
ン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリメトキ
シシランおよびビニルトリエトキシシランがあ
る。 少なくとも１個のエチレン連鎖および少なくと
も１個の反応性基、すなわち、他の単量体、他の
化合物、または基質自身と反応し、網状組織を形
成することができる基を有する化合物を単量体(d)
として使用してもよい。これらの反応性基はよく
知られており、極性基または官能基、たとえば
OH、NH2、NH−アルキル、COOMe（Me＝ア
ルカリ、またはアルカリ土金属）、SO3H、
【式】CHO、Ｃ−Cl、Ｃ−Br、−
SO2−CH＝CH2、−NH−CO−CH＝CH2基であ
つてもよい。あげてもよいこの型の単量体はヒド
ロキシアルキルアクリレートおよびメタクリレー
ト、たとえばエチレングリコールモノアクリレー
ト、プロピレングリコールモノメタクリレート、
ポリアルキレングリコールのアクリレートおよび
メタクリレート、アリルアルコール、アリルグリ
コレート、イソブテンジオール、アリルオキシエ
タノール、ｏ−アリルフエノール、ジビニルカー
ビノール、グリセロールα−アリルエーテル、ア
クリルアマイド、メタクリルアマイド、マレアマ
イドおよびマレイミド、Ｎ−（シアノエチル）−ア
クリルアマイド、Ｎ−イソプロピルアクリルアマ
イド、ジアセトンアクリルアマイド、Ｎ−（ヒド
ロキシメチル）アクリルアマイドおよびメタクリ
ルアマイド、Ｎ−（アルコキシメチル）アクリル
アマイドおよびメタクリルアマイド、グリオキザ
ール−ビス−アクリルアマイド、アクリル酸ナト
リウムまたはメタクリル酸ナトリウム、ビニルス
ルホン酸およびスチレン−ｐ−スルホン酸および
それらのアルカリ塩、３−アミノクロトニトリ
ル、モノアリル−アミノ、ビニルピリジン、グリ
シジルアクリレートまたはメタクリレート、アリ
ルグリシジルエーテルおよびアクロレインがあ
る。 本発明の生成物は溶剤または溶剤の混合物、た
とえば、アセトン、メチルエチルケトン、γ−ブ
チロラクトン、メチルシクロヘキサノン、Ｎ−メ
チル２−ピロリドン、メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール、ブタノール、エチレン
グリコール、ジアセトンアルコール、フエニルメ
チルカルビノール、イソホロン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸グリコー
ル、エチレンまたはポリエチレングリコールモノ
メチルまたはモノアルキルエーテル、ホルムアミ
ド、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ト
ルエン、トリフルオロトルエン、トリクロロトリ
フルオロエタンの溶液で単量体を共重合させるこ
とにより、既知の方法でそれら自身を製造する。
水と混合する溶剤、たとえばアセトンとイソプロ
ピルアルコールを使用するのが好ましい。 操作は適当な重合触媒、たとえば過酸化ベンゾ
イル、過酸化ラウロイル、過酸化アセチル、過酸
化サクシニル、２，2′−アゾ−ビス−イソブチロ
ニトリル、２，2′−アゾ−ビス−（２，４−ジメ
チル−４−メトキシバレロニトリル）、４，4′−
アゾ−ビス−（４−シアノ−ペンタノイツク）ア
シツド、アゾジカルボンアミド、ｔ−ブチルペル
ピバレートの存在で行う。使用する触媒の量は使
用する単量体の合計重量に基づき0.01〜５％、好
ましくは0.1〜1.5％で変えてもよい。 光開始剤、たとえばベンゾフエノン、２−メチ
ルアントラキノン、または２−クロロ−チオキサ
アントロンの存在でU.V.輻射線源を使用して反
応させることもできる。 反応温度は広い範囲で変えてもよく、すなわち
室温から反応混合物の沸点までである。操作は好
ましくは50゜〜90℃で行う。 もし、共重合体の分子量を制御するのが望まし
ければ、連鎖移動剤、たとえばアルキルメルカプ
タン、たとえばテルテイオドデシルメルカプタン
（tertiododecylmercaptan）、ｎ−ドデシルメル
カプタン、ｎ−オクチルメルカプタン、四塩化炭
素、トリフエニルメタンを使用することもでき
る。分子量に対し得られる値の因子である使用量
は単量体の合計重量に基づき0.01％〜３％、好ま
しくは0.05％〜0.5％で変えてもよい。 共重合体の可能な塩の形成は強、または適度の
強鉱酸、または有機酸、すなわち解離定数または
第１解離定数が10-5より大きい酸により造ること
ができる。たとえば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝
酸、リン酸、酢酸、ギ酸およびプロピオン酸をあ
げてもよい。好ましくは酢酸を使用する。 共重合体を塩に変える代わりに、適当な４級化
剤、たとえば、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ジ
メチル硫酸、ジエチル硫酸、塩化ベンジル、トリ
メチルホスフエート、メチルｐ−トルエンスルホ
ナート、により４級化してもよい。 もし、望むならば、得られた共重合体の溶液を
重合溶剤、または別の溶剤、または溶剤と水の混
合物で希釈してもよい。もし、望むならば溶剤ま
たは複数の溶剤を除去することにより共重合体を
分離してもよい。 本発明の生成物により防油−および防水性にす
ることができる基質は主として紙、板紙および匹
敵する材料である。他の非常に種々の材料、たと
えば、セルロースまたは再生セルロース、天然、
人造または合成繊維たとえば、木綿、セルロース
アセテート、羊毛、絹、ポリアミド、ポリエステ
ル、ポリオレフイン、ポリウレタンまたはポリア
クリロニトリル繊維に基づく織物または不織製
品、皮革、プラスチツク材料、硝子、木材、金
属、磁器、メーソンリー、およびペンキ塗工表面
をあげてもよい。 紙、板紙の場合には、本発明の共重合体の溶液
は水性媒質で適用するが、もし、望むならば、溶
剤媒質または水と溶剤の混合物で、既知の技術、
たとえば被覆加工（coating、またはcovering）、
含浸、浸漬、噴霧、刷毛塗り、フーラーデイング
または積層により主として適用する。 紙に本発明の生成物の水性溶液を、すでに仕上
げ加工した支持体に表面的に、または全体に、す
なわち紙ペーストまたはパルプに適用してもよ
い。 かくして処理した支持体は室温で、またはより
高い温度で単に乾燥し、もし望むならば支持体の
性質により250℃まで上げることができる熱処理
後、良い防油および防水性を示す。 共重合体を適用し、更に特別な効果を付与する
基質に本発明の共重合体をよく固着させるため
に、支持体との網状化を助けることができる、あ
る種の助剤、重合体、熱縮合性生成物および触媒
を添加することは時には有利である。そのような
ものは尿素またはメラミン−ホルマリン縮合物ま
たは予縮合物、メチロールジヒドロキシエチレン
尿素およびその誘導体、ウロン、メチロール−エ
チレン尿素、メチロールプロピレン尿素、メチロ
ール−トリアゾン、ジシアンジアミド−ホルマリ
ン縮合物、メチロール−カーバメート、メチロー
ル−アクリルアミド、またはメタクリルアミド、
それらの重合体、または共重合体、ジビニルスル
ホン、ポリアミド、エポキシ誘導体、たとえばジ
グリシジルグリセリン、エポキシプロピル−トリ
アルキル（アリール）アンモニウムハロゲン化
物、たとえば、（２，３−エポキシ−プロピル）−
トリメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−メチル−
Ｎ−（２，３−エポキシ−プロピル）モルホリニ
ウムクロリド、あるハロゲン誘導体、たとえばク
ロロ−エポキシ−プロパンおよびジクロロ−プロ
パノール、または極性化合物、たとえば、トリサ
ルフエート−オキシエチルスルホニウム−ベタイ
ンのナトリウム塩、およびエチレングリコールの
クロロメチルエーテルのピリジニウム塩をあげて
もよい。 本発明により処理した基質の性能を評価するた
め、本発明者は次の試験方法を使用した。 防油性の試験または“キツト値”（Kit value） タツピイ第50巻第10号152Aおよび153Aペー
ジ、スタンダードRC338およびUM511には、こ
の試験が記載されており、この方法はヒマシ油、
トルエンおよびヘプタンの混合物により基質の防
油性を測定する。これらはこれら３つの生成物の
量を変えて含有する。
つてもよい。あげてもよいこの型の単量体はヒド
ロキシアルキルアクリレートおよびメタクリレー
ト、たとえばエチレングリコールモノアクリレー
ト、プロピレングリコールモノメタクリレート、
ポリアルキレングリコールのアクリレートおよび
メタクリレート、アリルアルコール、アリルグリ
コレート、イソブテンジオール、アリルオキシエ
タノール、ｏ−アリルフエノール、ジビニルカー
ビノール、グリセロールα−アリルエーテル、ア
クリルアマイド、メタクリルアマイド、マレアマ
イドおよびマレイミド、Ｎ−（シアノエチル）−ア
クリルアマイド、Ｎ−イソプロピルアクリルアマ
イド、ジアセトンアクリルアマイド、Ｎ−（ヒド
ロキシメチル）アクリルアマイドおよびメタクリ
ルアマイド、Ｎ−（アルコキシメチル）アクリル
アマイドおよびメタクリルアマイド、グリオキザ
ール−ビス−アクリルアマイド、アクリル酸ナト
リウムまたはメタクリル酸ナトリウム、ビニルス
ルホン酸およびスチレン−ｐ−スルホン酸および
それらのアルカリ塩、３−アミノクロトニトリ
ル、モノアリル−アミノ、ビニルピリジン、グリ
シジルアクリレートまたはメタクリレート、アリ
ルグリシジルエーテルおよびアクロレインがあ
る。 本発明の生成物は溶剤または溶剤の混合物、た
とえば、アセトン、メチルエチルケトン、γ−ブ
チロラクトン、メチルシクロヘキサノン、Ｎ−メ
チル２−ピロリドン、メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール、ブタノール、エチレン
グリコール、ジアセトンアルコール、フエニルメ
チルカルビノール、イソホロン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸グリコー
ル、エチレンまたはポリエチレングリコールモノ
メチルまたはモノアルキルエーテル、ホルムアミ
ド、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ト
ルエン、トリフルオロトルエン、トリクロロトリ
フルオロエタンの溶液で単量体を共重合させるこ
とにより、既知の方法でそれら自身を製造する。
水と混合する溶剤、たとえばアセトンとイソプロ
ピルアルコールを使用するのが好ましい。 操作は適当な重合触媒、たとえば過酸化ベンゾ
イル、過酸化ラウロイル、過酸化アセチル、過酸
化サクシニル、２，2′−アゾ−ビス−イソブチロ
ニトリル、２，2′−アゾ−ビス−（２，４−ジメ
チル−４−メトキシバレロニトリル）、４，4′−
アゾ−ビス−（４−シアノ−ペンタノイツク）ア
シツド、アゾジカルボンアミド、ｔ−ブチルペル
ピバレートの存在で行う。使用する触媒の量は使
用する単量体の合計重量に基づき0.01〜５％、好
ましくは0.1〜1.5％で変えてもよい。 光開始剤、たとえばベンゾフエノン、２−メチ
ルアントラキノン、または２−クロロ−チオキサ
アントロンの存在でU.V.輻射線源を使用して反
応させることもできる。 反応温度は広い範囲で変えてもよく、すなわち
室温から反応混合物の沸点までである。操作は好
ましくは50゜〜90℃で行う。 もし、共重合体の分子量を制御するのが望まし
ければ、連鎖移動剤、たとえばアルキルメルカプ
タン、たとえばテルテイオドデシルメルカプタン
（tertiododecylmercaptan）、ｎ−ドデシルメル
カプタン、ｎ−オクチルメルカプタン、四塩化炭
素、トリフエニルメタンを使用することもでき
る。分子量に対し得られる値の因子である使用量
は単量体の合計重量に基づき0.01％〜３％、好ま
しくは0.05％〜0.5％で変えてもよい。 共重合体の可能な塩の形成は強、または適度の
強鉱酸、または有機酸、すなわち解離定数または
第１解離定数が10-5より大きい酸により造ること
ができる。たとえば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝
酸、リン酸、酢酸、ギ酸およびプロピオン酸をあ
げてもよい。好ましくは酢酸を使用する。 共重合体を塩に変える代わりに、適当な４級化
剤、たとえば、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ジ
メチル硫酸、ジエチル硫酸、塩化ベンジル、トリ
メチルホスフエート、メチルｐ−トルエンスルホ
ナート、により４級化してもよい。 もし、望むならば、得られた共重合体の溶液を
重合溶剤、または別の溶剤、または溶剤と水の混
合物で希釈してもよい。もし、望むならば溶剤ま
たは複数の溶剤を除去することにより共重合体を
分離してもよい。 本発明の生成物により防油−および防水性にす
ることができる基質は主として紙、板紙および匹
敵する材料である。他の非常に種々の材料、たと
えば、セルロースまたは再生セルロース、天然、
人造または合成繊維たとえば、木綿、セルロース
アセテート、羊毛、絹、ポリアミド、ポリエステ
ル、ポリオレフイン、ポリウレタンまたはポリア
クリロニトリル繊維に基づく織物または不織製
品、皮革、プラスチツク材料、硝子、木材、金
属、磁器、メーソンリー、およびペンキ塗工表面
をあげてもよい。 紙、板紙の場合には、本発明の共重合体の溶液
は水性媒質で適用するが、もし、望むならば、溶
剤媒質または水と溶剤の混合物で、既知の技術、
たとえば被覆加工（coating、またはcovering）、
含浸、浸漬、噴霧、刷毛塗り、フーラーデイング
または積層により主として適用する。 紙に本発明の生成物の水性溶液を、すでに仕上
げ加工した支持体に表面的に、または全体に、す
なわち紙ペーストまたはパルプに適用してもよ
い。 かくして処理した支持体は室温で、またはより
高い温度で単に乾燥し、もし望むならば支持体の
性質により250℃まで上げることができる熱処理
後、良い防油および防水性を示す。 共重合体を適用し、更に特別な効果を付与する
基質に本発明の共重合体をよく固着させるため
に、支持体との網状化を助けることができる、あ
る種の助剤、重合体、熱縮合性生成物および触媒
を添加することは時には有利である。そのような
ものは尿素またはメラミン−ホルマリン縮合物ま
たは予縮合物、メチロールジヒドロキシエチレン
尿素およびその誘導体、ウロン、メチロール−エ
チレン尿素、メチロールプロピレン尿素、メチロ
ール−トリアゾン、ジシアンジアミド−ホルマリ
ン縮合物、メチロール−カーバメート、メチロー
ル−アクリルアミド、またはメタクリルアミド、
それらの重合体、または共重合体、ジビニルスル
ホン、ポリアミド、エポキシ誘導体、たとえばジ
グリシジルグリセリン、エポキシプロピル−トリ
アルキル（アリール）アンモニウムハロゲン化
物、たとえば、（２，３−エポキシ−プロピル）−
トリメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−メチル−
Ｎ−（２，３−エポキシ−プロピル）モルホリニ
ウムクロリド、あるハロゲン誘導体、たとえばク
ロロ−エポキシ−プロパンおよびジクロロ−プロ
パノール、または極性化合物、たとえば、トリサ
ルフエート−オキシエチルスルホニウム−ベタイ
ンのナトリウム塩、およびエチレングリコールの
クロロメチルエーテルのピリジニウム塩をあげて
もよい。 本発明により処理した基質の性能を評価するた
め、本発明者は次の試験方法を使用した。 防油性の試験または“キツト値”（Kit value） タツピイ第50巻第10号152Aおよび153Aペー
ジ、スタンダードRC338およびUM511には、こ
の試験が記載されており、この方法はヒマシ油、
トルエンおよびヘプタンの混合物により基質の防
油性を測定する。これらはこれら３つの生成物の
量を変えて含有する。
【表】
試験はこれら混合物の液滴を処理紙に静かに付
着させることからなる。液滴を15秒間紙の上に放
置し、紙または板紙を観察し、表面が茶色に変色
することによつて示される湿潤または浸透を記録
する。紙に浸透しない、または紙を湿潤しないヘ
プタンの最も多い％を含有する混合物に該当する
数字が紙のキツト値であり、処理した紙の防油性
の値であると考える。キツト値が高ければ高いほ
ど、紙はより良い防油性の紙である。 テルペン油試験 この試験はタツピー、スタンダードT454、
ts66（1966）に記載されている。 白色上等板紙の上に置いた試験する紙に酸で洗
浄したフオンテインブリユウ砂
（Fontainebleausand）５ｇを付着させ、次いで
ルージユオルガノール（Rouge Organol）Bs0.5
ｇ／で着色した無水テルペン油1.1mlを砂にそ
そぐ。油の注入が終了した時、クロノメーター
（chronometer）を開始させ、紙を上等板上の上
で30秒ごとに移動させる。上等板紙が汚染する瞬
間に経過した時間を記録する。30分後では、試験
はもはや意味がなく、試験した基質は卓越した性
能を示すと評価できる。 試験は同じ紙の７枚の試料について行う。求め
た値のうち最も小さい値から最も大きい値までを
記録し、４番目の値を平均値とする。 防溶剤効果の測定方法 ルージユオルガノールBS0.5ｇ／で着色した
無水テルペン油に試験する基質の長方形試験片
（10cm×１cm）の長さ１cmを浸漬する。この浸漬
は密閉した円筒形50mlびんに24時間行う。試験し
た基質の浸漬しなかつた部分に着色した液体が上
ることにより形成される汚染部分の表面積をmm2で
測定する。 防水効果の測定方法 試験する基質の長方形試験片（10cm×１cm）の
長さ３cmをローダミンB0.5ｇ／で着色した水
に浸漬する。この浸漬は密閉した円筒形500mlび
んで24時間行う。浸漬してない試験基質の部分に
着色液体が上ることにより形成される汚染部分の
表面積mm2を測定する。 COBB試験 スウエーデン製紙工業（Suedish
Paperlndustry）〔プロジエクト（Project）P.C.
A.13−59〕の中央研究所の試験に対し、委員会
により集成されたCOBBおよびLOWE試験（タ
ツピースタンダードT441）は１cmの高さを支え
る紙の１平方ｍにより１分間で吸収された水の重
量（ｇ）を測定することからなつている。 防油性試験 ある支持体について、防油性は表面張力がより
弱い一連の油状液体により基質の非湿潤性を評価
する“AATCC”テクニカルマニユアル
（Technical Manual）、試験方法118−1972に記
載されている方法により測定した〔テキスタイ
ル・リサーチ・ジヤーナル（Textile Research
Journal）451ページ（1969年３月〕。 防水性試験 ある支持体について、防水性は“AACTCCテ
クニカルマニユアル”、試験方法22−1971に記載
されている方法により測定した。 次の実施例は本発明を説明するものであつて、
限定しようとするものではなく、部および％は特
に示さなければ、重量部および％である。示した
適用例において、絞り率（discharging rateまた
はexpression rate）の％は基質100部により保持
された浴の重量（ｘ部）を示す。 実施例 １ アセトン20.4部、イソプロピルアルコール45
部、ジメチルアミノエチルメタクリレート８部、
Ｎ−ビニルピロリドン16部、２，2′−アゾ−ビス
−イソブチロニトリル0.8部および式 （式中、ｎは３、５、７、９、11、13および15
に等しく、それぞれの平均重量比が１：50：31：
10：３：１：１である） を有するポリフルオロ単量体の混合物81.6部を、
かきまぜ機、還流コンデンサー、温度計、窒素吹
込管および加熱装置を備えている容量が1000容量
部の反応器に仕込む。窒素気流中で75℃で15時間
加熱し、次いで水160部、イソプロピルアルコー
ル250部および酢酸８部を加える。混合物を75℃
に２時間保持し、次いで室温まで冷却する。 かくして、本発明の共重合体の溶液（S1）563
部が得られる。この溶液は非揮発性材料18.8％を
含有し、フツ素の比率は6.6％である。 実施例 ２ 2a／実施例１と同様な装置にアセトン19.2部イ
ソプロピルアルコール45部、ジメチルアミノエチ
ルメタクリレート８部、Ｎ−ビニルピロリドン21
部、２，2′−アゾ−ビス−イソブチロニトリル
0.8部および実施例１と同じポリフルオロ単量体
76.8部を仕込む。混合物を窒素気流中において75
℃で15時間加熱し、次いで水160部、イソプロピ
ルアルコール250部および酢酸８部を加え、75℃
に更に２時間保持し、次いで室温まで冷却する。
かくして本発明の共重合体の溶液（S2）585部が
得られる。この溶液は非揮発性材料18.2％を含有
し、フツ素の比率は６％である。 2b／この重合体および実施例１で得られた重
合体を次の生成物とフツ素が等しい量で比較試験
する。 (A) 米国特許第4147851号の実施例１に従つて製
造した共重合体であつて、実施例１に示されて
いるポリフルオロ単量体の混合物85％とジメチ
ルアミノエチルメタクリレート15％に基づく共
重合体を造塩させ、そしてＮ−酸化した共重合
体。 (B) 米国特許第4147851号の実施例２に従つて製
造した共重合体であつて、実施例１に示された
ポリフルオロ単量体の混合物70％およびジメチ
ルアミノエチルメタクリレート30％に基づく共
重合体を造塩させ、Ｎ−酸化した共重合体。 (C) 米国特許第1317427号の実施例５に記述され
ている式 の多フツ素化アルコールのフオスフエート。 これらの生成物を非サイズ紙に適用し、その性
質は次のとおりである。 繊維状組成物： 硬質木材に基づく漂白クラフトペースト 60％ 軟質木材に基づく漂白クラフトペースト 40％ ハイドラフアイナー（Hydrofiner）で35゜SRに
精製する、 添加した助剤： タルク 15％ 歩留り向上剤〔バイエル社のリタニノール
（Retaninol）Ｅ〕 ３％ 紙の重量： 70〜71ｇ／m2 紙の湿度： ４〜５％ この目的に対し、サイズ−プレス用の５つの浴
を調製し、それぞれはフツ素0.7ｇ／を含有し、
次の組成（ｇ／ｌ）を有している。
着させることからなる。液滴を15秒間紙の上に放
置し、紙または板紙を観察し、表面が茶色に変色
することによつて示される湿潤または浸透を記録
する。紙に浸透しない、または紙を湿潤しないヘ
プタンの最も多い％を含有する混合物に該当する
数字が紙のキツト値であり、処理した紙の防油性
の値であると考える。キツト値が高ければ高いほ
ど、紙はより良い防油性の紙である。 テルペン油試験 この試験はタツピー、スタンダードT454、
ts66（1966）に記載されている。 白色上等板紙の上に置いた試験する紙に酸で洗
浄したフオンテインブリユウ砂
（Fontainebleausand）５ｇを付着させ、次いで
ルージユオルガノール（Rouge Organol）Bs0.5
ｇ／で着色した無水テルペン油1.1mlを砂にそ
そぐ。油の注入が終了した時、クロノメーター
（chronometer）を開始させ、紙を上等板上の上
で30秒ごとに移動させる。上等板紙が汚染する瞬
間に経過した時間を記録する。30分後では、試験
はもはや意味がなく、試験した基質は卓越した性
能を示すと評価できる。 試験は同じ紙の７枚の試料について行う。求め
た値のうち最も小さい値から最も大きい値までを
記録し、４番目の値を平均値とする。 防溶剤効果の測定方法 ルージユオルガノールBS0.5ｇ／で着色した
無水テルペン油に試験する基質の長方形試験片
（10cm×１cm）の長さ１cmを浸漬する。この浸漬
は密閉した円筒形50mlびんに24時間行う。試験し
た基質の浸漬しなかつた部分に着色した液体が上
ることにより形成される汚染部分の表面積をmm2で
測定する。 防水効果の測定方法 試験する基質の長方形試験片（10cm×１cm）の
長さ３cmをローダミンB0.5ｇ／で着色した水
に浸漬する。この浸漬は密閉した円筒形500mlび
んで24時間行う。浸漬してない試験基質の部分に
着色液体が上ることにより形成される汚染部分の
表面積mm2を測定する。 COBB試験 スウエーデン製紙工業（Suedish
Paperlndustry）〔プロジエクト（Project）P.C.
A.13−59〕の中央研究所の試験に対し、委員会
により集成されたCOBBおよびLOWE試験（タ
ツピースタンダードT441）は１cmの高さを支え
る紙の１平方ｍにより１分間で吸収された水の重
量（ｇ）を測定することからなつている。 防油性試験 ある支持体について、防油性は表面張力がより
弱い一連の油状液体により基質の非湿潤性を評価
する“AATCC”テクニカルマニユアル
（Technical Manual）、試験方法118−1972に記
載されている方法により測定した〔テキスタイ
ル・リサーチ・ジヤーナル（Textile Research
Journal）451ページ（1969年３月〕。 防水性試験 ある支持体について、防水性は“AACTCCテ
クニカルマニユアル”、試験方法22−1971に記載
されている方法により測定した。 次の実施例は本発明を説明するものであつて、
限定しようとするものではなく、部および％は特
に示さなければ、重量部および％である。示した
適用例において、絞り率（discharging rateまた
はexpression rate）の％は基質100部により保持
された浴の重量（ｘ部）を示す。 実施例 １ アセトン20.4部、イソプロピルアルコール45
部、ジメチルアミノエチルメタクリレート８部、
Ｎ−ビニルピロリドン16部、２，2′−アゾ−ビス
−イソブチロニトリル0.8部および式 （式中、ｎは３、５、７、９、11、13および15
に等しく、それぞれの平均重量比が１：50：31：
10：３：１：１である） を有するポリフルオロ単量体の混合物81.6部を、
かきまぜ機、還流コンデンサー、温度計、窒素吹
込管および加熱装置を備えている容量が1000容量
部の反応器に仕込む。窒素気流中で75℃で15時間
加熱し、次いで水160部、イソプロピルアルコー
ル250部および酢酸８部を加える。混合物を75℃
に２時間保持し、次いで室温まで冷却する。 かくして、本発明の共重合体の溶液（S1）563
部が得られる。この溶液は非揮発性材料18.8％を
含有し、フツ素の比率は6.6％である。 実施例 ２ 2a／実施例１と同様な装置にアセトン19.2部イ
ソプロピルアルコール45部、ジメチルアミノエチ
ルメタクリレート８部、Ｎ−ビニルピロリドン21
部、２，2′−アゾ−ビス−イソブチロニトリル
0.8部および実施例１と同じポリフルオロ単量体
76.8部を仕込む。混合物を窒素気流中において75
℃で15時間加熱し、次いで水160部、イソプロピ
ルアルコール250部および酢酸８部を加え、75℃
に更に２時間保持し、次いで室温まで冷却する。
かくして本発明の共重合体の溶液（S2）585部が
得られる。この溶液は非揮発性材料18.2％を含有
し、フツ素の比率は６％である。 2b／この重合体および実施例１で得られた重
合体を次の生成物とフツ素が等しい量で比較試験
する。 (A) 米国特許第4147851号の実施例１に従つて製
造した共重合体であつて、実施例１に示されて
いるポリフルオロ単量体の混合物85％とジメチ
ルアミノエチルメタクリレート15％に基づく共
重合体を造塩させ、そしてＮ−酸化した共重合
体。 (B) 米国特許第4147851号の実施例２に従つて製
造した共重合体であつて、実施例１に示された
ポリフルオロ単量体の混合物70％およびジメチ
ルアミノエチルメタクリレート30％に基づく共
重合体を造塩させ、Ｎ−酸化した共重合体。 (C) 米国特許第1317427号の実施例５に記述され
ている式 の多フツ素化アルコールのフオスフエート。 これらの生成物を非サイズ紙に適用し、その性
質は次のとおりである。 繊維状組成物： 硬質木材に基づく漂白クラフトペースト 60％ 軟質木材に基づく漂白クラフトペースト 40％ ハイドラフアイナー（Hydrofiner）で35゜SRに
精製する、 添加した助剤： タルク 15％ 歩留り向上剤〔バイエル社のリタニノール
（Retaninol）Ｅ〕 ３％ 紙の重量： 70〜71ｇ／m2 紙の湿度： ４〜５％ この目的に対し、サイズ−プレス用の５つの浴
を調製し、それぞれはフツ素0.7ｇ／を含有し、
次の組成（ｇ／ｌ）を有している。
【表】
５枚の非サイズ紙をサイズ−プレスにより、そ
れぞれをこれらの５つの浴で絞り率
（dischargingrat）85％で処理する。110℃で90秒
乾燥後、防油性、“防水性”効果および“防溶剤
性”効果を示し、多少強度がすぐれた紙が得られ
る。それらの性質を未処理紙の性質と比較し次の
表に再分類する。
れぞれをこれらの５つの浴で絞り率
（dischargingrat）85％で処理する。110℃で90秒
乾燥後、防油性、“防水性”効果および“防溶剤
性”効果を示し、多少強度がすぐれた紙が得られ
る。それらの性質を未処理紙の性質と比較し次の
表に再分類する。
【表】
この表の結果を考察すると本発明の共重合体で
処理した紙は卓越した防油性を有するのみなら
ず、すぐれた“防水性”および“防溶剤性”効果
を示すことを証明している。 2c／サイズ−プレス用の５つの浴を調製し、そ
れぞれはフツ素１ｇ／を含有し、そして次の組
成（ｇ／）を有している。
処理した紙は卓越した防油性を有するのみなら
ず、すぐれた“防水性”および“防溶剤性”効果
を示すことを証明している。 2c／サイズ−プレス用の５つの浴を調製し、そ
れぞれはフツ素１ｇ／を含有し、そして次の組
成（ｇ／）を有している。
【表】
重量77ｇ／m2の非サイズアフノール
（AFNOR）紙５枚を絞り率95％で、これら５
つの浴によりそれぞれサイズ−プレスで処理す
る。110℃で90秒乾燥後、かくして処理した紙お
よび１枚の未処理紙についてCOBB試験する。 次の表に結果を再分類する。
（AFNOR）紙５枚を絞り率95％で、これら５
つの浴によりそれぞれサイズ−プレスで処理す
る。110℃で90秒乾燥後、かくして処理した紙お
よび１枚の未処理紙についてCOBB試験する。 次の表に結果を再分類する。
【表】
表の結果は本発明の共重合体で処理した紙（No.
６および７の浴）は卓越したサイジング度を有す
ることを示す。 実施例 ３ アセトン25部、イソプロピルアルコール45部、
ジメチルアミノエチルメタクリレート12部、Ｎ−
ビニルピロリドン３部、２，2′−アゾ−ビス−イ
ソブチロニトリル0.4部および実施例１と同じポ
リフルオロ単量体混合物100部を実施例１と同じ
装置に仕込む。仕込物を窒素気流中において750
℃で17時間加熱し、次いで水165部、イソプロピ
ルアルコール250部、および酢酸８部を加え、75
℃に更に２時間保持し、次いで室温まで冷却す
る。本発明の共重合体の溶液（S3）589部が得ら
れる。この溶液は非揮発性材料19.1％を含有し、
フツ素含有量は7.8％である。 実施例2bと同じ紙に同じ条件で、かつ同じ比
率（すなわち、浴１当り溶液S39ｇ）で適用す
る時、この共重合体は紙に次の性質を付与する。 防油性（キツト値） ……９ テレペン油試験 ……30分以上 防水性効果 ぬれの表面積 ……40mm2 防溶剤性効果 ぬれの表面積 ……10mm2 実施例 ４ アセトン20.5部、イソプロピルアルコール45
部、ジメチルアミノエチルメタクリレート13部、
Ｎ−ビニルピロリドン５部、４，4′−アゾ−ビス
−（４−シアノ−ペンタノイツク）アシツド0.8部
および実施例１と同じポリフルオロ単量体の混合
物82部を実施例１と同じ装置に仕込む。仕込物を
窒素ふん囲気中において75℃に４時間加熱し、次
いで水160部、イソプロピルアルコール250部およ
び酢酸10部を加え、75゜に更に２時間保持し、室
温まで冷却する。かくして本発明の共重合体の溶
液（S4）580部が得られる。この溶液は非揮発性
材料17.2％を含有し、フツ素の含有量は6.5％で
ある。 実施例2bと同じ紙に、同じ条件および比率
（すなわち、浴１当り溶液S410.8ｇ）で適用す
る時、この共重合体は紙に次の性質を付与する。 防油性（キツト値） ……９ テルペン油試験 ……30分以上 実施例 ５ アセトン21.4部、イソプロピルアルコール46
部、ジメチルアミノエチルメタクリレート10部、
Ｎ−ビニルピロリドン10部、２，2′−アゾ−ビス
−イソブチロニトリル0.8部および実施例１と同
じ多フツ素化単量体の混合物85.6部を実施例１と
同じ装置に仕込む。仕込物を窒素のふん囲気中に
おいて70℃で22時間加熱し、次いで水160部、イ
ソプロピルアルコール250部および酢酸10部を加
える。仕込物を70℃に更に１時間保持し、次いで
室温に冷却する。 本発明の共重合体の溶液（S5）530部が得られ
る。この溶液は非揮発性材料19.1％を含有し、フ
ツ素の含有量は7.1％である。 溶液S5、乾燥“漂白重亜硫酸塩”ペースト４ｇ
および水156ｇを混合し、フツ素0.03ｇを含有す
る水性ペーストを調製する。次いでこのペースト
を“ラピツド コツテン（Rapid Kotten）”機の
鉢中で水４により希釈する。これを30秒かきま
ぜ、次いで減圧ロ過する。かくして得られた紙集
合体をラピツド−コツテン機のプレートまたは厚
板上において90℃で10分真空乾燥する。集合体で
処理した１枚の紙が最後に得られ、次の表に未処
理対照シートの性質と比較して示す性能を有して
いる。
６および７の浴）は卓越したサイジング度を有す
ることを示す。 実施例 ３ アセトン25部、イソプロピルアルコール45部、
ジメチルアミノエチルメタクリレート12部、Ｎ−
ビニルピロリドン３部、２，2′−アゾ−ビス−イ
ソブチロニトリル0.4部および実施例１と同じポ
リフルオロ単量体混合物100部を実施例１と同じ
装置に仕込む。仕込物を窒素気流中において750
℃で17時間加熱し、次いで水165部、イソプロピ
ルアルコール250部、および酢酸８部を加え、75
℃に更に２時間保持し、次いで室温まで冷却す
る。本発明の共重合体の溶液（S3）589部が得ら
れる。この溶液は非揮発性材料19.1％を含有し、
フツ素含有量は7.8％である。 実施例2bと同じ紙に同じ条件で、かつ同じ比
率（すなわち、浴１当り溶液S39ｇ）で適用す
る時、この共重合体は紙に次の性質を付与する。 防油性（キツト値） ……９ テレペン油試験 ……30分以上 防水性効果 ぬれの表面積 ……40mm2 防溶剤性効果 ぬれの表面積 ……10mm2 実施例 ４ アセトン20.5部、イソプロピルアルコール45
部、ジメチルアミノエチルメタクリレート13部、
Ｎ−ビニルピロリドン５部、４，4′−アゾ−ビス
−（４−シアノ−ペンタノイツク）アシツド0.8部
および実施例１と同じポリフルオロ単量体の混合
物82部を実施例１と同じ装置に仕込む。仕込物を
窒素ふん囲気中において75℃に４時間加熱し、次
いで水160部、イソプロピルアルコール250部およ
び酢酸10部を加え、75゜に更に２時間保持し、室
温まで冷却する。かくして本発明の共重合体の溶
液（S4）580部が得られる。この溶液は非揮発性
材料17.2％を含有し、フツ素の含有量は6.5％で
ある。 実施例2bと同じ紙に、同じ条件および比率
（すなわち、浴１当り溶液S410.8ｇ）で適用す
る時、この共重合体は紙に次の性質を付与する。 防油性（キツト値） ……９ テルペン油試験 ……30分以上 実施例 ５ アセトン21.4部、イソプロピルアルコール46
部、ジメチルアミノエチルメタクリレート10部、
Ｎ−ビニルピロリドン10部、２，2′−アゾ−ビス
−イソブチロニトリル0.8部および実施例１と同
じ多フツ素化単量体の混合物85.6部を実施例１と
同じ装置に仕込む。仕込物を窒素のふん囲気中に
おいて70℃で22時間加熱し、次いで水160部、イ
ソプロピルアルコール250部および酢酸10部を加
える。仕込物を70℃に更に１時間保持し、次いで
室温に冷却する。 本発明の共重合体の溶液（S5）530部が得られ
る。この溶液は非揮発性材料19.1％を含有し、フ
ツ素の含有量は7.1％である。 溶液S5、乾燥“漂白重亜硫酸塩”ペースト４ｇ
および水156ｇを混合し、フツ素0.03ｇを含有す
る水性ペーストを調製する。次いでこのペースト
を“ラピツド コツテン（Rapid Kotten）”機の
鉢中で水４により希釈する。これを30秒かきま
ぜ、次いで減圧ロ過する。かくして得られた紙集
合体をラピツド−コツテン機のプレートまたは厚
板上において90℃で10分真空乾燥する。集合体で
処理した１枚の紙が最後に得られ、次の表に未処
理対照シートの性質と比較して示す性能を有して
いる。
【表】
実施例 ６
実施例１の溶液S140部、ヘキサメチロールメラ
ミンのトリメチルエーテルの予縮合体65％水溶液
40部、乳酸４部および水916部からなるフーラー
デイング浴を調製する。異なる組成の３枚の布、
アクリル繊維〔ドラロン（Dralon）〕布、ポリエ
ステル繊維〔ターガル（TERGAL）〕布、およ
びポリエステル−木綿66/33の混紡布を、この浴
で112％、87％および70％のそれぞれの表示値に
なるようフーラードする。布をサーモコンデンサ
ー（thermocondenser）BENZにより165℃で３
分処理する。 かくして処理した布（Ｔ）の性質を次の表に未
処理対照布（NT）と比較して示す。
ミンのトリメチルエーテルの予縮合体65％水溶液
40部、乳酸４部および水916部からなるフーラー
デイング浴を調製する。異なる組成の３枚の布、
アクリル繊維〔ドラロン（Dralon）〕布、ポリエ
ステル繊維〔ターガル（TERGAL）〕布、およ
びポリエステル−木綿66/33の混紡布を、この浴
で112％、87％および70％のそれぞれの表示値に
なるようフーラードする。布をサーモコンデンサ
ー（thermocondenser）BENZにより165℃で３
分処理する。 かくして処理した布（Ｔ）の性質を次の表に未
処理対照布（NT）と比較して示す。
【表】
上記表の結果を考察すると本発明の共重合体で
処理した布は非汚染性を有している、すなわち、
リーン（lean）および脂肪性汚れを防止すること
ができることを示す。 実施例 ７ 実施例2aの溶液S2100ｇ／m2を２枚の異なる皮
革に刷毛で適用し、それらを室温で24時間乾燥す
るまで放置する。次の表に示す性質によつて示さ
れるような著しい防油性および防水性を示す皮革
が得られる。
処理した布は非汚染性を有している、すなわち、
リーン（lean）および脂肪性汚れを防止すること
ができることを示す。 実施例 ７ 実施例2aの溶液S2100ｇ／m2を２枚の異なる皮
革に刷毛で適用し、それらを室温で24時間乾燥す
るまで放置する。次の表に示す性質によつて示さ
れるような著しい防油性および防水性を示す皮革
が得られる。
【表】
実施例 ８
アセトン21.4部、イソプロピルアルコール90
部、ジメチルアミノエチルメタクリレート８部、
Ｎ−ビニルピロリドン12部、４，4′−アゾ−ビス
−（４−シアノ−ペンタノイツク）アシツド0.8部
および下記の式 を有するポリフルオロ単量体85.6部を実施例１と
同じ装置に仕込む。 仕込物を窒素気流中で70℃に10時間加熱し、次
いで水160部、イソプロピルアルコール205部およ
び酢酸５部を加える。仕込物を70℃に更に２時間
保持し、室温に冷却する。本発明の共重合体の溶
液（S6）580部が得られる。この溶液は非揮発性
材料17.6％を含有し、フツ素含有量は6.5％であ
る。 実施例2bと同じ紙に同じ条件および比率（す
なわち、浴１当り溶液S610.8ｇ）で適用する
時、この共重合体は次の性質を紙に付与する。 防油性（キツト値） ……９ テルペン油試験 ……30分以上 実施例 ９ カシの木の厚板に実施例５に記述した溶液100
ｇ／m2を刷毛で被覆加工し、室温で24時間乾燥す
る。 このように処理した支持体の防水効果を７つの
次の溶液のそれぞれ数滴を木材の表面に付着させ
て測定する。
部、ジメチルアミノエチルメタクリレート８部、
Ｎ−ビニルピロリドン12部、４，4′−アゾ−ビス
−（４−シアノ−ペンタノイツク）アシツド0.8部
および下記の式 を有するポリフルオロ単量体85.6部を実施例１と
同じ装置に仕込む。 仕込物を窒素気流中で70℃に10時間加熱し、次
いで水160部、イソプロピルアルコール205部およ
び酢酸５部を加える。仕込物を70℃に更に２時間
保持し、室温に冷却する。本発明の共重合体の溶
液（S6）580部が得られる。この溶液は非揮発性
材料17.6％を含有し、フツ素含有量は6.5％であ
る。 実施例2bと同じ紙に同じ条件および比率（す
なわち、浴１当り溶液S610.8ｇ）で適用する
時、この共重合体は次の性質を紙に付与する。 防油性（キツト値） ……９ テルペン油試験 ……30分以上 実施例 ９ カシの木の厚板に実施例５に記述した溶液100
ｇ／m2を刷毛で被覆加工し、室温で24時間乾燥す
る。 このように処理した支持体の防水効果を７つの
次の溶液のそれぞれ数滴を木材の表面に付着させ
て測定する。
【表】
評価は支持体を湿らせないイソプロピルアルコ
ールが最も多い溶液の番号に該当する。この湿潤
は液体が完全に浸透することにより、または液体
と接触する表面が褐色になることにより示され
る。 防油効果は標準AATCC 118−1972の溶液を使
用することにより測定する。それぞれの溶液の数
滴を木材の表面に付着させる。評価は支持体中に
浸透しないか、または液体と接触する表面が褐色
になるのが見られない最も低い表面張力の溶液の
番号に該当する。 未処理木材と比較し、その性質は次のとおりで
ある。
ールが最も多い溶液の番号に該当する。この湿潤
は液体が完全に浸透することにより、または液体
と接触する表面が褐色になることにより示され
る。 防油効果は標準AATCC 118−1972の溶液を使
用することにより測定する。それぞれの溶液の数
滴を木材の表面に付着させる。評価は支持体中に
浸透しないか、または液体と接触する表面が褐色
になるのが見られない最も低い表面張力の溶液の
番号に該当する。 未処理木材と比較し、その性質は次のとおりで
ある。
【表】
実施例 10
アセトン14.2部、イソプロピルアルコール45
部、ジメチルアミノエチルメタクリレート３部、
Ｎ−ビニルピロリドン40部、４，4′−アゾ−ビス
−（４−シアノ−ペンタノイツク）アシツド0.8部
および実施例１と同じ多フツ素化単量体の混合物
56.8部を実施例１と同じ装置に仕込む。仕込物を
窒素のふん囲気中において80℃で４時間加熱し、
次いで水160部、イソプロピルアルコール160部お
よび酢酸２部を加える。仕込物を80℃で更に１時
間保持し、室温に冷却する。本発明の共重合体の
溶液（S7）460部が得られる。この溶液は非揮発
性材料21.2％を含有し、フツ素の含有量は5.5％
である。 浴１当りフツ素が0.8ｇ（浴１当り溶液
S714.5ｇ）の比率であることを除き、実施例2bと
同じ紙に、同じ条件で適用する時、この共重合体
は紙に次の性質を付与する。 防油性（キツト値） ……９ テルペン油試験 ……30分以上 実施例 11 イソプロピルアルコール45部、ジメチルアミノ
エチルメタクリレート４部、Ｎ−ビニル−ピロリ
ドン６部、４，4′−アゾ−ビス（４−シアノ−ペ
ンタノイツク）アシツド0.4部および式 C8F17−C2H4−Ｏ−CO−CH＝CH2 を有する多フツ素化単量体40部を実施例１と同じ
装置に仕込む。 仕込物を窒素のふん囲気中において70℃に24時
間加熱し、次いで水80部、イソプロピルアルコー
ル100部および酢酸２部を加え、仕込物を80℃に
更に１時間保持し、次いで室温に冷却する。かく
して本発明の共重合体の溶液（S8）275部が得ら
れる。この溶液は非揮発性材料17.8％を含有し、
フツ素の含有量は8.8％である。 溶液（S8）10部および水990部からなるフーラ
ーデイング浴に重量200ｇ／m2のポリエステルの
不織材料（乾式）を絞り率250％でフーラードし、
次いでBENZサーモコンデンサーにより165℃で
３分乾燥する。 かくして処理した不織材料の性質を不織未処理
対照材料と比較し、次の表に示す。
部、ジメチルアミノエチルメタクリレート３部、
Ｎ−ビニルピロリドン40部、４，4′−アゾ−ビス
−（４−シアノ−ペンタノイツク）アシツド0.8部
および実施例１と同じ多フツ素化単量体の混合物
56.8部を実施例１と同じ装置に仕込む。仕込物を
窒素のふん囲気中において80℃で４時間加熱し、
次いで水160部、イソプロピルアルコール160部お
よび酢酸２部を加える。仕込物を80℃で更に１時
間保持し、室温に冷却する。本発明の共重合体の
溶液（S7）460部が得られる。この溶液は非揮発
性材料21.2％を含有し、フツ素の含有量は5.5％
である。 浴１当りフツ素が0.8ｇ（浴１当り溶液
S714.5ｇ）の比率であることを除き、実施例2bと
同じ紙に、同じ条件で適用する時、この共重合体
は紙に次の性質を付与する。 防油性（キツト値） ……９ テルペン油試験 ……30分以上 実施例 11 イソプロピルアルコール45部、ジメチルアミノ
エチルメタクリレート４部、Ｎ−ビニル−ピロリ
ドン６部、４，4′−アゾ−ビス（４−シアノ−ペ
ンタノイツク）アシツド0.4部および式 C8F17−C2H4−Ｏ−CO−CH＝CH2 を有する多フツ素化単量体40部を実施例１と同じ
装置に仕込む。 仕込物を窒素のふん囲気中において70℃に24時
間加熱し、次いで水80部、イソプロピルアルコー
ル100部および酢酸２部を加え、仕込物を80℃に
更に１時間保持し、次いで室温に冷却する。かく
して本発明の共重合体の溶液（S8）275部が得ら
れる。この溶液は非揮発性材料17.8％を含有し、
フツ素の含有量は8.8％である。 溶液（S8）10部および水990部からなるフーラ
ーデイング浴に重量200ｇ／m2のポリエステルの
不織材料（乾式）を絞り率250％でフーラードし、
次いでBENZサーモコンデンサーにより165℃で
３分乾燥する。 かくして処理した不織材料の性質を不織未処理
対照材料と比較し、次の表に示す。
【表】
実施例 12
アセトン21.3部、イソプロピルアルコール45
部、ジメチルアミノエチルメタクリレート14部、
Ｎ−ビニルピロリドン１部、４，4′−アゾ−ビス
−（４−シアノ−ペンタノイツク）アシツド0.8部
および式 を有する多フツ素化単量体85部を実施例１と同じ
装置に仕込む。 仕込物を窒素のふん囲気において、70℃で６時
間加熱し、次いで水160部、イソプロピルアルコ
ール160部および酢酸８部を加える。仕込物を70
℃に更に１時間保持し、次いで室温に冷却する。
かくして本発明の共重合体の溶液（S9）490部が
得られる。この溶液は非揮発性材料20％を含有
し、フツ素の含有量は7.8％である。 溶液S910部および水990部からなるフーラーデ
イング浴中で、重量46ｇ／m2のセルロース性不織
材料（湿式）を絞り率150％でフーラードし、次
いでBENZサーモコンデンサーにおいて、165℃
で３分乾燥する。 かくして処理した不織材料の性質を不織未処理
対照材料と比較し、次表に示す。
部、ジメチルアミノエチルメタクリレート14部、
Ｎ−ビニルピロリドン１部、４，4′−アゾ−ビス
−（４−シアノ−ペンタノイツク）アシツド0.8部
および式 を有する多フツ素化単量体85部を実施例１と同じ
装置に仕込む。 仕込物を窒素のふん囲気において、70℃で６時
間加熱し、次いで水160部、イソプロピルアルコ
ール160部および酢酸８部を加える。仕込物を70
℃に更に１時間保持し、次いで室温に冷却する。
かくして本発明の共重合体の溶液（S9）490部が
得られる。この溶液は非揮発性材料20％を含有
し、フツ素の含有量は7.8％である。 溶液S910部および水990部からなるフーラーデ
イング浴中で、重量46ｇ／m2のセルロース性不織
材料（湿式）を絞り率150％でフーラードし、次
いでBENZサーモコンデンサーにおいて、165℃
で３分乾燥する。 かくして処理した不織材料の性質を不織未処理
対照材料と比較し、次表に示す。
【表】
実施例 13
アセトン20.4部、イソプロピルアルコール45
部、ジメチルアミノエチルメタクリレート６部、
Ｎ−ビニルピロリドン16部、エチレングリコール
モノメタクリレート２部、４，4′−アゾ−ビス−
（４−シアノ−ペンタノイツク）アシツド0.8部お
よび実施例１と同じ多フツ素化単量体81.6部を実
施例１と同じ装置に仕込む。仕込物を窒素ふん囲
気中において、80℃に４時間加熱し、次いで水
160部、イソプロピルアルコール250部および酢酸
６部を加える。仕込物を80℃に更に２時間保持
し、次いで室温に冷却する。本発明の共重合体の
溶液（S10）583部が得られる。この溶液は非揮発
性材料18.1％を含有し、フツ素の含有量は6.4％
である。 実施例2bと同じ紙に、同じ条件および比率
（すなわち、浴１当り溶液S1011ｇ）で適用する
時、この共重合体は紙に次の性質を付与する。 防油性（キツト値） ……９ テルペン油試験 ……30分以上 実施例 14 アセトン18.4部、イソプロピルアルコール50
部、ｔ−ブチルアミノエチルメタクリレート８
部、Ｎ−ビニルピロリドン16部、４，4′−アゾ−
ビス−（４−シアノ−ペタノイツク）アシツド0.8
部および実施例１と同じ多フツ素化単量体の混合
物73.6部を実施例１と同じ装置に仕込む。仕込物
を窒素のふん囲気中において80℃で６時間加熱
し、次いで水160部、イソプロピルアルコール250
部および酢酸４部を加え、次いで80℃に更に１時
間保持し、次いで室温に冷却する。かくして本発
明の共重合体の溶液（S11）560部が得られる。こ
の溶液は非揮発性材料17.3％を含有し、フツ素含
有量は６％である。 実施例2bと同じ紙に、同じ条件および比率
（すなわち、浴１当り溶液S1111.6ｇ）で適用す
る時、この共重合体は紙に次の性質を付与する。 防油性（キツト値） ……９ テレピン油試験 ……30分以上 実施例 15 アセトン18.7部、イソプロピルアルコール50
部、ジメチルアミノエチルメタクリレート12部、
Ｎ−ビニルピロリドン10部、酢酸ビニル６部、
４，4′−アゾ−ビス−（４−シアノ−ペンタノイ
ツク）アシツド0.8部および実施例１と同じ多フ
ツ素化単量体の混合物74.7部を実施例１と同じ装
置に仕込む。仕込物を窒素のふん囲気中において
80℃で６時間加熱し、水160部、イソプロピルア
ルコール250部および酢酸12部を加え、80℃に更
に１時間保持し、次いで室温に冷却する。本発明
の共重合体の溶液（S12）572部が得られる。この
溶液は非揮発性材料17.6％を含有し、フツ素含有
量は5.9％である。 実施例2bと同じ紙に、同じ条件および比率
（すなわち、浴１当り溶液S1211.8ｇ）で適用す
る時、この共重合体は紙に次の性質を付与する。 防油性（キツト値） ……９ テレピン油試験 ……30分以上 実施例 16 アセトン５部、イソプロピルアルコール40部、
ジメチルアミノエチルメタクリレート４部、Ｎ−
ビニルピロリドン８部、エチルアクリレート５
部、４，4′−アゾ−ビス−（４−シアノペンタン
酸）0.4部および式 （式中、ｎは３、５、７、９、11、13および15
に等しく、それぞれの平均重量比が１：50：31：
10：３：１：１である） のポリフルオロ単量体の混合物33部を実施例１と
同様の反応器に仕込む。窒素気流中で70℃で５時
間加熱し、次いで水62.5部、イソプロピルアルコ
ール62.5部および酢酸４部を加える。混合物を70
℃に２時間保持し、次いで室温まで冷却する。か
くして、本発明の共重合体の溶液（S13）220部が
得られる。この溶液は非揮発性材料21.8％を含有
し、フツ素の比率は９％である。 実施例2bと同じ紙に、同じ条件および比率
（すなわち、浴１当り溶液S1315.5ｇ）で適用す
る時、この共重合体は紙に次の性質を付与する。 防油性（キツト値） ……10 テレピン油試験 ……30分以上 実施例 17 アセトン５部、イソプロピルアルコール40部、
ジメチルアミノエチルメタクリレート４部、Ｎ−
ビニルピロリドン９部、エチルアクリレート５
部、４，4′−アゾ−ビス−（４−シアノペンタン
酸）0.4部および式 を有するポリフルオロ単量体32部を実施例１と同
様の反応器に仕込む。窒素気流中で70℃で５時間
加熱し、次いで水62.5部、イソプロピルアルコー
ル62.5部および酢酸４部を加える。混合物を70℃
に２時間保持し、次いで室温まで冷却する。かく
して、本発明の共重合体の溶液（S14）219部が得
られる。この溶液は非揮発性材料22％を含有し、
フツ素の比率は6.3％である。 実施例2bと同じ紙に、同じ条件で、浴１当
りフツ素1.4ｇの比率（すなわち、浴１当り溶
液S1422ｇ）で適用する時、この共重合体は紙に
次の性質を付与する。 防油性（キツト値） ……10 テレピン油試験 ……30分以上 実施例 18 アセトン10部、イソプロピルアルコール40部、
ジメチルアミノエチルメタクリレート７部、Ｎ−
ビニルピロリドン８部、４，4′−アゾ−ビス−
（４−シアノペンタン酸）0.4部および式 を有するポリフルオロ単量体35部を実施例１と同
様の反応器に仕込む。窒素気流中で70℃で６時間
加熱し、次いで水62.5部、イソプロピルアルコー
ル62.5部および酢酸５部を加える。混合物を70℃
に２時間保持し、次いで室温まで冷却する。かく
して、本発明の共重合体の溶液（S15）225部が得
られる。この溶液は非揮発性材料21.4％を含有
し、フツ素の比率は7.5％である。 実施例12と同じセルロース不織材料に、同じ条
件で、ただし浴１当りフツ素0.8ｇの比率（す
なわち、浴１当り溶液S1510.7ｇ）で適用する
時、この共重合体は不織材料に次の性質を付与す
る。 防油性（キツト値） ……８ テレピン油試験 ……30分以上
部、ジメチルアミノエチルメタクリレート６部、
Ｎ−ビニルピロリドン16部、エチレングリコール
モノメタクリレート２部、４，4′−アゾ−ビス−
（４−シアノ−ペンタノイツク）アシツド0.8部お
よび実施例１と同じ多フツ素化単量体81.6部を実
施例１と同じ装置に仕込む。仕込物を窒素ふん囲
気中において、80℃に４時間加熱し、次いで水
160部、イソプロピルアルコール250部および酢酸
６部を加える。仕込物を80℃に更に２時間保持
し、次いで室温に冷却する。本発明の共重合体の
溶液（S10）583部が得られる。この溶液は非揮発
性材料18.1％を含有し、フツ素の含有量は6.4％
である。 実施例2bと同じ紙に、同じ条件および比率
（すなわち、浴１当り溶液S1011ｇ）で適用する
時、この共重合体は紙に次の性質を付与する。 防油性（キツト値） ……９ テルペン油試験 ……30分以上 実施例 14 アセトン18.4部、イソプロピルアルコール50
部、ｔ−ブチルアミノエチルメタクリレート８
部、Ｎ−ビニルピロリドン16部、４，4′−アゾ−
ビス−（４−シアノ−ペタノイツク）アシツド0.8
部および実施例１と同じ多フツ素化単量体の混合
物73.6部を実施例１と同じ装置に仕込む。仕込物
を窒素のふん囲気中において80℃で６時間加熱
し、次いで水160部、イソプロピルアルコール250
部および酢酸４部を加え、次いで80℃に更に１時
間保持し、次いで室温に冷却する。かくして本発
明の共重合体の溶液（S11）560部が得られる。こ
の溶液は非揮発性材料17.3％を含有し、フツ素含
有量は６％である。 実施例2bと同じ紙に、同じ条件および比率
（すなわち、浴１当り溶液S1111.6ｇ）で適用す
る時、この共重合体は紙に次の性質を付与する。 防油性（キツト値） ……９ テレピン油試験 ……30分以上 実施例 15 アセトン18.7部、イソプロピルアルコール50
部、ジメチルアミノエチルメタクリレート12部、
Ｎ−ビニルピロリドン10部、酢酸ビニル６部、
４，4′−アゾ−ビス−（４−シアノ−ペンタノイ
ツク）アシツド0.8部および実施例１と同じ多フ
ツ素化単量体の混合物74.7部を実施例１と同じ装
置に仕込む。仕込物を窒素のふん囲気中において
80℃で６時間加熱し、水160部、イソプロピルア
ルコール250部および酢酸12部を加え、80℃に更
に１時間保持し、次いで室温に冷却する。本発明
の共重合体の溶液（S12）572部が得られる。この
溶液は非揮発性材料17.6％を含有し、フツ素含有
量は5.9％である。 実施例2bと同じ紙に、同じ条件および比率
（すなわち、浴１当り溶液S1211.8ｇ）で適用す
る時、この共重合体は紙に次の性質を付与する。 防油性（キツト値） ……９ テレピン油試験 ……30分以上 実施例 16 アセトン５部、イソプロピルアルコール40部、
ジメチルアミノエチルメタクリレート４部、Ｎ−
ビニルピロリドン８部、エチルアクリレート５
部、４，4′−アゾ−ビス−（４−シアノペンタン
酸）0.4部および式 （式中、ｎは３、５、７、９、11、13および15
に等しく、それぞれの平均重量比が１：50：31：
10：３：１：１である） のポリフルオロ単量体の混合物33部を実施例１と
同様の反応器に仕込む。窒素気流中で70℃で５時
間加熱し、次いで水62.5部、イソプロピルアルコ
ール62.5部および酢酸４部を加える。混合物を70
℃に２時間保持し、次いで室温まで冷却する。か
くして、本発明の共重合体の溶液（S13）220部が
得られる。この溶液は非揮発性材料21.8％を含有
し、フツ素の比率は９％である。 実施例2bと同じ紙に、同じ条件および比率
（すなわち、浴１当り溶液S1315.5ｇ）で適用す
る時、この共重合体は紙に次の性質を付与する。 防油性（キツト値） ……10 テレピン油試験 ……30分以上 実施例 17 アセトン５部、イソプロピルアルコール40部、
ジメチルアミノエチルメタクリレート４部、Ｎ−
ビニルピロリドン９部、エチルアクリレート５
部、４，4′−アゾ−ビス−（４−シアノペンタン
酸）0.4部および式 を有するポリフルオロ単量体32部を実施例１と同
様の反応器に仕込む。窒素気流中で70℃で５時間
加熱し、次いで水62.5部、イソプロピルアルコー
ル62.5部および酢酸４部を加える。混合物を70℃
に２時間保持し、次いで室温まで冷却する。かく
して、本発明の共重合体の溶液（S14）219部が得
られる。この溶液は非揮発性材料22％を含有し、
フツ素の比率は6.3％である。 実施例2bと同じ紙に、同じ条件で、浴１当
りフツ素1.4ｇの比率（すなわち、浴１当り溶
液S1422ｇ）で適用する時、この共重合体は紙に
次の性質を付与する。 防油性（キツト値） ……10 テレピン油試験 ……30分以上 実施例 18 アセトン10部、イソプロピルアルコール40部、
ジメチルアミノエチルメタクリレート７部、Ｎ−
ビニルピロリドン８部、４，4′−アゾ−ビス−
（４−シアノペンタン酸）0.4部および式 を有するポリフルオロ単量体35部を実施例１と同
様の反応器に仕込む。窒素気流中で70℃で６時間
加熱し、次いで水62.5部、イソプロピルアルコー
ル62.5部および酢酸５部を加える。混合物を70℃
に２時間保持し、次いで室温まで冷却する。かく
して、本発明の共重合体の溶液（S15）225部が得
られる。この溶液は非揮発性材料21.4％を含有
し、フツ素の比率は7.5％である。 実施例12と同じセルロース不織材料に、同じ条
件で、ただし浴１当りフツ素0.8ｇの比率（す
なわち、浴１当り溶液S1510.7ｇ）で適用する
時、この共重合体は不織材料に次の性質を付与す
る。 防油性（キツト値） ……８ テレピン油試験 ……30分以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a) 35〜98重量％の一般式 （式中、 Rfは２個から20個までの炭素原子を有する
直鎖または分枝鎖のペルフルオロ基を表わし、
Ｑは酸素または硫黄原子を表わし、 Ｂは炭素原子によりＱに結合しており、１個
またはそれ以上の酸素、硫黄および／または窒
素原子を有することができる二価鎖を表わし、
記号Ｒの１つは水素原子を表わし、他は水素原
子または１個から４個までの炭素原子を有する
アルキル基を表わす） を有する１種またはそれ以上の多フツ素化単量
体、 (b) １〜15重量％の一般式 （式中、R1及びR2がメチル基であるか、ま
たはR1がtert−ブチル基であつてR2が水素であ
り、R′は水素またはメチル基である） を有する１種またはそれ以上の単量体、 (c) １〜50重量％の一般式 を有するＮ−ビニルピロリドン、及び (d) 任意に10重量％までの式（）、（）または
（）の単量体以外の単量体を水混和性の溶媒
または水混和性溶媒混合物中で一緒に共重合さ
せ、得られるランダム共重合体を酢酸、蟻酸ま
たはプロピオン酸で塩化することからなる塩化
されたフツ素含有ランダム共重合体の製造方
法。 ２ 得られるフツ素化共重合体が、式（）の多
フツ素化単量体69〜93重量％、式（）の単量体
５〜11重量％、式（）のＮ−ビニルピロリドン
２〜20重量％、および他の単量体０〜５重量％か
らなる特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 得られるフツ素化共重合体が、式（）の単
量体を７〜10重量％含む特許請求の範囲第２項記
載の方法。 ４ １種以上の多フツ素化単量体が式 （式中、 RfおよびＲは特許請求の範囲第１項と同じ意
味を有し、 ｐは１から20まで、好ましくは２または４に等
しい整数を表わし、 ｑは１から４まで、好ましくは１または２に等
しい整数を表わし、 R6は水素原子、または１個から10個までの炭
素原子を有するアルキル基、５個から12個までの
炭素原子を有するシクロアルキル、２個から４個
までの炭素原子を有するヒドロキシアルキル、ま
たは１個から６個までの炭素原子を有するアルキ
ル基により置換されていてもよいアリールを表わ
し、 Ｘ，X′，ＹおよびY′は同じか、異なつており、
それぞれは水素原子、または１個から４個までの
炭素原子を有するアルキル基を表わす） に該当する特許請求の範囲第１項から第３項のい
ずれかに記載の方法。 ５ 異なるRf基を有する式（）の単量体の混
合物を使用する特許請求の範囲第４項記載の方
法。 ６ 式（）の単量体がジメチルアミノエチルメ
タクリレートである特許請求の範囲第１項から第
５項のいずれかに記載の方法。
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| JPS4832999A (ja) * | 1971-09-01 | 1973-05-04 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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