JPH037707B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

産業上の利用分野 本発明は、顔料の優れた分散安定性を示し、か
つチキソトロピー性が少なく優れた流動性を有す
る、顔料分散組成物に関するものである。 したがつて本発明は、塗料、インクあるいはプ
ラスチツク等を製造する産業分野において利用さ
れるものである。 従来の技術 顔料、樹脂および溶剤から成る従来の顔料分散
組成物において、顔料の樹脂に対する分散安定性
が悪い場合には、顔料は凝集して顔料分散組成物
は著しいチキソトロピーを示すようになり、ま
た、凝集した顔料粒子を含有する顔料分散組成物
から形成される塗膜においては、光沢の低下、鮮
映性の低下、着色力の低下や色分れ等の種々の問
題をおこすので、このような顔料分散組成物では
顔料の性能を充分に発揮することができない。 このような問題を解決するため、下記のように
種々の発明が公表された。 (1) 特開昭51−18736号公報に見られるように、
顔料のある種の置換誘導体を顔料に混合する方
法が公知化されているが、このような顔料誘導
体は本質的に着色しているから、この方法を各
種の顔料に汎用的に使用することはできない。 (2) 少なくとも２個のイソシアナート基をもつ有
機化合物〔すなわちポリイソシアナート類〕
（群Ａ）と、イソシアナート基と反応する性質
を有する官能基〔たとえばアミノ基やヒドロキ
シルなど〕を少なくとも２個もつ有機化合物
（群Ｂ）と、イソシアナート基と反応する官能
基を実質的には１個もつたポリマー（群Ｃ）の
３者を反応させた化合物を分散剤として利用す
る技術は、たとえば特開昭50−160396号、英国
特許1393401号および英国特許1393402号などに
よつて公知である。これらの分散剤には、次の
ような欠点がある。 すなわちエイ・トフアム（A.TOPHAM）
がプログレス・イン・オーガニツク・コーテイ
ングス第５巻（1977年）第237〜243頁で述べて
いるように、このタイプの分散剤は、溶剤と溶
媒和することのできるポリマー部分と、顔料へ
の吸着を行なう極性官能基部分とのブロツク構
造を作ることを設計の思相とするものである。
これらの技術を使用する場合には、上記の分散
剤と溶剤、顔料とから成る顔料分散組成物を作
り、これを用いて塗料等を製造する場合、一般
には、さらに造膜成分として各種の樹脂を加え
る必要がある。そのようにする場合には、分散
性を構成するポリマーと、造膜成分として加え
られる樹脂との相溶性の問題等のため、加えら
れることのできる樹脂の種類は制約を受けるこ
とが多い。したがつて、このような分散剤を汎
用的に用いることは難しかつた。特に分散性の
悪い顔料たとえばキナクリドン系顔料には効果
がじゆうぶんでない。また、これらの先行技術
文献の中に示されるように、顔料を分散させる
ために用いられる分散剤の使用量が多いため、
得られた塗膜の耐久性等に問題を生じることも
ある。またさらに、分散剤をあらかじめ合成し
ておく必要があるだけでなく、分散剤を合成す
るために必要な成分すなわち群Ｃのポリマーを
もあらかじめ合成しておく必要があるなど、こ
れらの先行技術を利用する場合には、工程上の
複雑さをも堪えしのばなければならなかつた。 また、従来の分散剤はあらかじめ合成された
ものであつた。そして、このような分散剤は、
顔料が分散される時に顔料およびビヒクル樹脂
に配合されて使用されるものであつた。従来の
分散剤は、このようにして製造および使用され
るものであつたから、その分散剤が使用される
時たとえば塗料を製造するために使用される時
には、分散剤の組成にもとづく制約により、た
とえば分散剤とビヒクル樹脂との相溶性がわる
いとか、使用される溶剤の種類が制約されると
か、塗膜の耐水性が低下するなど、塗料や塗膜
状態に悪影響を与えるものであつた。 (3) 特公昭47−14273号では、主として酢酸溶液
中に於て、ジイソシアネートとジアミンを反応
させることを主体とする顔料分散に好適な反応
物を得ることが記載されているが、高分子樹脂
ワニス、有機溶剤等を含む塗料へ適用するには
更にレベルアツプが望ましい。 発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、顔料の分散安定性において優
れている顔料分散組成物を製造する方法を提供す
ることである。 ここでいう分散安定性とは、顔料がじゆうぶん
に分散され、さらに分散された顔料が凝集せずに
安定に存在することを意味する。 問題点を解決するための手段 本発明は、ポリアミンの少なくとも一種類と、
ポリイソシアナートの少なくとも一種類と、顔料
およびビヒクル樹脂を、もし所望なら有機溶剤と
を混合して分散させることを特徴とする顔料分散
組成物の製造方法に関するものである。 本発明の各要素について、以下に詳細に説明す
る。 （顔料） 本発明においては、塗料工業あるいは印刷イン
キ工業で通常用いられている各種の無機顔料また
は有機顔料が使用される。無機顔料の例は、亜鉛
華、酸化チタン、アンチモン白、ベンガラ、黄色
酸化鉄、透明酸化鉄、鉛丹、カドミウムエロー、
硫化亜鉛、リトポン、硫酸バリウム、硫酸鉛、炭
酸バリウム、鉛白、アルミナホワイト、カーボン
ブラツク等であり、また有機顔料の例としては、
アゾ系、ポリ縮合アゾ系、メタルコンプレツクス
アゾ系、ベンズイミダゾロン系、フタロシアニン
ブルー系、フタロシアニングリーン系、チオイン
ジゴ系、アンスラキノン系、フラバンスロン系、
インダンスレン系、アンスラピリミジン系、ピラ
ンスロン系、イソインドリノン系、ペリレン系、
ペリノン系およびキナクリドン系等の各種顔料が
あげられる。 本発明はこれらの中で、分散されにくい顔料と
考えられているカーボンブラツクや有機顔料を主
対象としているが、その他の顔料に本発明が適用
された場合でも当然に顔料の分散性が改善され
る。 （樹脂） 本発明で使用されるビヒクル樹脂としては、塗
料や印刷インキ等の製造に普通に用いられるビヒ
クル樹脂、すなわちアルキド樹脂、ポリエステル
樹脂、アクリル樹脂、ポリ酸化ビニル、ポリ酢酸
ビニル、塩素化ポリオレフインなどのビニル樹
脂、ポリアミド樹脂等が有利に使用される。 （ポリアミン） 本発明で使用される少なくとも２個の１級およ
び／または２級アミノ基を有する有機化合物すな
わちポリアミンとしては、エチレンジアミン、
１，３−プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジ
アミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエ
チレンヘキサミン、ビスアミンプロピルピペラジ
ン、ビスアミノピリジン、キシリレンジアミン、
メタフエニレンジアミン、４，4′−ジアミノジフ
エニルメタン、ポリエチレンイミン等の各種のポ
リアミンが使用される。それらの中で１級およ
び／または２級アミノ基を少なくとも３個有する
ポリアミン、または１級および／または２級アミ
ノ基の少なくとも２個と３級アミノ基の少なくと
も１個を有するポリアミンが好適に用いられる。
好適なポリアミンの例としてはジエチレントリア
ミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレン
ペンタミン、ペンタエチレンヘキサン、エチレン
イミンのカオチン重合によつて工業的に得られる
ポリエチレンイミンすなわち下記の式(A)のような
構造で代表されるポリエチレンイミン、ビスアミ
ノプロピルピペラジン、ビスアミノピリジン等が
示される。 （ポリイソシアナート） 本発明で使用されるポリイソシアナートとして
は、トリレンジイソシアナート（TDI）、４，
4′−ジフエニルメタンジイソシアナート（MDI）、
キシリレンジイソシアナート（XDI）、ヘキサメ
チレンジイソシアナート、水素化MDI、水素化
TDI、水素化XDI、イソホロンジイソシアナート
等のジイソシアナート化合物を例示することがで
きるが、より好ましくはより多官能性のポリイソ
シアナート化合物が有利である。このような化合
物としては、ポリオールにジイソシアナートを反
応させて得られる化合物たとえば式(1)〜(4)で示さ
れるような化合物、ジイソシアナートからビウレ
ツト反応によつて得られる化合物たとえば式(5)で
示されるような化合物、ジイソシアナートの環形
式によつて得られる化合物たとえば式(6)〜式(8)で
示されるような化合物、式(9)および(10)で示される
ような化合物が例示される。 （式中のｎは１〜４の整数である。） これらの化合物を主成分として含む商品を例示
すれば、下記のとおりである。 式(1)の化合物を主成分とするものは、コロネー
トHL〔日本ポリウレタン工業(株)の製品の商品
名〕、 式(2)の化合物を主成分とするものは、スミジユ
ールＬ〔住友バイエルウレタン(株)の製品の商品
名〕、 式(3)の化合物を主成分とするものは、タケネー
トＤ−110N〔武田薬品工業(株)の製品の商品名〕、 式(4)の化合物を主成分とするものは、タケネー
トＤ−120N〔武田薬品工業(株)の製品の商品名〕、 式(5)の化合物を主成分とするものは、タケネー
トＤ−165N、タケネートＤ−165N−90CX〔武田
薬品工業(株)の製品の商品名〕、スミジユールＮ〔住
友バイエルウレタン(株)の製品の商品名〕、 式(6)の化合物を主成分とするものは、コロネー
トEH〔日本ポリウレタン工業(株)の製品の商品
名〕、 式(7)の化合物を主成分とするものは、デスモジ
ユールIL〔バイエル・アーゲーの製品の商品名〕、 式(8)の化合物を主成分とするものは、デスモジ
ユールHL〔バイエル・アーゲーの製品の商品
名〕、 式(9)の化合物を主成分とするものは、デスモジ
ユールＲ〔バイエル・アーゲーの製品の商品名〕、 式(10)の化合物を主成分とするものは、ミリオネ
ートMR〔日本ポリウレタン工業(株)の製品の商品
名〕。 これらの商品は純粋なものではなく、それぞれ
の式が示すような構造の化合物を主体として、そ
れぞれの構造と類似の構造を有する化合物との混
合物であるが、いずれも2.5ないし６の平均官能
基数（平均分子量あたりのイソシアナート基の
数）を有するものである。 （有機溶剤） 本発明で使用される有機溶剤としては、塗料工
業や印刷インキ工業で普通に使用される溶剤、例
えばトルエン、キシレン、ソルベツソ100、ソル
ベツソ150〔エツソスタンダード社の製品の商品
名〕等の炭化水素系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル等のエステル系溶剤、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン等のケトン系溶剤、エチレ
ングリコールモノエチルエーテル、エチレングリ
コールモノノルマルブチルエーテル等のエーテル
系溶剤等が使用される。これらの溶剤は、一種類
だけで使用することができるが、二種類あるいは
それより多種類の溶剤の混合物として使用するこ
ともできる。 （ポリアミンとポリイソシアナートの配合比率） ポリアミンとポリイソシアナートの配合比率
は、一級および／または二級アミノ基が少なくと
もイソシアナート基と当量として用いられるのが
好ましく、一般にはアミノ基がイソシアナート基
の当量以上に用いられるのが好ましい。 一級および／または二級アミノ基を含むポリア
ミンが用いられてアミノ基がイソシアナート基に
対して過剰に配合される場合には、一級および／
または二級アミノ基を少なくとも３個含有するポ
リアミンが用いられ、そのうち少なくとも２個の
アミノ基がイソシアナート基と反応できるように
配合するのが有利である。 一級および／または二級アミノ基と三級アミノ
基を含むポリアミンが用いられる場合には、一級
および／または二級アミノ基と当量あるいはそれ
以下のイソシアナート基の量になるようにポリイ
ソシアナートが配合されるのが有利である。更に
好ましくは、少なくとも４個の一級および／また
は二級アミノ基を含有するポリアミンと、平均官
能基数〔すなわちイソシアナート官能基数／平均
分子量〕が2.5ないし６のポリイソシアナートが
用いられ、ポリアミンのうちの少なくとも３個の
アミノ基がイソシアナート基と反応するように配
合するのが好ましい。このいずれの場合も反応前
の一級アミノ基、二級アミノ基および三級アミノ
基の総量は、イソシアナート基の当量の1.05〜５
倍であることが好ましい。 （顔料とその他の成分との混合割合） ポリアミンおよびポリイソシアナートの合計量
と顔料との混合割合は、アミンとイソシアナート
と顔料との合計量を100重量％とすれば、アミン
およびイソシアナートの合計量が0.1〜30重量％
に対して顔料99.9〜70重量％でなければならな
い。より好ましい混合割合は、アミンとイソシア
ナートとの合計量が１〜20重量％に対して、顔料
が99〜80重量％である。 アミンとイソシアナートの使用量が0.1重量％
未満では、本発明の効果がじゆうぶんに発揮され
ず、30重量％を超過すると顔料分散組成物の粘度
が著しく増加するから好ましくない。 （ビヒクル樹脂類と顔料との配合比率） 本発明の顔料分散組成物におけるビヒクル樹脂
と顔料との配合比率は、製造の経済性などを考慮
して、通常は、ビヒクル樹脂の固形分２〜90重量
部に対して顔料98〜10重量部の割合である。より
好ましい配合割合は、ビヒクル樹脂の固形分３〜
70重量部に対して顔料97〜30重量部の割合であ
る。 （ポリアミンとポリイソシアナートの反応） 塗料工業や印刷インキ工業等で一般に使用され
るビヒクル樹脂は、多くの場合は官能基としてヒ
ドロキシル基またはカルボキシル基等を有してお
り、これらはイソシアナート基と反応する性質を
もつている。しかし、アミンとイソシアナートと
の反応性は、ビヒクル樹脂とイソシアナートとの
反応性よりも著しく高いので、これらのビヒクル
樹脂や顔料を共存させてアミンとイソシアナート
との反応をおこなつても、実質的にアミンとイソ
シアナートのみが反応する。このことは実施例２
および３に示すように、アミンとイソシアナート
との反応後の未反応アミノ基の量を排水電位差滴
定法により測定することにより確認される。すな
わち未反応アミノ基の量は、反応に用いられたア
ミノ基の量とイソシアナート基の量との差に実質
的に等しいからである。 アミンとイソシアナートは一般に室温ですみや
かに化学反応を起すが、両者の化学反応をいつそ
うすみやかに終了させる必要があれば昇温しても
よく、あるいは触媒として有機スズ化合物等を用
いることもできる。 顔料とビヒクル樹脂の不存在下においてアミン
とイソシアナートが混合されて、両者の反応によ
つて得られた物質は、多くの場合は、塗料工業や
印刷インキ工業等で一般に使用される溶剤に難溶
性である。たとえば、トルエン中でビヒクル樹脂
の共存なしにポリアミンとポリイソシアナートと
の反応が行なわれると、沈殿物が生じる。この沈
殿物にビヒクル樹脂、顔料および所望であれば有
機溶剤が加えられ、ついで、分散させられる方法
によつても、従来よりは優れた顔料分散組成物を
得ることができる。 ところが、ビヒクル樹脂と必要に応じて有機溶
剤を含む溶液中で、ポリアミンとポリイソシアナ
ートとが反応させられると、反応によつて生ずる
物質は樹脂溶剤中で溶解した状態もしくは微細に
分散した状態にある。ことにカルボキシル基のよ
うな極性官能基を有するビヒクル樹脂および必要
により有機溶剤中でアミノ基が残存するような配
合比においてポリアミンとポリイソシアナートが
反応させられる場合は、その反応生成物は、一層
よく溶解した状態となり、その反応生成物は顔料
を分散させる性質がいつそう優れている。 上記のようにポリアミンとポリイソシアナート
との反応生成物、ビヒクル樹脂および必要により
有機溶剤類の混合物中で顔料を分散させることに
より、前記の反応生成物が顔料の分散を安定化さ
せる効果を発揮することがあきらかとなつた。 （顔料分散組成物の製造） 顔料分散組成物を製造するための好ましい方法
は、顔料とビヒクル樹脂溶液および必要により有
機溶剤との混合物をかきまぜながら、または、よ
り好ましくは顔料の分散操作を行ないながら、そ
の混合物の中へポリアミンとポリイソシアナート
を加えて反応させることである。もしくはビヒク
ル樹脂と必要により有機溶剤との混合物中で、ポ
リアミンとポリイソシアナートを反応させてから
顔料を加えて、その顔料を分散させることであ
る。 この時、顔料の分散に用いられる分散機として
は、塗料工業や印刷インキ工業等で一般に用いら
れる分散機、例えばサンドグラインドミル、ボー
ルミル、ロールミル、アトライター、デイゾルバ
ー等が任意に用いられる。 実施例 以下に本発明の実施例と比較例を示すが、本発
明はこれらによつて少しでも制限されるものでは
ない。 なお、実施例と比較例において特にことわりが
ないかぎりは、部は重量部を意味し、％は重量％
を意味する。 実施例 １ テトラエチレンペンタミン0.32部を、ヤシ油変
性アルキド樹脂（酸価８、固形分60％）50部と、
ソルベツソ100（エツソスタンダード社製品の商品
名）30部、ビユーレツト構造をもつヘキサメチレ
ン−１，６−ジイソシアナートのトリマーである
タケネートＤ−165N−90CX（武田薬品工業(株)の
製品の商品名）〔アミン当量200〕の1.18部を加
え、撹拌して樹脂溶液(A)を生成した。 樹脂溶液(A)の81.5部にシンカシヤレツドＹ（チ
バガイギー社製、キナクリドン顔料の商品名）20
部を加え、サンドグラインドミルで30分分散して
顔料分散組成物(1)を得た。その粘度をＥ型回転粘
度計（東京計器(株)製）で測定した。 比較のため同じヤシ油変性アルキド樹脂50部
と、メチルイソブチルケトン30部と、シンカシヤ
レツドY20部をサンドグラインドミルで30分分散
し、顔料分散組成物(2)を製造した。

【表】 顔料分散組成物(1)は、第１表に示されるよう
に、顔料分散組成物(2)より低粘度であつて、しか
もチキソトロピー性の少ない優れた流動性を示し
た。 上記の顔料分散組成物(1)の100部に、ヤシ油変
性アルキド樹脂50部と、メラミン樹脂ワニス30部
を加えて、焼付けタイプのメラミンアルキド樹脂
塗料を製造した。この塗料を、シンナーでスプレ
ー粘度に希釈し、ブリキ板にスプレー塗装し、
140℃で30分焼付けた。こうして得られた塗膜の
20゜鏡面光沢および60゜鏡面光沢および流しぬりに
よつて得られた塗膜の20゜鏡面光沢を測定し、そ
れらの結果を下記の第２表に示した。

【表】 実施例 ２ アクリデイツクＡ−405（アクリル樹脂ワニス、
大日本インキ化学工業(株)の製品の商品名）50部、
キシレン50部およびホスターパームエローＨ−
3G（ヘキスト社の製品の商品名）20部をサンドグ
ラインドミルで分散しながらテトラエチレンペン
タミン0.32部およびスミジユールＮ（住友バイエ
ル(株)の製品の商品名で、NCO含有量16.5％、エ
チルグリコールアセテート12.5％およびキシレン
12.5％を含有する）1.72部を加えて25分間にわた
つて分散して顔料分散組成物(3)を得た。 比較のためアミンとイソシアナートを加えずに
顔料分散組成物(4)を作成した。各顔料分散組成物
にアクリデイツクＡ−405の90部、スーパーベツ
カミンＪ−820（メラミン樹脂ワニス、大日本イン
キ化学工業(株)の製品の商品名）60部をそれぞれ加
え、焼付けたタイプのメラミンアクリル樹脂塗料
を作成した。各塗料を６ミルのアプリケーターで
ガラス板に塗布し、150℃で30分のあいだ焼付け
した。得られた塗膜の20゜鏡面光沢および60゜鏡面
光沢を測定し、その結果を第３表に示す。

【表】 第３表は、本発明の方法による分散顔料分散組
成物(3)が比較例すなわち分散顔料分散組成物(4)よ
りも優れていることを示す。 実施例 ３ 実施例１と同じテトラエチレンペンタミン0.32
部、ヤシ油変性アルキド樹脂50部、ソルベツソ
100（エツソスタンダード社製品の商品名）30部お
よびシンカシヤレツドY20部を混合し、タケネー
トＤ−165N−90CX1.18部を加えた後、サンドグ
ラインドミルで分散し、顔料分散組成物(5)を得
た。 同じくまた、ヤシ油変性アルキド樹脂、シンカ
シヤレツドＹ、ソルベツソ100にテトラエチレン
ペンタミン、タケネートＤ−165N−90CXを配合
し、分散して顔料分散組成物(8)を得た。 同様にタケネートＤ−165N−90CX、シンカシ
ヤレツドＹ、ヤシ油変性アルキド樹脂、ソルベツ
ソ100を混合し、テトラエチレンペンタミンを加
え、分散して顔料分散組成物(6)を得た。 同様にテトラエチレンペンタミン、ヤシ油変性
アルキド樹脂および、ソルベツソ100を混合し、
シンカシヤレツドＹ、タケネートＤ−165N−
90CXを加えた後、分散して顔料分散組成物(7)を
得た。 得られた各顔料分散組成物について、実施例１
と同様の方法で粘度を測定し、次いで、ヤシ油変
性アルキド樹脂、メラミン樹脂ワニスを混合し、
塗装、焼き付けして光沢を測定した。 比較例 テトラエチレンペンタミン0.32部、メチルイソ
ブチルケトン30部、タケネートＤ−165N−
90CX1.18部を加え、扁拌して反応生成物を得た。
これに実施例１と同じヤシ油変性アルキド樹脂50
部と、シンカシヤレツドY20部を混合し、分散し
て顔料分散組成物(9)を得た。 これらの顔料分散組成物についての成績を第４
表に示す。

【表】 発明の効果 分散安定性において優れ、かつ良好な流動性を
有する顔料分散組成物が、本発明によりきわめて
簡単に製造される。 さらに本発明の顔料分散組成物を塗料に用いる
場合は、(1)使用されるビヒクル樹脂の中で分散機
能の高いポリアミンとポリイソシアナートとの反
応生成物を生成させる方法、および(2)ポリアミン
とポリイソシアナートとの反応生成物に、ビヒク
ル樹脂を混合して顔料を分散させる方法がある。
このような実施態様を採る時は、本発明は、従来
技術の問題点であつた製造工程を簡単にすること
ができるだけでなく、顔料の分散性、並びに分散
安定性を向上させ、さらに相溶性に基因する併用
樹脂の制約を解消する等種々の利点を有する産業
上優れた発明である。 また、従来装置は、顔料と分散剤の合計量を
100重量％とすると、約16〜50重量％の分散剤を
要していたのであるが、本発明の分散剤の配合割
合は0.1〜30重量％であるから、ビヒクル樹脂の
使用量と選択範囲を大幅に拡大することができ
る。 したがつて、本発明の顔料分散組成物を用いて
塗料を製造した場合、その塗料によつて形成され
る塗膜の耐久性やその他の性能に対して本発明の
顔料分散組成物が好ましくない影響を与えること
は実質的にない。 本発明の顔料分散組成物を用いて製造される塗
料、印刷インク等は、光沢、鮮映性、着色力およ
び色分れ等の欠点において優れた塗膜を与える。 本発明の分散剤は、従来の分散剤と異なり、顔
料を分散する過程において、特定の原料を顔料と
直接的に混合して分散剤を合成して、その場にお
いて顔料分散組成物を製造することができる。あ
るいは、あらかじめ溶剤中で本発明の分散剤を合
成して、それを顔料分散組成物の製造に供するこ
ともできる。 さらに、本発明の分散剤は、塗料などに使用さ
れる広範囲のビヒクル樹脂の存在下で簡便に合成
することもでき、従来の分散剤がもつていた欠点
を除去することができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一級アミノ基及び／または二級アミノ基を少
   なくとも２個もつポリアミンの少なくとも一種類
   と、少なくとも２個のイソシアナート基をもつポ
   リイソシアナートの少なくとも一種類を顔料とビ
   ヒクル樹脂および必要に応じて中性または／およ
   び塩基性有機溶剤の存在下で反応させたことを特
   徴とする顔料分散組成物の製造方法。 ２ 一級アミノ基及び／または二級アミノ基を少
   なくとも２個もつポリアミンの少なくとも一種類
   と、少なくとも２個のイソシアナート基をもつポ
   リイソシアナートの少なくとも一種類をビヒクル
   樹脂の存在下で反応させ、次いで、必要に応じて
   中性または／および塩基性の有機溶剤の存在下で
   顔料を分散することを特徴とする顔料分散組成物
   の製造方法。 ３ 一級アミノ基及び／または二級アミノ基を少
   なくとも２個もつポリアミンの少なくとも一種
   類、ビヒクル樹脂、及び顔料を混合し、次いで必
   要に応じて中性または／および塩基性有機溶剤の
   存在下で、少なくとも２個以上のイソシアナート
   基をもつ少なくとも一種のポリイソシアナートを
   該ポリアミンと反応させることを特徴とする顔料
   分散組成物の製造方法。 ４ 少なくとも２個のイソシアナート基をもつポ
   リイソシアナートの少なくとも一種類、顔料、ビ
   ヒクル樹脂および必要に応じて中性または／およ
   び塩基性有機溶剤を混合し、次いで、一級アミノ
   基及び／または二級アミノ基を少なくとも２個も
   つポリアミンの少なくとも一種類のポリアミンを
   該ポリイソシアナートと反応させることを特徴と
   する顔料分散組成物の製造方法。 ５ 一級アミノ基及び／または二級アミノ基を少
   なくとも２個もつポリアミンの少なくとも一種類
   と、ビヒクル樹脂を混合し、次いで必要に応じて
   中性または／および塩基性の有機溶剤の存在下で
   顔料と少なくとも２個のイソシアナート基をもつ
   ポリイソシアナートの少なくとも一種類を配合
   し、該ポリアミンと該ポリイソシアナートを反応
   させたことを特徴とする顔料分散組成物の製造方
   法。