JPS60115624A - スタ−型構造ポリオ−ル化合物とその誘導体ならびにそれらの用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はスター型構造ポリオール化合物とその誘導体な
らびにそれらの用途に関する。

本発明者らの一人は、先に１分子に４個またはそれ以上
のヒドロキシル基を有するポリオールとエポキシドを反
応せしめることにより、該ポリオールを核部分とし、そ
の各々のヒドロキシル基からエーテル結合を介してポリ
アルキレンオキシ基（以下、ポリエーテル鎖と言う。）
が伸長している、次式（ただし、核部分となるポリオー
ルが４個のヒドロキシル基を有する場合について例示す
る。）で表わされている様なスター型構造ポリエーテル
を得ることに成功した「特願昭５７−１１５８１１号明
細書」： （ただし、はポリオールからヒドロキ シル基を除いた残基、Ａ１はそれぞれ低級アルキレン基
、ｎ１−ｎ３は相互に概ね等しい２以上整数である。） 上記スター型構造ポリエーテルは皮膜形成能を有し、物
性に優れた皮膜を与える反面、粘度が比較的小さく、各
種の樹脂と容易に混和するところから、塗料用ビヒクル
として有用なものである。

しかしながら、その後の研究の結果、該スター型構造ポ
リエーテルのポリアルキレンオキシ基の末端に存在する
ヒドロキシル基は当初期待されていた程には反応性が充
分でなく、特にこの傾向は分子量が大となる程著しい事
実が判明した。たとえば数平均分子量が２０００を超え
るとメラミン化合物の如き硬化剤との反応が不充分とな
り、塗膜にしたとき満足すべき硬度が得られ難い欠点が
ある。かかる欠点を克服すべく種々研究を重ねた結果、
上記スター型構造ポリエーテルに更にラクトンを反応せ
しめることにより、前者に存在するポリアルキレンオキ
シ基（すなわち、ポリエーテル鎖）からエステル結合を
介して後者に由来するポリアルキレンオキシカルボニル
基（以下、ポリエステル鎖と言う。）を伸長せしめたス
ター型構造ポリエーテルポリエステルを得、これが好ま
しい反応性を有し、硬化剤との反応も円側に進行し、満
足すべき硬度の皮膜を与える事実を知った。

ところで、上記の如くポリエーテル構造に加えてポリエ
ステル構造を連結せしめると、地方においてスター型構
造ポリエーテルの本来の特徴である広範囲の樹脂との良
好な相溶性が低下する傾向が認められる。この点の欠陥
の克服についても同時に研究を重ねた結果、前記スター
型構造ポリエーテルポリエステルにおいてポリエステル
鎖中のエステル単位とポリエーテル鎖中のエーテル単位
のモル比を２．０以下に調節すれば、相溶性の低下が実
質上無視出来る事実を知った。

更に、前記スター型構造ポリエーテルポリエステルはポ
リエステル鎖導入前のスター型構造ポリエーテルと同様
、それ自体の粘度は比較的低いが、これに顔料を混合す
ると粘度が急激に上昇し、顔料の均一分散を実質上不可
能とする。しかるに、このスター型構造ポリエーテルポ
リエステルに酸性基または／および塩基性基を導入する
と、それ自体粘度が小であるのみが、これに顔料を混合
しても粘度の急激な上昇が認められず、良好な均一分散
を極めて容易に達成せしめ得る事実を知った。

しかも、この酸性基または／および塩基性基を導入され
た変性ポリマーは広範囲の塗料用ビヒクルに対して良好
な相溶性を示し、該変性ポリマーに顔料を分散せしめて
得られた顔料分散ペーストも広範囲の塗料用ビヒクルに
対して容易に混和し、均一な顔料分散組成物を与える事
実を知った。更にまた、上記顔料分散ペーストが極めて
良好な貯蔵安定性を示す事実も見出された。

本発明は上記の種々の知見に基いて完成されたものであ
って、その要旨は次のとおりである：１、少くとも４個
のヒドロキシル基を有するポリオールを核部分とし、そ
の各々のヒドロキシル基からエーテル結合を介して伸長
しているポリアルキレンオキシ基部分（ポリエーテル鎖
）と、その各々のポリアルキレンオキシ基からエステル
結合を介して伸長しているポリアルキレンオキシカルボ
ニル基部分（ポリエステル鎖）から成り、前記ポリエー
テル鎖を構成するエーテル単位に対する前記ポリエステ
ル鎖を構成するエステル単位のモル比が２．０以下であ
る、スター型構造ポリオール化合物。

２、ポリエステル鎖の末端ヒドロキシル基の少くとも１
つに酸性基または／および塩基性基が導入されている第
１項のスター型構造ポリオール化合物。

３、第２項のスター型構造ポリオール化合物から成る顔
料分散用樹脂。

４、第３項の顔料分散用樹脂とこれに均一に分散された
顔料から成る顔料分散ペースト。

５、第４項の顔料分散ペーストとこれに均一に混和され
た塗料用ビヒクルから成る顔料分散塗料組成物。

１分子に少くとも４個のヒドロキシル基を有するポリオ
ーとエポキシドの反応によってスター型構造ポリエーテ
ルを得ることが出来る。該スター型構造ポリエーテルは
、ポリオール分子を核とし、該分子に存在したヒドロキ
シル基の数に対応するエポキシド単位から構成されたポ
リマー鎖が上記の核から伸長した構造を有するポリマー
である。たとえばポリオール（たとえば、ペンタエリス
リトールのようなテトロール類、Ｄソルビトールのよう
なヘキソール類、グルコースのような単糖類、シュクロ
ースのような二糖類、デンプンのような多糖類）とエポ
キシド（たとえば酸化エチレン、酸化プロピレンのよう
な酸化アルキレン）を、該ポリオールに対して少くとも
１０モル％、好ましくは１０〜２０モル％のアルカリ金
属水酸化物（たとえば水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ム）の存在下に、通常、９０〜９５℃の温度と３０ｐｓ
ｉ（絶対圧力）以下の圧力において反応せしめることに
より容易に製造することが出来る（特願昭５７−１１５
８１１号明細書）。

このスター型構造ポリエーテルの各ポリエーテル鎖から
エステル結合を介してポリエステル鎖を伸長せしめるに
は、たとえば該スター型構造ポリエーテルに対しラクト
ン特に炭素数３〜８のアルカノライドを反応させればよ
い。反応に際しては、適宜の触媒（たとえばジブチルス
ズオキシド）を使用するのが普通である。一般にポリエ
ステル鎖の導入は種々の樹脂との相溶性の低下を招くが
、これを防ぐにはポリエステル鎖のエステル単位とポリ
エーテル鎖のエーテル単位のモル比を２．０以下とすれ
ばよい。なお、ポリエステル鎖の導入による粘度の上昇
が危惧されたが、現実には上昇中が予想外に低く、ポリ
エステル鎖導入前と同様、取扱いの容易な満足すべき程
度に小さい粘度であった。

ここに得られたスター型構造ポリエーテルポリエステル
の各ポリマー鎖の末端にはヒドロキシル基が存在してお
り、このヒドロキシル基を利用して酸性基または／およ
び塩基性基を導入することが可能である。すなわち、ス
ター型構造ポリエーテルポリエステルと通常の酸性基導
入試剤または／および塩基性基導入試剤を、これら試剤
がヒドロキシル基と反応し得る適宜の反応条件下に反応
せしめることにより、酸性基または／および塩基性基が
導入されたスター型構造変性ポリエーテルポリエステル
が得られる。なお、酸性基導入試剤または／および塩基
性基導入試剤との反応に際し、スター型構造ポリエーテ
ルポリエステルの末端ヒドロキシル基を通常の手段によ
り予め他の反応性基たとえばハロ基に変換しておいても
よい。

酸性基導入試剤によって酸性基が導入されるが、ここに
言う酸性基とは電子受容基を意味し、たとえばカルボン
酸基、スルホン酸基などが例示される。また、塩基性基
導入試剤によって導入される塩基性基とは電子供与基を
意味し、非共有電子対を持つ窒素原子を含有する基がそ
の代表例である。

酸性基導入試剤としては、カルボキシル基を導入し得る
試剤が最も普通に使用され、その代表例として無水フタ
ル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、無水コハク酸、ア
ジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、テトラヒドロ無
水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラブロム
無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、無水ヘット
酸、無水ハイミック酸、無水マレイン酸、フマル酸、イ
タコン酸、無水トリメリット酸、メチルシクロヘキセン
トリカルボン酸無水物、無水ピロメリット酸などを挙げ
ることが出来る。これらのうち特に無水フタル酸、無水
マレイン酸のような二塩基性酸無水物の使用が好ましい
。

塩基性基導入試剤としては、イソシアネート化合物たと
えばナフタレンジイソシアネート、フェニレンジイソシ
アネート、イソホロンジイソシアネート、トリルイソシ
アネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、へキ
サメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジ
イソシアネートなどのモノマー化合物またはそれらの高
分子量化を行って毒性を少くした化合物（ヘキサメチレ
ンジイソシアネート系の“ジュラネートＥＸＰＤ−１０
１”（旭化成（株））、“デスモジュールＴＰＬ−２２
９１”（住友バイエル（株））、“コロネートＥＨ”（
日本ポリウレタン（株））、キシリレソジイソシアネー
ト系の“タケネートＤ１２０Ｎ”（武田薬品（株））、
イソフロンジインシアネート系の“デスモジュールＺ−
４３７０”（住友バイエル（株）など）、メラミン化合
物たとえばメラミンとホルムアルデヒドを縮合せしめて
得られた化合物あるいはこの縮合に際しアルコールを存
在せしめて得られた化合物（メチル化メラミンとして“
サイメル３０３”、“サイメル３００”（三井東圧（株
））、“スミマール４０Ｗ”（住友化学（株））、ｎ−
ブチル化メラミンとして“ユーバン２０ＳＥ−６０”（
三井東圧（株））、イソブチル化メラミンとして“ＭＦ
−０１３”（日本ペイント（株））など）、ヒドロキシ
ルアミン化合物たとえばモノエタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、アミノペンタノール、アミノベンジンア
ルコール、２−ジメチルアミノエタメールなど、アミノ
酸化合物たとえば３−ジメチルアミノ安息香酸、２−ア
ミノイソ酪酸、４−アミノ−ｎ−酪酸など、ポリアミド
化合物を例示することが出来る。これらのうち特にイソ
シアネート化合物、メラミン化合物の使用が望ましい。

スター型構造ポリエーテルポリエステルとこれら酸性基
または塩基性基導入試剤との反応に際しては、通常、前
者１モルに対し、後者を前者の分子中に存在するヒドロ
キシル基の数に対応するモル数以下（好ましくは該モル
数の１−５０％に相当するモル数）で使用すればよい。

酸性基および塩基性基を導入すべき場合には、スター型
構造ポリエーテルポリエステルに対し酸性基導入試剤と
塩基性基導入試剤を任意の順序で逐次反応させればよい
。この場合、酸性基導入試剤と塩基性基導入試剤の合計
使用モル数は、スター型構造変性ポリマー分子中のヒド
ロキシル基の数に対応するモル数以下（好ましくは該モ
ル数の１〜５０％に相当するモル数）とするのが望まし
い。

かくして得られたスター型構造変性ポリエーテルポリエ
ステル、すなわち変性ポリマーは油状物質であって、粘
度が小さい点で特徴的であり、種々の顔料との均一分散
を容易に達成することができる。また、メラミン化合物
の如き硬化剤との反応性も良好であり、耐候性などの優
れた物性を持った塗膜を与える。更にこれに顔料を分散
させて得られる顔料分散ペーストもまた粘度が小さく、
その粘度は長期間経過した後でも実質的に変化すること
がない。加えて、光沢（たとえば６０°鏡面光沢）も長
期間にわたって変化することがない。

使用し得る顔料の範囲には特に限定はなく、各種の無機
ならびに有機顔料が使用され得る。無磯顔料の具体例と
しては亜鉛華、酸化チタン、アンチモン白、鉄黒、ベン
ガラ、鉛丹、カドミウムエロー、硫化亜鉛、リトボン、
硫化バリウム、硫酸鉛、炭酸バリウム、鉛白、アルミナ
ホワイトなどを挙げることが出来、有機顔料の具体例と
してはアゾ系、ポリ縮合系、メタルコンプレックスアゾ
系、ベンズイミダゾロン系、フタロシアニン系（ブルー
、グリーン）、チオインジゴ系、アンスラキノン系、フ
ラバンスロン系、インダンスレン系、アンスラピリジン
系、ピランスロン系、イソインドリノン系、ペリレン系
、ペリノン系、キナクリドン系などが挙げられる。

顔料の使用量は、変性ポリマーと顔料の合計重量に対し
て通常１０〜９０％（重量）、好ましくは３０〜７０％
（重量）である。

顔料分散ぺーストは上記の如く変性ポリマーと顔料のみ
から成るものであってもよいが、その分散性に本質的な
悪影響を及ぼさぬ限り、適宜の樹脂、溶剤、改質剤、硬
化剤などを配合してもよい。

上記の如く調製された顔料分散ペーストはこれを貯蔵し
ておき、用時、適宜の塗料用ビヒクルと均一に混合して
顔料分散塗料組成物を調製する。

塗料用ビヒクルとしては種々のものを使用し得るが、そ
の具体例を挙げれば次のとおりである：オイルフリーポ
リエステル樹脂、長油アルキド樹脂、短油アルキド樹脂
、アクリル樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリウ
レタン樹脂、ポリアミド樹脂、尿素樹脂、ポリエーテル
樹脂など。なお、本発明の顔料分散用樹脂の調製に使用
したスター型構造ポリマーや変性ポリマーもそれ自体塗
料用ビヒクルとして使用することが出来る。

顔料分散ペーストと塗料用ビヒクルとの配合割合につい
ては特に制限はないが、通常１：９９から９９：１（重
量比）である。なお、必要に応じ、適宜の樹脂、溶剤、
改質剤などを配合してもよい。

以上の記載において、顔料分散ペーストや顔料分散塗料
組成物中に適宜に配合され得る溶剤の具体例としては、
炭化水素系溶剤（たとえばトルエン、キシレン、ソルベ
ッソ１００、ソルベッソ１５０）、エステル系溶剤（た
とえば酢酸エチル、酢酸ブチル）、ケトン系溶剤（たと
えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン）な
どが挙げられる。

なお、上記の顔料分散ペーストや顔料分散塗料組成物の
調製に際しては、通常の分散混和手段を採用すればよく
、たとえばロールミル、ボールミル、サンドミル、プラ
ネタリーミキサー、高速ディスパーなどの分散機が使用
される。

このようにして得られた顔料分散塗料組成物は長期間に
わたり良好な分散状態を維持することが出来、その塗膜
性能も優れている。特に注目すべきは、従来の顔料分散
塗料組成物に比し固形分含量を遙かに高く維持出来る点
である。すなわち、顔料分散塗料組成物を用いて塗装作
業を行う場合、該組成物の粘度が高過ぎると作業が困難
となる。

作業に適当な粘度を維持するためには、相当量の溶剤を
配合することが必要となり、その結果固形分含量が低下
せざるを得ない。近時、塗装作業には効率の点でスプレ
ー塗装が採用される場合が多く、この傾向は特に工業的
あるいは大規模な塗装に際して著しい。従って、固形分
含量が高く、しかも作業に支障を来さない顔料分散塗料
組成物の出現が強く要望されてきた。本発明にかかる顔
料分散塗料組成物はかかる要望に合致するものであって
、塗装効率の向上や溶剤使用量の節約にも寄与するもの
である。

以下に実施例および比較例を挙げて本発明をさらに具体
的に説明する。

実施例１ 顔料分散用樹脂（１）の製造：− ぺンタエリスリトールポリマー（ペンタエリスリトール
と酸化プロピレンを特願昭５７−１１５８１１号明細書
記載の方法で重合して調製；Ｍｎ（数平均分子量）＝３
，５００）８０ｇにイプシロン−カプロラクトン２０．
８ｇおよびジ−ｎ−ブチルスズオキサイド０．１ｇを加
え、約１８０℃で２時間反応させた。得られた樹脂は薄
黄色の油で、そのＭｎは４，４１３（ゲルパーミエーシ
ョンクロマトグラフィー法で測定）であった。次に、上
記樹脂５０ｇに無水フタル酸０．５ｇおよびキシレン５
０ｍｌを加え、約１５０℃で約２時間還流を行なった。

反応混合物をエバパレーターに入れ、１０ｍｍＨｇの減
圧下約８０℃で５時間加熱し、キシレンを除去した。得
られた顔料分散用樹脂（１）は薄黄色の油で、ＡＮ／Ｎ
Ｖ（不揮発分１ｇ当たりの酸価）４．２、粘度８６４ｃ
ｐｓ（東京計器（株）Ｅ型粘度計により、測定。）であ
った。

分散ペースト（１）の製造：− 顔料分散用樹脂（１）１５ｇをイソブタノール７ｇおよ
びキシレント１４ｇの混合溶剤に溶解し、顔料として酸
化チタンＣＲ−９５（石原産業（株））８５ｇを加え、
ペイントシェイカーで約１時間振とうした。得られた分
散ペースト（１）は粘度２３３ｃｐｓ、２０°での鏡面
光沢（膜厚１０μで測定。）６８．１であった。

塗料（１）の製造：− 分散ペースト（１）４８．４ｇにアルキド樹脂Ｒ（日本
ペイント（抹）製；ＡＶ７；ＯＨ価９５）２６．１ｇ、
硬化剤ユーバン１２８（メラミン樹脂、三井東圧（株）
製）１０．８ｇ、ブチルセロソルブ１．６２ｇおよびソ
ルベッソ１００　２．８６ｇを加えて、溶解攪拌し、塗
料（１）を得た。

塗膜板（１）の作製：− 塗料（１）にソルペッソ１００を加えてＮｏ．４フォー
ドカップによる粘度約２２秒に調製した。調製塗料をプ
ライマーの施された塗板上にスプレー塗布し、約２０分
間のセッテイングの後、１４０℃で３０分間加熱、硬化
させた。塗膜（膜厚約３０μ）の鉛筆硬度は表１に示す
とおりであった。

実施例２ 顔料分散用樹脂（２）の製造：− ペンタエリスリトールポリマー（Ｍｎ＝２，２８５）４
０ｇにイプシロン−カプロラクトン１８．２ｇおよびジ
−ｎ−ブチルスズオキサイド０．０６ｇを加え、約１８
０℃で２時間反応させた。得られた樹脂は薄黄色の油で
、そのＭｎは３，０００であった。次に、上記樹脂５０
ｇを実施例１と同様にして無水フタル酸変性した。得ら
れた顔料分散用樹脂（２）は薄黄色の油で、ＡＶ／ＮＶ
３．８、粘度６６６ｃｐｓであった。

分散ペースト（２）の製造：− 顔料分散用樹脂（１）の代わりに顔料分散用樹脂（２）
を使用する以外は、実施例１と同様に処理した。得られ
た分散ペースト（２）は、粘度３２５ｃｐｓ、２０°で
の鏡面光沢５４．５であった。

塗料（２）の製造：− 分散ペースト（１）の代わりに分散ペースト（２）を使
用する以外は、実施例１と同様に処理して、塗料（２）
を得た。

塗膜板（２）の作製：− 塗料（１）の代わりに塗料（２）を使用する以外は、実
施例１と同様に処理して、塗膜板（２）を得た。

塗膜（膜厚約３０μ）の鉛筆硬度は表１に示すとおりで
あった。

実施例３ 顔料分散用樹脂（３）の製造：− ペンタエリスリトールポリマー（Ｍｎ＝１，０００）７
２ｇにイプシロン−カプロラクトン５５．７ｇおよびジ
−ｎ−ブチルスズオキサイドｌ０．１ｇを加え、約１８
０℃で２時間反応させた。得られた樹脂は薄黄色の油で
、そのＭｎは１，９１２であった。

次に、上記樹脂５０ｇを実施例１と同様にして無水フタ
ル酸変性した。得られた顔料分散用樹脂（３）は薄黄色
の油で、ＡＶ／ＮＶ４．０、粘度８２０ｃｐｓであった
。

分散ペースト（３）の製造：− 顔料分散用樹脂（１）の代わりに顔料分散用樹脂（３）
を使用する以外は、実施例１同様に処理した。

得られた分散ペースト（３）は、粘度２３８ｃｐｓ、２
０°での鏡面光沢６２．６であった。

塗料（３）の製造：− 分散ペースト（１）の代わりに分散ペースト（３）を使
用する以外は、実施例１と同様に処理して、塗料（３）
を得た。

塗膜板（３）の作製：− 塗料（１）の代わりに塗料（３）を使用する以外は、実
施例１と同様に処理して、塗膜板（３）を得た。

塗膜（膜厚約３０μ）の鉛筆硬度は表１に示すとおりで
あった。

実施例４ 顔料分散用樹脂（４）の製造：− ペンタエリスリトールポリマー（Ｍｎ＝５１６）４３ｇ
にイプシロン−カプロラクトン１２４．０ｇおよびジ−
ｎ−ブチルスズオキサイド０．１ｇを加え、約１３０℃
で２時間反応させた。得られた樹脂は薄黄色の油で、そ
のＭｎは２，００５であった。

次に、上記樹脂５０ｇを実施例１と同様にして無水フタ
ル酸変性した。得られた顔料分散用樹脂（４）は薄黄色
の油で、ＡＶ／ＮＶ３．７、粘度９８０ｃｐｓであった
。

分散ペースト（４）の製造：− 顔料分散用樹脂（１）の代わりに顔料分散用樹脂（４）
を使用する以外は、実施例１と同様に処理した。得られ
た分散ペースト（４）は、粘度３０８ｃｐｓ、２０°で
の鏡面光沢７０．８であった。

塗料（４）の製造：− 分散ペースト（１）の代わりに分散ペースト（４）を使
用する以外は、実施例１と同様に処理して、塗料（４）
を得た。

塗膜板（４）の作製：− 塗料（１）の代わりに塗料（４）を使用する以外は、実
施例１と同様に処理して、塗膜板（４）を得た。

塗膜（膜厚約３０μ）の鉛筆硬度は表１に示すとおりで
あった。

比較例１ 顔料分散用樹脂（ｉ）の製造：− ペンタエリスリトールポリマー（Ｍｎ＝１，０００）１
００ｇに無水フタル酸１．０ｇおよびキシレン３０ｇを
加え、窒素気流中１６５℃に約２時間加熱した。反応混
合物をエバポレーターに入れ、１０ｍｍＨｇの減圧下約
８０℃で５時間加熱し、キシレンを除去した。得られた
顔料分散用樹脂（ｉ）は、薄黄色の油で、ＡＶ／ＮＶ３
．８、粘度３５０ｃｐｓであった。

分散ペースト（ｉ）の製造：− 顔料分散用樹脂（ｉ）１５ｇをイソブタノール７ｇおよ
びキシレン１４ｇの混合溶剤に溶解し、顔料として酸化
チタンＣＲ−９５（石原産業（株））８５ｇを加え、ペ
イントシェイカーで約１時間振とうした。得られた分散
ペースト（ｉ）は粘度２８２ｃｐｓ、２０°での鏡面光
沢（膜厚１０μで測定。）５６．１であった。

塗料（ｉ）の製造：− 分散ペースト（ｉ）４８．４ｇにアルキド樹脂Ｒ（日本
ペイント（株）製；ＡＶ７；ＯＨ価９５）２６．１ｇ、
硬化剤ユーバン１２８（メラミン樹脂、三井東圧（株）
製）１０．３ｇ、ブチルセロソルブ１．６２ｇおよびソ
ルベッソ１００　２．８６ｇを加えて、溶解攪拌し、塗
料（ｉ）を得た。

塗膜板（ｉ）の作製：− 塗料（ｉ）にソルベッソ１００を加えてＮｏ．４フォー
ドカップによる粘度約２２秒に調製した。調製塗料をプ
ライマーの施された塗板上にスプレー塗布し、約２０分
間のセッテイングの後、１４０℃で３０分間加熱、硬化
させた。塗膜（膜厚約３０μ）の鉛筆硬度は表１に示す
とおりであった。

比較例２ 顔料分散用樹脂（ｉｉ）の製造：− ペンタエリスリトールポリマー（Ｍｎ＝２，２８５）１
００ｇを使用する以外は、比較例１と同様に反応処理し
た。得られた顔料分散用樹脂（ｉｉ）は薄黄色の油で、
ＡＶ／ＮＶ３．７、粘度３２４ｃｐｓであった。

分散ペースト（ｉｉ）の製造：− 顔料分散用樹脂（ｉ）の代わりに顔料分散用樹脂（ｉｉ
）を使用する以外は、比較例１と同様に処理した。得ら
れた分散ペースト（ｉｉ）は、粘度３４０ｃｐｓ、２０
°での鏡面光沢５８．３であった。

塗料（ｉｉ）の製造：− 分散ペースト（ｉ）の代わりに分散ペースト（ｉｉ）を
使用する以外は、比較例１と同様に処理して、塗料（ｉ
ｉ）を得た。

塗膜板（ｉｉ）の作製：− 塗料（ｉ）の代わりに塗料（ｉｉ）を使用する以外は、
比較例１と同様に処理して、塗膜板（ｉｉ）を得た。

塗膜（膜圧約３０μ）の鉛筆硬度は表１に示すとおりで
あった。

比較例３ 顔料分散用樹脂（ｉｉｉ）の製造：− ペンタエリスリトールポリマー（Ｍｎ＝３，５００）１
００ｇを使用する以外は、比較例１と同様に反応処理し
た。得られた顔料分散用樹脂（ｉｉｉ）は薄黄色の油で
、ＡＶ／ＮＶ３．８、粘度５０４ｃｐｓであった。

分散ペースト（ｉｉｉ）の製造：− 顔料分散用樹脂（ｉ）の代わりに顔料分散用樹脂（ｉｉ
ｉ）を使用する以外は、比較例１と同様に処理した。得
られた分散ペースト（ｉｉｉ）は、粘度３７１ｃｐｓ、
２０°での鏡面光沢５９．９であった。

塗料（ｉｉｉ）の製造：− 分散ペースト（ｉ）の代わりに分散ペースト（ｉｉｉ）
を使用するｌ以外は、比較例１と同様に処理して、塗料
（ｉｉｉ）を得た。

塗膜板（ｉｉｉ）の作製：− 塗料（ｉ）の代わりに塗料（ｉｉｉ）を使用する以外は
、比較例１と同様に処理して、塗膜板（ｉｉｉ）を得た
。

塗膜（膜厚約３０μ）の鉛筆硬度は表１に示すとおりで
あった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、少くとも４個のヒドロキシル基を有するポリオール
   を核部分とし、その各々のヒドロキシル基からエーテル
   結合を介して伸長しているポリアルキレンオキシ基部分
   （ポリエーテル鎖）と、その各々のポリアルキレンオキ
   シ基からエステル結合を介して伸長しているポリアルキ
   レンオキシ力ルボニル基部分（ポリエステル鎖）から成
   り、前記ポリエーテル鎖を構成するエーテル単位に対す
   る前記ポリエステル鎖を構成するエステル単位のモル比
   が２．０以下である、スター型構造ポリオール化合物。 ２、ポリエステル鎖の末端ヒドロキシル基の少くとも１
   つに酸性基または／および塩基性基が導入されている第
   １項のスター型構造ポリオール化合物。 ３、第２項のスター型構造ポリオール化合物から成る顔
   料分散用樹脂。 ４、第３項の顔料分散用樹脂とこれに均一に分散された
   顔料から成る顔料分散ペースト。 ５、第４項の顔料分散ペーストとこれに均一に混和され
   た塗料用ビヒクルから成る顔料分散塗料組成物。