JP3419164B2 - 非水系用顔料分散剤、およびそれを含有する顔料組成物、ならびに非水系顔料分散体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は顔料粒子の分散剤に
関するものであり、更に詳しくは、印刷インキや塗料の
使用適性の向上を図る非水系用顔料分散剤ならびにそれ
を含有する顔料組成物および非水系顔料分散体に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】一般に各種コーティングまたはインキ組
成物中において、鮮明な色調と高い着色力を発揮する実
用上有用な顔料は微細な粒子からなっている。しかしな
がら、顔料の微細な粒子は、オフセットインキ、グラビ
アインキおよび塗料のような非水性ビヒクルに分散する
場合、安定な分散体を得るのは難しく、製造作業上およ
び得られる製品の価値に重大な影響を及ぼす種々の問題
を引き起こすことが知られている。例えば、微細な粒子
からなる顔料を含む分散体は往々にして高粘度を示し、
分散機から分散体を取り出したり、輸送したりする際に
困難を生じる。また、分散体が貯蔵中にゲル化を起こし
使用できなくなる場合もある。あるいは、異種の顔料を
混合して使用する場合、顔料の凝集による色分かれや沈
降などの現象により、展色物において、色むらや著しい
着色力の低下を引き起こすことがある。さらに、このよ
うな不安定な分散体の場合、展色物の塗膜表面状態が損
なわれやすく、例えば光沢の低下、レベリング不良等が
発生することがある。

【０００３】また、一部の有機顔料では顔料の結晶状態
が変化することがある。すなわち、オフセットインキ、
グラビアインキおよび塗料等の非水性ビヒクル中でエネ
ルギー的に不安定な顔料の結晶粒子が大きさ、形態を変
化させて安定状態に移行するために展色物において著し
い色相の変化、着色力の現象、粗粒子の発生等により商
品価値を損なうことがある。

【０００４】以上のような種々の問題点を解決するため
に、これまでも数多くの提案がされている。その内容を
技術的手法から分類すると大きく次のような３つに分け
られる。 １．USP3370971号およびUSP2965511号に見られるよう
に、酸化ケイ素、酸化アルミニウムおよび第３級ブチル
安息香酸などの無色の化合物で顔料粒子を被覆するもの
である。 ２．特公昭41-2466 号公報およびUSP2855403号に代表さ
れるように、有機顔料を母体骨格とし、側鎖にスルホン
基、スルホンアミド基、アミノメチル基およびフタルイ
ミドメチル基などの置換基を導入して得られる化合物を
混合する方法である。 ３．特公昭57-25251号公報および特開昭61-285266 号公
報に代表されるようなポリマー分散剤を混合する方法で
ある。

【０００５】上記２の場合は、１の場合に比べ、非水性
ビヒクル中での顔料の非集合性、結晶安定性などに関す
る効果が著しく大きく、また比較的簡単な混合方法によ
っても充分な効果が得られる場合が多い。しかし、それ
ぞれの化合物の効果は使用するビヒクルの組成に大きく
影響され、全てのビヒクルに有効な汎用性に富む化合物
は見出されていない。上記３の場合は、比較的ビヒクル
組成の影響が少なく汎用性のある方法ではあるが、ポリ
マー分散剤と顔料粒子の相互作用が弱いため、顔料の分
散安定性という点では十分な効果が得られない場合が多
い。

【０００６】一方、特開昭63-175080 号公報および特開
平4-139262号公報には有機色素とポリマーを結合させた
ポリマー分散剤が提示されている。ポリマー分散剤に含
まれる有機色素と顔料粒子の相互作用が強くなるためポ
リマー分散剤の顔料粒子への吸着が促進され分散性が向
上するものと考えられる。しかしながら、該公報記載の
ポリマー分散剤は、ポリマー中にランダムに存在する官
能基を用いて、有機色素とポリマーとを結合している。
この方法によると、ポリマー中にランダムに有機色素が
導入されるために、ポリマー部分と分散媒との親和性が
弱まり、分散安定化に充分な吸着層を確保しにくくなっ
たり、また、ポリマー中への有機色素あるいは複素環の
導入量が増加すると分散媒への溶解性が減少するため、
分散安定化に充分な吸着層を確保できなくなったりする
という問題がある。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明は前記の種々の
欠点を改良し、良好に顔料を分散することができ、しか
も工業的に有利に製造できる非水系用顔料分散剤、なら
びにそれを用いた顔料組成物および非水系顔料分散体を
提供するものである。

【課題を解決するための手段】すなわち、第１の発明
は、−ＣＯＣｌ、−ＳＯ₂Ｃｌ、−ＣＨ₂ Ｃｌおよび−
ＣＨ₂ ＮＨＣＯＣＨ₂ Ｃｌから選ばれる少なくとも一種
の反応基を有する有機色素と第１級アミノ基および第２
級アミノ基から選ばれる少なくとも一種の反応基を末端
にのみ有する線状ウレタン系重合体を反応させてなる非
水系用顔料分散剤であり、第２の発明は、顔料および第
１の発明の非水系用顔料分散剤からなる顔料組成物であ
る。さらに、第３の発明は、顔料、第１の発明の非水系
用顔料分散剤および非水系樹脂からなる非水系顔料分散
体である。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明の顔料分散剤は、ポリマー
部分の片末端あるいは両末端のみに有機色素を有する構
造であるため、顔料表面に効率よく有機色素を吸着せし
め、ポリマー部分と分散媒との良好な親和性によって、
顔料と有機色素との係る吸着を効率よく安定化せしめる
ことができるようになったものである。また、合成手法
上もポリマーの末端を用いることによって、ポリマー中
に精度良く、少ない量の有機色素を導入することができ
るようになったものである。

【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
顔料分散剤は、線状ウレタン系重合体の末端にのみ有機
色素を有するものであり、以下の製造方法によって得ら
れる。すなわち、ジヒドロキシ化合物とジイソシアネー
ト化合物とを反応させ、末端イソシアネート基含有ウレ
タン系重合体を調製した後、次いでジアミン化合物を反
応させ、末端アミノ基を有するウレタン系重合体を調製
し、このアミノ基と−ＣＯＣｌおよび−ＳＯ₂ Ｃｌ、−
ＣＨ₂ Ｃｌおよび−ＣＨ₂ ＮＨＣＯＣＨ₂ Ｃｌから選ば
れる少なくとも一種の反応基を有する有機色素とを反応
させる方法である。本発明の顔料分散剤を工業的に製造
する場合には、できるだけ緩和な条件で収率良く反応を
進行させることが非常に重要であり、上述した−ＣＯＣ
ｌおよび−ＳＯ₂ Ｃｌ、−ＣＨ₂ Ｃｌおよび−ＣＨ₂ Ｎ
ＨＣＯＣＨ₂ Ｃｌと、第１級アミノ基または第２級アミ
ノ基との反応は、官能基同士の反応性から考えて、工業
的に最も有利な方法である。

【００１０】本発明において用いられる線状ウレタン重
合体は、基本的には有機色素を導入した後に、顔料分散
系で溶解もしくは分散していれば良く、ジヒドロキシ化
合物とジイソシアネート化合物、さらにジアミン化合物
を反応させることによって得られる。数平均分子量は２
０００〜１０００００の範囲が望ましく、より好ましく
は５０００〜５００００の範囲が望ましい。

【００１１】本発明において線状ウレタン重合体を得る
ために用いられるジヒドロキシ化合物としては、水、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ブタンジオール、プロパンジオール、1.6-
ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘ
キサンジメタノールなどの低分子量グリコール類、ポリ
エーテルジオール類、ポリエステルジオール類などの高
分子量ジオールが使用できる他、ビスフェノールＡやビ
スフェノールＦなどのビスフェノール類、ビスフェノー
ルＡやビスフェノールＦにエチレンオキサイド、プロピ
レンオキサイドなどのアルキレンオキサイドを付加させ
たグリコール類も使用することができる。ポリエーテル
ジオール類としては、例えば、テトラヒドロフラン、エ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオ
キサイドなどのアルキレンオキサイドの重合体、共重合
体またはグラフト重合体、またはヘキサンジオール、メ
チルヘキサンジオール、ヘプタンジオール、オクタンジ
オールあるいはこれらの混合物の縮合によるポリエーテ
ルグリコール類、プロポキシル化またはエトキシル化さ
れたポリエーテルグリコール類がある。ポリエステルジ
オール類としては、エチレングリコール、プロピレング
リコール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、
ネオペンチルグリコール、ヘキサンジオール、メチル−
1,5-ペンタンジオール、オクタンジオール、シクロヘキ
サンジオール、2-エチル−1,3-ヘキサンジオール、ビス
フェノールＡ、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、ジプロピレングリコールなどの飽和あるいは
不飽和の低分子量グリコールと、脂肪族あるいは芳香族
二塩基酸または芳香族二塩基酸エステルとから縮合反応
により得られるポリエステルジオールやε−カプロラク
トンなどの環状エステル化合物の開環重合により得られ
るポリエステルジオール、ポリカーボネートジオール、
シリコンジオールなどがあり、これらとジイソシアネー
トとの反応によって得られる末端水酸基の反応生成物も
用いることができる。

【００１２】ジイソシアネート化合物としては、トリレ
ンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネート、1,5-ナフタレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ジメリールジイソシ
アネート、リジンジイソシアネート、水添4,4'−ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、水添トリレンジイソシア
ネートなどのジイソシアネート類、あるいはこれらとグ
リコール類またはアミン類との両末端イソシアネートア
ダクト体、あるいはこれらの混合物が用いられる。

【００１３】ジヒドロキシ化合物とジイソシアネート化
合物との反応における合成条件は、反応温度としては室
温〜１４０℃、好ましくは４０〜１００℃で反応させる
のが良い。また、イソシアネート基と水酸基の当量比
は、約１．０２：１〜約２：１の範囲、好ましくは約
１．０５：１〜約１．５：１の範囲内が適当である。ま
た、必要に応じて従来公知のウレタン化触媒、例えばジ
ラウリン酸ジブチル錫、オクチル酸錫、トリエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、水酸化ナトリウ
ム、ジエチル亜鉛テトラ（n-ブトキシ）チタンなどを用
いることができる。これらの反応は、無溶剤下でも行い
得るが、反応の均一化や粘度調整のために、イソシアネ
ートに対して不活性な有機溶剤を使用することもでき
る。このような溶剤としては、アセトン、メチルエチル
ケトン、酢酸エチル、ジオキサン、アセトニトリル、テ
トラヒドロフラン、ジグライム、Ｎ−メチルピロリドン
などがあり、これらの溶剤単独あるいは混合系を挙げる
ことができる。

【００１４】末端イソシアネート基含有ウレタン系重合
体を鎖延長する際に用いられるジアミン化合物として
は、エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラ
メチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、1,7-ジア
ミノヘプタン、1,8-ジアミノオクタン、キシリレンジア
ミン、1,4-ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミ
ン、フェニレンジアミン、ポリアミドアミンなどのジア
ミン類、あるいはこれらと有機ジイソシアネート化合物
との反応によって得られる末端アミノ基の反応生成物を
用いることができる。

【００１５】末端イソシアネートウレタン系重合体をジ
アミン化合物で鎖延長させる工程においては、ジアミン
化合物を前記不活性な有機溶剤で希釈した溶液を前記末
端イソシアネート基含有ウレタン系重合体に滴下させる
こともできるし、逆に前記末端イソシアネート基含有ウ
レタン系重合体にをジアミン化合物溶液に滴下して反応
させることもできる。ジアミン化合物の使用量は、末端
イソシアネート基含有ウレタン系重合体中の遊離イソシ
アネート基１当量に対して１当量よりも多く２当量以下
の範囲が好ましい。反応温度は反応性に応じて室温〜９
０℃程度の範囲で行うことができる。このようにしてジ
アミン化合物で鎖延長せしめてなる末端アミノ基を有す
るウレタン系重合体とカルボキシル基を有する有機色素
および／または複素環との反応は、水、アルコール、ア
セトンまたは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの反
応溶媒中で場合によってはアルカリ触媒存在下で反応さ
せ、溶媒を除去する方法が一般的である。ただし、アゾ
顔料の場合にはジアゾ成分またはカップラー成分に予め
末端アミンのポリマーを反応させた後にカップリングす
る方法が工業的に有利である。

【００１６】なお、後述する非水系樹脂の樹脂や溶媒と
して、極性の大きなものを用いる場合は、本発明の顔料
分散剤のポリマー部分、つまり線状ウレタン系重合体中
に下記のような極性基を含有せしめてもよい。線状ウレ
タン系重合体中の極性基によって、顔料分散剤と非水系
樹脂の樹脂や溶媒との親和性を高めることができ、顔料
分散体の安定性を向上することができる場合がある。係
る極性基含有線状ウレタン系重合体は、イソシアネート
基と反応し得る少なくとも２個の官能基を有し、且つ、
−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＮａ、−ＣＯＯＮＨ₄、 −ＳＯ₃
Ｈ、−ＳＯ₃ Ｎａ、−ＳＯ₃ ＮＨ₄ などの親水基を分子
内に少なくとも１個有する化合物を必須成分として含有
するジヒドロキシ化合物やジアミン化合物をジイソシア
ネート化合物と反応せしめることによって得られる。例
えば、イソシアネート基と反応し得る少なくとも２個の
官能基を有し、上記のような極性基を分子内に少なくと
も１個有する化合物としては、ジメチロールプロピオン
酸、アミノ酸やアミノスルホン酸並びにそれらのオキシ
アルキル化生成物及びポリエステル化生成物、ジアミノ
カルボン酸、ジアミノベンゼンスルホン酸ナトリウム、
グリセリンモノ燐酸エステル２ナトリウム塩などの化合
物が挙げられる。これら化合物を含有するジヒドロキシ
化合物やジアミン化合物をイソシアネート基と反応せし
め、前述したように、末端イソシアネート基含有ウレタ
ン系重合体か、あるいは末端にアミノ基を有するウレタ
ン系重合体を得、これを−ＣＯＣｌおよび−ＳＯ₂ Ｃ
ｌ、−ＣＨ₂ Ｃｌおよび−ＣＨ₂ ＮＨＣＯＣＨ₂ Ｃｌ−
から選ばれる少なくとも一種の反応基を有する有機色素
とを反応せしめて、顔料分散剤を得る。

【００１７】本発明の有機色素としては、フタロシアニ
ン系、不溶性アゾ系、アゾレーキ系、アントラキノン
系、キナクリドン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピ
ロール系、アンスラピリミジン系、アンサンスロン系、
インダンスロン系、フラバンスロン系、ペリノン系、ペ
リレン系、チオインジゴ系、イソインドリノン系、ベン
ズイミダゾロン系等が挙げられ、特開昭56-167762 号公
報、特開昭52-132031 号公報等に示されるような方法に
従って、−ＣＯＣｌおよび−ＳＯ₂ Ｃｌ、−ＣＨ₂Ｃｌ
および−ＣＨ₂ ＮＨＣＯＣＨ₂ Ｃｌ−から選ばれる少な
くとも一種の反応基を導入したものである。すなわち、
有機色素をクロルスルホン酸と反応せしめ−ＳＯ₂ Ｃｌ
を導入するか、あるいは有機色素がスルホン基またはカ
ルボキシル基等の官能基を有する場合には、係る官能基
と塩化チオニル、五塩化リン等とを反応せしめ−ＣＯＣ
ｌ、−ＳＯ₂ Ｃｌを導入すればよい。

【００１８】本発明の顔料分散剤は、一般に市販されて
いる顔料に優れた分散効果を発揮する。例えば、可溶性
および不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料等のアゾ系顔料、
フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、イソイン
ドリノン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔料、ジオキサ
ジン系顔料、アントラキノン系顔料、ジケトピロロピロ
ール系顔料、アンスラピリミジン系顔料、アンサンスロ
ン系顔料、インダンスロン系顔料、フラバンスロン系顔
料、チオインジゴ系顔料等の有機顔料および、カーボン
ブラック、酸化チタン、黄鉛、カドミウムエロー、カド
ミウムレッド、弁柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青等の無
機顔料に用いることができる。本発明の顔料分散剤の顔
料に対する配合は、顔料１００重量部に対し、０．５〜
１００重量部が好ましい。０．５重量部より少ないと顔
料分散効果が小さく好ましくない。また、１００重量部
より多く用いても用いた分の効果が得られなく、各種塗
膜性能に悪影響を及ぼすことがある。

【００１９】本発明において用いられる非水系樹脂とし
ては、ライムロジンワニス、ポリアミド樹脂、塩化ビニ
ル樹脂、常乾もしくは焼き付け塗料に用いられるニトロ
セルロースラッカー、アミノアルキッド樹脂、アクリル
ラッカー、アミノアクリル樹脂、ウレタン系樹脂塗料等
が挙げられる。

【００２０】非水系樹脂の使用量は、顔料１００重量部
に対して固形分換算で５〜５００重量部が好ましい。特
に、濃縮分散体として使用する場合、顔料１００重量部
に対して非水系樹脂が固形分換算で５〜２００重量部が
好ましく、塗料または印刷インキとして使用する場合
は、顔料１００重量部に対して非水系樹脂が固形分換算
で１００〜５００重量部が好ましい。顔料１００重量部
に対して非水系樹脂が５重量部より少ないと顔料が分散
しにくくなり、５００重量部より多いと着色が低いため
塗料または印刷インキとしての使用に適さない場合があ
る。なお、塗料または印刷インキとして使用する場合に
は、メラミン樹脂等の硬化剤樹脂や硬化触媒、界面活性
剤等を添加しても良い。

【００２１】本発明の非水系顔料分散体は、以下のよう
な方法で製造することができる。 １．顔料と非水系用顔料分散剤を予め混合して得られる
顔料組成物を、非水系ビヒクル（すなわち、非水系樹脂
および溶媒）中に添加して分散する。 ２．非水系ビヒクルに顔料と非水系用顔料分散剤を添加
して分散する。 ３．非水系ビヒクルに顔料と非水系用顔料分散剤を予め
別々に分散し、得られた分散体を混合する。 ４．非水系ビヒクルに顔料を分散した後、得られた非水
系用顔料分散体に非水系用顔料分散剤を添加する。 等の方法があり、これらのいずれによっても目的とする
効果が得られる。

【００２２】顔料組成物の調製法としては、顔料粉末と
本発明の非水系用顔料分散剤を単に混合しても充分な分
散効果が得られるが、ニーダー、ロール、アトライタ
ー、スーパーミル、各種粉砕機、分散機等により機械的
に混合するか、顔料の水または有機溶媒によるサスペン
ジョン系に本発明の非水系用顔料分散剤を含む溶液を添
加し、顔料表面に顔料分散剤を沈着させるか、硫酸等の
強い溶解力を持つ溶媒に有機顔料と顔料分散剤を共溶解
して水等の貧溶媒により共沈させる等の賢密な混合法を
行えば、更に良好な結果を得ることができる。また、非
水系ビヒクル、あるいは溶剤中への顔料または顔料分散
剤の分散、混合等に、分散機械としてディゾルバー、ハ
イスピードミキサー、ホモミキサー、ニーダー、ロール
ミル、サンドミル、アトライター等を使用することによ
り顔料の良好な分散ができる。

【００２３】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて説明する。
例中、「部」「％」は、それぞれ「重量部」「重量％」
をそれぞれ表す。

【００２４】製造例１ 温度計、撹拌装置、還流冷却管を備えた四つ口フラスコ
に、ポリプロピレングリコールエチレンオキサイド付加
物（水酸基価53mg KOH/g）２５６部、メチルエチルケト
ン２００部、オクチル酸錫０．０７５部を仕込み、撹拌
しながら窒素雰囲気下で８０℃に加熱する。１時間還流
後、イソホロンジイソシアネート３６部を添加し、同温
度で４時間反応させイソシアネート末端プレポリマー溶
液を得た。さらに反応液の温度を４０℃に冷却し、イソ
ホロンジアミン８．０部とメチルエチルケトン１６０部
の混合液中にプレポリマー溶液４５６部を滴下して、そ
の後６０℃に昇温し２時間反応させ、アミン末端ポリマ
ー溶液を得た。このポリマーの数平均分子量は３０００
０であった。さらに、メチルエチルケトン３６０部、ト
リエチルアミン５．４部を添加した混合物に、クロロメ
チル銅フタロシアニン１６．９部を加え、８０℃で２時
間反応させた。未反応物および溶媒を除去し、化合物
（ａ）２０３部を含むペーストを得た。

【００２５】製造例２ 温度計、撹拌装置、還流冷却管を備えた四つ口フラスコ
に、ポリプロピレングリコール（水酸基価55mg KOH/g）
２００部、ジメチロールプロピオン酸２２部、メチルエ
チルケトン２００部、オクチル酸錫０．０７５部を仕込
み、撹拌しながら窒素雰囲気下で８０℃に加熱する。１
時間還流後、イソホロンジイソシアネート７３部を添加
し、同温度で４時間反応させイソシアネート末端プレポ
リマー溶液を得た。さらに反応液の温度を４０℃に冷却
し、イソホロンジアミン１３部とメチルエチルケトン１
８０部の混合液中にプレポリマー溶液４７９部を滴下し
て、その後６０℃に昇温し２時間反応させ、アミン末端
ポリマー溶液を得た。このポリマーの数平均分子量は２
３０００、酸価は３０mg KOH/gであった。さらに、メチ
ルエチルケトン４００部、トリエチルアミン７．７部を
添加した混合物に、銅フタロシアニンスルホニルクロリ
ド（１分子当たり平均１．２個のクロロスルホニル基を
含有する。）２６．８部を加え、８０℃で２時間反応さ
せた。未反応物および溶媒を除去し、化合物（ｂ）２２
８部を含むペーストを得た。

【００２６】製造例３ 製造例１のクロロメチル銅フタロシアニン１６．９部を
クロロメチルキナクリドン９．８部に変えて合成した
後、未反応物および溶媒を除去し、化合物（ｃ）１９３
部を含むペーストを得た。 製造例４ 製造例１のクロロメチル銅フタロシアニン１６．９部を
アントラキノン−２−カルボニルクロリド７．３部に変
えて合成した後、未反応物および溶媒を除去し、化合物
（ｄ）１９６部を含むペーストを得た。 製造例５ 製造例２の銅フタロシアニンスルホニルクロリド２６．
８部をキナクリドンスルホニルクロリド（１分子当たり
平均１．５個のクロロスルホニル基を含有する。）１
７．９部に変えて合成した後、未反応物および溶媒を除
去し、化合物（ｅ）２１８部を含むペーストを得た。

【００２７】製造例６ 製造例２の銅フタロシアニンスルホニルクロリド２６．
８部をジオキサジンスルホニルクロリド（１分子当たり
平均１．７個のクロロスルホニル基を含有する。）２
９．５部に変えて合成した後、未反応物および溶媒を除
去し、化合物（ｆ）２２０部を含むペーストを得た。

【００２８】製造例７ 製造例２の銅フタロシアニンスルホニルクロリド２６．
８部をアントラキノン−２−カルボニルクロリド１０．
５部に変えて合成した後、未反応物および溶媒を除去
し、化合物（ｇ）２１５部を含むペーストを得た。

【００２９】製造例８ 製造例２で得たアミン末端ポリマー１００部を含む溶液
に水４００部を加え、溶媒を水に置換した懸濁液とし、
アセトアセチルアミノベンゼンスルホニルクロリド２．
２部を反応させた化合物と、４，４−ジクロロベンジジ
ンを常法によりジアゾ化したジアゾニウム液とを常法に
よりカップリングし、未反応物および溶媒を除去し、化
合物（ｈ）１２０部を含むペーストを得た。

【００３０】実施例１〜１５、比較例１〜７（ただし、
実施例５、７、１０は参考例） 表１のように、顔料、製造例１〜８にて合成した化合物
（ａ）〜（ｈ）、アルキッド樹脂（日立化成工業（株）
製「フタルキッド１３３−６０」）及びキシレンを配合
し、分散した後にメラミン樹脂（三井サイテック（株）
製「ユーバン２０ＳＥ６０」）を配合して、アミノアル
キッド塗料を得た。各塗料の粘度を測定したところ、表
１に示したように本発明によるものの方が比較例よりも
チクソ性（ＴＩ値）が小さく、優れた流動性を示した。
また、上記塗料をフォードカップ＃４で２０秒となるよ
うに粘度調整し、中塗りした塗板（予めプライマー塗料
を塗装し、水研ぎした鋼板）に乾燥塗膜の厚さが約３０
μｍとなるようにエアースプレーで塗装し、１０分間静
置した後、１４０℃で３０分間焼き付けた。表１に示す
ように、塗膜光沢においても本発明によるものの方が比
較例よりも優れていた。また、非集合性、非結晶性につ
いては、実用上特に問題となる色分かれ安定性によって
評価した。塗料を酸化チタンのベース塗料で顔料と酸化
チタンの比率が１／１０になるようにカットし、淡色塗
料を調整する。ついでキシレンで希釈し、粘度を調整し
た後に試験管に注入してガラス壁面の変化を観察すると
本発明によるものの方が比較例よりも経時による色分か
れが少なかった。

【００３１】

【表１】

【００３２】

【発明の効果】本発明により、インキおよび塗料などの
顔料分散体において、顔料の分散性を向上せしめ、非集
合性、流動性などの使用適性および、塗布物の色調の鮮
明性、光沢などを著しく向上させることができるように
なった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平９−77987（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−77986（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−77988（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−264674（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−320561（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−212088（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C09B 67/20

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】−ＣＯＣｌ、−ＳＯ₂ Ｃｌ、−ＣＨ₂ Ｃｌ
   および−ＣＨ₂ ＮＨＣＯＣＨ₂ Ｃｌから選ばれる少なく
   とも一種の反応基を有する有機色素と、第１級アミノ基
   および第２級アミノ基から選ばれる少なくとも一種の反
   応基を末端にのみ有する線状ウレタン系重合体とを反応
   させてなる非水系用顔料分散剤。
2. 【請求項２】 顔料および請求項１記載の非水系用顔料
   分散剤からなる顔料組成物。
3. 【請求項３】 顔料、請求項１記載の非水系用顔料分散
   剤および非水系樹脂からなる非水系顔料分散体。