DE3586829T2 - Ein dispergiertes pigment enthaltende zusammensetzung. - Google Patents

Ein dispergiertes pigment enthaltende zusammensetzung.

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Description

    TECHNISCHER HINTERGRUND DER ERFINDUNG TECHNISCHES GEBIET DER ERFINDUNG
  • Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung, enthaltend ein Pigment, welches in einem Reaktionsprodukt aus Polyaminen und Polyisocyanaten dispergiert ist. Noch spezieller bezieht sich die Erfindung auf eine Zusammensetzung enthaltend mindestens ein Pigment, das in einem Dispergiermittel dispergiert ist, welche eine ausgezeichnete Dispersionsstabilität des Pigments, geringere Thixotropie und ein ausgezeichnetes Fließverhalten aufweist.
  • BESCHREIBUNG DES STANDS DER TECHNIK
  • In herkömmlichen Zusammensetzungen, enthaltend dispergierte Pigmente, die aus Pigmenten, Harzen und Lösungsmitteln zusammengesetzt sind, weist die die dispergierten Pigmente enthaltende Zusammensetzung bemerkenswerte Thixotropie aufgrund der Ausflockung des Pigments auf, wenn das Dispersionsvermögen des Pigments gegenüber dem Harz gering ist. Da desweiteren Farbschichten, die unter Anwendung einer ein dispergiertes Pigment enthaltenden Zusammensetzung gebildet werden, die ausgeflockte Pigmente aufweist, verschiedene Probleme verursachen, wie z. B. Verschlechterung des Glanzes, Abnahme der Bildschärfe, Verminderung der Farbstärke, Ausschwimmen, usw., kann keine ausreichende Wirkung des Pigments erzielt werden mit einer solchen Zusammensetzung, die das dispergierte Pigment enthält.
  • Zur Bewältigung der vorstehend genannten Probleme wurden verschiedene Erfindungen, wie nachstehend beschrieben, vorgeschlagen.
  • (1) Es gibt eine Methode zum Einbau bestimmter Pigment-Derivate in ein Pigment, wie in der japanischen Patentoffenlegungsschrift Nr. 18736/1976 gezeigt wird, aber diese Methode kann nicht für den allgemeinen Gebrauch auf verschiedene Pigmente angewendet werden, weil solche Pigment-Derivate durch solche Strukturen gefärbt werden.
  • (2) Zum Beispiel wurde auch in der japanischen Patentoffenlegungsschrift Nr. 160396/1975 und in den britischen Patentbeschreibungen Nr. 1393401 und 1393402 eine Technik zur Nutzbarmachung als Dispergiermittel derjenigen Verbindungen offenbart, welche bei der Reaktion von drei Gruppen von Verbindungen erhalten wurden, nämlich organischen Verbindungen mit mindestens zwei Isocyanatgruppen, d. h. Polyisocyanate (Gruppe A), organischen Verbindungen mit mindestens zwei funktionellen Gruppen, die reaktionsfähig sind mit den Isocyanatgruppen, z. B. Aminogruppen oder Hydroxylgruppen (Gruppe B) und Polymeren (Gruppe C) mit einer funktionellen Gruppe, die reaktionsfähig ist mit den Isocyanatgruppen. Diese Dispergiermittel haben jedoch den nachstehend beschriebenen Nachteil.
  • Das Aufbaukonzept für das Dispergiermittel dieses Typs besteht darin, eine Blockstruktur herzustellen, welche Ketten enthält, die mit Lösungsmitteln solvatisiert werden können,und mit polaren Ankergruppenteilen, die adsorbierend für das Pigment sind, wie von A. Topham in "Progress in Organic Coatings", Band 5, (1977), Seiten 237-243 beschrieben ist. Wenn diese Technik angewendet wird, ist es notwendig, eine ein dispergiertes Pigment enthaltende Zusammensetzung herzustellen, umfassend das Dispergiermittel wie oben beschrieben, das Lösungsmittel und das Pigment, und falls Anstrichfarben unter Verwendung der Zusammensetzung hergestellt werden, ist es im allgemeinen desweiteren erforderlich, verschiedene Arten von Harzen als die filmbildenden Träger(harze) zu verwenden. In diesem Fall sind die Art und die Menge der als filmbildende Bestandteile hinzuzugebenden Trägerharze in Hinblick auf die Kompatibilität zwischen den filmbildenden Harzen und dem das Dispergiermittel darstellenden Polymer beschränkt. Dementsprechend war es schwierig, solche Dispergiermittel für den Einsatz für allgemeine Zwecke zu verwenden. Im besonderen wirken sie in ungenügender Weise auf die Pigmente mit geringem Dispersionsvermögen, z. B. Chinacridonpigmente. Desweiteren können Probleme auftreten bei der Haltbarkeit oder in anderen Bereichen der Filmqualität der Anstrichfilme, enthaltend eine große Menge an Dispergiermittel, welches zum Dispergieren von Pigmenten verwendet wird, wie im Stand der Technik und in der Literatur beschrieben. Eine gewisse Komplexität der erforderlichen Produktionsschritte zur Nutzbarmachung dieses Stands der Technik ist unvermeidlich, wie zum Beispiel das Erfordernis einer vorhergehenden Synthese des Dispergiermittels sowie der vorhergehenden Synthese der Bestandteile, d. h. der für die Synthese des Dispergiermittels notwendigen Polymere der Gruppe C.
  • Darüberhinaus wurden die herkömmlichen Dispergiermittel vorher synthetisiert und wurden dann verwendet, indem sie mit Pigmenten und Trägerharzen beim Dispergieren der Pigmente vermischt wurden. Da die herkömmlichen Dispergiermittel auf diese Weise hergestellt und verwendet wurden, auch wenn sie z. B. für die Herstellung von Anstrichfarben verwendet werden, erzeugen sie unerwünschte Wirkungen bei den Anstrichfarben und in bezug auf den Zustand der Farbfilme aufgrund der Einschränkung, welche verursacht ist durch die Zusammensetzung der Dispergiermittel, wie z. B. geringe Kompatibilität zwischen den Dispergiermitteln und den Trägerharzen, Einschränkungen bezüglich der Arten der zu verwendenden Lösungsmittel oder Verringerung der Wasserbeständigkeit der Farbfilme.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Es ist eine Aufgabe der Erfindung, eine Zusammensetzung zur Verfügung zu stellen, welche ein dispergiertes Pigment enthält und eine ausgezeichnete Dispersionsstabilität für die Pigmente aufweist.
  • Der dabei verwendete Ausdruck "Dispersionsstabilität" bedeutet, daß ein Pigment fein dispergiert werden kann und daß das dispergierte Pigment in einem stabilen Zustand ohne Ausflockung vorliegt.
  • Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung enthaltend ein dispergiertes Pigment, welche als ein Dispergiermittel ein oder mehrere Reaktionsprodukte umfaßt, welche erhalten werden aus mindestens einer organischen Verbindung mit zwei oder mehr primären Aminogruppen und/oder sekundären Aminogruppen (nachfolgend als Polyamine bezeichnet) und mindestens einem Polyisocyanat mit zwei oder mehr Isocyanatgruppen (nachfolgend als Polyisocyanate bezeichnet), wobei die Polyamine ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Äthylendiamin, 1,3-Propylendiamin, Hexamethylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Pentaäthylenhexamin, Bisaminopropylpiperazin, Bisaminopyridin, Xylylendiamin, m- Phenylendiamin, 4,4'-Diaminodiphenylmethan und Polyäthylenimin, und wobei die Polyamine in solcher Menge eingemischt sind, daß die Aminogruppen derselben in einer stöchiometrischen Überschußmenge in bezug auf die in den Polyisocyanaten enthaltenen Isocyanatgruppen vorliegen.
  • Unter einem anderen Gesichtspunkt betrifft die Erfindung eine ein dispergiertes Pigment enthaltende Zusammensetzung, die Pigmente, Trägerharze, Reaktionsprodukte wie oben beschrieben und gegebenenfalls organische Lösungsmittel enthält.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG (Pigmente)
  • Bei dieser Erfindung können verschiedene Arten von anorganischen Pigmenten oder organischen Pigmenten, welche gewöhnlich in der Anstrichfarben- oder Druckfarbenindustrie Anwendung finden, verwendet werden. Die anorganischen Pigmente können zum Beispiel Zinkweiß, Titandioxid, Antimonweiß, rotes Eisenoxid, gelbes Eisenoxid, transparentes Eisenoxid, Bleimennige, Kadmiumgelb, Zinksulfid, Lithopone, Bariumsulfat, Bleisulfat, Bariumkarbonat, Bleiweiß, weiße Tonerde und Ruß umfassen. Die organischen Pigmente können zum Beispiel verschiedene Pigmente umfassen, wie z. B. solche der Azoreihe, der Polykondensationazoreihe, der Metallkomplexazoreihe, der Benzimidazolonreihe, der Phthalocyaninblaureihe, der Phthalocyaningrünreihe, der Thioindigoreihe, der Anthrachinonreihe,der Flavanthronreihe, der Indanthrenreihe, der Anthrapyrimidinreihe, der Pyranthronreihe, der Isoindolinonreihe, der Perylenreihe, der Perinonreihe und Chinacridon.
  • Wenn die Erfindung auch unter den oben beschriebenen Pigmenten hauptsächlich auf die Verwendung von Ruß und organischen Pigmenten, die als schwierig zu dispergierende Pigmente angesehen werden, gerichtet ist, kann die Erfindung natürlich auch auf andere Pigmente mit verbessertem Dispersionsvermögen der Pigmente angewendet werden.
  • (Harze)
  • Als die in der Erfindung verwendbaren Trägerharze können diejenigen normalerweise bei der Herstellung von Anstrichfarben und Druckfarben verwendeten Trägerharze vorteilhaft eingesetzt werden und sie umfassen zum Beispiel Alkydharze, Polyesterharze, Acrylharze, Vinylharze wie z. B. Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, chlorierte Polyolefine und Polyamidharze.
  • (Polyamine)
  • Unter den ausgewählten Polyaminen werden diejenigen mit drei oder mehr primären und/oder sekundären Aminogruppen oder diejenigen Polyamine mit zwei oder mehr primären und/oder sekundären Aminogruppen und einer oder mehreren tertiären Aminogruppen vorzugsweise verwendet. Bevorzugte Polyamine umfassen zum Beispiel Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Pentaäthylenhexamin, Polyäthylenimin, hergestellt durch kationische Polymerisation von Äthylenimin, d. h. im Handel erhältliches Polyäthylenimin, welches durch die Struktur wie in der folgenden Formel (A) gezeigt dargestellt wird, Bisaminpropylpiperazin und Bisaminpyridin:
  • (Polyisocyanate)
  • Die in der Erfindung verwendbaren Polyisocyanate können zum Beispiel Diisocyanatverbindungen umfassen, wie z. B. Tolylen-diisocyanat (TDI), 4, 4-Diphenylmethandiisocyanat (MDI), Xy- Iylen-diisocyanat (XDI), Hexamethylendiisocyanat, hydriertes MDI, hydriertes TDI, hydriertes XDI und Isophorondiisocyanat. Insbesondere ist die Verwendung von höheren polyfunktionalen Polyisocyanatverbindungen vorteilhaft.
  • Solche Verbindungen können zum Beispiel diejenigen Verbindungen umfassen, welche hergestellt worden sind durch die Reaktion von Polyolen mit Diisocyanaten, wie sie z. B. in den Formeln (1)-(4) dargestellt sind, diejenigen Verbindungen, welche hergestellt worden sind durch Biuretreaktion von Diisocyanaten, z. B. dargestellt durch Formel (5), diejenigen Verbindungen, welche hergestellt worden sind durch die Ringbildung von Diisocyanaten, wie z. B. Verbindungen wie sie durch die Formeln (6)-(8) dargestellt werden, und diejenigen Verbindungen, wie sie durch die Formeln (9) und (10) dargestellt werden.
  • wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 4 darstellt.
  • Im Handel erhältliche Produkte, die die oben genannten Verbindungen als den Hauptbestandteil enthalten, werden als Beispiel erläutert, wie nachstehend beschrieben.
  • Coronate HL (Handelsname von Produkten, erhältlich von Nippon Polyurethane Industries Co., Ltd.) enthaltend die Verbindung der Formel (1) als den Hauptbestandteil.
  • Sumidur L (Handelsname von Produkten, erhältlich von Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.) enthaltend die Verbindung der Formel (2) als den Hauptbestandteil.
  • Takenate D 110N (Handelsname von Produkten, erhältlich von Takeda Chemical Industries Co., Ltd.) enthaltend die Verbindung der Formel (3) als den Hauptbestandteil.
  • Takenate D-120N (Handelsname von Produkten, erhältlich von Takeda Chemical Industries Co., Ltd.) enthaltend die Verbindung der Formel (4) als den Hauptbestandteil.
  • Takenate D-165N, Takenate D-165N-90CX (Handelsname der Produkte, erhältlich von Takeda Chemical Industries Co., Ltd.), Sumidur N (Handelsname von Produkten, erhältlich von Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.) enthaltend die Verbindung der Formel (5) als den Hauptbestandteil.
  • Coronate EH (Handelsname von Produkten, erhältlich von Nippon Polyurethane Industries Co., Ltd.) enthaltend die Verbindung der Formel (6) als den Hauptbestandteil.
  • Desmodur IL (Handelsname von Produkten, erhältlich von Bayer AG) enthaltend die Verbindung der Formel (7) als den Hauptbestandteil.
  • Desmodur HL (Handelsname von Produkten, erhältlich von Bayer AG) enthaltend die Verbindung der Formel (8) als den Hauptbestandteil.
  • Desmodur R (Handelsname von Produkten, erhältlich von Bayer AG) enthaltend die Verbindung der Formel (9) als den Hauptbestandteil.
  • Millionate MR (Handelsname von Produkten, erhältlich von Nippon Polyurethane Industries Co., Ltd.) enthaltend die Verbindung der Formel (10) als den Hauptbestandteil.
  • Jedes der handelsüblichen Produkte ist keine reine chemische Verbindung sondern enthält als den Hauptbestandteil eine Mischung einer Verbindung der Struktur, wie sie von jeder der Formeln gezeigt wird, und eine Verbindung mit einer Struktur ähnlich derjenigen des Hauptbestandteils, und die entsprechenden Produkte haben eine durchschnittliche Anzahl von funktionellen Gruppen (Anzahl der Isocyanatgruppen pro durchschnittliches Molekulargewicht) von 2,5 bis 6.
  • (Organische Lösungsmittel)
  • Die in der Erfindung verwendbaren Lösungsmittel sind diejenigen, die gewöhnlich in der Anstrichfarben- und Druckfarbenindustrie verwendet werden, und können z. B. Lösungsmittel in Form von Kohlenwasserstoffen umfassen wie z. B. Toluol, Xylol, Solvesso 100 und Solvesso 150 (Handelsname von Produkten, erhältlich von Esso Standard Co. Ltd), Ester-Lösungsmittel, wie z. B. Äthylacetat und Butylacetat, Keton-Lösungsmittel, wie z. B. Methyläthylketon und Methylisobutylketon und Äther-Lösungsmittel, wie z. B. Äthylenglykolmonoäthyläther und Äthylenglykolmononormalbutyläther. Diese Lösungsmittel können allein verwendet werden oder als eine Mischung von zwei oder mehr verschiedenen Lösungsmitteln.
  • (Mischungsverhältnis von Polyaminen und Polyisocyanaten)
  • Die Polyamine und Polyisocyanate werden in einem solchem Mischungsverhältnis verwendet,daß primäre und/oder sekundäre Aminogruppen in einer zu den Isocyanatgruppen äquivalenten Überschußmenge vorhanden sind.
  • Es ist im allgemeinen vorteilhaft, Polyamine mit drei oder mehr primären und/oder sekundären Aminogruppen zu verwenden und zu mischen, so daß mindestens zwei der Aminogruppen mit den Isocyanatgruppen reagieren können.
  • Insbesondere werden ein Polyamin mit vier oder mehr primären und/oder sekundären Aminogruppen und ein Polyisocyanat mit einer durchschnittlichen Anzahl von funktionellen Gruppen (d. h. die Anzahl von Isocyanatgruppen/durchschnittliches Molekulargewicht) von 2,5 oder 2,5-6 verwendet und gemischt, so daß mindestens drei Aminogruppen des Polyamins mit den Isocyanatgruppen reagieren. Auch in diesen Fällen beträgt die Gesamtmenge der primären Aminogruppen, der sekundären Aminogruppen und der tertiären Aminogruppen vor der Reaktion vorzugsweise das 1,05- bis 5-fache der Äquivalenzmenge der Isocyanatgruppen.
  • (Mischungsverhältnis von Pigmenten und anderen Bestandteilen)
  • Das Mischungsverhältnis zwischen der Gesamtmenge der Polyamine und der Polyisocyanate und der Pigmente, bezogen auf 100 Gewichtsprozent der Gesamtmenge der Polyamine, der Polyisocyanate und der Pigmente muß so sein, daß von 99,9 bis 70 Gewichtsprozent der Pigmente mit von 0.1 bis 30 Gewichtsprozent der Gesamtmenge der Polyamine und der Polyisocyanate vermischt werden. Ein bevorzugteres Mischungsverhältnis liegt zwischen 99 und 80 Gewichtsteilen der Pigmente, bezogen auf 1 bis 20 Gewichtsteile der Gesamtmenge der Polyamine und der Polyisocyanate.
  • Falls die Menge der verwendeten Polyamine und der Polyisocyanate weniger als 0,1 Gewichtsprozent beträgt, kann keine ausreichende Wirkung der Erfindung erzielt werden. Wohingegen andererseits, falls die Menge 30 Gewichtsprozent überschreitet, die Viskosität der Zusammensetzung, enthaltend das dispergierte Pigment, beträchtlich und in unerwünschter Weise erhöht wird.
  • (Mischungsverhältnis von Harzen und Pigmenten)
  • Das Mischungsverhältnis zwischen den Trägerharzen und den Pigmenten in der Zusammensetzung, enthaltend das dispergierte Pigment gemäß der Erfindung, bewegt sich gewöhnlich aus wirtschaftlichen Gründen zwischen 98 und 10 Gewichtsteilen der Pigmente, bezogen auf von 2 bis 90 Gewichtsteile der festen Komponente in den Trägerharzen der Zubereitung oder Ähnlichem. Ein bevorzugteres Mischungsverhältnis bewegt sich zwischen 97 und 30 Gewichtsteilen der Pigmente, bezogen auf von 3 bis 70 Gewichtsteile der festen Komponente in den Trägerharzen.
  • (Reaktion der Polyamine und Polyisocyanate)
  • Die in der Anstrichfarben- oder Druckfarbenindustrie allgemein verwendeten Trägerharze haben Hydroxylgruppen oder Carboxylgruppen als die funktionellen Gruppen, die in den meisten Fällen mit Isocyanatgruppen reaktionsfähig sind. Da jedoch die Reaktionsfähigkeit zwischen den Aminen und den Isocyanaten bedeutend höher ist als die Reaktionsfähigkeit zwischen den Trägerharzen und den Isocyanaten, falls die Reaktion zwischen den Aminen und den Isocyanaten in Anwesenheit der Trägerharze oder Pigmente durchgeführt wird, laufen die Reaktionen im wesentlichen nur zwischen den Aminen und den Isocyanaten ab. Dies läßt sich bestätigen durch die Bestimmung der Menge der nicht reagierten Aminogruppen nach der Reaktion zwischen den Aminen und dem Isocyanat mittels potentiometrischer Titration, wie in den Beispielen 2 und 3 gezeigt. Das heißt, die Menge der nicht reagierten Aminogruppen ist im wesentlichen gleich der Differenz zwischen der Menge der Aminogruppen und der der Isocyanatgruppen, die bei der Reaktion eingesetzt wurden.
  • Obgleich die Amine und die Isocyanate im allgemeinen eine rasche chemische Reaktion bei Raumtemperatur auslösen, kann die Temperatur erhöht werden, oder es können Organozinnverbindungen oder dergleichen als ein Katalysator in einem Falle verwendet werden, in dem es erforderlich ist, die chemische Reaktion zwischen den beiden schneller zu Ende zu führen.
  • Stoffe, die durch Mischen und Reagieren der Amine und der Isocyanate in Abwesenheit der Pigmente und Träger hergestellt werden, können im allgemeinen nur schwer in den gewöhnlicherweise in der Anstrichfarben- und Druckfarbenindustrie verwendeten Lösungsmitteln aufgelöst werden. Zum Beispiel, falls Polyamine und Polyisocyanate in Abwesenheit von Trägerharzen in einem Lösungsmittel wie z. B. Toluol zur Reaktion gebracht werden, kommt es zur Ausfällung. Eine Zusammensetzung enthaltend ein dispergiertes Pigment, die besser ist als herkömmliche Zusammensetzungen, kann erhalten werden durch die Zugabe von Trägerharzen, Pigmenten und gegebenenfalls eines organischen Lösungsmittels zur Ausfällung und anschließendem Dispergieren.
  • Während andererseits, im Falle daß die Polyamine und die Polyisocyanate in Lösungen, enthaltend Trägerharze und gegebenenfalls organische Lösungsmittel, zur Reaktion gebracht werden, die aus der Reaktion hervorgehenden Stoffe aufgelöst oder in der Lösung der Harze fein dispergiert sind. Insbesondere in einem Fall, wo die Polyamine und die Polyisocyanate in einem solchen Mischungsverhältnis reagieren, daß die Aminogruppen in den Trägerharzen mit polaren funktionalen Gruppen, wie z. B. Carboxylgruppen, und gegebenenfalls in organischen Lösungsmitteln zurückbleiben, sind die Reaktionsprodukte besser aufgelöst, was ausgezeichnet für das Dispergieren der Pigmente ist.
  • Es wurde festgestellt, daß wenn die Pigmente in einer Mischung dispergiert sind, welche die Reaktionsprodukte der Polyamine und Polyisocyanate, die Trägerharze und gegebenenfalls organische Lösungsmittel, wie oben beschrieben umfaßt, die Reaktionsprodukte eine stabilisierende Wirkung auf die dispergierten Pigmente haben können.
  • (Herstellung einer Zusammensetzung enthaltend ein dispergiertes Pigment)
  • Eine besonders bevorzugte Methode zur Herstellung einer Zusammensetzung, enthaltend ein dispergiertes Pigment, umfaßt die Zugabe von Polyaminen und Polyisocyanaten zu einer Mischung aus Pigmenten, einer Lösung von Trägerharzen und gegebenenfalls einem organischen Lösungsmittel, während die besagte Mischung dispergiert wird, oder sie umfaßt die Zugabe von Polyaminen und Polyisocyanaten zu einer Mischung aus Trägerharzen und gegebenenfalls einem organischen Lösungsmittel und anschließend die Zugabe von Pigmenten zu der besagten Mischung, und nachfolgend die Dispergierung der Pigmente.
  • Als die Dispergiervorrichtung für Pigmente können in diesem Fall je nach Erfordernis jene Dispergiervorrichtungen verwendet werden, die auch gewöhnlich in der Anstrichfarben- oder Druckfarbenindustrie verwendet werden, z. B. eine Sandmühle, Kugelmühle, Mischwalze, Reibmühle und ein Dissolver.
  • (Vorteil der Erfindung)
  • In Übereinstimmung mit der Erfindung kann eine Zusammensetzung, enthaltend ein dispergiertes Pigment, mit ausgezeichneter Dispersionsstabilität und mit bevorzugtem Fließverhalten in einem äußerst einfachen Verfahren erhalten werden.
  • Desweiteren wird die Zusammensetzung, enthaltend das dispergierte Pigment gemäß der Erfindung, auf die Farbtechnik angewendet (1) durch die Methode der Bildung von Reaktionsprodukten der Polyamine und der Polyisocyanate mit hoher Dispersionsfähigkeit in den verwendeten Trägerharzen, oder (2) durch die Methode des Dispergierens der Pigmente durch Einmischen der Trägerharze in die Reaktionsprodukte der Polyamine und der Isocyanate. Die Erfindung kann, wenn sie in solchen Ausführungsformen praktiziert wird, verschiedene industrielle Vorteile bringen, wie z. B. Vereinfachung der Produktionsschritte, die bis jetzt Probleme im bekannten Stand der Technik mit sich brachten, sowie Verbesserung der Dispergierfähigkeit und der Stabilität der Dispersion der Pigmente, Beseitigung der Beschränkung in bezug auf zusammen verwendbare Harze' verursacht durch die Kompatibilität und dergleichen.
  • Da darüberhinaus das Mischungsverhältnis des Dispergiermittels sich zwischen 0.1 und 30 Gewichtsprozent bewegt, bezogen auf die Gesamtmenge der Pigmente und des Dispergiermittels der Erfindung, während ungefähr 4,8 bis 50 Gewichtsprozent des Dispergiermittels, bezogen auf der Gesamtmenge der Pigmente und des Dispergiermittels, im bekannten Stand der Technik erforderlich waren, können die Mengenbereiche der verwendeten Trägerharze und der Bereich zu deren Auswahl erheblich erweitert werden.
  • Dementsprechend leiden die Haltbarkeit und andere Parameter der Leistungsfähigkeit der Anstrichfilme, wenn sie mit der Zusammensetzung, enthaltend dispergierte Pigmente gemäß der Erfindung, gebildet werden, nicht wesentlich unter unerwünschten Wirkungen durch die das dispergierte Pigment enthaltende Zusammensetzung. Anstrichfarben, Druckfarben und dergleichen, hergestellt unter Anwendung der ein dispergiertes Pigment enthaltenden Zusammensetzung gemäß der Erfindung können Anstrichfilme mit hervorragendem Glanz, Bildschärfe, Farbstärke, gutem Verhalten bezüglich des Ausschwimmens und dergleichen bilden.
  • Im Unterschied zu den Dispergiermitteln des bekannten Stands der Technik, kann das erfindungsgemäße Dispergiermittel während des Dispergierens des Pigments synthetisiert werden durch das direkte Mischen von spezifischen Ausgangsstoffen mit Pigmenten, wodurch die ein dispergiertes Pigment enthaltende Zusammensetzung in situ hergestellt werden kann. Alternativ kann das Dispergiermittel der Erfindung vorher in einem Lösungsmittel synthetisiert werden, das dann verwendet werden kann zur Herstellung der ein dispergiertes Pigment enthaltenden Zusammensetzung. Darüberhinaus kann das Dispergiermittel der Erfindung leicht in Anwesenheit einer großen Vielfalt von Trägerharzen synthetisiert werden für die Anwendung in einer Anstrichfarbe oder dergleichen, wodurch die Nachteile der herkömmlichen Dispergiermittel ausgeschaltet werden können.
  • Ausführungsform der Erfindung
  • Die folgenden Beispiele der Erfindung und nachfolgend gezeigte Vergleichsbeispiele werden nur mitgeteilt, um die Erfindung leicht zu verstehen, und sind deshalb in keinster Weise einschränkend.
  • In den folgenden Beispielen und Vergleichsbeispielen bedeutet "Teil" Gewichtsteil und "%" bedeutet Gewichtsprozent, wenn nicht anders angegeben.
  • Beispiel 1
  • 50 Teile eines kurzen, mit Kokosnußöl modifizierten Alkydharzes(Säuregrad 8, ein Hydroxylwert von 80, 60% Feststoffgehalt), 30 Teile Methylisobutylketon und 20 Teile von Cinquasia Red Y (Handelsname von Produkten von organischem Pigment der Chinacridonreihe, hergestellt von E.I. du Pont de Nemours & Company) wurden 10 Minuten lang einer Dispergierungsbehandlung in einer Sandmühle unterzogen, und daraufhin wurden der so gebildeten Mischung 0,28 Teile von Äthylendiamin beigegeben. Desweiteren wurden, während die Dispergierungsbehandlung fortgesetzt wurde, 1,22 Teile von 4,4'-Methylenbis- [cyclohexylisocyanat] (hydriertes MDI) der Mischung beigegeben, die bei der oben beschriebenen Mischungsbehandlung gebildet wurde, und die Dispergierungsbehandlung wurde für weitere 20 Minuten fortgesetzt. So wurde eine das dispergierte Pigment enthaltende Zusammensetzung (1) hergestellt.
  • Zum Vergleich wurden die gleichen 50 Teile des mit Kokosnußöl modifizierten Alkydharzes, 30 Teile des Methylisobutylketons und 20 Teile des Cinquasia Red Y der Dispergierungsbehandlung in einer Sandmühle für 30 Minuten unterzogen, um eine das dispergierte Pigment enthaltende Zusammensetzung (2) herzustellen. Die Viskosität der das dispergierte Pigment enthaltenden Zusammensetzung (1) und die (Viskosität) der das dispergierte Pigment enthaltenden Zusammensetzung (2) wurden mit einem Viskosimeter des Modells E (hergestellt von Tokyo Keiki Co., Ltd.) gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt. Tabelle 1 Rotorgeschwindigkeit Zusammensetzung enthaltend das dispergierte Pigment
  • Aus den Ergebnissen des oben beschriebenen Versuchs wird ersichtlich, daß die das dispergierte Pigment enthaltende Zusammensetzung (1) gemäß der Erfindung ein außerordentlich gutes Fließverhalten mit geringerer Thixotropie aufweist.
  • Beispiel 2
  • 0,63 Teile von Tetraäthylenpentamin werden einer Mischung aus 50 Teilen des mit Kokosnußöl modifizierten Alkydharzes, wie in Beispiel 1 verwendet, und 30 Teilen von Solvesso 100 (Handelsname von Produkten erhältlich von Esso Standard Co., Ltd.) zugegeben und dann werden 0,87 Teile von 4,4'-Methylenbis [cyclohexylisocyanat] (hydriertes MDI) der so erhaltenen Mischung zugegeben, die in einem Dissolver gerührt wurde. Beim Messen der Menge der Aminogruppen, welche in der so erhaltenen Harzlösung in Essigsäure enthalten sind, mittels potentiometrischer Titration, bei der Perchlorsäure als Titrationsreagens verwendet wird, waren 0.123 mMol Perchlorsäure zur Neutralisierung von 1 g der Harzlösung erforderlich. Die Menge entspricht dem Unterschied zwischen der Menge der Aminogruppen im Tetraäthylenpentamin und der zugegebenen Menge der Isocyanatgruppen.
  • Da mittels der potentiometrischen Titration bestätigt wurde, daß das Alkydharz und Solvesso 100 keine Aminogruppen hatten, wurde sichergestellt, daß die zugegebenen Isocyanatgruppen teilweise mit den Aminogruppen des Tetraäthylenpentamins reagiert hatten. 20 Teile der gleichen Pigmente wie in Beispiel 1 wurden zu 81,5 Teilen der Harzlösung, wie oben beschrieben, hinzugegeben, und die so erhaltene Mischung wurde für 30 Minuten der Dispergierung mittels einer Sandmühle unterzogen, um dadurch eine Zusammensetzung (3) zu erhalten, die das dispergierte Pigment enthält.
  • Desweiteren wurde eine Zusammensetzung (4), enthaltend das dispergierte Pigment durch die gleichen Maßnahmen, wie oben beschrieben erhalten, mit der Ausnahme, daß 0,4 Teile von Tetraäthylenpentamin und 1,1 Teile von 4,4'-Methylenbis [cyclohexylisocyanat] (hydriertes MDI) verwendet wurden. Desweiteren wurde eine Zusammensetzung (5) enthaltend das dispergierte Pigment durch die gleichen Maßnahmen gewonnen, wobei Tetraäthylenpentamin durch 0,28 Teile von Äthylendiamin ersetzt wurde und 1,22 Teile von 4,4'-Methylen bis[cyclohexylisocyanat) (hydriertes MDI) verwendet wurden.
  • Andererseits wurden aber 20 Teile des gleichen Pigments, wie oben beschrieben, zu 50 Teilen des Alkydharzes und 30 Teilen des Solvesso 100, ebenfalls wie oben beschrieben, zugegeben und die so erhaltene Mischung wurde für 30 Minuten der Dispergierungsbehandlung in einer Sandmühle unterzogen, um eine Zusammensetzung (6) enthaltend das dispergierte Pigment zu erhalten.
  • Die Viskosität für jede der ein dispergiertes Pigment enthaltenden Zusammensetzungen wurde mittels eines Viskosimeters des Modells E, hergestellt von Tokyo Keiki Co., Ltd., gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt. Tabelle 2 Rotorgeschwindigkeit Zusammensetzung enthaltend das dispergierte Pigment
  • Die Zusammensetzungen (3) und (4) enthaltend das dispergierte Pigment zeigten ein hervorragendes Fließverhalten bei geringerer Thixotropie.
  • 50 Teile des gleichen mit Kokosnußöl modifizierten Alkydharzes, wie oben beschrieben, und 30 Teile von Uvan 128, das ist der Handelsname von Melaminformaldehydharzlack, hergestellt von Mitsui Toatsu Chemical Co., Ltd., wurden verwendet,um damit eine einbrennbare (baking type) Alkydmelaminharzfarbe herzustellen.
  • Jede der oben beschriebenen Anstrichfarben wurde mit einem Verdünner auf eine zum Spritzen geeignete Viskosität verdünnt, und dann mittels Spritzbeschichtung auf einer Zinnplatte aufgebracht. Die so beschichtete Zinnplatte wurde für 30 Minuten bei 140ºC an der Luft gehalten, und danach wurden 200 Glanz und 600 Glanz für den Farbfilm gemessen.
  • Desweiteren wurde nach dem Auftragen einer jeden der verdünnten Anstrichfarben auf die Zinnplatte mittels Fließbeschichten (wodurch ein Beschichtungsverfahren beschrieben wird, bei dem ungefähr 5 ccm Farbe auf eine 50 mm x 150 mm große Zinnplatte aufgebracht wird, und die Zinnplatte beschichtet wird, indem sie senkrecht aufgestellt wird und dadurch die Farbe abwärts fließen muß, und man die Platte in dieser Stellung 10 Minuten lang beläßt) die beschichtete Zinnplatte 30 Minuten bei 140ºC an der Luft belassen, und der Farbfilm war dann eingebrannt. Der so erhaltene 200 Glanz des Farbfilms wurde gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 dargestellt. Tabelle 3 Sprühbeschichten Fließbeschichten Zusammensetzung enthaltend das dispergierte Pigment
  • Aus Tabelle 3 ist ersichtlich, daß die Zusammensetzungen (3) und (4), enthaltend das dispergierte Pigment hervorragend sind, wobei die Zusammensetzung (4), enthaltend das dispergierte Pigment, besonders hervorragend ist.
  • Während für die Zusammensetzung (3), enthaltend das dispergierte Pigment, Tetraäthylenpentamin- und Polyisocyanatverbindungen so gemischt wurden, daß zwei der fünf Aminogruppen des Tetraäthylenpentamins mit den Isocyanatgruppen reagierten, wurden für die Zusammensetzung (4), enthaltend das dispergierte Pigment, Tetraäthylenpentamin- und Polyisocyanatverbindungen so gemischt, daß vier Aminogruppen des Tetraäthylenpentamins reagierten.
  • Auf diese Weise kann durch die Reaktion von mehr im Polyamin enthaltenen Aminogruppen die Wirkung der Erfindung noch stärker verbessert werden.
  • In der das dispergierte Pigment enthaltenden Zusammensetzung (5) wurde Äthylendiamin verwendet und es wurde mit der Polyisocyanatverbindung so gemischt, daß alle Aminogruppen mit den Isocyanatgruppen reagierten. Obwohl die das dispergierte Pigment enthaltende Zusammensetzung (5) gemäß der Erfindung besser war im Vergleich zu der das dispergierte Pigment enthaltenden Zusammensetzung (6), war sie schlechter als die das dispergierte Pigment enthaltenden Zusammensetzungen (3) und (4).
  • Diese Versuche veranschaulichten die Tatsache, daß die Verwendung von Aminogruppen, die gegenüber den Isocyanatgruppen im Überschuß vorhanden sind, vorzuziehen ist, so daß das Reaktionsprodukt der Polyamine und der Polyisocyanate noch Aminogruppen enthält.
  • Beispiel 3
  • 0,32 Teile Tetraäthylenpentamin wurden zu einer Mischung aus 50 Teilen des mit Kokosnußöl modifizierten Alkydharzes, wie in Beispiel 1 verwendet, und 30 Teilen des Solvesso 100 (Handelsname von Produkten hergestellt von Esso Standard Co., Ltd.) hinzugegeben. 1,18 Teile eines Trimers von Hexamethylen- 1,6-diisocyanat mit einer Biuretstruktur, d. h. Takenate D- 165N-90CX (Handelsname von Produkten erhältlich von Takeda Chemical Industries Co., Ltd.) (Aminäquivalent 200) wurden zu der so erhaltenen Mischung unter Rühren in einem Dissolver hinzugegeben. Die Mischung wurde im Dissolver für weitere 30 Minuten gerührt und es wurde eine Harzlösung hergestellt (A).
  • Die Menge der Aminogruppen, enthalten in einem g der so erhaltenen Harzlösung (A), wurde mittels der in Beispiel 2 beschriebenen Methode gemessen. Sie entsprach 0.03 mMol Perchlorsäure, was der Differenz zwischen der Menge der Aminogruppen und der Menge der zugegebenen Isocyanatgruppen entsprach.
  • 20 Teile des gleichen Pigments wie in Beispiel 1 wurden zu 81,5 Teilen der Harzlösung (A) hinzugegeben und die so erhaltene Mischung wurde 30 Minuten lang einer Dispergierbehandlung in der Sandmühle zur Bildung einer das dispergierte Pigment enthaltenden Zusammensetzung (7) unterzogen. Die Viskosität wurde mittels eines Viskosimeters des Modells E, hergestellt von Tokyo Keiki Co., Ltd., gemessen. Die das dispergierte Pigment enthaltende Zusammensetzung (7) hatte eine geringere Viskosität als die Viskosität einer jeden der das dispergierte Pigment enthaltenden Zusammensetzungen in Beispiel 2, wie in Tabelle 4 dargestellt, und zeigte ein hervorragendes Fließverhalten bei geringerer Thixotropie. Tabelle 4 Rotorgeschwindigkeit Zusammensetzung enthaltend das dispergierte Pigment
  • Zu 100 Teilen der Zusammensetzung (7), enthaltend das dispergierte Pigment wie oben beschrieben, wurden die gleichen 50 Teile des mit Kokosnußöl modifizierten Alkydharzes und 30 Teile des Melaminformaldehydharzlackes wie in Beispiel 2 hinzugegeben, um eine einbrennbare Melaminalkydharzfarbe herzustellen. Die Farbe wurde mit einem Verdünner auf eine Viskosität verdünnt, die zum Spritzen geeignet ist, und mittels Spritzbeschichtung auf eine Zinnplatte aufgebracht. Die so erhaltene Zinnplatte wurde für 30 Minuten bei 140ºC an der Luft gelassen, wodurch der Farbfilm einbrannte. 200 Glanz und 600 Glanz des so erhaltenen Farbfilms, sowie der 200 Glanz des durch das Fließbeschichten erzielten Farbfilms wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 dargestellt. Tabelle 5 Spritzbeschichten Fließbeschichten Glanz Zusammensetzung enthaltend das dispergierte Pigment
  • Die das dispergierte Pigment enthaltende Zusammensetzung (7) zeigte bessere Ergebnisse als die das dispergierte Pigment enthaltende Zusammensetzung (4) aus Beispiel 2, weil ein polyfunktionales Polyisocyanat mit mehr als 2 Isocyanatgruppen verwendet wurde.
  • Beispiel 4
  • 0,63 Teile Tetraäthylenpentamin wurden auf 30 Teile Methylisobutylketon eingesetzt, und die so erhaltene Mischung wurde in einem Dissolver gerührt. 0,87 Teile von 4,4'-Methylen bis [cyclohexylisocyanat] (hydriertes MDI) wurden zu der oben genannten Mischung unter Rühren zugesetzt. Es fand eine schnelle exotherme Reaktion statt, bei der ein weißer Niederschlag gebildet wurde. Zu dieser so erhaltenen Mischung von Reaktionsprodukt und Methylethylketon wurden die gleichen 50 Teile des mit Kokosnußöl modifizierten Alkydharzes und 20 Teile von Pigmenten, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurden, und 120 Teile von Glasperlen mit 1,5 mm zugesetzt. Die so erhaltene Mischung wurde für 2 Stunden einer Dispergierbehandlung in einem Farbschüttler unterzogen zur Bildung einer Zusammensetzung (8), enthaltend das dispergierte Pigment.
  • Andererseits wurden die gleichen 50 Teile des mit Kokosöl modifizierten Alkydharzes und 0,63 Teile von Tetraäthylenpentamin, wie oben beschrieben, zu 30 Teilen von Methylisobutylketon zugegeben, und dann wurden 0,87 Teile von 4,4'-Methylen bis[cyclohexylisocyanat] (hydriertes MDI) zu der so entstandenen Mischung unter Rühren in einem Dissolver zugegeben, mit anschließendem Weiterrühren für weitere 30 Minuten. Zu der so erhaltenen Harzlösung wurden 20 Teile des gleichen Pigments wie in Beispiel 1 und 120 Teile Glasperlen mit 1,5 mm zugegeben, und die erhaltene Mischung wurde in einem Farbschüttler 2 Stunden lang geschüttelt, um eine das dispergierte Pigment enthaltende Zusammensetzung (9) herzustellen.
  • Zu je 100 Teilen der das dispergierte Pigment enthaltenden Zusammensetzung (2) in Beispiel 1 und Zusammensetzungen (8) und (9), enthaltend die dispergierten Pigmente,in diesem Beispiel wurden die selben 50 Teile des mit Kokosnußöl modifizierten Alkydharzes und 30 Teile des Melaminharzlackes wie in Beispiel 2 zugegeben, um jeweils einbrennbare Melaminalkydharzfarben herzustellen. Die Anstrichfarben wurden mit einem Verdünner auf eine zum Spritzen geeignete Viskosität verdünnt. Jede der so erhaltenen verdünnten Anstrichfarben wurde mittels Fließbeschichtung auf eine Zinnplatte aufgebracht (nach dem Auftragen von ca. 5 ccm Farbe auf den oberen Teil einer 50 mm·150 mm großen Zinnplatte mußte die Farbe abwärts fließen, indem die Zinnplatte senkrecht gestellt wurde, um die Zinnplatte zu beschichten, und sie wurde dann in dieser Stellung 10 Minuten lang gehalten). Die so beschichtete Zinnplatte wurde 30 Minuten lang bei 140ºC an der Luft gelassen und der Farbfilm war dann eingebrannt. Der 200 Glanz der so erhaltenen Farbfilme ist in der folgenden Tabelle 6 dargestellt. Tabelle 6 20º Glanz Zusammensetzung enthaltend das dispergierte Pigment
  • Wie aus Tabelle 6 ersichtlich ist, zeigten die Zusammensetzungen (8) und (9), enthaltend das dispergierte Pigment, ein hervorragendes Verhalten, wobei die Zusammensetzung (9), enthaltend das dispergierte Pigment, besonders vorzuziehen ist.
  • Beispiel 5
  • Zu je 81,5 Teilen der Harzlösung (A) aus Beispiel 3 wurden je 20 Teile von jeweils Novoperm Orange HL-70 (Handelsname von Pigmentprodukten der Azoreihe, hergestellt von Hoechst AG), Hostaperm Gelb H-3G (Handelsname von Produkten mit organischem Pigment der Azoreihe, hergestellt von Hoechst AG) und Paliogen Rot L-3910HD (Handelsname von Produkten mit organischem Pigment der Perylenreihe, hergestellt von BASF AG) hinzugegeben. Die so erhaltenen Mischungen wurden 24 Stunden lang der Dispergierbehandlung in einer Kugelmühle unterzogen, um jeweils Zusammensetzungen, enthaltend das dispergierte Pigment (10), (12) und (14) herzustellen.
  • Für den Vergleich wurden 20 Teile von jedem der oben beschriebenen Pigmente zu 50 Teilen des mit Kokosnußöl modifizierten Alkydharzes und 30 Teilen des Solvesso 100 (Handelsname von Produkten, hergestellt von Esso Standard Co., Ltd.) hinzugegeben. Die so erhaltenen Mischungen wurden 24 Stunden lang dem Dispergierverfahren in einer Kugelmühle unterzogen zur Bildung von Zusammensetzungen, enthaltend das dispergierte Pigment (11), (13) und (15).
  • Die Viskosität für jede der Zusammensetzungen, enthaltend das dispergierte Pigment, ist in der folgenden Tabelle 7 dargestellt. Desweiteren wurden wie in Beispiel 2 50 Teile des mit Kokosnußöl modifizierten Alkydharzes und 30 Teile von Melaminformaldehydharzlack zu den jeweiligen Zusammensetzungen, enthaltend das Pigment,zugegeben, um Melaminalkydharzfarben herzustellen. Die so hergestellten Melaminalkydharzfarben wurden mittels Spritzbeschichtung auf Zinnplatten aufgebracht, und die so beschichteten Zinnplatten wurden 30 Minuten lang bei 140ºC an der Luft gehalten, damit die Farbfilme einbrannten. Der 200 Glanz und der 600 Glanz der so erhaltenen Farbfilme wurden gemessen. Die Ergebnisse sind auch in der folgenden Tabelle 7 dargestellt. Tabelle 7 Pigment Zusammensetzung enthaltend das dispergierte Pigment Viskosität Spritzbeschichtung Glanz Novoperm Orange Hostaperm Gelb Paliogen Rot
  • Aus dem oben beschriebenen Versuch ergab sich, daß die Zusammensetzung, enthaltend das dispergierte Pigment gemäß der Erfindung, verglichen mit herkömmlichen Dispergiermethoden, ein hervorragendes Verhalten der Pigmente aufwies.
  • Beispiel 6
  • 0,56 Teile Diäthylentriamin wurden zu einer Mischung aus 45 Teilen des gleichen Alkydharzes aus Beispiel 1 und 45 Teilen von Xylol zugegeben, und die so erhaltene Mischung wurde in einem Dissolver gerührt. 3,65 Teile eines Addukts von 3 Mol von Hexamethylendiisocyanat und 1 Mol Trimethylolpropan, d. h. Coronate HL (Handelsname von Produkten, enthaltend 25% Äthylacetat und 12,5% NCO, hergestellt von Nippon Polyurethane Industries Co., Ltd.) wurden der oben genannten Mischung unter Rühren in dem Dissolver zugegeben, um eine Harzlösung zu erhalten. Dann wurden 10 Teile Ruß MA-100 (Handelsname von Produkten, erhältlich von Mitsubishi Chemical Industries Ltd.) zu der Harzlösung zugegeben, und die so erhaltene Mischung wurde 30 Minuten lang einer Dispergierbehandlung in einer Sandmühle unterzogen. Auf diese Art wurde eine Zusammensetzung (16), enthaltend das dispergierte Pigment, gewonnen. Für den Vergleich wurde eine Zusammensetzung (17), enthaltend das dispergierte Pigment, mit den gleichen Maßnahmen, wie oben beschrieben, hergestellt, aber ohne die Zugabe von Polyamin und Polyisocyanat.
  • Die Viskosität einer jeden der Zusammensetzungen wurde mittels eines Rotations-Viskosimeters des Modells E (hergestellt von Tokyo Keiki Co., Ltd.) gemessen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 8 dargestellt. Tabelle 8 Rotorgeschwindigkeit Zusammensetzung enthaltend das dispergierte Pigment
  • Beispiel 7
  • 50 Teile Acrydic A-405 (Handelsname von Acrylharzlackprodukten, erhältlich von Dainippon Ink & Chemicals, Inc.), 50 Teile Xylol, 20 Teile Hostaperm Gelb H-3G (Handelsname von Produkten erhältlich von Hoechst AG) wurden 5 Minuten lang der Dispergierbehandlung in einer Sandmühle unterzogen. 0,32 Teile Tetraäthylenpentamin wurden zu der so erhaltenen Mischung zugegeben und 1,72 Teile von Sumidur (Handelsname von Produkten enthaltend 16,5% NCO, 12,5% von Methylglycolacetat und 12,5% von Xylol, hergestellt von Sumitomo Bayer Urethane Co. Ltd.) wurden zu der so erhaltenen Mischung während der Dispergierbehandlung zugegeben und nochmals für 25 Minuten der Dispergierbehandlung unterzogen, um eine dispergierte Paste (18) zu erhalten.
  • Für den Vergleich wurde eine Zusammensetzung (19), enthaltend das dispergierte Pigment, ohne die Zugabe von Amin und Isocyanat hergestellt. 90 Teile von Acrydic A-105 und 60 Teile von Super Beckamine J-820 (Handelsname von Produkten aus Melaminharzlack, hergestellt von Dainippon Ink & Chemical Industries Co., Ltd.) wurden zu den jeweiligen Zusammensetzungen, enthaltend dispergierte Pigmente,zugegeben, um einbrennbare Melaminacrylharzfarben herzustellen. Jede der Anstrichfarben wurde unter Verwendung eines 6 mil (6·0.0254 mm) Applikators als Beschichtung auf eine Glasplatte aufgetragen und 30 Minuten lang eingebrannt. Der 200 Glanz und der 600 Glanz wurden bei den erhaltenen Farbfilmen gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 dargestellt. Tabelle 9 Glanz Zusammensetzung enthaltend das dispergierte Pigment
  • Tabelle 9 zeigt, daß die Zusammensetzung (18), enthaltend das dispergierte Pigment gemäß der Erfindung, besser ist als das Vergleichsbeispiel, d. h. die Zusammensetzung (19), enthaltend das dispergierte Pigment.
  • Beispiel 8
  • 25 Teile Toluol und ferner 20 Teile von Transparent Oxide red 30-1005 (Handelsname von Produkten für transparentes Eisenoxidpigment, hergestellt von The Hilton-Davis Chemical Co.) wurden zu 60 Teilen von Acrydic A-405 (Handelsname von Produkten, hergestellt von Dainippon Ink & Chemicals Industries Co., Ltd.) zugegeben, und die so erhaltene Mischung wurde 5 Minuten lang einer Dispergierbehandlung in der Sandmühle unterzogen. 0,29 Teile von Tetraäthylenpentamin wurden zu der so erhaltenen Mischung zugegeben, und während die Mischung weiter der Dispergierbehandlung unterzogen wurde, wurden 1,21 Teile von Coronate EH (Handelsname von Produkten enthaltend 21,3% NCO, hergestellt von Nippon Polyurethane Industries Co., Ltd.) zugegeben und 25 Minuten lang der Dispergierbehandlung unterzogen. Auf diese Weise wurde eine Zusammensetzung (20), enthaltend das dispergierte Pigment, erhalten.
  • Für den Vergleich wurde eine Zusammensetzung (21), enthaltend das dispergierte Pigment mittels derselben Dispergierbehandlung in einer Sandmühle ohne die Zugabe von Amin und Isocyanat hergestellt.
  • Die Viskosität einer jeden der Zusammensetzungen, enthaltend ein dispergierte Pigment, wurde mittels eines Rotations- Viskosimeters des Modells E (hergestellt von Tokyo Keiki Co., Ltd.) gemessen, und 80 Teile von Acrydic A-405 (Handelsname von Produkten hergestellt von Dainippon Ink & Chemical Industries Co., Ltd.) und 60 Teile von Super Beckamine J-820 (Handelsname von Produkten hergestellt von Dainippon Ink & Chemical Industries Co., Ltd.) wurden jeweils beiden Zusammensetzungen, enthaltend das dispergierte Pigment, zugegeben, um einbrennbare Melaminacrylharzfarben herzustellen. Jede der so erhaltenen Anstrichfarben wurde mittels eines 6 mil Applikators als Beschichtung auf eine Glasplatte aufgetragen und 30 Minuten lang bei 150ºC eingebrannt. Der 200 Glanz und der 600 Glanz für die so erhaltenen Farbfilme wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 dargestellt. Tabelle 10 Viskosität Glanz Zusammensetzung enthaltend das dispergierte Pigment
  • Tabelle 10 zeigt, daß die Zusammensetzung (20), enthaltend das dispergierte Pigment gemäß der Erfindung, besser ist als das Vergleichsbeispiel, d. h. die Zusammensetzung (21), enthaltend das dispergierte Pigment.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Die Zusammensetzung,enthaltend ein dispergiertes Pigment gemäß der Erfindung, die Zusammensetzung enthaltend ein dispergiertes Pigment, hergestellt unter Verwendung des Dispergiermittels, wie in dem Beispiel der Japanischen Patentoffenlegungsschrift Nr. 160396/1975 beschrieben, und eine Zusammensetzung, enthaltend ein dispergiertes Pigment, hergestellt unter Verwendung eines Dispergiermittels, welches als Agent 1 in der Britischen Patentbeschreibung Nr. 1393401 beschrieben wurde, wurden miteinander verglichen. Jedes der Dispergiermittel wird nachfolgend mit den unten beschriebenen Nummern bezeichnet. Dispergiermittel 1 Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 160396/1975 Beispiel 1 Dispergiermittel Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 160396/1975 Beispiel 8 Britisches Patent Nr. 139401 Agent 1
  • Zu 20 Teilen von Cinquasia red Y (Handelsname von Produkten erhältlich von E. I. du Pont de Nemours & Co.) wurden 10 Teile von jedem der Dispergiermittel als der Feststoffanteil und dann Solvesso 100 (Handelsname von Produkten erhältlich von Esso Standard Co. Ltd.) zugegeben, um auf eine Gesamtmenge von 60 Teilen zu kommen. Die so erhaltene Mischung wurde 30 Minuten lang einer Dispergierbehandlung in einer Sandmühle unterzogen, und danach wurden 40 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen mit Kokosnußöl modifizierten Alkydharzes zugegeben und 10 Minuten lang einer Dispergierbehandlung unterzogen, um Zusammensetzungen enthaltend das dispergierte Pigment, (22), (23) und (24) in der Reihenfolge der Nummern der Dispergiermittel zu erhalten. Zu je 100 Teilen der Zusammensetzungen, enthaltend das dispergierte Pigment, (3) und (4) aus Beispiel 2 und der Zusammensetzungen, enthaltend das dispergierte Pigment, (22), (23) und (24), wie oben beschrieben, wurden die gleichen 50 Teile des mit Kokosnußöl modifizierten Alkydharzes und 30 Teile des Melaminharzlacks wie in Beispiel 2 zugegeben, um einbrennbare Alkydmelaminharzfarben herzustellen. Jede der Anstrichfarben wurde mit einem Verdünner auf eine zum Spritzen geeignete Viskosität verdünnt, mittels Fließbeschichtung und Spritzbeschichtung auf eine Zinnplatte aufgetragen und 30 Minuten lang bei 140ºC eingebrannt. Dann wurde der 200 Glanz auf den so erhaltenen Farbfilmen gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 dargestellt Tabelle 11 Fließbeschichtung Spritzbeschichtung Glanz Zusammensetzung enthaltend das dispergierte Pigment
  • Tabelle 11 zeigt, daß die erfindungsgemäße Dispersionszusammensetzung, d. h. die Zusammensetzungen, enthaltend die dispergierten Pigmente, (3) und (4), besonders hervorragend sind.

Claims (10)

1. Eine Zusammensetzung, enthaltend ein dispergiertes Pigment, welche als Dispergiermittel ein oder mehrere Reaktionsprodukt(e) umfaßt, erhalten aus mindestens einem Polyamin mit 2 oder mehr primären Aminogruppen und/oder sekundären Aminogruppen und mindestens einem Polyisocyanat mit 2 oder mehr Isocyanatgruppen, wobei die Polyamine ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Äthylendiamin, 1,3-Propylendiamin, Hexamethylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Pentaäthylenhexamin, Bisaminopropylpiperazin, Bisaminopyridin, Xylylendiamin, Methaphenylendiamin, 4,4'-Diaminodiphenylmethan und Polyäthylenimin und wobei die Polyamine in einer solchen Menge eingemischt sind, daß die Aminogruppen in einer stöchiometrischen Überschußmenge in bezug auf die in den Polyisocyanaten enthaltenen Isocyanatgruppen vorliegen.
2. Eine Zusammensetzung enthaltend ein dispergiertes Pigment, welche als Dispergiermittel ein oder mehrere Reaktionsprodukt(e) umfaßt, erhalten aus mindestens einem Polyamin mit 2 oder mehr primären Aminogruppen und/oder sekundären Aminogruppen und mindestens einem Polyisocyanat mit 2 oder mehreren Isocyanatgruppen, und ferner, einem Pigment und einem organischen Lösungsmittel, wobei die Polyamine ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Äthylendiamin, 1,3-Propylendiamin, Hexamethylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Pentaäthylenhexamin, Bisaminopropylpiperazin, Bisaminopyridin, Xylylendiamin, Metaphenylendiamin, 4,4'-Diaminodiphenylmethan und Polyäthylenimin, und wobei die Polyamine in solcher Menge eingemischt sind, daß die Aminogruppen derselben in bezug auf die Isocyanatgruppen, die in den Polyisocyanaten enthalten sind, in einer stöchiometrischen Überschußmenge vorhanden sind.
3. Eine Zusammensetzung, enthaltend ein dispergiertes Pigment, umfassend ein oder mehrere Reaktionsprodukt(e), erhalten aus mindestens einem Polyamin mit 2 oder mehreren primären Aminogruppen und/oder sekundären Aminogruppen, und mindestens einem Polyisocyanat mit 2 oder mehr Isocyanatgruppen sowie einem Pigment, einem Trägerharz und, gegebenenfalls einem organischen Lösungsmittel, wobei die Polyamine ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Äthylendiamin, 1,3-Propylendiamin, Hexamethylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Pentaäthylenhexamin, Bisaminopropylpiperazin, Bisaminopyridin, Xylylendiamin, Metaphenylendiamin, 4,4' -Diaminodiphenylmethan und Polyäthylenimin und wobei die Polyamine in solcher Menge eingemischt sind, daß die Aminogruppen derselben in bezug auf die Isocyanatgruppen, die in den Polyisocyanaten enthalten sind, in einer stöchiometrischen Überschußmenge vorliegen.
4. Eine Zusammensetzung, enthaltend ein dispergiertes Pigment wie in einem der Ansprüche 1 bis 3 beansprucht, in welcher die Polyisocyanatgruppen ausgewählt sind aus den Gruppen, bestehend aus aromatischen Polyisocyanaten, aliphatischen Polyisocyanaten und cycloaliphatischen Polyisocyanaten.
5. Eine Zusammensetzung, enthaltend ein dispergiertes Pigment, wie in einem der Ansprüche 1 bis 3 definiert, in welcher die Polyisocyanate ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Toluylen-diisocyanat, 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat, Xylylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, 4,4'-Methylen-bis-cyclohexylisocyanat, hydriertes TDI, hydriertes XDI und Isophorondiisocyanat.
6. Eine Zusammensetzung, enthaltend ein dispergiertes Pigment wie in einem der Ansprüche 1 bis 3 beansprucht, in welcher die durchschnittliche Zahl an funktionellen Gruppen der Polyisocyanatgruppen 2,5 bis 6 beträgt.
7. Eine Zusammensetzung, enthaltend ein dispergiertes Pigment, wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 beansprucht, in welcher die Polyamine in einer solchen Menge eingemischt sind, daß sie Aminogruppen in der 1,05- bis 5-fachen Menge der stöchiometrischen Äquivalenzmenge in bezug auf die in den Polyisocyanaten enthaltenen Isocyanatgruppen enthalten.
8. Eine Zusammensetzung, enthaltend ein dispergiertes Pigment wie in einem der Ansprüche 1 bis 7 definiert, in welcher die Polyamine und die Polyisocyanate insgesamt in einer Menge von 0,1 bis 30 Gewichtsteile, bezogen auf 99,9 bis 70 Gewichtsteile des Pigments, eingemischt sind.
9. Eine Zusammensetzung, enthaltend ein dispergiertes Pigment, wie in einem der Ansprüche 3 bis 8 definiert, in welcher das Trägerharz ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkydharzen, Polyesterharzen, Acrylharzen, Polyamidharzen, sowie Vinylharzen, wie z. B. Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat und chloriertes Polyolefin.
10. Eine Zusammensetzung, enthaltend ein dispergiertes Pigment wie in einem der Ansprüche 2 bis 9 definiert, in welcher das organische Lösungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Kohlenwasserstoffen, Estern, Ketonen und Äthern.
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