JPH0375581B2 - - Google Patents

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JPH0375581B2
JPH0375581B2 JP59032752A JP3275284A JPH0375581B2 JP H0375581 B2 JPH0375581 B2 JP H0375581B2 JP 59032752 A JP59032752 A JP 59032752A JP 3275284 A JP3275284 A JP 3275284A JP H0375581 B2 JPH0375581 B2 JP H0375581B2
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JP
Japan
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amino
hydroxynaphthalene
formula
group
dye
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JP59032752A
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JPS59164368A (ja
Inventor
Shaiburi Peetaa
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS59164368A publication Critical patent/JPS59164368A/ja
Publication of JPH0375581B2 publication Critical patent/JPH0375581B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/09—Disazo or polyazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は新芏な反応染料およびその補造法に関
する。 反応染料による染色の技術分野においおは染色
の品質および染色プロセスの経枈性に察する芁求
が最近たすたす高た぀おいる。これにずもな぀
お、䞀般的に改良された特性、特にその䜿甚に関
しお改良された特性を有する新芏な反応染料が求
められおいる。 本発明は、朚綿を青色および碧海色マリンブ
ルヌに染色する新芏な向䞊された特性を有する
反応染料を提䟛するこずを目的ずするものであ
る。かかる新芏染料の開発に圓぀おは、特にその
染料が高い染着収率を有するこずおよび高い繊維
−染料結合安定性を有するこずが芁求される。さ
らにその染料は吞尜法による染色にも、たた垞枩
パツドバツチ法による染色にも適し、か぀たた捺
染にも適するものでなければならない。さらにた
た、繊維に固着されない染料郚分が容易に掗い萜
されるものでなければならない。 䞊蚘の条件に加えお、さらにその新芏染料によ
぀お埗られた染色物および捺染物が良奜な党般的
染色堅ろう性、䟋えば、耐光堅ろう性および湿最
堅ろう性を瀺すこずが芁求される。 ここに本発明によ぀お、以䞋に詳现に定矩す
る、぀の末端アミノフルオロ−−ト
リアゞニル基を含有する新芏な二反応性染料が䞊
蚘の芁求を満足しうるこずが芋出された。 本発明の察象は䞋蚘匏(1)の反応染料である。 X1−NH−CH2―0―1−−−
−−CH2―0-1NH−X2 (1) 匏䞭、は二重にカツプリングされた−ア
ミノ−−ヒドロキシナフタレン−−ゞス
ルホン酞、−アミノ−−ヒドロキシナフタレ
ン−−ゞスルホン酞、−アミノ−−ヒ
ドロキシナフタレン−−スルホン酞たたは−
アミノ−−ヒドロキシナフタレン−−スルホ
ン酞を意味し、 ずずは互いに独立的に非眮換又は眮換され
たプニレン又はナフチレンを意味し、 X1ず
X2ずは互いに独立的に非眮換又は眮換されたア
ミノ−フルオロ−−トリアゞニルを意
味し、そしおX1−NH−CH2―0-1及びX2−NH
−CH2―0-1はベンれン環及びたたは䞭の
アゟ基に察しお−䜍眮に結合しおいる。 匏(1)䞭の残基ずずは䟋えば䞋蚘のごずき眮
換基によ぀おさらに眮換されおいおもよい。 乃至個の炭玠原子を有するアルキル基たず
えばメチル、゚チル、プロピル、む゜プロピルた
たはブチル、乃至個の炭玠原子を有するアル
コキシ基たずえばメトキシ、゚トキシ、プロポキ
シ、む゜プロポキシたたはブトキシ、乃至個
の炭玠原子を有するアルカノむルアミノ基たずえ
ばアセチルアミノたたはプロピオニルアミノ、ア
ルコキシ基䞭に乃至個の炭玠原子を有するア
ルコキシ−カルボニルたずえばメトキシカルボニ
ルたたぱトキシカルボニル、乃至個の炭玠
原子を有するアルキルスルホニルたずえばメチル
スルホニルたたぱチルスルホニル、トリフルオ
ロメチル、ニトロ、シアノ、ハロゲンたずえばフ
ツ玠、塩玠たたは臭玠、カルバモむル、アルキル
基䞭に乃至個の炭玠原子を有する−アルキ
ルカルバモむルたずえば−メチルカルバモむル
たたは−゚チルカルバモむル、スルフアモむ
ル、乃至個の炭玠原子を有する−アルキル
スルフアモむルたずえば−メチルスルフアモむ
ル、−゚チルスルフアモむル、−プロピルス
ルフアモむル、−む゜プロピルスルフアモむル
たたは−ブチルスルフアモむル、りレむド、ヒ
ドロキシ、カルボキシ、スルホメチルたたはスル
ホ。奜たしい眮換基はメチル、゚チル、メトキ
シ、゚トキシ、アセチルアミノ、塩玠、臭玠、り
レむド、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホメチル
そしお特にスルホである。 フルオロ−−トリアゞニル基X1お
よびX2䞭の非眮換たたは眮換されたアミノ基ず
しおは次のものが考慮される −NH2、アルキルアミノ基、−ゞアル
キルアミノ基、シクロアルキルアミノ基、
−ゞシクロアルキルアミノ基、アラヌルキルアミ
ノ基、アリヌルアミノ基、混合眮換されたアミノ
基たずえば−アルキル−−シクロヘキシルア
ミノ基および−アルキル−−アリヌルアミノ
基、さらにには耇玠環を含み、それがさらに堎合
によ぀おは付加融合された炭玠環を含有しおいる
ようなアミノ基およびそのアミノ窒玠原子が、堎
合によ぀おはさらにヘテロ原子を含有しおいるこ
ずもある−耇玠環の環員であるようなアミノ
基。 䞊蚘で蚀及したアルキル基は䜎分子たたは高分
子の、盎鎖状たたは分枝状のアルキル基であり
埗、奜たしいのは乃至個の炭玠原子を有する
アルキル基である。シクロアルキル基、アラヌル
キル基、アリヌル基の䟋ずしおはシクロヘキシル
基、ベンゞル基、プネチル基、プニル基、ナ
フチル基がそれぞれ考慮される。耇玠環匏基ずし
おは特にフラン、チオプン、ピラゟヌル、ピリ
ゞン、ピリミゞン、キノリン、ベンズむミダゟヌ
ル、ベンズチアゟヌル、ベンズオキサゟヌルなど
の基が考慮される。そのアミノ窒玠原子が−耇
玠環の環員であるようなアミノ基の䟋ずしおは、
さらにヘテロ原子ずしお窒玠、酞玠たたは硫黄を
有しおいおもよい員の−耇玠環匏化合物の基
が奜たしいものずしお挙げられる。 䞊蚘に䟋瀺したアルキル基、シクロアルキル
基、アラヌルキル基、アリヌル基、耇玠環匏基お
よび−耇玠環匏環は堎合によ぀おはさらに䞋蚘
の眮換基によ぀お眮換されおいおもよい フツ玠、塩玠、臭玠のごずきハロゲン、ニト
ロ、シアノ、トリフルオロメチル、スルフアモむ
ル、カルバモむル、C1-4−アルキル、C1-4−アル
コキシ、アセチルアミノたたはベンゟむルアミノ
のごずきアシルアミノ基、りレむド、ヒドロキ
シ、カルボキシ、スルホメチルたたはスルホ。 以䞊のようなアミノ基の具䜓䟋ずしおは次のも
のが挙げられる。 −NH2、メチルアミノ、゚チルアミノ、プロ
ピルアミノ、む゜プロピルアミノ、ブチルアミ
ノ、ヘキシルアミノ、β−メトキシ゚チルアミ
ノ、γ−メトキシプロピルアミノ、β−゚トキシ
゚チルアミノ、ゞメチルアミノ、−
ゞ゚チルアミノ、−メチル−−プニルアミ
ノ、−゚チル−−プニルアミノ、β−クロ
ル゚チルアミノ、β−シアノ゚チルアミノ、γ−
シアノプロピルアミノ、β−カルボキシ゚チルア
ミノ、スルホメチルアミノ、β−スルポチルア
ミノ、β−ヒドロキシ゚チルアミノ、−ゞ
−β−ヒドロキシ゚チルアミノ、γ−ヒドロキシ
プロピルアミノ、ベンゞルアミノ、プネチルア
ミノ、シクロヘキシルアミノ、プニルアミノ、
トルむゞノ、キシリゞノ、クロラニヌリノ、アニ
シゞノ、プネチゞノ、−メチル−−プニ
ルアミノ、−゚チル−−プニルアミノ、
−β−ヒドロキシ゚チル−−プニルアミノ、
−、−たたは−スルホアニリノ、−
ゞスルホアニリノ、−スルホメチル−アニリ
ノ、−スルホメチルアニリノ、−、−たた
は−カルボキシプニルアミノ、−カルボキ
シ−−スルホプニルアミノ、−カルボキシ
−−スルホプニルアミノ、−スルホナフチ
ル−(1)−アミノ、−ゞスルホナフチル−(1)
−アミノ、−トリスルホナフチル−(1)
−アミノ、−トリスルホナフチル−(1)
−アミノ、−スルホナフチル−(2)−アミノ、
−ゞスルホナフチル−(2)−アミノ、−ス
ルホナフチル−(2)−アミノ、モルホリノ、ピペリ
ゞノおよびピペラゞノ。 本発明の反応染料のうちで奜たしいものを瀺せ
ば䞋蚘のものである。 䞋蚘匏(2)の反応染料 匏䞭、、X1及びZ2は匏(1)に蚘茉した意味を
有し、そしおベンれン環ずずは堎合によ぀お
は互に独立的にさらに眮換されおいおもよい。 䞊蚘匏(2)で衚わされ、その䞭のX1ずX2ずが互
いに独立的に䞋蚘匏(3)の基の぀を意味する反応
染料 匏䞭、R1ずR2ずは互いに独立的に氎玠、堎合
によ぀おはハロゲン、シアノ、C1-4−アルコキ
シ、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホ又はスルフ
アトによ぀お眮換されおいおもよいC1-4−アルキ
ル、ベンゞル、プネチル、シクロヘキシル、堎
合によ぀おはハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフ
ルオロメチル、スルフアモむル、カルバモむル、
C1-4−アルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルカノ
むルアミノ、ベンゟむルアミノ、りレむド、ヒド
ロキシ、カルボキシ、スルホメチル又はスルホに
よ぀お眮換されおいおもよいプニルたたは堎合
によ぀おはハロゲン、ニトロ、C1-4−アルコキ
シ、C1-4アルカノむルアミノ、ヒドロキシ、カル
ボキシたたはスルホによ぀お眮換されおいおもよ
いナフチルを意味するか、あるいはR1ずR2ずは
アミノ窒玠原子ず䞀緒にモルホリノ基、ピペリゞ
ノ基又はピペラゞノ基を圢成する。 䞊蚘匏(2)で衚わされ、その䞭のベンれン環ず
ずがさらに眮換されおいない反応染料 䞋蚘匏(4)の反応染料 匏䞭のX1ずX2ずは匏(2)に定矩した意味を有す
る。 䞋蚘匏(5)の反応染料 匏䞭、X1ずX2ずしおは匏(2)に定矩した意味を
有する。 䞊蚘匏(5)で衚わされ、その䞭のX1ずX2ずが互
いに独立的に匏(3)の基の぀を意味し、か぀その
際のアミノ基−NR1R2が䞋蚘のものである反応
染料 −NH2、−β−ヒドロキシ゚チルアミノ、
−ゞ−β−ヒドロキシ゚チルアミノ、β−
スルポチルアミノ、堎合によ぀おはそのプニ
ル栞においお塩玠、メチル、゚チル、メトキシ、
゚トキシ、アセチルアミノ、ヒドロキシ、カルボ
キシ、スルホメチルたたはスルホによ぀お眮換さ
れおいおもよいプニルアミノ、堎合によ぀おは
そのプニル栞においお塩玠、メチルたたぱチ
ルによ぀お眮換されおいおもよい−C1-4−アル
キル−−プニルアミノ、堎合によ぀おはその
プニル栞においお塩玠、メチルたたぱチルに
぀いお眮換されおいおもよい−スルホ−C1-4−
アルキル−−プニルアミノ、−ヒドロキシ
−C1-4−アルキル−−プニルアミノたたはス
ルホナフチルアミノ。 匏(1)の反応染料の補造方法は、匏 H2−−CH2―0-1Z1 (6) および H2−−CH2―0-1Z2 (7) 匏䞭、Z1ずZ2ずは互いに独立的にNH2、ア
セチルアミノたたはニトロを意味する のゞアゟ成分、カツプリング成分−アミノ−
−ヒドロキシナフタレン−−ゞスルホン
酞、−アミノ−−ヒドロキシナフタレン−
−ゞスルホン酞、−アミノ−−ヒドロ
キシナフタレン−−スルホン酞たたは−アミ
ノ−−ヒドロキシナフタレン−−スルホン
酞、圓量の−トリフルオロ−
−トリアゞンおよび圓量の同皮たたは異
皮のアミンを任意の順序で反応させおゞアゟ化、
カツプリングおよび瞮合によ぀お匏(1)の反応染料
に導き、この際にZ1たたはZ2がアセチルアミノた
たはニトロである堎合にはフルオロトリアゞンず
の瞮合の前にそのアセチルアミノ基をケン化しお
あるいはそのニトロ基を還元しおNH3基に倉換
するこずを特城ずする。 䞊蚘した方法の個々の工皋順序は皮々であり
埗、堎合によ぀おは郚分的に同時的に実斜するこ
ずもできるから、本補造方法には皮々の実斜態様
が可胜である。それぞれの反応に䜿甚されるべき
出発物質は匏(1)から明らかである。䞀般には反応
は順次段階的に実斜する。この堎合各反応成分間
のそれぞれの反応順序にはある制限がおかれる。
すなわち䞭心成分ぞのカツプリングはたず最初
にNH2基に察しおオルト䜍眮でのカツプリング
を酞性溶液䞭で実斜しなければならない。なぜな
らば、OH基に察しおオルト䜍眮でのカツプリン
グを䞭性たたはアルカリ性溶液䞭で最初に実斜す
るず、次にアミノ基に察しおオルト䜍眮のカツプ
リングがもはや䞍可胜ずなるからである。さら
に、ある特定条件䞋ではフルオロトリアゞン基の
加氎分解が生じるこずからしお、アセチルアミノ
基埌蚘参照を含有しおいる䞭間生成物はアミ
ノゞフルオロトリアゞンたたはトリフルオロトリ
アゞンず瞮合させる前に、そのアセチル基を脱離
させる目的でケン化されねばならない。 以䞋に䞊蚘補造法の重芁な実斜態様をいく぀か
瀺す。  アミンHNR1R2、−トリフルオ
ロ−−トリアゞンおよびゞアミノベ
ンれンスルホン酞を瞮合し、埗られた二次瞮合
生成物をゞアゟ化しそしお−アミノ−−ヒ
ドロキシナフタレン−−ゞスルホン酞に
酞性カツプリングする。いた぀のアミンを
−トリフルオロ−−トリ
アゞンおよびゞアミノベンれンスルホン酞ず瞮
合し、その二次瞮合生成物をゞアゟ化しそしお
これによ぀お埗られた二番目のゞアゟニりム化
合物を䞭性乃至アルカリ性溶液䞭で最初に補造
されたモノアゟ化合物にカツプリングする。  アミノ−アセチルアミノ−ベンれンスルホン
酞のモルあるいは異なる皮のアミノアセチ
ルアミノ−ベンれンスルホン酞を−アミノ−
−ヒドロキシナフタレン−−ゞスルホ
ン酞に酞性およびアルカリ性でカツプリング
し、埗られたゞスアゟ染料をケン化し、生成し
たゞアミノゞスアゟ染料を圓量の
−トリフルオロ−−トリアゞンず瞮
合し、そしお最埌に圓量のアミンHNR1R2
ず反応させるか、あるいは圓量のアミノゞフ
ルオロトリアゞンず瞮合する。アミノ−アセチ
ルアミノ−ベンれンスルホン酞の代りにゞアゟ
成分ずしお皮のアミノ−ニトロ−ベンれンス
ルホン酞ないしは異なる皮のアミノ−ニトロ
−ベンれンスルホン酞を䜿甚するこずもでき
る。この堎合には、埗られたゞニトロゞスアゟ
染料の䞭のニトロ基をたずえばベシダンの方法
に埓぀お鉄で還元しおアミノ基に倉換し、そし
お埗られたゞアミノゞスアゟ染料を䞊蚘ず同様
にしおさらに凊理する。  アミノ−アセチルアミノ−ベンれンスルホン
酞をゞアゟ化しそしお−アミノ−−ヒドロ
キシナフタレン−−ゞスルホン酞に酞性
カツプリングし、そしお埗られた−アミノア
ゟ化合物からそのアセチル基をケン化によ぀お
脱離させる。さらに、アミンHNR1R2、
−トリフオルオロ−−トリア
ゞンおよびゞアミノベンれンスルホン酞を盞互
に瞮合し、埗られた二次瞮合生成物をゞアゟ化
しそしお最初に補造されおいたモノアゟ化合物
にカツプリングし、しかるのち最初のゞアゟ成
分の残基䞭の遊離の、アシル化可胜なアミノ基
をトリフルオロトリアゞンず瞮合し、そしお最
埌に圓量のアミンHNR1R2ず瞮合するか、
あるいは圓量のアミノ−ゞフルオロトリアゞ
ンず瞮合する。䞀番目ず二番目ずに䜿甚される
぀のアミンHNR1R2は同皮でも異皮でもよ
い。この実斜態様の堎合にも、アミノ−アセチ
ルアミノ−ベンれンスルホン酞の代りにゞアゟ
成分ずしおアミノ−ニトロ−ベンれンスルホン
酞を䜿甚するこずができる。ニトロ−−アミ
ノアゟ化合物は同じく還元したのち䞊蚘ず同様
にしおさらにカツプリング反応させる。 アミンHNR1R2ず−トリフルオロ
−−トリアゞンずゞアミノベンれンス
ルホン酞ずから二次瞮合生成物を補造する際に、
トリフルオロトリアゞンずアミンずの瞮合反応を
先に実斜するのが有利か、あるいはトリフルオロ
トリアゞンずゞアミノベンれンスルホン酞ずの瞮
合反応を先に実斜するが有利か、いずれを遞択す
べきかはケヌス・バむ・ケヌスであり、これは特
に反応に関䞎するアミノ化合物の溶解性およびア
シル化されるアミノ基の塩基性床を考慮しお決定
されるべきこずである。 なお、重芁な補造実斜態様の䞊蚘の説明におい
おは回カツプリング可胜なカツプリング成分ず
しお−アミノ−−ヒドロキシナフタレン−
−ゞスルホン酞を、そしおアシル化可胜な
ゞアゟ成分ずしおゞアミノベンれンスルホン酞あ
るいはアミノ−アセチルアミノ−ベンれンスルホ
ン酞を特に瀺したが、もちろんこれは限定的なも
のではない。これらの代りに、匏(1)䞭に基、
、の定矩に埓぀た別のものが圓然䜿甚でき
る。たずえばカツプリング成分ずしお−アミノ
−−ヒドロキシナフタレン−−ゞスルホ
ン酞が䜿甚でき、ゞアゟ成分ずしお別に眮換ゞア
ミノベンれンたずえば−ゞアミノベンれン
たたは−ゞアミノ−−クロルベンれン、
あるいはたたはゞアミノナフタレンたずえば
−ゞアミノナフタレンが䜿甚できる。 以䞋に匏(1)の反応染料の補造のために䜿甚され
うる出発物質の具䜓䟋を瀺す。 匏(6)および(7)のゞアゟ成分 −ゞアミノベンれン、−ゞアミノ
−−クロロベンれン、−ゞアミノ−−
メチルベンれン、−ゞアミノ−−゚チル
ベンれン、−ゞアミノ−−メトキシベン
れン、−ゞアミノ−−゚トキシベンれ
ン、−ゞアミノ−−トリメチル
ベンれン、−ゞアミノ−−ニトロベンれ
ン、−ゞアミノベンれン−−スルホン
酞、−ゞアミノベンれン−−ゞスル
ホン酞、−ゞアミノ−−メチルベンれン
−−スルホン酞、−ゞアミノ−−メチ
ルベンれン−−スルホン酞、−ゞアミノ
ベンれン−−カルボン酞、−ゞアミノベ
ンれン−−カルボン酞。 ゞアゟ成分ずしおゞアミンでなく、䞊蚘実斜態
様の説明で述べたように䞔぀匏(6)、(7)から明らか
なように埌からそのアセチル基をケン化によ぀お
再び脱離する必芁があるアミノ−アセチルアミノ
化合物を䜿甚したい堎合には、その䟋ずしおは䞊
に挙げたゞアゟ成分のモノアセチル化合物たずえ
ば−アセチルアミノ−−アミノベンれン−
−スルホン酞が考慮される。 匏(1)に埓えば、アミノ−フルオル−
−トリアゞニル基X1を残基ず結合するアミノ
基はに盎接結合されおいる堎合もあるし、−
CH2−基を介しおに結合されおいる堎合もあ
る。同じこずはX2ずに぀いおも蚀える。−CH2
−を介した結合の堎合には、ゞアゟ成分ずしおゞ
アゟ化されるべきアミノ基のほかに぀のアシル
化可胜なアミノメチル基を含有しおいる化合物た
ずえば−アミノ−−アミノメチルナフタレン
−−スルホン酞、−アミノ−−アミノメチ
ルナフタレン−−ゞスルホン酞たたは−
アミノ−−メトキシ−−アミノメチルベンれ
ン−−スルホン酞を䜿甚する。 カツプリング成分 −アミノ−−ヒドロキシナフタレン−
−ゞスルホン酞、 −アミノ−−ヒドロキシナフタレン−
−ゞスルホン酞、 −アミノ−−ヒドロキシナフタレン−−
スルホン酞、 −アミノ−−ヒドロキシナフタレン−−
スルホン酞。 反応成分 −トリフルオロ−−トリ
アゞンフツ化シアヌヌルあるいは
−トリフルオロ−−トリアゞンず䞋蚘
のアミンずの䞀次瞮合生成物。 アミン アンモニア、メチルアミン、ゞメチルアミン、
゚チルアミン、ゞ゚チルアミン、プロピルアミ
ン、む゜プロピルアミン、ブチルアミン、ゞブチ
ルアミン、む゜ブチルアミン、sec−ブチルアミ
ン、tert−ブチルアミン、ヘキシルアミン、メト
キシ゚チルアミン、゚トキシ゚チルアミン、メト
キシプロピルアミン、クロロ゚チルアミン、ヒド
ロキシ゚チルアミン、ゞヒドロキシ゚チルアミ
ン、ヒドロキシプロピルアミン、アミノ゚タンス
ルホン酞、β−スルフアト゚チルアミン、ベンゞ
ルアミン、プネチルアミン、シクロヘキシルア
ミン、アニリン、−−および−トルむゞ
ン、−、−、−、−、
−および−ゞメチルアニリン、
−−および−クロルアニリン、−メチル
アニリン、−゚チルアニリン、−および−
アセチルアミノアニリン、−ゞメトキシシ
アニリン、−−および−アニシゞン、
−−および−プネチゞン、−メトキシ
−−メチルアニリン、−゚トキシ−−メト
キシアニリン、−ブロムアニリン、−アミノ
ベンズアミド、−アミノプニルスルフアミ
ド、−トリフルオロメチルアニリン、−およ
び−アミノプニル尿玠、−ナフチルアミ
ン、−ナフチルアミン、オルトアニヌル酞、メ
タニル酞、スルフアニヌル酞、アニリン−
−ゞスルホン酞、アニリン−−ゞスルホン
酞、アニリン−−ゞスルホン酞、アントラ
ニヌル酞、−および−アミノ安息銙酞、−
アミノプニルメタンスルホン酞、アニリン−
−メタンスルホン酞、−アミノトル゚ン−−
スルホン酞、−アミノトル゚ン−−スルホン
酞、−アミノサリチル酞、−アミノ−−カ
ルボキシ−ベンれン−−スルホン酞、−アミ
ノ−−カルボキシ−ベンれン−−スルホン
酞、−アミノ−−カルボキシ−ベンれン−
−スルホン酞、、−ナフチルアミン−−、−
−、−−、−−、−−、−−および−−ス
ルホン酞、−ナフチルアミン−−、−−、−
−、−−、−−、−−および−−スルホ
ン酞、−ナフチルアミン−−、−
−、−−、−−、−−、−
−、−−、−−、−−、−
−、−−および−−ゞスルホン酞、
−ナフチルアミン−−、−−、−
−、−−、−−、−−、−
−、−−および−−ゞスルホ
ン酞、−ナフチルアミン−−、−
−、−−、−−、−
−および−−トリスルホン酞、
−ナフチルアミン−−、−
−、−−、−−、−
−および−トリスルホン酞、−、
−および−アミノピリゞン、−アミノベン
ズチアゟヌル、−、−および−アミノキノ
リン、−アミノピリミゞン、モルホリン、ピペ
リゞンおよびピペラゞン。 匏(6)および(7)のゞアゟ成分あるいは぀のゞア
ゟ化可胜なアミノ基を含有しおいる䞭間生成物の
ゞアゟ化は䞀般に鉱酞氎溶液䞭䜎枩で亜硝酞を䜜
甚させお実斜される。カツプリング成分ぞの最
初のカツプリングは酞性乃至匷酞性PHにおいお実
斜し、番目のカツプリングは匱酞性、䞭性乃至
匱アルカリ性PHにおいお実斜する。 −トリフルオロ−−トリ
アゞンず匏(6)、(7)のゞアゟ成分ずの瞮合およびア
ミンたたはアシル化可胜なモノアゟ−たたはゞス
アゟ−䞭間生成物ずの瞮合は奜たしくは氎性溶液
たたは懞濁物䞭、䜎枩䞔぀匱酞性、䞭性乃至匱ア
ルカリ性PHにおいお実斜する。瞮合の際に遊離し
おくるフツ化氎玠を継続的に氎性アルカリ氎酞化
物、炭酞化物たたは重炭酞化物の添加によ぀お䞭
和するのが有利である。 匏(1)のゞスアゟ染料は繊維二反応性であ
る。なぜならばこの染料は䞡−トリアゞン環の
それぞれに結合した、脱離可胜なフツ玠原子を含
有しおいるからである。 ここで繊維反応性化合物ずは、セルロヌスの氎
酞基ずあるいは倩然たたは合成のポリアミドのア
ミノ基ず共有化合結合を圢成しながら反応しうる
化合物ず理解されるべきである。 匏(1)の反応染料は絹、レザヌ、りヌル、ポリア
ミド繊維、ポリりレタンのごずき各皮の材料そし
お特にあらゆる皮類のセルロヌス含有繊維材料の
染色および捺染のために適する。セルロヌス含有
材料は䟋えば朚綿、亜麻、麻のごずき倩然セルロ
ヌス繊維およびパルプさらには再生セルロヌスな
どである。匏(1)の反応染料はさらにたずえば朚綿
ずポリ゚ステル繊維あるいは朚綿ずポリアミド繊
維ずの混合された混合織物䞭の氎酞基含有繊維の
染色たたは捺染のためにも適する。 本発明の染料は各皮の方法で繊維材料に付䞎し
そしおその繊維に固着させるこずができる。特に
氎性染料溶液の圢態および氎性捺染のりの圢態で
適甚するこずができる。本発明の染料は浞挬染着
法にも適し、たたパツド染色法による垃の染色に
も適する。すなわち、被染色物が堎合によ぀おは
塩を含有しおいる氎性染料液で含浞され、そしお
染料がアルカリ凊理によ぀おあるいはアルカリの
存圚で、堎合によ぀おは熱の䜜甚を䌎な぀お、固
着されるような染色法に適する。特に、垞枩パツ
ドバツチ法ず呌ばれおいる染色法に奜適である。
この染色法によるず、染料はアルカリず共に垃の
䞊に付䞎されそしおそのあず数時間宀枩の攟眮し
お染料が固着される。固着埌にその染色物たたは
捺染物は、堎合によ぀おは分散䜜甚を持ちそしお
非固着染料郚分の拡散を促進する剀の添加を䌎な
぀お、冷氎ず枩氎ずで培底的にすすぎ掗いされ
る。 匏(1)の反応染料は高い反応性およびすぐれた固
着性を瀺す。したが぀お、浞挬染着法による堎合
は䜎い染济枩床で䜿甚するこずができ、たたパツ
ド・スチヌム法の堎合にはスチヌミング時間が短
かくおすむ。固着率は高く、そしお非固着郚分は
容易に掗い萜すこずができる。 匏(1)の反応染料は吞尜法による朚綿の染色に特
に奜適である。この堎合、染着率ず固着率ずの差
はきわめお小さい。すなわち、゜ヌプ損倱は非垞
に埮小である。匏(1)の反応染料はたた特に朚綿の
捺染にもきわめお適し、さらにたたたずえばりヌ
ル、絹たたはりヌル含有混合織物のごずき窒玠含
有繊維の捺染のためにも適する。 本発明による染料では染色たたは捺染されたセ
ルロヌス繊維材料は高い染色濃床を有し䞔぀高い
繊維−染料結合安定性を、酞性領域においおもア
ルカリ領域においおも瀺す。さらにその染色物お
よび捺染物は耐光堅ろう性にすぐれおおり、さら
に掗たく堅ろう性、氎堅ろう性、海氎堅ろう性、
挂癜堅ろう性、汗堅ろう性などの湿最堅ろう性に
非垞にすぐれおいる。さらにたた、ひだ堅ろう
性、アむロン堅ろう性、摩擊堅ろう性も良奜であ
る。 以䞋に本発明を説明するための実斜䟋を蚘す。
実斜䟋䞭の郚およびパヌセントは特に別途蚘茉の
ない限り、重量郚および重量パヌセントである。
重量郚ず容量郚の関係はキログラムずリツトルの
関係ず同じである。 以䞋の実斜䟋においお、モノアゟ−たたはゞス
アゟ䞭間化合物の補造はすべおのケヌスに぀いお
ではなく、䞀郚のケヌスに぀いおのみ蚘茉されお
いるが、蚘茉のないケヌスに぀いおもその補造は
䞊蚘の䞀般的説明から自明であろう。 実斜䟋  䞋蚘匏のカツプリング成分〔ゞアゟ化−
3′−アミノ−4′−スルホプニルアミノ−−
フルオロ−−2″−スルホプニルアミノ−
−トリアゞンを−アミノ−−ヒド
ロキシナフタレン−−ゞスルホン酞に酞性
カツプリングしお補造〕78.7郚を600郚の氎に溶
解する。 この溶液に乃至℃の枩床でシアゟ化−
3′−アミノ−4′−スルホプニルアミノ−−
フルオロ−−2″−スルホプニルアミノ−
−トリアゞン45.6郚ず氎300郚ずの混
合物を加える。PH6.5乃至7.5でカツプリング反応
完了埌、生成した䞋蚘匏の反応染料をPHで反応溶
液を濃瞮するかたたは凍結也燥しお単離する。 この反応染料は朚綿を青色に染色する。 この実斜䟋に蚘茉した方法に埓぀お、次の衚
の第欄に蚘茉したゞアゟ化ゞアゟ成分を−
アミノ−−ヒドロキシナフタレン−−ゞ
スルホン酞に酞性カツプリングし、そしお埗られ
たモノアゟ化合物に第欄に蚘茉したゞアゟ化ゞ
アゟ成分をカツプリングするこずによ぀お、第
欄に蚘茉した色調に朚綿を染色するその他の有甚
な反応染料が埗られた。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 染色䟋 実斜䟋で埗られた染料郚を400郚の氎に溶
解する。これに圓り53の塩化ナトリりムを
含有しおいる溶液1500郚を加える。この染济に40
℃の枩床で朚綿織物100郚を浞挬する。45分埌に、
圓り16の氎酞化ナトリりムず20のカ焌゜
ヌダずを含有しおいる溶液100郚を加える。さら
に45分間染济枩床を40℃に保持する。このあず染
色された織物をすすぎ掗いし、非むオン掗剀の沞
隰液䞭で15分間゜ヌピングし、もう䞀床すすぎ掗
いしそしお也燥する。 染色䟋 実斜䟋で埗られた反応染料郚を400郚の氎
に溶解する。この溶液に圓り53の塩化ナト
リりムを含有しおいる溶液1500郚を加える。この
染济の䞭に35℃で朚綿織物100郚を浞挬する。20
分埌に、圓り16の氎酞化ナトリりムず20
のカ焌゜ヌダずを含有しおいる溶液100郚を加え
る。このあずさらに15分間染济枩床を35℃に保持
する。しかるのち、枩床を20分間で60℃たで䞊げ
そしおさらに35分間60℃に保持する。このあずす
すぎ掗いし、非むオン掗剀の沞隰液で15分間゜ヌ
ピングし、もう䞀床すすぎ掗いしそしお也燥す
る。 染色䟋 実斜䟋で埗られた反応染料郚を50郚の氎に
溶解する。この溶液に、圓りの氎酞化ナ
トリりムず20のカ焌゜ヌダずを含有しおいる溶
液50郚を加える。埗られた染色液で朚綿織物をそ
の重量が70増加するようにパゞングする。パツ
ドされた織物を棒に巻き取りそしお宀枩に時間
攟眮する。このあず染色織物をすすぎ掗いし、非
むオン掗剀沞隰液で15分間゜ヌピングし、もう䞀
床すすぎ掗いしお也燥する。 染色䟋 実斜䟋で埗られた反応染料の郚を50郚の氎
に溶解する。この溶液に、圓り16の氎酞化
ナトリりムず0.1の氎ガラス38°Be′ずを含
有しおいる溶液50郚を加える。埗られた染色液で
朚綿織物をその重量増加が70ずなるようパゞン
グする。パツドされた織物を棒に巻き取りそしお
10時間宀枩の攟眮する。このあず染色織物をすす
ぎ掗いし、非むオン掗剀沞隰液で15分間゜ヌピン
グし、もう䞀床すすぎ掗いしそしお也燥する。 染色䟋 実斜䟋で埗られた反応染料郚を−ニトロ
ベンれンスルホン酞ナトリりム0.5郚を添加しお
100郚の氎に溶解する。埗られた染色液で朚綿織
物をその重量が玄75増加するたで含浞させお也
燥する。氎に圓りの氎酞化ナトリりムず
300の塩化ナトリりムずを含有しおいる20℃に
加枩した溶液でその織物を含浞させ、重量増加が
75ずなるたで絞る。この織物を100乃至102℃で
30乃至60秒間スチヌミングし、すすぎ掗いし、非
むオン掗剀の0.3沞隰溶液䞭で15分間゜ヌピン
グし、すすぎ掗いしそしお也燥する。 染色䟋 実斜䟋で埗られた反応染料郚を−ニトロ
ベンれンスルホン酞ナトリりム郚を添加しお50
郚の氎に溶解する。この溶液に、圓り120
の塩化ナトリりム、40のカ焌゜ヌダおよび100
の尿玠を含有しおいる溶液50郚を加える。埗ら
れた染色液で朚綿織物をその重量が玄70増加す
るようパゞングする。 これにより湿最された朚綿織物を102℃の飜和
蒞気䞭で90秒間スチヌミングする。しかるのち染
色織物をすすぎ掗いし、非むオン掗剀の沞隰液䞭
で15分間゜ヌピングし、再びすすぎ掗いしそしお
也燥する。 染色䟋 実斜䟋で埗られた反応染料郚を−ニトロ
ベンれンスルホン酞ナトリりム郚を添加しお50
郚の氎に溶解する。この溶液に、圓り20の
カ焌゜ヌダず400の尿玠ずを含有しおいる溶液
50郚を加える。埗られた染色液で朚綿織物をその
重量が玄70増加するようパゞングしそしお也燥
する、このあずその染色織物を140℃で90秒間熱
固着凊理する。しかるのち織物をすすぎ掗いし、
非むオン掗剀の沞隰液䞭で15分間゜ヌピングし、
もう䞀床すすぎ掗いしそしお也燥する。 染色䟋 実斜䟋で埗られた反応染料郚を−ニトロ
ベンれンスルホン酞ナトリりム郚を添加しお50
郚の氎に溶解する。この溶液に、圓り11.2
の氎酞化ナトリりム、0.04の氎ガラス
38°Be′および100の尿玠を含有しおいる溶液
50郚を加える。これにより埗られた染色液で朚綿
織物をその重量が玄70増加するようパゞングし
そしお也燥する。 その染色織物を102℃の飜和蒞気䞭で30乃至60
秒間スチヌミングする。そのあずすすぎ掗いし、
非むオン掗剀沞隰液䞭で15分間゜ヌピングし、も
う䞀床すすぎ掗いしそしお也燥する。 捺染䟋 実斜䟋で埗られた反応染料郚を高速攪拌し
ながら100郚の元糊の䞭に分散させる。元糊はは
アルギン酞ナトリりム糊剀50郚、氎27.8郚、
尿玠20郚、−ニトロベンれンスルホン酞ナトリ
りム郚および炭酞氎玠ナトリりム1.2郚を含有
するものである。 埗られた捺染糊で朚綿織物を捺染し、也燥しそ
しお次に102℃の飜和蒞気䞭で乃至分間スチ
ヌミングする。このあずその捺染織物をすすぎ掗
いし、堎合によ぀お沞隰掗剀液䞭で゜ヌピングし
そしおもう䞀床すすぎ掗いし、そしお次に也燥す
る。 比范染色䟋 染料実斜䟋の染料 染料比范染料西独囜特蚱出願公開明现
曞第2738823号特開昭53−29338号蚘茉の
䞋蚘構造の染料 マルセル化した朚綿の各䞀片が染料および
で吞尜法により染色された。比范される染料の等
しい色濃床の染色液で染色を始めるために、おの
おの異な぀た量が䜿甚された。染料の量は光電比
色法により決められ、その量は次の通りであ぀
た。
【衚】 䞊蚘量の染料を5000mlの氎に溶かし、300倍の
食塩を加えた。この染济に、100郚のよく湿らせ
たマクセル化した朚綿繊維を40℃济比50
で加えた。朚綿繊維をこの枩床で45分間染色し
た。この染济に曎に郚の炭酞ナトリりムを加
え、分埌10mlの30氎酞化ナトリりムを加え
た。染色は曎に40℃で40分間続けられた。染色さ
れた朚綿繊維はすすがれ、゜ヌピングされ、そし
お也かされた。 染色された朚綿繊維の䞀片は枚の癜い朚綿繊
維の間に挟たれ、瞫合された。この様にしお埗ら
れたサンプルはの石鹞、の炭酞
ナトリりム及び0.1の次亜塩玠酞ナトリり
ムを含む氎溶液䞭で83℃で45分間凊理された济
比50。サンプルはすすがれ、27℃で分間
皀酢酞で凊理された。最埌に、サンプルはすすが
れ、也かされたSNV 1958281961 DIN
540161965 ISOTentativeSDC 112頁に
䟝る暙準テスト。 色倉化の評䟡はチダヌト䞭のグレむスケヌルで
比范された䞋蚘参照。
【衚】 チダヌト䞭の堅牢床率は色倉化に関するスむス
暙準芏栌のグレむスケヌルに察応する。 アゟ基のメタ䜍眮に反応性基を持぀本発明の染
料は比范染料に比べお顕著に良奜な挂癜堅牢床
を有しおいるこずを瀺しおいる。 比范染色䟋 染料実斜䟋ず同類の䞋蚘構造の本発明の
染料 染料比范染料特蚱第1351952号特願
昭第56−81922号蚘茉の䞋蚘構造の染料 マルセル化し挂癜した朚綿の各䞀片が染料お
よびでコヌルドパツドバツチ染色法により染色
された。 比范される染料の等しい色濃床の染色液で始め
るために、各40の量が䜿甚されたので染色
サンプルの色濃床はそれぞれの染料の異な぀た固
着率を瀺す。䜿甚された染料の量は分光光床比色
法により決められた。 朚綿繊維は染料の所甚量、38.5mlの30氎酞化
ナトリりム及び95mlの珪酞ナトリりム
38°Beを含む氎溶液で70たで絞られお宀枩
でパツドされた。パツドされた繊維の各サンプル
はパツド埌盎ちに30秒以内PHに緩衝された
テトラメチル尿玠の冷液で抜出された溶出
法。抜出液は傟瀉された。各サンプルはPHに
緩衝された沞隰テトラメチル尿玠の液で10分
間、回抜出された。党抜出液は䞀緒にされ察照
溶液ずした100比固着染料。 他のパツドされた繊維サンプルは25℃で時間
静眮された。その埌盎ちに即ち、䜕の䞭間凊理
なしに各サンプルはPHに緩衝された沞隰テト
ラメチル尿玠の液で回抜出され、非固着染
料を陀去した。党抜出液は䞀緒にされテスト溶液
ずした非固着染料。 染色の非固着染料郚分は察照溶液ずテスト溶液
ずを比色法によ぀お枬定した。吞光床から、固着
床が䞋蚘匏から蚈算された、 100−テスト溶液の吞光床×100察照溶液
の吞光床 染料及びの各固着床は次の通りであ぀た。
【衚】 この衚から、本発明の染料は構造の䌌おいる
比范染料よりも明らかに勝぀おいるこずが明瞭で
ある。染料の固着床は染料のそれより玄倍
倧きい。染料を䜿甚しお時間の代わりに24時
間25℃で静眮したずきの固着床は76.6であ぀
た。たた同様に、48時間25℃で静眮しおずきの固
着床は84.5であ぀た。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  匏 X1−NH−CH2― 0―1−−−
    −−CH20-1NH−X2 (1) 匏䞭、は二重にカツプリングされた−ア
    ミノ−−ヒドロキシナフタレン−−ゞス
    ルホン酞、−アミノ−−ヒドロキシナフタレ
    ン−−ゞスルホン酞、−アミノ−−ヒ
    ドロキシナフタレン−−スルホン酞又は−ア
    ミノ−−ヒドロキシナフタレン−−スルホン
    酞を意味し、ずずは互いに独立的に非眮換又
    は眮換されたプニレン又はナフチレンを意味
    し、そしおX1ずX2ずは互いに独立的に非眮換又
    は眮換されたアミノ−フルオロ−−ト
    リアゞニルを意味し、そしおX1−NH−CH2―0
    ―及びX2−NH−CH2―0-1はベンれン環及
    びたたは䞭のアゟ基に察しお−䜍眮に結合
    しおいるの反応染料。  匏 匏䞭、、X1及びX2は特蚱請求の範囲第
    項に定矩した意味を有しそしおベンれン環ず
    ずは堎合によ぀おは互いに独立的に曎に眮換され
    おいおもよいの特蚱請求の範囲第項蚘茉の反
    応染料。  X1ずX2ずが互いに独立的に䞋蚘匏 匏䞭、R1ずR2ずは互いに独立的に、氎玠、
    堎合によ぀おはハロゲン、シアノ、C1-4−アルコ
    キシ、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホ又はスル
    フアトによ぀お眮換されおいおもよいC1-4−アル
    キル、ベンゞル、プネチル、シクロヘキシル、
    堎合によ぀おはハロゲン、ニトロ、シアノ、トリ
    フルオロメチル、スルフアモむル、カルバモむ
    ル、C1-4−アルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アル
    カノむルアミノ、ベンゟむルアミノ、りレむド、
    ヒドロキシ、カルボキシ、スルホメチル又はスル
    ホによ぀お眮換されおいおもよいプニル、又は
    堎合によ぀おはハロゲン、ニトロ、C1-4−アルコ
    キシ、C1-4アルカノむルアミノ、ヒドロキシ、カ
    ルボキシ又はスルホによ぀お眮換されおいおもよ
    いナフチルを意味するか、或いはR1ずR2ずはア
    ミノ窒玠原子ず䞀緒にモルホリノ基、ピペリゞノ
    基又はピペラゞノ基を圢成するの基の぀を意
    味する特蚱請求の範囲第項蚘茉の反応染料。  ベンれン環ずずが曎に眮換されおいない
    特蚱請求の範囲第項蚘茉の反応染料。  匏 匏䞭、X1ずX2ずは特蚱請求の範囲第項に
    定矩した意味を有するの特蚱請求の範囲第項
    蚘茉の反応染料。  匏 匏䞭、X1ずX2ずは特蚱請求の範囲第項に
    定矩した意味を有するの特蚱請求の範囲第項
    蚘茉の反応染料。  X1ずX2ずが互いに独立的に匏(3)の基の぀
    を意味し、そしお匏(3)におけるアミノ基−NR1
    R2がNH2、−β−ヒドロキシ゚チルアミノ、
    −ゞ−β−ヒドロキシ゚チルアミノ、β−
    スルポチルアミノ、そのプニル栞においお堎
    合によ぀おは塩玠、メチル、゚チル、メトキシ、
    ゚トキシ、アセチルアミノ、ヒドロキシ、カルボ
    キシ、スルホメチル又はスルホによ぀お眮換され
    おいおもよいプニルアミノ、そのプニル栞に
    おいお堎合によ぀おは、塩玠、メチル又ぱチル
    によ぀お眮換されおいおもよい−C1-4−アルキ
    ル−−プニルアミノ、そのプニル栞におい
    お堎合によ぀おは塩玠、メチル又ぱチルによ぀
    お眮換されおいおもよい−スルホ−C1-4−アル
    キル−−プニルアミノ、−ヒドロキシ−
    C1-4−アルキル−−プニルアミノ又はスルホ
    ナフチルアミノである特蚱請求の範囲第項に蚘
    茉の反応染料。  匏 H2−−CH2―0―|Z1 (6) 及び H2−−CH2―0―1Z2 (7) 匏䞭、Z1ずZ2ずは互いに独立的にNH2、ア
    セチルアミノ又はニトロを意味、そしおZ1−CH2
    ―0-1−及びZ2−CH2―0-1はベンれン環及び
    たたは䞭の−NH2基に察しお−䜍眮に結合
    しおいるのゞアゟ成分、カツプリング成分−
    アミノ−−ヒドロキシナフタレン−−ゞ
    スルホン酞、−アミノ−−ヒドロキシナフタ
    レン−−ゞスルホン酞、−アミノ−−
    ヒドロキシナフタレン−−スルホン酞又は−
    アミノ−−ヒドロキシナフタレン−−スルホ
    ン酞、圓量の−トリフルオロ−
    −トリアゞン及び圓量の同皮又は異皮の
    アミンを適圓な順序でゞアゟ化、カツプリング及
    び瞮合させその際Z1又はZ2がアセチルアミノ又は
    ニトロを意味する堎合にはフルオロトリアゞンず
    の瞮合の前にそのアセチルアミノ基をケン化する
    か或はそのニトロ基を還元しおNH2基に倉換す
    るこずを特城ずする匏 X1−NH−CH2―0―1−−−
    −−CH2―0-1NH−X2 (1) 匏䞭、は二重にカツプリングされた−ア
    ミノ−−ヒドロキシナフタレン−−ゞス
    ルホン酞、−アミノ−−ヒドロキシナフタレ
    ン−−ゞスルホン酞、−アミノ−−ヒ
    ドロキシナフタレン−−スルホン酞又は−ア
    ミノ−−ヒドロキシナフタレン−−スルホン
    酞を意味し、ずずは互いに独立的に非眮換又
    は眮換されたプニレン又はナフチレンを意味
    し、そしおX1ずX2ずは互いに独立的に非眮換又
    は眮換されたアミノ−フルオロ−−ト
    リアゞニルを意味し、そしおX1−NH−CH2―0-
    及びX2−NH−CH2―0-1はベンれン環及び
    たたは䞭のアゟ基に察しお−䜍眮に結合しお
    いるの反応染料の補造法。
JP59032752A 1983-02-24 1984-02-24 反応染料その補造法および䜿甚法 Granted JPS59164368A (ja)

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