JPH0374373A - ハロプロパルギル化合物 - Google Patents

ハロプロパルギル化合物

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JPH0374373A
JPH0374373A JP2163943A JP16394390A JPH0374373A JP H0374373 A JPH0374373 A JP H0374373A JP 2163943 A JP2163943 A JP 2163943A JP 16394390 A JP16394390 A JP 16394390A JP H0374373 A JPH0374373 A JP H0374373A
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JP2163943A
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Adam Chi-Tung Hsu
アダム　チ―タング　ス
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Rohm and Haas Co
Original Assignee
Rohm and Haas Co
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は微生物の防除に関する。
先行技術 特定クラスのヨードプロパルギル化合物が殺菌剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅ）または殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｃｉｄ
ｅ）として提案されているが、どれも商業的に成功をｐ
さめていない。
ニドワードに対して発行された米国特許第４．６１６，
（１０４号には、式 の化合物の数置活性が開示されている。
ローズに対して発行された米国特許第 ４．６３９，４６０には、式 の化合物が殺菌剤として示されている。
シュミットに対して発行された米国特許第４．５２０，
０２３号には、５−（３−ヨードプロパルギル）−ベン
ゾ−１，２，５−ト’Ｊアゾリン４−オンｐよびその殺
微生物剤としての用途が示されている。
本発明の式の範囲内の化合物が微生物防除に有用性を有
することを示唆するものは従来存在しなかった。
発明の概要 本発明の目的は微生物防除用の新規化合物音提供するこ
とである。
別の目的はかかる化合物の製造方法、かかる化金物の使
用方法、かかる化合物乞含む組成物、および、かかる組
成物の用途を提供することである。
これら目的および以下の記述から明らかになるその他の
目的は、式 （式中、 Ａは水素、アルキル、アリール、および複素環からなる
群から選択され； ＹおよびＺは独立に、ＯｌＳ、＄−よびＮ−Ｒからなる
群から選択され： Ｒは水素、置換オたは非置換アルキル、置換オたは非置
換アルケニル、置換または非置換アルキニル、置換寸た
は非置換フェニル、および置換または非置換複素環から
なる群から選択され；そして ＸはＩ＆よびＢｒからなる群から選択される）の化合物
からなる本発明によって達成される。
本願の別の発明は、式 の化合物上ヨウ素化剤または臭素化剤と反応させること
からなる、かかる化合物の製造方法である。
本願のさらに別の発明はかかる化合物を含む組成物筒た
はかかる化合物自体を使用することを特徴とする、木材
、塗料、接着剤、にかわ、紙、編織物、皮革、プラスチ
ック、厚紙、潤滑剤、化粧品、食物、コーキング材、飼
料、および工業用冷却水からなる群から選択された材料
を微生物から防護する方法である。
発明の詳細ｐよび好ましい態様 本発明の化合物は上記式（Ｉ）　ｋ有するものである。
Ａが、水素；（Ｃ１〜の、Ｂ）直鎖寸たは分枝鎖アルキ
ル；（Ｃ３〜Ｃａ）シクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６）ア
ルケニル；（Ｃ３〜Ｃ５）アルキニル；（Ｃ７〜Ｃ１２
）アラルキル；（Ｃ６〜Ｃ１２）アリール；ハロゲン、
（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、
ニトロ、シアノ、カルボキシ（ｃｌ−Ｃ４）アルコキシ
カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、−８（Ｃ）
０、Ｒ２Ｃ但し、ｎは１または２で必シ、そしてＲ２は
（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルである〕からなる群から選択さ
れた置挑基１個〜５個によって置換されている（Ｃ’〜
Ｃ）アリール；６　　　１２ ｐよび、−・口置換−ニトロ置換−または非置換−の、
２−チエニル、５−チエニル、２−フリル、３−フリル
、２−ピリジル、ろ−ビリジル、および４−ピリジルか
らなる群から選択された成分、からなる群から選択され
た場合のものはより好筐しい態様である。ＡはＲ４Ｓ　
（但しＲ４はいずれかの成分である）であることはでき
ない。複素環Ｒ基の例はフリル、チエニル、ビリゾルな
どである。
ヨードプロパルギル化合物、すなわち、Ｘが■である場
合のもの、が好ましい。５−オン化合物、すなわち、Ｙ
が○である場合のもの、も好！しい。
先に述べたように、式（１）の化合物と、作物栽培上許
容できる担体（ａｇｒｏｎｏｍｉｃａｌｌｙ　ａｃｃｅ
ｐシａｂｌｅＣａｒｒ１ｅｒ）　、化粧剤、切削油、石
鹸もしくは合成洗剤、安定剤、フィルム形成性材料など
のいずれ力・乞含む組成物は、菌、細菌、藻類、ウィル
ス、およびイースト？］ｌ−包含する広く様々なりラス
からの微生物に対する防護または防除に広範囲の有用性
を有する、かかる組成物の好筐しい有用性は、木材、塗
料、接着剤、にかわ、紙、編織物、皮革、プラスチック
、厚紙、潤滑剤、化粧品、食物、コーキング材、飼料、
および工業用冷却水を微生物力）ら防護することである
。
かかる化合物ｐよび組成物を使用できる具体的産業分野
および用途を次に列挙する： 産業　　用途 接着剤、シーラント　接着剤 コーキング シーラント 農業／食物連鎖　　アジュバント保存 農業用活性成分 農業用化学防腐剤 農業用配合物保存 動物用飼料保存 酪農用化学物質 １ ２ 構造物 肥料保存 食物保存 食物加工用化学物賀 穀物保存 生産物の収穫後の保全 糖加工 たばこ アスファルト／コンクリート セメント改質剤 構造製品 脅威スタッコ（ｓ　ｌ、ｕｃｃｏ　） 壁用マスチツクス ジヨイントセメント 化粧品および洗面用品化粧品 化粧品や洗面用品のため原材料 洗面用品 消毒剤、防腐剤　　防腐剤 消毒剤 乳濁物、分散物 家庭用配合製品 工業加工、雑 工業水処理 水性分散物 分散顔料 ラテックス 写真乳剤 顔料スラリ ポリマーラテックス 布柔軟剤 つや出し剤 ワックス 手動洗い用食器洗剤 原材料 液体洗剤 ハンドンープ 電着用の塗料、浴、リンス剤 電着の予備処理、後リンス 工業用流体保存 低温殺菌塔 加工助剤保存 空気洗浄器 冷却塔 ランドリー 皮革、 皮革製品 潤滑剤、 作動助剤 医療器具 冷却水 水冷 木造の冷却堪薄板および構造 部材の保存／処理 容器加温器 醸造低温殺菌 閉ループ水冷却シスデム 家庭用洗濯用品 洗濯済み物品 洗濯用洗浄水 サニタイザー−ランドリー 革および皮 革および皮の製品 自動車用潤滑剤および流体 コンベア用潤滑剤 グリース 作動油 潤滑剤 診断用酵素 医療器具 金属加工および　　　切削剤 関連製品　　　　　メタルクリーニング金属加工用流体 臭気抑制（活性成分）空調 動物用ベツド 猫用敷きわら 化学トイレット用品 脱臭器 湿度調節器 工業用脱臭剤 サニタリー配合物 便器 塗料および被覆材　エマルション 塗料 紙および木材パルプ、紙および木材パルプ用の吸それら
の製品　　　成剤 紙および木材パルプ用の包 装材 ５ ６ 製紙 石油精製、 燃料 紙製品 紙処理 ンーゾラツプ 木材パルプ 木材パルプ製品 製紙用殺粘菌剤 パルプおよび紙スラリー 航空燃料（ジェット燃料、 航空ガス） 原油 バーナー　ジーゼルおよび タービン燃料油 石炭スラリ ジーゼル燃料添加剤 ジーゼル燃料 燃料 ガソリン ヒーティングオイル 炭化水素 ケロセン 液化石油ガス 石油化学の供給原料 石油生成物の貯蔵、輸送釦 よび製造 リサイクル石油製品 残留燃料油 タービン油 写真用薬品および処理写真処理用洗浄水、リンス剤 フォトグロセツシング フォトプレート処理用薬品 （現像剤、安定剤など） 印刷　　　　　　　　インキ溜めの溶液（印刷用）イン
キ成分（顔料、樹脂、 溶剤など） インキ サニタイザー（活性）サニタイヂー 酪農用すニタイデー 歯科用サニタイザー 醗酵用サニタイデ− 石鹸、 洗剤、 清浄剤 編織物、 編織物製品 食物調製用サニタイザ 食物加工用サニタイザー 医療用サニタイず 畜産処理加工用サニタイザ 獣医学用サニタイず 清浄剤 洗剤 家庭用清浄剤 工業用清浄剤 液体石鹸 油脂よび油脂除去剤 粉末石鹸 清浄用品のための原材料 石鹸 界面活性剤 ボンデツド布 バーラップ（ｂｕｒｌａｐ） キャンバス キャンバス物品 カーペット裏材 ９ 編織物加工 治療（活性成分會 たは予防剤） 水Ｍ製 染料固定剤 染料 繊維潤滑剤 風合い改質剤 サイズ剤 編織物加工用流体 動物健康用／獣医学用 アクアカルチャー （ａｑｕａｃｕｌ　ｌ、ｕｒｅ） 歯科用 人間健康用 薬剤／治療剤 チャーコール床 脱イオン用樹脂 フィルター 半透膜 逆浸透膜 ウルトラフィルター 水精製 水精製用パイプ、チュ ゾ 木材用途 維 カーペット 衣料 コーテッド布 カーテン ドラベリー（ｄｒａｐｅｒＹ） 工業用編織物 繊維 ジオテキスタイル（ｇｅ＋　ｔ、ｅｘ　シｉｌｅ　）編
織物から製造した物品 メリヤス生地 ネット 不織布 ロープ 敷物 編織物アクセサリ− 編織物製品 編織物 室内装飾品（ｕ、ｐｈｏｌｓ　ｔｅｒｙ）織布 糸 ０ ラズル（ｌａｚｕｒｅ）［木材用 スティン（ｗｏｏｄ　５ｔａｉｎ）） 木材 木材製品 アルコール 水またはガスを組み入れ た寝具 セラミック コンタクトレンズケース （浸出性） 電子回路 電子用化学物質 食物生産用酵素 酵素 工業用酵素 デルクツション 海水防汚剤 殺うどん粉病菌剤 木材 プラスチック ラントリ 採鉱 天然ゴムラテックス 油田圧入水（回収力向上用 圧入流体、掘削用、破壊 用、および完成用の流体 などを含む） パイプ プラスチック ポリマー系 ポリマートよび樹脂（合成 ｐよび天然） 薬剤保存 ゴム ゴム製品 スキンリムーバー 固体保護／装飾用フィルム スティン 水泳用プール 廃棄物処理 ウオターベッド 化合物の使用量は用途に依存する。具体的用途に有効な
童は他の殺微生物性化合物の使用量に似たようなもので
ある。
この化合物は他の殺微生物剤との組み合わせで使用する
こともできる。用語１殺微生物剤」は本願明細書中では
「抗微生物剤」と同じに解釈されている。
式１の化合物は様々な方法によって製造することができ
る。適する一方法は式 の化合物を、ヨウ素化剤または臭素化剤と反応させるも
のである。
適するヨウ素化剤または臭素化剤は、たとえば、ヨウ素
、シュウ素、ヨウ素−アミノ化合物たとえばモルホリン
−ヨウ素錯体、モルホリン−臭素錯Ｋ、Ｎ−ブロモスク
シンイミド（「ＮＢＳＪ　）、ＤよびＮ−ヨードスクシ
ンイミド（ｒ’Ｎｌ５Ｊ）であシ、３ 後者が最も好ましい。
ヨウ素、臭素、またはヨード−アミノ化合物電使用する
場合には、塩基好筐しくは水酸化ナトリウム、またはカ
リウムも使用すべきであシ、かつ、メタノルーやエタノ
ールやエタノール水のような溶剤も使用すべきである。
ＮＩ８　ｔたはＮＢＳを使用する場合には、触媒たとえ
ば硝酸銀などを、アセトンやメチルエチルケトンやテト
ラヒドロフランなどのような溶剤の存在下で使用すべき
である。
約０°Ｃ〜約２５°Ｃの反応温度で約２０分〜約２４時
間の反応時間が成功裏に使用できた。
菌、細菌、藻類、ウィルス、イーストなどを防除するた
めに式［の化合物を適用する適切な方法は成る量で、そ
して周知のような担体と併用して行われる。
次に実施例によって、本発明の幾つかの態様を例証する
。部ｐよびパーセントは別に指定されていない限シ重蓋
による。
実施例 ４ 本発明のいくつかの代表的な化合物は次の通シである二 化合物涜 １．２−（４−クロロフェニル）−４−（３−ヨードプ
ロパルギル）−１，３，，４−オキサジアゾリン−５−
オン ２．２−（２−メチルフェニル）−４−（３−ヨードソ
ロパルギル）−１，５ｊ４−オキサゾアゾリン−５−オ
ン ３．２−（４−メチルフェニル）−４−（３−ヨードソ
ロパルギル）−１，３，４−オキサジアゾリン−５−オ
ン ４．２−（３−メチルフェニル）−４−（３−ヨードソ
ロパルギル）−１，３，４−オキサジアゾリン−５−オ
ン ５．２−（２−クロロフェニル）−４−（３−ヨードソ
ロパルギル）−１，３，４−オ呂・サジアゾリン−５−
オン ６．２−（１−クロロフェニル）−４−（３−ヨードプ
ロパ／ｌ／ギル）−１，３，４−オキサジアゾリン−５
−オン ７．２−（２−チエニル）−４−Ｃ５−ヨードゾロパル
ギル）−１，３，４−オキサジアゾリン−５−オン ８−２−ｎ−プロピル−４−（３−ヨードゾロパルギル
）−１，３，４−オキサジアゾリン−５−オン ９．２−（４−ニトロフェニル）−４−（３−ヨドプロ
パルギル）−１，３，４−オキサジアゾリン−５−オン １０．２−Ｃ５−ニトロフェニル）−４−（３−ヨード
プロパルギル）−１，５，４−オキサジアゾリン−５−
オン １１．２−（２−ニトロフェニル）−４−（３−ヨード
ゾロパルギル）−１，３，４−オキサジアゾリン−５−
オン １２．２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−
（３−ヨードプロパルギル）　−１、３゜４−オキサジ
アゾリン−５−オン １３．２−（２−メトキシフェニル）−４−（３−ヨー
ドゾロパルギル）−１ｊ３，４−オキサジアゾリン−５
−オン １４．２−（４−メトキシフェニル）−４−（３−ヨー
ドゾロパルギル）−１，５，４−オキサジアゾリン−５
−オン １５．２−（３−メトキシフェニル）−４−（３−ヨー
ドゾロパルギル）−１，３ｊ４−オキサゾアゾリン−５
−オン １６．２−（４−ブロモフエニル）−４−（３−ヨード
ゾロパルギル）−１，３，４−オキサジアゾリン−５−
オン １７．２−（２−フルオロメチル）−４−（３−ヨード
プロパルギル）−１，３，４−オキサジアゾリン−５−
オン １８．２−（２−７リル）−４−Ｃ５−ヨードゾロパル
ギル）−１，３，４−オキサジアゾリン−５−オン １９．１−（３−ヨードプロパルイル）−３−（４−メ
チルフェニル）−４−エチル−１，２゜４−トリアゾリ
ン−５−オン ７ ２０、１−（３−ヨードプロパルギル）−３−（４−ク
ロロフエニ／Ｉ／）−４−エチ／Ｉ／−１．２。
４−トリアゾリン−５−オン ２１、１−（３−ヨードプロパルギル）−５−フェニル
−４−エチル−１．２．４−）リアゾリン−５−オン 汐．１−（３−ヨードゾロパルギル）−３−　（４−ニ
トロフェニル）−４−エチル−１．２。
４−トリアゾリン−５−オン ２３、１−（５−ヨードゾロパルギル）−３−（４−メ
トキシフェニル）−４−エチル−１２、４１リアゾリン
−５−オン ２４、１−（３−ヨードゾロパルギル）−３−（２−チ
エニル）−４−エチル−１．２．４−トリアゾリン−５
−オン ２５、１−（３−ヨードゾロパルギル）−３−（３−メ
チルフェニル）−４−エチル−１，２。
４−トリアゾリン−５−オン ２６、　　１　−　（　３−ヨードゾロパルギル）−３
−（２−メチルフェニル）−４−エチル−１，２。
４−トリアゾリン−５−オン ２７、１−（３−ヨードプロパルギル）−５−Ｃ５−フ
ルオロフェニル）−４−エチル−１。
２、４−トリアゾリン−５−オン ２８、　　１　−　（　３−ヨードプロパルギル）−３
−（１−ナフチル）−４−エチル−１ｊ２，４−トリア
ゾリン−５−オン 汐．１−（３−ヨードプロパルギル）−３−（２−ナフ
チル）−４−エチル−１．２．４−トリアゾリン−５−
オン 胡．１−（３−ヨードゾロパルギル）−３−（４−ブロ
モフエニル）−４−エチル−１．２。
４−トリアゾリン−５−オン ３１、１−（３−ヨードプロパルギル）−３−（２−フ
ルオロフェニル）−４−エチル−１。
２、４１リアゾリン−５−オン ３２、１−（３−ヨードゾロパルギル）−３−（４−フ
ルオロフェニル）−４−エチル−１。
２、４−）リアゾリン−５−オン 品．１−（５−ヨードゾロパルギル）−３−（、１５−
ビリゾル）−４−エチル−１，２，４−トリアゾリン−
５−オン ３４．１−（３−ヨードゾロパルギル）−３−（１−メ
トキシフェニル）−４−エチル−１２，４−トリアゾリ
ン−５−オン あ、１−（３−ヨードプロパルギル）−３−（３−ニト
ロフェニル）−４−エチル−１，２゜４−トリアゾリン
−５−オン あ、１−（３−ヨードプロパルギル）−３−（３−クロ
ロフェニル）−４−エチル−１，２゜４−トリアゾリン
−５−オン ５７．１−（３−ヨードゾロパルギル）−３−（３−ブ
ロモフエニル）−４−エチル−１，２゜４−トリアゾリ
ン−５−オン 男、１−（３−ヨードプロパルギル）−３−（３−メト
キシフェニル）−４−エチル−１゜２．４−トリアゾリ
ン−５−オン ３９、　１−　（３−ヨードプロパルギル）−３−（３
−メトキシフェニル）−４−エチル−１２，４−トリア
ゾリン−５−オン ４０．１−（３−ヨードプロパルギル）−３−（４−メ
チルフェニル）−４−ｎ−ブチル−１゜２．４−４リア
ゾリン−５−オン ４１．１−（３−ヨードゾロパルギル）−３−（４−メ
チルフェニル）−４−１−プロピル−１，２，４−トリ
アゾリン−５−オン ４２．１−（３−ヨードプロパルギル）−５−ｎ−プロ
ピル−４−エチル−１，２，４−）リアゾリン−５−オ
ン ４３．１−（３−ヨードゾロパルギル）−３−（４−ク
ロロフェニル）−４−フェニル−１゜２．４−）リアゾ
リン−５−オン ４４．１−（３−ヨードプロパルギル）−３−（２−ク
ロロフェニル）−４−エチル−１，２゜４−ドリアゾリ
ン−５−オン ４５．１−（３−ヨードゾロパルギル）−３−（４−ク
ロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−１，２
，４−トリアゾリン−５−オン お、１−（３−ヨードゾロパルギル）−３−（４１ 一クロロフェニル）−４−Ｃ４−メチルフェニル）−１
，２，４−トリアゾリン−５−オン ４７．１−（３−ヨードゾロパルギル）−５−メチル−
４−フェニル−１，２，４−１リアゾリン−５−オン お、１−＜５−ヨードゾロパルギル）−３−メチル−４
−（４−クロロフェニル）　−１，２゜４−トリアゾリ
ン−５−オン ４９．１−＜５−ヨードプロパルギルノー４−（４−ク
ロロフェニル）−１，２，４−トリアゾリン−５−オン ５０．１−（３−ヨードプロパルギル）−４−フェニル
−１，２，４−１−リアゾリン−５−オン ５１．１−（３−ヨードプロパルギル）−３−（４−プ
ロモフエニル）−４−メチル−１，２゜４−トリアゾリ
ン−５−オン ５２．１−（３−ヨードプロパルギル）−３−（４−ク
ロロフェニル）−４−メチル−１ｊ２゜２ ４−トリアゾリン−５−オン ５３．１−（３−ヨードゾロパルギル）−５−（４−フ
ルオロフェニル）−４−、，１ｆｋ−１゜２．４−トリ
アゾリン−５−オン ５４．１−（３−ヨードプロパルギルノー５−（３−ク
ロロフェニル）−４−メチル−１，２゜４−トリアゾリ
ン−５−オン め、１−（３−ヨードプロパルギル）−５−（３−ブロ
モフエニル）−４−メチル−１，２゜４−トリアゾリン
−５−オン ３．１−（３−ヨードプロパルギル）−３−（３−フル
オロフェニル）−４−メチル−１゜２．４１−リアゾリ
ン−５−オン ５７、　１−　（３−ヨードプロパルギル）−３−（２
−フルオロフェニル）−４−メチル−１゜２．４−トリ
アゾリン−５−オン ５８、　１−　（３−ヨードプロパルギル）−３−１−
ブチル−４−フェニル−１，２，４−トリアゾリン−５
−オン ５９．２−フェニル−４−ヨードプロパルギル−１゜３
．４−チアジアゾリン−５−オン 第１表には、これ等代表的化合物の（１１♀造および物
理的データが示されている。
５〜Ｃｔ−ｐｈ ２−チオフェン ｎ−プロピル ４−Ｎｏ２−ｐｈ ３−Ｎｏ２−ｐｈ ２−ＮＯ８−ｐｈ ４−ＣＦ３−ｐｈ ２−ＭｅＯ−ｐｈ ４−ＭｅＯ−ｐｈ ろ−Ｍｅ○−ｐｈ ４−Ｂｒ−ｐｈ −Ｆ−ｐｈ １２４−１２６°Ｃ １４９−１５１℃ １７６−１７８°Ｃ ９９，５−１０２°Ｃ １１６−１２０°Ｃ １４４−１４７°Ｃ １１５−１１７℃ １７１−１７３°Ｃ １２８−１５０℃ １５９−１６２°Ｃ １３９−１４２℃ ６ フリル−２ ４−Ｍｅ−ｐｈ ４−ｃｚ−ｐｈ ｐｈ ４−ＮＯ３−ｐｈ ４−ＯＭｅ−ｐｈ １４０−１４２°Ｃ １４１−１４５°Ｃ １１５−１２０°Ｃ １４４−１４８°Ｃ １８４−１８７°Ｃ ２−チオフェン　Ｅｌ ３−Ｍｅ　−ｐｈ ｔ １３４−１３６°Ｃ ２−Ｍｅ−ｐｈ ｔ （３Ｈ，ｔ、ＣＨ３） （３Ｈ，ｔ、ＣＨ３） −Ｆ−ｐｈ １−ナフチル ２−ナフチル ４−Ｂｒ−ｐｈ −Ｆ−ｐｈ −Ｆ−ｐｈ ６−ピリジル ２−ＯＭｅ−ｐｈ ろ−ＮＯ３−ｐｌｌｌ ３−Ｃｔ−ｐｈ １０４−１０７　℃ １４８−１５２°Ｃ ６３−７０’０ １２５−１２６°Ｃ １２ｌ−１２４°Ｃ ｌＯ３−１１１°Ｃ １２９−１３１°Ｃ １２７−１３０°Ｃ １５３−１５８°Ｃ ろ−Ｂｒ−ｐｈ ｔ ｔ　、　ＣＨ３） ７ ＝６７４− ３−ＯＭｅ−ｐｈ Ｅｔ ６−○Ｅｔ−ｐｈ Ｅｔ ４−Ｍｅ−ｐｈ −Ｂｕ ４−Ｍｅ−ｐｈ ｉ−ｐｒ。
−ｐｒｏｐ ４−Ｃｔ−ｐｈ Ｅｔ ｐｈ ８９−９５℃ １９３−１９５℃ ２−ｃｔ−ｐｈ ４−Ｃｔ−ｐｈ ４−ｃｚ−ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｂｒ−ｐｈ ４−Ｃｔ−ｐｈ −Ｆ−ｐｈ ３−Ｃｔ−ｐｈ ３−Ｂｒ−ｐｈ −Ｆ−ｐｈ −Ｆ−ｐｈ ８６−８９°Ｃ １７１−１７７°Ｃ １７９−１８３’Ｃ １７９−１８２°Ｃ Ｉ　２９−１　ｓｉ　　℃ １４７−１４９°Ｃ １９２−１９３°Ｃ １４５−１５０℃ １４８−１５２°Ｃ １２２−１２５°Ｃ ７８−８２℃ ８９−９４　’０ １２４−１２９°Ｃ １２１−１２６°Ｃ ８ ｔ−ブチル ｐｈ １−ナフチル ｅ ｆｉ−Ｃ１７Ｈｓ５ ｎ　−Ｃ４Ｈｇ ｐｈ １７０−１７４°Ｃ １１７−１１９°Ｃ １６７−１６９°Ｃ ９０−９６°Ｃ ４１−４６°Ｃ ｔ−Ｃ，Ｈｏ ３−Ｂｒ−ｐｈ −Ｆ−ｐｈ −Ｆ−ｐｈ ｐｈ ９０−９３°Ｃ １２７−１２９°Ｃ Ｉ　２７−１２９°Ｃ １２７−１２９°Ｃ １３７−１３９℃ ９ ０ １ ２ ７６゜ ７４゜ ７５゜ ７６゜ ７７゜ ２−Ｅｔｏ−ｐｈ ３−ＥｔＯ−ｐｈ ２−Ｃｔ、４−Ｎｏ２−ｐｈ ４−ｐｈ−ｐｈ ３．５−（ＣＭｅＱ２１）ｈ ２．５（α伯）ｚ−ｐｈ ３．４．５−（抽）３−ｐｈ ２．５−Ｃｔｚ−ｐｈ ｎ−ヘプチル １３８−１４２°Ｃ １２９−１３２℃ １６１−１６６°Ｃ １８３−１８６℃ １６１−１６５°Ｃ １４４−１４７℃ １３５−１３７°Ｃ １２１−１２３６Ｃ −Ｂｕ −Ｂｕ −Ｆ−ｐｈ ｅ １５１−１６０°Ｃ −Ｂｕ ｔ ｅ ｔ −Ｂｕ Ｅｔ −Ｂｕ −Ｐｒ −Ｐｒ −Ｂｕ Ｍｅ Ｍｅ −Ｐｒ ろ−Ｍｅ○−ｐｈ ４−ｃｚ−ｐｈ ｐｈ ４−ｃｚ−ｐｈ ４−Ｍｅ−ｐｈ ４−ＭｅＯ−ｐｈ ４−ＭｅＯ−ｐｈ １６８−１７０℃ ５０−５６°Ｃ １０６−１１２℃ １６８−１７１　℃ １６６−１７０°Ｃ ２（１０−２０３℃ −Ｐｒ −Ｐｒ ３−ＭｅＯ−ｐｈ　　１０９−１１２°Ｃ２−ＭｅＯ−
ｐｈ Ｍｅ ｎ−ヘキシル ベンジル シクロヘキシル ３−ｃｚ−ｐｈ ３−Ｍｅ−ｐｈ ２−Ｍｅ−ｐｈ ２−Ｃｔ−ｐｈ ４−Ｍｅ−ｐｈ １７０−１７２℃ １０３−１０６°Ｃ １１２−１１５°Ｃ １５５−１５６°Ｃ １３２−１３４°Ｃ １３９−１４（１０Ｃ Ｉ６５−１７０°Ｃ ０ １（１０゜ １［１１゜ １０２゜ １０６゜ １０４゜ １０５゜ １０＜５゜ １０７゜ １０８゜ ０９ １１０゜ １１１゜ １１２゜ １１６゜ １１４゜ １１５゜ １１６゜ １７ １１８゜ １９ １２０゜ １２１゜ −Ｂｕ ６６−７０℃ Ｅｔ −Ｆ−ｐｈ ４−Ｍｅ○−ｐｈ ４−ＮＯ□−ｐｈ ４−Ｂｒ−ｐｈ ２　、４−Ｃ２ｚ−’９ｋ１ ３．４−ｃｔ２−ｐｈ ３．５−Ｃ２０−ｐｈ −Ｆ−ｐｈ ３−Ｂｒ−ｐｈ −Ｆ−ｐｈ シクロヘキシル １２４−１２７°Ｃ １１７−１２０６Ｃ １６５−１６６°Ｃ １７５−１７７℃ １４８−１５１　　℃ １６０−１６１　℃ １の、−１０５°Ｃ １７２−１７５°Ｃ ｌＯ３−１１０℃ １１５−１２０°Ｃ １１８−１２２８Ｃ ベンジル ｎ−ヘキシル １１９−１２４°Ｃ ２，６−Ｃ２０−ｐｈ ３．５−Ｍｅ２−ｐｈ ２．４−Ｍｅ２−ｐｈ ４−Ｅｔ−ｐｈ ３−Ｅｔ−ｐｈ ｎ−オクチル １１５−１２０℃ ８０−８５°Ｃ １１９−１２４°Ｃ １２９−１３２°Ｃ ８２−８７°Ｃ ｎ−ドデシル １ 実施例１ 水素ガスを捕獲するための希釈塩基溶液に連結している
流出口を備えた容器内の、塩化メチレン（１（１０創）
中の４−クロロベンズヒドラジド（８，５３，９，０，
０５モル）の懸濁物に、クロロぎ酸トリクロロメチル（
５，９４，９，０，０３モル）を滴加した。添加後、こ
の反応混合物を２時間加熱還流しｆｃ、それから、この
反応物を室温に冷却し、そシテ水（５（１０ｍｔｊ）　
（！：　ヘキｔン（２Ｄ　の、ｒＬｌ）（Ｄ混合液中に
注ぎ入れ、１０〜２ｏ分間攪拌した。
得られた沈殿物全吸引ろ過によって集め、そしてヘキサ
ンで洗浄して固体生成物上付た。この生成物を室温で一
晩自然乾燥して５．５９　（６０％収率）の２−（４−
クロロフェニル）−１，５，４−オキサジアゾリン−５
−オンを融点２２５〜２２７℃の固体として得た。その
ＮＭＲｈよびＩＦｔスペクトルは必要な構造を示した。
それ以上精製することなく、この生成物を次の工程に使
用した。
アセトン（５０ｆｆｌｌ中の２−（４−クロロフェニル
）−１，５，４−オキサジアゾリン−５−オン（２，！
９．０．の、モル）の懸濁物に、炭酸カリウム（２ｇ、
０．の、５モル）を添加した後、臭化プロパルギル（ト
ルエン中の８０％’ｅ１．６ｇ、［１，の、０６モル）
を添加し、窒素下で５時間磁気攪拌した。この反応混合
物を室温に冷却した。それから、この懸濁物を吸引ろ過
によってろ過し、そして固形物をアセトンで洗浄した。
ろ液を約１０Ｍに濃縮し、そして水（２［１の、１１Ｊ
）中に注ぎ入れた。得られた沈澱物を吸引ろ過によって
集め、そして水とへキサンで洗浄し、自然乾燥後に、０
．８５　ｇ（５６多収率）の２−（４−クロロフェニル
）−４−プロパルギル−１，３，４−オキサシア・戸リ
ンー５−オンを融点１２５〜１２７°Ｃの固体として得
た。そのＮＭＲｋよびＩＩＲスペクトルは必要な構造を
示した。それ以上精製することなく、この化合物を次の
工程に使用した。
２ ３ アセトン（２の、ｄ）中の２−（４−クロロフェニル）
−４−プロパルギル−１，３，４−オキサジアゾリン−
５−オン（Ｃ，６ｇ、０．（１０２５６モル）の懸濁物
に磁気攪拌しながら室温でＮ−ヨドスクシンイミド（Ｃ
，６、！ｉ’、０．［ｌ　０２６６モル）を添加した後
、硝酸銀（Ｃ，０４０＆、０．（１００２４モル）を添
加した。この反応混合物を室温で１時間攪拌した。それ
から、この懸濁物を自重でろ過し、そして固形物をアセ
トンで洗浄した。ろ液を水（３０ＯＮ）中に注ぎ入れた
。得られた沈澱物を吸引ろ過によって集め、そして自然
乾燥して０．８．９　（９２優収率）の２−（４−クロ
ロフェニル）−４−（３−ヨードプロパルギル）　−１
，３゜４−オキサジアゾリン−５−オンを融点１５１〜
１５２℃の固体として得た。そのプロトンＮＭＲスペク
トルは必要な構造と一致した。
実施例２ アゾリン−５−オン（化合物Ａ２０　）の製造テトラヒ
ドロフラン（１ＱＱａｕ）中の４−クロロベンズヒドラ
ジド（９８，５ｇ、０．０５モル）の懸濁物に室温で攪
拌しながらエチルイソシアネート（４，２，９，０，０
５モル）金ゆつくり添加した。
この反応物はわずかに発熱し、そしてこの反応混合物は
粘稠なペースト状になった。攪拌をさらに３０分間継続
した後、固形物を吸引ろ過によって集め、そして少量の
テトラヒドロフランで洗浄し、そして乾燥して１１．６
５’（９６，６多収率〕の１−（４−クロロベンゾイル
）−４−エチルセミカルバジドを白色固体（融点２４２
〜２４３°Ｃ）として得た。このセミカルバジド（１０
ｇ、０．０４１４モル）金１規定の水酸化ナトリウム溶
液（１（１０縦）中に溶解し、そして攪拌しながら１６
時間還流した。この溶液を水浴によって約１０℃に冷却
し、そして濃塩酸によってＰＨ２になるまで中和した。
得られた白色固体を吸引ろ過によって集め、そして水洗
して８．６５９　（９３，５条収率）の３−（４−クロ
ロフェニル）−４−エチル−１，２，４−トリアゾリン
−５−オンを白色固体（融点１９０〜１９７°Ｃ）とし
て得た。そのプロトンＮＭ、Ｒスペクトルは必要な構造
と一致した。
乾燥アセトン（４の、１１）中の５−（４−クロロフェ
ニル）−４−エチル−１，２，４１−リアゾリン−５−
オン（２，２３ｇ、０．の、モル）の溶液に室温で炭酸
カリウム（１，６７、！９．０．の、２モル）を添加し
た後、−臭化プロパルギル（トルエン中の８０％を１．
８ｇ、０．の、２モル）を添加した。この反応温合物を
６時間攪拌した。それから、この混合物を室温に冷却し
、そして溶剤を蒸発させて残留物上付た。この生成物を
ヘキサン／エーテルからの結晶化によって精製してＬ８
．９　（６９，２％収率）の１−プロパルギル−６−（
４−クロロフェニル）−４−エチル−１，２，４−トリ
アゾリン−５−オンを白色固体（融点１１５〜１１９°
Ｃ）として得た。そのプロトンＮＭＲスペクトルは必要
な構造と一致した。
乾燥アセトン（２ＯＮ）中の１−プロパルキル６−（４
−クロロフェニル）−４−エチル−１，２，４−トリア
ゾリン−５−オン（１，０，９゜３．８２　ミＩＪモル
）の溶液に、室温で攪拌しながら、Ｎ−ヨードスクシン
イミド（Ｃ，９５ｇ、４．２ミリモル）を添加した後、
硝酸銀（５０■、０．２９　ミリモル）を添加した。こ
の反応混合物を１時間攪拌した。得られた懸濁物をろ過
し、そしてろ液を水（２５０ｍＡ）中に注ぎ入れた。黄
色がかった白色固体がゆつくり析出した。それを吸引ろ
過によって集め、そして水洗して１．１２ｇ（７６％収
率）の１−（３−ヨードプロパルギル）−３−（４−ク
ロロフェニル）−４−エチル−１，２，４−トリアゾリ
ン−５−オンを淡黄色固体（融点１１５〜１２０°Ｃ）
として得た。そのプロトンＮＭＲスペクトルは必要な化
合物に一致した。
実施例６ の製造 磁気攪拌しながら約５°Ｃの水５ａ中のヒドラジン１水
和物（６ｇ、１２３．８ミリモル）の溶液に、６ ７ １規定の水酸化ナトリウム（６０就、６０ミリモルの水
酸化ナトリウム）中の５−−（チオベンゾイル）チオグ
リコール酸（１２，２５，９，５７，６ミリモル）の冷
溶液をゆつくり添加した。添加後、得られた黄色懸濁物
を室温で１時間攪拌した。混合物を５℃に冷却し、そし
て濃塩酸でｐｉ−１−６になる１で酸性化した。この黄
色固体を吸引ろ過によって集め、そして水洗した。自然
乾燥後には、５．７０ｇになった。融点は６６〜６８℃
であった。
磁気攪拌機、窒素導入口、および希釈水酸化ナトリウム
溶液を含有するトラップに連結した流出口全装備した容
器内の、塩化メチレン（５０ｍｉ）中のチオベンズヒド
ラジド（３，７ｇ、２４．３４ミリモル）の浴液に、ク
ロロぎ酸トリクロロへメチル（４，９，２０，２ミリモ
ル）を添加した。反応温合物を室温で１時間攪拌した。
この混合物を塩化メチレン（１（１０ｍｌで希釈し、そ
して水（ＩＸ♀ ５０ｒｆＬｌ）およびブラインによて洗浄した。有機層
全硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ過によって
除去した後、ろ液を濃縮して残留物を得た。
この残留物音へキサンによってトリチュレートし、そし
て固体生成物を吸引ろ過によって集めて６．７ｇの粉末
（融点１４０〜１４３°Ｃ）會得た。
磁気攪拌を伴う窒素下の乾燥アセトン（３０ｍｌ）中の
２−フェニル−１，３，４−チアシア・ｔリン−５−オ
ン（３ｇ、１６．８５ミリモル）の溶液に室温で炭酸カ
リウム（３，９，２２ミリモル）を添加した後に臭化プ
ロパルギル（トルエン中の８０％’ｅ３．？、２０ミＩ
Ｊモル）を添加した。この混合物を１時間還流した。こ
の反応混合物を室温に冷却し、そして固形物を吸引ろ過
によって除去した。
ろ液をエーテル（２（１０ＩｎｉＶ）で希釈し、そして
水（２Ｘ５の、１）およびプラインで洗浄した。有機層
を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤全ろ過によって除
去した後、ろ液を約５紅１で濃縮した。
ヘキサンを添加して生成物を析出させた。生成物を吸引
ろ過によって集め、そして少量のヘキサノで洗浄して２
！９の２−フェニル−４−プロパルギル−１，５，４−
チアジアゾリン−５−オンを粉末（融点７３〜７５°Ｃ
）上付た。
磁気攪拌を伴う窒素下の乾燥アセトン中の２フェニル−
４−プロパルギル−１，３，４−チアジアゾリン−５−
オン（１，６，９，７，４ミリモル）の溶液に、触媒蓋
の硝酸銀（Ｃ，１ｇ、０．５８　ミ！ｊモル）を添加し
た後に、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１，８５ｇ、８．
１５ミリモル）を添加した。この反応混合物を室温で２
０時間攪拌した。固形物音セライ）　（Ｃｅ１ｉｔｅ　
）　フィルターによる吸弓ろ過によって除去した。ろ液
金水（２（１０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（２
ＸＩＱＱＩＵ）で抽出した。有機層を水（２Ｘ５０ｍｌ
）、ブラインで清浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥し
た。乾燥剤金ろ過によって除去し、そしてろ液を濃縮し
て残留物を生じた。この残留＃Ｉ／Ｊ’ｅヘキサンでト
リチュレートし、そして生成物を吸引ろ過によって集め
て半結晶質化合物（融点１１７〜１１９°Ｃ）として１
．７５９に得た。そのプロトンＮＭＲスペクトルは必要
とする化合物であることｋｉした。
実施例４ 化合物の殺生物性の評価 次のように行った肉汁の一連の２倍希釈試験によって最
小阻止濃度（ｍｉｎｉｍｕｍ　１ｎｈｉｂｉｔｏｒｙｃ
ｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ　）　（ＭＩＣ）値を求めた
：アセトンとメタノールと水の５：３：２の溶剤溶液中
の試験化合物のストック溶液または分散物（代表的には
１％濃度）をつくった。成る容量のストック溶液金培地
（ｃｕｌｔｕｒｅ　ｍｅｄｉｕｍ　）の中に分散して化
合物５（１０　ｐｐｍ　、　２５０　ｐｐｍ％または１
２５　ｐｐｍの初期出発試験濃度會得た。
試験を行う用意ができたときＫば、最初の容器以外の一
連の希釈された各容器は化合物を含有していない等容量
の肉汁を含有している。最初の容器は２倍の容量の肉汁
を出発濃度の試験化合物と共に含有している。最初の容
器から肉汁の１／２ヲ０ １ 第二の容器に移す。混合後、得られた容量の１７２を第
二の容器から第三の容器に移す。このサイクルを全体に
わたって繰ジ返して、それぞれ、５（１０．２５０．１
２５．６３．５１．１６．８．３よび４ｐｐｍ、または
２５０．１２５．６３．３２．１６．８．４．２．１．
０．５．０．２５、嘔よび０．１２　（または１（１０
．５０．２５．１２．５．６．２．５．１．１．６、お
よび０．８）の一連の濃度余得る。
それから、各容器に適切な試験生物の細胞懸濁物（ｃｅ
ｌｌ　５ｕｓｐｅｎｓｉｏｎ　）　ｆ接種する。細菌は
肉汁中で、そして菌は寒天斜面上で、筐た、磯類は冷却
塔の媒体中で、試験種に適する時間および温度で成長さ
せたものである。成長期間の最後に、細胞を分散させる
ために肉汁を渦状にした。菌の場合には、斜面に水をピ
ペットで与え、そして無菌ループによって胞子を取９外
すことによって、胞子上収穫した。細胞／胞子懸濁物は
培養時間、温度、および希釈物の容量を制御することに
よって標準化される。それから、この懸濁物を使用して
、肉汁含有容器に接種する。それから、容器を適切な温
度で培養する。培養後、容器を成長／非成長について試
験する。最小阻止濃度（ＭＩＣ）は試験生物の成長の完
全阻止を生じる化合物の最低濃度として定義される。
殺生物作用乞実証するために試験された生物は次のもの
である： 細菌： ダラム陽性 緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ａｅｒｕｇｅｎｏｓ
ａ　）　（Ｐｓ、ａｅ　）ダラム陽性 大腸薗（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ　ｃｏｌｉ　）　（Ｅ
＋ｃ　）、ダラム陰性 ダラム陽性 菌： ｐｕｌｌｕｌａｎｓ　　）（Ａ、、ｐ　　）藻類： （第５表参照） 〉１０口 〉１（１０ （１０ １０口 〉１０口 〉１（１０ ０ ０ 〉１（１０ ３ ０ 〉１０口 〉１（１０ 〉１（１０ 〉１０口 〉１０口 〉１（１０ ０ （１０ 〉１（１０ ３ １０口 〉１０口 〉１０口 〉１（１０ 〉１（１０ 〉１０口 〉１（１０ ５ ５ 〉１（１０ ３ 〉１（１０ ＞ｉｏ。
〉１０口 〉１ＱＯ 〉１０口 ０ ３ ３ ５ 〉１０口 ０ ＜０．８ ＜０．８ 〉１（１０ 〈０．８ 〈０．８ ＜０．８ 〈０．８ ＜０．８ ＜０．８ 〈０．８ 〈０．８ ＜０．８ 〈０．８ 〈０．８ 〈０．８ 〈０．８ 〈０．８ 〈０．８ ＜０．８ 〈０．８ 〈０．８ ４ １０口 〉１（１０ 〉１０口 〉１（１０ （１０ （１０ 〉１０口 〉１０口 〉１０口 〉１０口 〉１（１０ （１０ 〉１０口 〉１０口 〉１（１０ ３ ６ ２ 〉５（１０ ３ ０ ０ 〉１（１０ 〉１０口 〉１（１０ （１０ １０口 〉１０口 〉１（１０ 〉１（１０ 〉１（１０ ａ 〉１０口 〉１０口 〉１（１０ ３ ５０ ２ 〉５（１０ ５０ ０ ５ 〉１（１０ 〉１（１０ 〉１０口 〉１０口 〉１（１０ ＞１［１０ 〉１０口 〉１（１０ 〉１（１０ 〉１（１０ 〉１０口 〉１０口 〉１（１０ ３ ５０ ３ 〉５０口 ３ ５ ５ ０ ０ 〉１（１０ （１０ 〉１（１０ 〉１０口 〉１０口 〉１（１０ ０ 〉１（１０ ５ 〉１０口 〉１（１０ ２５ ２ ２５ 〉５（１０ ３ 〈０．８ ３ ３ ５ 〈０．８ ＜０．８ ０ ６．３ ５ ３ 〉１０口 〉１（１０ ６ ６ ３ ２ ＜０．８ ５ ３ ６．３ ６．３ ５ ６．３ 〈０．８ 〉１０口 〉１０口 〈４ く４ 〈４ く４ 〉１０口 〉５０口 ＞５０口 〉５０Ｏ 〉５（１０ 〉５０口 〉５（１０ （１０ （１０ 〉１０口 〉１０口 〉１（１０ 〉１０口 〉１（１０ 〉１（１０ ０ 〉１（１０ １０口 〉１（１０ ＞１（１０ 〉１０口 〉５０口 〉５（１０ ２５ ２５ 〉５（１０ 〉５（１０ ５ ５ （１０ 〉１（１０ 〉１０口 〉１０口 〉１（１０ 〉１（１０ １０口 〉１（１０ 〉１（１０ 〉１０口 ０ 〉１（１０ 〉５０口 〉５０口 〉５（１０ ２５ 〉５０口 〉５（１０ ０ ０ ０ 〉１０口 〉１０口 〉１０口 ０ ０ 〉１０口 〉１０口 ＞１（１０ ０ ０ 〉１０口 〉５０口 〉５０口 〉５０口 〉５（１０ 〉５０口 〉５（１０ ５ ３ ５ ０ ０ （１０ ５ １．６ （１０ ０ ５ ６ ５ 〈０．８ ５０ （１０ ３ ２５ 〈４ ＜０．８ ＜０．８ 〈０．８ ６．３ ６ 〈０．８ 〈０．８ （１０ ５ ６．５ ＜０．８ １．６ 〈０．８ ２ く４ 〈４ 〈４ 〈４ 〈０．８ 〈０．８ １．６ ＜０．８ １．６ 〈０．８ ＜０．８ ＜０．８ ＜０．８ ５ ５ ６ ６ ６ ６ ２ ６ ５０ ５０ ５０ ５０ ５０ ５０ ３ 〉２５０ ３ 〉５０口 ５０ ３ ２５ ２５ ２５ ２５ ２５ 〉２５０ ２５ ５０ ５０ ５０ ５０ ５ ２ ２５ 〉２５０ ３ ３ 〉５０口 ２ ２ ２ ２ ６ ２ ３ 〉２５０ ２ ５０ ５０ ５０ ５０ ２ ６ 〉５（１０ 〉２５０ 〉５（１０ 〉５（１０ 〉５（１０ ２５ ２ ２ ２ ２ ３ ２５ ５０ ２ ５０ （１０ （１０ （１０ ５０ 〈４ ２５ 〉２５０ ２５ ５０ 〉５（１０ 〉５０口 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ ２ ２ ２ ２５ ３ ２５ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ ３ ５０ ５０ ２５ ５０ ５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ ５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ ５０ ５０ ５０ 〉２５０ ５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ ２ ６′５ ２ ５０ ３ ３ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ ５０ ５０ 〉２５０ ２５ 〉２５０ ５０ 〉２５０ ＜０．１２ 〉２５０ 〉２５０ ６ ６ ２ ６ ６ ３２　　６２ ３ ６　　８ ３２　　１６ ＞２５０　　＞２５０ ４ ６ ４ ５ ６ ７ ８ ９ （１０ の、 ０２ ０３ ０４ ０５ ０６ ０７ ０８ ０９ １０ １１ １２ ２ ２５ ３ ６′５ 〉２５０ ５ ３ ３ ２５ ６ ２５ ２５ ５０ 〉２５０ ２５ 〉２５０ ５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ ２５ ５０ 〉２５０ 〉２５０ ２５ ５０ 〉２５０ ２５ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ ２５ 〉２５０ ５０ 〉２５０ ２５ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ ３ ５０ ６ 〉２５０ ２５ ２５ 〉２５０ ２５ ３ ５ ３ ３ 〉２５０ 〉２５０ ５０ ５０ 〉２５０ ２５ 〉２５０ 〉２５０ ６ ＜０．１２ ＜０．１２ ６ ０．２５ ＜０．１２ ＜０．１２ 〉２５０ ２ ８ ９ １３ １４ １５ １６ １７ １８ １９ ２０ ２１ 〉２５０ 〉２５０ ５０ 〉２５０ 〉２５０ ５ ２５ ５ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ ５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ 〉２５０ ５０ ５０ 〉２５０ ５０ ５０ 〉２５０ ０．２５　　［３，２５ 実施例５ 試験に使用された生物は次の通ジである：方法： １、培養菌維持：　工程１および２の移植はラミナー７
０−フード（ｌａｍｉｎａｒ　ｆｌｏｗ　ｈｏｏｄ　）
で行う。この試験に使用された８つの菌と１つの細菌は
どれも、トマトデキストロース寒天プレート上に移植さ
れて（２プレート／生物）、各週維持される。生物は次
の時間経過後に使用される：ａ。
１週間経過：　ＰＹＴＪ　、　ＰＨＹ％　Ｊ’（ＨＩ　
；　ｂ、　２週間経過：ＸＡＮ、　ＦＩＲ，ＢＯＣ’、
　ＨＥＬ、　ＦＵＳ、　　ＳＥＰ、　Ｃ○Ｌ１ＭＯＮ　
、　ＣＥＲ、ＵＳ’ｌ’　、　ＡＬ’ｌ’　；　ｃ、　
３週間経過：ＰＳＨ。
ＹＥＮ　。
はアスパルギンサクロース肉汁振盪培養（ＡＳＢ　）器
上のイースト抽出デキストロース肉汁（ＹＤＢ　）の中
に維持される。培養フラスコ□はそれぞれ、ＰＤＡプレ
ートから採取した菌糸枠６個合接種する（但し、Ｐｈｔ
ｈｉｕｍについては菌糸栓３個を接種する）。どの液体
振盪器の培養菌も２日成長後に使用される。
２、接種物製造：　　ＰＩＲ，ＢＯＣ％ＨＥＬ、　ＳＥ
Ｐ。
Ｃ’ＯＬ、　ＭＯＮ、　　ＣＥＲ，ＰＳＨ，ＵＳＴ、お
よびＡＬＴからの分生胞子および菌糸体は殆ど全ての分
生胞子が接種物として使用されるように軽く掻き取られ
る。
分生胞子懸濁物は菌糸体凝集塊を除去するためにチーズ
クロスの二重層に通して精製される。各７レートはＹＤ
Ｂｌ［ＩＱ鮎に接種させるのに十分な分生胞子または菌
糸体を生成する。ＸＡＮ肉汁培養菌（１１ＩＬｌ培養１
￥ｆ／１（１０就肉汁）ｔｄ、ＹＤＢ（Ｄ中ＶＣ注入さ
れる。ＰＹＵ、　ＰＨＹ、　ＲＨＩ、およびＦＵＳ培養
菌は粉砕（プレンダーで２〜３５秒決壊〕され、そしき
な菌糸体凝集塊を除去するために、無菌のチズクロスの
二重層によってろ過される。Ｒ、５ｏｌａｎｉおよびＦ
、ｒｏｓｅｕｍの培養溶液１の、ＭはＹ８Ｂ　９３　ｍ
Ａに添加され、そしてＰ、　ＣａｐＳｉＣｉ　ｉ　Ｑ　
ｍはＡＳＢ　９０ｍｂに添加される。ｐ、　ｕｌｔｉｍ
ｕｍ　２　ｔｒｕｒはＡＳＢ　９８　ｄに添加される。
過剰接種しないように注意しなければならない（たとえ
ば、溶液は肉眼には明らかに明澄に見えるべきであジ、
光に対して保持された場合でさえ、弱い曇が見えるに過
ぎないものであるべきである）。そうでないと、標準は
適切に挙動しないであろう。接種物の混合物を１２チツ
プトビペツトによって微小滴定プレートに置く。
微小滴定プレートの各窪みの中に接種物肉汁１７５μｌ
（シングル投与）または１（１０μｌ（投与一応ろ、　
化合物の添加：　この操作はドラフトの中で行われる。
６枚の微小滴定プレートはそれ等の窪みに早期に添加さ
れた無菌の水２４５μＺを有している。化合物の活性成
分１Ｄｍｐｋｌ：１のアセトン：メタノールの１ａ中に
入れる。この溶液５μＪ’ｔピペツトによって、グリッ
ドに従って無菌水全含有する微小滴定プレートに移す。
プレート当たり４５個の化合物と３個の散在コントロー
ル２ ３ （１０ ９５ （１０ （１０ （１０ １０口 ５ １０口 （１０ （１０ １０口 （１０ １０口 （１０ ５ （１０ （１０ （１０ （１０ １０口 （１０ １０口 （１０ （１０ （１０ １０口 １０口 ５ ０ （１０ （１０ （１０ （１０ １０口 １０口 （１０ （１０ １０口 （１０ （１０ １０口 ５ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ ５ ５ （１０ （１０ （１０ １０口 （１０ ０ （１０ １０口 （１０ （１０ ５ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ １０口 （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ １０口 １０口 （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ １０口 ６８５− １（１０ １０口 （１０ ５ １０口 １０口 １０口 １０口 １０口 ０ ０ （１０ １０口 ５ （１０ １０口 １０口 １０口 （１０ （１０ １０口 １０口 １０口 １０口 １０口 （１０ １０口 １０口 １０口 １０口 １０口 ０ １０口 （１０ （１０ ５ ５ （１０ １０口 （１０ （１０ １０口 口 １０口 ５ （１０ ５ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ ０ １０口 （１０ （１０ ０ ５ ５ （１０ （１０ （１０ （１０ 口 ０ １０口 （１０ ０ （１０ ５ （１０ １０口 （１０ （１０ ５ １０口 ０ １０口 ５ （１０ １０口 １０口 １０口 ０ 口 ０ ０ ０ １０口 １０口 （１０ １０口 １０口 １０口 １０口 １０口 １０口 １０口 １０口 １０口 １０口 ？０ １０口 （１０ １０口 １０口 ５ １０口 １０口 １０口 １０口 １０口 ０ １０口 ５ ５ １０口 １０口 １０口 １０口 １０口 １０口 （１０ （１０ １０口 １０口 １０口 １０口 １０口 ＩＯ［］ １０口 １０口 １０口 口 １０口 １０口 １０口 ０ １０口 １０口 （１０ ５ １０口 １０口 （１０ １０口 （１０ １０口 １０口 １０口 ０ １０口 １０口 １０口 ５ （１０ （１０ １０口 （１０ １０口 ０ ０ （１０ １０口 ０ （１０ １０口 １０口 １０口 ５ １０［］ １０口 （１０ １０口 １０口 ５ １０口 １０口 １０口 １０口 ５ （１０ （１０ １０口 １０口 ６８６− １（１０ １０口 １０口 １０口 １０口 口 １［１［１ １０口 １０口 １０口 （１０ １０口 １０口 １０口 １０口 １０口 １０口 （１０ １０口 （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ 口 （１０ （１０ （１０ ５ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ １０口 （１０ （１０ （１０ １０口 口 １［ｌＤ 口 （１０ （１０ （１０ １０口 １０口 （１０ ５ （１０ （１０ １０口 １０口 （１０ １の、］ ０ １０口 口 １０口 １０口 （１０ １０口 （１０ １０口 ０ ０ ５ ０ 口 （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ ０ （１０ 口 （１０ １０口 （１０ （１０ （１０ （１０ ５ １０口 （１０ ０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ 口 （１０ 口 （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ ０ （１０ （１０ ５ １０口 （１０ （１０ （１０ （１０ 口 （１０ 口 （１０ １０口 （１０ （１０ （１０ （１０ 口 （１０ （１０ 口 １０口 （１０ （１０ （１０ （１０ 口 （１０ 口 （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ ５ １０口 １０口 ５ ５ ５ ２ １０口 ０ 口 口 口 １０口 ５ １０口 １０口 ０ １０口 ７５　１（１０口 の、（１０口 ０　　　　５０　　　　口 （１０ （１０ １０口 （１０ （１０ １０口 １０口 （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ １０口 （１０ １０口 （１０ （１０ １０口 １０口 １０口 ５ （１０ （１０ （１０ （１０ ５ １０口 （１０ （１０ （１０ （１０ １０口 （１０ １０口 １０口 １０口 １０口 １０口 １０口 １０口 １０口 ０ ０ ０Ｄ ０ １０口 ５ ２５ １０口 （１０ １０口 （１０ １０口 （１０ ５０　　　１（１０　　１（１０　　１（１０　　１（
１０１（１０　　　７５　　　　１０口　　　１（１０
　　　１（１０５ ６ ７ ８ ９ （１０ の、 ０２ ０３ ５ ５ （１０ １０口 １０口 １０口 （１０ １０口 １０口 １０口 （１０ （１０ （１０ １０口 （１０ １０口 （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ １０口 １（１０　　　１（１０　　　１０口　　　１（１０　
　　１（１０１（１０　　１（１０　　１（１０　　１
（１０　　１（１０１０口 ０ （１０ （１０ １０口 （１０ （１０ ０Ｏ （１０ １０口 （１０ （１０ （１０ １０口 （１０ １０口 （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ ０４ ０５ ０６ ０７ ０８ ０９ １０ １１ １２ １３ １４ （１０ （１０ １０口 （１０ （１０ （１０ （１０ １０口 （１０ （１０ １０口 （１０ １０口 （１０ １０口 （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ １０口 １０口 （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ １０口 （１０ １０口 ５ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ １０口 ５ １０口 （１０ １０口 １０口 （１０ １０口 １０口 １０口 １０口 ０ １０口 （１０ １０口 （１０ （１０ １０口 （１０ （１０ （１０ １０口 ０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ １０口 （１０ （１０ （１０ １０口 （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ １［３０ （１０ １０口 （１０ （１０ １０口 実施例６ 化合物の農業殺菌評価 本発明の化合物音キュウリベと病（ＣＤＭ　）、イネい
もち病（、ＲＢ　）、イネ紋枯病（、Ｒ８Ｂ　）、トマ
ト疫病（’ｌ’ＬＢ　）、小麦うどん粒滴（ＷＰＭ　）
、小麦茎生さび病（ｗＳＲ）、および小麦葉さび病（Ｗ
ＬＲ）に対する試験管内殺菌活性試験分析い、その結果
を第４表に示す。禾穀類に対する試験に釦いては（イネ
いもち病試験に使用されたイネ植物以外は入植物の尚さ
を一様にするため、かつ化合物の均−適用および菌接穐
を促進するために、殺菌性化合物の適用の２４時間前に
植物をトリミングした。
化合物全水：アセトン：メタノールの２：１　：１の混
合液に溶解し、そして植物に噴霧し、（４〜６時間）乾
燥し、それから植物に菌を接種した。
各試験には、水とアセトンとメタノールの混合液を噴霧
され、そして菌を接種された積率対照植物全使用した。
各試験の残りの手順は以下ＶＬＣホされて嘔ジ、結果は
疫病防除率（未処理対照植物と比べたときの、本発明の
化合物で処理された植物の疫病徴候または症状の欠如率
）として報告されている。
７５ｆｆの恒温室内の穏やかな光強度下の湿や空気中で
、生きているＭａｒｋｅｔｅｒキュウリ植物の葉の上に
、７〜８日間保持させた。感染葉から胞子の水性懸濁物
を得て、そして胞子濃度を水１−当たり約ｉ　ｏ　ｏ、
ｏ　ｏ　ｏ個になるように調整した。
Ｍａｒｋｅｔｅｒキュウリ苗に、葉の上に小さな水滴が
観Ｍされる″までＤｅＶｉｌｂｉｓｓ噴霧器によって葉
の裏側に噴霧することによって、接種した。この接種さ
れた植物ラミストチャンバー内で約７０°Ｆで２４時間
培養し、それから、制御温度室内でミスト下で６５″′
Ｆ１〜７５°Ｆで６〜７日間培養した。接種から７日後
に疾病防除％全測定した。
分生胞子／ｍｌ）’ｒエアブラシによって葉と茎に、葉
の上に接種物の均一膜が観察される昔で噴霧す９ ０ ることによって、接種した。この接種された植物を湿り
環境（７５″Ｆ′〜８５　Ｆ’　）下で約２４時間培養
してから、温室環境（７０’Ｆ〜７５事）に置いた。接
種から７〜８日後に、疾病防除＄に測定した。
金、５（１０Ｍの三角フラスコ内の粉砕イネ種子とトマ
トデキストロース肉汁のオートクレーブ混合物（イネ稚
子１（１０ｇ／ｌマドテキストロース肉汁３　［３ｍｌ
　）上で培養した。１０日後、均一な寮種物にするため
に培養菌全ブレンダーでフレンドした。ティースプーン
に約１杯の接種物を各ポット（３インチ直径）の土壌表
面上のＬｅｂｏｎｎｅｔイネ苗の中に散布した。接種さ
れた一ｉ　’ｅ湿潤キャビネット（８５°Ｆ〜９の、）
内で５日間培養した。キャビネットから醒金取り出した
後直ちに、疾病防除優を測定した。
室（６５’Ｆ〜７０°Ｆ１および１（１０％相対湿度）
内の４適齢Ｐｉｘｉｅ　　トマト植物の上で培養した。
貯蔵後、葉から胞子を水によって洗取し、そして、た。
この接種済み植物を、感染のために、７０乍およびコン
スタントミストの湿潤キャビネット内に２４時時間−た
。それから、この植物を上記の制御された環境室に移し
、そしてさらに３日間培養した後に評価した。疾病防除
レベルは接種から４日後および化合物噴霧から５日後の
防除優として報告された。
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ　　（ｆ、ｓｐ
、　　ｔｒｉｔｉｃｉ　　）ｆ、６５°Ｆ〜７５″′Ｆ
′の制御された温度の室内のＰｅｎｎｏｌ小麦苗の上で
培養した。うどん粒滴菌胞子全培養菌植物から、予め殺
菌性化合物を噴霧されているＰｅｎｎｏｌ小麦ｉｏ上に
振り掛けた。この接種済み苗ｋ　６５　＝Ｆ〜７５’Ｆ
の制御された温度の室内に保管し、そしてこの苗に地下
から水を供給した。接種から８〜１０日後に、疾病防除
％に評価した。
１５　Ｂ　−２）　１Ｗａｎｚｅｒ小麦苗の上で、温室
で１４日間培養した。感染植物から胞子の水性懸濁物を
得て、胞子濃度を脱イオン水１ｍ！、当たり胞子約２（
１０．（１００個に調節した。予め殺菌性化合物で処理
されているＷａｎｚｅｒ小麦植物に茎生さび病菌胞子懸
濁物を、平方インチ当た９５ボンドの空気圧のＤｅＶｉ
ｌｂｉｓｓ噴精器によって、噴出器るまで、吹き付ける
ことによって、接種した。接極後、植物を約７５１）の
湿９環境下に置き、１ず連続１２時間暗くした後、約５
（１０フイート燭の強度を有する光に最低５〜４時間時
間比。このチャンバー内の温度は８５’Ｆｋ越えなかっ
た。光照射後に、植物を温室に入れて２週間成長させて
から、疾病防除多を測定した。
ＰＫＢ　＄−よひＰＬＤ　）　金７日齢小麦（品種Ｆ’
１ｅｌｄｅｒ　）−ヒで、温室内で１４日間培養した。
葉から胞子をサイクロンバキュームによって又はアルミ
ニウム箔上に移すことによって集めた。胞子は２５０μ
開ロスクリーンを通すふるい分けによってきれいにした
。貯蔵には、密封した袋を使用してウルトラロー（Ｕｌ
ｔｒａｌｏｗ　）フリーデー内に保管した。
貯蔵した場合には、使用前に胞子’に４０″Ｆで２分間
加熱処理しなければならない。この乾燥夏胞子堆（ｄｒ
ｙ　ｕｒｅｄｉｎｉｕｍ　）から、ソルトロール（Ｓｏ
ｌｔ−ｒｏｌ　）オイル１就当たり２０■（９，５百万
個）を添加することによって、胞子懸濁物を調製した。
懸濁物音オイル噴霧器に取り付けられたゼラチンカプセ
ル（Ｃ，７ａｈ容量）の中に分配した。２０個の２イン
チ平方スポットの７日齢Ｆｉｅｌｃｌｅｒ小麦の半箱に
対して、１カプセルを使用した。小麦の葉からオイルが
蒸発するのを少なくとも１５分待った後に、植物を暗い
ミストチャンバー（１８〜２０℃および１（１０％和対
湿度）に２４時時間−た。それから、植物を潜伏期間中
温室に入れて置き、そして１０日後に疾病レベルについ
て評価し３ ４ た。予防および治療試験ではそれぞれ、試験薬剤を植物
に噴霧してから１日後、および噴霧の２日前に接種を行
った。
２（１０ ２０口 （１０ （１０ ２０口 ２０口 ２０口 （１０ （１０ ２０口 ６９１ ２０口 ２０口 （１０ ２０口 （１０ ２０口 （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ ２０口 （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ （１０ ２０口 ２０口 ２０口 ２０口 ２０口 ２０口 （１０ （１０ （１０ （１０ ２０口 ０ ０ （１０ ２（１０ （１０ （１０ （１０ （１０ ２０口 ２０口 ０ （１０ ２０口 （１０ ２０口 ２０口 ０ （１０ （１０ （１０ ２０口 ２０口 （１０ ２０口 ２０口 ２０口 ０ ０ （１０ ７５ ２０口 ０ （１０ ０ ０Ｄ ５ ２０口 １０口 ２０口 ０ ２０口 ０ （１０ の、 ０２ ０３ ０４ ０５ ０６ ０７ ０８ ０９ １０ １１ １２ １３ １４ １５ １６ （１０ ２０口 （１０ ２０口 ２０口 ２０口 口 口 １０口 ５ ５ ９ ０ ５ ０ ５ ０ ０ ５ ０ 口 ？ 第５表 ８５ ７ ８ ９ ０ ０７ ０８ ０９ １０ １１ １２ １１′５ １４ ２０ ２１ ０．２５ ＜０．１２ ＜０．１２ ＜０．１２ ＜０．１２ 〉２５０ ０．２５ ２５ く０．１２

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ａは水素、アルキル、アリール、および複素環からなる
    群から選択され； ＹおよびＺは独立に、Ｏ、Ｓ、およびＮ−Ｒからなる群
    から選択され； Ｒは水素、置換または非置換アルキル、置換または非置
    換アルケニル、置換または非置換アルキニル、置換また
    は非置換フェニル、および置換または非置換複素環から
    なる群から選択され；そして ＸはＩおよびＢｒからなる群から選択される）の化合物
    。 （２）Ａが、水素；（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８）直鎖または
    分枝鎖アルキル；（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）シクロアルキル；
    （Ｃ＿３〜Ｃ＿６）アルケニル；（Ｃ＿３〜Ｃ＿５）ア
    ルキニル；（Ｃ＿７〜Ｃ＿１＿２）アラルキル；（Ｃ＿
    ６〜Ｃ＿１＿２）アリール；ハロゲン、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、ニトロ
    、シアノ、カルボキシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカ
    ルボニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルチオ、−Ｓ（Ｏ
    ）＿ｎＲ＾２〔但し、ｎは１または２であり、そしてＲ
    ＾２は（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルである〕からなる群
    から選択された置換基１個〜３個によつて置換されてい
    る（Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿２）アリール；および、ハロ置換
    −、ニトロ置換−、または非置換−の、２−チエニル、
    ３−チエニル、２−フリル、３−フリル、２−ピリジル
    、３−ピリジル、および４−ピリジルからなる群から選
    択された成分、からなる群から選択される、特許請求の
    範囲第１項の化合物。 （３）Ａが、水素、４−クロロフェニル、３−クロロフ
    ェニル、２−メチルフェニル、４−メチルフェニル、３
    −メチルフェニル、２−チエニル、２−ニトロフェニル
    、３−ニトロフェニル、４−トリフルオロメチルフェニ
    ル、２−メトキシフェニル、４−メトキシフエニル、３
    −メトキシフェニル、４−ブロモフエニル、２−フルオ
    ロフェニル、２−クロロ−４−ニトロフェニル、２，４
    −ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフエニル、２，
    ４，５−トリクロロフェニル、メチル、ブチル、ｔ−ブ
    チル、フェニル、４−ニトロフェニル、３−フルオロフ
    ェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、３−ピリジル、
    ３−ブロモフエニル、３−エトキシフェニル、ｎ−プロ
    ピル、２−クロロフェニル、シクロヘキシル、２−フリ
    ル、３，５−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシ
    フエニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２，５
    −ジクロロフェニル、ｎ−ヘプチル、およびメチルｎ−
    ブチルからなる群から選択される、特許請求の範囲第１
    項の化合物。 （４）Ｘが１である、特許請求の範囲第２項の化合物。 （５）ＹがＯである、特許請求の範囲第４項の化合物。 （６）ＺがＯである、特許請求の範囲第５項の化合物。 （７）ＺがＳである、特許請求の範囲第５項の化合物。 （８）ＺがＮ−Ｒである、特許請求の範囲第５項。 化合物。 （９）Ｒが、水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ
    −ブチル、フェニル、４−クロロフェニル、アリル、２
    −プロピニル、２−フリル、２−チエニル、３−ヨード
    −２−プロピニル、３−ニトロフエニル、メトキシフェ
    ニル、および４−メチルフェニルからなる群から選択さ
    れる、特許請求の範囲第８項の化合物。 （１０）ＺがＮ−Ｒであり、そしてＲが、水素；（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿１＿８）直鎖または分枝鎖アルキル；（Ｃ＿３
    〜Ｃ＿８）シクロアルキル；（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）アルケ
    ニル；（Ｃ＿３〜Ｃ＿５）アルキニル；（Ｃ＿７〜Ｃ＿
    １＿２）アラルキル；（Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿２）アリール
    ；ハロゲン、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４）アルコキシ、ニトロ、シアノ、カルボキシ（Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４）アルキルチオ、−Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＾２〔但し、ｎは
    １または２であり、そしてＲ＾２は（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）
    アルキルである〕からなる群から選択された置換基１個
    〜３個によつて置換されている（Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿２）
    アリール；および、ハロ置換−、ニトロ置換−、または
    非置換−の、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル
    、３−フリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリ
    ジル、および３−フリルフェニルからなる群から選択さ
    れた成分、からなる群から選択される、特許請求の範囲
    第１項の化合物。 （１１）特許請求の範囲第１項の化合物と、作物栽培上
    許容できる担体を含む組成物。 （１２）特許請求の範囲第１項の化合物と、化粧剤を含
    む組成物。 （１３）特許請求の範囲第１項の化合物と、切削油を含
    む組成物。 （１４）特許請求の範囲第１項の化合物と、石鹸または
    合成洗剤を含む組成物。 （１５）特許請求の範囲第１項の化合物と、安定剤を含
    む組成物。 （１６）特許請求の範囲第１項の化合物と、フィルム形
    成性材料を含む組成物。 （１７）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） の化合物をヨウ素化剤または臭素化剤と反応させること
    を特徴とする、特許請求の範囲第１項の化合物の製造方
    法。 （１８）特許請求の範囲第１項の化合物を使用すること
    を特徴とする、微生物防除方法。（１９）特許請求の範
    囲第１項の化合物を使用することを特徴とする、菌防除
    方法。 （２０）特許請求の範囲第１項の化合物を使用すること
    を特徴とする、細菌防除方法。 （２１）特許請求の範囲第１項の化合物を使用すること
    を特徴とする、藻類、ウィルス、またはイーストの防除
    方法。 （２２）特許請求の範囲第１項の化合物を含む組成物を
    使用することを特徴とする、木材、塗料、接着剤、にか
    わ、紙、編織物、皮革、プラスチック、厚紙、潤滑剤、
    化粧品、食物、コーキング材、飼料、および工業用冷却
    水からなる群から選択された材料を微生物から防護する
    方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001039954A (ja) * 1999-05-24 2001-02-13 Tomono Agrica Co Ltd ヘテロ環誘導体

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5156665A (en) * 1991-01-03 1992-10-20 Rohm And Haas Company Antimicrobial compositions comprising iodopropargyl compounds and isothiazolones and methods of controlling microbes
CN1038249C (zh) * 1991-08-28 1998-05-06 罗姆和哈斯公司 含有二氢哒嗪酮及其相关化合物的杀菌组合物
US5346913A (en) * 1992-05-26 1994-09-13 Rohm And Haas Company N-iodopropargyl hydantoin compounds, compositions, preparation, and use as antimicrobial agents
FR2715155B1 (fr) * 1994-01-19 1996-07-26 Mayoly Spindler Inhibiteurs de la monoamine oxydase B et leurs procédés de préparation.
US5733849A (en) * 1996-03-15 1998-03-31 Rohm And Haas Company Halopyridyl triazolinone herbicides and herbicidal use thereof
US5869436A (en) * 1996-10-15 1999-02-09 American Eagle Technologies, Inc. Non-toxic antimicrobial lubricant
US6004909A (en) * 1997-07-18 1999-12-21 American Eagle Technologies, Inc. Non-toxic antimicrobial lubricant
US9850512B2 (en) 2013-03-15 2017-12-26 The Research Foundation For The State University Of New York Hydrolysis of cellulosic fines in primary clarified sludge of paper mills and the addition of a surfactant to increase the yield
US9951363B2 (en) 2014-03-14 2018-04-24 The Research Foundation for the State University of New York College of Environmental Science and Forestry Enzymatic hydrolysis of old corrugated cardboard (OCC) fines from recycled linerboard mill waste rejects

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2124260A1 (de) * 1971-05-15 1972-11-30 Farbenfabriken Bayer AG, 5090 Le verkusen Verfahren zur Herstellung von 4 sub stituierten 1,3,4 Thiadiazolon (5) yl (2) harnstoffen
JPS5980667A (ja) * 1982-10-29 1984-05-10 Meiji Seika Kaisha Ltd テトラゾ−ル化合物およびその製法ならびにそれらを有効成分とする抗菌、抗カビ剤
DE3241265A1 (de) * 1982-11-09 1984-05-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 3-(3-jodpropargyl)-benzo-1,2,3-triazin-4-one, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in mikrobiziden mitteln
JPS60218379A (ja) * 1984-04-13 1985-11-01 Nippon Nohyaku Co Ltd １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製造方法並びにその用途
US4616004A (en) * 1984-09-27 1986-10-07 Chevron Research Company 1-iodopropargyl-3,4-disubstituted-Δ2 -1,2,4-triazolidin-5-one fungicides
US4639460A (en) * 1985-08-05 1987-01-27 Chevron Research Company Fungicidal substituted N-(1-iodopropargyl)thiazolidinones
DE3620579A1 (de) * 1986-06-19 1987-12-23 Basf Ag Hydroxypyrazol-derivate - verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung gegen mikoorganismen
DK570987A (da) * 1986-12-01 1988-06-02 Hoffmann La Roche Oxadiazol-, thiadiazol- og triazolforbindelser
US5064845A (en) * 1990-05-29 1991-11-12 Rohm And Haas Company Fungicidal compositions and methods of use

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001039954A (ja) * 1999-05-24 2001-02-13 Tomono Agrica Co Ltd ヘテロ環誘導体

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