JPH0372456A - １―（３―置換ベンジル）―３―ハロゲノ―４―（１―ハロゲノアルキル）―２―ピロリジノン誘導体およびこれらを有効成分とする除草剤 - Google Patents

１―（３―置換ベンジル）―３―ハロゲノ―４―（１―ハロゲノアルキル）―２―ピロリジノン誘導体およびこれらを有効成分とする除草剤

Info

Publication number
JPH0372456A
JPH0372456A JP1149516A JP14951689A JPH0372456A JP H0372456 A JPH0372456 A JP H0372456A JP 1149516 A JP1149516 A JP 1149516A JP 14951689 A JP14951689 A JP 14951689A JP H0372456 A JPH0372456 A JP H0372456A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
pyrrolidinone
compound
derivative
group
halogenoalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP1149516A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2728937B2 (ja
Inventor
Kengo Oda
小田　研悟
Koichi Moriyasu
森安　宏一
Masao Hayashi
林　眞三男
Makoto Nishida
誠 西田
Masami Oyamada
小山田　正美
Akie Fujiwara
藤原　秋江
Junko Watanabe
純子 渡辺
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Toatsu Chemicals Inc filed Critical Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority to JP1149516A priority Critical patent/JP2728937B2/ja
Priority to CA002018322A priority patent/CA2018322A1/en
Priority to US07/534,060 priority patent/US5114466A/en
Priority to BR909002735A priority patent/BR9002735A/pt
Priority to CN90104355A priority patent/CN1048032A/zh
Priority to EP90111191A priority patent/EP0402893A1/en
Priority to KR1019900008756A priority patent/KR920001462B1/ko
Priority to AU57162/90A priority patent/AU625135B2/en
Publication of JPH0372456A publication Critical patent/JPH0372456A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2728937B2 publication Critical patent/JP2728937B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規な１−（３−置換ベンジル）−３−ハロゲ
ノ−４−（１−ハロゲノアルキル）−２−ピロリジノン
誘導体およびこれらの化合物を有効成分として含有する
ことを特徴とする除草剤に関する。
［従来技術］ ある種の２−ピロリジノン誘導体が除草活性を有するこ
とは既に開示されており、特開昭５２−８９６６６号公
報、特開昭５８−１５４５５８号公報（特開昭５２−８
９６６６号公報の分割出ＩＩ）あるいは特開昭６０−５
８９６０号公報などに記載されている。またこれらに開
示されている代表化合物の３−クロロ−４−（クロロメ
チル）−１−（３−）リフルオロメチルフェニル）−２
−ピロリジノン（−船名、フルオロクロリドン：ｆｌｕ
ｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）は市販され、主に冬小麦
、綿、ひまわりなどの畑作で実用化されている。また、
特開昭５２−８９６６６号公報および特開昭５８−１５
４５５８号公報にはｌ−ベンジル−３−クロロ−４−ク
ロロメチル２−ピロリジノンおよび１−（４−クロロベ
ンジル）３−クロロ−４−クロロメチル−２−ピロリジ
ノンの二つの化合物の物性値と除草試験例が記載されて
いる。一方、米国特許４，１３２，７１３に、次の一般
式のピロリジノン誘導体の製造方法が開示され、またこ
れらの誘導体が除草剤として有用であることが記載され
ている。
〔式中、Ｘは水素原子、塩素原子またはメチル基を表し
、Ｙは水素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ｚは
塩素原子または臭素原子を表し、Ｒ１は水素原子または
炭素数１から４のアルキル基を表し、Ｒ１は炭素数１か
ら６のアルキル基、炭素数３から６のアルケニル基、炭
素数１から６のハロアルキル基、炭素数３から６のシク
ロアルキル基、炭素数４から８のシクロアルキルアルキ
ル基、ベンジル基、クロロベンジル基または次の一般式
Ｃ式中、Ｈｓは水素原子、炭素数１から４のアルキル基
、アセチル基、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ
素原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基、
炭素数１から４のアルコキシ基、炭素数１から４のアル
キルチオ基、炭素数１から４のアルキルスルフィニル基
、炭素数１から４のアルキルスルホニル基、トリフルオ
ロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、
トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロプロ
ピオンアミド基または３−メチルウレイド基を表し、Ｒ
′は水素原子、炭素数１から４のアルキル基、塩素原子
またはトリフルオロメチル基を表す）を表す〕 Ｃ発明が解決しようとする諜８１ 上記特開昭５２−８９６６６号公報、特開昭５８−１５
４５５８号公報、および米国特許４，１３２，７１３の
実施例に開示されている化合物類は、除草剤として使用
した場合比較的多量の薬量を特徴とする特に水田におい
ては、最も重要な雑草の一つであるノビエに対する除草
活性が、発芽前処理においても、また発芽後処理におい
ても、極めて不十分であり、かつ有用作物であるイネに
対して甚大な薬害を及ぼす、従って本発明は、水田にお
いて、イネに対して害を与えず、しかも低薬量でノビエ
を主とする有害雑草に、発芽前から発芽後の生育期にお
いても、効果を有する選択性除草剤を提供することを課
題とする。
［８１１！ｌを解決するための手段および作用〕本発明
者らは、従来の水田除草剤に比較して、より低薬量で効
果が優れ、かつイネに対して薬害の見られない除草剤、
しかも、雑草発生前から発生後の生育期まで、長い期間
にわたって使用可能な除草剤を得るべく、２−ピロリジ
ノン誘導体について更に研究を進めた。その結果、ピロ
リジノン環の４−位に特定の１−クロロアルキル基ある
いは１−フロモアルキル基を有し、かつ１−位にベンジ
ル基または３−位がハロゲンで置換されたベンジル基を
有する新規な、１−（３−ｆｆ置換ベンジル−３−ハロ
ゲノ４−（１−ハロゲノアルキル）−２−ピロリジノン
誘導体が、水田用除草剤として極めて優れ、しかも有用
作物であるイネに対して薬害を与えない特徴を有してい
ることを見いだした。
すなわち、本発明は一般式（＋） （式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を、Ｙ、Ｚは
塩素原子または臭素原子を、Ｒは炭素数２から４のアル
キル基を示す、） で表わされる１−（３−置換ベンジル）−３−ハロゲノ
−４（１−ハロゲノアルキル）−２−ピロリジノン誘導
体およびこれらの化合物を有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤である。
本発明に係わる化合物は、前記先行技術の化合物と構造
が類似しており、ピロリジノン環のｌ−位をベンジル基
または特定の３−ハロゲン置換ベンジル基とし、また、
４−位に炭素数を３から５個に限定した１−クロロアル
キル基または１−ブロモアルキル基を導入したものであ
る。この変換により、水田場面においての除草剤として
の高活性化が遠戚され、イネと雑草間の選択性の幅が極
めて広くなった。また、発生後の葉齢の進んだヒエに対
しての効果も極めて高くなり、雑草発生前から発生後ま
で、より広い期間にわたっての使用が可能となった。
特開昭５２−８９６６６号公報、５Ｂ−１５４５５８号
公報に開示されている化合物類は、実際の温水土壌で使
用した場合、比較的多量の薬量を必要としており、さら
に、イネに重大な薬害を及ぼすため、その使用は極めて
制限される０本発明化合物は、より低薬量で水田雑草へ
の適用が可能であり、雑草の発生前から発生後の生育期
まで、広い期間にわたって適用が可能である。しかもイ
ネに対する薬害が観察されず、安全に使用できる。
米国特許４，１３２．７１３は、極めて広い範囲を網羅
する化合物の製造方法を開示している。しかし、実際の
製造例は、次に示す化合物の製造について記載されてい
るにすぎない。
■　３−クロロ−４−クロロメチル−１−（ｆｆｌ−）
リフルオロメチルフェニル）−２−ピロリジノン（実施
例１〜１４） ■　３−クロロ−４−クロロメチル−１−（２，６−ジ
ニチルフエニル）−２−ピロリジノン（実施例１５）■
　４−クロロメチル−３，３−ジクロロ−１−（ｍ−）
リフルオロメチルフェニル）−２−ピロリジノン（実施
例１６） ■　１−アリル−３−クロロ−４−クロロメチル−２−
ピロリジノン（実施例１７） ■　３−フロモー４−ブロモメチル−１−（３−クロロ
フェニル）−２−ピロリジノン（実施例１８）すなわち
、ピロリジノン環の４−位の置換基はすべてハロゲノメ
チル基である。
また、除草剤として有用である旨が記載されているが、
実施例１５．１６および１８に示された化合物は、水田
で使用した場合、殆ど除草活性を示さない、また、３−
クロロ−４−クロロメチル−１−（トドリフルオロメチ
ルフェニル）−２−ピロリジノンおよび４−クロロメチ
ル−３，３−ジクロロ−１−（トドリフルオロメチルフ
ェニル）−２−ピロリジノンは、水田で使用した場合、
重要雑草であるヒエに対して比較的多くの薬量を必要と
し、かつその薬量でイネに対して重大な薬害を与える。
一方、本発明の化合物は、ピロリジノン環の４−位に炭
素数を３から５個の１−クロロアルキル基または１−ブ
ロモアルキル基を導入するところに特徴を有し、その結
果、低薬量で水田雑草への適用が可能となり、雑草の発
生前から発生後の生育期まで、広い期間にわたって適用
が可能となった。しかもイネに対する薬害が観察されず
、安全に使用できる。
また、本発明化合物は、ピロリジノン環３−位、４−位
および４−位に置換されたハロゲノアルキル基の１−位
に不斉炭素原子を有し、４つの立体異性体（ピロリジノ
ン環３−位および４−位の不斉炭素によるシス、トラン
ス異性体およびこれに対応するピロリジノン環４〜位お
よび４−位に置換されたハロゲノアルキル基の１−位の
不斉炭素原子によるジアステレオマー）が可能である０
本発明化合物は、異性体混合物のままでも、除草剤とし
て十分に使用可能な除草活性を有するが、特に、ピロリ
ジノン環３−位および４−位の不斉炭素による立体異性
体、すなわち、３−位のハロゲン原子と４−位のハロゲ
ノアルキル基がシスである異性体が除草活性において極
めて望ましい。
本発明化合物を有効成分として含有する除草剤は、その
作用特性として、はとんどの水田で問題になる有害雑草
、例えばノビエ等のイネ科雑草、カヤツリグサ、ホタル
イ等のカヤツリグサ科雑草及びウリカワ等の多年生広葉
雑草、あるいは−年生広葉雑草に対して優れた除草効果
を示し、特に雑草発生前から発生後の生育期まで、極め
て低薬量において、除草活性を有する。一方、本発明化
合物類に係わる除草剤は、有用作物であるイネに対して
薬害を示さない。
本発明に係わる一般式（１）の１−（３−置換ベンジル
）−３−ハロゲノ−４−（１−ハロゲノアルキル）−２
−ピロリジノン＝ｉ体は新規化合物であり、下記の方法
によって製造することができる。すなわち、−綴代（ｎ
）で表わされる２、２−ジハロゲノアセタミド誘導体を
適当な触媒の存在下で環化反応を行うことにより製造す
ることができる。
（上記式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒはそれぞれ前記と同じ意味
を示す、） 反応は一般的には溶媒中で行れ、好ましい溶媒としては
反応を妨害しないもの、すなわち、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、ジメチルスルホキシド、アセトニ
トリル、ジメチルホルムアミド、あるいはベンゼン、ト
ルエン、キシレンなどの芳香族系の溶媒がある。適当な
触媒としては遷移金属触媒、すなわち第一鉄イオンある
いは第一銅イオンなどが好ましい、具体的な遷移金属触
媒としては塩化第一鉄、塩化第一銅あるいは臭化第一銅
が挙げられる。また、この場合、塩化第一銅、臭化第一
銅等の触媒の量を過剰に（好ましくは２倍モル以上）使
用することによって、−綴代（Ｉ）で示されるピロリジ
ノン環４−位のアルキル基のｌ−位（２で表される）に
、金属触媒由来の任意のハロゲン原子を導入することが
可能である。
具体的にはＹが塩素原子を示し、Ｚが臭素原子を示す場
合、あるいは、Ｙが臭素原子を、２が塩素原子を示す場
合などの化合物の合成が可能である。
また、反応を促進するためにアミン類を反応混液中に加
える方法も有効である。反応温度は２０〜１９０　”Ｃ
１好ましくは７０〜１４０°Ｃである。
本方法で得られる１−（３−２換ベンジル）−３−ハロ
ゲノ−４−（１−ハロゲノアルキル）−２−ピロリジノ
ン誘導体は前述の４つの立体異性体の混合物である。
−綴代（ｎ）で表わされるアミド誘導体は、−綴代（Ｉ
［［）のアミンと一般式（ＩＶ）のカルボン酸誘導体を
反応することによって製造することができる。
（上記式中、Ｘ、Ｙ、Ｒは前記と同じ意味を、Ｑはハロ
ゲンを示す、） 反応は、無溶媒または不活性溶媒中で行われるが、不活
性溶媒としては例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クメン等の芳香族
炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、酢酸
エチル、酢酸ブチルなどのエステル類などが挙げられる
。
反応は任意の温度で進行し、またトリエチルア多ン、ピ
リジン、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムなどの有機
もしくは無機塩基の存在下に反応を行ってもよい。
−ａ式（Ｉ［［）のアミン類は、ベンジルアミン誘導体
とハロゲン化アルケニル誘導体を、好ましくはジメチル
ホルムアミドなどの溶媒中で反応するなどの方法によっ
て製造される。
また本発明化合物は、次に記載する方法によっても製造
することが可能である。この方法によればピロリジノン
環３−位、４−位、および４−位に置換された１−ハロ
ゲノアルキル基の１−位の不斉炭素によって生ずる、４
つの立体異性体を分離することが極めて容易となる。
すなわち、−綴代（Ｖ）のトリハロゲノ酢酸アミド誘導
体を環化反応させることによって一般式（Ｖ［）の３８
３−ジハロゲノピロリジノン誘導体を得る。
（上記反応式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒは前記と同し意味を示
す。） 反応は一般的には溶媒中で行われ、好ましい溶媒として
は反応を妨害しないもの、すなわち、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、アセトニトリルあるいはベンゼン、ト
ルエン、キシレンなど芳香族炭化水素系溶媒がある。適
当な触媒としては遷移金属触媒、すなわち第一鉄イオン
あるいは第一銅イオンなどが好ましい、具体的な遷移金
属触媒としては塩化第一鉄あるいは塩化第−胴、または
臭化第一銅が挙げられる。またこの場合、塩化第一銅、
臭化第一銅等の触媒の量を過剰に（好ましくは２倍モル
以上）使用することによって、−綴代（Ｖｌ）で示され
るピロリジノン環４−位のアルキル基のｌ−位（Ｚで表
される）に、金属触媒由来の任意のハロゲン原子を導入
することが可能である。具体的にはＹが塩素原子を示し
、２が臭素原子を示す場合、あるいは、Ｙが臭素原子を
、Ｚが塩素原子を示す場合などの化合物の合成が可能で
ある。また反応を促進するためには、種々のアミン類、
具体的にはジノルマルブチルアミンなどを、反応溶液中
に加える方法も極めて有効である。
反応温度は、２０〜１９０°Ｃ１好ましくは６０〜１４
０℃である。
本反応で得られた一般式（ＶＩ）の３．３−ジハロゲノ
ピロリジノン誘導体は、ピロリジノン環４−位、及び４
−位に導入されたｌ−ハロゲノアルキル基の１位の不斉
炭素によって生ずるジアステレオマーの混合物であり、
−目的な分離手段、例えば再結晶もしくはカラムクロマ
トグラフィーなどによって極めて容易に分離することが
できる。
次にこうして得られた、それぞれの−綴代（■）の３．
３−ジハロゲノピロリジノン誘導体を、下記の方法に従
って、脱ハロゲン化反応を行うことによって、目的の一
般式（１）の本発明化合物を得る。
（Ｖｌ）　　　　　　　Ｚ （上記反応式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒは前記と同し意味を示
す、） 本反応は、無溶媒または溶媒中、適当な還元剤の存在下
で行われる。還元剤としては鉄、亜鉛、スズ、銅などの
金属類、あるいはジブチルチンヒドリド、トリブチルチ
ンヒドリド、ジフェニルチンヒドリド、トリフェニルチ
ンヒドリドなどの有機スズ化合物などが挙げられる。ま
た、パラジウムカーボン、ラネーニッケル、白金などを
用いて水素添加反応を行うことも可能であり、場合によ
っては電解還元などの手法も用いられる。適当な溶媒と
しては例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル
、酢酸ブチルなどのエステル系の溶媒類、メタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノールなどの低級アル
コール類、酢酸、プロピオン酸、酪酸などの低級有機酸
類、などが挙げられる０反応温度は−３０〜１００　’
Ｃであり、溶媒の還流温度で反応させてもよい０反応時
間は５０時間以内で、酢酸あるいは蟻酸などの適当な有
機酸類、もしくはそのアルカリ金属塩、あるいは塩酸な
どの適当な鉱酸類の存在下に反応を行うことも可能であ
る。
本反応で得られた一般式（１）の１−（３−置換ベンジ
ル）−３−ハロゲノ−４−（ｌ−ハロゲノアルキル）−
２＝ピロリジノン誘導体はピロリジノン環の３−位、お
よび４−位の不斉炭素により生ずる立体異性体の混合物
であり、−船釣な分離手段、例えば再結晶化、カラムク
ロマトグラフィーなどの一般的な種々の分離手段によっ
て容易に分離精製することができる。
一般式（Ｖ）で表わされるトリハロゲノアセタミド誘導
体は、−綴代（Ｉ［［）のアミンと一般式（■）のカル
ボン酸誘導体を反応することによって製造することがで
きる。
（ＤＩ）　＋　Ｑ−と−ｃｙ、□→（Ｖ）（上記式中、
Ｘ、Ｙ、Ｒは前記と同じ意味を、Ｑはハロゲンを示す、
） 反応は、無溶媒または不活性溶媒中で行われるが、不活
性溶媒としては例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クメン等の芳香族
炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、酢酸
エチル、酢酸ブチルなどのエステル類などが挙げられる
。
反応は任意の温度で進行し、またトリエチルアミン、ピ
リジン、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムなどの有機
もしくは無機塩基の存在下に反応を行ってもよい。
かくして得られる本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物は、−ｍには不活性な液体担体または固体と
混合し、通常用いられる製剤形態である粉剤、粒剤、水
和剤、乳剤、フロアブル剤等に調整して使用される。さ
らに製剤上必要ならば補助剤を添加することもできる。
担体としては、通常農園芸用薬剤に使用されるものであ
るならば固体または液体のいずれでも使用でき、特定の
ものに限定されるものではない。
例えば固体担体としては、クレー、タルク、ベントナイ
ト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボンの
如きＦＬ物質粉末、大豆粉、デンプンの如き植物性粉末
、石油樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアルキレング
リコール等の如き高分子化合物、尿素、ワックス類等が
挙げられる。また液体担体としては、キシレン、メチル
ナフタレン、アルキルベンゼン等の各種有機溶剤類や水
等が挙げられる。
補助剤としては、通常農園芸用薬剤に使用される界面活
性剤、結合剤、安定剤等を必要に応じて単独または組合
せて使用できる。さらに場合によっては防菌防黴のため
に、工業用殺菌剤、防菌防黴剤などを添加することもで
きる。
界面活性剤の例としては、非イオン性、陰イオン性、陽
イオン性及び両イオン性のものを適宜単独または混合し
て使用できる。非イオン性としては、アルキルフェノー
ル、高級アルコール、アルキルナフトール、高級脂肪酸
、脂肪酸エステル等にエチレンオキシドまたはプロピレ
ンオキシドを付加させたもの等が好ましい、陰イオン性
のものとしては、アルキルフェノール、アルキルナフト
ール、高級アルコール、高級脂肪酸、脂肪酸エステル等
をアルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、リ
ン酸エステル塩等としたものが好ましい、またリグニン
スルホン酸塩等も好ましい例の一つである。
本発明に係わる除草剤における一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物の含有量は、製剤形態によって異なるが、通常
粉剤では０．０５〜２０重量％、水和剤では１〜５０重
量％、粒剤では０．０５〜Ｉ５重量％、乳剤では１〜５
０重量％、フロアブル製剤ではＩ〜５０重量％、ドライ
フロアブル製剤では１〜５０重量％であり、好ましくは
、粉剤では０．５〜５重量％、水和剤では１０〜４０重
量％１粒剤では０．５〜８重景％、乳剤では１０〜２０
重量％、フロアブル製剤では２０〜３０重量％、ドライ
フロアブル製剤では２０〜４０重量％である。
また１０ａ当りの施用量は、一般に有効成分で３〜３０
０　ｇである。
本発明の除草剤は、他の除草剤、あるいは殺菌剤、殺虫
剤、植物成長１１節剤や肥料、土壌改良剤等と混合使用
が可能であり、場合によっては相乗効果も期待できる。
〔実施例コ 本発明の化合物の合成方法を実施例を挙げて説明する。
実施例１ ｌ−（３−クロロベンジル）−３−クロロ−４−（１−
クロロプロピル）−２−ピロリジノン（化合物番号１）
の合成 キシレン１５Ｉｌｌ中、Ｎ−（３−クロロベンジル）−
Ｎ。
（２−ペンテニル）−２，２−ジクロロアセタミドＩｇ
を加え、９０℃で撹拌しながら、ジノルマルブチルアミ
ン２ｇ、および塩化第一銅０．５ｇを加えた。１時間撹
拌を続けた後、２０％塩酸４０ｍ１を加えてトルエンで
抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥してエバポレー
ターで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン／酢酸エチル−３／１．Ｖ／Ｖ）で精製し
て、油状物０．６ｇを得た。これは４つの異性体の混合
物であった。
実施例２ １−ベンジル−３，３−ジクロロ−４−（ニークロロブ
チル）−２−ピロリジノン（化合物番号１および１１）
の合トルエン２００ｍ１中、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−
へキセニル）−２，２，２−１−ジクロロアセ５５１２
０ｇを加え、１００″Ｃで撹拌しなからジノルマルブチ
ルアミン４ｎ＋、及び塩化第一銅３．６ｇを加えた。１
時間撹拌を続けた後、２０％塩＃２００ｍ１　を加えト
ルエンで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
エバポレーターで濃縮してシリカゲルクロマトグラフィ
ー（ヘキサン／酢酸エチル−６／　Ｉ　Ｖ／Ｖ）を行う
ことで、先に溶出した化合物１３ｇ（化合物番号ｉ）、
および後から溶出した化合物２ｇ（化合物番号ｉｉ）を
得た。化合物番号ｉと化合物番号Ｉｉの化合物はピロリ
ジノン環の４−位および４−位に置換されたハロゲノア
ルキル基の１−位の不斉炭素原子によるジアステレオマ
ーである。
実施例３ １−ベンジル−４−（ｌ−クロロブチル）−３−クロロ
−２−ピロリジノン（化合物番号２．３）の合成実施例
２で得られた、先に溶出した化合物１ｇ（化合物番号１
）を酢酸エチル２０ｍ＋に溶かし、酢酸ナトリウム０．
５ｇ、及び５ｚ−パラジウムカーボン０．２２ｇを加え
、常温常圧にて水素添加を行った。
３時間後、カーボンを濾別し、水３０ｍ１を加え、酢酸
エチルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバ
ポレータでｉｌ！縮して、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン／酢酸エチル−７
／２／１．ｖ／ｖ／ｖ　）を行うことにより、先に溶出
した化合物０．２ｇ　　（化合物番号２）および後から
溶出した化合物　０．４ｇ　（化合物番号３）を得た。
化合物番号２および化合物番号３の化合物はピロリジノ
ン環の３−位および４−位の不斉炭素原子による立体異
性体である。
実施例４ １−ベンジル−３−クロロ−４−（１−クロロブチル）
−２ピロリジノン（化合物番号４，５）の合成実施例２
で得られた、後から溶出した化合＠ＩＪ１ｇ　（化合物
番号ｉｉ）をテトラヒドロフラン１０ａｌ中に溶解させ
、亜鉛粉末０．２ｇを加えて０℃で撹拌しながら、酢酸
０．４ｇを加えた。そのまま３０分間撹拌を続け、水４
ｋＩを加えて酢酸エチルで抽出した。
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エバポレータで濃縮
して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン
／酢酸エチル−４／１．Ｖ／Ｖ　）を行うことで、先に
溶出した化合物０．４４ｇ　（化合物番号４）および後
から溶出した化合物０．２８ｇ　（化合物番号５）を得
た。化合物番号４および化合物番号５の化合物はピロリ
ジノン環の３−位および４−位の不斉炭素原子による立
体異性体である。
実施例５ １−ベンジル−４−（ｌ−ブロモブチル）−３，３−ジ
クロロ−２−ピロリジノン（化合物番号ｘｘｉｉ）の合
成トルエン２０＋ｍｌに臭化第一１ｉｉ２．５ｇいおよ
びジノルマルブチルアミン２．３ｇを加え、撹拌しなが
ら７０°Ｃまで加熱した。ｌｋｌのトルエンに溶かした
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−へキセニル）−２，２，２−
）ジクロロアセ２１１２．０ｇを滴下して、８０℃以下
で１２分間撹拌した。
エバポレーターで濃縮して、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサ、ン／酢酸エチル＝９／１゜ｖ／ｖ
）を行うことで、最初に溶出した化合物０．７８ｇ（化
合物番号ｘｘｉｉ）を得た。
実施例２あるいは実施例５の方法に従い、重要中間体で
ある一般式（Ｖｌ）の各種３．３−ジハロゲノ−２−ピ
ロリジノン誘導体を合成した。それらの化合物および物
性を化合物番号とともに第１表に記載する。
また、第１表に記載した一般式（Ｖｌ）の３．３〜ジ八
ロゲノ−２−ピロリジノン誘導体より、実施例３あるい
は実施例４の方法に従って、−綴代（１）で表わされる
本発明化合物を合成した。化合物および物性を化合物番
号とともに第２表に記載する。
尚、化合物番号は以後の記載、例えば製剤例、除草試験
例などにおいても参照される。
また、本発明の一般式（１）の化合物を台底するための
重要中間体の合成例を参考例として次に示す。
参考例Ｉ Ｎ−（３−クロロベンジル）−Ｎ−（２−ペンテニル）
−２２−ジクロロアセタミドの台底 トルエン４０ｍ１中、Ｎ−（３−クロロベンジル）−Ｎ
−（２ヘプテニル）アミン２ｇに、２．２−ジクロロア
セチルクロリド１．７ｇを、撹拌しながら室温で徐徐に
滴下した。２０分間撹拌を行った後、析出した不溶物を
濾別してトルエン５０ｍ１を加えた。トルエン溶液を飽
和重曹水及び飽和食塩水で２回ずつ洗浄した。無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後、エバポレーターで濃縮して目
的の油状物を定量的に得た。
ＩＲ（ｆｉｌｍ）　　：　１６６５　ｃｍ−’ｎ　、、
２２．０’Ｃ：　１．５０８５また、同様の方法で中間
体であるその他のアセタミド誘導体を合威し、第３表に
化合物と物性値を記す。
参考例２ Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−へブテニル）アミンの合成Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｍ　ｌ中に、炭酸カリ
ウム１３ｇ及びベンジルアミン２０ｇを加え、さらに２
−ヘキセニルクロリド２０ｇを加えて、１００〜１２０
°Ｃで１時間撹拌した０反応後、飽和食塩水１００ｍ１
を加え、酢酸エチルで抽出して無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。エバポレータで濃縮後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１．ｖ／
Ｖ　）を行い、目的の化合物１８ｇを得た。
ＴＲ（ｆｉｌｍ）　　：２９５０，１４４５　ｃｍ−’
ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｚ　）δ：　０．９１　（３）１．　
ｔ、　Ｊ＝７．６Ｈｚ）　、　１．２９〜１．５０（２
Ｈ，ｍ）、１．９５〜２．０６（２１１，耐、３．１５
〜３．２３（２１Ｌｍ）、３．７６（２１（、ｓ）、５
．４６＝５．６６（２１（、ｗ）、７．２０〜７．３５
（５Ｌｍ） 収率：　５１．０！ また、同様にして中間体であるその他のアルケニルアミ
ン誘導体を合威し、第４表に化合物と物性値を記す。
［製剤例および試験例］ 次に本発明に係わる除草剤の製剤例及び除草活性試験例
を示す。
製剤例１　　（水和剤） 本発明化合物（１）：２０重量部、ネオペレックス（商
品名、花王製；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
）：２重量部、ノイゲンＥＡ（商品名。
第−工業製薬型：ポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル）：２重量部、ホワイトカーボン＝５重量部およ
び珪藻上７１重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。
製剤例２　（粉剤） 本発明化合物（９）：１重量部、エマルダン９１Ｏ（商
品名、花王製；ポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル）：ｏ、ｓ重量部およびカオリンフレ２９８．５重
量部をよく粉砕混合して粉剤を得た。
製剤例３　（粒剤） 微粉砕した本発明化合物（３）：１重量部、ネオペレッ
クス（商品名、前記と同＋３り：２重量部、サンエキス
Ｐ２５２　　（商品名、山陽国策バルブ製；リグニンス
ルホン酸ナトリウム）：２重量部、ベントナイト：７２
重量部およびタルク：２３重量部をよく混合した後、適
当量の水を加えて湿潤させ、次に小型射出成形機で押し
出し造粒した。これを３０〜６０°Ｃで風乾し解砕した
後、製粒機で０．３〜２　ｍｍに製粒して粒剤を得た。
製剤例４　（乳剤） 本発明化合物（７）：１０重量部、フルボール８００Ａ
（商品名、東邦化学型；非イオン性界面活性剤と陰イオ
ン性界面活性剤の混合物）：１０重量部および０−キシ
レン二８０重量部を混合溶解して乳剤を得た。
製剤例５　（フロアブル剤） 本発明化合物（３４）：　３０重量部と水５０重量部に
溶解したサンエキスＰ２５２　　（商品名、前記と同様
）：１帽１部を湿式粉砕混合し、その後水９．６重景部
に溶解したケルザンＳ（商品名、ケルコ製；キサンタン
ガム）：０．２重量部とデルトンプ（商品名、武田薬品
工業製；有機ヨウ素系防黴剤）二〇。２重量部を加えて
混合し、フロアブル剤を得た。
試験例１　湛水土壌処理試験（発生前処理）１１５００
０アールワグネルポツトに土壌を詰め、タイヌビエ、ホ
タルイ、ミズガヤツリ、コナギおよびその他の一年生広
葉雑草の種子、または塊茎を播種して温水状態とした。
これに予め育苗しておいた水稲苗（２〜３葉期）２本を
１株とし、その２株を移植して温室内で生育させた。１
日後（雑草発生前に）、供試化合物の所定量を前記製剤
例３に記載した方法に準じて調製した粒剤を用いて処理
し、３０日後に雑草の生育状況及び水稲に対する薬害状
況を観察調査した。その結果を第５表に示した。
表中、被検植物の被害程度および水稲に対する薬害程度
は、植物の生育状態を無処理の場合の風乾型と比較し以
下の基準で表示した。
表示　対無処理区風乾重比で示した生育率（Ｘ）５　　
　　０〜５　　　（枯死） ４　　　　　６〜１０（甚害） ３　　　　　１１〜４０　　　　（中寄）２　　　　４
１〜７０（小書） １　　　　７１〜９０（僅少害） ０　　　　　９１〜１００（無害） なお、公知の比較化合物ＡＳＢＳＣ，Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇは
下記の化合物を表わす、（試験例２も同様） Ａ：３−クロロ−４−（クロロメチル）−１−（３−）
リフルオロメチルフェニル）−２−ピロリジノン（一般
名、フルオロクロリドン；　ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉ
ｄｏｎｅ）Ｂ：１−ベンジル−３−クロロ−４−クロロ
メチル−２ピロリジノン Ｃ：　１−（４−クロロベンジル）−３−クロロ−４−
クロロメチル−２−ピロリジノン Ｄ：５−（４−クロロベンジル）−Ｎ、Ｎ−ジエチルチ
オールカーバメート（一般名、ベンチオカーフ”　；　
ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ） Ｅ：３−クロロ−４−クロロメチル−１−（２，６−ジ
ニチルフエニル）−２−ピロリジノン Ｆ：１−アリル−３−クロロ−４−クロロメチル−２−
ピロリジノン Ｇ：３−フロモー４−ブロモメチル−■−（３−クロロ
フェニル）−２−ピロリジノン 第５表ン段猥曙熾（赳ｎ圓 表（つづき） 表（つづき） 第 表（つづき） 本試験において、対照化合物Ａは強い白化作用を示し、
０．６ｋｇ／ｈａ処理でほぼ完全な殺草効果を示したが
、水稲に対しても大きな薬害を与えた。
対照化合物Ｂ、およびＣは、１．２ｋｇ／ｈａの処理で
、生長抑制作用が観察されたが、それ以下の処理での効
果は劣った。
対照化合物りは、１．２ｋｇ／ｈａ処理でタイヌビエに
対して除草効果を示し、水稲に対する薬害も観察されな
かったが、０．６ｋｇ／ｈａ以下の処理での効果が不充
分であった。
対照化合物Ｅ、ＦおよびＧは、１．２ｋｇ／ｈａの処理
においてもすべての草種にたいして殆ど活性を示さなか
った。
一方、本発明化合物は、低薬量においても良好な雑草防
除効果（生長抑制作用による）を示し、水稲に対する薬
害もほとんど観察されなかった。特にタイヌビエに対し
ては、０．３ｋｇ／ｈａ処理においても、はぼ充分な防
除効果を示した。
試験例２　湛水土壌処理試験（生育期処理）１１５００
０アールワグネルボントに土壌を詰め、タイヌビエ５、
ホタルイ、ごズガヤツリ、コナギおよびその他の一年生
広葉雑草の種子、または塊茎を播種して湛水状態とした
。これに予め育苗しておいた水稲苗（２〜３葉期）２本
を１株とし、その２株を移植して温室内で生育させた。
ヒエが２葉になった時に、供試化合物の所定量を前記製
剤例３に記載した方法に準じて調製した粒剤を用いて処
理し、３０日後に雑草の発生状況を観察調査した。
その結果を第６表に示した。
表中、被検植物の被害程度および作物に対する薬害程度
は、試験例１と同様に表示した。
表（つづき） 表　ン７；！、ｔ）Ａｌ二ｉ乙［ｌ１１１：１１♂；里
ａＣａ三コｉｌ’Ｑりｍ表（つづき） ６ 表（７：ｌき） 本試験において、対照化合物Ａは強い白化作用を示し、
１．０ｋｇ／ｈａ処理でほぼ完全な殺草効果を示したが
、水稲に対しても大きな薬害を与えた。
対照化合物Ｂ、及びＣは、２．０ｋｇ／ｈａの処理で極
めて弱い生長抑制作用を示したのみで、雑草枯殺にはい
たらなかった。
対照化合物りは、１．０〜２．０ｋｇ／ｈａの処理でタ
イヌビエに対して除草効果を示し、水稲に対する薬害も
観察されなかったが、１．０ｋｇ／ｈａ以下の処理での
効果が不充分であった。
対照化合物Ｅ、ＦおよびＧは、２．０ｋｇ／ｈａの処理
においてもすべての草種にたいして殆ど活性を示さなか
った。
一方、本発明化合物は、多年性雑草に対する防除効果が
劣ったが、タイヌビエに対しては０．５ｋｇ／ｈａの処
理においてもほぼ充分な防除効果を示し、水稲に対する
薬害も観察されなかった。
Ｅ発明の効果コ 本発明化合物は、公知化合物に比して、水田雑草に対す
る除草効果が著しく増大し、特に間Ｈ雑草であるヒエに
対しては、極めて低薬量にて、発生前から生育期まで、
広い期間にわたって除草効果を示すという特徴を有して
いる。一方、水稲に対する薬害も殆どないため、水稲用
除草剤としての適用性が高く、極めて安全に使用可能で
ある。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を、Ｙ、Ｚは
    塩素原子または臭素原子を、Ｒは炭素数２から４のアル
    キル基を示す。） で表わされる１−（３−置換ベンジル）−３−ハロゲノ
    −４−（１−ハロゲノアルキル）−２−ピロリジノン誘
    導体。
  2. （２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を、Ｙ、Ｚは
    塩素原子または臭素原子を、Ｒは炭素数２から４のアル
    キル基を示す。） で表わされる１−（３−置換ベンジル）−３−ハロゲノ
    −４−（１−ハロゲノアルキル）−２−ピロリジノン誘
    導体を有効成分として含有する除草剤。
JP1149516A 1989-06-14 1989-06-14 １―（３―置換ベンジル）―３―ハロゲノ―４―（１―ハロゲノアルキル）―２―ピロリジノン誘導体およびこれらを有効成分とする除草剤 Expired - Lifetime JP2728937B2 (ja)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1149516A JP2728937B2 (ja) 1989-06-14 1989-06-14 １―（３―置換ベンジル）―３―ハロゲノ―４―（１―ハロゲノアルキル）―２―ピロリジノン誘導体およびこれらを有効成分とする除草剤
CA002018322A CA2018322A1 (en) 1989-06-14 1990-06-05 1-(3-substituted benzyl)-3-halogeno-4-(1-halogenoalkyl)-2-pyrrolidinone derivatives and herbicides containing them
US07/534,060 US5114466A (en) 1989-06-14 1990-06-06 1-(3-substituted benzyl)-3-halogeno-4-(1-halogeno-alkyl)-2-pyrrolidinone derivatives and herbicides containing them
BR909002735A BR9002735A (pt) 1989-06-14 1990-06-11 Derivados de 1-(3-benzila substituida)-3-halogeno-4-(1-halogenoalquila)-2-pirrolidinona e herbicidas contendo os mesmos como um ingrediente ativo
CN90104355A CN1048032A (zh) 1989-06-14 1990-06-13 1-(3-取代苄基)-3-卤代-4-(1-卤代烷基)-2-吡咯烷酮衍生物和以其作为有效成分的除草剂
EP90111191A EP0402893A1 (en) 1989-06-14 1990-06-13 1-(3-substituted benzyl)-3-halogeno-4-(1-halogenoalkyl)-2-pyrrolidinone derivatives and herbicides containing them
KR1019900008756A KR920001462B1 (ko) 1989-06-14 1990-06-14 1-(3-치환벤질)-3-할로게노-4-(1-할로게노알킬)2-피롤리디논 유도체 및 이를 함유하는 제초제
AU57162/90A AU625135B2 (en) 1989-06-14 1990-06-14 3,4-(Cis-1(3-substituted benzyl)-3- halogeno-4- (1-halogenoalkyl)-2-pyrrolidinone derivatives and herbicides containing them

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1149516A JP2728937B2 (ja) 1989-06-14 1989-06-14 １―（３―置換ベンジル）―３―ハロゲノ―４―（１―ハロゲノアルキル）―２―ピロリジノン誘導体およびこれらを有効成分とする除草剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0372456A true JPH0372456A (ja) 1991-03-27
JP2728937B2 JP2728937B2 (ja) 1998-03-18

Family

ID=15476848

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1149516A Expired - Lifetime JP2728937B2 (ja) 1989-06-14 1989-06-14 １―（３―置換ベンジル）―３―ハロゲノ―４―（１―ハロゲノアルキル）―２―ピロリジノン誘導体およびこれらを有効成分とする除草剤

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5114466A (ja)
EP (1) EP0402893A1 (ja)
JP (1) JP2728937B2 (ja)
KR (1) KR920001462B1 (ja)
CN (1) CN1048032A (ja)
AU (1) AU625135B2 (ja)
BR (1) BR9002735A (ja)
CA (1) CA2018322A1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5302726A (en) * 1992-12-21 1994-04-12 Imperial Chemical Industries Plc N-benzyl-4-alkyl-pyrrolidinone herbicides
US20020197249A1 (en) * 2001-04-10 2002-12-26 Renal Tech International Devices, systems, and methods for reducing levels of pro-inflammatory or anti-inflammatory stimulators or mediators in blood products

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5289666A (en) * 1975-03-28 1977-07-27 Stauffer Chemical Co Acyclic * alicyclic and aromatic nnsubstituted haloo22pyrrolidine and use of same as herbicide
US4132713A (en) * 1977-12-23 1979-01-02 Stauffer Chemical Company Process for the preparation of N-substituted halopyrrolidones

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4110105A (en) * 1975-03-28 1978-08-29 Stauffer Chemical Company Aromatic N-substituted halo-substituted-2-pyrrolidinones and their utility as herbicides
US4210589A (en) * 1975-03-28 1980-07-01 Stauffer Chemical Company Method of preparation for aromatic N-substituted halo-substituted 2-pyrrolidinones
DE3168705D1 (en) * 1980-12-19 1985-03-14 Ciba Geigy Ag Fluoropyrrolidinones, process for their preparation, herbicides containing them and their use
US4645843A (en) * 1983-06-16 1987-02-24 Stauffer Chemical Company Process for the preparation of N-arylhalopyrrolid-2-ones
DK162087C (da) * 1983-06-16 1992-02-24 Stauffer Chemical Co Fremgangsmaade til fremstilling af n-arylhalogenpyrrolidoner

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5289666A (en) * 1975-03-28 1977-07-27 Stauffer Chemical Co Acyclic * alicyclic and aromatic nnsubstituted haloo22pyrrolidine and use of same as herbicide
US4132713A (en) * 1977-12-23 1979-01-02 Stauffer Chemical Company Process for the preparation of N-substituted halopyrrolidones

Also Published As

Publication number Publication date
CN1048032A (zh) 1990-12-26
JP2728937B2 (ja) 1998-03-18
KR920001462B1 (ko) 1992-02-14
EP0402893A1 (en) 1990-12-19
AU5716290A (en) 1990-12-20
KR910000639A (ko) 1991-01-29
BR9002735A (pt) 1991-08-20
AU625135B2 (en) 1992-07-02
US5114466A (en) 1992-05-19
CA2018322A1 (en) 1990-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0332133B1 (en) Novel triazole compounds, process for producing the same, and herbicidal compositions containing the same
US5336664A (en) Compositions having herbicidal activity containing N-alkyl-amides as active ingredient
HU208527B (en) Herbicide compositions containing benzene derivatives substituted with heterocyclic groups, and process for producing the active components5
JPH0372456A (ja) １―（３―置換ベンジル）―３―ハロゲノ―４―（１―ハロゲノアルキル）―２―ピロリジノン誘導体およびこれらを有効成分とする除草剤
JP2833817B2 (ja) ４―エチル―３―（置換フェニル）―１―（３―トリフルオロメチルフェニル）―２―ピロリジノン誘導体、その製造法およびこれらを有効成分とする除草剤
KR940005013B1 (ko) 3,4-트란스-4-에틸-1-(치환된 페닐)-3-(치환된 페닐)피롤리딘-2-온, 그 제조방법 및 제초적 활성 성분으로서 그것을 함유하는 제초 조성물
JP3090995B2 (ja) ３，４−トランス−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体、
JP2504072B2 (ja) 置換ベンゾイル誘導体および除草剤
JPH04193877A (ja) １―（置換フリルメチルまたは置換テニル）―３―ハロゲノ―４―（１―ハロゲノアルキル）―２―ピロリジノン誘導体およびこれらを有効成分とする除草剤
JPS63166808A (ja) ２−ニトロ−５−（置換フエノキシ）ベンゾヒドロキシム酸誘導体系除草剤
JPH04117355A (ja) ４―エチル―３―（置換フェニル）―１―（３―トリフルオロメチル―４―置換フェニル）ピロリジン―２―チオン誘導体およびこれらを有効成分とする除草剤
JPH04117357A (ja) ４―エチル―３―（置換フェニル）―１―（３―置換フェニル）ピロリジン―２―オン誘導体およびこれらを有効成分とする除草剤
JP3270599B2 (ja) 水田用除草剤組成物
JPH04154760A (ja) ４‐エチル‐３‐（置換フェニル）‐１‐（３‐トリフルオロメチル‐４‐置換フェニル）‐２‐ピロリジノン誘導体およびこれらを有効成分とする除草剤
JPH04154759A (ja) ４‐エチル‐３‐（置換フェニル）‐１‐（３，４‐ジ置換フェニル）ピロリジン‐２‐オンまたはチオン誘導体、その製造法およびこれらを有効成分とする除草剤
JP2837340B2 (ja) ３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−オン誘導体、およびこれらを有効成分とする除草剤
JPH0859410A (ja) 水田用除草剤組成物
JPH07330740A (ja) ２（１ｈ）−テトラヒドロピリミジノン誘導体、およびこれらを有効成分とする除草剤
JPH07179420A (ja) ３−ピロリン−２−オン誘導体、およびこれらを含有することを特徴とする除草剤
JPH08193005A (ja) 水田用除草剤組成物
JPH0853311A (ja) 水田用除草剤組成物
JPH08325230A (ja) １，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オン誘導体及び除草剤
JPH08268813A (ja) 水田用除草剤組成物
JPH04117310A (ja) 水田用除草剤組成物
JPH04117307A (ja) 水田用除草剤組成物