JPH0372369A - 正帯電性トナー - Google Patents
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Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真などの分野に用いられる正帯電性トナ
ーに関する。
ーに関する。
従来電子写真法として米国特許第2297691号、特
公昭42−23910号公報および特公昭43−247
48号公報などに種々の方法が記載されているが、一般
には光導電物質を利用し、種々の手段により感光体上に
電気的潜像を形威し、次いで該潜像をトナーで現像し必
要に応じて紙などに粉像を転写した後、加熱、加圧ある
いは溶剤蒸気などにより定着するものである。
公昭42−23910号公報および特公昭43−247
48号公報などに種々の方法が記載されているが、一般
には光導電物質を利用し、種々の手段により感光体上に
電気的潜像を形威し、次いで該潜像をトナーで現像し必
要に応じて紙などに粉像を転写した後、加熱、加圧ある
いは溶剤蒸気などにより定着するものである。
トナーとしては、各種樹脂中に着色剤(カーボンブラン
クなどの染顔料)を分散させたものをl〜30μm程度
に微粉砕した粒子が用いられており、このようなトナー
はガラスピーズ、鉄粉またはファーなどのキャリア物質
と混合して用いられる。
クなどの染顔料)を分散させたものをl〜30μm程度
に微粉砕した粒子が用いられており、このようなトナー
はガラスピーズ、鉄粉またはファーなどのキャリア物質
と混合して用いられる。
近年、低温定着性・高機械的耐久性などの観点からトナ
ー用バインダー樹脂としてポリエステル樹脂が使われる
ようになっており、透明性や光沢性などが重要視される
フルカラートナーにおいては、特に多用されている。
ー用バインダー樹脂としてポリエステル樹脂が使われる
ようになっており、透明性や光沢性などが重要視される
フルカラートナーにおいては、特に多用されている。
しかし、ポリエステル樹脂の場合は、樹脂自体が強い負
帯電性を有するため、正帯電性トナー用には使用し難い
という問題がある。これは、ポリエステル樹脂に残存す
るカルボキシル基の数、すなわち酸価に起因するものと
考えられ、一般に酸価が高くなれば樹脂の負帯電性は増
大する傾向にある。
帯電性を有するため、正帯電性トナー用には使用し難い
という問題がある。これは、ポリエステル樹脂に残存す
るカルボキシル基の数、すなわち酸価に起因するものと
考えられ、一般に酸価が高くなれば樹脂の負帯電性は増
大する傾向にある。
従って、正帯電性トナーを得るためには、ポリエステル
樹脂の酸価をできるかぎり低く抑えることが重要である
。ただし、これだけでは均一安定な正帯電性が得られな
いので、−aには各種の正の帯電制御剤が配合される。
樹脂の酸価をできるかぎり低く抑えることが重要である
。ただし、これだけでは均一安定な正帯電性が得られな
いので、−aには各種の正の帯電制御剤が配合される。
この種のものとしては、たとえば、ニグロシン染料が慣
用されるが、分散性などの面から均一な正帯電性は得難
くまた黒色状の色調を有するので、カラートナーには使
用できない。一方、カラートナーにも使用可能な無色の
正の帯電制御剤としては、特開昭48−102633号
公報などに記載のスチレンとジアルキルアミノアルキル
(メタ)アクリレートとの共重合樹脂が知られている。
用されるが、分散性などの面から均一な正帯電性は得難
くまた黒色状の色調を有するので、カラートナーには使
用できない。一方、カラートナーにも使用可能な無色の
正の帯電制御剤としては、特開昭48−102633号
公報などに記載のスチレンとジアルキルアミノアルキル
(メタ)アクリレートとの共重合樹脂が知られている。
このものはニグロシンのような色調障害がないばかりで
なく、ポリエステル樹脂に配合した場合でもトナーとし
て安定な正帯電性のものが得られるのでその適用範囲は
広く有用である。
なく、ポリエステル樹脂に配合した場合でもトナーとし
て安定な正帯電性のものが得られるのでその適用範囲は
広く有用である。
しかし、耐塩化ビニル移行性(以後、耐塩ビ性と称す)
の面からは問題がある。これはトナーとして具備すべき
性能の一つで、コピーが軟質塩化ビニルシートに接触し
た時に、シート中のジオクチルフタレートなどの可塑剤
によって可塑化されたトナーがシートと接着してコピー
上の情報が欠落しないための要求である。耐塩ビ性は、
使用するバインダー樹脂により差があり、スチレン系樹
脂の場合は特に悪いレベルにあることが指摘されている
。この場合、前記した制御剤としてのスチレン−ジアル
キルアミノアルキル(メタ)アクリレート共重合樹脂も
例外ではなく、耐塩ビ性に劣るものであった。
の面からは問題がある。これはトナーとして具備すべき
性能の一つで、コピーが軟質塩化ビニルシートに接触し
た時に、シート中のジオクチルフタレートなどの可塑剤
によって可塑化されたトナーがシートと接着してコピー
上の情報が欠落しないための要求である。耐塩ビ性は、
使用するバインダー樹脂により差があり、スチレン系樹
脂の場合は特に悪いレベルにあることが指摘されている
。この場合、前記した制御剤としてのスチレン−ジアル
キルアミノアルキル(メタ)アクリレート共重合樹脂も
例外ではなく、耐塩ビ性に劣るものであった。
従って、ポリエステル樹脂をバインダー樹脂として使用
するトナーにおいては、均一安定な正帯電性を得ること
と耐塩ビ性を満足させることが現状では必ずしも両立し
ておらず、速やかな改良が望まれていた。
するトナーにおいては、均一安定な正帯電性を得ること
と耐塩ビ性を満足させることが現状では必ずしも両立し
ておらず、速やかな改良が望まれていた。
本発明はこのような事情に基づいてなされたもので、そ
の目的は、均一で安定な正帯電性を有ししかも耐塩ビ性
にも優れた正帯電性トナーを提供することにある。
の目的は、均一で安定な正帯電性を有ししかも耐塩ビ性
にも優れた正帯電性トナーを提供することにある。
本発明の他の目的を列挙する。
・環境の湿度依存性がない。
・低温定着性に優れる。
・貯蔵安定性に優れる。
・耐久性が高い。
そこで、本発明者らはかかる目的を達成すべく鋭意検討
した結果、バインダー樹脂として低酸価のポリエステル
樹脂と特定のアクリル系アミノ基含有共重合樹脂とを併
用することにより、上記目的を満足することを見出し本
発明に到達した。
した結果、バインダー樹脂として低酸価のポリエステル
樹脂と特定のアクリル系アミノ基含有共重合樹脂とを併
用することにより、上記目的を満足することを見出し本
発明に到達した。
すなわち、本発明の要旨は、
CALM価が5KOHmg/g以下のポリエステル樹脂
および (B)アクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸
エステルと下記一般式(I)で表されるアミノ基含有ビ
ニル化合物との共重合樹脂(式中、R1は水素原子また
はメチル基を表し、RzおよびR3はそれぞれ炭素数1
〜4のアルキル基を表し、nは1〜4の整数を表す。)
並びに着色剤を含有することを特徴とする正帯電性トナ
ーに存する。
および (B)アクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸
エステルと下記一般式(I)で表されるアミノ基含有ビ
ニル化合物との共重合樹脂(式中、R1は水素原子また
はメチル基を表し、RzおよびR3はそれぞれ炭素数1
〜4のアルキル基を表し、nは1〜4の整数を表す。)
並びに着色剤を含有することを特徴とする正帯電性トナ
ーに存する。
(作 用)
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明におけるポリエステル樹脂(A)は、アルコール
モノマー(ジオール成分)と酸モノマー(多価カルボン
酸成分)とから台底される。
モノマー(ジオール成分)と酸モノマー(多価カルボン
酸成分)とから台底される。
このうち、アルコールモノマーとしては、例えばエチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、1.2−プロピレングリコール、1.3−プ
ロピレングリコール、1゜4−ブタンジオール、ネオペ
ンチルグリコール、1.4−ブチンジオール、1,5−
ベンタンジオール、■、6−ヘキサンジオールなどのジ
オール類、ビスフェノールA3水素添加ビスフエノール
A、ポリオキシエチレン化ビスフェノールA1ポリオキ
シプロピレン化ビスフエノールAなどのビスフェノール
Aアルキレンオキシド付加物、その他の二価のアルコー
ルを挙げることができる。
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、1.2−プロピレングリコール、1.3−プ
ロピレングリコール、1゜4−ブタンジオール、ネオペ
ンチルグリコール、1.4−ブチンジオール、1,5−
ベンタンジオール、■、6−ヘキサンジオールなどのジ
オール類、ビスフェノールA3水素添加ビスフエノール
A、ポリオキシエチレン化ビスフェノールA1ポリオキ
シプロピレン化ビスフエノールAなどのビスフェノール
Aアルキレンオキシド付加物、その他の二価のアルコー
ルを挙げることができる。
これらのモノマーのうち、特にビスフェノールAアルキ
レンオキシド付加物を主成分モノマーとして用いるのが
好ましく、中でも、1分子当りのアルキレンオキシドの
平均付加数が2〜7の付加物が好ましい。
レンオキシド付加物を主成分モノマーとして用いるのが
好ましく、中でも、1分子当りのアルキレンオキシドの
平均付加数が2〜7の付加物が好ましい。
一方、酸モノマーとしては、例えばマレイン酸、フマー
ル酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、フタ
ル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、シクロヘキサンジ
カルボン酸、コハク酸、アジピン酸、セパチン酸、アゼ
ライン酸、マロン酸、またはn−ドデセニルコハク酸、
n−ドデシルコハク酸などのアルケニルコハク酸類もし
くはアルキルコハク酸類、トリメリド酸、ピロメリト酸
、これらの酸の無水物、アルキルエステルを挙げること
ができる。
ル酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、フタ
ル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、シクロヘキサンジ
カルボン酸、コハク酸、アジピン酸、セパチン酸、アゼ
ライン酸、マロン酸、またはn−ドデセニルコハク酸、
n−ドデシルコハク酸などのアルケニルコハク酸類もし
くはアルキルコハク酸類、トリメリド酸、ピロメリト酸
、これらの酸の無水物、アルキルエステルを挙げること
ができる。
なお、本発明におけるポリエステル樹脂(A)は、通常
の方法にて合成することができる。具体的には、反応温
度(170’C〜250°C)、反応圧力(5m+++
Hg〜常圧)などの条件をモノマーの反応性などに応じ
て決め、所定の物性が得られた時点で反応を終了すれば
よい。
の方法にて合成することができる。具体的には、反応温
度(170’C〜250°C)、反応圧力(5m+++
Hg〜常圧)などの条件をモノマーの反応性などに応じ
て決め、所定の物性が得られた時点で反応を終了すれば
よい。
次に、本発明におけるポリエステルは、その性質上、酸
価を5KOHmg/g以下にする必要があり、5 K
OH■/gを超える場合は、樹脂そのものの負の帯電性
が強くなり、正帯電性を持ったトナーへの適用が困難に
なるので好ましくない。
価を5KOHmg/g以下にする必要があり、5 K
OH■/gを超える場合は、樹脂そのものの負の帯電性
が強くなり、正帯電性を持ったトナーへの適用が困難に
なるので好ましくない。
さらに、これらのポリニスルチル樹脂においては、その
軟化点が70°Cより低い場合は、容易にブロッキング
を起こすため保存安定性に欠点があり、また軟化点が1
50 ’Cを超える場合には、定着性が悪化し、透明性
や光沢性にも難が生ずるので好ましくない。そのため、
軟化点は70−150゛Cの範囲内にあるのが望ましい
。
軟化点が70°Cより低い場合は、容易にブロッキング
を起こすため保存安定性に欠点があり、また軟化点が1
50 ’Cを超える場合には、定着性が悪化し、透明性
や光沢性にも難が生ずるので好ましくない。そのため、
軟化点は70−150゛Cの範囲内にあるのが望ましい
。
本発明のもう一方の樹脂成分として、アクリル酸エステ
ルおよび/またはメタクリル酸エステルと前記一般式(
1)で表されるアミノ基含有ビニル化合物との共重合樹
脂(B)がある。
ルおよび/またはメタクリル酸エステルと前記一般式(
1)で表されるアミノ基含有ビニル化合物との共重合樹
脂(B)がある。
このうち、アクリル酸エステルとしては、例えばアクリ
ル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、
アクリル酸゛n−ブチル、アクリル酸イソブチル、アク
リル酸n−オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸
ラウリル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸
ステアリル、アクリル酸2−クロルエチル、アクリル酸
フェニル、α−クロルアクリル酸メチルなどが挙げられ
る。
ル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、
アクリル酸゛n−ブチル、アクリル酸イソブチル、アク
リル酸n−オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸
ラウリル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸
ステアリル、アクリル酸2−クロルエチル、アクリル酸
フェニル、α−クロルアクリル酸メチルなどが挙げられ
る。
また、メタクリル酸エステルとしては、例えばメタクリ
ル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピ
ル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸イソブチル
、メタクリル酸n−オクチル、メタクリル酸ドデシル、
メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸2−エチルヘキシ
ル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸フェニルな
どが挙げられる。
ル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピ
ル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸イソブチル
、メタクリル酸n−オクチル、メタクリル酸ドデシル、
メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸2−エチルヘキシ
ル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸フェニルな
どが挙げられる。
さらに、前記一般式(1)で表されるアミン基含有ビニ
ル化合物の具体例としては、例えばNN−ジメチルアミ
ノメチルアクリレート、N、 N−ジエチルアミノメ
チルアクリレート、N、 Nジメチルアミノエチルア
クリレート、N、N−ジエチルアミノエチルアクリレー
ト、N、N−ジメチルアミノプロピルアクリレート、N
、N−ジメチルアミノブチルアクリレートなどのアクリ
レート類およびこれらに対応する各種のメタクリレート
類を挙げることができる。
ル化合物の具体例としては、例えばNN−ジメチルアミ
ノメチルアクリレート、N、 N−ジエチルアミノメ
チルアクリレート、N、 Nジメチルアミノエチルア
クリレート、N、N−ジエチルアミノエチルアクリレー
ト、N、N−ジメチルアミノプロピルアクリレート、N
、N−ジメチルアミノブチルアクリレートなどのアクリ
レート類およびこれらに対応する各種のメタクリレート
類を挙げることができる。
共重合樹脂(B)に関しては、アミノ基含有ビニル化合
物とその他のアクリル系モノマーとは任意の種類を組み
合わせて使用できるが、特に望ましい組み合わせの例と
しては、 ■アミノ基含有ビニル化合物とメタクリル酸メチルとの
共重合 ■アミノ基含有ビニル化合物とメタクリル酸メチルとそ
の他のメタクリ酸エステルもしくはアクリル酸エステル
の三元共重合 が挙げられる。
物とその他のアクリル系モノマーとは任意の種類を組み
合わせて使用できるが、特に望ましい組み合わせの例と
しては、 ■アミノ基含有ビニル化合物とメタクリル酸メチルとの
共重合 ■アミノ基含有ビニル化合物とメタクリル酸メチルとそ
の他のメタクリ酸エステルもしくはアクリル酸エステル
の三元共重合 が挙げられる。
また、トナーに所望の正帯電性を付与するには、アミノ
基含有ビニル化合物の共重合割合が大きいほど有利とな
るが、ポリニスルチル樹脂(A)と粉砕混合するにあた
っては、粉砕時の作業性、得られるトナーの耐熱性など
を考慮すると、ある程度のガラス転移点(通常50°C
以上)を有することが望ましく、メタクリル酸メチル含
有量によりこれを調節することが可能である。いずれに
しても前記共重合樹脂(B)の組成は、粉砕作業性やポ
リエステル樹脂の帯電性などを考慮して決定すればよく
、前記共重合樹脂(B)は、前記一般式(1)の化合物
とメタクリル酸メチルなどのアクリル酸系エステルとの
重合割合が1:99−50:50(単位 モル%)とす
るのがよい。
基含有ビニル化合物の共重合割合が大きいほど有利とな
るが、ポリニスルチル樹脂(A)と粉砕混合するにあた
っては、粉砕時の作業性、得られるトナーの耐熱性など
を考慮すると、ある程度のガラス転移点(通常50°C
以上)を有することが望ましく、メタクリル酸メチル含
有量によりこれを調節することが可能である。いずれに
しても前記共重合樹脂(B)の組成は、粉砕作業性やポ
リエステル樹脂の帯電性などを考慮して決定すればよく
、前記共重合樹脂(B)は、前記一般式(1)の化合物
とメタクリル酸メチルなどのアクリル酸系エステルとの
重合割合が1:99−50:50(単位 モル%)とす
るのがよい。
共重合樹脂(B)の製造については、特に制限されるこ
となく、従来公知の溶液重合法、塊状重合法などのラジ
カル重合法やアニオン重合法などをそのまま採用するこ
とができる。
となく、従来公知の溶液重合法、塊状重合法などのラジ
カル重合法やアニオン重合法などをそのまま採用するこ
とができる。
なお、共重合樹脂(B)の軟化点に関しては、ポリエス
テル樹脂(A)と同様に70〜150°Cの範囲にある
のが好ましい。
テル樹脂(A)と同様に70〜150°Cの範囲にある
のが好ましい。
本発明のトナーは、前記ポリエステル樹脂(A)と前記
共重合樹脂(B)の両成分を含有するものであり、トナ
ー中の両成分の含有状態は何ら制限を受けるものではな
い。例えば前記ポリエステル樹脂(A)の反応終了時に
前記共重合樹脂(B)を直接反応釜内に添加し、混合溶
解させた後取り出す方法、あるいはトナー化に際してカ
ーボンブラックなどと同時に両成分を添加し、押出機に
て溶融、混練する方法などを適宜採用することができる
。
共重合樹脂(B)の両成分を含有するものであり、トナ
ー中の両成分の含有状態は何ら制限を受けるものではな
い。例えば前記ポリエステル樹脂(A)の反応終了時に
前記共重合樹脂(B)を直接反応釜内に添加し、混合溶
解させた後取り出す方法、あるいはトナー化に際してカ
ーボンブラックなどと同時に両成分を添加し、押出機に
て溶融、混練する方法などを適宜採用することができる
。
本発明の正帯電性トナーにおいては、以上の樹脂の他に
着色剤を必須の構成成分とする。本発明において使用す
ることのできる着色剤として、黒色トナーの場合、例え
ばチャンネル法やファーネス法などにより製造される各
種のカーボンブラックなど、カラートナーの場合、例え
ば銅フタロシアニン顔料(C,1,Pigment
Blue15)、ジスアゾ顔料(C,1,Pfgmen
tYellow 17)、キナクリドン顔料(C。
着色剤を必須の構成成分とする。本発明において使用す
ることのできる着色剤として、黒色トナーの場合、例え
ばチャンネル法やファーネス法などにより製造される各
種のカーボンブラックなど、カラートナーの場合、例え
ば銅フタロシアニン顔料(C,1,Pigment
Blue15)、ジスアゾ顔料(C,1,Pfgmen
tYellow 17)、キナクリドン顔料(C。
1、Plgment Red 122)、アントラ
キノン染料(C,I、5olvent Red52)
、D−ダミン染料(C11,5olvent Red
49)などの各種染顔料が挙げられ、これらを単独
であるいは組み合わせて使用できる。
キノン染料(C,I、5olvent Red52)
、D−ダミン染料(C11,5olvent Red
49)などの各種染顔料が挙げられ、これらを単独
であるいは組み合わせて使用できる。
前記ポリエステル樹脂(A)、前記共重合樹脂(B)お
よび着色剤の好ましい使用量としては、前記ポリエステ
ル樹脂(A)100重量部に対して前記共重合樹脂(B
)を1〜30重量部、より好ましくは3〜20重量部と
し、着色剤を1〜103を置部配合するのが好ましい。
よび着色剤の好ましい使用量としては、前記ポリエステ
ル樹脂(A)100重量部に対して前記共重合樹脂(B
)を1〜30重量部、より好ましくは3〜20重量部と
し、着色剤を1〜103を置部配合するのが好ましい。
なお、本発明の正帯電性トナーにおいては、必要に応じ
て適当量の公知の正帯電制御剤を含有させてもよい。こ
の種のものとしては、例えばニグロシン染料、ポリアミ
ン樹脂、4級アンモニウム化合物、グアナミン誘導体、
有機ホウ素化合物などが挙げられる。
て適当量の公知の正帯電制御剤を含有させてもよい。こ
の種のものとしては、例えばニグロシン染料、ポリアミ
ン樹脂、4級アンモニウム化合物、グアナミン誘導体、
有機ホウ素化合物などが挙げられる。
また、現像機構上または画像を向上させる目的のため、
磁性微粉体をトナー中に含有させることができる。この
磁性粉体としては、例えばフェライト、マグネタイトな
ど強磁性を示す元素を含む合金あるいは化合物を挙げる
ことができ、これらの磁性体は平均粒径0.05〜1μ
mの微粉末の形で、熱可塑性樹脂中に30〜70重量%
の量を分散させて用いることができる。
磁性微粉体をトナー中に含有させることができる。この
磁性粉体としては、例えばフェライト、マグネタイトな
ど強磁性を示す元素を含む合金あるいは化合物を挙げる
ことができ、これらの磁性体は平均粒径0.05〜1μ
mの微粉末の形で、熱可塑性樹脂中に30〜70重量%
の量を分散させて用いることができる。
その他、本発明のトナーには、必要に応じて以下のよう
な添加剤を適宜加えてもよい。
な添加剤を適宜加えてもよい。
・定着性改良のためのワックス類
・流動性向上のためのシリカなどの微粒子・クリーニン
グ性向上のためのステアリン酸金属塩 本発明のトナーの一般的製造方法としては、次にように
行われる。
グ性向上のためのステアリン酸金属塩 本発明のトナーの一般的製造方法としては、次にように
行われる。
■ 樹脂、着色剤(および場合により帯電制御剤)をヘ
ンシェルミキサーなどで均一に分散する。
ンシェルミキサーなどで均一に分散する。
■ 分散物をニーダ−、エクストルーダー、口ロールミ
ルなどで溶融混練する。
ルなどで溶融混練する。
■ 混練物をハンマーミル、カッターミルなどで粗粉砕
した後、ジェットミル、I弐ミルなどで微粉砕する。
した後、ジェットミル、I弐ミルなどで微粉砕する。
■ 微粉砕物を分散式分級機、ジクザグ分級機などで分
級する。
級する。
■ 場合により、分級物中にシリカなどをヘンシェル稟
キサーなどで分散する。
キサーなどで分散する。
本発明のトナーをキャリアと混合して二成分系現像剤と
して使用する場合、キャリアとしては、粒径30〜10
0μm程度の鉄粉、フェライト粉、マグネタイト粉など
従来から公知のものが使用できる。また、これらの表面
にシリコーン樹脂、アクリル樹脂、フッ素系樹脂などあ
るいはこれら樹脂の混合物をコーティングしたものも好
適に使用できる。キャリアとトナーの混合重量比は、1
゜O:l〜10が良好である。
して使用する場合、キャリアとしては、粒径30〜10
0μm程度の鉄粉、フェライト粉、マグネタイト粉など
従来から公知のものが使用できる。また、これらの表面
にシリコーン樹脂、アクリル樹脂、フッ素系樹脂などあ
るいはこれら樹脂の混合物をコーティングしたものも好
適に使用できる。キャリアとトナーの混合重量比は、1
゜O:l〜10が良好である。
なお、本発明におけるポリエステル樹脂の酸価は、JI
S KOO70の方法に準じて測定される。ただし、
樹脂が溶媒に溶解し難い場合はジオキサンなどの良溶媒
を用いても差し支えない。
S KOO70の方法に準じて測定される。ただし、
樹脂が溶媒に溶解し難い場合はジオキサンなどの良溶媒
を用いても差し支えない。
また、樹脂の軟化点は、JIS K2207記載の環
球法を用いて測定した数値を用いた。
球法を用いて測定した数値を用いた。
以下、本発明の実施例について述べるが、本発明はこれ
らの例に限定されるものではない。実施例中、「部Jは
「重量部」である。
らの例に限定されるものではない。実施例中、「部Jは
「重量部」である。
Ill上(ポリエステル樹脂aの製造)フマール酸
240gトリメリド酸
40g以上の物質をガラス製21
Jントルの4つロフラスコに入れ、温度計、ステンレス
製撹拌棒、流下式コンデンサーおよび窒素導入管を取り
付け、電熱マントルヒーター中で窒素気流下、前半20
0°C常圧、後半220 ’C減圧にて撹拌しつつ反応
を進めた。
240gトリメリド酸
40g以上の物質をガラス製21
Jントルの4つロフラスコに入れ、温度計、ステンレス
製撹拌棒、流下式コンデンサーおよび窒素導入管を取り
付け、電熱マントルヒーター中で窒素気流下、前半20
0°C常圧、後半220 ’C減圧にて撹拌しつつ反応
を進めた。
得られた樹脂の酸価は2.4 K OH■/g、軟化点
は132℃であった。
は132℃であった。
参曳明呈(ポリエステル樹脂すの製造)テレフタル酸
330g無水トリメリド酸
40g以上の物質を参考例1と同様の装
置を用い、同様の条件で反応を進めた。
330g無水トリメリド酸
40g以上の物質を参考例1と同様の装
置を用い、同様の条件で反応を進めた。
得られた樹脂の酸価は3.1KOH■/gで、軟化点は
128°Cであった。
128°Cであった。
参〇拠主(ポリエステル樹脂Cの製造)参考例2の組成
から無水トリメリド酸を除く他は、参考例1と同様の装
置を用い同様の条件で反応を進めた。
から無水トリメリド酸を除く他は、参考例1と同様の装
置を用い同様の条件で反応を進めた。
得られた樹脂の酸価は1.1KOH[1g/gで、軟化
点は106°Cであった。
点は106°Cであった。
皇支拠土(ポリニスルチル樹脂dの製造)テレフタル酸
170gフマール酸
120g以上の物質を参考例1と同
様の装置を用い、同様の条件で反応を進めた。
170gフマール酸
120g以上の物質を参考例1と同
様の装置を用い、同様の条件で反応を進めた。
得られた樹脂の酸価は0.7 K OH■/gで、軟化
点は100°Cであった。
点は100°Cであった。
皇ff1(比較用、ポリニスルチル樹脂e (D iJ
4 )参考例1と同様の組成にて、酸価を追跡しなか
ら合成を行った。酸価が15KOHmg/g以下になっ
た時点で反応を終了した。
4 )参考例1と同様の組成にて、酸価を追跡しなか
ら合成を行った。酸価が15KOHmg/g以下になっ
た時点で反応を終了した。
得られた樹脂の酸価はl 2. OK OH■/gで、
軟化点は120°Cであった。
軟化点は120°Cであった。
141燃」−(アミノ基含有共重合樹脂aの製造)メタ
クリル酸メチル 450gN、 N−ジ
メチルアミノエチル メタクリレート 80g以上の
物質を温度計、ステンレス製撹拌棒、流下式コンデンサ
ーおよび窒素導入管を付したガラス製2リツトルの4つ
ロフラスコに入れ、さらにベンゼン450gおよびアゾ
ビスイソブチロニトリル(A T BN) 10.6
gを加え、撹拌して溶解させた。
クリル酸メチル 450gN、 N−ジ
メチルアミノエチル メタクリレート 80g以上の
物質を温度計、ステンレス製撹拌棒、流下式コンデンサ
ーおよび窒素導入管を付したガラス製2リツトルの4つ
ロフラスコに入れ、さらにベンゼン450gおよびアゾ
ビスイソブチロニトリル(A T BN) 10.6
gを加え、撹拌して溶解させた。
次いで、窒素気流下に80°Cで8時間反応を行って重
合を完結させた後、さらに昇温を行い、ベンゼンを除去
し、減圧下で揮発分を完全に除いた。
合を完結させた後、さらに昇温を行い、ベンゼンを除去
し、減圧下で揮発分を完全に除いた。
得られた重合物は無色透明の個体状を呈し、その軟化点
は130°Cであった。
は130°Cであった。
参曳皿工(アミノ基含有共重合樹脂すの製造)メククリ
ル酸メチル 350gアクリル酸n−ブ
チル 130gN、N−ジメチルアミノエ
チル メタクリレート 95g以上の
物質を参考例6と同様の装置に入れ、さらにトルエン3
50gおよびAIBN 17.3gを加えて、参考例
6と同じ条件で重合を完結させ、揮発分の除去を行った
。
ル酸メチル 350gアクリル酸n−ブ
チル 130gN、N−ジメチルアミノエ
チル メタクリレート 95g以上の
物質を参考例6と同様の装置に入れ、さらにトルエン3
50gおよびAIBN 17.3gを加えて、参考例
6と同じ条件で重合を完結させ、揮発分の除去を行った
。
得られた重合物は無色透明の個体状を呈し、その軟化点
は110°Cであった。
は110°Cであった。
”−118(比較用、アミノ基含有共重合樹脂Cの製造
) スチレン 470gN、 N
−ジメチルアミノエチル メタクリレート 80以上の
物質を参考例6と同様の装置に入れ、さらにベンゼン4
70gおよびAIBN 11.0gを加えて、参考例
6と同じ条件で重合を完結させ、揮発分の除去を行った
。
) スチレン 470gN、 N
−ジメチルアミノエチル メタクリレート 80以上の
物質を参考例6と同様の装置に入れ、さらにベンゼン4
70gおよびAIBN 11.0gを加えて、参考例
6と同じ条件で重合を完結させ、揮発分の除去を行った
。
得られた重合物は無色透明の個体状を呈し、その軟化点
は125°Cであった。
は125°Cであった。
〈実施例1〉
ポリエステル樹脂a(参考例1) 100部上記
の処方の材料を熱ロールミルで溶融混練し、冷却後ハン
マーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式
による微粉砕機で微粉砕した。
の処方の材料を熱ロールミルで溶融混練し、冷却後ハン
マーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式
による微粉砕機で微粉砕した。
得られた微粉末を分級して粒径5〜20μmを選別して
トナーとした。
トナーとした。
このトナー3部に対してキャリア(フッ素系樹脂でコー
トした粒径約100μmのフェライト粉)97部をVプ
レンダーで混合して現像剤とした。
トした粒径約100μmのフェライト粉)97部をVプ
レンダーで混合して現像剤とした。
ブローオフ法によるこの現像剤の帯電量は17μC/g
であった。
であった。
この現像剤を用いて市販の有機光導電体を感光体とする
乾式複写機による連続実写テストを行ったところ、30
000枚後においても鮮明な画質のコピーが得られ、優
れた耐久性を有することが判明した。
乾式複写機による連続実写テストを行ったところ、30
000枚後においても鮮明な画質のコピーが得られ、優
れた耐久性を有することが判明した。
次に、このコピー画像を軟質塩ビシートにはさみ、60
″C1100g /C11”荷重の環境下テ24時間保
管した時の画像および塩ビシートの汚染状態を観察した
が、汚染は全く検出されず、耐塩ビ性は良好であった。
″C1100g /C11”荷重の環境下テ24時間保
管した時の画像および塩ビシートの汚染状態を観察した
が、汚染は全く検出されず、耐塩ビ性は良好であった。
一方、このトナーと前記フェライトキャリアを用いて、
35″C185%RHの高温高湿下で現像剤の混合を行
った。その時の帯電量は16μC/gであり、湿度変化
に対する摩擦帯電特性の変化が少ないことがわかった。
35″C185%RHの高温高湿下で現像剤の混合を行
った。その時の帯電量は16μC/gであり、湿度変化
に対する摩擦帯電特性の変化が少ないことがわかった。
〈実施例2〉
実施例1のトナー組成のうち、ポリエステル樹脂aをポ
リエステル樹脂b(参考例2)に変更する他は、全〈実
施例1と同様にしてトナーを作製した。
リエステル樹脂b(参考例2)に変更する他は、全〈実
施例1と同様にしてトナーを作製した。
以下、実施例1と同様な操作により帯電量が15μC/
gの現像剤を得た。また30000枚の連続実写テスト
後も鮮明なコピーが得られた。
gの現像剤を得た。また30000枚の連続実写テスト
後も鮮明なコピーが得られた。
さらに実施例1と同じ耐塩ビ性テストを行ったが、汚染
は認められなかった。
は認められなかった。
また、高温高湿下での現像剤の混合テストの結果、帯電
量は13μC/gであり湿度依存性は少なかった。
量は13μC/gであり湿度依存性は少なかった。
〈実施例3〉
実施例1のトナー組成に、ボントロンNO9にグロシン
系染料、オリエント化学型)3部を加える他は、全〈実
施例1と同様にしてトナーを作製した。
系染料、オリエント化学型)3部を加える他は、全〈実
施例1と同様にしてトナーを作製した。
以下、実施例1と同様な操作により帯電量が20μC/
gの現像剤を得た。また30000枚の連続実写テスト
後も鮮明なコピーが得られた。
gの現像剤を得た。また30000枚の連続実写テスト
後も鮮明なコピーが得られた。
さらに実施例1と同じ耐塩ビ性テストを行ったが、汚染
は認められなかった。
は認められなかった。
また、高温高湿下での現像剤の混合テストの結果、帯電
量は18μC/gであり湿度依存性は少なかった。
量は18μC/gであり湿度依存性は少なかった。
〈実施例4〉
ポリエステル樹脂C(参考例3) 101L記の
組成とする以外は、全〈実施例1と同様にしてマゼンタ
トナーを作製し、以下実施例1と同様な操作により、帯
電量が15μC/gの現像剤を得た。
組成とする以外は、全〈実施例1と同様にしてマゼンタ
トナーを作製し、以下実施例1と同様な操作により、帯
電量が15μC/gの現像剤を得た。
この現像剤を用い、セレンを感光体とする乾式複写機の
反転現像改造機による連続実写テストを行ったところ、
30000枚後においても鮮明な画質のマゼンタ色のコ
ピーが得られ、優れた耐久性を有することが判明した。
反転現像改造機による連続実写テストを行ったところ、
30000枚後においても鮮明な画質のマゼンタ色のコ
ピーが得られ、優れた耐久性を有することが判明した。
続いて、実施例1と同様にコピー画像の耐塩ビ性テスト
を行ったが、汚染は認められなかった。
を行ったが、汚染は認められなかった。
さらに、高温高湿下での現像剤作製でも帯電量は14μ
C/gであり、湿度変化による摩擦帯電特性の変化が少
ないこともわかった。
C/gであり、湿度変化による摩擦帯電特性の変化が少
ないこともわかった。
〈実施例5〉
実施例4のトナー組成に、ボントロンP−51(4級ア
ンモニウム塩、オリエント化学型)2部を加える他は、
実施例1と全く同様にしてマゼンタトナーを作製した。
ンモニウム塩、オリエント化学型)2部を加える他は、
実施例1と全く同様にしてマゼンタトナーを作製した。
以下、実施例1と同様な操作により、帯電量が19μC
/gの現像剤を得た。また、実施例4と同様にして連続
実写テストを行ったが、30000Pi後においても鮮
明なマゼンタ色のコピーが得られ、優れた耐久性を有す
ることが判明した。
/gの現像剤を得た。また、実施例4と同様にして連続
実写テストを行ったが、30000Pi後においても鮮
明なマゼンタ色のコピーが得られ、優れた耐久性を有す
ることが判明した。
続いて実施例1と同様にコピー画像の耐塩ビ性テストを
行ったが、汚染は認められなかった。
行ったが、汚染は認められなかった。
また、高温高湿下での現像剤作製でも、帯電量は18μ
C/gであり、湿度依存性は少なかった。
C/gであり、湿度依存性は少なかった。
〈実施g46〉
ポリエステル樹脂d(参考例4) 100部アミ
ノ基含有共重合樹脂b 15部上記の組成
とする以外は、実施例1と全く同様にしてシアントナー
を作製した。
ノ基含有共重合樹脂b 15部上記の組成
とする以外は、実施例1と全く同様にしてシアントナー
を作製した。
以下、実施例1と同様な操作により、帯電量が21/7
C/gの現像剤を得た。実施例4と同様にして連続実写
テストを行ったが、30000枚後においても鮮明なシ
アン色のコピーが得られ、優れた耐久性を有することが
判明した。
C/gの現像剤を得た。実施例4と同様にして連続実写
テストを行ったが、30000枚後においても鮮明なシ
アン色のコピーが得られ、優れた耐久性を有することが
判明した。
また、実施例工と同様にコピー画像の耐塩ビ性テストを
行ったが、汚染は認められなかった。
行ったが、汚染は認められなかった。
さらに、高温高湿下での現像剤混合を行ったが、帯電量
は19μC/gであり、湿度依存性は少なかった。
は19μC/gであり、湿度依存性は少なかった。
〈比較例1〉
実施例Iのトナー!fJi戊のうち、ポリエステル樹脂
aをポリエステル樹脂e(参考例5)に変更する他は、
実施例1と全く同様にしてトナーを作製した。
aをポリエステル樹脂e(参考例5)に変更する他は、
実施例1と全く同様にしてトナーを作製した。
次に実施例1と同様な操作により現像剤を作製したとこ
ろ、その帯電量は7μC/gと低いものであった。
ろ、その帯電量は7μC/gと低いものであった。
また、実施例1と同様の連続実写テストを行ったが、途
中からトナー飛散やコピー画像のカブリがひどくなり、
5000枚の時点で中止した。
中からトナー飛散やコピー画像のカブリがひどくなり、
5000枚の時点で中止した。
一方、実施例iと同じ高温高温環境での現像剤混合を行
ったが、その時の帯11t1は2μC/gと大幅に低r
しており、湿度の影響を受けやすいことがわかった。
ったが、その時の帯11t1は2μC/gと大幅に低r
しており、湿度の影響を受けやすいことがわかった。
〈比較例2〉
実施例1のトナー組成のうち、アミノ基含有共重合樹脂
aをアミノ基含有共重合樹脂C(参考例8)に変更する
以外は、実施例1と全く同様にしてトナーを作製した。
aをアミノ基含有共重合樹脂C(参考例8)に変更する
以外は、実施例1と全く同様にしてトナーを作製した。
以下、実施例1と同様な操作により現像剤を作製し、耐
塩ビ性テストを行ったところ、トナーの塩ビシートへの
移行がはなはだしいため画像の欠落や不鮮明さが目立っ
た。
塩ビ性テストを行ったところ、トナーの塩ビシートへの
移行がはなはだしいため画像の欠落や不鮮明さが目立っ
た。
〔発明の効果〕
本発明によれば、トナー用樹脂として数々の優れた特長
を有しながら、正帯電性トナー用としては従来使用が困
難であったポリエステル樹脂に関して、透明性や耐塩ビ
性を犠牲にすることなく、容易に正帯電性化できる効果
を有する。
を有しながら、正帯電性トナー用としては従来使用が困
難であったポリエステル樹脂に関して、透明性や耐塩ビ
性を犠牲にすることなく、容易に正帯電性化できる効果
を有する。
従って、本発明は工業的にきわめて有用である。
Claims (1)
- (1)(A)酸価が5KOHmg/g以下のポリエステ
ル樹脂および (B)アクリル酸エステルおよび/または メタクリル酸エステルと下記一般式( I )で表される
アミノ基含有ビニル化合物との共重合樹脂▲数式、化学
式、表等があります▼ (式中、R^1は水素原子またはメチル基を表し、R^
2およびR^3はそれぞれ炭素数1〜4のアルキル基を
表し、nは1〜4の整数を表す。) 並びに着色剤を含有することを特徴とする正帯電性トナ
ー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1209446A JPH0372369A (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | 正帯電性トナー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1209446A JPH0372369A (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | 正帯電性トナー |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0372369A true JPH0372369A (ja) | 1991-03-27 |
Family
ID=16572999
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1209446A Pending JPH0372369A (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | 正帯電性トナー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0372369A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011123298A (ja) * | 2009-12-10 | 2011-06-23 | Sanyo Chem Ind Ltd | 正帯電トナー用トナーバインダー |
-
1989
- 1989-08-11 JP JP1209446A patent/JPH0372369A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011123298A (ja) * | 2009-12-10 | 2011-06-23 | Sanyo Chem Ind Ltd | 正帯電トナー用トナーバインダー |
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