JPH0372369A - 正帯電性トナー - Google Patents

正帯電性トナー

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JPH0372369A
JPH0372369A JP1209446A JP20944689A JPH0372369A JP H0372369 A JPH0372369 A JP H0372369A JP 1209446 A JP1209446 A JP 1209446A JP 20944689 A JP20944689 A JP 20944689A JP H0372369 A JPH0372369 A JP H0372369A
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JP
Japan
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toner
resin
acrylate
polyester resin
acid value
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JP1209446A
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Inventor
Heihachi Yushina
平八 油科
Yukihiro Sato
幸弘 佐藤
Yasuo Kamoshita
康夫 鴨下
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Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真などの分野に用いられる正帯電性トナ
ーに関する。
〔従来の技術〕
従来電子写真法として米国特許第2297691号、特
公昭42−23910号公報および特公昭43−247
48号公報などに種々の方法が記載されているが、一般
には光導電物質を利用し、種々の手段により感光体上に
電気的潜像を形威し、次いで該潜像をトナーで現像し必
要に応じて紙などに粉像を転写した後、加熱、加圧ある
いは溶剤蒸気などにより定着するものである。
トナーとしては、各種樹脂中に着色剤(カーボンブラン
クなどの染顔料)を分散させたものをl〜30μm程度
に微粉砕した粒子が用いられており、このようなトナー
はガラスピーズ、鉄粉またはファーなどのキャリア物質
と混合して用いられる。
〔発明が解決しようとする課題〕
近年、低温定着性・高機械的耐久性などの観点からトナ
ー用バインダー樹脂としてポリエステル樹脂が使われる
ようになっており、透明性や光沢性などが重要視される
フルカラートナーにおいては、特に多用されている。
しかし、ポリエステル樹脂の場合は、樹脂自体が強い負
帯電性を有するため、正帯電性トナー用には使用し難い
という問題がある。これは、ポリエステル樹脂に残存す
るカルボキシル基の数、すなわち酸価に起因するものと
考えられ、一般に酸価が高くなれば樹脂の負帯電性は増
大する傾向にある。
従って、正帯電性トナーを得るためには、ポリエステル
樹脂の酸価をできるかぎり低く抑えることが重要である
。ただし、これだけでは均一安定な正帯電性が得られな
いので、−aには各種の正の帯電制御剤が配合される。
この種のものとしては、たとえば、ニグロシン染料が慣
用されるが、分散性などの面から均一な正帯電性は得難
くまた黒色状の色調を有するので、カラートナーには使
用できない。一方、カラートナーにも使用可能な無色の
正の帯電制御剤としては、特開昭48−102633号
公報などに記載のスチレンとジアルキルアミノアルキル
(メタ)アクリレートとの共重合樹脂が知られている。
このものはニグロシンのような色調障害がないばかりで
なく、ポリエステル樹脂に配合した場合でもトナーとし
て安定な正帯電性のものが得られるのでその適用範囲は
広く有用である。
しかし、耐塩化ビニル移行性(以後、耐塩ビ性と称す)
の面からは問題がある。これはトナーとして具備すべき
性能の一つで、コピーが軟質塩化ビニルシートに接触し
た時に、シート中のジオクチルフタレートなどの可塑剤
によって可塑化されたトナーがシートと接着してコピー
上の情報が欠落しないための要求である。耐塩ビ性は、
使用するバインダー樹脂により差があり、スチレン系樹
脂の場合は特に悪いレベルにあることが指摘されている
。この場合、前記した制御剤としてのスチレン−ジアル
キルアミノアルキル(メタ)アクリレート共重合樹脂も
例外ではなく、耐塩ビ性に劣るものであった。
従って、ポリエステル樹脂をバインダー樹脂として使用
するトナーにおいては、均一安定な正帯電性を得ること
と耐塩ビ性を満足させることが現状では必ずしも両立し
ておらず、速やかな改良が望まれていた。
本発明はこのような事情に基づいてなされたもので、そ
の目的は、均一で安定な正帯電性を有ししかも耐塩ビ性
にも優れた正帯電性トナーを提供することにある。
本発明の他の目的を列挙する。
・環境の湿度依存性がない。
・低温定着性に優れる。
・貯蔵安定性に優れる。
・耐久性が高い。
そこで、本発明者らはかかる目的を達成すべく鋭意検討
した結果、バインダー樹脂として低酸価のポリエステル
樹脂と特定のアクリル系アミノ基含有共重合樹脂とを併
用することにより、上記目的を満足することを見出し本
発明に到達した。
〔課題を解決するための手段〕
すなわち、本発明の要旨は、 CALM価が5KOHmg/g以下のポリエステル樹脂
および (B)アクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸
エステルと下記一般式(I)で表されるアミノ基含有ビ
ニル化合物との共重合樹脂(式中、R1は水素原子また
はメチル基を表し、RzおよびR3はそれぞれ炭素数1
〜4のアルキル基を表し、nは1〜4の整数を表す。)
並びに着色剤を含有することを特徴とする正帯電性トナ
ーに存する。
(作 用) 以下、本発明の詳細な説明する。
本発明におけるポリエステル樹脂(A)は、アルコール
モノマー(ジオール成分)と酸モノマー(多価カルボン
酸成分)とから台底される。
このうち、アルコールモノマーとしては、例えばエチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、1.2−プロピレングリコール、1.3−プ
ロピレングリコール、1゜4−ブタンジオール、ネオペ
ンチルグリコール、1.4−ブチンジオール、1,5−
ベンタンジオール、■、6−ヘキサンジオールなどのジ
オール類、ビスフェノールA3水素添加ビスフエノール
A、ポリオキシエチレン化ビスフェノールA1ポリオキ
シプロピレン化ビスフエノールAなどのビスフェノール
Aアルキレンオキシド付加物、その他の二価のアルコー
ルを挙げることができる。
これらのモノマーのうち、特にビスフェノールAアルキ
レンオキシド付加物を主成分モノマーとして用いるのが
好ましく、中でも、1分子当りのアルキレンオキシドの
平均付加数が2〜7の付加物が好ましい。
一方、酸モノマーとしては、例えばマレイン酸、フマー
ル酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、フタ
ル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、シクロヘキサンジ
カルボン酸、コハク酸、アジピン酸、セパチン酸、アゼ
ライン酸、マロン酸、またはn−ドデセニルコハク酸、
n−ドデシルコハク酸などのアルケニルコハク酸類もし
くはアルキルコハク酸類、トリメリド酸、ピロメリト酸
、これらの酸の無水物、アルキルエステルを挙げること
ができる。
なお、本発明におけるポリエステル樹脂(A)は、通常
の方法にて合成することができる。具体的には、反応温
度(170’C〜250°C)、反応圧力(5m+++
Hg〜常圧)などの条件をモノマーの反応性などに応じ
て決め、所定の物性が得られた時点で反応を終了すれば
よい。
次に、本発明におけるポリエステルは、その性質上、酸
価を5KOHmg/g以下にする必要があり、5 K 
OH■/gを超える場合は、樹脂そのものの負の帯電性
が強くなり、正帯電性を持ったトナーへの適用が困難に
なるので好ましくない。
さらに、これらのポリニスルチル樹脂においては、その
軟化点が70°Cより低い場合は、容易にブロッキング
を起こすため保存安定性に欠点があり、また軟化点が1
50 ’Cを超える場合には、定着性が悪化し、透明性
や光沢性にも難が生ずるので好ましくない。そのため、
軟化点は70−150゛Cの範囲内にあるのが望ましい
本発明のもう一方の樹脂成分として、アクリル酸エステ
ルおよび/またはメタクリル酸エステルと前記一般式(
1)で表されるアミノ基含有ビニル化合物との共重合樹
脂(B)がある。
このうち、アクリル酸エステルとしては、例えばアクリ
ル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、
アクリル酸゛n−ブチル、アクリル酸イソブチル、アク
リル酸n−オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸
ラウリル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸
ステアリル、アクリル酸2−クロルエチル、アクリル酸
フェニル、α−クロルアクリル酸メチルなどが挙げられ
る。
また、メタクリル酸エステルとしては、例えばメタクリ
ル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピ
ル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸イソブチル
、メタクリル酸n−オクチル、メタクリル酸ドデシル、
メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸2−エチルヘキシ
ル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸フェニルな
どが挙げられる。
さらに、前記一般式(1)で表されるアミン基含有ビニ
ル化合物の具体例としては、例えばNN−ジメチルアミ
ノメチルアクリレート、N、  N−ジエチルアミノメ
チルアクリレート、N、  Nジメチルアミノエチルア
クリレート、N、N−ジエチルアミノエチルアクリレー
ト、N、N−ジメチルアミノプロピルアクリレート、N
、N−ジメチルアミノブチルアクリレートなどのアクリ
レート類およびこれらに対応する各種のメタクリレート
類を挙げることができる。
共重合樹脂(B)に関しては、アミノ基含有ビニル化合
物とその他のアクリル系モノマーとは任意の種類を組み
合わせて使用できるが、特に望ましい組み合わせの例と
しては、 ■アミノ基含有ビニル化合物とメタクリル酸メチルとの
共重合 ■アミノ基含有ビニル化合物とメタクリル酸メチルとそ
の他のメタクリ酸エステルもしくはアクリル酸エステル
の三元共重合 が挙げられる。
また、トナーに所望の正帯電性を付与するには、アミノ
基含有ビニル化合物の共重合割合が大きいほど有利とな
るが、ポリニスルチル樹脂(A)と粉砕混合するにあた
っては、粉砕時の作業性、得られるトナーの耐熱性など
を考慮すると、ある程度のガラス転移点(通常50°C
以上)を有することが望ましく、メタクリル酸メチル含
有量によりこれを調節することが可能である。いずれに
しても前記共重合樹脂(B)の組成は、粉砕作業性やポ
リエステル樹脂の帯電性などを考慮して決定すればよく
、前記共重合樹脂(B)は、前記一般式(1)の化合物
とメタクリル酸メチルなどのアクリル酸系エステルとの
重合割合が1:99−50:50(単位 モル%)とす
るのがよい。
共重合樹脂(B)の製造については、特に制限されるこ
となく、従来公知の溶液重合法、塊状重合法などのラジ
カル重合法やアニオン重合法などをそのまま採用するこ
とができる。
なお、共重合樹脂(B)の軟化点に関しては、ポリエス
テル樹脂(A)と同様に70〜150°Cの範囲にある
のが好ましい。
本発明のトナーは、前記ポリエステル樹脂(A)と前記
共重合樹脂(B)の両成分を含有するものであり、トナ
ー中の両成分の含有状態は何ら制限を受けるものではな
い。例えば前記ポリエステル樹脂(A)の反応終了時に
前記共重合樹脂(B)を直接反応釜内に添加し、混合溶
解させた後取り出す方法、あるいはトナー化に際してカ
ーボンブラックなどと同時に両成分を添加し、押出機に
て溶融、混練する方法などを適宜採用することができる
本発明の正帯電性トナーにおいては、以上の樹脂の他に
着色剤を必須の構成成分とする。本発明において使用す
ることのできる着色剤として、黒色トナーの場合、例え
ばチャンネル法やファーネス法などにより製造される各
種のカーボンブラックなど、カラートナーの場合、例え
ば銅フタロシアニン顔料(C,1,Pigment  
Blue15)、ジスアゾ顔料(C,1,Pfgmen
tYellow  17)、キナクリドン顔料(C。
1、Plgment  Red  122)、アントラ
キノン染料(C,I、5olvent  Red52)
、D−ダミン染料(C11,5olvent  Red
  49)などの各種染顔料が挙げられ、これらを単独
であるいは組み合わせて使用できる。
前記ポリエステル樹脂(A)、前記共重合樹脂(B)お
よび着色剤の好ましい使用量としては、前記ポリエステ
ル樹脂(A)100重量部に対して前記共重合樹脂(B
)を1〜30重量部、より好ましくは3〜20重量部と
し、着色剤を1〜103を置部配合するのが好ましい。
なお、本発明の正帯電性トナーにおいては、必要に応じ
て適当量の公知の正帯電制御剤を含有させてもよい。こ
の種のものとしては、例えばニグロシン染料、ポリアミ
ン樹脂、4級アンモニウム化合物、グアナミン誘導体、
有機ホウ素化合物などが挙げられる。
また、現像機構上または画像を向上させる目的のため、
磁性微粉体をトナー中に含有させることができる。この
磁性粉体としては、例えばフェライト、マグネタイトな
ど強磁性を示す元素を含む合金あるいは化合物を挙げる
ことができ、これらの磁性体は平均粒径0.05〜1μ
mの微粉末の形で、熱可塑性樹脂中に30〜70重量%
の量を分散させて用いることができる。
その他、本発明のトナーには、必要に応じて以下のよう
な添加剤を適宜加えてもよい。
・定着性改良のためのワックス類 ・流動性向上のためのシリカなどの微粒子・クリーニン
グ性向上のためのステアリン酸金属塩 本発明のトナーの一般的製造方法としては、次にように
行われる。
■ 樹脂、着色剤(および場合により帯電制御剤)をヘ
ンシェルミキサーなどで均一に分散する。
■ 分散物をニーダ−、エクストルーダー、口ロールミ
ルなどで溶融混練する。
■ 混練物をハンマーミル、カッターミルなどで粗粉砕
した後、ジェットミル、I弐ミルなどで微粉砕する。
■ 微粉砕物を分散式分級機、ジクザグ分級機などで分
級する。
■ 場合により、分級物中にシリカなどをヘンシェル稟
キサーなどで分散する。
本発明のトナーをキャリアと混合して二成分系現像剤と
して使用する場合、キャリアとしては、粒径30〜10
0μm程度の鉄粉、フェライト粉、マグネタイト粉など
従来から公知のものが使用できる。また、これらの表面
にシリコーン樹脂、アクリル樹脂、フッ素系樹脂などあ
るいはこれら樹脂の混合物をコーティングしたものも好
適に使用できる。キャリアとトナーの混合重量比は、1
゜O:l〜10が良好である。
なお、本発明におけるポリエステル樹脂の酸価は、JI
S  KOO70の方法に準じて測定される。ただし、
樹脂が溶媒に溶解し難い場合はジオキサンなどの良溶媒
を用いても差し支えない。
また、樹脂の軟化点は、JIS  K2207記載の環
球法を用いて測定した数値を用いた。
〔実施例〕
以下、本発明の実施例について述べるが、本発明はこれ
らの例に限定されるものではない。実施例中、「部Jは
「重量部」である。
Ill上(ポリエステル樹脂aの製造)フマール酸  
           240gトリメリド酸    
          40g以上の物質をガラス製21
Jントルの4つロフラスコに入れ、温度計、ステンレス
製撹拌棒、流下式コンデンサーおよび窒素導入管を取り
付け、電熱マントルヒーター中で窒素気流下、前半20
0°C常圧、後半220 ’C減圧にて撹拌しつつ反応
を進めた。
得られた樹脂の酸価は2.4 K OH■/g、軟化点
は132℃であった。
参曳明呈(ポリエステル樹脂すの製造)テレフタル酸 
          330g無水トリメリド酸   
       40g以上の物質を参考例1と同様の装
置を用い、同様の条件で反応を進めた。
得られた樹脂の酸価は3.1KOH■/gで、軟化点は
128°Cであった。
参〇拠主(ポリエステル樹脂Cの製造)参考例2の組成
から無水トリメリド酸を除く他は、参考例1と同様の装
置を用い同様の条件で反応を進めた。
得られた樹脂の酸価は1.1KOH[1g/gで、軟化
点は106°Cであった。
皇支拠土(ポリニスルチル樹脂dの製造)テレフタル酸
            170gフマール酸    
         120g以上の物質を参考例1と同
様の装置を用い、同様の条件で反応を進めた。
得られた樹脂の酸価は0.7 K OH■/gで、軟化
点は100°Cであった。
皇ff1(比較用、ポリニスルチル樹脂e (D iJ
 4 )参考例1と同様の組成にて、酸価を追跡しなか
ら合成を行った。酸価が15KOHmg/g以下になっ
た時点で反応を終了した。
得られた樹脂の酸価はl 2. OK OH■/gで、
軟化点は120°Cであった。
141燃」−(アミノ基含有共重合樹脂aの製造)メタ
クリル酸メチル        450gN、 N−ジ
メチルアミノエチル メタクリレート            80g以上の
物質を温度計、ステンレス製撹拌棒、流下式コンデンサ
ーおよび窒素導入管を付したガラス製2リツトルの4つ
ロフラスコに入れ、さらにベンゼン450gおよびアゾ
ビスイソブチロニトリル(A T BN) 10.6 
gを加え、撹拌して溶解させた。
次いで、窒素気流下に80°Cで8時間反応を行って重
合を完結させた後、さらに昇温を行い、ベンゼンを除去
し、減圧下で揮発分を完全に除いた。
得られた重合物は無色透明の個体状を呈し、その軟化点
は130°Cであった。
参曳皿工(アミノ基含有共重合樹脂すの製造)メククリ
ル酸メチル        350gアクリル酸n−ブ
チル       130gN、N−ジメチルアミノエ
チル メタクリレート            95g以上の
物質を参考例6と同様の装置に入れ、さらにトルエン3
50gおよびAIBN  17.3gを加えて、参考例
6と同じ条件で重合を完結させ、揮発分の除去を行った
得られた重合物は無色透明の個体状を呈し、その軟化点
は110°Cであった。
”−118(比較用、アミノ基含有共重合樹脂Cの製造
) スチレン             470gN、 N
−ジメチルアミノエチル メタクリレート             80以上の
物質を参考例6と同様の装置に入れ、さらにベンゼン4
70gおよびAIBN  11.0gを加えて、参考例
6と同じ条件で重合を完結させ、揮発分の除去を行った
得られた重合物は無色透明の個体状を呈し、その軟化点
は125°Cであった。
〈実施例1〉 ポリエステル樹脂a(参考例1)    100部上記
の処方の材料を熱ロールミルで溶融混練し、冷却後ハン
マーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式
による微粉砕機で微粉砕した。
得られた微粉末を分級して粒径5〜20μmを選別して
トナーとした。
このトナー3部に対してキャリア(フッ素系樹脂でコー
トした粒径約100μmのフェライト粉)97部をVプ
レンダーで混合して現像剤とした。
ブローオフ法によるこの現像剤の帯電量は17μC/g
であった。
この現像剤を用いて市販の有機光導電体を感光体とする
乾式複写機による連続実写テストを行ったところ、30
000枚後においても鮮明な画質のコピーが得られ、優
れた耐久性を有することが判明した。
次に、このコピー画像を軟質塩ビシートにはさみ、60
″C1100g /C11”荷重の環境下テ24時間保
管した時の画像および塩ビシートの汚染状態を観察した
が、汚染は全く検出されず、耐塩ビ性は良好であった。
一方、このトナーと前記フェライトキャリアを用いて、
35″C185%RHの高温高湿下で現像剤の混合を行
った。その時の帯電量は16μC/gであり、湿度変化
に対する摩擦帯電特性の変化が少ないことがわかった。
〈実施例2〉 実施例1のトナー組成のうち、ポリエステル樹脂aをポ
リエステル樹脂b(参考例2)に変更する他は、全〈実
施例1と同様にしてトナーを作製した。
以下、実施例1と同様な操作により帯電量が15μC/
gの現像剤を得た。また30000枚の連続実写テスト
後も鮮明なコピーが得られた。
さらに実施例1と同じ耐塩ビ性テストを行ったが、汚染
は認められなかった。
また、高温高湿下での現像剤の混合テストの結果、帯電
量は13μC/gであり湿度依存性は少なかった。
〈実施例3〉 実施例1のトナー組成に、ボントロンNO9にグロシン
系染料、オリエント化学型)3部を加える他は、全〈実
施例1と同様にしてトナーを作製した。
以下、実施例1と同様な操作により帯電量が20μC/
gの現像剤を得た。また30000枚の連続実写テスト
後も鮮明なコピーが得られた。
さらに実施例1と同じ耐塩ビ性テストを行ったが、汚染
は認められなかった。
また、高温高湿下での現像剤の混合テストの結果、帯電
量は18μC/gであり湿度依存性は少なかった。
〈実施例4〉 ポリエステル樹脂C(参考例3)    101L記の
組成とする以外は、全〈実施例1と同様にしてマゼンタ
トナーを作製し、以下実施例1と同様な操作により、帯
電量が15μC/gの現像剤を得た。
この現像剤を用い、セレンを感光体とする乾式複写機の
反転現像改造機による連続実写テストを行ったところ、
30000枚後においても鮮明な画質のマゼンタ色のコ
ピーが得られ、優れた耐久性を有することが判明した。
続いて、実施例1と同様にコピー画像の耐塩ビ性テスト
を行ったが、汚染は認められなかった。
さらに、高温高湿下での現像剤作製でも帯電量は14μ
C/gであり、湿度変化による摩擦帯電特性の変化が少
ないこともわかった。
〈実施例5〉 実施例4のトナー組成に、ボントロンP−51(4級ア
ンモニウム塩、オリエント化学型)2部を加える他は、
実施例1と全く同様にしてマゼンタトナーを作製した。
以下、実施例1と同様な操作により、帯電量が19μC
/gの現像剤を得た。また、実施例4と同様にして連続
実写テストを行ったが、30000Pi後においても鮮
明なマゼンタ色のコピーが得られ、優れた耐久性を有す
ることが判明した。
続いて実施例1と同様にコピー画像の耐塩ビ性テストを
行ったが、汚染は認められなかった。
また、高温高湿下での現像剤作製でも、帯電量は18μ
C/gであり、湿度依存性は少なかった。
〈実施g46〉 ポリエステル樹脂d(参考例4)    100部アミ
ノ基含有共重合樹脂b       15部上記の組成
とする以外は、実施例1と全く同様にしてシアントナー
を作製した。
以下、実施例1と同様な操作により、帯電量が21/7
C/gの現像剤を得た。実施例4と同様にして連続実写
テストを行ったが、30000枚後においても鮮明なシ
アン色のコピーが得られ、優れた耐久性を有することが
判明した。
また、実施例工と同様にコピー画像の耐塩ビ性テストを
行ったが、汚染は認められなかった。
さらに、高温高湿下での現像剤混合を行ったが、帯電量
は19μC/gであり、湿度依存性は少なかった。
〈比較例1〉 実施例Iのトナー!fJi戊のうち、ポリエステル樹脂
aをポリエステル樹脂e(参考例5)に変更する他は、
実施例1と全く同様にしてトナーを作製した。
次に実施例1と同様な操作により現像剤を作製したとこ
ろ、その帯電量は7μC/gと低いものであった。
また、実施例1と同様の連続実写テストを行ったが、途
中からトナー飛散やコピー画像のカブリがひどくなり、
5000枚の時点で中止した。
一方、実施例iと同じ高温高温環境での現像剤混合を行
ったが、その時の帯11t1は2μC/gと大幅に低r
しており、湿度の影響を受けやすいことがわかった。
〈比較例2〉 実施例1のトナー組成のうち、アミノ基含有共重合樹脂
aをアミノ基含有共重合樹脂C(参考例8)に変更する
以外は、実施例1と全く同様にしてトナーを作製した。
以下、実施例1と同様な操作により現像剤を作製し、耐
塩ビ性テストを行ったところ、トナーの塩ビシートへの
移行がはなはだしいため画像の欠落や不鮮明さが目立っ
た。
〔発明の効果〕 本発明によれば、トナー用樹脂として数々の優れた特長
を有しながら、正帯電性トナー用としては従来使用が困
難であったポリエステル樹脂に関して、透明性や耐塩ビ
性を犠牲にすることなく、容易に正帯電性化できる効果
を有する。
従って、本発明は工業的にきわめて有用である。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)(A)酸価が5KOHmg/g以下のポリエステ
    ル樹脂および (B)アクリル酸エステルおよび/または メタクリル酸エステルと下記一般式( I )で表される
    アミノ基含有ビニル化合物との共重合樹脂▲数式、化学
    式、表等があります▼ (式中、R^1は水素原子またはメチル基を表し、R^
    2およびR^3はそれぞれ炭素数1〜4のアルキル基を
    表し、nは1〜4の整数を表す。) 並びに着色剤を含有することを特徴とする正帯電性トナ
    ー。
JP1209446A 1989-08-11 1989-08-11 正帯電性トナー Pending JPH0372369A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011123298A (ja) * 2009-12-10 2011-06-23 Sanyo Chem Ind Ltd 正帯電トナー用トナーバインダー

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JP2011123298A (ja) * 2009-12-10 2011-06-23 Sanyo Chem Ind Ltd 正帯電トナー用トナーバインダー

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