JPH0370727A - ポリウレタン樹脂 - Google Patents
ポリウレタン樹脂Info
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- JPH0370727A JPH0370727A JP1206852A JP20685289A JPH0370727A JP H0370727 A JPH0370727 A JP H0370727A JP 1206852 A JP1206852 A JP 1206852A JP 20685289 A JP20685289 A JP 20685289A JP H0370727 A JPH0370727 A JP H0370727A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は耐フロン溶解性に優れた新規ポリウレタン樹脂
に関する。
に関する。
更に詳しくは、ハイドロクロロフルオロカーボン（以下
ＨＣＦＣと略す）であるＨＣＦＣ−１２３およびＨＣＦ
Ｃ−１４１ｂに対して耐溶解性のある新規ポリウレタン
樹脂に関するものである。
ＨＣＦＣと略す）であるＨＣＦＣ−１２３およびＨＣＦ
Ｃ−１４１ｂに対して耐溶解性のある新規ポリウレタン
樹脂に関するものである。
従来からウレタンフオームを製造する際には発泡手段と
してフロン、特にクロロフルオロカーボン（以下ＣＦＣ
と略す）であるＣＦＣ−１１やＣＦＣ−１２が使用され
ているが、これらはオゾン層を分解し、かつ温室効果を
促進する物質として取り上げられ、最近製造および使用
が規制される方向になっている。そこで発泡剤としてＣ
ＦＣ−１１やＣＦＣ−１２よりも大気圏での寿命が短く
すぐに分解してしまうＨＣＦＣ−１２３やＨＣＦＣ−１
４１ｂが代替品として注目されてきた。しかしこれらの
フロンは樹脂溶解力が強くウレタンフオームの物性を低
下させる傾向にある。特に電機冷蔵庫など断熱を要する
製品については、ウレタンフオーム中の独立気泡を熔解
してしまい断熱効果が著しく低下するためウレタン樹脂
の改良が必要となった。
してフロン、特にクロロフルオロカーボン（以下ＣＦＣ
と略す）であるＣＦＣ−１１やＣＦＣ−１２が使用され
ているが、これらはオゾン層を分解し、かつ温室効果を
促進する物質として取り上げられ、最近製造および使用
が規制される方向になっている。そこで発泡剤としてＣ
ＦＣ−１１やＣＦＣ−１２よりも大気圏での寿命が短く
すぐに分解してしまうＨＣＦＣ−１２３やＨＣＦＣ−１
４１ｂが代替品として注目されてきた。しかしこれらの
フロンは樹脂溶解力が強くウレタンフオームの物性を低
下させる傾向にある。特に電機冷蔵庫など断熱を要する
製品については、ウレタンフオーム中の独立気泡を熔解
してしまい断熱効果が著しく低下するためウレタン樹脂
の改良が必要となった。
本発明の目的は硬質ウレタンフオームの製造時に発泡剤
として樹脂溶解力の強いＨＣＦＣ−１２３やＨＣＦＣ−
１４ｌ ｂを用いた場合でもフオーム物性が従来と同等
になるような耐フロン溶解性の優れた新規な硬質用ウレ
タン樹脂を提供することにある。
として樹脂溶解力の強いＨＣＦＣ−１２３やＨＣＦＣ−
１４ｌ ｂを用いた場合でもフオーム物性が従来と同等
になるような耐フロン溶解性の優れた新規な硬質用ウレ
タン樹脂を提供することにある。
本発明者らは上記目的を達成するため鋭意検討しついに
本発明に到った。
本発明に到った。
即ち、本発明は１分子に２〜６モルのアミノ基を有する
脂肪族アミンのアミノ基当り、ラクトンヲ０．１６６〜
１．０モルおよびアルキレンオキシドを１．０〜３．０
モル付加したポリオキシアルキレンポリオールと、ポリ
イソシアネートとを混合し反応させることにより得られ
るごとを特徴とするポリウレタン樹脂である。
脂肪族アミンのアミノ基当り、ラクトンヲ０．１６６〜
１．０モルおよびアルキレンオキシドを１．０〜３．０
モル付加したポリオキシアルキレンポリオールと、ポリ
イソシアネートとを混合し反応させることにより得られ
るごとを特徴とするポリウレタン樹脂である。
本発明に用いられる脂肪族アミンは１分子当りに２〜６
モルのアミノ基を有しており、こ（７）７ξノ基とラク
トンが反応してアミド結合が生成し、さらにアルキレン
オキシドが反応することによりアミド骨格を有するポリ
オキシアルキレンポリオールを合成することができる。
モルのアミノ基を有しており、こ（７）７ξノ基とラク
トンが反応してアミド結合が生成し、さらにアルキレン
オキシドが反応することによりアミド骨格を有するポリ
オキシアルキレンポリオールを合成することができる。
本発明に用いられる脂肪族アミンとしては下記一般式（
１）に表せる脂肪族アミンが好ましく、Ｈｚ Ｎ−Ｒ（
ＮＨＲ）ｎＮＨｚ ・・・・ （１）（上式中Ｒば０
１〜Ｃ１のアルキル基を示し、ｎは１〜４である。） 例えば、エチレンシアくン（ＥＤＡ） 、ジエチレント
リアミン（ＤＥＴＡ） 、ｌ−リエチレンテトラミ７
（ＴＥＴＡ） 、テトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ
）、ペンタエチレンへキサξン（ＰＥＨＡ）等が挙げら
れ、これらを単独または２種以上併用することも可能で
ある。
１）に表せる脂肪族アミンが好ましく、Ｈｚ Ｎ−Ｒ（
ＮＨＲ）ｎＮＨｚ ・・・・ （１）（上式中Ｒば０
１〜Ｃ１のアルキル基を示し、ｎは１〜４である。） 例えば、エチレンシアくン（ＥＤＡ） 、ジエチレント
リアミン（ＤＥＴＡ） 、ｌ−リエチレンテトラミ７
（ＴＥＴＡ） 、テトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ
）、ペンタエチレンへキサξン（ＰＥＨＡ）等が挙げら
れ、これらを単独または２種以上併用することも可能で
ある。
本発明に用いられるラクトンとしてはβ−プロヒオラク
トン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−
カプロラクトン等が挙げられる。
トン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−
カプロラクトン等が挙げられる。
本発明に用いられるアルキレンオキシドとしてはエチレ
ンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド等
が挙げられ、これらを単独または２種類以上同時に用い
てもよい。
ンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド等
が挙げられ、これらを単独または２種類以上同時に用い
てもよい。
本発明に用いられるポリオキシアルキレンポリオールは
、１分子に２〜６モルのナミノ基を有する脂肪族アミン
のア【ノ基当り、ラクトン０．１６６〜１．０モルおよ
びアルキレンオキシドを１．０〜３゜０モル付加したも
のである。
、１分子に２〜６モルのナミノ基を有する脂肪族アミン
のア【ノ基当り、ラクトン０．１６６〜１．０モルおよ
びアルキレンオキシドを１．０〜３゜０モル付加したも
のである。
脂肪族アミン１分子当りのアミノ基が２モル未満である
とポリウレタン樹脂にした際に該樹脂強度が脆くなる傾
向にある。一方、１分子当りのアミノ基が６モルを超え
ると１分子当りのアミド結合が多くなり、そのためにポ
リオキシアルキレンポリオールの粘度が高くなり作業性
が悪くなる。
とポリウレタン樹脂にした際に該樹脂強度が脆くなる傾
向にある。一方、１分子当りのアミノ基が６モルを超え
ると１分子当りのアミド結合が多くなり、そのためにポ
リオキシアルキレンポリオールの粘度が高くなり作業性
が悪くなる。
アミノ基当りにラクトンを０．１６６モル未満しか反応
させない場合はポリイソシアネートと反応させて得られ
るポリウレタン樹脂のＨＣＦＣに対する耐溶解性がなく
なり、一方１．０モルを超えると未反応のラクトンが残
存してしまうため、ポリイソシアネートと反応させて得
られるポリウレタン樹脂が脆くなる。
させない場合はポリイソシアネートと反応させて得られ
るポリウレタン樹脂のＨＣＦＣに対する耐溶解性がなく
なり、一方１．０モルを超えると未反応のラクトンが残
存してしまうため、ポリイソシアネートと反応させて得
られるポリウレタン樹脂が脆くなる。
アミノ基当りにアルキレンオキシドを１．０未満しか反
応させない場合にはポリウレタン樹脂を製造する際、ポ
リイソシアネートとの相溶性が悪く層分離を起こしてし
まうために反応性が悪くなる傾向にある。また、３．０
を超える場合にはポリイソシアネートと反応させてウレ
タン樹脂とした場合、ＨＣＦＣに対する耐溶解性がなく
なってしまう。
応させない場合にはポリウレタン樹脂を製造する際、ポ
リイソシアネートとの相溶性が悪く層分離を起こしてし
まうために反応性が悪くなる傾向にある。また、３．０
を超える場合にはポリイソシアネートと反応させてウレ
タン樹脂とした場合、ＨＣＦＣに対する耐溶解性がなく
なってしまう。
本発明において脂肪族アミノのアミノ基に、ラクトンお
よびアルキレンオキシドを付加するに際し必要に応じて
用いることができる触媒は、アミノ基としては下記一般
式（２）または（３）で表せるアミン化合物である。
よびアルキレンオキシドを付加するに際し必要に応じて
用いることができる触媒は、アミノ基としては下記一般
式（２）または（３）で表せるアミン化合物である。
ＮＲ＋ Ｒ＋ Ｒｔ ・・・ （２
）Ｒ＋ Ｒｚ Ｎ （ＣＨｓ）ｎ ＮＲ＋ Ｒｚ
・・・ （３）（上式中Ｒ，はＨ，ＣＩ’＝ Ｃ＆ま
でのアルキル基およびＣＨｚＣＨｔＯＨ，Ｃ，ＩＩｚＣ
Ｉ（ＣＨｓ）Ｏｌｌを示し、ｔａｇはＣＩ−Ｃ＆までの
アルキル基およびＣｌＩＣｌ１！ＯＨ，ＣＨＨＣＣｌ３
ＣＨｓ）ＯＲを示す。
）Ｒ＋ Ｒｚ Ｎ （ＣＨｓ）ｎ ＮＲ＋ Ｒｚ
・・・ （３）（上式中Ｒ，はＨ，ＣＩ’＝ Ｃ＆ま
でのアルキル基およびＣＨｚＣＨｔＯＨ，Ｃ，ＩＩｚＣ
Ｉ（ＣＨｓ）Ｏｌｌを示し、ｔａｇはＣＩ−Ｃ＆までの
アルキル基およびＣｌＩＣｌ１！ＯＨ，ＣＨＨＣＣｌ３
ＣＨｓ）ＯＲを示す。
またｎは１〜６の整数である。）
アミン化合物としては、例えばジブチルアミノ、エチレ
ンジアミン、テトラメチレンジアミン、モノエタノ−ル
アミノ、ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、
イソプロパノールアミン、トリエチルアミン、トリーｎ
−プロピルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ｎ−プロ
ピルアミン、ｎ−アミルアくン、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタ
ノールアミン、イソブチルア逅ン、イソアミルアミン、
メチルジエチルアミン、等が挙げられる。
ンジアミン、テトラメチレンジアミン、モノエタノ−ル
アミノ、ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、
イソプロパノールアミン、トリエチルアミン、トリーｎ
−プロピルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ｎ−プロ
ピルアミン、ｎ−アミルアくン、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタ
ノールアミン、イソブチルア逅ン、イソアミルアミン、
メチルジエチルアミン、等が挙げられる。
また、水酸化アルカリとしては、例えば水酸化リチウム
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシ
ウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等が挙げられ
る。上記各触媒は、単独または２種以上併用して用いる
ことができる。
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシ
ウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等が挙げられ
る。上記各触媒は、単独または２種以上併用して用いる
ことができる。
本発明で用いるポリイソシアネートは、フエニルジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネー）（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイ
ソシアネート（ＭＤＩ）、ジシクロヘキシルメタンジイ
ソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシア
ネート（ＭＤＩ−ＣＲ）等−船釣に使用されているもの
を単独または２種以上用いることが出来る。
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネー）（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイ
ソシアネート（ＭＤＩ）、ジシクロヘキシルメタンジイ
ソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシア
ネート（ＭＤＩ−ＣＲ）等−船釣に使用されているもの
を単独または２種以上用いることが出来る。
ポリオキシアルキレンポリオールとポリイソシアネート
とを反応させる際の両者の当量比（ポリオキシアルキレ
ンポリオールのアミノ基数／ポリイソシアネート基数）
が０．９〜１．２が好ましい。
とを反応させる際の両者の当量比（ポリオキシアルキレ
ンポリオールのアミノ基数／ポリイソシアネート基数）
が０．９〜１．２が好ましい。
ポリオキシアルキレンポリオールとポリイソシアネート
との等量比が０．９未満であると未反応のポリイソシア
ネートが残存してしまう、また、等量比が１．２を超え
ると逆に未反応のポリオキシアルキレンポリオールが多
く残存するため上記の範囲が好ましい。
との等量比が０．９未満であると未反応のポリイソシア
ネートが残存してしまう、また、等量比が１．２を超え
ると逆に未反応のポリオキシアルキレンポリオールが多
く残存するため上記の範囲が好ましい。
本発明に用いるポリオキシアルキレンポリオールの製造
方法としては、オートクレーブ中に脂肪族アミンとラク
トンおよび必要に応じて触媒を仕込み反応させた後、さ
らにアルキレンオキシドを徐々に添加し反応させる０反
応温度は９０〜１３０°Ｃが好ましい、９０°Ｃ以下だ
と反応が進行しにくく、１３０°Ｃを超えると副反応が
おき易くなる傾向にある。
方法としては、オートクレーブ中に脂肪族アミンとラク
トンおよび必要に応じて触媒を仕込み反応させた後、さ
らにアルキレンオキシドを徐々に添加し反応させる０反
応温度は９０〜１３０°Ｃが好ましい、９０°Ｃ以下だ
と反応が進行しにくく、１３０°Ｃを超えると副反応が
おき易くなる傾向にある。
以下、実施例により本発明を説明する。
尚、水酸基価（ＯＨ価）および粘度の測定法はＪＩＳ
Ｘ１５５７に従った。
Ｘ１５５７に従った。
実施例Ｉ
ＥＤＡ１４０ｇおよびＴ−ブチロラクトン２００ｇを２
１のオートクレーブに仕込み窒素置換後８０℃に昇温し
た。２時間反応させた後にトリエチルアミン１．８ｇを
添加混合し、さらに１２０℃に昇温してから、プロピレ
ンオキシド２７０ｇを徐々に装入した。３時間反応させ
た後、系中のプロピレンオキシドを除去した。ＯＨ価６
４２＋ｗｇＫＯＨ／ｇ、粘度３４０００ｃｐ／２５℃の
ポリオキシアルキレンポリオール６０１ｇを得た。
１のオートクレーブに仕込み窒素置換後８０℃に昇温し
た。２時間反応させた後にトリエチルアミン１．８ｇを
添加混合し、さらに１２０℃に昇温してから、プロピレ
ンオキシド２７０ｇを徐々に装入した。３時間反応させ
た後、系中のプロピレンオキシドを除去した。ＯＨ価６
４２＋ｗｇＫＯＨ／ｇ、粘度３４０００ｃｐ／２５℃の
ポリオキシアルキレンポリオール６０１ｇを得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール１２゜００ｇ
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩ−ＣＲ２００
）１８．７０ｇおよびカオライザーＮｏ、１ （花王■
製）０．１２ｇを混合し常温で反応させることによりポ
リウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリウレ
タン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４
時間後のフロン吸収率を測定した。
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩ−ＣＲ２００
）１８．７０ｇおよびカオライザーＮｏ、１ （花王■
製）０．１２ｇを混合し常温で反応させることによりポ
リウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリウレ
タン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４
時間後のフロン吸収率を測定した。
結果を第１表に示す。
実施例２
Ｄ Ｅ Ｔ Ａ２４０ｇおよびＴ−ブチロラクトン２０
０ｇを２２のオートクレーブに仕込み窒素置換後８０℃
に昇温した。２時間反応させた後にトリエチルアミン２
．３ｇを添加混合し、さらに、１２０℃に昇温してから
プロピレンオキシド４０５ｇを徐々に装入した。
０ｇを２２のオートクレーブに仕込み窒素置換後８０℃
に昇温した。２時間反応させた後にトリエチルアミン２
．３ｇを添加混合し、さらに、１２０℃に昇温してから
プロピレンオキシド４０５ｇを徐々に装入した。
３時間反応させた後、系中のプロピレンオキシドを除去
した。ＯＨ価６２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度３５０００ｃ
ｐ／２５℃のポリオキシアルキレンポリオール８３２ｇ
を得た。
した。ＯＨ価６２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度３５０００ｃ
ｐ／２５℃のポリオキシアルキレンポリオール８３２ｇ
を得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール１２゜００ｇ
ｋ Ｍ ＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩ−ＣＲ
２００） １８．０６ｇおよびカオライザーＮｏ、１（
花王■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させることに
よりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポ
リウレタン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し
、２４時間後のフロン吸収率を測定した。
ｋ Ｍ ＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩ−ＣＲ
２００） １８．０６ｇおよびカオライザーＮｏ、１（
花王■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させることに
よりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポ
リウレタン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し
、２４時間後のフロン吸収率を測定した。
結果を第１表に示す。
実施例３
Ｄ Ｅ Ｔ Ａ２４０ｇおよびγ−ブチロラクトン２０
０ｇを２１のオートクレーブに仕込み窒素置換後８０°
Ｃに昇温した。２時間反応させた後にトリエチル７１７
３．８ｇを添加混合しさらに１２０°Ｃに昇温してから
プロピレンオキシド８１０ｇを徐々に装入した。３時間
反応させた後、系中のプロピレンオキシドを除去した。
０ｇを２１のオートクレーブに仕込み窒素置換後８０°
Ｃに昇温した。２時間反応させた後にトリエチル７１７
３．８ｇを添加混合しさらに１２０°Ｃに昇温してから
プロピレンオキシド８１０ｇを徐々に装入した。３時間
反応させた後、系中のプロピレンオキシドを除去した。
ＯＨ価５５２ｍｇＫ０１１／ｇ、粘度２１０００ｃｐ／
２５°Ｃのポリオキシアルキレンポリオール１２２０ｇ
を得た。
２５°Ｃのポリオキシアルキレンポリオール１２２０ｇ
を得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール１２゜００ｇ
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩ−ＣＲ２００
） １６゜０８ｇおよびカオライザーＮｏ、１ （花
王■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させることによ
りポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリ
ウレタン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、
２４時間後のフロン吸収率を測定した。
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩ−ＣＲ２００
） １６゜０８ｇおよびカオライザーＮｏ、１ （花
王■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させることによ
りポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリ
ウレタン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、
２４時間後のフロン吸収率を測定した。
結果を第１表に示す。
実施例４
Ｄ Ｅ Ｔ Ａ２４０ｇおよびγ−ブチロラクトン２０
０ｇを２２のオートクレーブに仕込み窒素置換後８０℃
に昇温した。２時間反応させた後にトリエチルアミン２
．５ｇおよび水酸化カリウム２．５ｇを添加混合し、さ
らに、１２０″Ｃに昇温してからプロピレンオキシド１
２１５ｇを徐々に装入した。３時間反応させた後、系中
のプロピレンオキシドを除去し、その後酢酸により中和
、さらに減圧濾別した。ＯＨ価３０８ｍｇＫＯＨ／ｇ、
粘度１５０００ｃｐ／２５°Ｃのポリオキシアルキレン
ポリオール１６３０ｇを得た。
０ｇを２２のオートクレーブに仕込み窒素置換後８０℃
に昇温した。２時間反応させた後にトリエチルアミン２
．５ｇおよび水酸化カリウム２．５ｇを添加混合し、さ
らに、１２０″Ｃに昇温してからプロピレンオキシド１
２１５ｇを徐々に装入した。３時間反応させた後、系中
のプロピレンオキシドを除去し、その後酢酸により中和
、さらに減圧濾別した。ＯＨ価３０８ｍｇＫＯＨ／ｇ、
粘度１５０００ｃｐ／２５°Ｃのポリオキシアルキレン
ポリオール１６３０ｇを得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール１２゜００ｇ
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩ−ＣＲ２００
） ８．９７ｇおよびカオライザーＮｏ、１（花王■製
）０．１２ｇを混合し常温で反応させることによりポリ
ウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリウレタ
ン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時
間後のフロン吸収率を測定した。
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩ−ＣＲ２００
） ８．９７ｇおよびカオライザーＮｏ、１（花王■製
）０．１２ｇを混合し常温で反応させることによりポリ
ウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリウレタ
ン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時
間後のフロン吸収率を測定した。
結果を第１表に示す。
実実施例５
Ｔ Ｅ Ｔ Ａ３００ｇおよびγ−ブチロラクトン２０
０ｇを２１のオートクレーブに仕込み窒素置換後８０℃
に昇温した。２時間反応させた後にトリエチルアミン３
．１ｇを添加混合し、さらに１２０℃に昇温してから、
プロピレンオキシド５４０ｇを徐々に装入した。
０ｇを２１のオートクレーブに仕込み窒素置換後８０℃
に昇温した。２時間反応させた後にトリエチルアミン３
．１ｇを添加混合し、さらに１２０℃に昇温してから、
プロピレンオキシド５４０ｇを徐々に装入した。
３時間反応させた後、系中のプロピレンオキシドを除去
した。ＯＨ価６１２ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度３７０００ｃ
ｐ／２５℃のポリオキシアルキレンポリオール１０００
ｇを得た。
した。ＯＨ価６１２ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度３７０００ｃ
ｐ／２５℃のポリオキシアルキレンポリオール１０００
ｇを得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール１２゜００ｇ
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩ−ＣＲ２００
） １７．８３ｇおよびカオライザーＮｏ、１ （花王
■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させることにより
ポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリウ
レタン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、２
４時間後のフロン吸収率を測定した。
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩ−ＣＲ２００
） １７．８３ｇおよびカオライザーＮｏ、１ （花王
■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させることにより
ポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリウ
レタン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、２
４時間後のフロン吸収率を測定した。
結果を第１表に示す。
実施例６
Ｔ Ｅ Ｔ Ａ３００ｇおよびＴ−ブチロラクトン２０
０ｇを２１のオートクレーブに仕込み窒素置換後８０℃
に昇温した。２時間反応させた後にトリエチルアミン３
．２ｇおよび水酸化カリウム３．２ｇを添加混合し、さ
らに、１２０℃に昇温してからプロピレンオキシド１６
２０ｇを徐々に装入した。３時間反応させた後、系中の
プロピレンオキシドを除去し、その後酢酸により中和、
さらに減圧濾別した。ＯＨ価２０５ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘
度９５００ｅｐ／２５°Ｃのポリオキシアルキレンポリ
オール２１０１ｇを得た。
０ｇを２１のオートクレーブに仕込み窒素置換後８０℃
に昇温した。２時間反応させた後にトリエチルアミン３
．２ｇおよび水酸化カリウム３．２ｇを添加混合し、さ
らに、１２０℃に昇温してからプロピレンオキシド１６
２０ｇを徐々に装入した。３時間反応させた後、系中の
プロピレンオキシドを除去し、その後酢酸により中和、
さらに減圧濾別した。ＯＨ価２０５ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘
度９５００ｅｐ／２５°Ｃのポリオキシアルキレンポリ
オール２１０１ｇを得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール１２゜００ｇ
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩ−ＣＲ２００
） ５．９７ｇおよびカナライザーＮｏ。１ （花王
■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させることにより
ポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリウ
レタン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、２
４時間後のフロン吸収率を測定した。
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩ−ＣＲ２００
） ５．９７ｇおよびカナライザーＮｏ。１ （花王
■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させることにより
ポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリウ
レタン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、２
４時間後のフロン吸収率を測定した。
結果を第１表に示す。
実施例７
Ｐ Ｅ ＨＡ３４０ｇおよびγ−ブチロラクトン２００
ｇを２１のオートクレーブに仕込み窒素置換後８０℃に
昇温した。２時間反応させた後にジメチルエタノールア
ミン４．７ｇを添加混合し、さらに１２０°Ｃに昇温し
てから、プロピレンオキシド８１０ｇを徐々に装入した
。３時間反応させた後、系中のプロピレンオキシドを除
去した。ＯＨ価５６３ｍｇ）［０１１／ｇ、粘度３７０
００ｃｐ／２５℃のポリオキシアルキレンポリオール１
５２０ｇを得た。
ｇを２１のオートクレーブに仕込み窒素置換後８０℃に
昇温した。２時間反応させた後にジメチルエタノールア
ミン４．７ｇを添加混合し、さらに１２０°Ｃに昇温し
てから、プロピレンオキシド８１０ｇを徐々に装入した
。３時間反応させた後、系中のプロピレンオキシドを除
去した。ＯＨ価５６３ｍｇ）［０１１／ｇ、粘度３７０
００ｃｐ／２５℃のポリオキシアルキレンポリオール１
５２０ｇを得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール１２゜００８
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩ−ＣＲ２００
） １６．４０ｇおよびカナライザーＮｏ。１（花王■
製）０．１２ｇを混合し常温で反応させることによりポ
リウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリウレ
タン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４
時間後のフロン吸収率を測定した。
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩ−ＣＲ２００
） １６．４０ｇおよびカナライザーＮｏ。１（花王■
製）０．１２ｇを混合し常温で反応させることによりポ
リウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリウレ
タン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４
時間後のフロン吸収率を測定した。
結果を第１表に示す。
実施例８
Ｐ Ｅ ＨＡ３４０ｇおよびγ−ブチロラクトン２００
ｇを２１のオートクレーブに仕込み窒素１ｆ換後８０℃
に昇温した。２時間反応させた後にトリエチルアミン３
．５ｇおよび水酸化カリウム３．５ｇを添加混合し、さ
らに１２０℃に昇温してから、プロピレンオキシド１６
２０ｇを徐々に装入した。３時間反応させた後、系中の
プロピレンオキシドを除去し、その後酢酸により中和、
さらに減圧濾別した。ＯＨ価３５６ｍｇにＯＨ／ｇ、粘
度１１０００ｃｐ／２５℃のポリオキシアルキレンポリ
オール２３１５ｇを得た。
ｇを２１のオートクレーブに仕込み窒素１ｆ換後８０℃
に昇温した。２時間反応させた後にトリエチルアミン３
．５ｇおよび水酸化カリウム３．５ｇを添加混合し、さ
らに１２０℃に昇温してから、プロピレンオキシド１６
２０ｇを徐々に装入した。３時間反応させた後、系中の
プロピレンオキシドを除去し、その後酢酸により中和、
さらに減圧濾別した。ＯＨ価３５６ｍｇにＯＨ／ｇ、粘
度１１０００ｃｐ／２５℃のポリオキシアルキレンポリ
オール２３１５ｇを得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール１２゜００ｇ
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩ−ＣＲ２００
） １０．３７ｇおよびカナライザーＮｏ。１ （花王
■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させることにより
ポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリウ
レタン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、２
４時間後のフロン吸収率を測定した。
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩ−ＣＲ２００
） １０．３７ｇおよびカナライザーＮｏ。１ （花王
■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させることにより
ポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリウ
レタン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、２
４時間後のフロン吸収率を測定した。
結果を第１表に示す。
実施例９
Ｄ Ｅ Ｔ Ａ１２０ｇおよびＴ−ブチロラクトン３０
０ｇを２１のオートクレーブに仕込み窒素置換後８０℃
に昇温した。２時間反応させた後にトリエチルアミン３
．１ｇを添加し、さらに、１２０℃に昇温してからプロ
ピレンオキシド６０７ｇを徐々に装入した。３時間反応
させた後、系中のプロピレンオキシドを除去した。ＯＨ
価１８５ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度３６５００ｃｐ／２５°
Ｃのポリオキシアルキレンポリオール１００５ｇを得た
。
０ｇを２１のオートクレーブに仕込み窒素置換後８０℃
に昇温した。２時間反応させた後にトリエチルアミン３
．１ｇを添加し、さらに、１２０℃に昇温してからプロ
ピレンオキシド６０７ｇを徐々に装入した。３時間反応
させた後、系中のプロピレンオキシドを除去した。ＯＨ
価１８５ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度３６５００ｃｐ／２５°
Ｃのポリオキシアルキレンポリオール１００５ｇを得た
。
得られたポリオキシアルキレンポリオール１２゜００ｇ
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩＣＲ２００）
５．３９ｇおよびカオライザーＮｏ、 １ （花王
■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させることにより
ポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリウ
レタン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、２
４時間後のフロン吸収率を測定した。
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩＣＲ２００）
５．３９ｇおよびカオライザーＮｏ、 １ （花王
■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させることにより
ポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリウ
レタン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、２
４時間後のフロン吸収率を測定した。
結果を第１表に示す。
実施例１０
Ｄ Ｅ Ｔ Ａ２４０ｇおよびＴ−ブチロラクトン２０
０ｇを２２のオートクレーブに仕込み減圧後８０℃に昇
温した。２時間反応させた後に系内を減圧にした。
０ｇを２２のオートクレーブに仕込み減圧後８０℃に昇
温した。２時間反応させた後に系内を減圧にした。
トリエチルアミン３．２ｇを添加混合し、さらに、１２
０℃に昇温してからエチレンオキシド６１４ｇを徐々に
装入した。３時間反応させた後、系中のエチレンオキシ
ドを除去した。０８価４８７ｍｇに０）１／ｇ、粘度２
１０００ｃｐ／２５℃のポリオキシアルキレンポリオー
ル１０２１ｇを得た。
０℃に昇温してからエチレンオキシド６１４ｇを徐々に
装入した。３時間反応させた後、系中のエチレンオキシ
ドを除去した。０８価４８７ｍｇに０）１／ｇ、粘度２
１０００ｃｐ／２５℃のポリオキシアルキレンポリオー
ル１０２１ｇを得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール１２゜００ｇ
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩ−ＣＲ２００
） １４．１８ｇおよびカオライザーＮｏ、１ （花
王■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させることによ
りポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリ
ウレタン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、
２４時間後のフロン吸収率を測定した。
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩ−ＣＲ２００
） １４．１８ｇおよびカオライザーＮｏ、１ （花
王■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させることによ
りポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリ
ウレタン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、
２４時間後のフロン吸収率を測定した。
結果を第１表に示す。
実施例１１
Ｄ Ｅ Ｔ Ａ２４０ｇおよびε−カプロラクトン２６
６ｇを２ｊ２のオートクレーブに仕込み減圧後８０℃に
昇温した。２時間反応させた後にトリエチルアよ７３６
９ｇを添加混合し、さらに１２０℃に昇温してから、プ
ロピレンオキシド８０９ｇを徐々に装入した。３時間反
応させた後、系中のプロピレンオキシドを除去した。Ｏ
Ｈ価３９ｈｇＫＯＨ／ｇ、粘度２８０００ｃｐ／２５°
Ｃのポリオキシアルキレンポリオール１２８７ｇを得た
。
６ｇを２ｊ２のオートクレーブに仕込み減圧後８０℃に
昇温した。２時間反応させた後にトリエチルアよ７３６
９ｇを添加混合し、さらに１２０℃に昇温してから、プ
ロピレンオキシド８０９ｇを徐々に装入した。３時間反
応させた後、系中のプロピレンオキシドを除去した。Ｏ
Ｈ価３９ｈｇＫＯＨ／ｇ、粘度２８０００ｃｐ／２５°
Ｃのポリオキシアルキレンポリオール１２８７ｇを得た
。
得られたポリオキシアルキレンポリオール１２゜００ｇ
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩ−ＣＲ２００
） １１．６２ｇおよびカオライザーＮｏ、ｌ （花王
■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させることにより
ポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリウ
レタン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、２
４時間後のフロン吸収率を測定した。
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩ−ＣＲ２００
） １１．６２ｇおよびカオライザーＮｏ、ｌ （花王
■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させることにより
ポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリウ
レタン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、２
４時間後のフロン吸収率を測定した。
結果を第１表に示す。
比較例Ｉ
Ｄ Ｅ Ｔ Ａ２４０ｇおよびＴ−ブチｏ−７クトン２
００ｇを２２のオートクレーブに仕込み窒素置換後８ｏ
″Ｃに昇温した。２時間反応させた後にトリエチルアミ
ン１．７ｇを添加混合し、さらに１２０°Ｃに昇温して
から、プロピレンオキシド１３５ｇを徐々に装入した。
００ｇを２２のオートクレーブに仕込み窒素置換後８ｏ
″Ｃに昇温した。２時間反応させた後にトリエチルアミ
ン１．７ｇを添加混合し、さらに１２０°Ｃに昇温して
から、プロピレンオキシド１３５ｇを徐々に装入した。
３＃間反応させた後、系中のプロピレンオキシドを除去
した。ＯＨ価８９７請ｇＫＯＨ／ｇ、粘度１５７０００
ｃｐ／２５℃のポリオキシアルキレンポリオール５５４
ｇを得た。
した。ＯＨ価８９７請ｇＫＯＨ／ｇ、粘度１５７０００
ｃｐ／２５℃のポリオキシアルキレンポリオール５５４
ｇを得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール１２゜００ｇ
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩＣＲ２００）
２６．１３ｇおよびカオライザーＮｏ、１ （花王■製
）０．１２ｇを混合し常温で反応させることによりポリ
ウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリウレタ
ン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時
間後のフロン吸収率を測定した。
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩＣＲ２００）
２６．１３ｇおよびカオライザーＮｏ、１ （花王■製
）０．１２ｇを混合し常温で反応させることによりポリ
ウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリウレタ
ン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時
間後のフロン吸収率を測定した。
結果を第１表に示す。
比較例２
Ｄ Ｅ Ｔ Ａ２４０ｇおよびＴ−ブチロラクトン６０
０ｇを２１のオートクレーブに仕込み窒素置換後８０℃
に昇温した。２時間反応させた後にトリエチルアミン３
．７ｇを添加混合し、さらに１２０°Ｃに昇温してから
、プロピレンオキシド４０５ｇを徐々に装入した。
０ｇを２１のオートクレーブに仕込み窒素置換後８０℃
に昇温した。２時間反応させた後にトリエチルアミン３
．７ｇを添加混合し、さらに１２０°Ｃに昇温してから
、プロピレンオキシド４０５ｇを徐々に装入した。
３時間反応させた後、系中のプロピレンオキシドを除去
した。ＯＨ価３２５ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度２８９０００
ｃｐ／２５°Ｃのポリオキシアルキレンポリオール１２
３０ｇを得た。
した。ＯＨ価３２５ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度２８９０００
ｃｐ／２５°Ｃのポリオキシアルキレンポリオール１２
３０ｇを得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール１２６００ｇ
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤｒ−ＣＲ２００
） ９．４７．およびカオライザーＮｏ、１（花王■製
）０．１２ｇを混合し常温で反応させることによりポリ
ウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリウレタ
ン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時
間後のフロン吸収率を測定した。
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤｒ−ＣＲ２００
） ９．４７．およびカオライザーＮｏ、１（花王■製
）０．１２ｇを混合し常温で反応させることによりポリ
ウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリウレタ
ン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時
間後のフロン吸収率を測定した。
結果を第１表に示す。
比較例３
Ｄ Ｅ Ｔ Ａ２４０ｇおよびγ−ブチロラクトン６０
ｇを２１のオートクレーブに仕込み窒素置換後８０°Ｃ
に昇温した。２時間反応させた後にトリエチルアミン２
．１ｇを添加混合し、さらに１２０°Ｃに昇温してから
、プロピレンオキシド４０５ｇを徐々に装入した。
ｇを２１のオートクレーブに仕込み窒素置換後８０°Ｃ
に昇温した。２時間反応させた後にトリエチルアミン２
．１ｇを添加混合し、さらに１２０°Ｃに昇温してから
、プロピレンオキシド４０５ｇを徐々に装入した。
３時間反応させた後、系中のプロピレンオキシドを除去
した。ＯＨ価７２１ｍｇＫＯＲ／ｉ粘度７５０００ｃｐ
／２５℃のポリオキシアルキレンポリオール６９２ｇを
得た。
した。ＯＨ価７２１ｍｇＫＯＲ／ｉ粘度７５０００ｃｐ
／２５℃のポリオキシアルキレンポリオール６９２ｇを
得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール１２゜００ｇ
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩＣＲ２００）
２１．００ｇおよびカオライザーＮｏ、１ （花王■製
）０．１２ｇを混合し常温で反応させることによりポリ
ウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリウレタ
ン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時
間後のフロン吸収率を測定した。
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩＣＲ２００）
２１．００ｇおよびカオライザーＮｏ、１ （花王■製
）０．１２ｇを混合し常温で反応させることによりポリ
ウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリウレタ
ン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時
間後のフロン吸収率を測定した。
結果を第１表に示す。
比較例４
ＤＥＴＡ２４０ｇおよびγ−ブチロラクトン２００ｇを
２１！、のオートクレーブに仕込み窒素置換後８０゛Ｃ
に昇温した。２時間反応させた後にトリエチル７５７３
．１ｇおよび水酸化カリウム３．１ｇを添加混合し、サ
ラに１２０℃に昇温してから、プロピレンオキシド１６
１９ｇを徐々に装入した。３時間反応させた後、系中の
プロピレンオキシドを除去し、その後酢酸により中和し
、さらに減圧濾別した。ＯＨ価２３６ｍｇＫＯＨ／ｇ、
粘度２５００ｃｐ／２５°Ｃのポリオキシアルキレンポ
リオール２０１３ｇを得た。
２１！、のオートクレーブに仕込み窒素置換後８０゛Ｃ
に昇温した。２時間反応させた後にトリエチル７５７３
．１ｇおよび水酸化カリウム３．１ｇを添加混合し、サ
ラに１２０℃に昇温してから、プロピレンオキシド１６
１９ｇを徐々に装入した。３時間反応させた後、系中の
プロピレンオキシドを除去し、その後酢酸により中和し
、さらに減圧濾別した。ＯＨ価２３６ｍｇＫＯＨ／ｇ、
粘度２５００ｃｐ／２５°Ｃのポリオキシアルキレンポ
リオール２０１３ｇを得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール１２゜００ｇ
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩ−ＣＲ２００
） ６．８７ｇおよびカオライザーＮｏ、１ （花王■
製）０．１２ｇを混合し常温で反応させることによりポ
リウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリウレ
タン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４
時間後のフロン吸収率を測定した。
とＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤＩ−ＣＲ２００
） ６．８７ｇおよびカオライザーＮｏ、１ （花王■
製）０．１２ｇを混合し常温で反応させることによりポ
リウレタン樹脂の硬化物を作成した。得られたポリウレ
タン樹脂を第１表に示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４
時間後のフロン吸収率を測定した。
結果を第１表に示す。
［発明の効果］
−ａ的に硬質用ポリウレタンフォームに用いられている
脂肪族ア稟ンに、ラクトンおよびアルキレンオキシドを
反応させたポリオキシアルキレンポリオールとポリイソ
シアネートから生成するポリウレタン樹脂は、ＩＣＦＣ
−１２３及びＨＣＦＣ−１４１ｂに対し優れた耐溶解性
を示す。このようなポリウレタン樹脂はウレタン産業上
極めて有用である。
脂肪族ア稟ンに、ラクトンおよびアルキレンオキシドを
反応させたポリオキシアルキレンポリオールとポリイソ
シアネートから生成するポリウレタン樹脂は、ＩＣＦＣ
−１２３及びＨＣＦＣ−１４１ｂに対し優れた耐溶解性
を示す。このようなポリウレタン樹脂はウレタン産業上
極めて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、１分子に２〜６モルのアミノ基を有する脂肪族アミ
ンのアミノ基当り、ラクトン０．１６６〜１．０モルお
よびアルキレンオキシドを１．０〜３．０モル付加した
ポリオキシアルキレンポリオールと、ポリイソシアネー
トとを混合し反応させることにより得られるごとを特徴
とするポリウレタン樹脂。 ２、ポリオキシアルキレンポリオールが一般式（１）に
表す脂肪族アミンを用いて反応させて得られた請求項１
記載のポリウレタン樹脂。 Ｈ＿２Ｎ−Ｒ（ＮＨ−Ｒ）＿ｎＮＨ＿２・・（１）（上
式中ＲはＣ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基を示し、ｎは１〜
４である。） ３、ポリオキシアルキレンポリオールが一般式（２）ま
たは（３）に表すアミン触媒および／または水酸化アル
カリ触媒を用いて反応させて得られた請求項１記載のポ
リウレタン樹脂。 ＮＲ＿１Ｒ＿１Ｒ＿２・・・（２） Ｒ＿１Ｒ＿２Ｎ（ＣＨ＿２）＿ｎＮＲ＿１Ｒ＿２・・（
３）（上式中Ｒ＿１はＨ，Ｃ＿１〜Ｃ＿６までのアルキ
ル基およびＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ，ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＨ
＿３）ＯＨを示し、Ｒ＿２はＣ＿１〜Ｃ＿６までのアル
キル基およびＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ，ＣＨ＿２ＣＨ（Ｃ
Ｈ＿３）ＯＨを示す。 またｎは１〜６である。） ４、ポリオキシアルキレンポリオールとポリイソシアネ
ートとを反応させる際の両者の当量比（ポリオキシアル
キレンポリオールのアミノ基数／ポリイソシアネート基
数）が０．９〜１．２であることを特徴とする請求項１
記載のポリウレタン樹脂。 ５、ポリイソシアネートがフェニルジイソシアネート、
ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシア
ネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、シンクロ
ヘキシルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフ
ェニルポリイソシアネートからなる群より選ばれる化合
物の単独または２種以上からなることを特徴とする請求
項１記載のポリウレタン樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1206852A JP2883641B2 (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | ポリウレタン樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1206852A JP2883641B2 (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | ポリウレタン樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0370727A true JPH0370727A (ja) | 1991-03-26 |
| JP2883641B2 JP2883641B2 (ja) | 1999-04-19 |
Family
ID=16530117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1206852A Expired - Fee Related JP2883641B2 (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | ポリウレタン樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2883641B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6300451B1 (en) | 1994-10-24 | 2001-10-09 | Exxon Chemical Patents Inc. | Long-chain branched polymers and their production |
| JP2009528398A (ja) * | 2006-02-27 | 2009-08-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ポリオールの製造方法 |
-
1989
- 1989-08-11 JP JP1206852A patent/JP2883641B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6300451B1 (en) | 1994-10-24 | 2001-10-09 | Exxon Chemical Patents Inc. | Long-chain branched polymers and their production |
| JP2009528398A (ja) * | 2006-02-27 | 2009-08-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ポリオールの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2883641B2 (ja) | 1999-04-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |