JPH0366330B2 - - Google Patents

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JPH0366330B2
JPH0366330B2 JP60502380A JP50238085A JPH0366330B2 JP H0366330 B2 JPH0366330 B2 JP H0366330B2 JP 60502380 A JP60502380 A JP 60502380A JP 50238085 A JP50238085 A JP 50238085A JP H0366330 B2 JPH0366330 B2 JP H0366330B2
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JP
Japan
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bismaleimide
prepolymer
phenylene
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cured
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JP60502380A
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Randeii Jei Rachuuritsupu
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Dow Chemical Co
Original Assignee
Dow Chemical Co
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G16/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00
    • C08G16/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes
    • C08G16/025—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with heterocyclic organic compounds
    • C08G16/0268—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with heterocyclic organic compounds containing nitrogen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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    • C08G16/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
    • C08J5/241—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres
    • C08J5/244—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres using glass fibres
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2361/00—Characterised by the use of condensation polymers of aldehydes or ketones; Derivatives of such polymers

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Description

請求の範囲 １ (A) 式 〔式中Ｘは独立に水素、塩素、臭素、フツ素又
は１〜４個の炭素のアルキル基、フエニル、ト
リル又はキシリルのような６〜８個の炭素のア
リール基、１〜４個の炭素のオキシアルキル基
又は６〜８個の炭素のオキシアリール基であ
る〕を有する１種又はそれ以上の芳香族ジアル
デヒド、 (B) 一般式 〔式中ＺはＮ、Ｃ−CH3、Ｃ−CH2−CH3又は
Ｃ−Ｈであり、Ｒは水素、メチル又はエチルで
あり、環上のメチル基の総数は２〜４である〕
を有する１種又はそれ以上のアジン化合物、 (C) (1) 一般式 を有する単量体パライソプロペニルフエノー
ル、 (2) 前記フエノールの二量体、又は (3) それの混合物 から作られた一般式 （式中ｎは平均1.5〜３の数、Ｒ、ＺおよびＸ
は前述の通りである）で表わされた熱硬化性プ
レポリマー。
２ 前記アジン化合物は２，４，６−トリメチル
ピリジン、２，６−ジメチルピリジン又はそれの
混合物である特許請求の範囲第１項のプレポリマ
ー。
３ 前記アジン化合物は２，５−ジメチルピラジ
ン、２，３，５，６−テトラメチルピラジン又は
それの混合物である特許請求の範囲第１項のプレ
ポリマー。
４ 前記熱硬化性プレポリマーが 一般式 〔式中Ｚは少なくとも２個の炭素原子を有する二
価の有機基であり、そして脂肪族、脂環族、芳香
族、およびメチレン、スルホニル、あるいは酸素
結合又はそれの組合せによつて一緒に結合された
少なくとも２個のアリール残基又はシクロヘキシ
ル残基を有する基からなる群から選択され、Ｘは
独立に水素、ハロゲン、１〜４炭素原子のアルキ
ル又は６〜８炭素原子のアリールである）を有す
るビスマレイミド化合物とさらに反応されている
特許請求の範囲第１項記載のプレポリマー。
５ (A) 式 〔式中Ｘは独立に水素、塩素、臭素、フツ素又
は１〜４個の炭素のアルキル基、フエニル、ト
リル、又はキシリルのような６〜８個の炭素の
アリール基、１〜４個の炭素のオキシアルキル
基又は６〜８個の炭素のオキシアリール基であ
る〕を有する１種又はそれ以上の芳香族ジアル
デヒド、 (B) 一般式 〔式中ＺはＮ、Ｃ−CH3、Ｃ−CH2−CH3又は
Ｃ−Ｈであり、Ｒは水素、メチル又はエチルで
あり、環上のメチル基の総数は２〜４である〕
を有する１種又はそれ以上のアジン化合物、 (C) (1) 一般式 を有する単量体パライソプロペニルフエノー
ル、 (2) 前記フエノールの二量体、又は (3) それの混合物 とを反応させることからなる式 （式中ｎは平均1.5〜３の数、Ｒ、ＺおよびＸ
は前述の通りである）で表わされた熱硬化性プ
レポリマーを製造する方法。
明細書 本発明は、ビスマレイミドを使用し又は使用せ
ずにメチル化ピリジン又はメチル化ピラジン、芳
香族ジアルデヒド、イソプロペニルフエノール類
から作られた熱硬化性プレポリマーに関する。
宇宙航空および／または航空産業において内装
および外装用に軽重量、かつ耐火性ポリマー組成
物の要求が存在する。この分野における最近の発
達はポリスチルピリジンに基づいた組成物が目標
の分野において有用であるという発見であつた。
そのベースとなつた特許は以下に説明される。
ポリスチリルピリジン熱硬化性プレポリマーお
よび硬化したポリマーはメチル化ピリジンと芳香
族ジアルデヒドとの反応によつて製造できること
は米国特許第3994862号に記載されている。
米国特許第4163740号は酢酸エチル、プロパノ
ールおよびメチルエチルケトンのような各種の溶
剤中においてポリスチリルピリジンの溶液の調整
を示している。
米国特許第4362860号は末端にビニルピリジン
が導入された関連したポリスチリルピリジンを示
している。
本発明は、 (A) 式 〔式中Ｘは独立に水素、塩素、臭素、フツ素又
は１〜４個の炭素のアルキル基、フエニル、ト
リル、又はキシリルのような６〜８個の炭素の
アリール基、１〜４個の炭素のオキシアルキル
基又は６〜８個の炭素のオキシアリール基であ
る〕を有するで表わされた１種又はそれ以上の
芳香族ジアルデヒド、 (B) 一般式 〔式中ＺはＮ、Ｃ−CH3、Ｃ−CH2−CH3又は
Ｃ−Ｈであり、Ｒは水素、メチル又はエチルで
あり、環上のメチル基の総数は２〜４である〕
を有する１種又はそれ以上のアジン化合物、 (C) (1) 一般式 を有する単量体パライソプロペニルフエノー
ル、 (2) 前記フエノールの二量体、又は (3) それの混合物 から作られた一般式 （式中ｎは平均1.5〜３の数、Ｒ、ＺおよびＸは
前述の通りである）で表わされた熱硬化性プレポ
リマーおよびそのプレポリマーの製造方法に関す
る。
これらの熱硬化性プレポリマーは、例えばガラ
ス繊維又は炭素繊維を有する耐高温度性複合物を
作るために有用である。本発明の利点は、そのプ
レポリマーが公知の封鎖されていないポリスチル
ピリジンプレポリマーよりも低温でそして早く硬
化するということである。従つてこの発明に従つ
て得られた硬化されたプレポリマーは非常に高い
炭収率（char yield）によつて示されたごとく秀
れた耐蝕性を有する本発明の好ましい具体例は一
般式 〔式中Ｚは少なくとも２個の炭素原子を有する２
価の有機基であり、脂肪族基、脂環族基、芳香族
基、およびメチレン、スルホニル又は酸素結合又
はそれの組合せによつて一緒に結合された少なく
とも２個のアリール残基又はシクロヘキシル残基
を有する基からなる群から選ばれ、そしてＸは独
立に水素、ハロゲン、１〜４個の炭素のアルキル
基又は６〜８個の炭素原子のアリール基である〕
を有するビスマレイミドと上記に製造したプレポ
リマーとをさらに反応させることである。
本発明のプレポリマーは酸性の触媒の存在にお
いてメチル化ピリジン又はメチル化ピラジンのよ
うなメチル化アジン化合物と芳香族ジアルデヒド
とを反応させることによつて製造される。オリゴ
マーの形成の後、単量体又は二量体イソプロペニ
ルフエノールはそのオリゴマーを封鎖するために
加えられる。
ピリジン類またはピラジン類とアルデヒドを、
130℃乃至230℃、好ましくは170℃乃至190℃の温
度に0.5乃至６時間、好ましくは１乃至２時間に
わたり加熱する。反応は好ましくは酸素の非存在
下で実施され、更に好ましくは窒素をパージしな
がら実施される。
有用な触媒には、例えば硫酸、塩酸、塩化亜
鉛、無水酢酸、三塩化アルミニウム、トルエンジ
スルホン酸、トリクロル酢酸および酢酸が含まれ
る。触媒の使用量は、反応物の全重量基準で0.5
乃至20重量％であり、２乃至５重量パーセントが
好ましい。反応は触媒の非存在下でも進行し得る
が、反応時間ははるかに長くなる。
有用なピリジン類の例は、２，３−ジメチルピ
リジン、２，４−ジメチルピリジン、２，５−ジ
メチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、
３，４−ジメチルピリジン、３，５−ジメチルピ
リジン、３，５−ジメチル−２−エチルピリジ
ン、２，３，４，６−テトラメチルピリジン、
２，３，５−トリメチルピリジン、２，３，６−
トリメチルピリジン、２，４，５−トリメチルピ
リジンおよび２，４，６−トリメチルピリジンで
ある。
有用な単核芳香族ジアルデヒドの例は一般式 〔式中Ｘは独立に水素、塩素、臭素、フツ素又は
１〜４個の炭素のアルキル基、フエニル、トリ
ル、キシリルのような６〜８個の炭素のアリール
基のような１価の炭化水素基、１〜４個の炭素の
オキシアルキル基又は６〜８個の炭素のオキシア
リール基である〕を有する。
上述の一般式の範囲内で好ましい化合物はテレ
フタル酸アルデヒド、フタル酸アルデヒドおよび
イソフタル酸アルデヒドである。
有用なピラジン類の例は、２，５−ジメチルピ
ラジン、２，３−ジメチルピラジン、２，４−ジ
メチルピラジン、２，３，５−トリメチルピラジ
ンおよび２，３，５，６−テトラメチルピラジン
である。
有用なビスマレイミドの例はＮ，N′−エチレ
ンビスマレイミド、Ｎ，N′−エチレンビス（２
−メチルマレイミド）、Ｎ，N′−トリメチレンビ
スマレイミド、Ｎ，N′−テトラメチレンビスマ
レイミド、Ｎ，N′−ヘキサメチレンビスマレイ
ミド、Ｎ，N′−１，４−シクロヘキシレンビス
マレイミド、Ｎ，N′−ｍ−フエニレンビスマレ
イミド、Ｎ，N′−ｐ−フエニレンビスマレイミ
ド、Ｎ，N′−２，４−トリレンビスマレイミド、
Ｎ，N′−２，６−トリレンビスマレイミド、Ｎ，
N′−（オキシジ−ｐ−フエニレン）−ビスマレイ
ミド、Ｎ，N′−（オキシジ−ｐ−フエニレン）ビ
ス−（２−メチルマレイミド）、Ｎ，N′−（メチレ
ンジ−ｐ−フエニレン）ビスマレイミド、Ｎ，
N′−（メチレンジ−ｐ−フエニレン）−ビス（２
−メチルマレイミド）、Ｎ，N′−（メチレンジ−
ｐ−フエニレン）ビス（２−フエニルマレイミ
ド）、Ｎ，N′−（スルホニルジ−ｐ−フエニレン）
ビスマレイミド、Ｎ，N′−（チオジ−ｐ−フエニ
レン）ビスマレイミド、Ｎ，N′−（ジチオジ−ｐ
−フエニレン）ビスマレイミド、Ｎ，N′−（スル
ホニルジ−ｍ−フエニレン）−ビスマレイミド、
Ｎ，N′−（ｏ，ｐ−イソプロピリデンジフエニレ
ン）−ビスマレイミド、Ｎ，N′−（ｏ，ｐ−イソ
プロピリリデンジフエニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，N′−（イソプロピリデンジ−ｐ−フエニレ
ン）ビスマレイミド、Ｎ，N′−（ｏ，ｐ−シクロ
ヘキシリデンジフエニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，N′−（ｍ−キシレン）ビスマレイミド、Ｎ，
N′−（ｐ−キシレン）ビスマレイミド、Ｎ，N′−
（４，４−ｐ−トリフエニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，N′−（ｐ−フエニレンジオイキシジ−ｐ−フ
エニレン）ビスマレイミド、Ｎ，N′−（メチレン
ジ−ｐ−フエニレン）ビス−（２，３−ジクロル
マレイミド）、およびＮ，N′−（オキシジ−ｐ−
フエニレン）−ビス（２−クロルマレイミド）で
ある。
そのマレイミド対プレポリマーの重量比は１：
４〜４：１である。
本発明のビスマレイミドの用途は低温度でそし
て高速で硬化するプレポリマーを与える。
前記の反応物は単独あるいは、各反応物を初期
混合物として組合せて、もしくは有益な結果を得
べく反応時に添加することにより組合せて使用す
ることができる。
そのアルデヒド対アジン化合物のモル比は
0.2：１〜４：１そして好ましくは0.66：１〜
1.5：１の範囲内であつてもよい。
イソプロペニルフエノール又はそれの二量体対
そのアジン化合物のモル比は0.05：１〜４：１、
そして好ましくは0.2：１〜１：１の範囲内であ
つても良い。
初期に得られるプレポリマー（オリゴマーまた
は樹脂）は、150°乃至300℃の温度で１乃至８時
間にわたり圧縮成形することにより硬化される。
この結果得られる半硬化重合体を、250℃乃至300
℃の温度で２乃至10時間にわたり更に硬化させる
と、最終的な耐火性熱硬化成形物が得られる。
複合物は、圧縮成形前のプレポリマーに耐熱性
繊維を添加することにより製造される。本発明で
の使用に有用な繊維の例は、黒鉛繊維、ガラス繊
維、アラミド繊維またはアスベスト繊維である。
以下の実施例は、本発明を更に説明するために
提供するものであつて、本発明を限定するもので
はない。
実施例 機械的撹拌器、水を集めるための変性デーンス
タート装置、赤外加熱ランプ、温度計および窒素
パージシステルを備えた500c.c.入りのガラス樹脂
容器に、テレフタルアルデヒド174.6ｇ（1.3モ
ル）および２，４，６−トリメチルピリジン
163.5ｇ（1.35モル）を導入した。その樹脂容器
は５分間窒素パージし、そして赤外ランプを点燈
した。90℃の容器温度でそのテレフタルアルデヒ
ドは溶融し始めた。その機械的撹拌器を働かしそ
してN215c.c.／分のパージを保持した。容器温度
110℃で濃硫酸５c.c.を加えた。その反応混合物は
１ 1/2時間160℃まで加熱し、そしてあふれた水
を集めた。
ｐ−イソプロペニルフエノール43.0ｇ（0.35モ
ル）を加え、そしてその反応混合物を１ 1/2時間
150〜160℃に保持した。その反応混合物をそれか
ら室温まで冷却しアセトンおよびメタノールで洗
浄しそして過しそして真空オーブン内で30イン
チHg真空（約1600Pa）で45分間乾燥した。
プレポリマーの性質：融点−130〜170℃ IRヒドロキシ 官能−3100〜3600cm-1 イソプロピル 官能性 885〜900cm-1 GPC分子量 90Mw 2000Mw そのプレポリマー12.5ｇを１時間204〜220℃そ
して500psi（3447MPa）で圧縮成形した。圧縮の
後得られた硬化したブロツクサンプルを４時間
240℃で大気中でさらに硬化した。その硬化した
物質の性質は次の通りである： ガラス転移温度
（Ｔｇ）＝320℃（DMAによる） サーマル・グラビメトリツク・アナリシス
（TGA）による 熱安定性： 500℃で窒素および空気中重量損失＝５％ 950℃窒素中炭収率＝75％ 実施例 Ｎ，N′−メチレンジ−ｐ−フエニレンビスマ
レイミド7.0ｇを実施例に記載されたように製
造されたプレポリマー7.0ｇと混合した。そのプ
レポリマー混合物を、１時間180℃そして500psib
（3447MPa）で2″×2″（51mm×51mm）に圧縮成形
された。その硬化されたコポリマーブロツクサン
プルを４時間240℃で大気オーブン内でさらに硬
化された。その硬化された物質の性質は次の通り
である： Ｔｇ（DMAによる）＝315℃ 熱安定性（TGA） N2中での５％重量損失＝460℃ 空気中での５％重量損失＝450℃ N2中での63％炭収率＝950℃ 実施例 実施例のイソプロペニル封鎖ポリスチリルピ
リジン粉末およびＮ，N′−メチレンジ−ｐ−フ
エニレンビスマレイミド粉末は１／１重量比で混
合された。この物質の4.4ｇは4″×4″×1/8″（102
×102×3.2mm）の空所をもつ型内で３ 7/8インチ
平方のガラス繊維と交互に並べた。そのガラス繊
維は１片当り2.92〜2.96ｇであり、そしてその型
の上部プレートが置かれる前に７片のガラス繊維
が使用された。その型は加熱された圧縮内で置か
れ、そしてその樹脂は、900psi（6205Mpa）およ
び180℃で２時間硬化された。硬い、暗茶色の複
合物が得られ、それは開放炎にさらされると時焼
成されなかつた。
実施例 機械的撹拌器、水を集めるための変性デーンス
タート装置、赤外加熱ランプ、温度計および窒素
パージシステルを備えた500c.c.入りのガラス繊維
容器に、テレフタルアルデヒド153.5ｇ（1.15モ
ル）および２，３，５，６−テトラメチルピラジ
ン103ｇ（0.75モル）を導入した。その赤外ラン
プを点燈し、そして５〜10c.c.／分窒素パージを開
始した。105℃の容器温度で、その反応体は溶融
し、そしてその機械的撹拌器を働かした。濃硫酸
約５c.c.を加えた。その反応混合物は１時間160°〜
170℃まで加熱し、そしてあふれた水を集めた。
その反応混合物を150°〜158℃まで冷却し、そし
てパラーイソプロペニルフエノール48.2ｇを、ア
セトン50／50重量溶液として滴下しながら加え
た。その反応混合物を、室温まて冷却する前に45
分間150°〜158℃に保持した。そのプレポリマー
をTHF／アセトン50／50混合物中に溶解するこ
とによつて精製されそして水中で析出させた。そ
の析出されたプレポリマーはそれから過されそ
して真空オーブン内で乾燥した。
プレポリマーの性質： 融点＝175〜185℃ IR吸収＝3100〜3600cm-1（ヒドロキシ） 885〜900cm（イソプロペニル） GPC重量（平均モル重量）＝4800 そのプレポリマー51.5ｇを、１時間210〜230℃
そして500psi（3447MPa）4″×4″×1/8″（102×
102×3.2mm）のプレートに圧縮成形した。そのサ
ンプルを12時間230℃で大気中でさらに硬化した。
その硬化した物質の性質は次の通りである。： ガラス転移温度（Ｔｇ）＝320℃以上（DSCによ
る） 熱安定性（TGA）＝956℃で窒素中で67％炭収率
JP60502380A 1984-05-11 1985-05-09 芳香族ジアルデヒド、メチル化ピリジン又はメチル化ピラジン、およびイソプロペニルフェノ−ル類から作られた熱硬化性プレポリマ−およびそれから作られた硬化した複合物 Granted JPS61500619A (ja)

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US06/609,156 US4500690A (en) 1984-05-11 1984-05-11 Thermosetting polymers from aromatic aldehydes, azines and isopropenyl phenols
US609156 1984-05-11

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JPS61500619A JPS61500619A (ja) 1986-04-03
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JP62210021A Pending JPS63191819A (ja) 1984-05-11 1987-08-24 芳香族ジアルデヒド、ピリジン類又はメチル化ピリジン類およびイソプロペニルフェニ−ル類から作られた熱硬化性プレポリマ−から作られた複合物

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EP (1) EP0182865A4 (ja)
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AU (1) AU566620B2 (ja)
BR (1) BR8506739A (ja)
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DK (1) DK12886A (ja)
ES (1) ES8702933A1 (ja)
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WO (1) WO1985005366A1 (ja)
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