NO860078L - Termostivnende prepolymerer, samt herdede kompositter laget av slike. - Google Patents
Termostivnende prepolymerer, samt herdede kompositter laget av slike.Info
- Publication number
- NO860078L NO860078L NO860078A NO860078A NO860078L NO 860078 L NO860078 L NO 860078L NO 860078 A NO860078 A NO 860078A NO 860078 A NO860078 A NO 860078A NO 860078 L NO860078 L NO 860078L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- prepolymer
- following formula
- groups
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 claims description 12
- -1 azine compound Chemical class 0.000 claims description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 7
- BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trimethylpyridine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(C)=C1 BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LCZUOKDVTBMCMX-UHFFFAOYSA-N 2,5-Dimethylpyrazine Chemical compound CC1=CN=C(C)C=N1 LCZUOKDVTBMCMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 6
- FINHMKGKINIASC-UHFFFAOYSA-N Tetramethylpyrazine Chemical compound CC1=NC(C)=C(C)N=C1C FINHMKGKINIASC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001934 2,5-dimethylpyrazine Substances 0.000 claims description 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006519 CCH3 Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 claims 2
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 claims 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 5
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-en-2-ylphenol Chemical class CC(=C)C1=CC=CC=C1O WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QBSVEFGWBSANTE-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-tetramethylpyridine Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=N1 QBSVEFGWBSANTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethylpyridine Chemical compound CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-trimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXQOBQJCDNLAPO-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dimethylpyrazine Chemical compound CC1=NC=CN=C1C OXQOBQJCDNLAPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNDSSKADVGDFDF-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trimethylpyridine Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=N1 MNDSSKADVGDFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C)=C1 JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NURQLCJSMXZBPC-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1C NURQLCJSMXZBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CN=CC(C)=C1 HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 4-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(O)C=C1 JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 2
- 230000009970 fire resistant effect Effects 0.000 description 2
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000012210 heat-resistant fiber Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229920003217 poly(methylsilsesquioxane) Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- IAEGWXHKWJGQAZ-UHFFFAOYSA-N trimethylpyrazine Chemical compound CC1=CN=C(C)C(C)=N1 IAEGWXHKWJGQAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUKLCKVOVCZYKF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)ethyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CCN1C(=O)C=CC1=O PUKLCKVOVCZYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNAIBNHJQKDBNR-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-2-methylphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound CC1=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O LNAIBNHJQKDBNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKKJQRXSPFNPM-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-4-methylphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1N1C(=O)C=CC1=O FJKKJQRXSPFNPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1 IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXEKNWLZNLIDNR-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)propyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CCCN1C(=O)C=CC1=O FXEKNWLZNLIDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXXSHAKLDCERGU-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)butyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CCCCN1C(=O)C=CC1=O WXXSHAKLDCERGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQGZJQNZNONGKY-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 AQGZJQNZNONGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXZWXBTZYQSCRW-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]sulfanylphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1SC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 ZXZWXBTZYQSCRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUIACFHOZIQGKX-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]sulfonylphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 GUIACFHOZIQGKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NONXVXJKFUTKIT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 NONXVXJKFUTKIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARKVHLYVKPMGRN-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxo-3-phenylpyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]-3-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1N(C1=O)C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 ARKVHLYVKPMGRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPLHZTWRCINWPX-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]disulfanyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1SSC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 MPLHZTWRCINWPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYVHLZLQVWXBDZ-UHFFFAOYSA-N 1-[6-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)hexyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CCCCCCN1C(=O)C=CC1=O PYVHLZLQVWXBDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLUUXTUCKOZMEL-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3,5-dimethylpyridine Chemical compound CCC1=NC=C(C)C=C1C QLUUXTUCKOZMEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical class CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVBAKSQRUXXHCK-UHFFFAOYSA-N 3,4-Dichloro-5-hydroxy-2H-pyrrol-2-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)NC1=O KVBAKSQRUXXHCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAARSRGRCBKWAS-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1-[4-[4-(3-chloro-2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C(Cl)=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N2C(C(Cl)=CC2=O)=O)C=C1 IAARSRGRCBKWAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWVWKBFJWAALRI-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-[2-(3-methyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)ethyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C(C)=CC(=O)N1CCN1C(=O)C(C)=CC1=O NWVWKBFJWAALRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOIKTXAWXLKFFD-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-[4-[[4-(3-methyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C(C)=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C(C)=CC2=O)=O)C=C1 JOIKTXAWXLKFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLPORNPZJNRGCO-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)NC1=O ZLPORNPZJNRGCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTYBYSFEGHYUDB-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1S(O)(=O)=O LTYBYSFEGHYUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009102 absorption Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920006231 aramid fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N benzene-dicarboxylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- CAWHJQAVHZEVTJ-UHFFFAOYSA-N methylpyrazine Chemical class CC1=CN=CC=N1 CAWHJQAVHZEVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N o-dicarboxybenzene Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- NRNFFDZCBYOZJY-UHFFFAOYSA-N p-quinodimethane Chemical group C=C1C=CC(=C)C=C1 NRNFFDZCBYOZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N perisophthalic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G16/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00
- C08G16/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes
- C08G16/025—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with heterocyclic organic compounds
- C08G16/0268—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with heterocyclic organic compounds containing nitrogen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G16/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00
- C08G16/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes
- C08G16/04—Chemically modified polycondensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
- C08J5/241—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres
- C08J5/244—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres using glass fibres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2361/00—Characterised by the use of condensation polymers of aldehydes or ketones; Derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører termostivnende prepolymerer fremstilt av metylerte pyridiner eller pyraziner, aromatiske dialdehyder, isopropenylfenoler, og med eller uten bismaleimider.
I romfarts- og/eller luftfartsindustrien er det behov for brannresistente lettvekts-polymerkompositter for innvendig og utvendig bruk. En nylig utvikling på dette kritiske område var oppdagelsen av at kompositter basert på polystyrylpyridiner er nyttige på dette område. Nøkkelpatentene er angitt nedenunder.
Det er kjent fra US-patent 3.994.862 at termostivnende polystyrylpyridin-prepolymerer og herdede polymerer kan oppnås ved omsetning av metylerte pyridiner og aromatiske dialdehyder.
US-patent 4.163.740 åpenbarer fremstilling av løsninger av polystyrylpyridiner i diverse organiske løsningsmidler, f.eks. etylacetat, propanol og metyletylketon.
US-patent 4.362.860 åpenbarer beslektede polystyrylpyridiner avsluttet med vinylpyridin.
Foreliggende oppfinnelse er rettet mot termostivnende prepolymerer fremstilt ved omsetning av (A) ett eller flere aromatiske dialdehyder, (B) en eller flere azinforbindelser med følgende formel:
hvor Z er N, C-CH3, C-CH2-CH3 eller C-H
R er hydrogen, metyl eller etyl,
hvorved det samlede antall metylgrupper substituert på ringen er i området 2-4, og
(C) et medlem av gruppen som består av (1) monomere para- eller meta-isopropenylfenoler med følgende formel
hvor er hydrogen eller en gruppe som er inert overfor polymerisasjonsreaksjonen, f.eks. hydroksy-, halogen-, nitro-eller aminogrupper, (2) dimerer av nevnte fenoler, samt (3) blandinger derav.
Disse termostivnende polymerer er nyttige for å lage høytemperatur-resistente kompositter med f.eks. fiberglass eller karbonfibre. Fordelen ved foreliggende oppfinnelse er at prepolymerene som her lages, herder ved lavere temperaturer og hurtigere enn de kjente uavdekkede polystyrylpyridin-prepolymerer. I tillegg er de herdede polymerer som oppnås i overens-stemmelse med de metoder som er beskrevet ved foreliggende oppfinnelse, i besittelse av overlegne ablative egenskaper sett ved deres svært høye forkullingsutbytter.
En foretrukken utførelsesform av oppfinnelsen er ytterligere å omsette den prepolymer som er fremstilt overfor, med en bismaleimidforbindelse med følgende formel:
hvor Z er et toverdig organisk radikal som har minst to karbonatomer og er utvalgt fra gruppen som består av alifatiske grupper, alicykliske grupper, aromatiske grupper, samt grupper som har minst to arylrester eller cykloheksylrester bundet sammen av metylen-, sulfonyl- eller oksygenbindinger eller kombinasjoner derav, og X er uavhengig hydrogen, halogen, en alkylgruppe med 1-4 karbonatomer eller en arylgruppe med 6-8 karbonatomer.
Prepolymerene i henhold til foreliggende oppfinnelse fremstilles ved å omsette alkylerte azinforbindelse, f.eks. metylpyridiner og metylpyraziner, med aromatiske dialdehyder i nærvær av en sur katalysator. Etter dannelse av oligomerer tilsettes monomere eller dimere isopropenylfenoler for avdekking av oligomerene.
Azinforbindelsene og aldehydene oppvarmes til en temperatur i området fra 130 til 230°C, fortrinnsvis i området fra 170 til 190°C, i et tidsrom av fra 0,5 til 6 timer og fortrinnsvis 1-2 timer. Reaksjonen foretas i fravær av oksygen og passende 1- 2 timer. Reaksjonen foretas i fravær av oksygen og passende med nitrogenspyling.
Nyttige katalysatorer som kan anvendes inkluderer f.eks. svovelsyre, saltsyre, sinkklorid, eddiksyreanhydrid, aluminium-triklorid, toluendisulfonsyre, trikloreddiksyre, samt eddiksyre. Katalysatorene anvendes i mengder av fra 0,5 til 20 vekt\ basert på den samlede vekt av reaktantene og fortrinnsvis i mengder av 2- 5 vekt\. Det skal forstås at reaksjonen kan foregå i fravær av katalysator, men reaksjonstiden er da meget lengre.
Eksempler på nyttige pyridiner er 2,3-dimetylpyridin, 2,4-dimetylpyridin, 2,5-dimetylpyridin, 2,6-dimetylpyridin, 3,4-dimetylpyridin, 3,5-dimetylpyridin, 3,5-dimetyl-2-etyl-pyridin, 2,3,4,6-tetrametylpyridin, 2,3,5-trimetylpyridin, 2,3,6-trimetylpyridin, 2,4,5-trimetylpyridin og 2,4,6-trimetylpyridin.
Eksempler på nyttige mononukleære aromatiske dialdehyder har fflående formel:
hvor X er uavhengig hydrogen, klor, brom, fluor eller et enverdig hydrokarbonradikal som f.eks. en alkylgruppe med 1-4 karbonatomer, en arylgruppe med 6-8 karbonatomer, f.eks. fenyl, tolyl, xylyl, en oksyalkylgruppe med 1-4 karbonatomer eller en oksyarylgruppe med 6-8 karbonatomer.
Foretrukne forbindelser innen rammen av ovenstående formel er tereftalsyrealdehyd, ftalsyrealdehyd og isoftalsyrealdehyd.
Eksempler på nyttige pyraziner er 2,5-dimetylpyrazin, 2,3-dimetylpyrazin, 2,5-dimetylpyrazin, 2,3,5-trimetylpyrazin og 2,3,5,6-tetrametylpyraziner.
Eksempler på nyttige bismaleimider er N,N'-etylenbismale-imid, N,N'-etylenbis(2-metylmaleimid), N,N<1->trimetylenbismale-imid, N,N'-tetrametylenbismaleimid, N,N'-heksametylenbismaleimid, N,N'-1,4-cykloheksylenbismaleimid, N,N<1->m-fenylenbismaleimid, N,N'-p-fenylenbismaleimid, N,N'-2,4-tolylenbismaleimid, N,N'-2,6-tolylenbismaleimid, N,N'-(oksydi-p-fenylen)bismaleimid,N,N'-(oksydi-p-fenylen)bis(2-metylmaleimid), N,N'-(metylen-di-p-fenylen)bismaleimid, N,N'-(metylen-di-p-fenylen)bis(2-metyl- maleimid), N,N'-(metylen-di-p-fenylen)bis(2-fenylmaleimid), N,N'-(sulfonyl-di-p-fenylen)bismaleimid, N,N'-(tio-di-p-fenylen)-bismaleimid, N,N'-(ditio-di-p-fenylen)bismaleimid, N,N1 -(sulfonyl-di-m-fenylen)bismaleimid, N,N'-(o,p-isopropyliden-difenylen)bismaleimid,N,N'-(isopropyliden-di-p-fenylen)bis-maleimid , N,N'-(o,p-cykloheksyliden-difenylen)bismaleimid, N,N'-(m-xylen)bismaleimid, N,N<1->(p-xylylen)bismaleimid, N,N'-(4,4-p-trifenylen)bismaleimid, N,N'-(p-fenylendioksy-di-p-f enylen ) bismaleimid ,N,N'-(metylen-di-p-fenylen)bis(2,3-diklor-maleimid), og N,N'-(oksydi-p-fenylen)bis(2-klormaleimid).
Bismaleimidene kan anvendes i et vektforholdområde fra
1 vektdel maleimid til 4 prepolymer og 4 vektenheter av maleimid til 1 prepolymer.
Anvendelsen av bismaleimidene for foreliggende oppfinnelse gir prepolymerer som herder ved lavere temperaturer og med større hastighet.
Det skal forstås at ovennevnte reaktanter kan anvendes alene eller i kombinasjon, som i en startblanding av hver eller ved sekvensiell tilsetning under reaksjonen for oppnåelse av nyttige resultater.
Molforholdområdet mellom aldehydet og azinforbindelsene kan være fra 0,2:1 til 4:1 og fortrinnsvis i området 0,66:1 til 1,5:1.
Molforholdområdet mellom isopropenylfenolen eller dimerer derav og azinforbindelsene kan være fra 0,05:1 til 4:1 og fortrinnsvis i området fra 0,2:1 til 1:1.
Prepolymeren (oligomer eller harpiks) som innledningsvis oppnås, herdes ved presstøping ved en temperatur i området 150-300°C i et tidsrom av 1-8 timer. Den resulterende halv-herdede polymer herdes videre i et temperaturområde fra 250 til 300°C i et tidsrom av 2-10 timer for oppnåelse av det endelige brannresistente støp.
Kompositter lages ved å tilsette varmeresistente fibre til prepolymeren før presstøpingen. Eksempler på nyttige varmeresistente fibre som skal anvendes her er grafittfibre, fiberglass, aramidfibre og asbestfibre.
De følgende eksempler presenteres for ytterligere å illu-strere, men ikke begrense, oppfinnelsen.
Eksempel I
174,6 gram (1,3 mol) av tereftalaldehyd og 163,5 (1,35 mol) av 2,4,6-trimetylpyridin ble anbragt i en 500 cm 3harpikskuel av glass utstyrt med mekanisk rører, modifisert Dean-Stark-apparat for oppsamling av vann, infrarød-varmelamper, termometer og nitrogenspylesystem. Harpikskjelen ble spylt med nitrogen i 5 minutter og infrarødlampene satt på. Ved en pottetemperatur på 90°C begynte tereftalaldehydet å smelte. Den mekaniske rører ble startet og en 5-15 cm 3/min N„-spylmg opprettholdt. Ved en pottetemperatur på 110°C ble 5 cm 3konsentrert svovelsyre tilsatt. Reaksjonsblandingen ble oppvarmet til 160°C i 1 1/2 timer, idet U^ O ble oppsamlet på toppen. 43,0 gram (0,35 mol) av p-isopropenylfenol ble tilsatt og reaksjonsblandingen holdt mellom 150 og 160°C i 1 1/2 timer. Reaksjonsblandingen ble så avkjølt til romtemperatur, vasket med aceton og metanol, filtrert og tørket i vakuumtørkeskap ved 90°C og 30 tommers Hg-vakuum (ca. 1600 Pa) i 45 minutter.
Prepolymerens egenskaper: Smeltepunkt - 130-170°C
IR-hydroksy-funks jon - 3100-3600 cm<-1>Isopropenyl-funksjon - 885-900 cm GPC - moleky 1 lvekt - 900 Mn
2000 M
w
12,5 gram av prepolymeren ble kompresjonsstøpt ved 204-220°C og 500 psi (3447 MPa) i 1 time. Den oppnådde herdede blokkprøve etter pressing ble etterherdet i en atmosfærisk ovn ved 240"C i 4 timer. Egenskapene ved det herdede materiale er som følger:
Glassovergangstemperatur (Tg) = 320°C ved DMA
Varmestabilitet ved termalgravimetrisk analyse (TGA)
5 vekt% tap i nitrogen og luft ved 500"C
75% forkullingsutbytte i nitrogen @ 950°C.
Eksempel II
7,0 gram av N,N'-metylen-di-p-fenylenbismaleimid ble blandet med 7,0 gram av den prepolymer som ble fremstilt som beskrevet i
eksempel I. Prepolymerblandingen ble kompresjonsstøpt i en 2" x 2" (51x51 mml) plate ved 180°C og 500 psi (3447 MPa) i 1 time. Den herdede kopolymerblokkprøve ble etterherdet i en atmosfærisk ovn ved 240°C i 4 timer. Egenskaper ved det herdede materiale er som følger:
T ved DMA = 315"C
g
Varmestabilitet (TGA) = 5 vekt°i tap i N2= 460°C
5 vekt% tap i luft = 450°C
63% forkullingsutbytte i N2@ 950°C.
Eksempel III
Isopropenylavdekket polystyrylpyridinpulver fra eksempel I og N,N'-metylen-di-p-fenylenbismaleimid-pulver ble blandet sammen i vektforholdet 1/1. 4,4 gram av dette materiale ble alternert med 3 7/8" kvadrater av glassduk i en støpeform som hadde et hulrom med dimensjonene 4"x4"xl/8" (102 x 102 x 3,2 mm). Glassduken veide mellom 2,92 og 2,96 gram pr. stykke, og syv stykker ble anvendt før topplaten til støpeformen ble satt på plass. Støpeformen ble anbragt i en oppvarmet presse, og harpiksen ble herdet i 2 timer ved 900 psi (6205 MPa) og 180°C. Det ble oppnådd en stiv, mørkebrun kompositt som ikke under-støttet forbrenning da den ble eksponert for en åpen flamme.
Eksempel IV
153,5 gram (1,15 mol) av tereftalaldehyd og 103 gram
(0,75 mol) av 2,3,5,6-tetrametylpyrazin ble anbragt i en 500 cm<3>harpikskjel av glass utstyrt med en mekanisk rører, modifisert Dean-Stark-apparat for oppsamling av vann, infrarød-varmelamper, termometer og nitrogenspylesystem. Infrarødlampene ble slått på, og en 5-10 cm^/min nitrogenspyling ble innledet. Ved en pottetemperatur på 105°C var reaktantene smeltet, og den mekaniske rører ble startet. Tilnærmet 5 cm 3 av konsentrert svovelsyre ble tilsatt, og reaksjonsblandingen ble oppvarmet til 160-170°C i 1 time, idet vann ble oppsamlet på toppen. Reaksjonsblandingen ble så avkjølt til mellom 150 og 158°C, og 48,2 gram av para-isopropenylfenol ble tilsatt dråpevis som en 50/50 vektløsning i aceton. Reaksjonsblandingen ble holdt mellom 150 og 158°C i 45 minutter før avkjøling til romtemperatur. Prepolymeren ble renset ved oppløsning i en 50/50 THF/aceton-blanding og utfelling i vann. Den utfelte prepolymer ble så filtrert og tørket i et vakuumtørkeskap.
Prepolymerens
egenskaper: smeltepunkt = 175-185°C
IR-absorbsjoner = 3100-3000 cm 1 hydroksyl
885-900 cm_1isopropenyl GPC vektmidlere mol. vekt = 4800
51,5 gram av prepolymeren ble kompresjonsstøpt ved en temperatur mellom 210 og 230°C og 500 psi (3447 MPa) i 1 time i en plate med dimensjonene 4"x4"xl/8" (101 x 101 x 3,1 mm). Prøven ble så etterherdet ved 230°C i 12 timer ved en atmosfærisk ovn. Egenskapene ved det herdede materiale er som følger:
Glassovergangstemperatur (Tg) = >380°C ved DSC
Varmestabilitet (TGA) = 61% forkullingsutbytte i nitrogen ved 950°C.
Claims (7)
1. Termostivnende prepolymer fremstilt av
(A) ett eller flere aromatiske dialdehyder,
(B) en eller flere azinforbindelser med følgende formel-.
hvor Z er N, C-CH3 eller C-CH2-CH3 eller C-H
R er hydrogen, metyl eller etyl,
hvor det totale antall metylgrupper som er substituert på ringen er i området 2-4, og
(C) et medlem av gruppen som består av (1) monomere para- eller meta-isopropenylfenoler med
følgende formel
hvor R.j er hydrogen, eller en gruppe som er inert overfor polymerisasjonsreaksjonen, (2) dimerer av de nevnte fenoler, samt (3) blandinger derav.
2. Prepolymer som angitt i krav 1,
karakterisert ved at azinforbindelsen er 2,4,6-trimetylpyridin, 2,6-dimetylpyridin eller en blanding derav.
3. Preopolymer som angitt i krav 1, karakterisert ved at azinforbindelsen er 2,5-dimetylpyrazin, 2,3,5,6-tetrametylpyrazin eller en blanding derav.
4. Prepolymer som angitt i krav 1, karakterisert ved at dialdehydet har følgende formel:
hvor X uavhengig er hydrogen, klor, brom, fluor eller et enverdig hydrokarbonradikal, f.eks. en alkylgruppe med 1-4 karbonatomer, en arylgruppe med 6-8 karbonatomer, f.eks. fenyl, tolyl, xylyl, en oksyalkylgruppe med 1-4 karbonatomer eller en oksyarylgruppe med 6-8 karbonatomer.
5. Termostivnende prepolymer som omfatter produktet fra krav 1, ytterligere omsatt med en bismaleimidforbindelse med følgende formel:
hvor Z er et toverdig organisk radikal som har minst 2 karbonatomer og er valgt fra gruppen som består av alifatiske grupper, alicykliske grupper, aromatiske grupper, samt grupper som har minst 2 arylrester eller cykloheksylrester bundet sammen ved metylen-, sulfonyl- eller oksygenbindinger eller kombinasjoner derav, og X er uavhengig hydrogen, halogen, en alkylgruppe med 1-4 karbonatomer eller en arylgruppe med 6-8 karbonatomer.
6. Herdet kompositt som omfatter det produkt som er oppnådd ved varmeherding av produktet fra krav 1, med varmeresistente fibre.
7. Herdet kompositt som angitt i krav 6, hvor varmeherdingen utføres ved en temperatur i området fra 150-300°C i et tidsrom som er tilstrekkelig til at det oppnås herding.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/609,156 US4500690A (en) | 1984-05-11 | 1984-05-11 | Thermosetting polymers from aromatic aldehydes, azines and isopropenyl phenols |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO860078L true NO860078L (no) | 1986-01-10 |
Family
ID=24439573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO860078A NO860078L (no) | 1984-05-11 | 1986-01-10 | Termostivnende prepolymerer, samt herdede kompositter laget av slike. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4500690A (no) |
| EP (1) | EP0182865A4 (no) |
| JP (2) | JPS61500619A (no) |
| AU (1) | AU566620B2 (no) |
| BR (1) | BR8506739A (no) |
| CA (1) | CA1231793A (no) |
| DK (1) | DK12886D0 (no) |
| ES (1) | ES8702933A1 (no) |
| IL (1) | IL75163A (no) |
| NO (1) | NO860078L (no) |
| WO (1) | WO1985005366A1 (no) |
| ZA (1) | ZA853558B (no) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2551761B1 (fr) * | 1983-09-12 | 1985-10-18 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Resines polystyrylpyridines a tenacite amelioree et materiau composite comprenant ces resines |
| FR2551763B1 (fr) * | 1983-09-13 | 1987-01-02 | Onera (Off Nat Aerospatiale) | Nouveaux polymeres et prepolymeres thermodurcissables, a durcissement accelere, resultant de la polycondensation de derives de pyridine et de dialdehydes aromatiques et de l'adjonction d'un compose phenolique |
| US4500690A (en) * | 1984-05-11 | 1985-02-19 | The Dow Chemical Company | Thermosetting polymers from aromatic aldehydes, azines and isopropenyl phenols |
| US4543388A (en) * | 1984-05-17 | 1985-09-24 | The Dow Chemical Company | Thermosettable polymers or prepolymers prepared from polymethylated pyrazines and aromatic polyaldehydes and cured products therefrom |
| US4575542A (en) * | 1985-04-23 | 1986-03-11 | The Dow Chemical Company | Thermosettable polystyrylpyridine prepolymer terminated with ethylenically unsaturated groups and cured products therefrom |
| US4540745A (en) * | 1984-07-19 | 1985-09-10 | The Dow Chemical Company | Allyl styryl pyridines and pyrazines and polymers thereof |
| US4539377A (en) * | 1984-07-19 | 1985-09-03 | The Dow Chemical Company | Alkenylphenylglycidyl ether capped hydroxystyryl pyridines (pyrazines) and polymers thereof |
| DE3587534T2 (de) * | 1984-10-15 | 1994-01-05 | Sumitomo Chemical Co | Hitzehärtbare Harzzusammensetzung. |
| US4755600A (en) * | 1985-04-23 | 1988-07-05 | The Dow Chemical Company | Reaction products of pyrazine, pyridine, quinoline and quinoxaline derivatives and 4-isopropenyl-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde |
| US4629770A (en) * | 1985-04-23 | 1986-12-16 | The Dow Chemical Company | Thermosettable polystyrylpyrazine polymers terminated with ethylenically unsaturated groups and cured products therefrom |
| US4831137A (en) * | 1985-04-23 | 1989-05-16 | The Dow Chemical Company | Reaction products of pteridine and 4-isopropenyl-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde |
| US4613663A (en) * | 1985-09-19 | 1986-09-23 | The Dow Chemical Company | Thermoplastic and thermosettable products prepared by reacting nitrogen-containing heterocyclic compounds with aromatic aldehydes |
| US4736035A (en) * | 1986-04-04 | 1988-04-05 | The Dow Chemical Company | Heterocyclic styryl compounds and resins prepared therefrom |
| DE102007041796A1 (de) * | 2007-08-30 | 2009-03-05 | Ami Agrolinz Melamine International Gmbh | Verfahren und Vorrichtungen zur Herstellung vorkondensierter Harzlösungen |
| JP5643167B2 (ja) * | 2011-09-02 | 2014-12-17 | 株式会社ダイセル | 架橋性組成物 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE749268C (de) * | 1941-11-07 | 1944-11-20 | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Steinkohlenteerbasen | |
| US2631140A (en) * | 1951-07-19 | 1953-03-10 | Universal Oil Prod Co | Modified phenolic resins |
| US2843566A (en) * | 1953-11-03 | 1958-07-15 | Pittsburgh Plate Glass Co | Alkenylphenol-aldehyde |
| DE1121331B (de) * | 1957-03-22 | 1962-01-04 | Teerverwertung Gmbh | Verfahren zur Herstellung rasch haertender, gegebenenfalls durch Weichmachung haertungsverzoegerter Resole |
| US2948702A (en) * | 1957-05-14 | 1960-08-09 | Pittsburgh Plate Glass Co | Coating compositions containing alkenyl phenol-aldehyde resins and structures prepared therefrom |
| US3294746A (en) * | 1962-03-08 | 1966-12-27 | Union Carbide Corp | Polycarbonates from dimers of alkenyl phenols |
| US3516971A (en) * | 1966-11-09 | 1970-06-23 | Webb James E | Aromatic diamine-aromatic dialdehyde high - molecular - weight schiff - base polymers prepared in a monofunctional schiff-base |
| US3526611A (en) * | 1966-11-09 | 1970-09-01 | Webb James E | Synthesis of polymeric schiff bases by schiff-base exchange reactions |
| US3651012A (en) * | 1969-04-25 | 1972-03-21 | Gen Electric | Novel bis-imide compositions and polymers therefrom |
| FR2261296B1 (no) * | 1974-02-14 | 1978-09-29 | Onera (Off Nat Aerospatiale) | |
| US4179429A (en) * | 1975-10-22 | 1979-12-18 | Mitsui Toatsu Chemicals Incorporated | Laminates prepared from resol-type phenol resins |
| FR2378052A1 (fr) * | 1977-01-25 | 1978-08-18 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Procede de preparation de polystyrylpyridine |
| US4320043A (en) * | 1981-01-12 | 1982-03-16 | The Quaker Oats Company | Furfuryl alcohol-dialdehyde foundry binders |
| US4362860A (en) * | 1981-11-02 | 1982-12-07 | Rockwell International Corporation | Addition curing polystyryl pyridine |
| FR2551763B1 (fr) * | 1983-09-13 | 1987-01-02 | Onera (Off Nat Aerospatiale) | Nouveaux polymeres et prepolymeres thermodurcissables, a durcissement accelere, resultant de la polycondensation de derives de pyridine et de dialdehydes aromatiques et de l'adjonction d'un compose phenolique |
| US4515938A (en) * | 1984-03-12 | 1985-05-07 | The Dow Chemical Company | Hydroxystyrylazapolymers |
| US4500690A (en) * | 1984-05-11 | 1985-02-19 | The Dow Chemical Company | Thermosetting polymers from aromatic aldehydes, azines and isopropenyl phenols |
-
1984
- 1984-05-11 US US06/609,156 patent/US4500690A/en not_active Expired - Fee Related
-
1985
- 1985-05-09 EP EP19850902771 patent/EP0182865A4/en not_active Ceased
- 1985-05-09 JP JP60502380A patent/JPS61500619A/ja active Granted
- 1985-05-09 WO PCT/US1985/000848 patent/WO1985005366A1/en not_active Application Discontinuation
- 1985-05-09 BR BR8506739A patent/BR8506739A/pt unknown
- 1985-05-09 AU AU44029/85A patent/AU566620B2/en not_active Ceased
- 1985-05-10 ZA ZA853558A patent/ZA853558B/xx unknown
- 1985-05-10 ES ES543048A patent/ES8702933A1/es not_active Expired
- 1985-05-10 CA CA000481327A patent/CA1231793A/en not_active Expired
- 1985-05-10 IL IL75163A patent/IL75163A/xx unknown
-
1986
- 1986-01-10 DK DK12886A patent/DK12886D0/da unknown
- 1986-01-10 NO NO860078A patent/NO860078L/no unknown
-
1987
- 1987-08-24 JP JP62210021A patent/JPS63191819A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1231793A (en) | 1988-01-19 |
| EP0182865A4 (en) | 1986-09-23 |
| ZA853558B (en) | 1987-01-28 |
| DK12886A (da) | 1986-01-10 |
| AU4402985A (en) | 1985-12-13 |
| JPS63191819A (ja) | 1988-08-09 |
| JPH0366330B2 (no) | 1991-10-17 |
| WO1985005366A1 (en) | 1985-12-05 |
| IL75163A0 (en) | 1985-09-29 |
| JPS61500619A (ja) | 1986-04-03 |
| US4500690A (en) | 1985-02-19 |
| AU566620B2 (en) | 1987-10-22 |
| EP0182865A1 (en) | 1986-06-04 |
| BR8506739A (pt) | 1986-09-23 |
| ES8702933A1 (es) | 1987-01-16 |
| ES543048A0 (es) | 1987-01-16 |
| IL75163A (en) | 1988-10-31 |
| DK12886D0 (da) | 1986-01-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO860078L (no) | Termostivnende prepolymerer, samt herdede kompositter laget av slike. | |
| US4097456A (en) | Preparation of acetylene-substituted polyimide oligomers and polyimide polymers | |
| CA1149812A (en) | Polyetherimides | |
| Kwiatkowski et al. | Thermosetting diphenyl sulfone‐based maleimides | |
| US4526925A (en) | Copolymers of vinyl styrlpyridines or vinyl stilbazoles with bismaleimide | |
| CA1335856C (en) | Heat-curable bismaleimide molding materials | |
| JPS60179424A (ja) | シアンアリ−ルオキシ系重合体の製造方法 | |
| EP0160806B1 (en) | Prepolymers prepared from hydroxy-aromatic mono-aldehydes and methylated pyridines or pyrazines, and composites prepared therefrom | |
| KR900001867B1 (ko) | 헤테로사이클릭 스티릴화합물 및 이의 제조방법 | |
| US4045409A (en) | Thermally stable, highly fused imide compositions | |
| US4849485A (en) | Heterocyclic styryl compounds and reaction products | |
| US4600767A (en) | Thermostable hydroxystyrylaza compounds | |
| Hsiao et al. | Synthesis and thermal properties of bismaleimides with ortho-linked aromatic units | |
| EP0203770B1 (en) | Polyamides | |
| US4540745A (en) | Allyl styryl pyridines and pyrazines and polymers thereof | |
| US4626593A (en) | Vinyl stilbazoles | |
| US4668767A (en) | Thermosettable polymer or prepolymer prepared from heterocyclic material containing a nitrogen atom and carboxylic acid mono- or dianhydride | |
| US4684693A (en) | Thermosettable polymer or prepolymer prepared from heterocyclic materials containing a nitrogen atom and carboxylic acid mono- or dianhydride with N,N'-bis-imide | |
| US4647615A (en) | Structural panels | |
| JP2801700B2 (ja) | エーテルイミド化合物 | |
| JPH02292243A (ja) | 芳香族化合物およびその製造方法 | |
| Parker et al. | Vinyl stilbazoles | |
| JPH0514725B2 (no) |