JPH0362398B2 - - Google Patents
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Description
この発明はL−アスパルチル−L−フエニルア
ラニンの、炭素数2以上のアルコールエステルあ
るいは置換もしくは無置換フエノールエステルの
製造法に関する。 アスパルチルフエニルアラニンのアルコールエ
ステルは、甘味剤として近年注目されているペプ
チドであり、アスパルチルフエニルアラニンメチ
ルエステル(以下APMと略す)が代表的なもの
として知られている。 APMの製造法としては、化学合成法と酵素的
合成法が知られている。 化学的合成法としては、N−保護のL−アスパ
ラギン酸無水物とL−フエニルアラニンメチルエ
ステル(以下、PMと略す。)を縮合させてN−
保護のAPMとし、その後保護基を除去する方法
があり、酵素合成法としては、N−保護のL−ア
スパラギン酸とPMに蛋白分解酵素を作用させて
N−保護のAPMあるいはN−保護のAPMのPM
付加物とし、その後、保護基を除去してAPMに
する方法が知られているが、両方法とも保護基の
導入、脱離が必要で工程が複雑となる。 また保護基を使用しないAPMの製造方法(特
開昭58−43793、特開昭58−63394、特開昭58−
126796、昭和58年日本農芸化学大会要旨集P42)
も知られており、シユードモナス属、アルカリゲ
ネス属、トルロプシス属、ロドトルラ層、スポロ
ボロミセス属のいずれかを用いる微生物的合成法
であるが収率が非常に低く工業的なAPMの生産
には必ずしも適していない。 また本発明者らは、微生物を用いる事によつて
L−アスパラギン酸とPMからAPMが直後、効
率よく生成する事を見い出している(特願昭58−
75559(特開昭59−198994号))。 しかし、これら保護基を使用しないL−アスパ
ラギン酸を用いたアスパルチルフエニルアラニン
アルキルエステルの製造法の難点は、これらの反
応が、平衡反応であるため、基質を収率よくアス
パルチルフエニルアラニンアルキルエステルに変
換できないことであつた。 本発明者らは、このような従来のアスパルチル
フエニルアラニンアルキルエステルの製造法に対
し、フエニルアラニンのエステルとして炭素数2
以上のアルコールエステルあるいは置換もしくは
無置換フエノールエステル(以下PRと略す。)を
用いて、微生物を作用させると、生成されたアス
パルチルフエニルアラニンの、炭素数2以上のア
ルコールエステルあるいは、置換もしくは無置換
フエノールエステル(以下APRと略す。)の溶解
度が低いため反応系外に除かれ、収率良くAPR
が生成されることを見い出し、本研究を完成させ
るに至つた。これら、APRは、このままでも甘
味剤としての用途が期待されるばかりでなく、エ
ステル交換(方法の如何を問わない)等により
APMを、合成するための、原料としても利用で
きる。 即ち、本発明は、アルスロバクター属、セルロ
モナス属及びブレビバクテリウム属に属しL−ア
スパラギン酸とPRを縮合してAPRを生成する能
力を有する微生物をL−アスパラギン酸とPRに
作用せしめてAPRを生成する事を特徴とする
APRの製造方法である。 L−アスパラギン酸とPRを縮合してAPRを生
成する能力を有する微生物の作用により、水性媒
体中にてL−アスパラギン酸とPRを縮合して
APRに変換せしめる方法は水溶性媒体中にてL
−アスパラギン酸とPRと上記微生物の菌体、培
養液あるいは菌体処理物とを接触せしめればよ
い。 本発明において用いるL−アスパラギン酸と
PRを縮合してAPRに変換せしめる能力を有する
微生物としては、例えば、 アルスロバクター・シトレウス ATCC11624 セルロモナス・フラビゲナ ATCC8183 ブレビバクテリウム・リネンス ATCC8377 などがある。 これらの微生物の菌体を得るには、通常の培地
を用いて、必要に応じて培養の始めから、あるい
は培養の途中でL−アスパラギン酸とPRを添加
して培養すればよい。 本微生物の培養のために用いられる培地はL−
アスパラギン酸とPRを含むほかは通常の炭素源、
窒素源、無機イオンを含有する通常の培地であ
る。更にビタミン、アミノ酸等の有機微量栄養素
を添加すると望ましい結果が得られる場合が多
い。 炭素源としては、グルコース、シユクロース等
の炭水化物、酢酸等の有機酸、アルコール類、そ
の他が適宜使用される。窒素源としては、アンモ
ニアガス、アンモニア水、アンモニウム塩、その
他が用いられる。無機イオンとしては、マグネシ
ウムイオン、燐酸イオン、カリイオン、鉄イオ
ン、その他が必要に応じ適宜使用される。 培養は好気的条件下に、PH4ないし8、温度25
ないし40℃の適当な範囲に制御しつつ1ないし10
日培養を行えば望ましい結果が得られる。 菌体としては、培養終了後の培養液そのまま、
培養液より分離された菌体、洗浄された菌体など
いずれも使用可能である。菌体処理物としては凍
結乾燥菌体、アセトン乾燥菌体、トルエン、界面
活性剤等の接触せしめた菌体、リゾチームで処理
した菌体、超音波にさらした菌体、機械的に摩砕
した菌体等のほか、これら菌体処理物から得られ
たL−アスパラギン酸とPRをAPRに変換せしめ
る酵素活性を有する酵素蛋白区分、更には、これ
らの菌体の固定化物、菌体処理物の不溶化物、そ
の他いずれも使用できる。 水溶液媒体としては、水、バツフアーおよびエ
タノール等の有機溶媒を含むものが使用できる。
更に必要に応じて、微生物の生育に必要な栄養
素、抗酸化剤、界面活性剤、補酵素、ヒドロキシ
ルアミンおよび金属イオン等を水性媒体に添加す
ることもできる。 上記微生物の菌体を水溶性媒体中で培養しなが
ら、菌体とL−アスパラギン酸とPRを接触せし
めて作用せしめる場合には、L−アスパラギン酸
とPRを含み、かつ微生物の生育に必要な炭素源、
窒素源、無機イオンなどの栄養素を含む水性媒体
が用いられる。更にビタミン、アミノ酸等の有機
微量栄養素を添加すると望ましい結果が得られる
場合が多い。 炭素源としては、グルコース、シユクロース等
の炭化水素、酢酸等の有機酸、アルコール類、そ
の他が適宜使用される。窒素源としては、アンモ
ニアガス、アンモニア水、アンモニウム塩、その
他が用いられる。無機イオンとしては、マグネシ
ウムイオン、燐酸イオン、カリイオン、鉄イオ
ン、その他が必要に応じ適宜使用される。 培養は好気的条件下に、PH4ないし8、温度25
ないし40℃の適当な範囲に制御しつつ行えば望ま
しい結果が得られる。 かくして1ないし10日間も培養を行えば、L−
アスパラギン酸とPRはAPRのみに効率がよく変
換される。 これに対し、上記微生物の培養液をそのまま、
培養菌体あるいは菌体処理物をL−アスパラギン
酸およびPRと接触せしめて作用せしめる場合に
は、L−アスパラギン酸とPRと培養液、培養菌
体あるいは菌体処理物を溶解または懸濁した水性
媒体を10℃ないし70℃の適当な温度に調節しPHを
4ないし8に保ちつつ、暫時静置または撹拌すれ
ばよい。かくして5ないし100時間も経過すれば
水性媒体中に多量のAPRが生成蓄積される。 生成したAPRは、公知の分離方法により分離
精製する事ができる。生成したAPRはアミノ酸
アナライザーを用いて測定した。 実施例 1 グルコース2.0g/dl、(NH4)2SO40.5g/dl、
KH2PO40.1g/dl、K2HPO40.1g/dl、
MgSO4・7H2O0.05g/dl、FeSO4・7H2O1mg/
dl、MnSO4・4H2O1mg/dl、酵母エキス1.0g/
dl、マルツエキス0.5g/dl、炭酸カルシウム4.0
g/dl(別殺菌)を含む培地(PH7.0)を500ml容
フラスコに50ml入れ120℃で15分間殺菌した。 これにブイヨン寒天培地で30℃にて、24時間培
養したアルスロバクター・シトレウス
ATCC11624を1白金耳接種し、30℃で20時間培
養した。この培養液より菌体を遠心分離により採
取し、培養液と同量の生理食塩水で1回洗浄し、
菌体を集めた。 これらの菌体を表1に示す反応液Aに5g/dl
になるように添加し(終末PH5.4、5ml)、37℃に
16時間保持反応した。 この時に生成したAPRをアミノ酸アナライザ
ーで測定し、その結果を表2に示した。
ラニンの、炭素数2以上のアルコールエステルあ
るいは置換もしくは無置換フエノールエステルの
製造法に関する。 アスパルチルフエニルアラニンのアルコールエ
ステルは、甘味剤として近年注目されているペプ
チドであり、アスパルチルフエニルアラニンメチ
ルエステル(以下APMと略す)が代表的なもの
として知られている。 APMの製造法としては、化学合成法と酵素的
合成法が知られている。 化学的合成法としては、N−保護のL−アスパ
ラギン酸無水物とL−フエニルアラニンメチルエ
ステル(以下、PMと略す。)を縮合させてN−
保護のAPMとし、その後保護基を除去する方法
があり、酵素合成法としては、N−保護のL−ア
スパラギン酸とPMに蛋白分解酵素を作用させて
N−保護のAPMあるいはN−保護のAPMのPM
付加物とし、その後、保護基を除去してAPMに
する方法が知られているが、両方法とも保護基の
導入、脱離が必要で工程が複雑となる。 また保護基を使用しないAPMの製造方法(特
開昭58−43793、特開昭58−63394、特開昭58−
126796、昭和58年日本農芸化学大会要旨集P42)
も知られており、シユードモナス属、アルカリゲ
ネス属、トルロプシス属、ロドトルラ層、スポロ
ボロミセス属のいずれかを用いる微生物的合成法
であるが収率が非常に低く工業的なAPMの生産
には必ずしも適していない。 また本発明者らは、微生物を用いる事によつて
L−アスパラギン酸とPMからAPMが直後、効
率よく生成する事を見い出している(特願昭58−
75559(特開昭59−198994号))。 しかし、これら保護基を使用しないL−アスパ
ラギン酸を用いたアスパルチルフエニルアラニン
アルキルエステルの製造法の難点は、これらの反
応が、平衡反応であるため、基質を収率よくアス
パルチルフエニルアラニンアルキルエステルに変
換できないことであつた。 本発明者らは、このような従来のアスパルチル
フエニルアラニンアルキルエステルの製造法に対
し、フエニルアラニンのエステルとして炭素数2
以上のアルコールエステルあるいは置換もしくは
無置換フエノールエステル(以下PRと略す。)を
用いて、微生物を作用させると、生成されたアス
パルチルフエニルアラニンの、炭素数2以上のア
ルコールエステルあるいは、置換もしくは無置換
フエノールエステル(以下APRと略す。)の溶解
度が低いため反応系外に除かれ、収率良くAPR
が生成されることを見い出し、本研究を完成させ
るに至つた。これら、APRは、このままでも甘
味剤としての用途が期待されるばかりでなく、エ
ステル交換(方法の如何を問わない)等により
APMを、合成するための、原料としても利用で
きる。 即ち、本発明は、アルスロバクター属、セルロ
モナス属及びブレビバクテリウム属に属しL−ア
スパラギン酸とPRを縮合してAPRを生成する能
力を有する微生物をL−アスパラギン酸とPRに
作用せしめてAPRを生成する事を特徴とする
APRの製造方法である。 L−アスパラギン酸とPRを縮合してAPRを生
成する能力を有する微生物の作用により、水性媒
体中にてL−アスパラギン酸とPRを縮合して
APRに変換せしめる方法は水溶性媒体中にてL
−アスパラギン酸とPRと上記微生物の菌体、培
養液あるいは菌体処理物とを接触せしめればよ
い。 本発明において用いるL−アスパラギン酸と
PRを縮合してAPRに変換せしめる能力を有する
微生物としては、例えば、 アルスロバクター・シトレウス ATCC11624 セルロモナス・フラビゲナ ATCC8183 ブレビバクテリウム・リネンス ATCC8377 などがある。 これらの微生物の菌体を得るには、通常の培地
を用いて、必要に応じて培養の始めから、あるい
は培養の途中でL−アスパラギン酸とPRを添加
して培養すればよい。 本微生物の培養のために用いられる培地はL−
アスパラギン酸とPRを含むほかは通常の炭素源、
窒素源、無機イオンを含有する通常の培地であ
る。更にビタミン、アミノ酸等の有機微量栄養素
を添加すると望ましい結果が得られる場合が多
い。 炭素源としては、グルコース、シユクロース等
の炭水化物、酢酸等の有機酸、アルコール類、そ
の他が適宜使用される。窒素源としては、アンモ
ニアガス、アンモニア水、アンモニウム塩、その
他が用いられる。無機イオンとしては、マグネシ
ウムイオン、燐酸イオン、カリイオン、鉄イオ
ン、その他が必要に応じ適宜使用される。 培養は好気的条件下に、PH4ないし8、温度25
ないし40℃の適当な範囲に制御しつつ1ないし10
日培養を行えば望ましい結果が得られる。 菌体としては、培養終了後の培養液そのまま、
培養液より分離された菌体、洗浄された菌体など
いずれも使用可能である。菌体処理物としては凍
結乾燥菌体、アセトン乾燥菌体、トルエン、界面
活性剤等の接触せしめた菌体、リゾチームで処理
した菌体、超音波にさらした菌体、機械的に摩砕
した菌体等のほか、これら菌体処理物から得られ
たL−アスパラギン酸とPRをAPRに変換せしめ
る酵素活性を有する酵素蛋白区分、更には、これ
らの菌体の固定化物、菌体処理物の不溶化物、そ
の他いずれも使用できる。 水溶液媒体としては、水、バツフアーおよびエ
タノール等の有機溶媒を含むものが使用できる。
更に必要に応じて、微生物の生育に必要な栄養
素、抗酸化剤、界面活性剤、補酵素、ヒドロキシ
ルアミンおよび金属イオン等を水性媒体に添加す
ることもできる。 上記微生物の菌体を水溶性媒体中で培養しなが
ら、菌体とL−アスパラギン酸とPRを接触せし
めて作用せしめる場合には、L−アスパラギン酸
とPRを含み、かつ微生物の生育に必要な炭素源、
窒素源、無機イオンなどの栄養素を含む水性媒体
が用いられる。更にビタミン、アミノ酸等の有機
微量栄養素を添加すると望ましい結果が得られる
場合が多い。 炭素源としては、グルコース、シユクロース等
の炭化水素、酢酸等の有機酸、アルコール類、そ
の他が適宜使用される。窒素源としては、アンモ
ニアガス、アンモニア水、アンモニウム塩、その
他が用いられる。無機イオンとしては、マグネシ
ウムイオン、燐酸イオン、カリイオン、鉄イオ
ン、その他が必要に応じ適宜使用される。 培養は好気的条件下に、PH4ないし8、温度25
ないし40℃の適当な範囲に制御しつつ行えば望ま
しい結果が得られる。 かくして1ないし10日間も培養を行えば、L−
アスパラギン酸とPRはAPRのみに効率がよく変
換される。 これに対し、上記微生物の培養液をそのまま、
培養菌体あるいは菌体処理物をL−アスパラギン
酸およびPRと接触せしめて作用せしめる場合に
は、L−アスパラギン酸とPRと培養液、培養菌
体あるいは菌体処理物を溶解または懸濁した水性
媒体を10℃ないし70℃の適当な温度に調節しPHを
4ないし8に保ちつつ、暫時静置または撹拌すれ
ばよい。かくして5ないし100時間も経過すれば
水性媒体中に多量のAPRが生成蓄積される。 生成したAPRは、公知の分離方法により分離
精製する事ができる。生成したAPRはアミノ酸
アナライザーを用いて測定した。 実施例 1 グルコース2.0g/dl、(NH4)2SO40.5g/dl、
KH2PO40.1g/dl、K2HPO40.1g/dl、
MgSO4・7H2O0.05g/dl、FeSO4・7H2O1mg/
dl、MnSO4・4H2O1mg/dl、酵母エキス1.0g/
dl、マルツエキス0.5g/dl、炭酸カルシウム4.0
g/dl(別殺菌)を含む培地(PH7.0)を500ml容
フラスコに50ml入れ120℃で15分間殺菌した。 これにブイヨン寒天培地で30℃にて、24時間培
養したアルスロバクター・シトレウス
ATCC11624を1白金耳接種し、30℃で20時間培
養した。この培養液より菌体を遠心分離により採
取し、培養液と同量の生理食塩水で1回洗浄し、
菌体を集めた。 これらの菌体を表1に示す反応液Aに5g/dl
になるように添加し(終末PH5.4、5ml)、37℃に
16時間保持反応した。 この時に生成したAPRをアミノ酸アナライザ
ーで測定し、その結果を表2に示した。
【表】
【表】
【表】
実施例 2
実施例1と同様に培養し洗浄した、表4に示す
微生物を表3に示す反応液Bに5g/dlになるよ
うに添加し(終末PH5.4、5ml)、37℃に16時間保
持した。この時生成したアスパルチルフエニルア
ラニンイソプロピルエステルをアミノ酸アナライ
ザーで測定し、その結果を表4に示した。
微生物を表3に示す反応液Bに5g/dlになるよ
うに添加し(終末PH5.4、5ml)、37℃に16時間保
持した。この時生成したアスパルチルフエニルア
ラニンイソプロピルエステルをアミノ酸アナライ
ザーで測定し、その結果を表4に示した。
【表】
【表】
実施例 3
実施例1と同様に培養し、洗浄したアルスロバ
クター・シトレウスATCC116245gを反応液
B100mlに投入し、37℃、24時間反応した。 この反応液を調製用TLCに帯状にSpotし、n
−ブタノール:酢酸:水=2:1:1の展開溶媒
で展開し、生成アスパルチルフエニルアラニンイ
ソプロピルエステルの部分をかきとり、蒸留水で
抽出後の反応生成物を結晶化させ1005mgの結晶を
得た。この結晶の旋光度、融点、比旋光度を測定
した結果、反後液Bよりの生成物はアスパルチル
フエニルアラニンイソプロピルエステル標品と完
全に一致した。 実施例 4 実施例1と同様の培地を用いて30℃で12時間培
養したブレビバクテリウム・リネンスATCC8377
の培養液中にL−アスパラギン酸5g/dlとL−
フエニルアラニンイソプロピルエステル10g/dl
を含む水溶液10ml(PH5.4に調製)を無菌的に投
入し、無菌的に培養液のPHを5.4に調製後、更に
10時間培養を行つた。培養中は2時間おきにPHを
5.4になるように無菌的に調製した。 この培養液中での生成物をアミノ酸アナライザ
ーで測定した結果、アスパルチルフエニルアラニ
ンイソプロピルエステルが479mg/dl生成してい
た。 実施例 5 実施例1と同様に培養し、洗浄したアルスロバ
クター・シトレウスATCC11624を反応液A(フエ
ニルアラニンエステルとして、フエニルアラニン
n−ブチルエステルを使用)に5g/dlになるよ
うに添加し(終末PH5.4、5ml)、37℃に16時間保
持反応させた。 得られた酵素反応液1を0℃で一昼夜放置後
析出した結晶3gを濾別した。一部をとり高速液
体クロマトグラフイー(カラム、シリコンODS
溶離剤、メタノール−水)にて定量したところα
−L−アスパルチル−L−フエニルアラニンn−
ブチルエステル1.65gを含有していた。この結晶
を35%塩酸3.8g、メタノール1.0g、水2.0gの組
成よりなる混合溶液に加え15℃において7日間か
きまぜ続けた。生成した白色結晶を濾別後乾燥し
0.39gの乾燥品を得た。アミノ酸アナライザー、
赤外スペクトル、酸滴定、塩酸根滴定によりα−
L−アスパルチル−L−フエニルアラニンメチル
エステル塩酸塩0.36gを含有する事を認めた。 α−L−アスパルチル−L−フエニルアラニン
ブチルエステルに対する収率22%。
クター・シトレウスATCC116245gを反応液
B100mlに投入し、37℃、24時間反応した。 この反応液を調製用TLCに帯状にSpotし、n
−ブタノール:酢酸:水=2:1:1の展開溶媒
で展開し、生成アスパルチルフエニルアラニンイ
ソプロピルエステルの部分をかきとり、蒸留水で
抽出後の反応生成物を結晶化させ1005mgの結晶を
得た。この結晶の旋光度、融点、比旋光度を測定
した結果、反後液Bよりの生成物はアスパルチル
フエニルアラニンイソプロピルエステル標品と完
全に一致した。 実施例 4 実施例1と同様の培地を用いて30℃で12時間培
養したブレビバクテリウム・リネンスATCC8377
の培養液中にL−アスパラギン酸5g/dlとL−
フエニルアラニンイソプロピルエステル10g/dl
を含む水溶液10ml(PH5.4に調製)を無菌的に投
入し、無菌的に培養液のPHを5.4に調製後、更に
10時間培養を行つた。培養中は2時間おきにPHを
5.4になるように無菌的に調製した。 この培養液中での生成物をアミノ酸アナライザ
ーで測定した結果、アスパルチルフエニルアラニ
ンイソプロピルエステルが479mg/dl生成してい
た。 実施例 5 実施例1と同様に培養し、洗浄したアルスロバ
クター・シトレウスATCC11624を反応液A(フエ
ニルアラニンエステルとして、フエニルアラニン
n−ブチルエステルを使用)に5g/dlになるよ
うに添加し(終末PH5.4、5ml)、37℃に16時間保
持反応させた。 得られた酵素反応液1を0℃で一昼夜放置後
析出した結晶3gを濾別した。一部をとり高速液
体クロマトグラフイー(カラム、シリコンODS
溶離剤、メタノール−水)にて定量したところα
−L−アスパルチル−L−フエニルアラニンn−
ブチルエステル1.65gを含有していた。この結晶
を35%塩酸3.8g、メタノール1.0g、水2.0gの組
成よりなる混合溶液に加え15℃において7日間か
きまぜ続けた。生成した白色結晶を濾別後乾燥し
0.39gの乾燥品を得た。アミノ酸アナライザー、
赤外スペクトル、酸滴定、塩酸根滴定によりα−
L−アスパルチル−L−フエニルアラニンメチル
エステル塩酸塩0.36gを含有する事を認めた。 α−L−アスパルチル−L−フエニルアラニン
ブチルエステルに対する収率22%。
Claims (1)
- 1 アルスロバクター属、セルロモナス属及びブ
レビバクテリウム属に属しL−アスパラギン酸と
L−フエニルアラニンの、炭素数2以上のアルコ
ールエステルあるいは置換もしくは無置換フエノ
ールエステルを縮合してL−アスパルチル−L−
フエニルアラニンの、炭素数2以上のアルコール
エステルあるいは置換もしくは無置換フエノール
エステルを生成する能力を有する微生物をL−ア
スパラギン酸とL−フエニールアラニンの、炭素
数2以上のアルコールエステルあるいは置換もし
くは無置換フエノールエステルに作用せしめて、
L−アスパルチル−L−フエニルアラニンの、炭
素数2以上のアルコールエステルあるいは置換も
しくは無置換フエノールエステルを生成させる事
を特徴とするL−アスパルチル−L−フエニルア
ラニンの、炭素数2以上のアルコールエステルあ
るいは置換もしくは無置換フエノールエステルの
製造方法。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15668684A JPS6135796A (ja) | 1984-07-27 | 1984-07-27 | L−アスパルチル−l−フェニルアラニンの、炭素数2以上のアルコ−ルエステルあるいは置換もしくは無置換フェノ−ルエステルの製造法 |
DE8585301229T DE3573614D1 (en) | 1984-03-07 | 1985-02-25 | Process for the production of l-aspartyl-l-phenylalanine ester |
EP85301229A EP0154472B1 (en) | 1984-03-07 | 1985-02-25 | Process for the production of l-aspartyl-l-phenylalanine ester |
CA000475550A CA1239360A (en) | 1984-03-07 | 1985-03-01 | Process for the production of l-aspartyl-l- phenylalanine alcohol ester or substituted or non- substituted phenol ester of which carbon number is not less than 2 |
US06/707,808 US4666838A (en) | 1984-03-07 | 1985-03-04 | Process for the production of L-aspartyl-L-phenylalanine esters |
KR1019850001369A KR920004255B1 (ko) | 1984-03-07 | 1985-03-05 | L-아스파르틸-l-페닐알라닌 알코올 에스테르 또는 치환되거나 비치환된 페놀 에스테르의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15668684A JPS6135796A (ja) | 1984-07-27 | 1984-07-27 | L−アスパルチル−l−フェニルアラニンの、炭素数2以上のアルコ−ルエステルあるいは置換もしくは無置換フェノ−ルエステルの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6135796A JPS6135796A (ja) | 1986-02-20 |
JPH0362398B2 true JPH0362398B2 (ja) | 1991-09-25 |
Family
ID=15633107
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15668684A Granted JPS6135796A (ja) | 1984-03-07 | 1984-07-27 | L−アスパルチル−l−フェニルアラニンの、炭素数2以上のアルコ−ルエステルあるいは置換もしくは無置換フェノ−ルエステルの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6135796A (ja) |
-
1984
- 1984-07-27 JP JP15668684A patent/JPS6135796A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6135796A (ja) | 1986-02-20 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |