JPH0359042A - タイヤ用ゴム組成物 - Google Patents
タイヤ用ゴム組成物Info
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- JPH0359042A JPH0359042A JP1196333A JP19633389A JPH0359042A JP H0359042 A JPH0359042 A JP H0359042A JP 1196333 A JP1196333 A JP 1196333A JP 19633389 A JP19633389 A JP 19633389A JP H0359042 A JPH0359042 A JP H0359042A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、タイヤのグリップ性能を高めるのに好適なゴ
ム組成物に関する。
ム組成物に関する。
〈従来の技術〉
近年、自動車の高性能化、道路の舗装化および高速道路
網の発達に伴い、自動車の加速性能やブレーキ性能と密
接な関連をもつタイヤのグリップ性能に対する向上要請
が増加している。
網の発達に伴い、自動車の加速性能やブレーキ性能と密
接な関連をもつタイヤのグリップ性能に対する向上要請
が増加している。
高グリップ性能を得るためには、タイヤのトレッド部と
路面との間の摩擦によるエネルギーロスを増加させれば
よいことが知られており、これに対応して、変形時の損
失係数(tanδ〉 の大きいトレッドゴム材料が求め
られている。
路面との間の摩擦によるエネルギーロスを増加させれば
よいことが知られており、これに対応して、変形時の損
失係数(tanδ〉 の大きいトレッドゴム材料が求め
られている。
従来、変形時のtanδを大きくする技術としては、ス
チレン含有量の高いスチレン・ブタジェン共重合ゴムを
ベースゴムとして使用する方法、プロセス油を多量に添
加する方法、高補強性のカーボンブラックを多量に充填
する方法などが提案されている。
チレン含有量の高いスチレン・ブタジェン共重合ゴムを
ベースゴムとして使用する方法、プロセス油を多量に添
加する方法、高補強性のカーボンブラックを多量に充填
する方法などが提案されている。
〈発明が解決しようとする課題〉
タイヤトレッドとしてスチレン含有量の高いスチレン・
ブタジェン共重合ゴムをベースゴムとする方法では、あ
る温度領域まではグリップ性能が優れるものの、この種
のゴムの特性としてガラス転移温度(Tg) が高く
、かつtanδの温度依存性が大きいため、路面温度の
高い場合あるいは走行時の発熱によりタイヤ温度が上昇
した場合には、tanδが急激に低下し、それに伴いグ
リップ性能も低下するという問題点を有していた。また
、プロセス油や高補強性のカーボンブラックを多量に充
填する方法では、グリップ性能の向上はみられるものの
、高充填によりゴムの発熱性が増大し、それに伴って強
度特性や耐摩耗性が著しく低下するという問題点があっ
た。
ブタジェン共重合ゴムをベースゴムとする方法では、あ
る温度領域まではグリップ性能が優れるものの、この種
のゴムの特性としてガラス転移温度(Tg) が高く
、かつtanδの温度依存性が大きいため、路面温度の
高い場合あるいは走行時の発熱によりタイヤ温度が上昇
した場合には、tanδが急激に低下し、それに伴いグ
リップ性能も低下するという問題点を有していた。また
、プロセス油や高補強性のカーボンブラックを多量に充
填する方法では、グリップ性能の向上はみられるものの
、高充填によりゴムの発熱性が増大し、それに伴って強
度特性や耐摩耗性が著しく低下するという問題点があっ
た。
このような背景から本発明者らは、耐熱性を損なうこと
なく、ゴムの損失係数を増大させ、もってグリップ性能
、特にタイヤが高温になった際のグリップ性能を向上さ
せることをめざして鋭意研究を重ねた結果、本発明の完
成に至った。
なく、ゴムの損失係数を増大させ、もってグリップ性能
、特にタイヤが高温になった際のグリップ性能を向上さ
せることをめざして鋭意研究を重ねた結果、本発明の完
成に至った。
く課題を解決するための手段〉
すなわち本発明は、充填剤を含む天然ゴムおよび/また
は合成ゴムに、一般式(1)%式% (1) (式中、Xは鎖状脂肪族基または環状脂肪族基であって
、基中にハロゲンまたは酸素原子を含んでいてもよい。
は合成ゴムに、一般式(1)%式% (1) (式中、Xは鎖状脂肪族基または環状脂肪族基であって
、基中にハロゲンまたは酸素原子を含んでいてもよい。
R′は水素原子またはメチル基であり、R2は水素原子
、炭素数1〜8のアルキル基またはシクロヘキシル基で
ある。)で示される(メタ)アクリル化合物を含有せし
めてなるタイヤ用ゴム組成物を提供する。
、炭素数1〜8のアルキル基またはシクロヘキシル基で
ある。)で示される(メタ)アクリル化合物を含有せし
めてなるタイヤ用ゴム組成物を提供する。
また本発明は、天然ゴムおよび/または台底ゴムに、充
填剤および前記一般式(1)で示される(メタ〉アクリ
ル化合物を配合することにより、ゴムの損失係数を増大
させる方法を提供する。
填剤および前記一般式(1)で示される(メタ〉アクリ
ル化合物を配合することにより、ゴムの損失係数を増大
させる方法を提供する。
前記一般式(1)で示される化合物は例えば、対応する
アミンを、トルエン、クロロホルム等の不活性溶媒中、
トリエチルアミン、ピリジン、水酸化ナトリウム等の塩
基性化合物の共存下、アクリル酸クロライドまたはメタ
クリル酸クロライドと脱塩酸反応させることにより、製
造することができる。
アミンを、トルエン、クロロホルム等の不活性溶媒中、
トリエチルアミン、ピリジン、水酸化ナトリウム等の塩
基性化合物の共存下、アクリル酸クロライドまたはメタ
クリル酸クロライドと脱塩酸反応させることにより、製
造することができる。
かかる化合物として、具体的には以下のようなものが例
示される。なお以下の例示において、−八は−C−C)
I=CH2を、またーMは−C−C=C)I、をそれぞ
れ示す。
示される。なお以下の例示において、−八は−C−C)
I=CH2を、またーMは−C−C=C)I、をそれぞ
れ示す。
(1) CH3−Ni1−^
(2) CHtCll、−NH−A
(3) CL (CI42) 2−NH−^(4)
CHa (CL) 3−NH−^(5) CH3(
CHz)4−%H−^(6) CH,(C112)S
−NH−A(7)CH3(CH2)g−NH−A (8〉 (9) (10) (11) (12) Cf13(CH2) ?−NH−A CH3(CH2)g−NH−A C)+3 (CHI) 5−NH−A CL(CH2)IL−NHA CH3(C112) l t−NH−ACL (14) CH3CH2CH−NH CH。
CHa (CL) 3−NH−^(5) CH3(
CHz)4−%H−^(6) CH,(C112)S
−NH−A(7)CH3(CH2)g−NH−A (8〉 (9) (10) (11) (12) Cf13(CH2) ?−NH−A CH3(CH2)g−NH−A C)+3 (CHI) 5−NH−A CL(CH2)IL−NHA CH3(C112) l t−NH−ACL (14) CH3CH2CH−NH CH。
(16)
C8,−C−NH−A
CH5
CH。
(17)
C)1.CIl、−C−NH−^
CH。
CH3
(19)
CHl
CIl2
NH
CH。
CH。
CL
(20)
CIt 、 −C−CH
H−A
CH。
C8゜
CH。
NH3
NH3
(23)
CH3−C−CH2−C−NH−A
CH。
CH。
CHl
CH5
(24〉
CHjC)I、CHC)I、−C−NH−ACI(。
NH3
CH5
(25)
C)13CII2−C−CH2−C−NH−ACH。
CH。
NH3
CH4
CH。
NH3
NH3
CL
CHl
CHl
(28)
CL−C−CH2−C
CH2
C−C)I、−C−N)I−^
Hs
NH3
CH。
CIl。
CH5
C)+3
NH3
113
CH。
(41)
C)+3 (CH2) 2−NH−M
(43)
(44)
(45)
(46)
(47)
(48)
CL(CL)3−NH−M
CH3
CH,CH2Cl−Nll−M
CHl
CI(、−C−Ml(−!J
CHl
CH3(CH2)s−NH−M
C)+3 (C)12) t−NH−MCI。
CH3C)1.−C−N)I−M
CH。
CH3
CH3
CH3
CH3
CH。
く51)
CHs(CJ)+t−NH−鵠
なお、前記一般式(I)におけるXは、基中にハロゲン
または酸素を含むことができ、例えば、上に例示した各
基の一部が塩素や臭素のようなハロゲンもしくは水酸基
で置換したもの、あるいは基中にエーテル結合を有する
ものであってもよい。
または酸素を含むことができ、例えば、上に例示した各
基の一部が塩素や臭素のようなハロゲンもしくは水酸基
で置換したもの、あるいは基中にエーテル結合を有する
ものであってもよい。
前記一般弐N)の(メタ)アクリル化合物は、上に例示
したものに限定されるものではないが、これらのなかで
も、前記一般式(1)におけるR1およびR2がともに
水素原子であるアクリルアミド化合物が好ましく使用さ
れる。一方、前記一般式(I)におけるXは、好ましく
は分枝鎖状脂肪族基である。したがって、より好ましい
化合物は、前記一般式(1)におけるR′およびR2が
ともに水素原子、Xが分枝鎖状脂肪族基のものである。
したものに限定されるものではないが、これらのなかで
も、前記一般式(1)におけるR1およびR2がともに
水素原子であるアクリルアミド化合物が好ましく使用さ
れる。一方、前記一般式(I)におけるXは、好ましく
は分枝鎖状脂肪族基である。したがって、より好ましい
化合物は、前記一般式(1)におけるR′およびR2が
ともに水素原子、Xが分枝鎖状脂肪族基のものである。
このような化合物をゴムに添加する場合の形態としては
、それぞれの化合物単体であってもよいし、複数化合物
の混合物であってもよいし、あるいはゴム物性に影響を
与えないクレーなどの担体と混合したものであってもよ
く、さらには他の配合剤と混合したものであってもよい
。
、それぞれの化合物単体であってもよいし、複数化合物
の混合物であってもよいし、あるいはゴム物性に影響を
与えないクレーなどの担体と混合したものであってもよ
く、さらには他の配合剤と混合したものであってもよい
。
かかる(メタ)アクリル化合物は、配合ゴムを製造する
任意の段階で添加することができる。
任意の段階で添加することができる。
また原料ゴムが合成ゴムである場合には、合成ゴムの重
合直後に添加してもよい。例えば、あらかじめ調製した
上記化合物の乳化液か、あるいは上記化合物をあらかじ
め有機溶剤に溶解させた溶液などの形で、重合後の合成
ゴムに添加することもできる。
合直後に添加してもよい。例えば、あらかじめ調製した
上記化合物の乳化液か、あるいは上記化合物をあらかじ
め有機溶剤に溶解させた溶液などの形で、重合後の合成
ゴムに添加することもできる。
ゴムの配合にあたって、前記一般式CI)で示される化
合物の使用量は特に限定されないが、一般には、天然ゴ
ムおよび/または合成ゴム100重量部あたり0.1〜
20重量部程度の範囲が好ましい。
合物の使用量は特に限定されないが、一般には、天然ゴ
ムおよび/または合成ゴム100重量部あたり0.1〜
20重量部程度の範囲が好ましい。
また、本発明において使用する充填剤としては、ゴム工
業で使用されている種々のものが適用されるが、一般に
はカーボンブラックが好ましい。カーボンブラックの種
類は特に限定されるものでなく、従来よりゴム工業で使
用されている各種のカーボンブラックを使用することが
できる。なおタイヤのグリップ性能を向上させるために
従来から、SAFブラック、I SAFブラック、HA
Fブラックなど、窒素吸着比表面積80〜250m2/
gの高補強性カーボンブラックが用いられており、本発
明においてもこのような高補強性カーボンブラックを用
いるのが好ましい。充填剤の配合量は特に限定されない
が、一般にはゴム100重量部に対して20〜200重
量部程度の範囲が好ましい。
業で使用されている種々のものが適用されるが、一般に
はカーボンブラックが好ましい。カーボンブラックの種
類は特に限定されるものでなく、従来よりゴム工業で使
用されている各種のカーボンブラックを使用することが
できる。なおタイヤのグリップ性能を向上させるために
従来から、SAFブラック、I SAFブラック、HA
Fブラックなど、窒素吸着比表面積80〜250m2/
gの高補強性カーボンブラックが用いられており、本発
明においてもこのような高補強性カーボンブラックを用
いるのが好ましい。充填剤の配合量は特に限定されない
が、一般にはゴム100重量部に対して20〜200重
量部程度の範囲が好ましい。
本発明において使用しつるゴムの種類としては、天然ゴ
ムのほか、ポリイソプレンゴム(IR)、スチレン・ブ
タジェン共重合ゴム(SBR)、ポリブタジェンゴム(
BR)、アクリロニトリル・ブタジェン共重合ゴム(N
B R)、イソプレン・インブチレン共重合ゴム(I
IR)、エチレン・プロピレン・ジエン共重合ゴム(E
PDM)などの各種の台底ゴム、天然ゴムと台底ゴムの
ブレンド、およびSBRとlR5SBRとBRなどの合
成ゴムのブレンドが例示される。
ムのほか、ポリイソプレンゴム(IR)、スチレン・ブ
タジェン共重合ゴム(SBR)、ポリブタジェンゴム(
BR)、アクリロニトリル・ブタジェン共重合ゴム(N
B R)、イソプレン・インブチレン共重合ゴム(I
IR)、エチレン・プロピレン・ジエン共重合ゴム(E
PDM)などの各種の台底ゴム、天然ゴムと台底ゴムの
ブレンド、およびSBRとlR5SBRとBRなどの合
成ゴムのブレンドが例示される。
なお、タイヤのグリップ性能向上のために最近では、特
にスチレン含有量の高いSBRが好ましく用いられてい
るが、本発明においてもこのようなスチレン含有量の高
いSBRを用いることができる。本発明は、スチレン含
有量20〜50%のSBHに対しても効果的であり、こ
のようなSBRは好ましいゴムの一つである。
にスチレン含有量の高いSBRが好ましく用いられてい
るが、本発明においてもこのようなスチレン含有量の高
いSBRを用いることができる。本発明は、スチレン含
有量20〜50%のSBHに対しても効果的であり、こ
のようなSBRは好ましいゴムの一つである。
SBHの種類は、溶液重合型であっても乳化重合型であ
っても差し支えない。
っても差し支えない。
タイヤトレッドゴム材料の配合にあたり、従来からタイ
ヤのグリップ性能を高めるためにプロセス油を配合する
手法がよく用いられているが、本発明においてもプロセ
ス油を併用することができ、かつ好ましい。プロセス油
の配合量は特に限定しないが、一般には、ゴムtool
量部あたり200重量部以下であり、好ましくは5〜2
00重量部の範囲から選択される。プロセス油の種類も
、本発明において特定されるものでなく、従来よりゴム
工業で使用されている各種のプロセス油を用いることが
できる。
ヤのグリップ性能を高めるためにプロセス油を配合する
手法がよく用いられているが、本発明においてもプロセ
ス油を併用することができ、かつ好ましい。プロセス油
の配合量は特に限定しないが、一般には、ゴムtool
量部あたり200重量部以下であり、好ましくは5〜2
00重量部の範囲から選択される。プロセス油の種類も
、本発明において特定されるものでなく、従来よりゴム
工業で使用されている各種のプロセス油を用いることが
できる。
また本発明においては、ゴム工業で通常使用されている
老化防止剤、加硫剤、加硫促進剤、リターダ−1しゃっ
解剤、軟化剤等の各種ゴム薬品を従来と同様に併用して
もよいことはいうまでもない。
老化防止剤、加硫剤、加硫促進剤、リターダ−1しゃっ
解剤、軟化剤等の各種ゴム薬品を従来と同様に併用して
もよいことはいうまでもない。
(実施例〉
次に、前記一般式(I)で示される化合物をゴムに配合
して物性を評価した実施例により、本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明はこれらによって限定されるも
のではない。以下の例中、%および部は、特にことわり
がないかぎり、それぞれ重量%および重量部を表わす。
して物性を評価した実施例により、本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明はこれらによって限定されるも
のではない。以下の例中、%および部は、特にことわり
がないかぎり、それぞれ重量%および重量部を表わす。
また、実施例で用いた(メタ〉アクリル化合物は次のと
おりであり、以下それぞれの記号で表示する。
おりであり、以下それぞれの記号で表示する。
A: n−ブチルアクリルアミド
B: n−ヘプチルアクリルアミド
C: n−オクチルアクリルアミド
D: n−オクタデシルアクリルアミドE: t−ブチ
ルアクリルアミド F: 1,1.3−)リメチルブチルアクリルアミド G: 1,1.3−)リメチルベンチルアクリルアミ
ド H: 1 1.’3.3−テトラメチルブチルアクリ
ルアミド に N−オクタデシル−N−メチルアクリルアミド J: シクロヘキシルアクリルアミド に: n−オクチルメタクリルアミド L: n−オクタデシルメタクリルアミド実施例1 (配合処方) I SAFカーボンブラック ステアリン酸 亜鉛華 芳香族系プロセス油 50部 3部 5部 表−1記載 エンアミド) イオウ 化合物 2部 表−1記載 バンバリーミキサ−として、東洋精機製の250−ラボ
プラストミル■を用い、オイルバス温度170℃で、上
記配合処方に基づき、スチレン・ブタジェン共重合ゴム
をベースに、本発明で対象とする化合物、カーボンブラ
ック、ステアリン酸、プロセス油、老化防止剤および亜
鉛華を投入し、60rpmのミキサー回転数で5分間混
練した。この時のゴム温度は160〜170℃であった
。
ルアクリルアミド F: 1,1.3−)リメチルブチルアクリルアミド G: 1,1.3−)リメチルベンチルアクリルアミ
ド H: 1 1.’3.3−テトラメチルブチルアクリ
ルアミド に N−オクタデシル−N−メチルアクリルアミド J: シクロヘキシルアクリルアミド に: n−オクチルメタクリルアミド L: n−オクタデシルメタクリルアミド実施例1 (配合処方) I SAFカーボンブラック ステアリン酸 亜鉛華 芳香族系プロセス油 50部 3部 5部 表−1記載 エンアミド) イオウ 化合物 2部 表−1記載 バンバリーミキサ−として、東洋精機製の250−ラボ
プラストミル■を用い、オイルバス温度170℃で、上
記配合処方に基づき、スチレン・ブタジェン共重合ゴム
をベースに、本発明で対象とする化合物、カーボンブラ
ック、ステアリン酸、プロセス油、老化防止剤および亜
鉛華を投入し、60rpmのミキサー回転数で5分間混
練した。この時のゴム温度は160〜170℃であった
。
次にこのゴム配合物をオーブンミルに移し、40〜50
℃の温度で、上記配合処方に示した加硫促進剤およびイ
オウを添加し、混練した。
℃の温度で、上記配合処方に示した加硫促進剤およびイ
オウを添加し、混練した。
さらに加硫プレスにより、150℃で50分間加硫し、
所定の形状にした後、tanδの測定に供した。tan
δの測定は、岩本製作所製の粘弾性スペクトロメーター
を用い、周波数10Hzの条件下、室温から100℃ま
での温度で行った。
所定の形状にした後、tanδの測定に供した。tan
δの測定は、岩本製作所製の粘弾性スペクトロメーター
を用い、周波数10Hzの条件下、室温から100℃ま
での温度で行った。
また耐熱性試験として、前記ゴム組成物から作成した約
1cmXIca+X3.5帥の加硫ゴム試験片を用いて
ブローアウト温度を測定した。
1cmXIca+X3.5帥の加硫ゴム試験片を用いて
ブローアウト温度を測定した。
ブローアウト温度の測定は、恒温槽に加硫ゴム試験片を
入れ、温度を200℃よりlO℃間隔で300℃まで上
昇させる問答々の温度で1時間放置した後、試験片を取
り出して半分に切り、内部に気泡が発生しているか否か
を肉眼で確認することにより行った。初めて気泡が発生
し始めた温度をブローアウト温度とした。
入れ、温度を200℃よりlO℃間隔で300℃まで上
昇させる問答々の温度で1時間放置した後、試験片を取
り出して半分に切り、内部に気泡が発生しているか否か
を肉眼で確認することにより行った。初めて気泡が発生
し始めた温度をブローアウト温度とした。
得られた結果のうち、80℃におけるtanδおよびブ
ローアウト温度を、化合物およびプロセス油の配合条件
とともに表−1に示した。
ローアウト温度を、化合物およびプロセス油の配合条件
とともに表−1に示した。
\
実施例2
(配合処方)
天然ゴム
ブタジェンゴム(BR−01)
SAFカーボンブラック
ステアリン酸
亜鉛華
芳香族系プロセス油
老化防止剤(実施例1に同じ〉
加硫促進剤(実施例1゛に同じ〉
イオウ
化合物
表−2記載
表−2記載
65部
n
311’1S
40部
1部
1部
2部
表−2記載
上記配合処方に基づき、実施例1の方法に準拠して加硫
ゴムを作製し、同様の試験に供した。得られた結果を、
ベースゴムおよび化合物の配合条件とともに表−2に示
した。
ゴムを作製し、同様の試験に供した。得られた結果を、
ベースゴムおよび化合物の配合条件とともに表−2に示
した。
〈発明の効果〉
本発明によれば、タイヤが高温になった際のグリップ力
に対応する60℃以上の高温領域におけるtanδを効
果的に向上させることができる。したがって、本発明の
ゴム組成物をタイヤの特にトレッド部に適用すれば、自
動車の加速性能やブレーキ性能と密接な関連をもつグリ
ップ性能に優れたタイヤとすることができる。
に対応する60℃以上の高温領域におけるtanδを効
果的に向上させることができる。したがって、本発明の
ゴム組成物をタイヤの特にトレッド部に適用すれば、自
動車の加速性能やブレーキ性能と密接な関連をもつグリ
ップ性能に優れたタイヤとすることができる。
Claims (5)
- (1)充填剤を含む天然ゴムおよび/または合成ゴムに
、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは鎖状脂肪族基または環状脂肪 族基であって、基中にハロゲンまたは酸素 原子を含んでいてもよい。R^1は水素原子またはメチ
ル基であり、R^2は水素原子、炭素数1〜8のアルキ
ル基またはシクロヘキシ ル基である。) で示される(メタ)アクリル化合物を含有せしめてなる
ことを特徴とするタイヤ用ゴム組成物。 - (2)充填剤が、窒素吸着比表面積80〜250m^2
/gのカーボンブラックである請求項1記載のゴム組成
物。 - (3)前記(メタ)アクリル化合物における置換基R^
1およびR^2が、ともに水素原子である請求項1また
は2記載のゴム組成物。 - (4)前記(メタ)アクリル化合物における置換基Xが
、分枝鎖状脂肪族基である請求項1、2または3記載の
ゴム組成物。 - (5)天然ゴムおよび/または合成ゴムに、充填剤およ
び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは鎖状脂肪族基または環状脂肪 族基であって、基中にハロゲンまたは酸素 原子を含んでいてもよい。R^1は水素原子またはメチ
ル基であり、R^2は水素原子、炭素数1〜8のアルキ
ル基またはシクロヘキシ ル基である。) で示される(メタ)アクリル化合物を配合することを特
徴とするゴムの損失係数を増大させる方法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1196333A JPH0359042A (ja) | 1989-07-27 | 1989-07-27 | タイヤ用ゴム組成物 |
CA 2021194 CA2021194A1 (en) | 1989-07-17 | 1990-07-13 | Rubber composition useful for tires |
EP90307807A EP0409565A1 (en) | 1989-07-17 | 1990-07-17 | Rubber composition useful for tires |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1196333A JPH0359042A (ja) | 1989-07-27 | 1989-07-27 | タイヤ用ゴム組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0359042A true JPH0359042A (ja) | 1991-03-14 |
Family
ID=16356086
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1196333A Pending JPH0359042A (ja) | 1989-07-17 | 1989-07-27 | タイヤ用ゴム組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0359042A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010155633A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-15 | Tatsumi Morimoto | サイフォン式排水装置 |
JP2013136749A (ja) * | 2011-12-21 | 2013-07-11 | Goodyear Tire & Rubber Co:The | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
-
1989
- 1989-07-27 JP JP1196333A patent/JPH0359042A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010155633A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-15 | Tatsumi Morimoto | サイフォン式排水装置 |
JP2013136749A (ja) * | 2011-12-21 | 2013-07-11 | Goodyear Tire & Rubber Co:The | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
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