JPH034565B2 - - Google Patents
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- JPH034565B2 JPH034565B2 JP3251785A JP3251785A JPH034565B2 JP H034565 B2 JPH034565 B2 JP H034565B2 JP 3251785 A JP3251785 A JP 3251785A JP 3251785 A JP3251785 A JP 3251785A JP H034565 B2 JPH034565 B2 JP H034565B2
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- epoxy resin
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- Epoxy Resins (AREA)
Description
本発明は硬化によりすぐれた物理的及び電気的
特性を示す電気絶縁性及び耐熱性エポキシ樹脂組
成物に関する。 エポキシ樹脂の硬化剤として、脂肪族アミン、
芳香族アミン又は酸無水物等が知られており、そ
の硬化物は電気絶縁材料、各種成形品、接着剤、
塗料等極めて広い用途に使用されている。 本発明者等は従来の硬化剤とは異なる構造のジ
アミノテトラオルガノシクロトリホスフアゼンが
エポキシ樹脂を硬化させ、その硬化物はすぐれた
物理的及び電気的特性（例えば電気絶縁性、耐燃
性等）を示すことを見出し、本発明に到つた。 すなわち、本発明は、エポキシ樹脂に硬化剤を
含有させた硬化性エポキシ樹脂組成物において、
該硬化剤として、 一般式〔〕 〔式中Ｒはアルコキシ基、アリールオキシ基、
アルキルチオ基、アリールチオ基又は基
特性を示す電気絶縁性及び耐熱性エポキシ樹脂組
成物に関する。 エポキシ樹脂の硬化剤として、脂肪族アミン、
芳香族アミン又は酸無水物等が知られており、そ
の硬化物は電気絶縁材料、各種成形品、接着剤、
塗料等極めて広い用途に使用されている。 本発明者等は従来の硬化剤とは異なる構造のジ
アミノテトラオルガノシクロトリホスフアゼンが
エポキシ樹脂を硬化させ、その硬化物はすぐれた
物理的及び電気的特性（例えば電気絶縁性、耐燃
性等）を示すことを見出し、本発明に到つた。 すなわち、本発明は、エポキシ樹脂に硬化剤を
含有させた硬化性エポキシ樹脂組成物において、
該硬化剤として、 一般式〔〕 〔式中Ｒはアルコキシ基、アリールオキシ基、
アルキルチオ基、アリールチオ基又は基
【式】（ここでR′，R″は水素原子又は炭化
水素基で、少なくとも一方は炭化水素基である）
を示す〕で表わされるジアミノテトラオルガノシ
クロトリホスフアゼンを、該エポキシ樹脂におけ
るエポキシ基１当量に対し、活性水素当量として
0.5〜1.5当量含有させることを特徴とする硬化性
エポキシ樹脂組成物である。 上記一般式〔〕において、Ｒとしては、例え
ばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、
ブトキシ基、アミルオキシ基、２，２，２−トリ
フルオロエトキシ基、２−ヒドロキシエチレンオ
キシ基、６−ヒドロキシヘキシレンオキシ基、オ
クチルオキシ基、ドデシルオキシ基、ステアリル
オキシ基などの炭素数１〜18個を有する置換又は
非置換のアルキルオキシ基、例えばフエノキシ
基、Ｐ−クロロフエノキシ基、Ｐ−フロオロフエ
ノキシ基、ｍ−メチルフエノキシ基、Ｐ−ニトロ
フエノキシ基などの置換又は非置換のアリールオ
キシ基、例えばブチルチオ基、オクチルチオ基、
ラウリルチオ基などの炭素数２〜12個を有するア
ルキルチオ基、例えばフエニルチオ基、ｍ−メチ
ルフエニルチオ基、Ｐ−クロロフエニルチオ基な
どの置換又は非置換のアリールチオ基、例えばエ
チルアミノ基、ブチルアミノ基、ジメチルアミノ
基、ジプロピルアミノ基、アミルアミノ基、フエ
ニルアミノ基、Ｐ−クロロフエニルアミノ基など
の少なくとも１個の炭化水素基で置換されたアミ
ノ基を挙げることができる。 上記ジアミノテトラオルガノシクロホスフアゼ
ンは、例えば｜ポリヘドロン（Polyhedron）」第
２巻第11号第1211〜1212頁（1983）、「インオルガ
ニツク・ケミストリー（Inorganic Chemistry）」
第３巻177頁（1964）「ポリマーダイジエスト」第
11巻第68頁（1983）に記載されており、公知の化
合物である。 本発明において硬化させうるエポキシ樹脂とし
ては、１分子中にエポキシ基が１個以上あるもの
で、例えば、多価フエノールのジグリシジルエー
テル類、フエノールホルムアルデヒド樹脂のポリ
グリシジルエーテル類、ダイマー酸系ジグリシジ
ルエステル類、フタル酸、テトラヒドロフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸のごときポリカルボン
酸のポリグリシジルエステル類、ポリアルキレン
エーテル系グリシジルエーテル類、環状脂肪族エ
ポキシ樹脂類、臭素化エポキシ類、ジグリシジル
アミン類などが挙げられる。これらのエポキシ樹
脂は必要により、液状モノエポキサイド、ジエポ
キサイド、トリエポキサイドなどの希釈剤と共に
粘度を下げるために使用されうる。 本発明における硬化剤、ジアミノテトラオルガ
ノシクロトリホスフアゼンの配合量は、エポキシ
樹脂におけるエポキシ基１当量に対し、該硬化剤
分子中の活性水素当量として0.1〜２当量、電気
絶縁性及び耐熱性を発揮させるために、好ましく
は0.5〜1.5当量である。 本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は加熱する
ことにより硬化させるが、例えば100〜180℃の温
度で加熱すればすぐれた硬化物を得ることができ
る。 本発明の組成物には、必要により、他の硬化
剤、例えば２−エチル−４−メチルイミダゾール
のごときイミダゾール系化合物、硬化促進剤、例
えばベンジルジメチルアミンのごとき第３級アミ
ン化合物、ガラス繊維、炭素繊維、シリカ粉末、
赤リン粉末、水和アルミナ、三酸化アンチモンの
ごとき充填剤、消泡剤、着色剤等を含有させるこ
とができる。 本発明によるとエポキシ樹脂のジアミノテトラ
オルガノシクロトリホスフアゼンに充填剤、硬化
促進剤など他の添加剤を適度に添加して硬化させ
ることにより、化学的特性、物理的特性、耐燃
性、電気的特性を有する硬化物を得ることができ
る。また臭素化エポキシ樹脂を併用することによ
り、難燃性からの不燃性のものが得られる。 本発明のエポキシ樹脂組成物は、塗料、接着
剤、複合材料、電気絶縁材料、半導体封止材料、
プリント配線基板等の用途に適用できる。 次に実施例を挙げて本発明を説明するが、実施
例中の部は重量部を示すものとする。 実施例 １ ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂（エピコート
828、シエル化学社製）50部と臭素化ビスフエノ
ールＡ型エポキシ樹脂（エピコート1045−Ａ−
70、シエル化学社製）50部に、硬化剤としてジア
ミノテトラフエノキシシクロホスフアゼン55部と
硬化促進剤としてベンジルジメチルアミン２部を
配合し、加熱しながら溶解し、続いて100〜110℃
の温度で減圧下脱泡し、140℃で６時間硬化させ
た。得られた硬化物は、鉛筆硬度：2H、耐燃性
（JIS−K6911−1979）：不燃性、体積抵抗率（JIS
−K6911−1979）：２×1016Ωcmの優れた特性を示
した。 実施例 ２〜16 ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂（エピコート
828）、臭素化ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂
（エピコート1045−Ａ−70）にジアミノテトラオ
ルガノシクロホスフアゼン及びベンジルジメチル
アミンを下記第１表の部数配合し、実施例１と同
様にして硬化させた。得られた各硬化物につい
て、鉛筆硬度、耐燃性及び体積抵抗率を調べた。 結果を第１表に示す。
を示す〕で表わされるジアミノテトラオルガノシ
クロトリホスフアゼンを、該エポキシ樹脂におけ
るエポキシ基１当量に対し、活性水素当量として
0.5〜1.5当量含有させることを特徴とする硬化性
エポキシ樹脂組成物である。 上記一般式〔〕において、Ｒとしては、例え
ばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、
ブトキシ基、アミルオキシ基、２，２，２−トリ
フルオロエトキシ基、２−ヒドロキシエチレンオ
キシ基、６−ヒドロキシヘキシレンオキシ基、オ
クチルオキシ基、ドデシルオキシ基、ステアリル
オキシ基などの炭素数１〜18個を有する置換又は
非置換のアルキルオキシ基、例えばフエノキシ
基、Ｐ−クロロフエノキシ基、Ｐ−フロオロフエ
ノキシ基、ｍ−メチルフエノキシ基、Ｐ−ニトロ
フエノキシ基などの置換又は非置換のアリールオ
キシ基、例えばブチルチオ基、オクチルチオ基、
ラウリルチオ基などの炭素数２〜12個を有するア
ルキルチオ基、例えばフエニルチオ基、ｍ−メチ
ルフエニルチオ基、Ｐ−クロロフエニルチオ基な
どの置換又は非置換のアリールチオ基、例えばエ
チルアミノ基、ブチルアミノ基、ジメチルアミノ
基、ジプロピルアミノ基、アミルアミノ基、フエ
ニルアミノ基、Ｐ−クロロフエニルアミノ基など
の少なくとも１個の炭化水素基で置換されたアミ
ノ基を挙げることができる。 上記ジアミノテトラオルガノシクロホスフアゼ
ンは、例えば｜ポリヘドロン（Polyhedron）」第
２巻第11号第1211〜1212頁（1983）、「インオルガ
ニツク・ケミストリー（Inorganic Chemistry）」
第３巻177頁（1964）「ポリマーダイジエスト」第
11巻第68頁（1983）に記載されており、公知の化
合物である。 本発明において硬化させうるエポキシ樹脂とし
ては、１分子中にエポキシ基が１個以上あるもの
で、例えば、多価フエノールのジグリシジルエー
テル類、フエノールホルムアルデヒド樹脂のポリ
グリシジルエーテル類、ダイマー酸系ジグリシジ
ルエステル類、フタル酸、テトラヒドロフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸のごときポリカルボン
酸のポリグリシジルエステル類、ポリアルキレン
エーテル系グリシジルエーテル類、環状脂肪族エ
ポキシ樹脂類、臭素化エポキシ類、ジグリシジル
アミン類などが挙げられる。これらのエポキシ樹
脂は必要により、液状モノエポキサイド、ジエポ
キサイド、トリエポキサイドなどの希釈剤と共に
粘度を下げるために使用されうる。 本発明における硬化剤、ジアミノテトラオルガ
ノシクロトリホスフアゼンの配合量は、エポキシ
樹脂におけるエポキシ基１当量に対し、該硬化剤
分子中の活性水素当量として0.1〜２当量、電気
絶縁性及び耐熱性を発揮させるために、好ましく
は0.5〜1.5当量である。 本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は加熱する
ことにより硬化させるが、例えば100〜180℃の温
度で加熱すればすぐれた硬化物を得ることができ
る。 本発明の組成物には、必要により、他の硬化
剤、例えば２−エチル−４−メチルイミダゾール
のごときイミダゾール系化合物、硬化促進剤、例
えばベンジルジメチルアミンのごとき第３級アミ
ン化合物、ガラス繊維、炭素繊維、シリカ粉末、
赤リン粉末、水和アルミナ、三酸化アンチモンの
ごとき充填剤、消泡剤、着色剤等を含有させるこ
とができる。 本発明によるとエポキシ樹脂のジアミノテトラ
オルガノシクロトリホスフアゼンに充填剤、硬化
促進剤など他の添加剤を適度に添加して硬化させ
ることにより、化学的特性、物理的特性、耐燃
性、電気的特性を有する硬化物を得ることができ
る。また臭素化エポキシ樹脂を併用することによ
り、難燃性からの不燃性のものが得られる。 本発明のエポキシ樹脂組成物は、塗料、接着
剤、複合材料、電気絶縁材料、半導体封止材料、
プリント配線基板等の用途に適用できる。 次に実施例を挙げて本発明を説明するが、実施
例中の部は重量部を示すものとする。 実施例 １ ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂（エピコート
828、シエル化学社製）50部と臭素化ビスフエノ
ールＡ型エポキシ樹脂（エピコート1045−Ａ−
70、シエル化学社製）50部に、硬化剤としてジア
ミノテトラフエノキシシクロホスフアゼン55部と
硬化促進剤としてベンジルジメチルアミン２部を
配合し、加熱しながら溶解し、続いて100〜110℃
の温度で減圧下脱泡し、140℃で６時間硬化させ
た。得られた硬化物は、鉛筆硬度：2H、耐燃性
（JIS−K6911−1979）：不燃性、体積抵抗率（JIS
−K6911−1979）：２×1016Ωcmの優れた特性を示
した。 実施例 ２〜16 ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂（エピコート
828）、臭素化ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂
（エピコート1045−Ａ−70）にジアミノテトラオ
ルガノシクロホスフアゼン及びベンジルジメチル
アミンを下記第１表の部数配合し、実施例１と同
様にして硬化させた。得られた各硬化物につい
て、鉛筆硬度、耐燃性及び体積抵抗率を調べた。 結果を第１表に示す。
【表】
【表】
【表】
実施例 17〜20
ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂（エピコート
828）50部と臭素化ビスフエノールＡ型エポキシ
樹脂（エピコート1045−Ａ−70）50部にジアミノ
テトラフエノキシシクロホスフアゼンを下記第２
表の部数配合し、実施例１と同様にして硬化させ
た。得られた各硬化物について、鉛筆硬度、耐燃
性及び体積抵抗率を調べた。 結果を第２表に示す。
828）50部と臭素化ビスフエノールＡ型エポキシ
樹脂（エピコート1045−Ａ−70）50部にジアミノ
テトラフエノキシシクロホスフアゼンを下記第２
表の部数配合し、実施例１と同様にして硬化させ
た。得られた各硬化物について、鉛筆硬度、耐燃
性及び体積抵抗率を調べた。 結果を第２表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ エポキシ樹脂に硬化剤を含有させた硬化性エ
ポキシ樹脂組成物において、該硬化剤として、 一般式 〔式中Ｒはアルコキシ基、アリールオキシ基、
アルキルチオ基、アリールチオ基又は基
【式】（ここでR′，R″は水素原子又は炭化 水素基で、少なくとも一方は炭化水素基である）
を示す〕で表わされるジアミノテトラオルガノシ
クロトリホスフアゼンを、該エポキシ樹脂におけ
るエポキシ基１当量に対し、活性水素当量として
0.5〜1.5当量含有させることを特徴とする硬化性
エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3251785A JPS61190522A (ja) | 1985-02-19 | 1985-02-19 | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3251785A JPS61190522A (ja) | 1985-02-19 | 1985-02-19 | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61190522A JPS61190522A (ja) | 1986-08-25 |
| JPH034565B2 true JPH034565B2 (ja) | 1991-01-23 |
Family
ID=12361157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3251785A Granted JPS61190522A (ja) | 1985-02-19 | 1985-02-19 | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61190522A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002105174A (ja) * | 2000-09-21 | 2002-04-10 | Choshun Jinzo Jushisho Kofun Yugenkoshi | 難燃性エポキシ樹脂組成物およびその用途 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06104714B2 (ja) * | 1991-03-08 | 1994-12-21 | 和歌山県 | 新規エポキシ樹脂硬化剤 |
| JP3821870B2 (ja) * | 1994-10-07 | 2006-09-13 | スリーエム カンパニー | 難燃性熱硬化性樹脂組成物 |
| JP5691156B2 (ja) * | 2009-11-11 | 2015-04-01 | 日本電気株式会社 | 難燃性の樹脂組成物 |
-
1985
- 1985-02-19 JP JP3251785A patent/JPS61190522A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002105174A (ja) * | 2000-09-21 | 2002-04-10 | Choshun Jinzo Jushisho Kofun Yugenkoshi | 難燃性エポキシ樹脂組成物およびその用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61190522A (ja) | 1986-08-25 |
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