JPH0345601A - クレブシエラ属から抽出されたガラクタン、その製造方法及び薬剤としての使用 - Google Patents

クレブシエラ属から抽出されたガラクタン、その製造方法及び薬剤としての使用

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JPH0345601A
JPH0345601A JP2180743A JP18074390A JPH0345601A JP H0345601 A JPH0345601 A JP H0345601A JP 2180743 A JP2180743 A JP 2180743A JP 18074390 A JP18074390 A JP 18074390A JP H0345601 A JPH0345601 A JP H0345601A
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galactan
klebsiella
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acid hydrolysis
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JP2180743A
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Pierre Smets
ピエール・スメツ
Rene Zalisz
ルネ・ザリス
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Sanofi Aventis France
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Roussel Uclaf SA
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は、クレブシェラ属（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）
から抽出された低分子量のガラクタン、その製造方法、
その薬剤としての、特に免疫刺激剤としての使用に関す
る。
［発明の背景］ 仏国特許第２，５７４．４２９号には、約８０％の中性
オース、２０％の脂質、２％より少ない蛋白質から成り
、約１２．５００の分子量を持ち、モしてｌ−３位置に
おいて結合したガラクトースの連鎖を含有する、クレブ
シェラ属から抽出されたアシルグリカンが記載されてい
る。これらは抗アレルギー及び免疫調節特性を持つ。
［発明の詳細な説明］ この発明は、中性オースから実質的に成ることを特徴と
する、クレブシェラ属から抽出されたガラクタンに関す
る。
中性オースにおける組成は、ＺＡＮＥＴＴＡの方法（ｒ
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ
　Ｊ　　（１９７２年）、６９、第２９１頁）又はにＡ
ＭＥＲＬＩＮＧの方法（ｒＢｉｏ−ｃｈｅｍｉｃａｌ　
ＪｏｕｒｎａｌＪ　　（１９７５年）　、１５１　、第
４９１頁）に従ってメタノーリシスの後にガスクロマト
グラフィーによって測定される。
より特定的には、本発明は、１−３位置におけるガラク
トースの線状連鎖から成り且つ４．０００〜１０、００
０の範囲の分子量を持つことを特徴とするガラクタンに
関する。
これらの多糖類には脂質及び蛋白質がない。
ガラクトースにおける組成は還元及びメタノーリシスの
後にガスクロマトグラフィーによって測定される。
脂質はメタノーリシスの後にガスクロマトグラフィーに
よって測定される。
蛋白質はＬＯＷＲＹの方法（ｒＪｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　
Ｂｉｏ−１ｏｇｉｃａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｊ　　
（１９５１年）、■、第２６５〜２７３頁）によって測
定される。
ガラクトースの連鎖の配列は、標準的メチル化方法、質
量分析と組合されたガスクロマトグラフィーによる分析
、沃素酸酸化、　’Ｈ−ＮＭＲ及び”Ｃ−ＮＭＲによっ
て測定される。その結果は、５０％α（１−３）結合及
び５０％β（１−３）結合によって結合されたガラクト
ース残基の直鎖によって１．８個のガラクトピラノース
残基及び１個のガラクトフラノース残基から成る繰返し
パターンでガラクタンが形成されたことを示す。
このガラクタンは水溶性の凍結乾燥された白色粉末の形
を示す。
本発明のガラクタンは種々のタイプのクレブシェラ属か
ら抽出することができる。タレブシェラ・ニュモウニア
エ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ　ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）か
ら由来するものが特に好ましく、フランス国パリに所在
するパスツール研究所（Ｐａｓｔｅｕｒ　Ｉｎ５ｔｉｔ
ｕｔｅ）又はコレクション・ナシオナル・ドゥ・キュル
チュル・ドゥ・ミクロオルガニスム（Ｃｏ１１ｅｃｔｉ
ｏｎＮａｔｉｏｎａｌｅ　ｄｅ　Ｃｕ１ｔｕｒｅ　ｄｅ
　Ｍｉｃｒｏｏｒｇａｎｉｓｍｅｓ　）において番号５
２１４５及びｌ−１６３の下で、並びにナショナル・カ
ルチャー・タイプ・コレクション（Ｎａｔｉｏｎａｌ　
Ｃｕ１ｔｕｒｅ　Ｔｙｐｅ　Ｃｏ１１ｅｃｔｉｏｎ）に
おいて番号５０５５の下で寄託された菌株から由来する
ものがさらに特に好ましい。この菌株は以前から、特に
パリのパスツール研究所において５２１４５の番号の下
で商品として入手することができ、公的に自由に入手で
きた。また、この菌株は本出願人がパリのパスツール研
究所、コレクション・ナシオナル・ドゥ・キュルチュル
・ドゥ・ミクロオルガニスム（ＣＮＣＭ）にｌ−１６３
の番号で１９８１年６月２５日に寄託している。
本発明の主題はまた、前記のようなガラクタンの製造方
法にもあり、この方法は、約８０％の中性オース、２０
％の脂質、２％より少ない蛋白質から実質的に成り且つ
約１２．５００の分子量を持つクレブシェラ属から抽出
されたアシルグリカンを温和な加水分解で処理し、陰イ
オン交換体を用いた高性能ガスクロマトグラフィーにか
け、非保持画分を回収し、ゲル上で濾過し、４．０００
〜１０．０００の範囲の分子量のガラクタンを含有する
画分を回収することを特徴とする。
初めのクレブシェラ属からのガラクタンは、クレブシェ
ラ属の水溶性細菌抽出物から、加熱し、次いでクロマト
グラフィー分別することによって得ることができる。こ
のような調製はフランス国特許第２．５７４．４２９号
及びドイツ国特許第３．５４３．２６７号にすでに記載
されている。クレブシェラ属の水溶性細菌抽出物はフラ
ンス国特許第２．４９０．４９６号及びヨーロッパ特許
第４９．１８２号に記載された方法に従って調製した。
本発明に従う方法を実施するための好ましい条件に従え
ば、 ・アシルグリカンの温和な酸加水分解は、１％酢酸溶液
中で１００℃において９０分間加熱することによって実
施される。形成した沈殿（これは脂質画分を・含有する
）は、遠心分離（例えば２０００　Ｇにおいて３０分間
）によって除去される。ガラクタンを含有する上層物を
採集し、凍結乾燥することができる。
・次いでクロマトグラフィー分別によってガラクタンを
上層物から分離する。中性オースから成る画分を採集す
る。
この分別は、陰イオン交換体を用いたクロマトグラフィ
ー、好ましくは例えばＷｈａｔ＋ａａｎＭａｇｎｕｍ　
９ＳＡＸを用いた高性能クロマトグラフィーによって実
施することができる。陰イオン交換体を用いた高性能ク
ロマトグラフィーは、水による溶離によってガラクタン
を分離して成る。中性オースから成る有用な画分はＤＵ
ＢＯＩＳの方法（ｒＡｎａｌｙｔｉｃａｌ　ＣｈｅＬＩ
ｌｉｓｔｒｙＪ　　（１９５６年）％２８、第３５０頁
）に従って２００ｎｍ及びフェノール−硫酸試験で着色
した後に４９２ｎｍでの分光光度検出によって所在確認
される。
この中性オースから成る画分をゲル上で濾過し、４，０
００〜１０，０００の範囲の分子量を持つガラクタンを
含有する画分を回収する。ゲル上での濾過は、商品とし
て入手できる媒体、例えば５ｅｐｈａｄｅｘ又はＢｉｏ
ｇｅｌアガロース上で実施される。　Ｂｉｏｇｅｌ　Ａ
−１，５Ｍを用いるのが好ましい。
本発明の主題はまた、前記の方法によって得られたガラ
クタンにもある。
本発明の主題である、クレブシェラ属から抽出されたガ
ラクタンは、非常に有用な薬理学的特性を持つ。これは
特に、顕著な免疫刺激性及び良好な耐性を持つ、特にこ
れは、−マクロファージレベルでＩＬ、及びＴＮＦの産
生を刺激する性質、特に遊離基（多核細胞）発生を刺激
する性質を有する。またこれは、ＧＭ−Ｃ３Ｆ　（顆粒
単球−コロニー刺激因子）の効果に相乗効果を及ぼす。
これらの特性は実験の部にさらに例示する。
これらの特性が、前記のクレブシェラ属から抽出された
ガラクタンを薬剤として使用することを正当化する。
これらの薬剤は、例えばヒトにおける免疫低下、細菌又
はウィルスによってもたらされる感染性の病気の治療又
は防止、寄生虫による病気の治療、毒物感染の治療、退
院後の感染及び外科処置後の感染の治療並びにあらゆる
原因のアレルギーの治療に用いられる。これらの薬剤は
また、骨髄移植及び化学療法後の髄質不全の治療にも非
常に有利に用いることができる。
通常の薬量は使用する化合物、治療される患者及び対象
とする病気に応じて変化するが、例えば経口投与する場
合には、１日につき０．５〜５ｍｇの範囲であってよい
。
本発明の主題はまた、前記のクレブシェラ属から抽出さ
れたガラクタンを活性成分として含有する製薬組成物に
もある。
前記のクレブシェラ属から抽出された薬剤としてのガラ
クタンは、消化器経路、非経口又は局所経路用の製薬組
成物中に配合することができる。
対応する製薬組成物は例えば固体状又は液状であること
ができ、ヒトの医薬に通常用いられる製薬上の形、例え
ば無味錠剤、糖衣錠剤、ゼラチンカプセル、顆粒、溶液
、シロップ、座薬、凍結乾燥された又はされていない注
射用製剤、膣内座薬、クリーム、軟膏、ローション、ド
ロップ、点眼薬、エーロゾルの形であることができる。
これらは、標準的方法に従って製造される。活性成分は
これら製薬組成物に通常用いられる賦形剤、例えばタル
ク、アラビアゴム、ラクトース、澱粉、ステアリン酸マ
グネシウム、ココアバター、水性又は非水性ビヒクル、
動物性又は植物性の脂肪物質、パラフィン誘導体、グリ
コール類、各種の湿潤剤、分散剤又は乳化剤、及び保存
剤と共に配合することができる。
［実施例］ 以下、本発明の非限定的実施例を記載する。
１１ｆＪ：　：　ｉｆ　５之ヱ２豆１遣クレブシエラ属
からのアシルグリカン（パスツール研究所にｌ−１６３
の番号で寄託された菌株から、フランス国特許第２．５
７４．４２９号の例１に示されたようにして得られたも
の）　３３４　ｍ　ｇを１％酢酸溶液３３．４ｃｒｒｒ
中に溶解させ、この混合物を１００℃に９０分間加熱し
た。冷却後、脂質画分を含有する沈殿を２０００　Ｇに
おいて３０分間遠心分離することによって分離した。上
層物を凍結乾燥し、残渣２００ｍｇを単離して水４ｃｒ
ｒｒ中に再溶解させた＠　Ｗｈａｔｍａｎ−Ｍａｇｎｕ
ｍ　９　ＳＡＸ　（９，４ｍ　ｍ　Ｘ　５０ｃｍ）陰イ
オン交換高性能クロマトグラフィーカラムを用いて１ｃ
ｒｒｒずつの画分でクロマトグラフィーを実施した。毎
分２ｃｒ＋ｆの流速の水で３０分間溶離させ、２００ｎ
ｍにおいて検出した。フェノール−硫酸試験後に４９２
ｎｍにおいて所在確認された中性オースを含有する両分
を単離した。中性画分５５ｍｇが凍結乾燥によって単離
された。
鉱ユニＬ１之２上立皇１ 前記の凍結乾燥生成物を水−酢酸−ピリジン緩衝液（９
７３：　７　：　２０）中に溶解させ、次いでＢｉｏｇ
ｅｌ　Ａ−１，５Ｍのカラム（２ｃｍＸ１．５ｍ）を用
いたクロマトグラフィーによってゲル上で濾過し、同じ
緩衝液で中和し、同じ緩衝液で毎時１２ｃｒｒ？の流速
で溶離させた。フェノール−硫酸試験で検出された画分
を採集した。これを０．２２μの膜上で濾過することに
よって殺菌し、次いで凍結乾燥し、所期のガラクタン２
２ｍｇが得られた。
例］、： 次の処方に相当する錠剤を調製した： 例２の化合物　　・・・　　　１ｍｇ 賦形剤　　　　　・・・　１００ｍｇ／１錠にするのに
充分な量 （賦形剤の詳細：ラクトース、澱粉、タルク、ステアリ
ン酸マグネシウム） 園１： ｌ噴霧当たりに下記のものを含有するエーロゾルを調製
した： 例２の化合物　　・・・　　０．５ｍｇ乳化剤　　　　
　　　　　　０．１５　ｍ　ｇ抛射剤　　　　　・・・
　５０　　　ｍｇ園旦： 次の処方に相当するクリームを調製した二側２の化合物
　　・・・　　　１ｍｇ 賦形剤　　　　　・・・　　１０ｍｇ （賦形剤の詳細＝２−オクチルドデカノール、ケトステ
アリルアルコール、ケトステアリル硫酸ナトリウム、ｐ
−ヒドロキシ安息香酸メチル及びプロピル、精製水） 監星ヱ皿旦Ｉ ｌ：生体外における多形核（ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｏ−ｎ
ｕｃｌｅａｉｒｅｓ）の活性化 立： Ｂ、　ＤＥＳＣＡＭＰＳ−ＬＡＴＳＣＨＡによって報告
された化学ルミネセンス技術（ｒＡｎｎ、　Ｉｍｍｕｎ
ｏｌ、　ＩｎｓｔｉｔｕｔＰａ５ｔｅｕｒ　Ｊ　　（１
９８２年）　１３３０、第３４９〜３６４頁）を用いて
、チオグリコレートでマウスから抽出し、次いで５００
Ｇで遠心分離することによって単離し、生体外でガラク
タンと共にインキュベートし、次いでチモザンＡ　（ｚ
ｙｍｏｚａｎ　Ａ　）と共にインキュベートした腹膜多
核細胞の食細胞酸化性代謝の活性化を評価した。
接見 １ｍ４２当たりに１．５　ＸＩＯ’個の細胞を１〜１０
０μｇ　／　ｍ　ｊ２の濃度の被検ガラクタンと共に３
７℃において２０分間インキュベートし、次いで２ｇ／
氾の濃度のチモザンＡと共に３７℃において１０分間イ
ンキュベートすることによって、ガラクタンの適切刺激
率（ＳＲ）をクレブシェラ属のリボ多糖のＳＲと共に測
定した。
宍ニー上 ２：総合髄質細胞についての研究 ｔｏ’個の骨髄細胞を１０−’ｍｇ／ｍＡのヒトＧＭ−
ＣＳＦの存在下でガラクタン（例２において得られた生
成物）と共に又はガラクタンを用いずに寒天培地中に入
れた。
３７℃において１４日間インキュベートした後に単球顆
粒球コロニーを計数した。示されたコロニーの数は２個
の皿の平均である。
得られた結果を下記の表Ｈに示す。
及−１ 得られた結果は、ガラクタンを添加した後にコロニーの
数の°非常に顕著な増加が得られたことを示す。
３：ヒトの骨髄の単核細胞の研究 骨髄の単核細胞をＦｉｃｏｌｌによって分離し、次いで
培地１ｍβ当たりに細１１ａ２ｘｕ＋４個の割合で接種
した。
得られた結果を下記の表■に示す。
得られた結果は、ＧＭ−Ｃ５Ｆ単独と比較してＧＭ−Ｃ
ＳＦ＋Ｏ，ｌμｇガラクタンの存在下においてコロニー
の数の顕著な増加が得られたことを示す。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）中性オースから実質的に成ることを特徴とする、
    クレブシエラ属から抽出されたガラクタン。
  2. （２）１−３位置におけるガラクトースの線状連鎖から
    成り且つ４，０００〜１０，０００の範囲の分子量を持
    つことを特徴とする請求項１記載のガラクタン。
  3. （３）クレブシエラ・ニュモウニアエ（Ｋｌｅｂｓｉｅ
    ｌｌａｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）から由来することを特徴
    とする請求項１又は２記載のガラクタン。
  4. （４）フランス国パリに所在するパスツール研究所又は
    コレクション・ナシオナル・ドゥ・キュルチュル・ドゥ
    ・ミクロオルガニスムにおいて５２１４５及びＩ−１６
    ３の番号で、並びにナショナル・カルチャー・タイプ・
    コレクションにおいて５０５５の番号で寄託された菌株
    から由来することを特徴とする請求項３記載のガラクタ
    ン。
  5. （５）約８０％の中性オース、２０％の脂質、２％より
    少ない蛋白質から実質的に成り且つ約１２，５００の分
    子量を持つクレブシエラ属から抽出されたアシルグリカ
    ンを温和な酸加水分解で処理し、陰イオン交換体を用い
    た高性能ガスクロマトグラフィーにかけ、非保持画分を
    回収し、ゲル上で濾過し、４，０００〜１０，０００の
    範囲の分子量のガラクタンを含有する画分を回収するこ
    とを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載のガラ
    クタンの製造方法。
  6. （６）クレブシエラ属の水溶性細菌抽出物から出発して
    、加熱し、次いでクロマトグラフィー分別することによ
    ってアシルグリカンが製造され、このアシルグリカンを
    温和な酸加水分解によって処理し、陰イオン交換体を用
    いた高性能ガスクロマトグラフィーにかけ、非保持画分
    を回収し、ゲル上で濾過し、４，０００〜１０，０００
    の範囲の分子量のガラクタンを含有する画分を回収する
    ことを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載のガ
    ラクタンの製造方法。
  7. （７）温和な酸加水分解が１％酢酸溶液中で１００℃に
    おいて９０分間加熱することによって実施されること、 陰イオン交換体を用いた高性能クロマトグラフィーが、
    水による溶離によってガラクタンを所在確認して成るこ
    と を特徴とする請求項５又は６記載の方法。
  8. （８）請求項５、６又は７のいずれかに記載の方法によ
    って得られたガラクタン。
  9. （９）請求項１〜４のいずれかに記載のガラクタンから
    成ることを特徴とする薬剤。
  10. （１０）請求項８記載のガラクタンから成ることを特徴
    とする薬剤。
  11. （１１）活性成分として請求項９又は１０のいずれかに
    記載の少なくとも１種の薬剤を含有することを特徴とす
    る製薬組成物。
JP2180743A 1989-07-11 1990-07-10 クレブシエラ属から抽出されたガラクタン、その製造方法及び薬剤としての使用 Pending JPH0345601A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
FR89-09305 1989-07-11
FR8909305A FR2650506B1 (fr) 1989-07-11 1989-07-11 Galactanne extrait de klebsiella, procede d'obtention et application a titre de medicament

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JP2180743A Pending JPH0345601A (ja) 1989-07-11 1990-07-10 クレブシエラ属から抽出されたガラクタン、その製造方法及び薬剤としての使用

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023191088A1 (ja) * 2022-03-31 2023-10-05 協和ファーマケミカル株式会社 植物由来有機分子触媒

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2659351B1 (fr) * 1990-03-08 1994-12-02 Pf Medicament Compose polysaccharidique delipide, procede de preparation, compositions en comprenant.

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2396020A1 (fr) * 1977-07-01 1979-01-26 Cassenne Lab Sa Nouveaux glycopeptides acetyles hydrosolubles extraits de corps microbiens lyses d'hafnia, d'aerobacter cloacae et de klebsiella pneumoniae, procede de preparation et application a titre de medicaments de ces produits
FR2540136A1 (fr) * 1983-01-28 1984-08-03 Roussel Uclaf Nouveau procede de preparation d'acylglycoproteines immunostimulantes extraites de klebsiella pneumoniae, compositions pharmaceutiques et procede de lutte contre les maladies allergiques
JPS58129001A (ja) * 1982-01-28 1983-08-01 Takeda Chem Ind Ltd 新規免疫活性多糖質およびその製造法
FR2523154A1 (fr) * 1982-03-09 1983-09-16 Fabre Sa Pierre Procede de preparation de proteoglycanes immunostimulants inducteurs d'interferon, proteoglycanes obtenus et medicaments les contenant
FR2570081B1 (fr) * 1984-09-10 1987-01-09 Pf Medicament Polysaccharides membranaires utiles notamment comme medicament et procede pour leur preparation
FR2574429B1 (fr) * 1984-12-06 1987-12-11 Roussel Uclaf Acylglycannes extraits de klebsiella, leur procede d'obtention, leur application a titre de medicaments et les compositions les renfermant
FR2620130B1 (fr) * 1987-09-08 1990-01-12 Lipha Nouveaux polysaccharides hydrosolubles, leur procede d'obtention, leur application a titre de medicaments et preparation les renfermant

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023191088A1 (ja) * 2022-03-31 2023-10-05 協和ファーマケミカル株式会社 植物由来有機分子触媒

Also Published As

Publication number Publication date
EP0408444A3 (en) 1991-07-03
CA2020794A1 (fr) 1991-01-12
FR2650506B1 (fr) 1991-11-08
FR2650506A1 (fr) 1991-02-08
EP0408444A2 (fr) 1991-01-16

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