JPH0345069B2 - - Google Patents
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- JPH0345069B2 JPH0345069B2 JP12381781A JP12381781A JPH0345069B2 JP H0345069 B2 JPH0345069 B2 JP H0345069B2 JP 12381781 A JP12381781 A JP 12381781A JP 12381781 A JP12381781 A JP 12381781A JP H0345069 B2 JPH0345069 B2 JP H0345069B2
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- JP
- Japan
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- acid
- benzodioxane
- ylmethyl
- amino
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は降圧作用を有するアルキレンジオキシ
ベンゼン誘導体及びその酸付加塩に関するもであ
る。 本発明化合物は下記一般式（）で示される。 上記一般式中ｍは１〜３の整数を示し、Ｘは
Ｃ＝０あるいはCHOHを示す。 本発明化合物の製造法を以下に説明する。 本発明化合物のうちＸがＣ＝０である化合物
は下記一般式（） （上記一般式中ｍは一般式（）におけるｍと同
義であり、Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わさ
れるハロゲノアセチルアルキレンジオキシベンゼ
ン誘導体と下記式（） で表わされるアミンとの反応により得られる。 ハロゲノアセチルアルキレンジオキシベンゼン
誘導体とアミンとはそれぞれ１：１で反応する
が、通常アミンを過剰に使用する方が反応が円滑
に進行する。従つてアミンはハロゲノアセチルア
ルキレンジオキシベンゼン誘導体１モルに対し１
〜10モル使用される。 反応は無溶媒でも十分進行するが、反応を円滑
に進めるために、不活性溶媒を用いてもよい。溶
媒としては水、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、低級アルコールまたはこれらの二種以上の溶
媒の混合物が用いられる。 反応温度は特に限定されないが通常−10℃から
150℃である。好ましくは０℃から室温である。 反応時間は反応温度及び原料の反応性、溶媒の
種類により異なるが通常10分から20時間の範囲で
ある。 また反応により生ずるハロゲン化水素を捕集し
て反応を促進させるために、塩基類を添加しても
よい。塩基類としては、水酸化カリウム、炭酸カ
リウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム等の無機塩類、ピリジン、ト
リエチルアミン等の第三級有機アミン類等であ
る。その使用量は一般式（）のアミン１モルに
対し通常１〜５モルである。 望ましい酸付加塩を得るためには、反応終了後
過剰のアミン及び溶媒を蒸留あるいは水洗により
除き、水酸化ナトリウムあるいは水酸化カリウム
等の強塩基水溶液を加え、遊離のアルキレンジオ
キシベンゼン誘導体とし、その後エーテル、クロ
ロホルム、ベンゼン、トルエン等の溶媒で本化合
物を抽出する。さらに望ましい酸を加えて中和す
ると目的とする酸付加塩が得られる。 また、得られたアルキレンジオキシベンゼン誘
導体を水あるいはメタノール、エタノール等の低
級アルコールまたはそれらの混合溶媒中でそのま
まあるいは酸付加塩を中和して水素化硼素ナトリ
ウムなどの水素化金属塩で処理することによつて
ＸがCHOHである本発明化合物が得られる。 本発明化合物の具体例を以下に例示する。 ５−〔２−〔（１，４−ベンゾジオキサン−２−
イルメチル）アミノ〕アセチル〕−１，３−ベン
ゾジオキソール ５−〔２−〔（１，４−ベンゾジオキサン−２−
イルメチル）アミノ〕−１−ヒドロキシエチル〕−
１，３−ベンゾジオキソール ６−〔２−〔（１，４−ベンゾジオキサン−２−
イルメチル）アミノ〕アセチル〕−１，４−ベン
ゾジオキサン ６−〔２−〔（１，４−ベンゾジオキサン−２−
イルメチル）アミノ〕−１−ヒドロキシエチル〕−
１，４−ベンゾジオキサン １−〔２−〔（１，４−ベンゾジオキサン−２−
イルメチル）アミノ〕アセチル〕−３，４−トリ
メチレンジオキシベンゼン １−〔２−〔（１，４−ベンゾジオキサン−２−
イルメチル）アミノ〕−１−ヒドロキシエチル〕−
３，４−トリメチレンジオキシベンンゼン また、上記の種々の化合物の酸付加塩も本発明
の範囲に包含される。付加塩として用いられる酸
としては、塩化水素酸、シユウ化水素酸、硫酸、
リン酸、硝酸等の無機酸、酢酸、コハク酸、アジ
ピン酸、プロピオン酸、酒石酸、フマル酸、マレ
イン酸、シユウ酸、クエン酸、安息香酸、トルエ
ンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸が挙
げられる。 以下本発明化合物の血圧降下作用について説明
する。 本発明化合物の血圧降下作用は以下の方法で検
討した。すなわち、動物は自然発症高血圧ラツト
（SHR）（300〜370g、５〜７月令）を用い、エー
テル麻酔下に尾動脈より挿入したカテーテルによ
り、無麻酔下で観血的に血圧および心拍数を測定
し、薬物投与前の平均血圧および心拍数を求めた
後、１時間ごとに薬物を１，３、10mg／Kgを経口
投与し、降圧作用を判定し、投与前値からの降下
率で表わした。最大降圧率は投与前の平均血圧よ
りの最大降下％を示し、SDBP10値は10％の降圧
を１時間維持する用量（mg／KgP.O.）を示す。結
果を表−１に示す。 また、急性毒性値（LD50）はマウスを用い、
リツチフイールド−ウイルコクソン（Litchfield
−Wilcoxon）法により算出し、その結果を表−
２に示す。 本発明化合物は表−１に示す如く等しく、１
mg／Kg経口投与で十分な血圧降下作用を示し、薬
効の発現も速く、作用も持続的である。又、表−
２に示す如く急性毒性も弱く、薬効の発現量を考
慮すれば非常に安全性の高い薬物であると推測さ
れる。
ベンゼン誘導体及びその酸付加塩に関するもであ
る。 本発明化合物は下記一般式（）で示される。 上記一般式中ｍは１〜３の整数を示し、Ｘは
Ｃ＝０あるいはCHOHを示す。 本発明化合物の製造法を以下に説明する。 本発明化合物のうちＸがＣ＝０である化合物
は下記一般式（） （上記一般式中ｍは一般式（）におけるｍと同
義であり、Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わさ
れるハロゲノアセチルアルキレンジオキシベンゼ
ン誘導体と下記式（） で表わされるアミンとの反応により得られる。 ハロゲノアセチルアルキレンジオキシベンゼン
誘導体とアミンとはそれぞれ１：１で反応する
が、通常アミンを過剰に使用する方が反応が円滑
に進行する。従つてアミンはハロゲノアセチルア
ルキレンジオキシベンゼン誘導体１モルに対し１
〜10モル使用される。 反応は無溶媒でも十分進行するが、反応を円滑
に進めるために、不活性溶媒を用いてもよい。溶
媒としては水、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、低級アルコールまたはこれらの二種以上の溶
媒の混合物が用いられる。 反応温度は特に限定されないが通常−10℃から
150℃である。好ましくは０℃から室温である。 反応時間は反応温度及び原料の反応性、溶媒の
種類により異なるが通常10分から20時間の範囲で
ある。 また反応により生ずるハロゲン化水素を捕集し
て反応を促進させるために、塩基類を添加しても
よい。塩基類としては、水酸化カリウム、炭酸カ
リウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム等の無機塩類、ピリジン、ト
リエチルアミン等の第三級有機アミン類等であ
る。その使用量は一般式（）のアミン１モルに
対し通常１〜５モルである。 望ましい酸付加塩を得るためには、反応終了後
過剰のアミン及び溶媒を蒸留あるいは水洗により
除き、水酸化ナトリウムあるいは水酸化カリウム
等の強塩基水溶液を加え、遊離のアルキレンジオ
キシベンゼン誘導体とし、その後エーテル、クロ
ロホルム、ベンゼン、トルエン等の溶媒で本化合
物を抽出する。さらに望ましい酸を加えて中和す
ると目的とする酸付加塩が得られる。 また、得られたアルキレンジオキシベンゼン誘
導体を水あるいはメタノール、エタノール等の低
級アルコールまたはそれらの混合溶媒中でそのま
まあるいは酸付加塩を中和して水素化硼素ナトリ
ウムなどの水素化金属塩で処理することによつて
ＸがCHOHである本発明化合物が得られる。 本発明化合物の具体例を以下に例示する。 ５−〔２−〔（１，４−ベンゾジオキサン−２−
イルメチル）アミノ〕アセチル〕−１，３−ベン
ゾジオキソール ５−〔２−〔（１，４−ベンゾジオキサン−２−
イルメチル）アミノ〕−１−ヒドロキシエチル〕−
１，３−ベンゾジオキソール ６−〔２−〔（１，４−ベンゾジオキサン−２−
イルメチル）アミノ〕アセチル〕−１，４−ベン
ゾジオキサン ６−〔２−〔（１，４−ベンゾジオキサン−２−
イルメチル）アミノ〕−１−ヒドロキシエチル〕−
１，４−ベンゾジオキサン １−〔２−〔（１，４−ベンゾジオキサン−２−
イルメチル）アミノ〕アセチル〕−３，４−トリ
メチレンジオキシベンゼン １−〔２−〔（１，４−ベンゾジオキサン−２−
イルメチル）アミノ〕−１−ヒドロキシエチル〕−
３，４−トリメチレンジオキシベンンゼン また、上記の種々の化合物の酸付加塩も本発明
の範囲に包含される。付加塩として用いられる酸
としては、塩化水素酸、シユウ化水素酸、硫酸、
リン酸、硝酸等の無機酸、酢酸、コハク酸、アジ
ピン酸、プロピオン酸、酒石酸、フマル酸、マレ
イン酸、シユウ酸、クエン酸、安息香酸、トルエ
ンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸が挙
げられる。 以下本発明化合物の血圧降下作用について説明
する。 本発明化合物の血圧降下作用は以下の方法で検
討した。すなわち、動物は自然発症高血圧ラツト
（SHR）（300〜370g、５〜７月令）を用い、エー
テル麻酔下に尾動脈より挿入したカテーテルによ
り、無麻酔下で観血的に血圧および心拍数を測定
し、薬物投与前の平均血圧および心拍数を求めた
後、１時間ごとに薬物を１，３、10mg／Kgを経口
投与し、降圧作用を判定し、投与前値からの降下
率で表わした。最大降圧率は投与前の平均血圧よ
りの最大降下％を示し、SDBP10値は10％の降圧
を１時間維持する用量（mg／KgP.O.）を示す。結
果を表−１に示す。 また、急性毒性値（LD50）はマウスを用い、
リツチフイールド−ウイルコクソン（Litchfield
−Wilcoxon）法により算出し、その結果を表−
２に示す。 本発明化合物は表−１に示す如く等しく、１
mg／Kg経口投与で十分な血圧降下作用を示し、薬
効の発現も速く、作用も持続的である。又、表−
２に示す如く急性毒性も弱く、薬効の発現量を考
慮すれば非常に安全性の高い薬物であると推測さ
れる。
【表】
＊１ 化合物の構造は表−３の対応するNo.の
欄の化合物と同一である。
＊２ 比較データ
欄の化合物と同一である。
＊２ 比較データ
【表】
の対応するNo.の欄の化合
物と同一である。
本発明化合物はいかなる方法でも投与できる
が、好適には以下のような方法が実施される。 すなわち皮下注射、静脈内注射、筋肉注射、腹
腔内注射等の非経口投与もまた経口投与も可能で
ある。 投与量は患者の年令、健康状態、体重、同時処
理があるならばその種類、処置頻度、所望の効果
の性質等により決定される。 一般的に有効成分の１日投与量は0.1〜100mg／
Kg体重、通常１〜30mg／Kg体重であり、１回ある
いはそれ以上投与される。 本発明化合物を経口投与する場合は錠剤、カプ
セル剤、粉剤、液剤、エリキシル剤等の形体で、
また非経口投与の場合は液体あるいは懸濁等の殺
菌した液状の形体で用いられる。上述の様な形体
で用いられる場合、固体あるいは液体の毒性のな
い製剤的担体が組成に含まれ得る。 固体担体の例としては通常のゼラチンタイプの
カプセルが用いられる。また有効成分を補助薬と
ともにあるいはそれなしに錠剤化、粉末包装され
る。 これらのカプセル、錠剤、粉末は一般的に５〜
95％、好ましくは25〜90％重量の有効成分を含
む。 すなわちこれら投与形式では５〜500mg、好ま
しくは25〜250mgの有効成分を含有するのがよい。 液状担体としては水あるいは石油、ピーナツ
油、大豆油、ミネラル油、ゴマ油等の動植物起原
の、または合成の油等が用いられる。 また、一般に生理食塩水、デキストロースある
いは類似のシヨ糖溶液、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ポリエチレングリコール等
のグリコール類が液状担体として好ましく、とく
に生理食塩水を用いた注射液の場合には通常0.5
〜20％、好ましくは１〜10％重量の有効成分を含
むようにする。 経口投与の液剤の場合、0.5〜10％重量の有効
成分を含む懸濁液あるいはシロツプがよい。 この場合の担体としては香料、シロツプ、製剤
学的ミセル体等の水様賦形剤を用いる。 以上説明したように本発明化合物は血圧降下剤
として有効に使用できる。 実施例 １ ５−〔２−〔（１，４−ベンゾジオキサン−２−
イルメチル）アミノ〕アセチル〕−１，３−ベン
ゾジオキソール塩酸塩 ５−（α−ブロモアセチル）−１，３−ベンゾジ
オキソール（2.0g）をテトラヒドロフラン（30
ml）に溶解し、２−アミノメチル−１，４−ベン
ゾジオキサン（１、4g）およびトリエチルアミ
ン（1.5ml）を加え、室温で５時間反応させる。
反応終了後、酢酸エチルを加え、飽和食塩水で二
度洗浄し、無水硫酸ソーダで乾燥した後、溶媒を
留去する。残渣をエタノールに溶解し、塩酸／エ
タノールを加え、エチルエーテルを加え結晶させ
る。結晶を取したのち、エタノールで再結晶
し、５−〔２−〔（１，４−ベンゾジオキサン−２
−イルメチル）アミノ〕アセチル〕−１，３−ベ
ンゾジオキソール（2.2g、73％収率）を得る。 本化合物の物性は表−３のNo.１に記載されてい
る通りである。また同様にしてNo.２、No.３の化合
物が得られ、表−３に記載されている通りであ
る。 実施例 ２ ５−〔２−〔（１，４−ベンゾジオキサン−２−
イルメチル）アミノ〕−１−ヒドロキシエチル〕−
１，３−ベンゾジオキソール 実施例１の方法で得られた５−〔２−〔（１，４
−ベンゾジオキサン−２−イルメチル）アミノ〕
アセチル〕−１，３−ベンゾジオキソール塩酸塩
（1.0g）をメタノール（15ml）に溶解し、2N・
NaOH水溶液で中和し、水素化硼素ナトリウム
（100mg）を加え、室温で６時間撹拌させる。反応
終了後、溶媒を留去し、酢酸エチルに溶解し、飽
和食塩水で二度洗浄する。無水硫酸ソーダで乾燥
後、溶媒を留去し、水−アルコールから結晶化
し、５−〔２−〔（１，４−ベンゾジオキサン−２
−イルメチル）アミノ〕−１−ヒドロキシエチル〕
−１，３−ベンゾジオキソール（800mg、89％収
率）を得る。 本化合物の物性は表−３のNo.４に記載されてい
る通りである。また、同様にしてNo.５、No.６の化
合物も得られ、表−３に記載されている通りであ
る。
物と同一である。
本発明化合物はいかなる方法でも投与できる
が、好適には以下のような方法が実施される。 すなわち皮下注射、静脈内注射、筋肉注射、腹
腔内注射等の非経口投与もまた経口投与も可能で
ある。 投与量は患者の年令、健康状態、体重、同時処
理があるならばその種類、処置頻度、所望の効果
の性質等により決定される。 一般的に有効成分の１日投与量は0.1〜100mg／
Kg体重、通常１〜30mg／Kg体重であり、１回ある
いはそれ以上投与される。 本発明化合物を経口投与する場合は錠剤、カプ
セル剤、粉剤、液剤、エリキシル剤等の形体で、
また非経口投与の場合は液体あるいは懸濁等の殺
菌した液状の形体で用いられる。上述の様な形体
で用いられる場合、固体あるいは液体の毒性のな
い製剤的担体が組成に含まれ得る。 固体担体の例としては通常のゼラチンタイプの
カプセルが用いられる。また有効成分を補助薬と
ともにあるいはそれなしに錠剤化、粉末包装され
る。 これらのカプセル、錠剤、粉末は一般的に５〜
95％、好ましくは25〜90％重量の有効成分を含
む。 すなわちこれら投与形式では５〜500mg、好ま
しくは25〜250mgの有効成分を含有するのがよい。 液状担体としては水あるいは石油、ピーナツ
油、大豆油、ミネラル油、ゴマ油等の動植物起原
の、または合成の油等が用いられる。 また、一般に生理食塩水、デキストロースある
いは類似のシヨ糖溶液、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ポリエチレングリコール等
のグリコール類が液状担体として好ましく、とく
に生理食塩水を用いた注射液の場合には通常0.5
〜20％、好ましくは１〜10％重量の有効成分を含
むようにする。 経口投与の液剤の場合、0.5〜10％重量の有効
成分を含む懸濁液あるいはシロツプがよい。 この場合の担体としては香料、シロツプ、製剤
学的ミセル体等の水様賦形剤を用いる。 以上説明したように本発明化合物は血圧降下剤
として有効に使用できる。 実施例 １ ５−〔２−〔（１，４−ベンゾジオキサン−２−
イルメチル）アミノ〕アセチル〕−１，３−ベン
ゾジオキソール塩酸塩 ５−（α−ブロモアセチル）−１，３−ベンゾジ
オキソール（2.0g）をテトラヒドロフラン（30
ml）に溶解し、２−アミノメチル−１，４−ベン
ゾジオキサン（１、4g）およびトリエチルアミ
ン（1.5ml）を加え、室温で５時間反応させる。
反応終了後、酢酸エチルを加え、飽和食塩水で二
度洗浄し、無水硫酸ソーダで乾燥した後、溶媒を
留去する。残渣をエタノールに溶解し、塩酸／エ
タノールを加え、エチルエーテルを加え結晶させ
る。結晶を取したのち、エタノールで再結晶
し、５−〔２−〔（１，４−ベンゾジオキサン−２
−イルメチル）アミノ〕アセチル〕−１，３−ベ
ンゾジオキソール（2.2g、73％収率）を得る。 本化合物の物性は表−３のNo.１に記載されてい
る通りである。また同様にしてNo.２、No.３の化合
物が得られ、表−３に記載されている通りであ
る。 実施例 ２ ５−〔２−〔（１，４−ベンゾジオキサン−２−
イルメチル）アミノ〕−１−ヒドロキシエチル〕−
１，３−ベンゾジオキソール 実施例１の方法で得られた５−〔２−〔（１，４
−ベンゾジオキサン−２−イルメチル）アミノ〕
アセチル〕−１，３−ベンゾジオキソール塩酸塩
（1.0g）をメタノール（15ml）に溶解し、2N・
NaOH水溶液で中和し、水素化硼素ナトリウム
（100mg）を加え、室温で６時間撹拌させる。反応
終了後、溶媒を留去し、酢酸エチルに溶解し、飽
和食塩水で二度洗浄する。無水硫酸ソーダで乾燥
後、溶媒を留去し、水−アルコールから結晶化
し、５−〔２−〔（１，４−ベンゾジオキサン−２
−イルメチル）アミノ〕−１−ヒドロキシエチル〕
−１，３−ベンゾジオキソール（800mg、89％収
率）を得る。 本化合物の物性は表−３のNo.４に記載されてい
る通りである。また、同様にしてNo.５、No.６の化
合物も得られ、表−３に記載されている通りであ
る。
【表】
＊ 比較として用いた化合物で、実施例１に
準じて製造した。
準じて製造した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 （上記一般式中、Ｘは【式】または 【式】をｍは１〜３の整数を示す。）で表 わされるアルキレンジオキシベンゼン誘導体およ
びその酸付加塩
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12381781A JPS5826880A (ja) | 1981-08-07 | 1981-08-07 | アルキレンジオキシベンゼン誘導体およびその酸付加塩 |
| US06/326,417 US4684739A (en) | 1980-12-15 | 1981-12-01 | Alkylenedioxybenzene derivatives and acid addition salts thereof |
| HU813738A HU188723B (en) | 1980-12-15 | 1981-12-11 | Process for preparing aljylene-dioxy-benzene derivatives and acid addition salts thereof |
| DK554581A DK151256C (da) | 1980-12-15 | 1981-12-14 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af alkylendioxybenzenderivater |
| CA000392241A CA1183546A (en) | 1980-12-15 | 1981-12-14 | Alkylenedioxybenzene derivatives and acid addition salts thereof |
| EP81110465A EP0054304B1 (en) | 1980-12-15 | 1981-12-15 | Alkylenedioxybenzene derivatives, acid addition salts thereof and a method for their preparation |
| DE8181110465T DE3165592D1 (en) | 1980-12-15 | 1981-12-15 | Alkylenedioxybenzene derivatives, acid addition salts thereof and a method for their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12381781A JPS5826880A (ja) | 1981-08-07 | 1981-08-07 | アルキレンジオキシベンゼン誘導体およびその酸付加塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5826880A JPS5826880A (ja) | 1983-02-17 |
| JPH0345069B2 true JPH0345069B2 (ja) | 1991-07-09 |
Family
ID=14870073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12381781A Granted JPS5826880A (ja) | 1980-12-15 | 1981-08-07 | アルキレンジオキシベンゼン誘導体およびその酸付加塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5826880A (ja) |
-
1981
- 1981-08-07 JP JP12381781A patent/JPS5826880A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5826880A (ja) | 1983-02-17 |
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