JPS5826880A - アルキレンジオキシベンゼン誘導体およびその酸付加塩 - Google Patents
アルキレンジオキシベンゼン誘導体およびその酸付加塩Info
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- JPS5826880A JPS5826880A JP12381781A JP12381781A JPS5826880A JP S5826880 A JPS5826880 A JP S5826880A JP 12381781 A JP12381781 A JP 12381781A JP 12381781 A JP12381781 A JP 12381781A JP S5826880 A JPS5826880 A JP S5826880A
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
不発明は降圧作用を有するフルキレンジオキシペンセン
誘導体及びその酸付加塩に−するものである。
誘導体及びその酸付加塩に−するものである。
本発明化合物は下記一般式（Ｉ）で示される。
上記一般式中ｍけ／〜３の整ｅ−ｆ示し、！はンＣ−０
あるいは’：；ＣＨＯＨを示す。
あるいは’：；ＣＨＯＨを示す。
本発明化合物の製造法を以下に説明する。
本発明化合物のうちＸが；Ｃ＝＝ Ｏである化合物は下
記一般式（ＩＩ） （上記一般式中ｍＩＩ′ｉ一般式（１）におけるｍと同
義であ）、Ｙはノ・ロゲン原子を示す。）で表わされる
ハログノスセチルアルキレンジオキシベンゼン誘導体と
下記式（ＩＩＩ） で表わされるアミンとの反応によシ得られる。
記一般式（ＩＩ） （上記一般式中ｍＩＩ′ｉ一般式（１）におけるｍと同
義であ）、Ｙはノ・ロゲン原子を示す。）で表わされる
ハログノスセチルアルキレンジオキシベンゼン誘導体と
下記式（ＩＩＩ） で表わされるアミンとの反応によシ得られる。
ハロゲノアセチルアルキレンジオキシベンゼン誘導体と
アミンとけそれぞれ／：／で反応するが、通常アミンを
過剰に使用する方が反応が円滑に進行する。従ってアミ
ンはハロゲノアセチルアルキレンジオキシベンゼン誘導
体１モルに対し７〜１０モル使用される。
アミンとけそれぞれ／：／で反応するが、通常アミンを
過剰に使用する方が反応が円滑に進行する。従ってアミ
ンはハロゲノアセチルアルキレンジオキシベンゼン誘導
体１モルに対し７〜１０モル使用される。
反応は無溶媒でも十分進行するが、反応を円滑に進める
だめに、不活性溶媒を用いてもよい。
だめに、不活性溶媒を用いてもよい。
溶媒としては水、ジオキサン、テトラヒドロフミ
ラン、ジメチルホルムア欅ド、ジメチルスルホキシド、
低級アルコールまたはとｈらの二極以上の溶媒の混合物
が用いられる。
低級アルコールまたはとｈらの二極以上の溶媒の混合物
が用いられる。
灰地温度は特に限定されないが通常−７０℃から／、９
０℃である。好ましくは０℃から室温である。
０℃である。好ましくは０℃から室温である。
灰地時間は反応温度汲ひ原料の反応性、溶媒の程類によ
り異なるが通常７０分から２０時間の範囲である。
り異なるが通常７０分から２０時間の範囲である。
また反応により生ずるノ・ロゲン化水素を捕集して反応
を促進させるために、塩基類を添加してもよい。塩基類
としては、水酸化カリウム、脚酸カリウム、水酸化ナト
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム等の無機
塩類、ピリジン、トリエチルアミン等の第三級有機アミ
ン類等である。その使用量は一般式（璽）のアミン１モ
ルに対し通常／〜ｊモルでアル。
を促進させるために、塩基類を添加してもよい。塩基類
としては、水酸化カリウム、脚酸カリウム、水酸化ナト
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム等の無機
塩類、ピリジン、トリエチルアミン等の第三級有機アミ
ン類等である。その使用量は一般式（璽）のアミン１モ
ルに対し通常／〜ｊモルでアル。
望ましい酸付加塩を得るためＫＦｉ、反応終了後過剰の
アミン及び溶媒を蒸留あるいけ水洗により除き、水酸化
ナトリウムあるいけ水酸化カリウム等の強塩基水溶液を
加え、遊離のアルキレンジオキシベンゼン誘導体とし、
その後エーテル、クロロホルム、ベンゼン、トルエン等
の溶媒で本化合物を抽出する。さらに望ましい酸を加え
て中和すると目的とする酸付加塩が得られる。
アミン及び溶媒を蒸留あるいけ水洗により除き、水酸化
ナトリウムあるいけ水酸化カリウム等の強塩基水溶液を
加え、遊離のアルキレンジオキシベンゼン誘導体とし、
その後エーテル、クロロホルム、ベンゼン、トルエン等
の溶媒で本化合物を抽出する。さらに望ましい酸を加え
て中和すると目的とする酸付加塩が得られる。
また、得られたアルキレンジオキシベンゼン誘導体を水
あるいはメタノール、エタノール等の低級アルコールま
たはそれらの混合溶媒中でそのままあるいけ酸付加塩を
中和して水素化磯素ナトリウムなどの水素化金属塩で処
理することＫよってＸが、：０ＨＯＨである本発明化合
物が得られる。
あるいはメタノール、エタノール等の低級アルコールま
たはそれらの混合溶媒中でそのままあるいけ酸付加塩を
中和して水素化磯素ナトリウムなどの水素化金属塩で処
理することＫよってＸが、：０ＨＯＨである本発明化合
物が得られる。
本発明化合物の具体例を以下に例示する。
ｊ−［２−［（／、４ｔ−ペンゾジオキサンーコーイル
メチル）アミノ〕アセチル］−／、３−ペンゾジオキン
ール ！−〔コー〔（／、ダーベンゾジオキサンーコーイルメ
チル）アミノ〕−７−ヒドロキシエチル〕−／、３−ベ
ンゾジオキソール ６−〔コー［（／、４ｔ−ペンゾジオキサン−コーイル
メチル）アミン〕アセチル：］−／、４ｔ−ベンゾジオ
キサン ｔ ［Ｊ ［（’ｙ”−ベンゾジオキサン−λ−イ
ルメチル）アミノ〕−／−ヒドロキシエチル〕−７，グ
ーベンゾジオキサン ／−〔λ−Ｃ（’５４ｔ−ベンゾジオキサンー２−イル
メチル）アミノコアセチル）−Ｊ、４を一トリメチレン
ジオキシベンゼン ／−〔コー〔（／、ダーペンゾジオキサンーコーイルメ
チル）アミノ〕−／−ヒドロキシエチル）−Ｊ、４ｔ−
）リメチレンジオキシベンゼンまた、上記の種々の化合
物の酸付加塩も本発明の範囲に包含される。付加塩とし
て用いらｈる酸としては、塩化水素酸、シュウ化水素酸
、硫酸、リン酸、硝酸等の無機酸、酢酸、コノ・り酸、
アジピン酸、プロピオン酸、酒石酸、フマル酸、マレイ
ン酸、シュウ酸、クエン酸、安息香１、）ルエン諌ルホ
ン酸、メタンスルホン酸郷の有機酸が挙けられる。
メチル）アミノ〕アセチル］−／、３−ペンゾジオキン
ール ！−〔コー〔（／、ダーベンゾジオキサンーコーイルメ
チル）アミノ〕−７−ヒドロキシエチル〕−／、３−ベ
ンゾジオキソール ６−〔コー［（／、４ｔ−ペンゾジオキサン−コーイル
メチル）アミン〕アセチル：］−／、４ｔ−ベンゾジオ
キサン ｔ ［Ｊ ［（’ｙ”−ベンゾジオキサン−λ−イ
ルメチル）アミノ〕−／−ヒドロキシエチル〕−７，グ
ーベンゾジオキサン ／−〔λ−Ｃ（’５４ｔ−ベンゾジオキサンー２−イル
メチル）アミノコアセチル）−Ｊ、４を一トリメチレン
ジオキシベンゼン ／−〔コー〔（／、ダーペンゾジオキサンーコーイルメ
チル）アミノ〕−／−ヒドロキシエチル）−Ｊ、４ｔ−
）リメチレンジオキシベンゼンまた、上記の種々の化合
物の酸付加塩も本発明の範囲に包含される。付加塩とし
て用いらｈる酸としては、塩化水素酸、シュウ化水素酸
、硫酸、リン酸、硝酸等の無機酸、酢酸、コノ・り酸、
アジピン酸、プロピオン酸、酒石酸、フマル酸、マレイ
ン酸、シュウ酸、クエン酸、安息香１、）ルエン諌ルホ
ン酸、メタンスルホン酸郷の有機酸が挙けられる。
以下本発明化合物の血圧降下作用について欽明する。
本発明化合物の血圧降下作用は以下の方法で検討し、た
。すなわち、動物は自然発症高血圧ラット（ＢＨＲ）（
３００〜３７θ２、ｊ〜２月令）を用い、エーテル麻酔
下に庵動脈より挿入したカテーテルにより、無麻酔下で
観血的に血圧および心拍数を測定し、薬物投与前の平均
血九・ 圧蜘よび心拍数を求めた後、７時間ごとに薬物を／、３
、ｌθη／に９を経口投与し、降圧作用を判定し、投与
前値からの降下率で表わした。最大降圧率は投与前の平
均庄圧よりの最大降下％を示し、Ｂ Ｄ Ｂ Ｐ、ｏ値
＃′１１０Ｘの降圧を１時間維持する用量（’ｆ／’に
９ Ｆ、０．）を示＋。結果を表−／に示す。
。すなわち、動物は自然発症高血圧ラット（ＢＨＲ）（
３００〜３７θ２、ｊ〜２月令）を用い、エーテル麻酔
下に庵動脈より挿入したカテーテルにより、無麻酔下で
観血的に血圧および心拍数を測定し、薬物投与前の平均
血九・ 圧蜘よび心拍数を求めた後、７時間ごとに薬物を／、３
、ｌθη／に９を経口投与し、降圧作用を判定し、投与
前値からの降下率で表わした。最大降圧率は投与前の平
均庄圧よりの最大降下％を示し、Ｂ Ｄ Ｂ Ｐ、ｏ値
＃′１１０Ｘの降圧を１時間維持する用量（’ｆ／’に
９ Ｆ、０．）を示＋。結果を表−／に示す。
また、急性毒性値（ＬＤ、）はマウスを用い、Ｌ１ｉ％
ｃｈ”ｆ−Ｗｄ −〃イヤ髪フ法にょシ算出し、その結
果を表−ＪＫ示す。
ｃｈ”ｆ−Ｗｄ −〃イヤ髪フ法にょシ算出し、その結
果を表−ＪＫ示す。
本発明化合物は表−／に示す如く等しく、／−ｉ／ｋｇ
軽口投与で十分な血圧降下作用を示し、薬効の発現も速
く、作用も持続的である。又、表−一に示す如く急性毒
性も弱く、薬効の発現量を考慮すれば非常に安全性の高
い薬物であると推測される。
軽口投与で十分な血圧降下作用を示し、薬効の発現も速
く、作用も持続的である。又、表−一に示す如く急性毒
性も弱く、薬効の発現量を考慮すれば非常に安全性の高
い薬物であると推測される。
表−／
＊１ 化合物の構造は表〜３の対応子る扁の欄の化合物
と同一であＺｏ ＊２ 比叡データ 表−２ ＊ 化合物の構造は表−３の対応するＡの欄の化合物と
同一である。
と同一であＺｏ ＊２ 比叡データ 表−２ ＊ 化合物の構造は表−３の対応するＡの欄の化合物と
同一である。
本発明化合物はいかなる方法でも投与できるが、好適に
は以下のような方法が実施される。
は以下のような方法が実施される。
すなわち皮下注射、静脈内注射、筋肉注射、腹腔的注射
等の非経口投与もまた経口投与も可。
等の非経口投与もまた経口投与も可。
能である。
投与量は患者の都令、健康状態、体重、同時処理がある
ならばそのＩｋ’ｌ！ｉｊ、処置頻度、所望の効果の性
質等によシ決定される。
ならばそのＩｋ’ｌ！ｉｊ、処置頻度、所望の効果の性
質等によシ決定される。
一般的に有効成分の７日投与量ＦｉＯ６／〜ｌθＯｑ／
に９体重、通常／〜３０岬／に＆体重であり、７回ある
いけそれ以上投与される。
に９体重、通常／〜３０岬／に＆体重であり、７回ある
いけそれ以上投与される。
本発明化合物を経口投与する場合は錠剤、カプセル剤、
粉剤、液剤、エリキシル剤等の形体で、また非経口投与
の場合は液体あるいけ懸濁等の殺菌【、た液状の形体で
用すらねる。上述の様な形体で用いられる場合、固体あ
る込は液体の毒性のない製剤的担体が組成に含まれ得る
。
粉剤、液剤、エリキシル剤等の形体で、また非経口投与
の場合は液体あるいけ懸濁等の殺菌【、た液状の形体で
用すらねる。上述の様な形体で用いられる場合、固体あ
る込は液体の毒性のない製剤的担体が組成に含まれ得る
。
同体担体の例としては通常のセラチンタイプのカプセル
が用いられる。また有効成分を補助薬とともにあるいは
それなしに錠剤化、粉末包装される。
が用いられる。また有効成分を補助薬とともにあるいは
それなしに錠剤化、粉末包装される。
とわらのカプセル、錠剤、粉末は一般的にｊ〜り１％、
好ましくは２ｊ〜２０％１蓋の有効成分を含む。
好ましくは２ｊ〜２０％１蓋の有効成分を含む。
すなわちこれらの投与形式でＩｄ −ｉ −ｊθθ岬、
好まし７〈け−２３−−２ｊＯｑの有効成分を含有する
のかよい〇 液状担体としては水あるいは石油、ピーナツ油、大豆油
、ミネラル油、ゴマ油蝉の動植物起片の、または合成の
油尋が用いられる。
好まし７〈け−２３−−２ｊＯｑの有効成分を含有する
のかよい〇 液状担体としては水あるいは石油、ピーナツ油、大豆油
、ミネラル油、ゴマ油蝉の動植物起片の、または合成の
油尋が用いられる。
また、一般に生理食塩水、デキストロースあるいは類似
のショ糖溶液、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ポリエチレングリコール等のグリコール類が液状
担体として好ましく、と〈Ｋ生理食塩水を用いた注射液
の場合には通常０．ｊ−一〇％、好ましくは１〜／θＸ
重量の有効成分を含むようｋする。
のショ糖溶液、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ポリエチレングリコール等のグリコール類が液状
担体として好ましく、と〈Ｋ生理食塩水を用いた注射液
の場合には通常０．ｊ−一〇％、好ましくは１〜／θＸ
重量の有効成分を含むようｋする。
経口投与の液剤の場合、０．３−１０９７．重量の有効
成分を含む懸濁液あるいはシロップがよい。
成分を含む懸濁液あるいはシロップがよい。
この場合の担体としては香料、シロップ、製剤学的きセ
ル体勢の水様賦形剤を用いる。
ル体勢の水様賦形剤を用いる。
以上説明したように本発明化合物は血圧降下剤として有
効に使用できる。
効に使用できる。
実施例／
ｊ−［，２−［（／＃ダーペンゾジオキサンーーーイル
メチル）アミノ〕アセチル］ −’／、３−ベンゾジオ
キンール塩酸塩 ！−（α−ブロモアセチル） −ｉ、３−ペンゾジオキ
ンール（２，Ｏｆ ）をナト２ヒドロフラン（３θ−）
Ｋ溶解し、λ−アミノメチルー／、り−ベンゾジオキサ
ン（／、Ｆ ｆ ）およびトリエチルアミン（／、ｊ
ｗｔ ）を加え、室温で５時間反応させる。反応終了後
、酢酸エチルを加え、飽和食塩水で二縦洗浄し、無水硫
酸ソーダで乾燥ｌた後、溶媒を留去する。残渣をエタノ
ールに溶解し、塩酸／エタノールを加え、エチルエーテ
ルを加え結晶させる。結晶をＦ取したのち、エタノール
で再結晶し、ｓ−［コー［（／、４ｔ−ベンゾジオキサ
ン−４−イルメチル）アミノコアセチル） −ｉ、３−
ベンゾジオ奔ソール（Ｊ、Ｊ ｆ。
メチル）アミノ〕アセチル］ −’／、３−ベンゾジオ
キンール塩酸塩 ！−（α−ブロモアセチル） −ｉ、３−ペンゾジオキ
ンール（２，Ｏｆ ）をナト２ヒドロフラン（３θ−）
Ｋ溶解し、λ−アミノメチルー／、り−ベンゾジオキサ
ン（／、Ｆ ｆ ）およびトリエチルアミン（／、ｊ
ｗｔ ）を加え、室温で５時間反応させる。反応終了後
、酢酸エチルを加え、飽和食塩水で二縦洗浄し、無水硫
酸ソーダで乾燥ｌた後、溶媒を留去する。残渣をエタノ
ールに溶解し、塩酸／エタノールを加え、エチルエーテ
ルを加え結晶させる。結晶をＦ取したのち、エタノール
で再結晶し、ｓ−［コー［（／、４ｔ−ベンゾジオキサ
ン−４−イルメチル）アミノコアセチル） −ｉ、３−
ベンゾジオ奔ソール（Ｊ、Ｊ ｆ。
２３９６収率）を得る。
本化合物の物性は表−３のＡＩに記載さｈている通りで
ある。また同様にしてＡ−２、Ａ３の市ぐ１ 化合物爵得られ、表−３に記載されている通りである。
ある。また同様にしてＡ−２、Ａ３の市ぐ１ 化合物爵得られ、表−３に記載されている通りである。
実施例−
！−〔コー［（／、４ｔ−ペンゾジオキサン−コーイル
メチル）アミン〕−／−ヒドロキシエチル）−／、３−
ベンゾジオキソール実施例／の方法で得られたター〔λ
−〔（／、４ｔ−ペンゾジオキサン−一一イルメチル）
アミノコアセチル）−／、３−ベンゾジオキソール塩酸
塩（／、θｔ）をメタノール（／ ｊｔｄ）Ｋ溶解し、
２ Ｎ 、 ＮａＯＨ水溶液で中和し、水素化嘲素ナト
リウム（／θＯ岬）を加え、室温で６時間攪拌させる。
メチル）アミン〕−／−ヒドロキシエチル）−／、３−
ベンゾジオキソール実施例／の方法で得られたター〔λ
−〔（／、４ｔ−ペンゾジオキサン−一一イルメチル）
アミノコアセチル）−／、３−ベンゾジオキソール塩酸
塩（／、θｔ）をメタノール（／ ｊｔｄ）Ｋ溶解し、
２ Ｎ 、 ＮａＯＨ水溶液で中和し、水素化嘲素ナト
リウム（／θＯ岬）を加え、室温で６時間攪拌させる。
反応終了後、溶媒を留去し、酢酸エチルに溶解し、飽和
食塩水で二縦洗浄する。
食塩水で二縦洗浄する。
無氷硫醗ソーダで乾燥後、溶媒を留去１５、水−アルコ
ールから結晶化し、！−〔コーＣ（’ｒ４を一ベンゾジ
オキサンーλ−イルメチル）アミン〕−／−ヒドロキシ
エチル）−／、ｊ−ベンゾジオキソール（ａ’ｏｏ岬、
ざり晃収峯）を得る。
ールから結晶化し、！−〔コーＣ（’ｒ４を一ベンゾジ
オキサンーλ−イルメチル）アミン〕−／−ヒドロキシ
エチル）−／、ｊ−ベンゾジオキソール（ａ’ｏｏ岬、
ざり晃収峯）を得る。
本化合物の物性は表−３０Ａ４ｔＫ記載されている通り
である。また、同様にしてＡＩ、Ａ乙の化合物も得られ
、表−３に記載されている通りである。
である。また、同様にしてＡＩ、Ａ乙の化合物も得られ
、表−３に記載されている通りである。
Claims (1)
- （１）下記一般式 （上記一般式中、Ｘは−Ｃ−または一〇Ｈ−をｍけ／〜
３の整数を示す＝）で表わされるアルキレンジオキシベ
ンゼン誘導体シよびその酸付加塩
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12381781A JPS5826880A (ja) | 1981-08-07 | 1981-08-07 | アルキレンジオキシベンゼン誘導体およびその酸付加塩 |
| US06/326,417 US4684739A (en) | 1980-12-15 | 1981-12-01 | Alkylenedioxybenzene derivatives and acid addition salts thereof |
| HU813738A HU188723B (en) | 1980-12-15 | 1981-12-11 | Process for preparing aljylene-dioxy-benzene derivatives and acid addition salts thereof |
| DK554581A DK151256C (da) | 1980-12-15 | 1981-12-14 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af alkylendioxybenzenderivater |
| CA000392241A CA1183546A (en) | 1980-12-15 | 1981-12-14 | Alkylenedioxybenzene derivatives and acid addition salts thereof |
| DE8181110465T DE3165592D1 (en) | 1980-12-15 | 1981-12-15 | Alkylenedioxybenzene derivatives, acid addition salts thereof and a method for their preparation |
| EP81110465A EP0054304B1 (en) | 1980-12-15 | 1981-12-15 | Alkylenedioxybenzene derivatives, acid addition salts thereof and a method for their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12381781A JPS5826880A (ja) | 1981-08-07 | 1981-08-07 | アルキレンジオキシベンゼン誘導体およびその酸付加塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5826880A true JPS5826880A (ja) | 1983-02-17 |
| JPH0345069B2 JPH0345069B2 (ja) | 1991-07-09 |
Family
ID=14870073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12381781A Granted JPS5826880A (ja) | 1980-12-15 | 1981-08-07 | アルキレンジオキシベンゼン誘導体およびその酸付加塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5826880A (ja) |
-
1981
- 1981-08-07 JP JP12381781A patent/JPS5826880A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0345069B2 (ja) | 1991-07-09 |
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