JPH0344340A - 可塑剤用アルコール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は可塑剤用アルコールに関するものである。詳し
くは、本発明は可塑剤用原料アルコールとして総合性能
の優れた、炭素数１０のアルコールと炭素数７のアルコ
ールとの混合アルコールに関するものである。

〔従来の技術〕

炭素数１０のアルコール（以下、デシルアルコールとい
う）は、炭素数１のオレフィンを原料にして、ヒドロホ
ルミル化反応、アルドール縮合及び水添反応をさせるこ
とにより製造され、主として塩化ビニル樹脂の可塑剤用
原料アルコールとして利用されている。

Ｊｊ［数９のアルコール（以下、ノニルアルコールとい
う）は炭素数ダのオレフィンを二量化して得られる炭素
数ｇのオレフィン（以下、オクテンという。）を原料に
してヒドロホルミル化反応、及び水添反応をさせること
により製造され、主として塩化ビニル樹脂の可塑剤用原
料アルコールとして利用されている。

デシルアルコールは、炭化水素油の熱分解又は接触分解
から多量に得られる炭素数グの留分（以下、ＢＢ留分と
いう）をヒドロホルミル化反応させてバレルアルデヒド
類を製造し、次いでこれをアルドール縮合反応させてグ
セナール類を製造し、更にこれを水添反応させることに
より製造される。ＢＢ留分中のブテンとしては、／−ブ
テン、コープテン、イソブチンの３種類がある。従って
、これをヒドロホルミル化して得られるバレルアルデヒ
ドはｎ−バレルアルデヒド、ニーメチルブチルアルデヒ
ド、３−メチルブチルアルデヒド、ビバルアルデヒド（
２，２−ジメチルプロピオンアルデヒド）の混合物とな
る。従って、ＢＢ留分のヒドロホルミル化により得られ
るバレルアルデヒド類の縮合生成物及びデシルアルコー
ル製品は一般に多種類の異性体の混合物と々る。但し、
ブテン類の精製又はアルデヒド類の蒸留分離等によって
、単一又は数種の異性体しか含まぬデシルアルコールを
得ることも出来る。

米国特許第ユ９２イ０１９号、同第、７．　／　２１０
　、！ｔ　／号には、ｎ−バレルアルデヒドの縮合生成
物から誘導されるニープロビルヘプタノール及びｎ−バ
レルアルデヒドと２−メチルブチルアルデヒドとのクロ
スアルドール生成物から誘導されるデシルアルコールに
ついて記載されており、縮合及び水添の方法については
通常の方法でよいこと、ニープロピルヘプタノールは可
塑剤用デシルアルコールとして優れていること、クロス
アルドール生成物は可塑剤性能がニープロピルヘプタノ
ールに比べて劣るものの、ニープロビルヘプタノールと
の十数％までの混合物として使うならば性能はそれほど
劣らぬことなどが示されている。

また、特開昭３ざ−２０４３３７号にはブテン類から可
塑剤性能の良いデシルアルコールの製造を行なうために
、コープロビルヘプタノール中のｎ−バレルアルデヒド
とニーメチルブチルアルデヒドとのクロスアルドール生
成物の量を２０％以下にするためのバレルアルデヒドの
組成と縮合条件とが示されており、主にその場合のニー
プロビルヘプタノール及びｎ−バレルアルデヒドとニー
メチルブチルアルデヒドとのクロスアルドール生成物よ
りのアルコールのコ成分混合アルコールの性能が示され
ている。

また、オクテンを原料とするノニルアルコールについて
も英国特許第７ｇ？？？？号に開示されているように可
塑剤用アルコールとして用いられることが知られている
。

〔発明が解決しようとする課題〕

炭素数りのオレフィンをヒドロホルミル化反応、アルド
ール縮合反応及び水添反応をさせることによって得られ
る炭素数１０のアルコール（以下、ＩＤＡという）の可
塑剤としての性能は、汎用の可塑剤用アルコールである
ニーエチルヘキサノールと比較して、低揮発性であるこ
とに最大の特長があるとは言うものの、可塑化効率、電
気抵抗などの他の性能に欠点があった。

特に可塑化効率は可塑剤のコストに直接関係し、不良で
あるものは工業上不利と々る。

従って、これらの欠点を克服し、総合性能の優れた可塑
剤用デシルアルコールの開発が切望されていた。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは上記の従来技術に鑑み、その課題を解決す
べく鋭意検討を重ねた結果、ＩＤＡに特定のノニルアル
コールを特定の割合で混合することにより、デシルアル
コールの総合性能を大幅に改善出来ることを見出し本発
明を完成した。

即ち、本発明は、 ブテン類をヒドロホルミル化反応、アルドール縮合反応
及び水添反応させて得られる炭素数１０のアルコール（
以下、「ＩＤＡ」という）とブテン類を二量化して得ら
れる炭素数ｇのオレフィンをヒドロホルミル化反応及び
水添反応させて得られる炭素数？のアルコール（以下、
ｒｌＮＡＪという）との混合アルコールであって、ＩＮ
ＡとＩＤＡとの重量比率が、ＩＮＡ／ＩＤｋ＝０．０／
〜０．ｌＩの範囲であることを特徴とする可塑剤用アル
コール、 を要旨とするものである。

以下に本発明につき更に詳細に説明する。

本発明の可塑剤用アルコールを構成するＩＤＡは、ブテ
ン類をヒドロホルミル化反応、アルドール縮合反応及び
水添反応させて得られる炭素数１０のアルコールである
。

ブテン類としては／−ブテン、コープテン、イソブチン
それぞれ単品の他にこれらの混合物又はナフサ等の炭化
水素油の熱分解によって得られるＢＢ留分あるいは重軽
質油等の炭化水素油の接触分解（ＦＣＣなど）によって
得られるＢＢ留分のいずれも使用することができる。

また、更に、上記の熱分解又は接触分解によって得られ
たＢＢ留分からブタジェンの大部分を取り除いた後のい
わゆるスペン）ＢＢ留分や、更にイノブテンの一部分を
取り除いた後のいわゆるスペントスペントＢＢ留分なと
も好適に使用出来る。

また、これらの混合物も使用出来る。

ヒドロホルミル化反応は常法に従って行なわれる。ヒド
ロホルミル化条件も特に臨界的なものではなく、従来公
知のロジウム法やコバルト法のいずれも使用出来る。

ロジウム法の場合のロジウム源としては酢酸ロジウムな
どの有機塩、硝酸ロジウムなどの無機塩あるいはヒドリ
ドカルボニルトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウ
ムなどの錯体すといずれも使用できる。コバルト法の場
合のコバルト源としては、ラウリン酸コバルトなどの有
機酸塩、硝酸コバルトなどの無機酸塩のほか、ジコバル
トオクタカルボニル、ヒ９トリトコパルトチトラカルボ
ニルなどの錯体が使用できる。

反応圧力としては、通常、常圧〜、７００　ｋｇ／ｃｒ
ＩＬ”Ｇ１反応温度としては通常、Ｓθ〜／！θ℃、Ｈ
ｚ　／　ＣＯ比としてはモル比で通常、／〜１０゜触媒
濃度としては通常数ｐｐｍ〜数ｗｔ％の条件が採用され
る。配位子としてはトリフェニルホスフィン、トリフェ
ニルホスファイトなどの３価の有機リン化合物やそのオ
キシドなどが上記触媒に対するモル比で通常／〜／θ０
０−で適宜用いられる。溶媒は用いなくても良いが、必
要に応じて溶媒を用いることもできる。溶媒としては触
媒を溶解し、かつ反応に悪影響を与えないものであれば
、任意のものを用いることができる。例エバベンゼン、
トルエン、キシレン、ドデシルベンゼン等の芳香族炭化
水素；シクロヘキサン等の脂環式炭化水素二ジブチルエ
ーテル、エチレンクリコールジメチルエーテル、ジエチ
レングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコ
ールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類ニジエチルフタレート、ジオクチルフタレート等の
エステル類などが用いられる。また、ヒドロホルミル化
反応により生成したアルデヒド類、アルコール類を溶媒
とすることもできる。またアルデヒドの重縮合物などの
高沸点副生物も用いることが出来る。

反応方式は連続方式および回分方式のいずれでも行なう
ことが出来る。

生成物中のバレルアルデヒド各成分は十数℃の沸点差が
あり混合バレルアルデヒドを蒸留により各成分に分離す
ることも出来る。

アルドール縮合反応においては通常、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム等のアルカリ水溶液を触媒に用いるが
、アミン類なども用ち・ることか出来る。反応温度は、
通常１０−／！；Ｏ℃、反応圧力は、通常、常圧〜数に
９／ｃＷＬ”　Ｇ　、反応時間は通常数分〜数時間で行
なわれる。

生成したグセナール類は蒸留精製した後、水添反応に付
されるが、蒸留精製なしで水添反応に付すことも出来る
。

水添反応は通常の方法で行なうことができる。

すなわち、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｃｕ等の通常の水添触媒により
、反応圧力は通常常圧〜”ｒ　Ｏｋｇ／ｍ”　Ｇ　。

反応温度は通常、ｑｏ〜３００℃で行にわれる。

次いで通常の蒸留精製により炭素数７０のアルコール（
ＩＤＡ）を得ることができる。

また本発明の可塑剤用アルコールを構成するＩＮＡは、
ブテン類を二量化して得られる炭素数ｇのオレフィンを
ヒドロホルミル化反応及び水添反応させて得られる炭素
数デのアルコールである。

オクテンはニッケル系触媒などの公知の方法によりブテ
ン類を重量比して得られる。該ブテン類としては上記Ｉ
ＤＡの原料と同様のものが用いられる。

オクテンのヒドロホルミル化反応は常法に従って行なわ
れる。

ヒドロホルミル化条件も特に臨界的なものではなく、上
記ＩＤＡを製造する際に採用されるブテン類のヒドロホ
ルミル化反応とほぼ同様の条件の、ロジウム法やコバル
ト法のいずれも使用出来る。

生成ノニルアルデヒドの水添反応も、前記したごとくグ
セナール類の水添反応と同様の条件の常法により行うこ
とが出来、次いで通常の蒸留精製により炭素数りのアル
コール（ＩＮＡ）を得ることができる。

本発明の可塑剤用アルコールは、ＩＤＡとＩＮＡとの重
量比率がＩＮＡ／■ＤＡ＝ｏ、ｏ／〜ｏ、９、好ましく
は０．０２〜０．ｔＩ、さらに好ましくは０．０３〜０
．３、最も好ましくは０．０１〜０．３であるものであ
るが、混合する時点としてはＩＤＡ及びＩＮＡの製品同
士のみでなく、水添反応後で蒸留精製前の塩アルコール
を混合し蒸留精製によって上記の比率に調整することも
出来るし、水添反応に供されるグセナール類及びノニル
アルデヒドを混合してから水添反応を行々った後、蒸留
精製によって上記比率に調整することも出来る。

上記Ｉ　ＮＡ／Ｉ　ＤＡの重量比率がｏ、０１未満では
可塑化効率及び電気抵抗が改善されず、また、０．グを
越えた場合には可塑化効率及び電気抵抗が低−下するの
で好ましくない。

上記のようにして得られる本発明の可塑剤用アルコール
は、常法により無水フタル酸などとエステル化反応させ
て可塑剤として用いられる。

デシルアルコールはコーエチルヘキサノールなどの汎用
可塑剤用アルコールと比べ一般的には耐熱性に優れてい
ることが知られているが、電気抵抗や可塑化効率などに
ついては一般に劣っている。

可塑剤の性能は、 ■　可塑化効率（１００％モジュラスン■　揮発減量（
耐熱性） ■　低温柔軟温度（耐寒性） ■　ケロシン抽出性（耐油性） ■　電気抵抗（絶縁性） などを総合的に評価する必要があり、単一の性質、例え
ば、耐熱性のみの問題ではない。上記■や■など相反す
る傾向をもつものもあり複雑であるが、本発明によれば
総合的に優れた性能を有する可塑剤用アルコールを得る
ことが出来る。

〔実施例〕

以下に本発明につき、実施例に基づいて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施
例によって限定されるものではない。

参考例１ （１） ＩＤＡの合成 ／−ブテンをｌｏｌのオートクレーブでバッチ反応によ
りヒドロホルミル化反応を行なった。反応条件は、 全圧力／　Ｏｋｇ／ａｒｔ２Ｇ　、オキソガス分圧ダに
、９／ｃｒｔｔ”Ｇ Ｈ２／ＣＯ＝　／ 原料／触媒液＝３（重量比） 反応時間　よ０時間 であった。

オートクレーブを冷却、脱圧後、反応液を全量回収し、
１０段のオールダーシシー蒸留塔にて回分蒸留を行ない
、ｎ−バレルアルデヒドを収得した。

蒸留条件は、塔頂圧力を常圧とし、還流比２０で、初留
として少量の未反応ｌ−ブテン及びコーメチルブチルア
ルデヒドをカットし、主留分として純度９９．９７％の
ｎ−バレルアルデヒドを収得した。不純物としてはキシ
レンａθ３％であった。

得られたｎ−バレルアルデヒドな縮合反応に付した。

縮合条件は９０℃で常圧下、３％水酸化ナトリウム水溶
液Ｉ　ｎ　−バレルアルデヒド＝ｉ、ｓ（重量比）にて
、反応時間３０分でバッチ反応を行なった。ｎ−バレル
アルデヒドの転化率は９９．９％であった。次いで気液
分離後のデセナールを、ニッケル系の固体触媒により水
添した。水添条件は圧力りθｋｌ？　／ｃＷＩ２Ｇ　。

温度／２０℃、触媒／デセナール＝０．／（重量比）で
バッチ反応によりＪ、　０時間反応を行なった。デセナ
ールの転化率は９　ｑ、　９％であった。次に３０段の
ガラス製オールグーショウ蒸留塔によって粗コープロピ
ルヘプタノールを精製し、初留カット／％、主留９ｓ％
、釜残ダ％で精製コープロビルヘプタノールを収得した
。

（２）可塑剤の合成と評価 （１）で得たコープロビルヘプタノールと無水フタル酸
とを常法によりエステル化し可塑剤とした。次いで可塑
剤／塩化ビニル樹脂＝６０／１００（重量比）で混合し
、常法により軟質塩化ビニル樹脂とし、常法により種々
の試験を行なった。結果を表−／に記す。表−／には汎
用の可塑剤であるジーコーエチルへキシルフタレー）　
（ＤＯＰ　）の試験結果モ記す。

参考例コ 参考例１の（１）において得られたｎ−バレルアルデヒ
ドと、コーメチルプチルアルデヒドとを／　：　０．／
　（重量比）で混合したものを縮合反応の原料とした以
外は参考例１におけるのと同様にしてデシルアルコール
とし、可塑剤として評価を行なった。結果を表−／に示
す。この場合の縮合でのバレルアルデヒドの転化率はｎ
−バレルアルデヒド＝？デ、９％ コーメチルプチルアルデヒド＝　９９．２％であった。

また、デシルアルコールの組成は次のとおりであった。

〔組　或〕

λ−プロピルヘプタツール　　　　ｇ／、Ｊｗｔ％二−
プロピルーダーメチルヘキ？／−ル　／７．９ｗｔ％ソ
ノ他の異性体デシルアルコ−ｋ　　　０．ｇｗｔ％参考
例３ ナフサのクラッカーよりのＢＢ留分から、ブタジェンと
イソブチンとを大部分除去したあとの下記組成のスペン
トスペン）ＢＢ留分を連続的にヒドロホルミル化した。

〔組　或〕

ｌ−ブテン　　　　ダＪｗｔ％ λ−ブテン　　　　２２ インブテン　　　　　ｌ ブタジェン　　　　　１．３ ０３類　　　　０．３ その他　　　　　　コタ、ｌＩ 反応条件は 全圧カフ　ｋｇ／ｃｒｎ２Ｇ　。

ｃｍ”Ｇ　（Ｈ２／　Ｃｏ　＝　／ 反応温度１００℃ ） オキソガス分圧ダｋ１９／ 原料／触媒液＝１０（重量比） 反応器滞留時間２．０時間 であった。

反応液を脱圧後、蒸留にまり生成バレルアルデヒドの組
成を調節してモル比で コータチルブチルアルデヒド／ｎ−バレルアルデヒド＝
０．！ ３−メチルブチルアルデヒド／ｎ−バレルアルデヒド＝
　０．　／ ピバルアルデヒド／ｎ−バレルアルデヒド＝ｏ、／ の混合アルデヒドを得た。

次にこのアルデヒドをそのまま反応温度ｑｊ℃、常圧、
アルデヒド／３％水酸化ナトリウム水溶液＝／（重量比
）で１０１のオートクレーブにて／、！時間縮合反応を
行なった。

各アルデヒドの転化率は ｎ−バレルアルデヒド　　　　　９９．９％ココ−チル
ブチルアルデヒド　　ｑ９．ｇ３−メチルブチルアルデ
ヒド　　９　ｑ、　ｔピバルアルデヒド　　　　　　　
９ｇ、２であった。

このデセナール混合物を参考例／と全く同一の方法で水
添してデシルアルコールを得て、精製し可塑剤として評
価を行なった。結果を表−／に示す。

また、この場合のデシルアルコールの組成を、キャピラ
リーガスクロマトグラフで分析したところ、モル比で Ａ成分／２−プロピルヘプタツール＝／、３Ｂ成分／　
　　　　　　　　　　　　＝　０．３Ｃ成分／２−プロ
ピルヘプタツール＝０．３Ｄ成分／　　　　　　　　　
　　　＝　０．０．７であった。

ここでＡ成分とはコープロビルーグーメチルヘキサノー
ルを、Ｂ成分とはｎ−バレルアルデヒドと３−メチルブ
チルアルデヒドとのアルドール縮合体の骨格をもつデシ
ルアルコールを、Ｃ成分とはｎ−バレルアルデヒドとピ
バルアルデヒドとのアルドール縮合体の骨格をもつデシ
ルアルコールを、Ｄ成分とはその他のデシルアルコール
を夫々表わす。

参考例グ （１）オクテン類の合成 ナフサのクラッカーから得られたＢＢ留分よりブタジェ
ン及びイソブチンを除去した後のＣ４留分（イソブチン
６重量％、ｌ−ブテン１フ３重量％、２−ブテン２夕重
量％、ブタン類２５重量％、その他／重量％）をモレキ
ュラーシーブ／、７Ｘにより脱水した。次いで容積１０
１のＳＵＳ製誘導攪拌型オートクレーブに窒素雰囲気下
にて、上記した脱水後のＣ４留分クユ、オクタン酸ニッ
ケルのｎ−ヘキサン溶液ｊ、！；ｇ（Ｎｉ含有量４ｗ１
％）及びエチルアルミニウムジクロリド／　／、　３９
を仕込み、グθ℃で７時間反応させた。

反応後、ｊｗｔ％Ｈａｓ　ｏ４水溶液３ａｏｇを添加し
、触媒を失活させた後に液々分離によりオクテン類を得
た。

上記の反応を３回行なった。

（２）蒸留によるオクテン留分の収得 上記（１）で得られたオクテン類を、内径りθｍ冨Ｘ２
０段のオールグーショウ型蒸留塔にて常圧で精留した。

塔頂部温度１０ｇ〜／コク℃のオクテン留分をｊ、　ｇ
　′Ｋｇ得た。

（３）ＩＳＡの合成並びに可塑剤の合成及び評価容積１
０１のＳＵＳ製オートクレーブに窒素雰囲気下で、上記
（２）で得たオクテン留分２、Ｏｋｇ及びジコバルトオ
クタカルボニル２０Ｅｔａ：加工、Ｈｚ／ＣＯ＝／のオ
キソガスで全圧／６θｋｇ　／ｃｍ２Ｇに保持し、／ｌ
ｌＯ〜／、ｔθ℃で反応させた。コ時間後、ガス吸収が
なくなったので、反応器を急冷し、３％ＮａＯＨ水溶液
を圧入し、コバルト触媒を失活させた後、さらに冷却し
、オキソガスを放圧した後、反応液を全量取り出し、液
々分離して有機相を収得した。

次いで圧力１０ｍＨＨの減圧単蒸留で炭素数りのアルデ
ヒド及びアルコールを収得した。

アルデヒド及びアルコールの合計収得率は９９％であっ
た。

次に容積１０７３のＳＵＳ製オートクレーフに、窒素雰
囲気下にて上記単蒸留の収得液全量及びニッケル担持固
体触媒／６θｇを仕込み、水素ガスで全圧９０　ＫＧ／
ｃｍ２Ｇに保持し、反応温度７３０℃で水添反応させた
。Ｓ時間後、ガス吸収が止まったので急冷し、水素ガス
を放圧した後、反応液を全量取り出し、固体触媒をテ過
して取り除〜・た後、内径３Ｓｕ×コＯ段のオールグー
ショウ型蒸留塔で精留した。還流比は３、圧力は１０ｍ
Ｈｇであった。初留０．夕％、釜残３％をカットして９
６．夕％を収得した。

水添反応及び精留を通してのＩＮＡの収率は９Ｓ％であ
った。このＩＮＡにつき参考例／の（２）におけるのと
同様な方法で可塑剤とし、評価を行なった。結果を表−
７に示す。

実施例／〜３ 参考例７〜３で得たデシルアルコール（ＩＤＡ）を夫々
参考例ダの（３）で得たＩＮＡとＩ　ＮＡ／ＩＤＡ＝６
．２（重量比）で混合したものを参考例／の（２）にお
けるのと同様の方法で可塑剤とし性能を評価した。結果
を表−７に示す。

実施例グ 参考例コにおいてデセナールを水添反応する際に、参考
例ダの（３）におけろ水添反応前の、炭素数りのアルデ
ヒド及びアルコールと／対ｌ（重量比）で混合した後、
参考例／の（１）におけるのと同様の方法で水添し混合
粗アルコールを得た。

この混合粗アルコールを６θ段のオールダーショウ蒸留
装置で回分蒸留を行なった。条件は１０ｔｎｔＨｇ、条
部温度ｉｑｏ〜／ＡＯ℃、還流比！、Ｏであった。仕込
液に対し初留カットｏ、３ｗｔ％、ＩＮＡを主体とする
ＩＮＡ−ＩＤＡ留分、ＩＤＡを主体とするＩ　ＮＡ−Ｉ
　ＤＡ留分、釜残乞Ｏｗｔ％を取得した。このＩＤＡを
主体とするＩＮＡ−ＩＤＡ留分中のＩＮＡをキャピラリ
ーガスクロマトグラフにより測定したところ、ｇ、　Ｏ
ｗｔ％であった。

このＩＤＡを主体とするＩＮＡ−ＩＤＡ留分を参考例１
の（２）におけるのと同様の方法でエステル化し可塑剤
として評価を行なった。結果を表−／に示す。

実施例Ｓ 参考例３においてデセナール混合物を水添反応する際、
参考例ダの（３）におけろ水添反応前の炭素数９のアル
デヒド及びアルコールとｌ対／（重量比）で混合し、こ
れを実施例ダにおけるのと同様に水添し、回分蒸留し、
ＩＤＡを主体とするＩＮＡ−ＩＤＡ留分を得た後、可塑
剤として評価を行なった。このＩＤＡを主体とするＩＮ
Ａ−ＩＤＡ留分中のＩＮＡは／Ｊｊｗｔ％であった。結
果を表−／に示す。

実施例６ 混合粗アルコールの、蒸留条件のうちの還流比を／、θ
とした以外は実施例ダと全く同様に行ない、ＩＤＡを主
体とするＩＮＡ−ＩＤＡ留分を得た後、可塑剤として評
価を行なった。このＩＤＡを主体とするＩＮＡ−ＩＤＡ
留分中のＩＮＡ＆！コ！；、　９　ｗ　ｔ％であった。

結果を表−７に示す。

比較例／〜３ ＩＮＡとＩＤＡの混合比をＩ　ＮＡ／Ｉ　ＤＡ＝０、０
θ３（重量比）とした以外は夫々実施例１と同様（比較
例１）、実施例コと同様（比較例コ）、実施例３と同様
（比較例３）に行なった。

結果を表−７に示す。

比較例ｑ〜６ ＩＮＡとＩＤＡの混合比をＩ　ＮＡ／Ｉ　ＤＡ＝０．５
（重量比）とした以外は夫々実施例１と同様（比較例グ
）、実施例コと同様（比較例よ）、実施例３と同様（比
較例６）に行なった。結果を表−７に示す。

〔発明の効果〕

本発明の可塑剤用アルコールは、可塑剤原料として総合
的に優れた性能を示すものであり、工業的に有用である
。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）ブテン類をヒドロホルミル化反応、アルドール縮
   合反応及び水添反応させて得られる炭素数１０のアルコ
   ール（以下、「ＩＤＡ」という）と、ブテン類を二量化
   して得られる炭素数８のオレフィンをヒドロホルミル化
   反応及び水添反応させて得られる炭素数９のアルコール
   （以下、「ＩＮＡ」という）との混合アルコールであっ
   てＩＮＡとＩＤＡとの重量比率が、ＩＮＡ／ＩＤＡ＝０
   ．０１〜０．４の範囲であることを特徴とする可塑剤用
   アルコール。
2. （２）請求項１に記載の可塑剤用アルコールにおいて、
   ＩＮＡとＩＤＡとの重量比率が、ＩＮＡ／ＩＤＡ＝０．
   ０２〜０．４の範囲であることを特徴とするもの。