JPH0342932B2 - - Google Patents
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- JPH0342932B2 JPH0342932B2 JP7890783A JP7890783A JPH0342932B2 JP H0342932 B2 JPH0342932 B2 JP H0342932B2 JP 7890783 A JP7890783 A JP 7890783A JP 7890783 A JP7890783 A JP 7890783A JP H0342932 B2 JPH0342932 B2 JP H0342932B2
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Landscapes
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Description
本発明は、気体あるいは液体の混合物の選択透
過膜に関するものである。特に、空気中の酸素ガ
スを濃縮するため、優れた選択透過性と製膜性を
有する選択透過膜に関するものである。 従来、空気より酸素ガスや窒素ガスを分離、濃
縮する方法としては、両ガスの沸点差を利用する
深冷分離法、吸着量の差を利用する吸着法が一般
に用いられてきている。 近年、これらの方法に比べて、よりエネルギー
消費量の少ない分離法として、高分子膜透過を利
用した分離法が期待されている。空気より、酸素
に富む空気もしくは窒素に富む空気を簡単に、か
つ経済的に製造できれば、各種燃焼機関、医療用
機関、食品工業、廃棄物処理などの分野に多大な
貢献をすると考えられる。 かかる目的に用いる高分子膜に望まれる特性
は、酸素ガスと窒素ガスの選択性が高いことと、
酸素ガスの透過量が大きいことである。特に後者
は、分離装置を小型化し、処理可能な気体量を増
加させる上で極めて重要である。 大きな酸素ガス透過量を得るためには、膜素材
として酸素ガスの透過係数Po2の大きなものを選
び、かつ膜の厚みをできるだけ薄くすればよい。 これまで知られている高分子膜のうち、最も大
きな、気体の透過係数Ｐ（以下、特にことわらな
い限り、透過係数の単位をcm3（STP）・cm／cm3・
sec・cmHgとする。）を有する膜は、ポリジメチ
ルシロキサンであり、その酸素ガスの透過係数
Po2は６×10-8、酸素ガスと窒素ガスの分離係数
α（α＝酸素ガスの透過係数／窒素ガスの透過係
数）は2.0である。しかしながら、ポリジメチル
シロキサンは膜の機械的強度が小さいため、数十
μｍ以下では実際の使用に耐えうる膜とすること
ができず、充分な気体透過量を有する膜を得るこ
とが難しい。 ポリジメチルシロキサンの製膜性を改善するた
めに、ポリジメチルシロキサン−ポリカーボネー
ト共重合体が開発され、1μｍ以下の薄膜化が可
能とされているが、酸素ガスと窒素ガスの分離系
数αは2.0〜2.4と未だ小さく、得られる酸素富化
空気の酸素濃度には限界がある。 本発明者等は、酸素ガスの選択透過性に優れ、
かつ薄膜化しうるに充分な機械的強度を有する膜
素材を求めて鋭意研究の結果、側鎖にペルフルオ
ロフエニル基を有する含ケイ素重合体からなる膜
が、選択透過膜として優れた特性を有することを
見出し、本発明を完成したものである。すなわ
ち、かかる重合体膜の気体透過性の測定結果は、
酸素ガスの透過係数Po2が８×10-9以上、酸素ガ
スと窒素ガスの分離係数αが2.5〜3.2と非常に優
れた選択透過性を有し、かつ0.05〜10μｍの薄膜
化が可能である。 さらに重合体膜は耐熱性、耐薬品性などにも優
れ、種々の環境の下で選択透過膜として使用でき
るものである。 すなわち、本発明は、下記一般式で表される繰
り返し単位〔〕 〔ただし、ｐ＝１または２、ｑ＝０または１、
R0は直鎖状あるいは分岐鎖をもつ低級アルキレ
ン基、Ｒは水素原子、アルキル基、ハロゲン化ア
ルキル基、フエニル基、ビニル基よりなる群から
選ばれる基。
過膜に関するものである。特に、空気中の酸素ガ
スを濃縮するため、優れた選択透過性と製膜性を
有する選択透過膜に関するものである。 従来、空気より酸素ガスや窒素ガスを分離、濃
縮する方法としては、両ガスの沸点差を利用する
深冷分離法、吸着量の差を利用する吸着法が一般
に用いられてきている。 近年、これらの方法に比べて、よりエネルギー
消費量の少ない分離法として、高分子膜透過を利
用した分離法が期待されている。空気より、酸素
に富む空気もしくは窒素に富む空気を簡単に、か
つ経済的に製造できれば、各種燃焼機関、医療用
機関、食品工業、廃棄物処理などの分野に多大な
貢献をすると考えられる。 かかる目的に用いる高分子膜に望まれる特性
は、酸素ガスと窒素ガスの選択性が高いことと、
酸素ガスの透過量が大きいことである。特に後者
は、分離装置を小型化し、処理可能な気体量を増
加させる上で極めて重要である。 大きな酸素ガス透過量を得るためには、膜素材
として酸素ガスの透過係数Po2の大きなものを選
び、かつ膜の厚みをできるだけ薄くすればよい。 これまで知られている高分子膜のうち、最も大
きな、気体の透過係数Ｐ（以下、特にことわらな
い限り、透過係数の単位をcm3（STP）・cm／cm3・
sec・cmHgとする。）を有する膜は、ポリジメチ
ルシロキサンであり、その酸素ガスの透過係数
Po2は６×10-8、酸素ガスと窒素ガスの分離係数
α（α＝酸素ガスの透過係数／窒素ガスの透過係
数）は2.0である。しかしながら、ポリジメチル
シロキサンは膜の機械的強度が小さいため、数十
μｍ以下では実際の使用に耐えうる膜とすること
ができず、充分な気体透過量を有する膜を得るこ
とが難しい。 ポリジメチルシロキサンの製膜性を改善するた
めに、ポリジメチルシロキサン−ポリカーボネー
ト共重合体が開発され、1μｍ以下の薄膜化が可
能とされているが、酸素ガスと窒素ガスの分離系
数αは2.0〜2.4と未だ小さく、得られる酸素富化
空気の酸素濃度には限界がある。 本発明者等は、酸素ガスの選択透過性に優れ、
かつ薄膜化しうるに充分な機械的強度を有する膜
素材を求めて鋭意研究の結果、側鎖にペルフルオ
ロフエニル基を有する含ケイ素重合体からなる膜
が、選択透過膜として優れた特性を有することを
見出し、本発明を完成したものである。すなわ
ち、かかる重合体膜の気体透過性の測定結果は、
酸素ガスの透過係数Po2が８×10-9以上、酸素ガ
スと窒素ガスの分離係数αが2.5〜3.2と非常に優
れた選択透過性を有し、かつ0.05〜10μｍの薄膜
化が可能である。 さらに重合体膜は耐熱性、耐薬品性などにも優
れ、種々の環境の下で選択透過膜として使用でき
るものである。 すなわち、本発明は、下記一般式で表される繰
り返し単位〔〕 〔ただし、ｐ＝１または２、ｑ＝０または１、
R0は直鎖状あるいは分岐鎖をもつ低級アルキレ
ン基、Ｒは水素原子、アルキル基、ハロゲン化ア
ルキル基、フエニル基、ビニル基よりなる群から
選ばれる基。
【式】は
【式】を意味する。〕
を重合体全体の少なくとも10重量％以上含む重合
体から実質的になることを特徴とする選択透過膜
である。 本発明において用いられる含ケイ素重合体は、
一般式〔〕で示される、側鎖にペルフルオロフ
エニル基を有する構造単位を成分とする重合体で
ある。その代表的な構造式の一例としては、
体から実質的になることを特徴とする選択透過膜
である。 本発明において用いられる含ケイ素重合体は、
一般式〔〕で示される、側鎖にペルフルオロフ
エニル基を有する構造単位を成分とする重合体で
ある。その代表的な構造式の一例としては、
【式】は
【式】を意味する。
などを挙げることができる。
本発明で用いられる含ケイ素重合体は、一般式
〔〕で表される繰り返し単位を重合体全体に対
して、10重量％以上含むものであるが、一例とし
て下記の構造式で例示されるような。（）以外
の構造単位が全体に対して90重量％未満共重合さ
れていてもさしつかえない。
〔〕で表される繰り返し単位を重合体全体に対
して、10重量％以上含むものであるが、一例とし
て下記の構造式で例示されるような。（）以外
の構造単位が全体に対して90重量％未満共重合さ
れていてもさしつかえない。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】（ただし、ｘは炭素数１から
10のアルキレン基、置換アルキレン基、
【式】
【式】なる群から選ばれる基。）
本発明の含ケイ素重合体は、一般式（）で表
される繰り返し単位を重合体全体に対して10重量
％以上含むものであればよいが、ペルフルオロフ
エニル基が重合体全体に占める重量分率が0.2以
上であることが好ましく、重合体全体に占めるペ
ルフルオロフエニル基の重量分率が高いほど、酸
素ガスと窒素ガスの選択性が向上する。またこれ
ら単量体を重合する方法としては、通常の方法が
用いられる。 重合体の膜は、充分な気体透過量を与え、かつ
実用的な強度を持つために、膜の厚さが0.05〜
100μｍ、特に0.1〜50μｍのものが好ましい。膜厚
が1μｍ以下の薄膜では支持体とともに用いるこ
とが好ましい。支持体としては、織布状または不
織布状支持体、ミクロフイルター、限外ろ過膜な
ど膜を支持する充分な強度を有する多孔質体であ
れば、これを用いることができる。 本発明の重合体の製膜方法としては、特に限定
されることなく、公知あるいは周知の方法でよ
い。例えば、キヤスト溶液から金属、ガラス板ま
たは水面上などで、溶媒を蒸発させて製膜するこ
とができる。また、多孔質の支持体を溶液に浸漬
したのちにひき上げたり、溶液を塗布、乾燥させ
るなどの方法も採用することができる。 またこのようにして得られる膜は平膜、管状
膜、中空糸膜など、いかなる形態においても用い
ることができる。 以下のように本発明では、側鎖いペルフルオロ
フエニル基を有する含ケイ素重合体からなる膜を
用いて、極めて優れた、酸素ガスの選択透過性、
製膜性、耐熱性、および耐薬品性などの特性が達
成されたものである。 以下、実施例を挙げて本発明を詳述するが、本
発明はこれらに限定されるものでないことはもち
ろんである。 なお、本発明において気体の透過係数Ｐの測定
は高真空の圧力法を用いて行つた。 実施例 １〜３ ペンタフルオロスチレン19.4ｇに塩化白金酸の
10重量％２−プロパノール溶液40mgを窒素気流下
で加え、80℃に加熱した後、メチルジクロロシラ
ン14.4ｇを加えて、100℃で２時間反応させた。
生成物を分別蒸留してメチル−２−（ペンタフル
オロフエニル）ニチルジクロロシラン23.2ｇを得
た。メチル−２−（ペンタフルオロフエニル）エ
チルジクロロシロン、ジメチルジクロロシラン、
メチルビニルジクロロシランをそれぞれ、70：
29.5：0.5，50：49.5：0.5および30：69.5：0.5の
モル比率に調整し、エーテル中で加水分解の後、
濃硫酸を触媒として高分子量化した。架橋剤とし
て過酸化ベンゾイルを用いてそれぞれ製膜し、透
過測定用試料とした。これらの膜の、25℃におけ
る酸素ガスの透過係数Po2および酸素ガスと窒素
ガスの分離係数αを表１に示す。
される繰り返し単位を重合体全体に対して10重量
％以上含むものであればよいが、ペルフルオロフ
エニル基が重合体全体に占める重量分率が0.2以
上であることが好ましく、重合体全体に占めるペ
ルフルオロフエニル基の重量分率が高いほど、酸
素ガスと窒素ガスの選択性が向上する。またこれ
ら単量体を重合する方法としては、通常の方法が
用いられる。 重合体の膜は、充分な気体透過量を与え、かつ
実用的な強度を持つために、膜の厚さが0.05〜
100μｍ、特に0.1〜50μｍのものが好ましい。膜厚
が1μｍ以下の薄膜では支持体とともに用いるこ
とが好ましい。支持体としては、織布状または不
織布状支持体、ミクロフイルター、限外ろ過膜な
ど膜を支持する充分な強度を有する多孔質体であ
れば、これを用いることができる。 本発明の重合体の製膜方法としては、特に限定
されることなく、公知あるいは周知の方法でよ
い。例えば、キヤスト溶液から金属、ガラス板ま
たは水面上などで、溶媒を蒸発させて製膜するこ
とができる。また、多孔質の支持体を溶液に浸漬
したのちにひき上げたり、溶液を塗布、乾燥させ
るなどの方法も採用することができる。 またこのようにして得られる膜は平膜、管状
膜、中空糸膜など、いかなる形態においても用い
ることができる。 以下のように本発明では、側鎖いペルフルオロ
フエニル基を有する含ケイ素重合体からなる膜を
用いて、極めて優れた、酸素ガスの選択透過性、
製膜性、耐熱性、および耐薬品性などの特性が達
成されたものである。 以下、実施例を挙げて本発明を詳述するが、本
発明はこれらに限定されるものでないことはもち
ろんである。 なお、本発明において気体の透過係数Ｐの測定
は高真空の圧力法を用いて行つた。 実施例 １〜３ ペンタフルオロスチレン19.4ｇに塩化白金酸の
10重量％２−プロパノール溶液40mgを窒素気流下
で加え、80℃に加熱した後、メチルジクロロシラ
ン14.4ｇを加えて、100℃で２時間反応させた。
生成物を分別蒸留してメチル−２−（ペンタフル
オロフエニル）ニチルジクロロシラン23.2ｇを得
た。メチル−２−（ペンタフルオロフエニル）エ
チルジクロロシロン、ジメチルジクロロシラン、
メチルビニルジクロロシランをそれぞれ、70：
29.5：0.5，50：49.5：0.5および30：69.5：0.5の
モル比率に調整し、エーテル中で加水分解の後、
濃硫酸を触媒として高分子量化した。架橋剤とし
て過酸化ベンゾイルを用いてそれぞれ製膜し、透
過測定用試料とした。これらの膜の、25℃におけ
る酸素ガスの透過係数Po2および酸素ガスと窒素
ガスの分離係数αを表１に示す。
【表】
実施例 ４
ジエトキシジクロロシラン9.0ｇの40重量％ヘ
キサン溶液に、塩化（ペンタフルオロフエニル）
マグネシウム23.8ｇの20重量％エーテル溶液を加
え、還流下、３時間反応を行い、分別蒸留により
ジ（ペンタフルオロフエニル）ジエトキシシラン
9.7ｇを得た。これをモノマーとして、トルエン
中で加水分解し、塩酸を触媒として重合を行つ
た。得られた重合物をトルエンの４％溶液とし、
ガラス板上で脱溶媒して、厚み7μｍの均質膜を
得た。この膜の25℃における酸素ガスの透過係数
Po2は8.4×10-9、酸素ガスと窒素ガスの分離係数
αは3.2であつた。
キサン溶液に、塩化（ペンタフルオロフエニル）
マグネシウム23.8ｇの20重量％エーテル溶液を加
え、還流下、３時間反応を行い、分別蒸留により
ジ（ペンタフルオロフエニル）ジエトキシシラン
9.7ｇを得た。これをモノマーとして、トルエン
中で加水分解し、塩酸を触媒として重合を行つ
た。得られた重合物をトルエンの４％溶液とし、
ガラス板上で脱溶媒して、厚み7μｍの均質膜を
得た。この膜の25℃における酸素ガスの透過係数
Po2は8.4×10-9、酸素ガスと窒素ガスの分離係数
αは3.2であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式で表される繰り返し単位、 〔ただし、ｐ＝１または２、ｑ＝０または１、
R0は直鎖または分岐鎖をもつ低級アルキレン基、
Ｒは水素原子、アルキル基、ハロゲン化アルキル
基、フエニル基、ビニル基よりなる群から選ばれ
る基。 【式】は【式】を意味する。〕 を重合体全体の少なくとも10重量％以上含む重合
体から実質的になる選択透過膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7890783A JPS59203606A (ja) | 1983-05-07 | 1983-05-07 | 選択透過膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7890783A JPS59203606A (ja) | 1983-05-07 | 1983-05-07 | 選択透過膜 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59203606A JPS59203606A (ja) | 1984-11-17 |
| JPH0342932B2 true JPH0342932B2 (ja) | 1991-06-28 |
Family
ID=13674898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7890783A Granted JPS59203606A (ja) | 1983-05-07 | 1983-05-07 | 選択透過膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59203606A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003020335A (ja) * | 2001-05-01 | 2003-01-24 | Jsr Corp | ポリシロキサンおよび感放射線性樹脂組成物 |
-
1983
- 1983-05-07 JP JP7890783A patent/JPS59203606A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59203606A (ja) | 1984-11-17 |
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