JPH0342251B2 - - Google Patents
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- JPH0342251B2 JPH0342251B2 JP58087518A JP8751883A JPH0342251B2 JP H0342251 B2 JPH0342251 B2 JP H0342251B2 JP 58087518 A JP58087518 A JP 58087518A JP 8751883 A JP8751883 A JP 8751883A JP H0342251 B2 JPH0342251 B2 JP H0342251B2
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- methanol
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- hydroxyethyl
- transesterification reaction
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
技術分野
本発明は回収メタノールの処理方法に関し、特
にテレフタル酸ジメチル（以下DMTと略称す
る）とエチレングリコール（以下EGと略称する）
とのエステル交換反応により、ビス−（β−ヒド
ロキシエチル）テレフタレートおよびそのオリゴ
マーを製造する工程から発生する粗メタノール中
の（β−ヒドロキシエチル）テレフタレート類を
予め除去することから回収されるメタノールの処
理方法に関するのである。 従来技術 回収されるメタノール（以下回収メタノールと
称する）はDMTとEGとのエステル交換反応の
際に発生する副生成物を微量含有する。 エステル交換反応の副生成物はジエチレングリ
コール、メチルセロソルブ、水、アセトアルデヒ
ド、アセトアルデヒドジメチルアセタール、１−
メチル−１，３−ジオキソランおよび多種の未知
成分を含有するため、例えばｐ−キシレン及び／
又はｐ−トルイル酸メチルを酸化後、メタノール
でメチルエステル化してDMTを製造する工程
（所謂ビツテン法）へ無処理のまま供給し、原料
メタノールとして再使用することは不適当であ
り、このため通常該回収メタノールは蒸留精製さ
れ、再使用される。 一方、エステル交換反応副生成物の大部分を含
有するメタノール蒸留缶出液は該回収メタノール
に元々含有するEGを回収後、廃棄される。 発明の目的 本発明は該回収メタノールを処理することによ
り、EGの回収量を増加せしめる方法を提供する
ことにある。 解決手段 斯る目的を達成するため、本発明者等はDMT
とEGとのエステル交換反応により、ビス−（β−
ヒドロキシエチル）テレフタレートおよびそのオ
リゴマーを製造する工程において発生したエステ
ル交換反応の副生成物を含有する粗メタノール中
の（β−ヒドロキシエチル）テレフタレート類を
蒸留等により予め除去することによつて回収され
るメタノールの処理方法につき研究を重ねた結
果、先ず該回収メタノールと以下に述べる固体酸
との接触処理を行い、次いで蒸留を行うと、該メ
タノール蒸留塔缶出液中の元々該回収メタノール
中に含まれていた量よりもEGが増加することを
見い出し本発明に至つた。 この増加の原因は主として２−メチル−１，３
−ジオキソランが固体酸との接触により、EGと
アセトアルデヒドジメチルアセタールに変化する
ため、および回収メタノール中の未知成分の一部
が固体酸との接触により、EGに転化するものと
推定される。 ここでメタノール蒸留塔缶出液中のEGは前述
の回収メタノールが含有しているEGだけでなく、
エステル交換反応の副生成物が本発明の処理によ
つて転化し、新たに生成したEGをも含むことを
意味する。 すなわち、本発明は前述の回収メタノールを固
体酸と接触せしめることを特徴とし、次いで蒸留
することにより蒸出したメタノールをDMT製造
工程へ供給する一方、前述の回収メタノール中の
EG、エステル交換反応の副生成物から転化した
EGおよびEGに転化しないエステル交換反応の副
生成物を蒸留塔缶出液として取り出す方法であ
る。尚、蒸留缶出液中のEGは公知の方法により
容易に回収可能である。 次に本発明について更に詳細に述べる。 本発明方法において使用する固体酸としては例
えば、酸化物、陽イオン交換樹脂を用いることが
できる。酸化物としては例えばシリカアルミナ、
Ｈ型ゼオライトを好適なものとして用いることが
できる。これらにおいてシリカアルミナのシリ
カ／アルミナ比は広く使用できる。またＨ型ゼオ
ライトはフオージヤサイト型（Ｙ型）がよい。ま
た陽イオン交換樹脂としては、Ｈ型強酸性イオン
交換樹脂を用いることが好ましい。 本発明方法に従つて固体酸に接触せしめる前述
の回収メタノールは液相で供給される。その場
合、固体酸の充填方式は固定床または懸濁床のい
ずれでもよいが、固体酸の機械的強度を考慮する
と固定床が好ましい。通液方法は連続または回分
のいずれでもよいが、操作が容易な連続通液が好
ましい。 処理温度は20〜150℃、好ましくは30〜120℃の
範囲が有利である。処理温度が前記範囲よりも低
過ぎる場合は前述の回収メタノールの冷却を必要
とし、経済的でなく一方高過ぎる場合はジメチル
エーテルの生成等の副反応が起り好ましくない。 固体酸に対する前述粗メタノールの供給割合
は、連続通液方法の場合には L.H.S.V
〔１時間当りの粗メタノール通液量（c.c.／Hr）／固体
酸の充填量（c.c.）〕 が0.15〜40、好ましくは0.3〜20となるようにす
ることが望ましい。L.H.S.Vの値が大きすぎると
処理の効果が充分でなく、L.H.S.Vが小さすぎる
と充填固体酸を多く必要とし、また処理装置も大
きくなり経済的でない。 この様な条件で固体酸と接触処理された前述回
収メタノールの反応混合物は蒸留され、留出メタ
ノールとエステル交換反応の副生成物、EG等を
含有する缶出液に分離される。 該缶出液中のEGは公知の方法により容易に回
収され、DMTとのエステル交換反応により、ビ
ス−（β−ヒドロキシエチル）テレフタレートお
よびそのオリゴマーを製造する原料として使用可
能である。 以下実施例を掲げ本発明方法を詳述する。 実施例１〜５および比較例１ 内径25mm、高さ30cmのステンレス製処理塔の充
填層の固体酸として、Ｈ型強酸性イオン交換樹脂
（三菱化成工業株式会社製、商品名ダイヤイオン
PK−216、以下固体酸Ａと記す。）シリカアルミ
ナ（日揮化学株式会社製、商品名Ｎ−631、以下
固体酸Ｂと記す。）又は、Ｈ−Ｙ型ゼオライト
（触媒化成株式会社製、商品名ZCE−50H、以下
固体酸Ｃと記す。）50c.c.充填し、塔頂部より回収
メタノールを、所定の温度にて４時間通液し、得
られた反応混合物中のEGおよびジメチルエーテ
ルをガスクロマトグラフイーで分析したところ、
表−１の結果を得た。尚、未処理粗メタノール中
のEG含有量は2.1重量％であつた。
にテレフタル酸ジメチル（以下DMTと略称す
る）とエチレングリコール（以下EGと略称する）
とのエステル交換反応により、ビス−（β−ヒド
ロキシエチル）テレフタレートおよびそのオリゴ
マーを製造する工程から発生する粗メタノール中
の（β−ヒドロキシエチル）テレフタレート類を
予め除去することから回収されるメタノールの処
理方法に関するのである。 従来技術 回収されるメタノール（以下回収メタノールと
称する）はDMTとEGとのエステル交換反応の
際に発生する副生成物を微量含有する。 エステル交換反応の副生成物はジエチレングリ
コール、メチルセロソルブ、水、アセトアルデヒ
ド、アセトアルデヒドジメチルアセタール、１−
メチル−１，３−ジオキソランおよび多種の未知
成分を含有するため、例えばｐ−キシレン及び／
又はｐ−トルイル酸メチルを酸化後、メタノール
でメチルエステル化してDMTを製造する工程
（所謂ビツテン法）へ無処理のまま供給し、原料
メタノールとして再使用することは不適当であ
り、このため通常該回収メタノールは蒸留精製さ
れ、再使用される。 一方、エステル交換反応副生成物の大部分を含
有するメタノール蒸留缶出液は該回収メタノール
に元々含有するEGを回収後、廃棄される。 発明の目的 本発明は該回収メタノールを処理することによ
り、EGの回収量を増加せしめる方法を提供する
ことにある。 解決手段 斯る目的を達成するため、本発明者等はDMT
とEGとのエステル交換反応により、ビス−（β−
ヒドロキシエチル）テレフタレートおよびそのオ
リゴマーを製造する工程において発生したエステ
ル交換反応の副生成物を含有する粗メタノール中
の（β−ヒドロキシエチル）テレフタレート類を
蒸留等により予め除去することによつて回収され
るメタノールの処理方法につき研究を重ねた結
果、先ず該回収メタノールと以下に述べる固体酸
との接触処理を行い、次いで蒸留を行うと、該メ
タノール蒸留塔缶出液中の元々該回収メタノール
中に含まれていた量よりもEGが増加することを
見い出し本発明に至つた。 この増加の原因は主として２−メチル−１，３
−ジオキソランが固体酸との接触により、EGと
アセトアルデヒドジメチルアセタールに変化する
ため、および回収メタノール中の未知成分の一部
が固体酸との接触により、EGに転化するものと
推定される。 ここでメタノール蒸留塔缶出液中のEGは前述
の回収メタノールが含有しているEGだけでなく、
エステル交換反応の副生成物が本発明の処理によ
つて転化し、新たに生成したEGをも含むことを
意味する。 すなわち、本発明は前述の回収メタノールを固
体酸と接触せしめることを特徴とし、次いで蒸留
することにより蒸出したメタノールをDMT製造
工程へ供給する一方、前述の回収メタノール中の
EG、エステル交換反応の副生成物から転化した
EGおよびEGに転化しないエステル交換反応の副
生成物を蒸留塔缶出液として取り出す方法であ
る。尚、蒸留缶出液中のEGは公知の方法により
容易に回収可能である。 次に本発明について更に詳細に述べる。 本発明方法において使用する固体酸としては例
えば、酸化物、陽イオン交換樹脂を用いることが
できる。酸化物としては例えばシリカアルミナ、
Ｈ型ゼオライトを好適なものとして用いることが
できる。これらにおいてシリカアルミナのシリ
カ／アルミナ比は広く使用できる。またＨ型ゼオ
ライトはフオージヤサイト型（Ｙ型）がよい。ま
た陽イオン交換樹脂としては、Ｈ型強酸性イオン
交換樹脂を用いることが好ましい。 本発明方法に従つて固体酸に接触せしめる前述
の回収メタノールは液相で供給される。その場
合、固体酸の充填方式は固定床または懸濁床のい
ずれでもよいが、固体酸の機械的強度を考慮する
と固定床が好ましい。通液方法は連続または回分
のいずれでもよいが、操作が容易な連続通液が好
ましい。 処理温度は20〜150℃、好ましくは30〜120℃の
範囲が有利である。処理温度が前記範囲よりも低
過ぎる場合は前述の回収メタノールの冷却を必要
とし、経済的でなく一方高過ぎる場合はジメチル
エーテルの生成等の副反応が起り好ましくない。 固体酸に対する前述粗メタノールの供給割合
は、連続通液方法の場合には L.H.S.V
〔１時間当りの粗メタノール通液量（c.c.／Hr）／固体
酸の充填量（c.c.）〕 が0.15〜40、好ましくは0.3〜20となるようにす
ることが望ましい。L.H.S.Vの値が大きすぎると
処理の効果が充分でなく、L.H.S.Vが小さすぎる
と充填固体酸を多く必要とし、また処理装置も大
きくなり経済的でない。 この様な条件で固体酸と接触処理された前述回
収メタノールの反応混合物は蒸留され、留出メタ
ノールとエステル交換反応の副生成物、EG等を
含有する缶出液に分離される。 該缶出液中のEGは公知の方法により容易に回
収され、DMTとのエステル交換反応により、ビ
ス−（β−ヒドロキシエチル）テレフタレートお
よびそのオリゴマーを製造する原料として使用可
能である。 以下実施例を掲げ本発明方法を詳述する。 実施例１〜５および比較例１ 内径25mm、高さ30cmのステンレス製処理塔の充
填層の固体酸として、Ｈ型強酸性イオン交換樹脂
（三菱化成工業株式会社製、商品名ダイヤイオン
PK−216、以下固体酸Ａと記す。）シリカアルミ
ナ（日揮化学株式会社製、商品名Ｎ−631、以下
固体酸Ｂと記す。）又は、Ｈ−Ｙ型ゼオライト
（触媒化成株式会社製、商品名ZCE−50H、以下
固体酸Ｃと記す。）50c.c.充填し、塔頂部より回収
メタノールを、所定の温度にて４時間通液し、得
られた反応混合物中のEGおよびジメチルエーテ
ルをガスクロマトグラフイーで分析したところ、
表−１の結果を得た。尚、未処理粗メタノール中
のEG含有量は2.1重量％であつた。
【表】
なお、固体酸に接触させる前の回収メタノール
の組成は表−２のとおりであつた。
の組成は表−２のとおりであつた。
【表】
比較例 ２〜４
固体酸触媒としてアルミナ（触媒化成株式会社
製、ACP−１、以下固体酸Ｄと記す）、シリカ
（和光純薬株式会社製、ワコーゲル、以下固体酸
Ｅと記す）およびゼオライト4A（和光純薬株式会
社製、モレキユーシブ4A、以下固体酸Ｆと記す）
を各々使用した以外は実施例と同様な条件で比較
実験を行い、表−３の結果を得た。
製、ACP−１、以下固体酸Ｄと記す）、シリカ
（和光純薬株式会社製、ワコーゲル、以下固体酸
Ｅと記す）およびゼオライト4A（和光純薬株式会
社製、モレキユーシブ4A、以下固体酸Ｆと記す）
を各々使用した以外は実施例と同様な条件で比較
実験を行い、表−３の結果を得た。
【表】
この比較実験によれば回収メタノール中のEG
の成分の増加は固体酸Ｄ乃至固体酸Ｆでは期待で
きないことが判つた。 以上実施例から明らかなように、本発明によれ
ばDMTとEGとのエステル交換反応により、ビ
ス−（β−ヒドロキシエチル）テレフタレートお
よびそのオリゴマーを製造する工程から発生する
粗メタノール中のメチル、（β−ヒドロキシエチ
ル）テレフタレート、ビス（β−ヒドロキシエチ
ル）テレフタレートを予め除去することにより回
収されるメタノールを特定の固体酸と接触処理す
ることからEGの回収量が増加するという効果が
ある。
の成分の増加は固体酸Ｄ乃至固体酸Ｆでは期待で
きないことが判つた。 以上実施例から明らかなように、本発明によれ
ばDMTとEGとのエステル交換反応により、ビ
ス−（β−ヒドロキシエチル）テレフタレートお
よびそのオリゴマーを製造する工程から発生する
粗メタノール中のメチル、（β−ヒドロキシエチ
ル）テレフタレート、ビス（β−ヒドロキシエチ
ル）テレフタレートを予め除去することにより回
収されるメタノールを特定の固体酸と接触処理す
ることからEGの回収量が増加するという効果が
ある。
Claims (1)
- １ テレフタル酸ジメチルとエチレングリコール
とのエステル交換反応により、ビス−（β−ヒド
ロキシエチル）テレフタレートおよびそのエステ
ル交換反応の副生成物を含有する粗メタノール中
のβ−ヒドロキシエチルテレフタレート類を予め
除去することにより回収されるメタノールを20〜
150℃の温度において、シリカルミナ、Ｈ−Ｙ型
ゼオライト及び強酸性イオン交換樹脂の群より選
ばれるいずれかの固体酸と接触させることにより
エチレングリコール含有量を増加せしめることを
特徴とする回収メタノールの処理方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58087518A JPS59216840A (ja) | 1983-05-20 | 1983-05-20 | 回収メタノ−ルの処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58087518A JPS59216840A (ja) | 1983-05-20 | 1983-05-20 | 回収メタノ−ルの処理方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59216840A JPS59216840A (ja) | 1984-12-06 |
| JPH0342251B2 true JPH0342251B2 (ja) | 1991-06-26 |
Family
ID=13917208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58087518A Granted JPS59216840A (ja) | 1983-05-20 | 1983-05-20 | 回収メタノ−ルの処理方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59216840A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100411190B1 (ko) * | 1995-12-26 | 2004-03-26 | 에스케이케미칼주식회사 | 에틸렌글리콜의회수방법 |
| JP5178565B2 (ja) * | 2009-02-10 | 2013-04-10 | 帝人株式会社 | エチレングリコールの製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52142035A (en) * | 1976-05-19 | 1977-11-26 | Toray Ind Inc | Process for ester interchange reaction |
-
1983
- 1983-05-20 JP JP58087518A patent/JPS59216840A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52142035A (en) * | 1976-05-19 | 1977-11-26 | Toray Ind Inc | Process for ester interchange reaction |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59216840A (ja) | 1984-12-06 |
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