JPH033705B2 - - Google Patents
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- JPH033705B2 JPH033705B2 JP13137982A JP13137982A JPH033705B2 JP H033705 B2 JPH033705 B2 JP H033705B2 JP 13137982 A JP13137982 A JP 13137982A JP 13137982 A JP13137982 A JP 13137982A JP H033705 B2 JPH033705 B2 JP H033705B2
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、加硫ゴムの耐発熱性を大巾に向上せ
しめるゴム用改質剤に関する。 一般に自動車用タイヤの発熱は、ゴムの熱劣化
やトレツド部とカーカス部との剥離、機械的強度
の低下の原因となるうえ、自動車の燃費にもかか
わるため、タイヤ特にトレツド部の耐発熱性を向
上させることは、従来から非常に重要な課題であ
り、特に、トレツド部の肉厚の厚いトラツク・バ
ス用などのタイヤにおいて重要である。 ゴムの耐発熱性を向上させる方法としては従来
から、カーボンブラツクの配合量の減少、イオウ
配合量の増加などの方法がとられているが、カー
ボンブラツクの減量は、加硫ゴムのモジユラスが
低下し機械的強度の低下をもたらし、またイオウ
の増量は、加硫ゴムの機械的強度は向上するもの
の未加硫ゴム状態でのブルーム性が著しく、加工
作業性を損なうため、添加量は限定される。 本発明者らは、かかる事情に鑑み、加硫ゴムの
モジユラス等の機械的強度を向上せしめかつブル
ーム性が無く、加硫ゴムの耐発熱性を向上せしめ
るゴム用改質剤を検討した結果、ある特定の８−
オキシキノリン誘導体が上述の欠点も無く、きわ
めて優れた耐発熱性効果を有することを見出し、
本発明を完成するに至つた。またこの８−オキシ
キノリン誘導体は、自動車の省燃費に対して非常
に重要な物性と言われるレジリエンスをも向上さ
せる効果を有することを見出した。 即ち本発明は、８−オキシキノリンと塩化イオ
ウ類および／またはイオウとの反応により得られ
る８−オキシキノリン誘導体を有効成分とするゴ
ム用改質剤を提供するものである。 ここで、８−オキシキノリンと塩化イオウ類お
よび／またはイオウとの反応はトルエン、キシレ
ン、酢酸エチルなどの有機溶媒中で加熱すること
により行われ、両反応成分の反応モル比は通常８
−オキシキノリン１モルあたり塩化イオウ類およ
び／またはイオウが0.1〜1.2モルである。かくし
て得られる８−オキシキノリン誘導体は次式のよ
うな結合状態を有するものと推定される。 （ここでｘは、結合しているイオウ原子の数を
意味する。） 本発明の８−オキシキノリン誘導体をゴムに配
合するに際してはステアリン酸、カーボンブラツ
クなどの他の配合物とともに、バンバリーミキサ
ーやロールなどの公知の方法により、通常ゴム
100重量部に対し、0.1〜10重量部配合される。 また適用されるゴムとしては天然ゴムもしくは
合成ゴムたとえば、スチレン、ブタジエン共重合
ゴム（SBR）、ポリイソプレンゴム（IR）、ポリ
ブタジエンゴム（BR）、アクリロニトリル・ブ
タジエン共重合ゴム（NBR）、ポリクロロプレン
ゴム（CR）、イソプレン・イソブチレン共重合ゴ
ム（IIR）、エチレン、プロピレン・ジエンモノ
マー三元共重合ゴム（EPDM）などが包含され
る。 次に本発明を実施例をもつて具体的に述べる
が、本発明の範囲は、実施例記載の範囲のみに限
定されるものではない。 参考例 １ ８−オキシキノリン144ｇ（／モル）をトルエ
ン500mlに70℃で加熱溶解せしめ、これに一塩化
イオウ113，５ｇ（／モル）を、フラスコの内温
を70〜80℃に保持しつつ滴下する。滴下終了後内
温を90〜100℃に上昇させ、６時間加温した。こ
の間反応により生成した塩化水素は系外に放出さ
せる。反応終了後、15重量％苛性ソーダ水溶液で
中和後、水による洗浄、分液を行なつた。トルエ
ン層からトルエンを減圧蒸留し、軟化点110℃の
樹脂状物質201ｇを得た。これを８−オキシキノ
リン誘導体Ａとする。 同様の方法により、８−オキシキノリン誘導体
Ｂ〜Ｅを製造した。第１表にこれらの反応原料お
よびモル比を一括して示した。
しめるゴム用改質剤に関する。 一般に自動車用タイヤの発熱は、ゴムの熱劣化
やトレツド部とカーカス部との剥離、機械的強度
の低下の原因となるうえ、自動車の燃費にもかか
わるため、タイヤ特にトレツド部の耐発熱性を向
上させることは、従来から非常に重要な課題であ
り、特に、トレツド部の肉厚の厚いトラツク・バ
ス用などのタイヤにおいて重要である。 ゴムの耐発熱性を向上させる方法としては従来
から、カーボンブラツクの配合量の減少、イオウ
配合量の増加などの方法がとられているが、カー
ボンブラツクの減量は、加硫ゴムのモジユラスが
低下し機械的強度の低下をもたらし、またイオウ
の増量は、加硫ゴムの機械的強度は向上するもの
の未加硫ゴム状態でのブルーム性が著しく、加工
作業性を損なうため、添加量は限定される。 本発明者らは、かかる事情に鑑み、加硫ゴムの
モジユラス等の機械的強度を向上せしめかつブル
ーム性が無く、加硫ゴムの耐発熱性を向上せしめ
るゴム用改質剤を検討した結果、ある特定の８−
オキシキノリン誘導体が上述の欠点も無く、きわ
めて優れた耐発熱性効果を有することを見出し、
本発明を完成するに至つた。またこの８−オキシ
キノリン誘導体は、自動車の省燃費に対して非常
に重要な物性と言われるレジリエンスをも向上さ
せる効果を有することを見出した。 即ち本発明は、８−オキシキノリンと塩化イオ
ウ類および／またはイオウとの反応により得られ
る８−オキシキノリン誘導体を有効成分とするゴ
ム用改質剤を提供するものである。 ここで、８−オキシキノリンと塩化イオウ類お
よび／またはイオウとの反応はトルエン、キシレ
ン、酢酸エチルなどの有機溶媒中で加熱すること
により行われ、両反応成分の反応モル比は通常８
−オキシキノリン１モルあたり塩化イオウ類およ
び／またはイオウが0.1〜1.2モルである。かくし
て得られる８−オキシキノリン誘導体は次式のよ
うな結合状態を有するものと推定される。 （ここでｘは、結合しているイオウ原子の数を
意味する。） 本発明の８−オキシキノリン誘導体をゴムに配
合するに際してはステアリン酸、カーボンブラツ
クなどの他の配合物とともに、バンバリーミキサ
ーやロールなどの公知の方法により、通常ゴム
100重量部に対し、0.1〜10重量部配合される。 また適用されるゴムとしては天然ゴムもしくは
合成ゴムたとえば、スチレン、ブタジエン共重合
ゴム（SBR）、ポリイソプレンゴム（IR）、ポリ
ブタジエンゴム（BR）、アクリロニトリル・ブ
タジエン共重合ゴム（NBR）、ポリクロロプレン
ゴム（CR）、イソプレン・イソブチレン共重合ゴ
ム（IIR）、エチレン、プロピレン・ジエンモノ
マー三元共重合ゴム（EPDM）などが包含され
る。 次に本発明を実施例をもつて具体的に述べる
が、本発明の範囲は、実施例記載の範囲のみに限
定されるものではない。 参考例 １ ８−オキシキノリン144ｇ（／モル）をトルエ
ン500mlに70℃で加熱溶解せしめ、これに一塩化
イオウ113，５ｇ（／モル）を、フラスコの内温
を70〜80℃に保持しつつ滴下する。滴下終了後内
温を90〜100℃に上昇させ、６時間加温した。こ
の間反応により生成した塩化水素は系外に放出さ
せる。反応終了後、15重量％苛性ソーダ水溶液で
中和後、水による洗浄、分液を行なつた。トルエ
ン層からトルエンを減圧蒸留し、軟化点110℃の
樹脂状物質201ｇを得た。これを８−オキシキノ
リン誘導体Ａとする。 同様の方法により、８−オキシキノリン誘導体
Ｂ〜Ｅを製造した。第１表にこれらの反応原料お
よびモル比を一括して示した。
【表】
【表】
実施例 １
天然ゴム80重量部（以下部とあるのは重量部を
意味する。）およびSBR20部を0.5容量のＢ型バ
ンバリーミキサーで１分間予備混練した後、８−
オキシキノリン誘導体を一定量添加し、さらに30
秒間混練した。その後HAFブラツクを所定量、
ステアリン酸３部、軟化剤としてアロマ系プロセ
スオイルを３部、イオウを所定量、亜鉛華５部お
よび老化防止剤（＊１）２部を添加し、２分間混
練した。なおバンバリーミキサーのケーシング温
度は120〜125℃であつた。 その後６インチオープンロールにより、加硫促
進剤（＊２）１部を添加した。 続いて加硫プレスにより、145℃で30分間加硫
し、所定の試験片を作製した。これらの試験片
を、ASTM−Ｄ−623ならびにJIS−Ｋ−6301に
準拠してグツドリツチ式フレクソメーターによる
耐発熱性試験ならびに引張試験を行い、リユプケ
式レジリエンステスターによりレジリエンスを測
定した。 なお、ブルーム試験は、未加硫ゴム試験片を25
℃の恒温室に放置し肉眼判定によつた。結果を第
２表に示す。
意味する。）およびSBR20部を0.5容量のＢ型バ
ンバリーミキサーで１分間予備混練した後、８−
オキシキノリン誘導体を一定量添加し、さらに30
秒間混練した。その後HAFブラツクを所定量、
ステアリン酸３部、軟化剤としてアロマ系プロセ
スオイルを３部、イオウを所定量、亜鉛華５部お
よび老化防止剤（＊１）２部を添加し、２分間混
練した。なおバンバリーミキサーのケーシング温
度は120〜125℃であつた。 その後６インチオープンロールにより、加硫促
進剤（＊２）１部を添加した。 続いて加硫プレスにより、145℃で30分間加硫
し、所定の試験片を作製した。これらの試験片
を、ASTM−Ｄ−623ならびにJIS−Ｋ−6301に
準拠してグツドリツチ式フレクソメーターによる
耐発熱性試験ならびに引張試験を行い、リユプケ
式レジリエンステスターによりレジリエンスを測
定した。 なお、ブルーム試験は、未加硫ゴム試験片を25
℃の恒温室に放置し肉眼判定によつた。結果を第
２表に示す。
Claims (1)
- １ ８−オキシキノリンと塩化イオウ類および／
またはイオウとの反応により得られる８−オキシ
キノリン誘導体を有効成分とするゴム用改質剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13137982A JPS5920335A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | ゴム用改質剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13137982A JPS5920335A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | ゴム用改質剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5920335A JPS5920335A (ja) | 1984-02-02 |
| JPH033705B2 true JPH033705B2 (ja) | 1991-01-21 |
Family
ID=15056566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13137982A Granted JPS5920335A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | ゴム用改質剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5920335A (ja) |
-
1982
- 1982-07-27 JP JP13137982A patent/JPS5920335A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5920335A (ja) | 1984-02-02 |
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