JPH0335343B2 - - Google Patents
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Description
本発明は繊維反応アゾ染料の工業的分野に在
る。 特許出願公開明細書昭56−37379号及びドイツ
特許出願公開明細書第2050901号からピリドン−
カツプリング成分を含有する、繊維反応染料特性
を有するアゾ化合物が既に公知である。 本発明により一般式(1) に相当する新価な価値の高い水溶性モノアゾ化合
物を見出した。上記式(1)中で各記号は下記の意味
を有する： R1は水素原子、低級アルキル基例えばエチル
基及び特にメチル基、低級アルコキシ基例えばエ
トキシ基及び特にメトキシ基又は塩素原子であ
り、 R2は水素原子、低級アルキル基例えばエチル
基及び特にメチル基又は低級アルコキシ基例えば
エトキシ基及び特にメトキシ基であり、 R3は低級アルキル基例えばメチル−又はプロ
ピル−又は特にエチル基であり、該基はヒドロキ
シ基、低級アルカノイルアミノ基例えばプロピオ
ニルアミノ基及び特にアセチルアミノ基、スルフ
アト基（一般式−OSO3Mの）、カルボキシ基
（一般式−COOMの）又はスルホ基（一般式−
SO3Mの）により置換されており、その際これら
式中で Ｍは水素原子又は一−、二−又は三価金属特に
アルカリ−又はアルカリ土類金属、例えばナトリ
ウム、カリウム又はカルシウムの当量を意味し、 Ｒは水素原子又はカルバモイル基又は殊にシア
ン基又はスルホ基（一般式−SO3M―式中Ｍは上
記の意味を有する―の）であり、 Ｄはメタ−又はパラ−フエニレン残基であり、
該残基は１又は２個のスルホ基又は１又は２個の
スルホ基及び１個の低級アルキル基例えばエチル
基及び特にメチル基により置換されており、 Ｘは塩素−又は弗素原子であり、 Ｙはビニル基又はβ−位に於て陰イオンとしてア
ルカリ性条件下で脱離し得る残基を結合して含有
するエチル基例えばβ−チオスルフアトエチル−
基（一般式−CH2−CH2−Ｓ−SO3M―式中Ｍは
上記の意味を有する―に相当する）、β−ホスフ
アトエチル−基（一般式−CH2−CH2−OpO3M2
―式中Ｍは上記の意味を有する―に相当する）、
β−クロルエチル−基、β−アセチルオキシエチ
ル−基及び好ましくはβ−スルフアトエチル−基
（一般式−CH2−CH2−OSO3M―式中Ｍは上記の
意味を有する―に相当する）である。 式員R1，R2，R3及びＲは相互に同一の又は相
互に異なる意味を有することができる。 一般式(1)の既に記載した好ましい化合物のほか
になお追加的に一般式(1)中式員R1が水素原子を
意味し、式員R2がメトキシ−又はメチル基併し
殊に水素原子でありそして基−SO2−Ｙがアミノ
基に対しｍ−位殊にｐ−位に於て結合している本
発明によるアゾ化合物を強調することができる。
更に一般式(1)中Ｄが１又は２個のスルホ基により
置換されたメタ−又はパラ−フエニレン残基であ
る本発明によるアゾ化合物が強調される。同様に
一般式(1)中式員Ｙがビニル基、併し特にβ−スル
フアトエチル基を意味する本発明による化合物が
好ましい。更に一般式(1)中R3が１乃至３個のＣ
−原子を含むアルキル基―これはスルホ基、カル
ボキシ基又は低級アルカノイルアミノ基により置
換されている―である化合物が好ましい。 「低級」なる記載はここで及び以下で基中に含
まれるアルキル−又はアルキレン残基は１乃至４
個のＣ−原子を含むことを意味する。 新規なアゾ化合物は酸の形態でもその塩の形態
でも存在することができる。殊に本化合物は塩特
にアルカリ−及びアルカリ土類金属塩の形態であ
りそして又殊にこれら塩の形態でヒドロキシ−及
び／又はカルボンアミド基含有材料特に繊維材料
の染色（ここで及び以下では一般的意味で捺染を
も包含する）に使用される。 更に本発明は一般式(1)の上記アゾ化合物の製法
に関する。この方法は、一般式(2) （式中R1、R2、Ｄ、Ｘ及びＹは上記の意味を
有する） で示されるアミンのジアゾニウム化合物を一般式
(3) （式中Ｒ及びR3は上記の意味を有する） で示されるピリドン化合物とカツプリングするか
又は一般式(4) （式中Ｄ、Ｒ及びR3は上記の意味を有する） で示されるアミノアゾ化合物を一般式(5) （式中R1、R2、Ｘ及びＹは上記の意味を有す
る） で示されるジハロゲントリアジン−化合物と反応
させるか又は一般式(6) （式中Ｄ、Ｘ、Ｒ及びR3は上記の意味を有す
る） で示されるジハロゲントリアジン−化合物を一般
式(7) （式中R1、R2及びＹは上記の意味を有する） で示されるアミノ化合物と反応させることを特徴
としている。 式(2)、(5)及び(7)の出発化合物に於て式残基Ｙが
又β−ヒドロキシエチル基を意味することができ
る。この様に製造することができる一般式(1)―こ
こでＹがβ−ヒドロキシエチル−基を意味する―
に相当する化合物は、相応するエステル化剤又は
アシル化剤により公知方法に類似して対応する式
(1)―式中Ｙがエチル基を示し、これはβ−位に於
てエステル基により置換されている―の本発明に
よる化合物に変えることができる。この場合エス
テル化として硫酸化即ち文献から多数公知な方法
に類似してβ−ヒドロキシエチル−基をβ−スル
フアトエチル−基に変えることが好ましく、その
際硫酸化剤として好ましくは濃硫酸又は三酸化硫
黄を含有する硫酸が使用される。硫酸化反応は−
５℃乃至＋50℃殊に０乃至10℃の温度で実施する
ことができる。 出発化合物として使用される一般式(2)のアミン
は、公知方法に類似して例えば一般式H2N−Ｄ
−NH2（式中Ｄは上記の意味を有する）のジアミ
ノ化合物を上記一般式(5)のジハロゲントリアジン
化合物と反応させるか、又はシアヌルクロリド
（２，４，６−トリクロル−１，３，５−トリア
ジン）又はシアヌルクルオリド（２，４，６−ト
リフルオル−１，３，５−トリアジン）を先づ上
記式H2N−Ｄ−NH2のジアミノ化合物と反応さ
せて一般式(8) （式中Ｄ及びＸは上記の意味を有する）の化合
物となしそして引き続いて上記一般式(7)のアミン
と反応させて製造することができる。 同様に公知方法に類似して出発化合物として使
用される一般式(5)に相当するジハロゲントリアジ
ン−化合物は、例えば塩化シアヌル又は弗化シア
ヌルを上記一般式(7)のアミンと反応させて製造す
ることができる。 一般式(6)のジハロゲントリアジン−化合物の合
成は、公知方法に類似して塩化シアヌル又は弗化
シアヌルを上記一般式(4)のアミノアゾ化合物と縮
合させるか又は上記一般式(8)のアミンのジアゾニ
ウム化合物を上記一般式(3)のピリドン化合物と反
応させて行うことができる。 一般式(6)の化合物への塩化シアヌル又は弗化シ
アヌルと一般式(4)のアミノアゾ化合物との反応及
び一般式(5)の化合物への塩化シアヌル又は弗化シ
アヌルと一般式(7)のアミノアゾ化合物との反応
は、有機又は水性−有機媒体中で行うことができ
る。好ましくはこれは水性媒体中で酸結合剤例え
ばアルカリ−又はアルカリ土類炭酸塩、アルカリ
−又はアルカリ土類炭酸水素塩又は−水酸化物又
はアルカリ酢酸塩の添加下行われ、その際アルカ
リ−及びアルカリ土類金属はナトリウム、カリウ
ム及びカルシウムであるのが好ましい。同様に酸
結合剤は第三アミン例えばピリジン又はトリエチ
ルアミン又はキノリンである。この縮合反応は、
−10℃乃至＋40℃好ましくは−10℃乃至＋30℃の
温度殊に０℃乃至＋10℃の温度及び1.0乃至7.0殊
に3.5乃至５のPH−値で実施される。 一般式(1)の化合物又は一般式(2)の中間化合物へ
の、一般式(5)、(6)及び(8)のジハロゲントリアジニ
ルアミノ化合物と一般式(4)、一般式(7)及び上記一
般式H2N−Ｄ−NH2の対応するアミノ化合物と
の本発明による反応は、同様に有機又は水性−有
機媒体中で行うことができる。併し好ましくはこ
れは水性媒体中で実施され、その際必要な場合に
は上記の如き酸結合剤が添加される。本発明によ
る方法に於けるアミノ基のトリアジン化合物のハ
ロゲンとの反応は好ましくは10乃至60℃の温度殊
に20乃至50℃の温度及び２乃至９特に３乃至８の
PH−値で実施される。 一般式(2)又は一般式(8)のアミノ化合物のジアゾ
化は、公知方法に類似して例えば水性−有機及び
就中水性、酸性媒体中で亜硝酸により例えば0.5
乃至３のPH−値及び−５℃乃至＋15℃の温度範囲
で行われる。ジアゾニウム化合物と一般式(3)のピ
リドン化合物との反応は、同様に公知方法に類似
して例えば水性−有機、併し特に水性媒体中で弱
酸性乃至中性場合により非常に弱いアルカリ性PH
−範囲例えば４乃至7.5特に５乃至７のPH−値及
び５乃至25℃の温度で実施される。 本発明による化合物を製造するために出発化合
物として使用される一般式(7)のアミノ化合物は、
例えば１−アミノ−３−（β−スルフアトエチル
スルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２−メト
キシ−５−（β−スルフアトエチルスルホニル）−
ベンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−４−（β
−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン、１
−アミノ−２−メチル−５−（β−スルフアトエ
チルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２−
メチル−４−（β−スルフアトエチルスルホニル）
−ベンゼン、１−アミノ−４−メトキシ−５−
（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン、
１−アミノ−４−メチル−５−（β−スルフアト
エチルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２
−メトキシ−５−メチル−４−（β−スルフアト
エチルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２，
５−ジメトキシ−４−（β−スルフアトエチルス
ルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２，４−ジ
メトキシ−５−（β−スルフアトエチルスルホニ
ル）−ベンゼン、１−アミノ−２−メチル−５−
メトキシ−４−（β−スルフアトエチルスルホニ
ル）−ベンゼン、２−クロル−１−アミノ−５−
（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン、
４−クロル−１−アミノ−２−メチル−３−（β
−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン、５
−クロル−１−アミノ−２−メトキシ−４−（β
−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン及び
対応するβ−チオスルフアトエチルスルホニル
−、β−ホスフアトエチルスルホニルー、β−ク
ロルエチルスルホニル−、β−アセトキシエチル
スルホニル−及びビニルスルホニル−誘導体及び
場合によりこれらβ−スルフアトエチルスルホニ
ル−化合物のβ−ヒドロキシエチルスルホニル−
誘導体更に殊に１−アミノ−４−（β−スルフア
トエチルスルホニル）−ベンゼン及び対応するそ
のチオスルフアトエチル−、ホスフアトエチル
−、クロルエチル−、アセトキシエチル−及びビ
ニル−誘導体及び場合によりβ−ヒドロキシエチ
ル−誘導体である。 本発明によるアゾ化合物を製造するために出発
化合物として使用される一般式(3)に相当するピリ
ドン化合物は、例えば１−（β−ヒドロキシエチ
ル）−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、１−（β−ヒドロキシエチル）−３−シアン−
４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１
−（β−ヒドロキシエチル）−３−カルバモイル−
４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１
−（β−ヒドロキシエチル）−４−メチル−６−ヒ
ドロキシ−２−ピリドン−３−スルホン酸、１−
（β−スルフアトエチル）−４−メチル−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、１−（β−スルフアトエ
チル）−３−シアン−４−メチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン、１−（β−スルフアトエチル）
−３−カルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン、１−（β−スルフアトエチル）
−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン−
３−スルホン酸、１−（β−スルフアトエチル）−
４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１
−（β−スルフアトエチル）−３−カルバモイル−
４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１
−（β−スルフアトエチル）−４−メチル−６−ヒ
ドロキシ−２−ピリドン−３−スルホン酸、１−
カルボキシメチル−４−メチル−６−ヒドロキシ
−２−ピリドン、１−カルボキシメチル−３−シ
アン−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、１−カルボキシメチル−３−カルバモイル−
４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１
−カルボキシメチル−４−メチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン−３−スルホン酸、１−（β−
カルボキシエチル）−４−メチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン、１−（β−カルボキシエチル）
−３−シアン−４−メチル−６−ヒドロキシ−２
−ピリドン、１−（β−カルボキシエチル）−３−
カルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２
−ピリドン、１−（β−カルボキシエチル）−４−
メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン−２−ス
ルホン酸、１−（β−アセチルアミノエチル）−４
−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−
（β−アセチルアミノエチル）−３−シアン−４−
メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−
（β−アセチルアミノエチル）−３−カルバモイル
−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、
１−（β−アセチルアミノエチル）−４−メチル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドン−３−スルホン
酸、１−（β−アセチルアミノプロピル）−４−メ
チル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（β
−アセチルアミノプロピル）−３−シアン−４−
メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−
（β−アセチルアミノ−プロピル）−３−カルバモ
イル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン及び−β−アセチルアミノ−プロピル−４−メ
チル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン−３−スル
ホン酸である。 本発明によるアゾ化合物を製造するために出発
化合物として使用することができる上記一般式
H2N−Ｄ−NH2に相当するジアミノ化合物は、
例えば１，３−ジアミノベンゼン−４−スルホン
酸、１，３−ジアミノベンゼン−５−スルホン
酸、１，４−ジアミノベンゼン−２−スルホン
酸、２，４−ジアミノトルエン−５−スルホン
酸、２，４−ジアミノトルエン−６−スルホン
酸、２，５−ジアミノトルエン−４−スルホン
酸、１，３−ジアミノベンゼン−４，６−ジスル
ホン酸及び１，４−ジアミノベンゼン−２，５−
ジスルホン酸である。 本発明により製造した一般式(1)の化合物を合成
溶液から分離及び単離することは、一般的に公知
な方法により電解質例えば塩化ナトリウム又は塩
化カリウムによる反応媒体からの沈殿により又は
反応溶液の蒸発例えば噴霧乾燥により行われ、そ
の際反応液に緩衝物質を添加することができる。 一般式(1)の本発明による化合物は繊維反応性を
有しそして非常に良好な染料特性を有する。それ
故本化合物はヒドロキシ基含有及び／又はカルボ
ンアミド基含有材料の染色（捺染を包含する）に
使用することができる。又本発明による化合物の
合成の際得られる溶液は、場合により緩衝物質の
添加後場合により又濃縮後直ちに液体配合物とし
て着色使用に供給することができる。 それ故本発明の対象は、又一般式(1)の本発明に
よる化合物をヒドロキシ−及び／又はカルボンア
ミド基含有材料の染色（捺染を包含する）に使用
すること又はこれら基体上でのその使用法であ
る。殊に該材料は繊維材料の形態で特に紡織繊維
例えば糸、巻体及び織物の形態で使用される。こ
の場合公知方法に類似して一般式(1)のモノアゾ化
合物を溶解した形態で基体上に適用するか又は該
化合物を該基体に導入しそして該化合物を該基体
上で又は該基体中で場合により熱作用により及
び／又は場合によりアルカリ作用剤の作用により
固着することによつて実施することができる。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料例えばセルロース繊維材料又はその
再生生成物及びポリビニルアルコールである。セ
ルロース繊維材料は好ましくは木綿であるが、併
し又別の植物繊維例えばリンネル、麻、ジユート
及びラミ−繊維であり、再生セルロース繊維は例
えばステープルフアイバー及びビスコース人造絹
糸である。 カルボンアミド基含有材料は例えば合成及び天
然ポリアミド及びポリウレタン特に繊維の形態で
のもの例えば羊毛及び別の動物毛、絹、皮革、ポ
リアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミド
−11及びポリアミド−４である。 一般式(1)の本発明による化合物は、上記基体特
に上記繊維材料上で水溶性特に水溶性繊維反応染
料にとつて公知な利用技術により適用しそして固
着することができる。この様な染色−及び固着法
は文献中で多数記載されている。 例えばこれを用いてセルロース繊維上で吸尽法
により長浴から最多種の酸結合剤及び場合により
中性塩例えば塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウム
の使用下非常に良好な染色収率及び優れた染色ビ
ルドアツプが得られる。殊に水性浴中で60乃至
105℃までの温度で、場合により加圧下120℃まで
の温度で及び場合により通常の染色助剤の存在下
染色する。この場合材料を温浴に導入しそしてこ
れを徐うに所望の染色温度に加温しそして染色工
程をこの温度で終了させる様に実施することがで
きる。染料の吸尽を促進する中性塩は浴に所望に
より又本来の染色温度の到達後初めて添加するこ
とができる。 パジング法によりセルロース繊維上で同様に優
れた染色収率及び非常に良好な染色ビルド・アツ
プが得られ、その際室温又は高温での例えば約60
℃までの温度での滞留、蒸熱又は乾熱により常法
で固着することができる。 同様にセルロース繊維に関する通常の捺染法―
一相法の場合例えば捺染ペースト中に重炭酸ナト
リウム又は別の酸結合剤を存在させて捺染し、そ
して引き続いて蒸熱（100−103℃での）により実
施するか又は二相法の場合例えば中性又は弱酸性
捺染ペーストでの捺染及び引き続いて熱い電解質
含有アルカリ性浴の導通又はアルカリ性電解質含
有パジング液によるオーバーパジング及び引き続
いてこの様に処理した材料の滞留又は蒸熱又は乾
熱による処理による固着を実施することができる
―により、輪郭の良好な状態及び明るい白色地を
有する色の濃い捺染が得られる。捺染の結果は変
化する固着条件にほんの僅かしか左右されぬ。 通常の熱固着法により乾熱により固着する場合
には120乃至200℃の熱気を使用する。101乃至103
℃の通常の水蒸気のほかに又160℃までの温度の
過熱蒸気及び加圧蒸気を使用することができる。 酸結合性及びセルロース繊維上で(1)の化合物を
固着させる剤は、例えば無機及び有機酸のアルカ
リ金属及び同様にアルカリ土類金属の水溶性塩基
性塩又は加熱の際アルカリを遊離する化合物であ
る。特にアルカリ金属水酸化物及び弱乃至中強無
機又は有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その
場合アルカリ化合物のうちで好ましくはナトリウ
ム−及びカリウム化合物が考えられる。この様な
酸結合剤は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、ギ酸ナトリウム、燐酸二水素ナトリ
ウム、燐酸水素二ナトリウム、トリクロル酢酸ナ
トリウム、水ガラス又は燐酸三ナトリウムであ
る。 本発明による化合物を酸結合剤で場合により熱
作用下処理することにより本発明による化合物は
化学的にセルロース繊維上に結合される。特にセ
ルロース染色は非固着染料部分を除去するための
ゆすぎによる通常の後処理後優れた湿潤堅牢性を
示し、特に非固着染料分はその良好な冷水溶性の
ために容易に洗出することができる。 ポリウレタン繊維又は天然又は合成ポリアミド
繊維上の染色は通常酸性媒体から実施される。例
えば、所望のPH−値を得るために、染浴に酢酸及
び／又は硫酸アンモニウム及び／又は酢酸及び酢
酸アンモニウムを添加することができる。染色の
使用し得る均一性を得るために、通常の均染助剤
例えば塩化シアヌルと約３倍モル量のアミノベン
ゼンスルホン酸及び／又はアミノナフタリンスル
ホン酸との反応生成物及び／又はステアリルアミ
ンとアルキレンオキシドとの反応生成物を基剤と
する均染助剤の添加が推奨される。通例染色さる
べき材料を約40℃の温度で浴に導入し、そこで数
時間揺動し、次に染浴を所望の弱酸性好ましくは
弱酢酸酸性PH−値に後調整しそして本来の染色を
60乃至98℃の温度で実施する。併し又染色は沸と
う温度又は120℃までの温度で（加圧下）実施す
ることができる。 一般式(1)の本発明による化合物で形成された染
色及び捺染は通例明るい帯緑ないし帯赤黄色乃至
帯黄橙色色調及び高い着色力で優れている。特に
染色又は捺染は、セルロース繊維材料上で非常に
良好な日光堅牢性及び良好乃至非常に良好な湿潤
堅牢性例えば洗たく、縮充−、水−、海水−、ク
ロス染め−、汗堅牢性更に良好なひだ付堅牢性、
アイロン掛け堅牢性及び摩擦堅牢性を有する。 同様に一般式(1)の化合物の本発明による使用は
羊毛の繊維反応染色にも重要である。特に又樹脂
加工（filzfrei oder filzarm ausger¨ｕstete）羊
毛（例えばH.Rath，Lehrbuch der
Textilchemie，Springer−Verlag，第３版
（1972年），第295−299頁特にいわゆるHercosett
−法による仕上げ（第298頁）、J.Soc.Dyers and
Colourists1972，93−99，及び1975，33−44参
照）も非常に良好な堅牢性を以て染色することが
できる。 この場合羊毛上の染色法は通常の及び公知の染
色法で、殊に高い色の濃さの所望の達成及び式(1)
の染料と繊維との間の完全な反応結合を生ぜしめ
るために、一般式(1)の繊維反応化合物を殊に先づ
約3.5乃至5.5のPHを有する酸性染浴からPH−値の
調整下吸尽法に付しそして染色時間の最後にPH−
値を中性及び8.5のPH−値までの場合により弱ア
ルカリ性範囲にずらすことによつて行われる。反
応的には結合してない染料分は同時に分離され
る。 ここで記載の染色法は他の天然ポリアミド又は
合成ポリアミド及びポリウレタンからなる繊維材
料上での染色の形成にも通用する。染色は60乃至
100℃の温度で実施されるが、併しこれは又密閉
染色装置中で106℃までの温度で行うことができ
る。一般式(1)の化合物の水溶性は非常に良好であ
るから、これは又通常の連続的染色法に於て有利
に使用することができる。一般式(1)の本発明によ
る化合物の着色力は非常に高い。これは繊維材料
上で特に羊毛の反応染色の際明るい帯緑ないし帯
赤黄色乃至帯黄橙色染色を与える。100乃至106℃
の染色温度の適用の際高い浴吸尽が認められる。 一般式(1)の本発明による化合物を用いて得られ
る染色の場合、染色した物品の他の場合には通常
のアンモニアアルカリ後処理を省くことができ
る。構造的に類似の公知な染料と比較してこれは
驚くほど非常に良好な染色ビルド・アツプを示
し、その際輝かしい色調は又濃い色調で得られた
まゝである。更にこれは、繊維の驚くほど均整な
染色を可能にする他の繊維反応羊毛染料との良好
な組合せ性を示す。同様に種々な出所の羊毛繊維
からなる材料を本発明による化合物で均整に染色
することができる。均染性を改善するために場合
により通常の均染助剤例えばＮ−メチルタウリン
を添加することができる。 通常の繊維親和性染色助剤の使用下本発明によ
る化合物は又樹脂加工羊毛上で均整な染色を与え
る。淡色乃至中間色の色の濃さに於て又アンモニ
アアルカリ後処理なしに非常に良好な湿潤堅牢水
準が達成されるが、併しその際場合によりアンモ
ニアアルカリ後処理を行うのが好ましい。 この羊毛染色の高い日光堅牢性のほかに非常に
良好な湿潤堅牢性として特に優れたアルカリ性汗
堅牢性及び非常に良好な洗たく堅牢性（60℃に於
ける）が挙げられ、これは色が著しく濃い染色の
場合にも同じである。 以下の例により本発明を説明する。特記しない
限り、そこに記載の部は重量部であり、百分率の
記載は重量％である。重量部対容量部はキログラ
ム対リツトルと同じである。 以下の例に於て式で記載した化合物は、遊離酸
の形態で示されており、一般にその塩例えば特に
ナトリウム−又はカリウム塩の形態で製造されそ
して単離されそして塩の形態で染色に使用され
る。同様に次の例等に表例中で遊離酸の形態で挙
げた出発化合物は、そのもの又はその塩好ましく
はアルカリ金属塩例えばナトリウム−又はカリウ
ム塩の形態で合成に使用することができる。 例 １ ａ 水300部中に１−アミノ−４−（β−スルフア
トエチルスルホニル）−ベンゼン56部を含むPH
−値６乃至７の水性溶液を水50部及び氷200部
中に塩化シアヌル38.6部及び市販湿潤剤１部を
含む懸濁液に流入させる。アシル化反応中重炭
酸ナトリウムでPH−値を２と４の間に保ち、そ
の間混合物を０乃至10℃の温度で強く撹拌す
る。反応率は99％より大である。 ｂ 一般式(2)に相当するジアゾ成分を製造するた
めに、ａ）で得られるモノアシル化生成物の懸
濁液を撹拌下、水200部中に１，３−フエニレ
ンジアミン−４−スルホン酸37.5部を含む40℃
の中性温溶液に徐々に加え、この第二縮合反応
に於て重炭酸ナトリウムにより４乃至５のPH−
値を保つ。 ｃ アミノ化合物をジアゾ化するためにｂ）で得
られる反応混合物に氷200部及び31％水性塩酸
60部を加え、引き続いて亜硝酸ナトリウム14部
の水性溶液で常法でジアゾ化する。次に１−
（β−スルホエチル）−４−メチル−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン46.5部を導入し、そしてカ
ツプリング反応のために重炭酸ナトリウムによ
りPH−値を4.5と5.5の間に保つ。 この様に製造した本発明によるモノアゾ化合物
を水性合成混合物から常法で例えば中性合成溶液
の蒸発又は噴霧乾燥又は例えば塩化カリウムによ
る塩析により単離する。式 で示される化合物のアルカリ金属塩例えばナトリ
ウム−又はカリウム塩を含有する電解質含有黄色
粉末が得られる。可視範囲中のその吸収極大は水
性溶液中で416nmである。 この本発明によるアゾ化合物は非常に良好な染
料特性特に非常に良好な繊維反応染料特性を示し
そして明細書本文に挙げた材料例えば特にセルロ
ース繊維材料例えば木綿上で工業的に通常な適用
−及び固着法特に繊維反応染料について記載され
そして適用される方法により良好な日光堅牢性及
び良好な湿潤堅牢性例えば特に良好な洗たく−、
縮充−、汗−及びクロス染め堅牢性を有する色の
強烈な明るい帯緑黄色染色及び捺染を与える。 ｄ ｃ）でカツプリング成分として使用されるピ
リドン化合物は、自体公知の方法によりタウリ
ンとシアン酢酸エステルとの縮合、この反応生
成物とアセト酢酸エステルとの反応―水溶液中
での―及び引き続いてのけん化及び生成１−
（β−スルホエチル）−３−シアン−４−メチル
−６−ヒドロキシ−２−ピリドンの硫酸による
脱カルボキシ化により製造することができる。 例 ２ ａ 水200部中に１，４−フエニレンジアミン−
２，５−ジスルホン酸54部を含む中性溶液を氷
200部及び31％塩酸70部の添加後亜硝酸ナトリ
ウム14部の水性溶液によりジアゾ化する。その
後１−（β−スルホエチル）−３−シアン−４−
メチル−６−ヒドロキシ−３−ピリドン52部を
導入し、その際カツプリング反応中PH−値を重
炭酸ナトリウムにより５乃至６にする。 ｂ この様にａ）で製造したモノアゾ化合物を好
ましくはａ）で得られる弱酸性乃至中性合成混
合物の形態で０乃至５℃の温度で撹拌下懸濁液
―これはアセトン80部中に塩化シアヌル18.4部
を含む溶液を水100部及び氷200部からなる混物
中に流入させて製造したものである―に加え
る。モノアゾ化合物のこのモノアシル化反応中
重炭酸ナトリウムにより４乃至５のPH−値を保
つ。 ｃ ｂ）で製造した単縮合生成物の溶液を水200
部中に１−アミノ−４−（β−スルフアトエチ
ルスルホニル）−ベンゼン56部を含む中性溶液
に加え、その後温度を35℃に高めそしてこの第
二縮合反応のPH−値を重炭酸ナトリウムにより
６と6.5の間に保つ。 この様に製造した本発明によるモノアゾ化合
物は常法で例えば塩化ナトリウムによる塩析に
より単離する。式 で示される化合物のアルカリ金属塩例えばナト
リウム塩を含有する電解質含有粉末が得られ
る。これは水性溶液中でその吸収の可視範囲で
448nmに於て極大を示す。 この本発明によるアゾ化合物は非常に良好な
染料特性特に非常に良好な繊維反応染料特性を
示しそして明細書本文に挙げた材料例えば特に
セルロース繊維材料例えば木綿上で工業的に通
常な適用−及び固着法特に繊維反応染料につい
て記載されそして適用される方法により良好な
日光堅牢性及び良好な湿潤堅牢性例えば特に良
好な洗たく−、縮充−、汗−及びクロス染め堅
牢性を有する色の強烈な明るい橙色染色及び捺
染を与える。 例 ３ ａ 出発化合物としてのモノアゾ化合物を製造す
るために例2a）の方法により実施するが、但
しそこで使用したカツプリング成分の代りに１
−（β−カルボキシエチル）−３−カルバモイル
−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン
をカツプリング成分として当量で使用する。 ｂ 例1a）の合成法により得られるモノアシル
化の反応混合物に40℃及び５乃至６のPH−値で
ここでａ）に於て得られるモノアゾ化合物を加
える。この第二縮合反応で式 で示される化合物が、例えば塩化ナトリウム又
は−カリウムによる塩析により、そのナトリウ
ム−又はカリウム塩の形態で得られる。該化合
物は帯赤黄色の色調を有し、且つ例２の本発明
による化合物と同じ様な染料特性を有する。こ
の本発明による染料の吸収極大は436nmであ
る。 ｃ ここでａ）に於て使用されるカツプリング成
分は公知方法によりβ−アラニン、シアン酢酸
エステル及びアセト酢酸エステルから製造す
る。その際先づ１−（β−カルボキシエチル）−
３−シアン−４−メチル−６−ヒドロキシ−２
−ピリドンが生成し、これを濃硫酸との部分的
加水分解により反応させて１−（β−カルボキ
シエチル）−３−カルバモイル−４−メチル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドンを得る。 例 ４ 水300部中に４−（β−スルフアトエチルスルホ
ニル）−アニリン56部を含む懸濁液を4.0のPH−値
に調整しそして氷により−２℃乃至０℃の温度に
冷却する。次に強い撹拌下２，４，６−トリフル
オル−１，３，５−トリアジン（弗化シアヌル）
32部を添加し、その際同時に水性重炭酸ナトリウ
ム溶液によりPH−値を3.5で保つ。数分後アミン
はも早や検出し得ない。得られる懸濁液を次に10
−15℃で水250部中に１，３−フエニレンジアミ
ン−４，６−ジスルホン酸54部を含む中性溶液に
加えそしてこの縮合反応中そのPH−値を炭酸ナト
リウム溶液により４と５の間に保つ。次に氷100
部及び31％塩酸60部を加えそして亜硝酸ナトリウ
ム14部の水性溶液でジアゾ化する。カツプリング
するため引き続いて１−カルボキシメチル−３−
シアン−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン42部を導入しそして4.5乃至5.5のPH−値にす
る。カツプリング終了後この様に製造した本発明
によるモノアゾ化合物を常法で例えば噴霧乾燥又
は塩析により単離する。本化合物はそのアルカリ
金属塩例えばナトリウム−又はカリウム塩の形態
で得られる。本化合物は、遊離酸の形態で記載し
て式 を有する。本発明によるアゾ化合物は可視範囲で
吸収極大を429nmに於て有する。 本化合物は非常に良好な繊維反応染料特性を示
しそして例えばセルロース繊維材料を工業的に通
常な適用−及び固着法により色の強烈な黄色色調
で染色する。得られる染色及び捺染は非常に良好
な日光堅牢性及び湿潤堅牢性例えば良好な洗たく
−、縮充−、汗−、クロス染め−及び塩素浴水堅
牢性を示す。 ここでカツプリング成分として使用されるピリ
ドン化合物は例３に於て挙げた１−（β−カルボ
キシエチル）−３−シアン−４−メチル−６−ヒ
ドロキシ−２−ピリドンの如く製造し、その際も
ち論β−アラニンの代りに出発化合物としてアミ
ノ酢酸を使用する。 例 ５ 本発明によるアゾ化合物を例１の方法により合
成するが、但し例1a）に於ける４−（β−スルフ
アトエチルスルホニル）−アニリンを４−（β−チ
オススルフアトエチルスルホニル）−アニリン60
部に替える。 合成溶液の後処理及び単離の後に式 で示される化合物のアルカリ金属塩を含有する電
解質含有粉末が得られ、これは非常に良好な染料
特性を有しそして例えば木綿上で工業的に通常な
適用−及び固着法特に繊維反応染料について適用
される方法により良好な日光及び湿潤堅牢性例え
ば良好な洗たく−、縮充−及びクロス染め堅牢性
及び汗堅牢性を有する色の強烈な帯緑黄色染色及
び捺染を与える。可視範囲での吸収は例１の本発
明によるモノアゾ化合物のそれと同一である。 例 ６ 本発明によるアゾ化合物を製造するために例２
の記載により実施するが、但しそこで例2c）に於
て使用した４−（β−スルフアトエチルスルホニ
ル）−アニリンの水性溶液をアセトン200容量部中
に４−ビニルスルホニル−アニリン39部を含む溶
液に替え、これを例2b）により製造した第二縮
合生成物の溶液に流入させる。 合成溶液の通常の後処理及び単離の後に式 で示される化合物のアルカリ金属塩例えばナトリ
ウム塩を含有する電解質含有粉末が得られる。 この本発明による化合物は可視吸収で極大を
448nmに於て示す。 本化合物は非常に良好な繊維反応染料特性を示
しそして工業的に通常な適用−及び固着法により
例えば木綿上で良好な日光−及び湿潤堅牢性を有
する濃い橙色染色及び捺染を与える。この本発明
によるモノアゾ化合物により得られる染色の品質
は、例２の本発明によるアゾ化合物により得られ
る染色の品質と比較し得る。 例 ７ 本発明によるモノアゾ化合物を製造するために
例２の方法により実施するが、但し工程ｃ）に於
ける４−（β−スルフアトエチルスルホニル）−ア
ニリンの水性溶液を粉末状４−（β−クロルエチ
ルスルホニル）−アニリン46部に替えそしてこれ
を例2b）により得られる第二縮合生成物の溶液
に導入する。 合成溶液の後処理及び単離の後に式 で示される化合物のアルカリ金属塩を含有する電
解質含有粉末が得られる。 本化合物は非常に良好な染料特性を有しそして
例えば木綿を繊維反応染料にとつて工業的に通常
な適用−及び固着法により良好な日光−及び湿潤
堅牢性を有する色の強烈な橙色色調で染色する。 例８乃至146 次の表例中では、一般式(1)に相当する別の本発
明によるモノアゾ化合物がその成分―それからは
本化合物が塩化シアヌル又は弗化シアヌルの残基
と共に構成されている―を用いて記載されてい
る。本化合物はこれらアミノ化合物及び塩化シア
ヌル又はは弗化シアヌル及びカツプリング成分か
ら本発明による方法例えば前記の例１乃至７に記
載した変法により製造することができる。本化合
物はそのアルカリ金属塩例えばナトリウム塩又は
カリウム塩の形態で単離する。これに就て記載し
た出発成分は、これが酸基を有する限り、遊離酸
の形態で記載されている。 例８〜146の本発明によるモノアゾ化合物は同
様に非常に良好な染料特性を示しそして明細書本
文に挙げた材料例えば特にセルロース繊維材料例
えば木綿上で夫々の表例中に記載の木綿上の染色
に就て記載された色調を以て良好な堅牢性を有す
る色の強烈な染色及び捺染を与える。 これら例８乃至146に於ては式員Z1乃至Z6は次
の意味を有する（その際これらは、酸基を含有す
る限り、遊離酸の形態で記載されている）： Z1は −SO2−CH2−CH2−OSO3Hであり、 Z2は −SO2−CH2−CH2−Ｓ−SO3Hであり、 Z3は −SO2−CH2−CH2−Clであり、 Z4は −SO2−CH＝CH2であり、 Z5は −SO2−CH2−CH2−Ｏ−CO−CH3で
あり、 Z6は −SO2−CH2−CH2−OPO3H2である。
る。 特許出願公開明細書昭56−37379号及びドイツ
特許出願公開明細書第2050901号からピリドン−
カツプリング成分を含有する、繊維反応染料特性
を有するアゾ化合物が既に公知である。 本発明により一般式(1) に相当する新価な価値の高い水溶性モノアゾ化合
物を見出した。上記式(1)中で各記号は下記の意味
を有する： R1は水素原子、低級アルキル基例えばエチル
基及び特にメチル基、低級アルコキシ基例えばエ
トキシ基及び特にメトキシ基又は塩素原子であ
り、 R2は水素原子、低級アルキル基例えばエチル
基及び特にメチル基又は低級アルコキシ基例えば
エトキシ基及び特にメトキシ基であり、 R3は低級アルキル基例えばメチル−又はプロ
ピル−又は特にエチル基であり、該基はヒドロキ
シ基、低級アルカノイルアミノ基例えばプロピオ
ニルアミノ基及び特にアセチルアミノ基、スルフ
アト基（一般式−OSO3Mの）、カルボキシ基
（一般式−COOMの）又はスルホ基（一般式−
SO3Mの）により置換されており、その際これら
式中で Ｍは水素原子又は一−、二−又は三価金属特に
アルカリ−又はアルカリ土類金属、例えばナトリ
ウム、カリウム又はカルシウムの当量を意味し、 Ｒは水素原子又はカルバモイル基又は殊にシア
ン基又はスルホ基（一般式−SO3M―式中Ｍは上
記の意味を有する―の）であり、 Ｄはメタ−又はパラ−フエニレン残基であり、
該残基は１又は２個のスルホ基又は１又は２個の
スルホ基及び１個の低級アルキル基例えばエチル
基及び特にメチル基により置換されており、 Ｘは塩素−又は弗素原子であり、 Ｙはビニル基又はβ−位に於て陰イオンとしてア
ルカリ性条件下で脱離し得る残基を結合して含有
するエチル基例えばβ−チオスルフアトエチル−
基（一般式−CH2−CH2−Ｓ−SO3M―式中Ｍは
上記の意味を有する―に相当する）、β−ホスフ
アトエチル−基（一般式−CH2−CH2−OpO3M2
―式中Ｍは上記の意味を有する―に相当する）、
β−クロルエチル−基、β−アセチルオキシエチ
ル−基及び好ましくはβ−スルフアトエチル−基
（一般式−CH2−CH2−OSO3M―式中Ｍは上記の
意味を有する―に相当する）である。 式員R1，R2，R3及びＲは相互に同一の又は相
互に異なる意味を有することができる。 一般式(1)の既に記載した好ましい化合物のほか
になお追加的に一般式(1)中式員R1が水素原子を
意味し、式員R2がメトキシ−又はメチル基併し
殊に水素原子でありそして基−SO2−Ｙがアミノ
基に対しｍ−位殊にｐ−位に於て結合している本
発明によるアゾ化合物を強調することができる。
更に一般式(1)中Ｄが１又は２個のスルホ基により
置換されたメタ−又はパラ−フエニレン残基であ
る本発明によるアゾ化合物が強調される。同様に
一般式(1)中式員Ｙがビニル基、併し特にβ−スル
フアトエチル基を意味する本発明による化合物が
好ましい。更に一般式(1)中R3が１乃至３個のＣ
−原子を含むアルキル基―これはスルホ基、カル
ボキシ基又は低級アルカノイルアミノ基により置
換されている―である化合物が好ましい。 「低級」なる記載はここで及び以下で基中に含
まれるアルキル−又はアルキレン残基は１乃至４
個のＣ−原子を含むことを意味する。 新規なアゾ化合物は酸の形態でもその塩の形態
でも存在することができる。殊に本化合物は塩特
にアルカリ−及びアルカリ土類金属塩の形態であ
りそして又殊にこれら塩の形態でヒドロキシ−及
び／又はカルボンアミド基含有材料特に繊維材料
の染色（ここで及び以下では一般的意味で捺染を
も包含する）に使用される。 更に本発明は一般式(1)の上記アゾ化合物の製法
に関する。この方法は、一般式(2) （式中R1、R2、Ｄ、Ｘ及びＹは上記の意味を
有する） で示されるアミンのジアゾニウム化合物を一般式
(3) （式中Ｒ及びR3は上記の意味を有する） で示されるピリドン化合物とカツプリングするか
又は一般式(4) （式中Ｄ、Ｒ及びR3は上記の意味を有する） で示されるアミノアゾ化合物を一般式(5) （式中R1、R2、Ｘ及びＹは上記の意味を有す
る） で示されるジハロゲントリアジン−化合物と反応
させるか又は一般式(6) （式中Ｄ、Ｘ、Ｒ及びR3は上記の意味を有す
る） で示されるジハロゲントリアジン−化合物を一般
式(7) （式中R1、R2及びＹは上記の意味を有する） で示されるアミノ化合物と反応させることを特徴
としている。 式(2)、(5)及び(7)の出発化合物に於て式残基Ｙが
又β−ヒドロキシエチル基を意味することができ
る。この様に製造することができる一般式(1)―こ
こでＹがβ−ヒドロキシエチル−基を意味する―
に相当する化合物は、相応するエステル化剤又は
アシル化剤により公知方法に類似して対応する式
(1)―式中Ｙがエチル基を示し、これはβ−位に於
てエステル基により置換されている―の本発明に
よる化合物に変えることができる。この場合エス
テル化として硫酸化即ち文献から多数公知な方法
に類似してβ−ヒドロキシエチル−基をβ−スル
フアトエチル−基に変えることが好ましく、その
際硫酸化剤として好ましくは濃硫酸又は三酸化硫
黄を含有する硫酸が使用される。硫酸化反応は−
５℃乃至＋50℃殊に０乃至10℃の温度で実施する
ことができる。 出発化合物として使用される一般式(2)のアミン
は、公知方法に類似して例えば一般式H2N−Ｄ
−NH2（式中Ｄは上記の意味を有する）のジアミ
ノ化合物を上記一般式(5)のジハロゲントリアジン
化合物と反応させるか、又はシアヌルクロリド
（２，４，６−トリクロル−１，３，５−トリア
ジン）又はシアヌルクルオリド（２，４，６−ト
リフルオル−１，３，５−トリアジン）を先づ上
記式H2N−Ｄ−NH2のジアミノ化合物と反応さ
せて一般式(8) （式中Ｄ及びＸは上記の意味を有する）の化合
物となしそして引き続いて上記一般式(7)のアミン
と反応させて製造することができる。 同様に公知方法に類似して出発化合物として使
用される一般式(5)に相当するジハロゲントリアジ
ン−化合物は、例えば塩化シアヌル又は弗化シア
ヌルを上記一般式(7)のアミンと反応させて製造す
ることができる。 一般式(6)のジハロゲントリアジン−化合物の合
成は、公知方法に類似して塩化シアヌル又は弗化
シアヌルを上記一般式(4)のアミノアゾ化合物と縮
合させるか又は上記一般式(8)のアミンのジアゾニ
ウム化合物を上記一般式(3)のピリドン化合物と反
応させて行うことができる。 一般式(6)の化合物への塩化シアヌル又は弗化シ
アヌルと一般式(4)のアミノアゾ化合物との反応及
び一般式(5)の化合物への塩化シアヌル又は弗化シ
アヌルと一般式(7)のアミノアゾ化合物との反応
は、有機又は水性−有機媒体中で行うことができ
る。好ましくはこれは水性媒体中で酸結合剤例え
ばアルカリ−又はアルカリ土類炭酸塩、アルカリ
−又はアルカリ土類炭酸水素塩又は−水酸化物又
はアルカリ酢酸塩の添加下行われ、その際アルカ
リ−及びアルカリ土類金属はナトリウム、カリウ
ム及びカルシウムであるのが好ましい。同様に酸
結合剤は第三アミン例えばピリジン又はトリエチ
ルアミン又はキノリンである。この縮合反応は、
−10℃乃至＋40℃好ましくは−10℃乃至＋30℃の
温度殊に０℃乃至＋10℃の温度及び1.0乃至7.0殊
に3.5乃至５のPH−値で実施される。 一般式(1)の化合物又は一般式(2)の中間化合物へ
の、一般式(5)、(6)及び(8)のジハロゲントリアジニ
ルアミノ化合物と一般式(4)、一般式(7)及び上記一
般式H2N−Ｄ−NH2の対応するアミノ化合物と
の本発明による反応は、同様に有機又は水性−有
機媒体中で行うことができる。併し好ましくはこ
れは水性媒体中で実施され、その際必要な場合に
は上記の如き酸結合剤が添加される。本発明によ
る方法に於けるアミノ基のトリアジン化合物のハ
ロゲンとの反応は好ましくは10乃至60℃の温度殊
に20乃至50℃の温度及び２乃至９特に３乃至８の
PH−値で実施される。 一般式(2)又は一般式(8)のアミノ化合物のジアゾ
化は、公知方法に類似して例えば水性−有機及び
就中水性、酸性媒体中で亜硝酸により例えば0.5
乃至３のPH−値及び−５℃乃至＋15℃の温度範囲
で行われる。ジアゾニウム化合物と一般式(3)のピ
リドン化合物との反応は、同様に公知方法に類似
して例えば水性−有機、併し特に水性媒体中で弱
酸性乃至中性場合により非常に弱いアルカリ性PH
−範囲例えば４乃至7.5特に５乃至７のPH−値及
び５乃至25℃の温度で実施される。 本発明による化合物を製造するために出発化合
物として使用される一般式(7)のアミノ化合物は、
例えば１−アミノ−３−（β−スルフアトエチル
スルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２−メト
キシ−５−（β−スルフアトエチルスルホニル）−
ベンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−４−（β
−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン、１
−アミノ−２−メチル−５−（β−スルフアトエ
チルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２−
メチル−４−（β−スルフアトエチルスルホニル）
−ベンゼン、１−アミノ−４−メトキシ−５−
（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン、
１−アミノ−４−メチル−５−（β−スルフアト
エチルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２
−メトキシ−５−メチル−４−（β−スルフアト
エチルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２，
５−ジメトキシ−４−（β−スルフアトエチルス
ルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２，４−ジ
メトキシ−５−（β−スルフアトエチルスルホニ
ル）−ベンゼン、１−アミノ−２−メチル−５−
メトキシ−４−（β−スルフアトエチルスルホニ
ル）−ベンゼン、２−クロル−１−アミノ−５−
（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン、
４−クロル−１−アミノ−２−メチル−３−（β
−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン、５
−クロル−１−アミノ−２−メトキシ−４−（β
−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン及び
対応するβ−チオスルフアトエチルスルホニル
−、β−ホスフアトエチルスルホニルー、β−ク
ロルエチルスルホニル−、β−アセトキシエチル
スルホニル−及びビニルスルホニル−誘導体及び
場合によりこれらβ−スルフアトエチルスルホニ
ル−化合物のβ−ヒドロキシエチルスルホニル−
誘導体更に殊に１−アミノ−４−（β−スルフア
トエチルスルホニル）−ベンゼン及び対応するそ
のチオスルフアトエチル−、ホスフアトエチル
−、クロルエチル−、アセトキシエチル−及びビ
ニル−誘導体及び場合によりβ−ヒドロキシエチ
ル−誘導体である。 本発明によるアゾ化合物を製造するために出発
化合物として使用される一般式(3)に相当するピリ
ドン化合物は、例えば１−（β−ヒドロキシエチ
ル）−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、１−（β−ヒドロキシエチル）−３−シアン−
４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１
−（β−ヒドロキシエチル）−３−カルバモイル−
４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１
−（β−ヒドロキシエチル）−４−メチル−６−ヒ
ドロキシ−２−ピリドン−３−スルホン酸、１−
（β−スルフアトエチル）−４−メチル−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、１−（β−スルフアトエ
チル）−３−シアン−４−メチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン、１−（β−スルフアトエチル）
−３−カルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン、１−（β−スルフアトエチル）
−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン−
３−スルホン酸、１−（β−スルフアトエチル）−
４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１
−（β−スルフアトエチル）−３−カルバモイル−
４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１
−（β−スルフアトエチル）−４−メチル−６−ヒ
ドロキシ−２−ピリドン−３−スルホン酸、１−
カルボキシメチル−４−メチル−６−ヒドロキシ
−２−ピリドン、１−カルボキシメチル−３−シ
アン−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、１−カルボキシメチル−３−カルバモイル−
４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１
−カルボキシメチル−４−メチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン−３−スルホン酸、１−（β−
カルボキシエチル）−４−メチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン、１−（β−カルボキシエチル）
−３−シアン−４−メチル−６−ヒドロキシ−２
−ピリドン、１−（β−カルボキシエチル）−３−
カルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２
−ピリドン、１−（β−カルボキシエチル）−４−
メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン−２−ス
ルホン酸、１−（β−アセチルアミノエチル）−４
−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−
（β−アセチルアミノエチル）−３−シアン−４−
メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−
（β−アセチルアミノエチル）−３−カルバモイル
−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、
１−（β−アセチルアミノエチル）−４−メチル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドン−３−スルホン
酸、１−（β−アセチルアミノプロピル）−４−メ
チル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（β
−アセチルアミノプロピル）−３−シアン−４−
メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−
（β−アセチルアミノ−プロピル）−３−カルバモ
イル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン及び−β−アセチルアミノ−プロピル−４−メ
チル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン−３−スル
ホン酸である。 本発明によるアゾ化合物を製造するために出発
化合物として使用することができる上記一般式
H2N−Ｄ−NH2に相当するジアミノ化合物は、
例えば１，３−ジアミノベンゼン−４−スルホン
酸、１，３−ジアミノベンゼン−５−スルホン
酸、１，４−ジアミノベンゼン−２−スルホン
酸、２，４−ジアミノトルエン−５−スルホン
酸、２，４−ジアミノトルエン−６−スルホン
酸、２，５−ジアミノトルエン−４−スルホン
酸、１，３−ジアミノベンゼン−４，６−ジスル
ホン酸及び１，４−ジアミノベンゼン−２，５−
ジスルホン酸である。 本発明により製造した一般式(1)の化合物を合成
溶液から分離及び単離することは、一般的に公知
な方法により電解質例えば塩化ナトリウム又は塩
化カリウムによる反応媒体からの沈殿により又は
反応溶液の蒸発例えば噴霧乾燥により行われ、そ
の際反応液に緩衝物質を添加することができる。 一般式(1)の本発明による化合物は繊維反応性を
有しそして非常に良好な染料特性を有する。それ
故本化合物はヒドロキシ基含有及び／又はカルボ
ンアミド基含有材料の染色（捺染を包含する）に
使用することができる。又本発明による化合物の
合成の際得られる溶液は、場合により緩衝物質の
添加後場合により又濃縮後直ちに液体配合物とし
て着色使用に供給することができる。 それ故本発明の対象は、又一般式(1)の本発明に
よる化合物をヒドロキシ−及び／又はカルボンア
ミド基含有材料の染色（捺染を包含する）に使用
すること又はこれら基体上でのその使用法であ
る。殊に該材料は繊維材料の形態で特に紡織繊維
例えば糸、巻体及び織物の形態で使用される。こ
の場合公知方法に類似して一般式(1)のモノアゾ化
合物を溶解した形態で基体上に適用するか又は該
化合物を該基体に導入しそして該化合物を該基体
上で又は該基体中で場合により熱作用により及
び／又は場合によりアルカリ作用剤の作用により
固着することによつて実施することができる。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料例えばセルロース繊維材料又はその
再生生成物及びポリビニルアルコールである。セ
ルロース繊維材料は好ましくは木綿であるが、併
し又別の植物繊維例えばリンネル、麻、ジユート
及びラミ−繊維であり、再生セルロース繊維は例
えばステープルフアイバー及びビスコース人造絹
糸である。 カルボンアミド基含有材料は例えば合成及び天
然ポリアミド及びポリウレタン特に繊維の形態で
のもの例えば羊毛及び別の動物毛、絹、皮革、ポ
リアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミド
−11及びポリアミド−４である。 一般式(1)の本発明による化合物は、上記基体特
に上記繊維材料上で水溶性特に水溶性繊維反応染
料にとつて公知な利用技術により適用しそして固
着することができる。この様な染色−及び固着法
は文献中で多数記載されている。 例えばこれを用いてセルロース繊維上で吸尽法
により長浴から最多種の酸結合剤及び場合により
中性塩例えば塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウム
の使用下非常に良好な染色収率及び優れた染色ビ
ルドアツプが得られる。殊に水性浴中で60乃至
105℃までの温度で、場合により加圧下120℃まで
の温度で及び場合により通常の染色助剤の存在下
染色する。この場合材料を温浴に導入しそしてこ
れを徐うに所望の染色温度に加温しそして染色工
程をこの温度で終了させる様に実施することがで
きる。染料の吸尽を促進する中性塩は浴に所望に
より又本来の染色温度の到達後初めて添加するこ
とができる。 パジング法によりセルロース繊維上で同様に優
れた染色収率及び非常に良好な染色ビルド・アツ
プが得られ、その際室温又は高温での例えば約60
℃までの温度での滞留、蒸熱又は乾熱により常法
で固着することができる。 同様にセルロース繊維に関する通常の捺染法―
一相法の場合例えば捺染ペースト中に重炭酸ナト
リウム又は別の酸結合剤を存在させて捺染し、そ
して引き続いて蒸熱（100−103℃での）により実
施するか又は二相法の場合例えば中性又は弱酸性
捺染ペーストでの捺染及び引き続いて熱い電解質
含有アルカリ性浴の導通又はアルカリ性電解質含
有パジング液によるオーバーパジング及び引き続
いてこの様に処理した材料の滞留又は蒸熱又は乾
熱による処理による固着を実施することができる
―により、輪郭の良好な状態及び明るい白色地を
有する色の濃い捺染が得られる。捺染の結果は変
化する固着条件にほんの僅かしか左右されぬ。 通常の熱固着法により乾熱により固着する場合
には120乃至200℃の熱気を使用する。101乃至103
℃の通常の水蒸気のほかに又160℃までの温度の
過熱蒸気及び加圧蒸気を使用することができる。 酸結合性及びセルロース繊維上で(1)の化合物を
固着させる剤は、例えば無機及び有機酸のアルカ
リ金属及び同様にアルカリ土類金属の水溶性塩基
性塩又は加熱の際アルカリを遊離する化合物であ
る。特にアルカリ金属水酸化物及び弱乃至中強無
機又は有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その
場合アルカリ化合物のうちで好ましくはナトリウ
ム−及びカリウム化合物が考えられる。この様な
酸結合剤は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、ギ酸ナトリウム、燐酸二水素ナトリ
ウム、燐酸水素二ナトリウム、トリクロル酢酸ナ
トリウム、水ガラス又は燐酸三ナトリウムであ
る。 本発明による化合物を酸結合剤で場合により熱
作用下処理することにより本発明による化合物は
化学的にセルロース繊維上に結合される。特にセ
ルロース染色は非固着染料部分を除去するための
ゆすぎによる通常の後処理後優れた湿潤堅牢性を
示し、特に非固着染料分はその良好な冷水溶性の
ために容易に洗出することができる。 ポリウレタン繊維又は天然又は合成ポリアミド
繊維上の染色は通常酸性媒体から実施される。例
えば、所望のPH−値を得るために、染浴に酢酸及
び／又は硫酸アンモニウム及び／又は酢酸及び酢
酸アンモニウムを添加することができる。染色の
使用し得る均一性を得るために、通常の均染助剤
例えば塩化シアヌルと約３倍モル量のアミノベン
ゼンスルホン酸及び／又はアミノナフタリンスル
ホン酸との反応生成物及び／又はステアリルアミ
ンとアルキレンオキシドとの反応生成物を基剤と
する均染助剤の添加が推奨される。通例染色さる
べき材料を約40℃の温度で浴に導入し、そこで数
時間揺動し、次に染浴を所望の弱酸性好ましくは
弱酢酸酸性PH−値に後調整しそして本来の染色を
60乃至98℃の温度で実施する。併し又染色は沸と
う温度又は120℃までの温度で（加圧下）実施す
ることができる。 一般式(1)の本発明による化合物で形成された染
色及び捺染は通例明るい帯緑ないし帯赤黄色乃至
帯黄橙色色調及び高い着色力で優れている。特に
染色又は捺染は、セルロース繊維材料上で非常に
良好な日光堅牢性及び良好乃至非常に良好な湿潤
堅牢性例えば洗たく、縮充−、水−、海水−、ク
ロス染め−、汗堅牢性更に良好なひだ付堅牢性、
アイロン掛け堅牢性及び摩擦堅牢性を有する。 同様に一般式(1)の化合物の本発明による使用は
羊毛の繊維反応染色にも重要である。特に又樹脂
加工（filzfrei oder filzarm ausger¨ｕstete）羊
毛（例えばH.Rath，Lehrbuch der
Textilchemie，Springer−Verlag，第３版
（1972年），第295−299頁特にいわゆるHercosett
−法による仕上げ（第298頁）、J.Soc.Dyers and
Colourists1972，93−99，及び1975，33−44参
照）も非常に良好な堅牢性を以て染色することが
できる。 この場合羊毛上の染色法は通常の及び公知の染
色法で、殊に高い色の濃さの所望の達成及び式(1)
の染料と繊維との間の完全な反応結合を生ぜしめ
るために、一般式(1)の繊維反応化合物を殊に先づ
約3.5乃至5.5のPHを有する酸性染浴からPH−値の
調整下吸尽法に付しそして染色時間の最後にPH−
値を中性及び8.5のPH−値までの場合により弱ア
ルカリ性範囲にずらすことによつて行われる。反
応的には結合してない染料分は同時に分離され
る。 ここで記載の染色法は他の天然ポリアミド又は
合成ポリアミド及びポリウレタンからなる繊維材
料上での染色の形成にも通用する。染色は60乃至
100℃の温度で実施されるが、併しこれは又密閉
染色装置中で106℃までの温度で行うことができ
る。一般式(1)の化合物の水溶性は非常に良好であ
るから、これは又通常の連続的染色法に於て有利
に使用することができる。一般式(1)の本発明によ
る化合物の着色力は非常に高い。これは繊維材料
上で特に羊毛の反応染色の際明るい帯緑ないし帯
赤黄色乃至帯黄橙色染色を与える。100乃至106℃
の染色温度の適用の際高い浴吸尽が認められる。 一般式(1)の本発明による化合物を用いて得られ
る染色の場合、染色した物品の他の場合には通常
のアンモニアアルカリ後処理を省くことができ
る。構造的に類似の公知な染料と比較してこれは
驚くほど非常に良好な染色ビルド・アツプを示
し、その際輝かしい色調は又濃い色調で得られた
まゝである。更にこれは、繊維の驚くほど均整な
染色を可能にする他の繊維反応羊毛染料との良好
な組合せ性を示す。同様に種々な出所の羊毛繊維
からなる材料を本発明による化合物で均整に染色
することができる。均染性を改善するために場合
により通常の均染助剤例えばＮ−メチルタウリン
を添加することができる。 通常の繊維親和性染色助剤の使用下本発明によ
る化合物は又樹脂加工羊毛上で均整な染色を与え
る。淡色乃至中間色の色の濃さに於て又アンモニ
アアルカリ後処理なしに非常に良好な湿潤堅牢水
準が達成されるが、併しその際場合によりアンモ
ニアアルカリ後処理を行うのが好ましい。 この羊毛染色の高い日光堅牢性のほかに非常に
良好な湿潤堅牢性として特に優れたアルカリ性汗
堅牢性及び非常に良好な洗たく堅牢性（60℃に於
ける）が挙げられ、これは色が著しく濃い染色の
場合にも同じである。 以下の例により本発明を説明する。特記しない
限り、そこに記載の部は重量部であり、百分率の
記載は重量％である。重量部対容量部はキログラ
ム対リツトルと同じである。 以下の例に於て式で記載した化合物は、遊離酸
の形態で示されており、一般にその塩例えば特に
ナトリウム−又はカリウム塩の形態で製造されそ
して単離されそして塩の形態で染色に使用され
る。同様に次の例等に表例中で遊離酸の形態で挙
げた出発化合物は、そのもの又はその塩好ましく
はアルカリ金属塩例えばナトリウム−又はカリウ
ム塩の形態で合成に使用することができる。 例 １ ａ 水300部中に１−アミノ−４−（β−スルフア
トエチルスルホニル）−ベンゼン56部を含むPH
−値６乃至７の水性溶液を水50部及び氷200部
中に塩化シアヌル38.6部及び市販湿潤剤１部を
含む懸濁液に流入させる。アシル化反応中重炭
酸ナトリウムでPH−値を２と４の間に保ち、そ
の間混合物を０乃至10℃の温度で強く撹拌す
る。反応率は99％より大である。 ｂ 一般式(2)に相当するジアゾ成分を製造するた
めに、ａ）で得られるモノアシル化生成物の懸
濁液を撹拌下、水200部中に１，３−フエニレ
ンジアミン−４−スルホン酸37.5部を含む40℃
の中性温溶液に徐々に加え、この第二縮合反応
に於て重炭酸ナトリウムにより４乃至５のPH−
値を保つ。 ｃ アミノ化合物をジアゾ化するためにｂ）で得
られる反応混合物に氷200部及び31％水性塩酸
60部を加え、引き続いて亜硝酸ナトリウム14部
の水性溶液で常法でジアゾ化する。次に１−
（β−スルホエチル）−４−メチル−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン46.5部を導入し、そしてカ
ツプリング反応のために重炭酸ナトリウムによ
りPH−値を4.5と5.5の間に保つ。 この様に製造した本発明によるモノアゾ化合物
を水性合成混合物から常法で例えば中性合成溶液
の蒸発又は噴霧乾燥又は例えば塩化カリウムによ
る塩析により単離する。式 で示される化合物のアルカリ金属塩例えばナトリ
ウム−又はカリウム塩を含有する電解質含有黄色
粉末が得られる。可視範囲中のその吸収極大は水
性溶液中で416nmである。 この本発明によるアゾ化合物は非常に良好な染
料特性特に非常に良好な繊維反応染料特性を示し
そして明細書本文に挙げた材料例えば特にセルロ
ース繊維材料例えば木綿上で工業的に通常な適用
−及び固着法特に繊維反応染料について記載され
そして適用される方法により良好な日光堅牢性及
び良好な湿潤堅牢性例えば特に良好な洗たく−、
縮充−、汗−及びクロス染め堅牢性を有する色の
強烈な明るい帯緑黄色染色及び捺染を与える。 ｄ ｃ）でカツプリング成分として使用されるピ
リドン化合物は、自体公知の方法によりタウリ
ンとシアン酢酸エステルとの縮合、この反応生
成物とアセト酢酸エステルとの反応―水溶液中
での―及び引き続いてのけん化及び生成１−
（β−スルホエチル）−３−シアン−４−メチル
−６−ヒドロキシ−２−ピリドンの硫酸による
脱カルボキシ化により製造することができる。 例 ２ ａ 水200部中に１，４−フエニレンジアミン−
２，５−ジスルホン酸54部を含む中性溶液を氷
200部及び31％塩酸70部の添加後亜硝酸ナトリ
ウム14部の水性溶液によりジアゾ化する。その
後１−（β−スルホエチル）−３−シアン−４−
メチル−６−ヒドロキシ−３−ピリドン52部を
導入し、その際カツプリング反応中PH−値を重
炭酸ナトリウムにより５乃至６にする。 ｂ この様にａ）で製造したモノアゾ化合物を好
ましくはａ）で得られる弱酸性乃至中性合成混
合物の形態で０乃至５℃の温度で撹拌下懸濁液
―これはアセトン80部中に塩化シアヌル18.4部
を含む溶液を水100部及び氷200部からなる混物
中に流入させて製造したものである―に加え
る。モノアゾ化合物のこのモノアシル化反応中
重炭酸ナトリウムにより４乃至５のPH−値を保
つ。 ｃ ｂ）で製造した単縮合生成物の溶液を水200
部中に１−アミノ−４−（β−スルフアトエチ
ルスルホニル）−ベンゼン56部を含む中性溶液
に加え、その後温度を35℃に高めそしてこの第
二縮合反応のPH−値を重炭酸ナトリウムにより
６と6.5の間に保つ。 この様に製造した本発明によるモノアゾ化合
物は常法で例えば塩化ナトリウムによる塩析に
より単離する。式 で示される化合物のアルカリ金属塩例えばナト
リウム塩を含有する電解質含有粉末が得られ
る。これは水性溶液中でその吸収の可視範囲で
448nmに於て極大を示す。 この本発明によるアゾ化合物は非常に良好な
染料特性特に非常に良好な繊維反応染料特性を
示しそして明細書本文に挙げた材料例えば特に
セルロース繊維材料例えば木綿上で工業的に通
常な適用−及び固着法特に繊維反応染料につい
て記載されそして適用される方法により良好な
日光堅牢性及び良好な湿潤堅牢性例えば特に良
好な洗たく−、縮充−、汗−及びクロス染め堅
牢性を有する色の強烈な明るい橙色染色及び捺
染を与える。 例 ３ ａ 出発化合物としてのモノアゾ化合物を製造す
るために例2a）の方法により実施するが、但
しそこで使用したカツプリング成分の代りに１
−（β−カルボキシエチル）−３−カルバモイル
−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン
をカツプリング成分として当量で使用する。 ｂ 例1a）の合成法により得られるモノアシル
化の反応混合物に40℃及び５乃至６のPH−値で
ここでａ）に於て得られるモノアゾ化合物を加
える。この第二縮合反応で式 で示される化合物が、例えば塩化ナトリウム又
は−カリウムによる塩析により、そのナトリウ
ム−又はカリウム塩の形態で得られる。該化合
物は帯赤黄色の色調を有し、且つ例２の本発明
による化合物と同じ様な染料特性を有する。こ
の本発明による染料の吸収極大は436nmであ
る。 ｃ ここでａ）に於て使用されるカツプリング成
分は公知方法によりβ−アラニン、シアン酢酸
エステル及びアセト酢酸エステルから製造す
る。その際先づ１−（β−カルボキシエチル）−
３−シアン−４−メチル−６−ヒドロキシ−２
−ピリドンが生成し、これを濃硫酸との部分的
加水分解により反応させて１−（β−カルボキ
シエチル）−３−カルバモイル−４−メチル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドンを得る。 例 ４ 水300部中に４−（β−スルフアトエチルスルホ
ニル）−アニリン56部を含む懸濁液を4.0のPH−値
に調整しそして氷により−２℃乃至０℃の温度に
冷却する。次に強い撹拌下２，４，６−トリフル
オル−１，３，５−トリアジン（弗化シアヌル）
32部を添加し、その際同時に水性重炭酸ナトリウ
ム溶液によりPH−値を3.5で保つ。数分後アミン
はも早や検出し得ない。得られる懸濁液を次に10
−15℃で水250部中に１，３−フエニレンジアミ
ン−４，６−ジスルホン酸54部を含む中性溶液に
加えそしてこの縮合反応中そのPH−値を炭酸ナト
リウム溶液により４と５の間に保つ。次に氷100
部及び31％塩酸60部を加えそして亜硝酸ナトリウ
ム14部の水性溶液でジアゾ化する。カツプリング
するため引き続いて１−カルボキシメチル−３−
シアン−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン42部を導入しそして4.5乃至5.5のPH−値にす
る。カツプリング終了後この様に製造した本発明
によるモノアゾ化合物を常法で例えば噴霧乾燥又
は塩析により単離する。本化合物はそのアルカリ
金属塩例えばナトリウム−又はカリウム塩の形態
で得られる。本化合物は、遊離酸の形態で記載し
て式 を有する。本発明によるアゾ化合物は可視範囲で
吸収極大を429nmに於て有する。 本化合物は非常に良好な繊維反応染料特性を示
しそして例えばセルロース繊維材料を工業的に通
常な適用−及び固着法により色の強烈な黄色色調
で染色する。得られる染色及び捺染は非常に良好
な日光堅牢性及び湿潤堅牢性例えば良好な洗たく
−、縮充−、汗−、クロス染め−及び塩素浴水堅
牢性を示す。 ここでカツプリング成分として使用されるピリ
ドン化合物は例３に於て挙げた１−（β−カルボ
キシエチル）−３−シアン−４−メチル−６−ヒ
ドロキシ−２−ピリドンの如く製造し、その際も
ち論β−アラニンの代りに出発化合物としてアミ
ノ酢酸を使用する。 例 ５ 本発明によるアゾ化合物を例１の方法により合
成するが、但し例1a）に於ける４−（β−スルフ
アトエチルスルホニル）−アニリンを４−（β−チ
オススルフアトエチルスルホニル）−アニリン60
部に替える。 合成溶液の後処理及び単離の後に式 で示される化合物のアルカリ金属塩を含有する電
解質含有粉末が得られ、これは非常に良好な染料
特性を有しそして例えば木綿上で工業的に通常な
適用−及び固着法特に繊維反応染料について適用
される方法により良好な日光及び湿潤堅牢性例え
ば良好な洗たく−、縮充−及びクロス染め堅牢性
及び汗堅牢性を有する色の強烈な帯緑黄色染色及
び捺染を与える。可視範囲での吸収は例１の本発
明によるモノアゾ化合物のそれと同一である。 例 ６ 本発明によるアゾ化合物を製造するために例２
の記載により実施するが、但しそこで例2c）に於
て使用した４−（β−スルフアトエチルスルホニ
ル）−アニリンの水性溶液をアセトン200容量部中
に４−ビニルスルホニル−アニリン39部を含む溶
液に替え、これを例2b）により製造した第二縮
合生成物の溶液に流入させる。 合成溶液の通常の後処理及び単離の後に式 で示される化合物のアルカリ金属塩例えばナトリ
ウム塩を含有する電解質含有粉末が得られる。 この本発明による化合物は可視吸収で極大を
448nmに於て示す。 本化合物は非常に良好な繊維反応染料特性を示
しそして工業的に通常な適用−及び固着法により
例えば木綿上で良好な日光−及び湿潤堅牢性を有
する濃い橙色染色及び捺染を与える。この本発明
によるモノアゾ化合物により得られる染色の品質
は、例２の本発明によるアゾ化合物により得られ
る染色の品質と比較し得る。 例 ７ 本発明によるモノアゾ化合物を製造するために
例２の方法により実施するが、但し工程ｃ）に於
ける４−（β−スルフアトエチルスルホニル）−ア
ニリンの水性溶液を粉末状４−（β−クロルエチ
ルスルホニル）−アニリン46部に替えそしてこれ
を例2b）により得られる第二縮合生成物の溶液
に導入する。 合成溶液の後処理及び単離の後に式 で示される化合物のアルカリ金属塩を含有する電
解質含有粉末が得られる。 本化合物は非常に良好な染料特性を有しそして
例えば木綿を繊維反応染料にとつて工業的に通常
な適用−及び固着法により良好な日光−及び湿潤
堅牢性を有する色の強烈な橙色色調で染色する。 例８乃至146 次の表例中では、一般式(1)に相当する別の本発
明によるモノアゾ化合物がその成分―それからは
本化合物が塩化シアヌル又は弗化シアヌルの残基
と共に構成されている―を用いて記載されてい
る。本化合物はこれらアミノ化合物及び塩化シア
ヌル又はは弗化シアヌル及びカツプリング成分か
ら本発明による方法例えば前記の例１乃至７に記
載した変法により製造することができる。本化合
物はそのアルカリ金属塩例えばナトリウム塩又は
カリウム塩の形態で単離する。これに就て記載し
た出発成分は、これが酸基を有する限り、遊離酸
の形態で記載されている。 例８〜146の本発明によるモノアゾ化合物は同
様に非常に良好な染料特性を示しそして明細書本
文に挙げた材料例えば特にセルロース繊維材料例
えば木綿上で夫々の表例中に記載の木綿上の染色
に就て記載された色調を以て良好な堅牢性を有す
る色の強烈な染色及び捺染を与える。 これら例８乃至146に於ては式員Z1乃至Z6は次
の意味を有する（その際これらは、酸基を含有す
る限り、遊離酸の形態で記載されている）： Z1は −SO2−CH2−CH2−OSO3Hであり、 Z2は −SO2−CH2−CH2−Ｓ−SO3Hであり、 Z3は −SO2−CH2−CH2−Clであり、 Z4は −SO2−CH＝CH2であり、 Z5は −SO2−CH2−CH2−Ｏ−CO−CH3で
あり、 Z6は −SO2−CH2−CH2−OPO3H2である。
【表】
【表】
【表】
ホン酸
37 1，3−ジアミノベン Cl 同
上 1−(β−スルホエチル) 帯緑黄色
ゼン−4−スルホン
−3−カルバモイル−4−
酸
メチル−6−ヒドロキシ
−2−ピリドン
37 1，3−ジアミノベン Cl 同
上 1−(β−スルホエチル) 帯緑黄色
ゼン−4−スルホン
−3−カルバモイル−4−
酸
メチル−6−ヒドロキシ
−2−ピリドン
【表】
酸
48 1，4−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 帯赤黄色
ゼン−2，5−ジスル
ホン酸
49 1，3−ジアミノベン Cl 同
上 1−(β−スルホエチル) 黄 色
ゼン−4−スルホン
−3−シアン−4−メチル
酸
−6−ヒドロキシ−2−ピ
リドン
50 1，3−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 黄 色
ゼン−4，6−ジスル
ホン酸
51 1，4−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 帯赤黄色
ゼン−2−スルホン
酸
52 1，4−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 帯赤黄色
ゼン−2，5−ジスル
ホン酸
48 1，4−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 帯赤黄色
ゼン−2，5−ジスル
ホン酸
49 1，3−ジアミノベン Cl 同
上 1−(β−スルホエチル) 黄 色
ゼン−4−スルホン
−3−シアン−4−メチル
酸
−6−ヒドロキシ−2−ピ
リドン
50 1，3−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 黄 色
ゼン−4，6−ジスル
ホン酸
51 1，4−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 帯赤黄色
ゼン−2−スルホン
酸
52 1，4−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 帯赤黄色
ゼン−2，5−ジスル
ホン酸
【表】
ホン酸
65 1，3−ジアミノベン Cl 同
上 1−カルボキシメチル−3 黄 色
ゼン−2−スルホン
−シアン−4−メチル−6
酸
−ヒドロキシ−2−ピリ
66 1，3−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 黄 色
ゼン−4，6−ジスル
ホン酸
67 1，4−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 帯赤黄色
ゼン−2−スルホン
酸
68 1，4−ジアミノベン Cl
同 上 帯赤黄色
ゼン−2，5−ジスル
ホン酸
65 1，3−ジアミノベン Cl 同
上 1−カルボキシメチル−3 黄 色
ゼン−2−スルホン
−シアン−4−メチル−6
酸
−ヒドロキシ−2−ピリ
66 1，3−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 黄 色
ゼン−4，6−ジスル
ホン酸
67 1，4−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 帯赤黄色
ゼン−2−スルホン
酸
68 1，4−ジアミノベン Cl
同 上 帯赤黄色
ゼン−2，5−ジスル
ホン酸
【表】
ホン酸
81 1，3−ジアミノベン Cl
1−(β−ビドロキシエチ 黄 色
ゼン−4−スルホン
ル)−3−シアン−4−メ
酸
チル−6−ヒドロキシ−2
−ピリドン
82 1，3−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 黄 色
ゼン−4，6−ジスル
ホン酸
83 1，4−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 帯赤黄色
ゼン−2−スルホン
酸
84 1，4−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 帯赤黄色
ゼン−2，5−ジスル
ホン酸
81 1，3−ジアミノベン Cl
1−(β−ビドロキシエチ 黄 色
ゼン−4−スルホン
ル)−3−シアン−4−メ
酸
チル−6−ヒドロキシ−2
−ピリドン
82 1，3−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 黄 色
ゼン−4，6−ジスル
ホン酸
83 1，4−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 帯赤黄色
ゼン−2−スルホン
酸
84 1，4−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 帯赤黄色
ゼン−2，5−ジスル
ホン酸
【表】
ホン酸
97 1，3−ジアミノベン Cl 同
上 1−(β−スルフアトエチ 黄 色
ゼン−4−スルホン
ル)−3−シアン−4−メ
酸
チル−6−ヒドロキシ−2
−ピリドン
98 1，3−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 黄 色
ゼン−4，6−ジスル
ホン酸
99 1，4−ジアミノベン Cl
同 上 帯赤黄色
ゼン−2−スルホン
酸
100 1，4−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 帯赤黄色
ゼン−2，5−ジスル
ホン酸
97 1，3−ジアミノベン Cl 同
上 1−(β−スルフアトエチ 黄 色
ゼン−4−スルホン
ル)−3−シアン−4−メ
酸
チル−6−ヒドロキシ−2
−ピリドン
98 1，3−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 黄 色
ゼン−4，6−ジスル
ホン酸
99 1，4−ジアミノベン Cl
同 上 帯赤黄色
ゼン−2−スルホン
酸
100 1，4−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 帯赤黄色
ゼン−2，5−ジスル
ホン酸
【表】
ホン酸
113 1，3−ジアミノベン Cl 同
上 1−(β−アセチルアミノ 黄 色
ゼン−2−スルホン
エチル)−3−シアン−4
酸
−メチル−6−ヒドロキ
シ−2−ピリドン
114 1，3−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 黄 色
ゼン−4，6−ジスル
ホン酸
115 1，4−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 帯赤黄色
ゼン−2−スルホン
酸
116 1，4−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 帯赤黄色
ゼン−2，5−ジスル
ホン酸
113 1，3−ジアミノベン Cl 同
上 1−(β−アセチルアミノ 黄 色
ゼン−2−スルホン
エチル)−3−シアン−4
酸
−メチル−6−ヒドロキ
シ−2−ピリドン
114 1，3−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 黄 色
ゼン−4，6−ジスル
ホン酸
115 1，4−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 帯赤黄色
ゼン−2−スルホン
酸
116 1，4−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 帯赤黄色
ゼン−2，5−ジスル
ホン酸
【表】
酸
128 1，4−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 帯赤黄色
ゼン−2，5−ジスル
ホン酸
129 1，3−ジアミノベン Cl 同
上 1−(β−アセチルアミノ 黄 色
ゼン−4−スルホン
プロピル)−3−シアン−
酸
4−メチル−6−ヒドロキ
シ−2−ピリドン
130 1，3−ジアミノベン Cl
同 上 黄 色
ゼン−4，6−ジスル
ホン酸
131 1，4−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 帯赤黄色
ゼン−2−スルホン
酸
128 1，4−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 帯赤黄色
ゼン−2，5−ジスル
ホン酸
129 1，3−ジアミノベン Cl 同
上 1−(β−アセチルアミノ 黄 色
ゼン−4−スルホン
プロピル)−3−シアン−
酸
4−メチル−6−ヒドロキ
シ−2−ピリドン
130 1，3−ジアミノベン Cl
同 上 黄 色
ゼン−4，6−ジスル
ホン酸
131 1，4−ジアミノベン Cl 同
上 同 上 帯赤黄色
ゼン−2−スルホン
酸
【表】
使用例 １
例１の本発明による化合物（ナトリウム塩とし
ての）20部を尿素50部と共に水300部に溶解する。
溶液を40℃以下で４％水性中性アルギン酸塩増粘
剤400部に入れてかきまぜる。炭酸ナトリウム10
部を添加しそして全部を４％水性アルギン酸塩増
粘剤で1000部の全量にする。十分に撹拌しそして
この様に製造した捺染ペーストで木綿織物を捺染
し、これを60℃で乾燥後市販蒸熱装置に於て５分
間100乃至103℃の飽和蒸気で処理する。この様に
製造した捺染を引き続いて冷及び熱水によるゆす
ぎ、中性洗剤による洗たく及び水による再度のゆ
すぎにより仕上げる。織物の乾燥後非常に良好な
日光堅牢性及び非常に良好な湿潤堅牢性を有する
色の強烈な帯緑黄色捺染が得られる。 使用例 ２ マーセリゼーシヨンを施した木綿からなる織物
を20℃の水性染液―これは１中20ｇの、例１の
本発明によるアゾ化合物のナトリウム塩及び18ｇ
の33％苛性ソーダ液を含有する―を用いて織物重
量に対し80％の染液吸収率でパジングする。パジ
ングした織物をビーム上に巻取り、箔に包みそし
て８時間室温で放置する。引き続いて冷水による
ゆすぎ、小量の酢酸を含有する水性浴による処理
及び冷及び熱水による再度のゆすぎにより仕上げ
る。乾燥後非常に良好な日光堅牢性及び非常に良
好な湿潤堅牢性を有する色の強烈な帯緑黄色染色
が得られる。 使用例 ３ マーセリゼーシヨンを施した木綿からなる織物
100部を10分間60℃で水性染浴―これは例１の本
発明による化合物のナトリウム塩５部及び無水ナ
トリウム塩150部を含有する―3000容量部中で処
理する。10分間のこの処理後無水炭酸ナトリウム
15部及び33％苛性ソーダ液４部を添加する。染色
を60分間60℃で続ける。引き続いて染色織物を常
法で例えば使用例２に於ける如き方法で仕上げ
る。非常に良好な日光堅牢性及び非常に良好な湿
潤堅牢性を有する色の強烈な帯緑黄色染色が得ら
れる。 使用例 ４ 羊毛織物100部を40℃の水性温染浴―これは水
3000部、例１に於て記載せる本発明による化合物
のナトリウム塩２部、ステアリルアミン１モルへ
のエチレンオキシド12モルの付加生成物、酢酸ア
ンモニウム２部及び60％水性酢酸２部からなる―
に導入する。染色温度を30分以内に沸とう温度に
高めそして引き続いて染色を60分間100℃で続け
る。得られる羊毛染色の通常の洗出及び仕上の後
この羊毛織物は非常に良好な日光堅牢性及び非常
に良好な湿潤堅牢性を有する色の強烈な帯緑黄色
色調を示す。 使用例 ５ 使用例４に於て記載した染色法で実施するが、
但し羊毛織物をε−ポリカプロラクタム−繊維か
らなる織物100部に替える。同様に良好な使用堅
牢性を有する色の強烈な帯緑黄色染色が得られ
る。 上記の使用例により、又別の、ここで実施例及
び表例に於て記載した本発明によるモノアゾ化合
物も染色−及び捺染法に使用することができる。
同様にして例えば使用例１乃至５に於て記載した
これら染色−及び捺染法により本発明の別の染料
を用いて同様に良好な日光−及び湿潤堅牢性を有
する非常に色の強烈な染色及び捺染が夫々の実施
例及び表例に就て記載されている色調で得られ
る。
ての）20部を尿素50部と共に水300部に溶解する。
溶液を40℃以下で４％水性中性アルギン酸塩増粘
剤400部に入れてかきまぜる。炭酸ナトリウム10
部を添加しそして全部を４％水性アルギン酸塩増
粘剤で1000部の全量にする。十分に撹拌しそして
この様に製造した捺染ペーストで木綿織物を捺染
し、これを60℃で乾燥後市販蒸熱装置に於て５分
間100乃至103℃の飽和蒸気で処理する。この様に
製造した捺染を引き続いて冷及び熱水によるゆす
ぎ、中性洗剤による洗たく及び水による再度のゆ
すぎにより仕上げる。織物の乾燥後非常に良好な
日光堅牢性及び非常に良好な湿潤堅牢性を有する
色の強烈な帯緑黄色捺染が得られる。 使用例 ２ マーセリゼーシヨンを施した木綿からなる織物
を20℃の水性染液―これは１中20ｇの、例１の
本発明によるアゾ化合物のナトリウム塩及び18ｇ
の33％苛性ソーダ液を含有する―を用いて織物重
量に対し80％の染液吸収率でパジングする。パジ
ングした織物をビーム上に巻取り、箔に包みそし
て８時間室温で放置する。引き続いて冷水による
ゆすぎ、小量の酢酸を含有する水性浴による処理
及び冷及び熱水による再度のゆすぎにより仕上げ
る。乾燥後非常に良好な日光堅牢性及び非常に良
好な湿潤堅牢性を有する色の強烈な帯緑黄色染色
が得られる。 使用例 ３ マーセリゼーシヨンを施した木綿からなる織物
100部を10分間60℃で水性染浴―これは例１の本
発明による化合物のナトリウム塩５部及び無水ナ
トリウム塩150部を含有する―3000容量部中で処
理する。10分間のこの処理後無水炭酸ナトリウム
15部及び33％苛性ソーダ液４部を添加する。染色
を60分間60℃で続ける。引き続いて染色織物を常
法で例えば使用例２に於ける如き方法で仕上げ
る。非常に良好な日光堅牢性及び非常に良好な湿
潤堅牢性を有する色の強烈な帯緑黄色染色が得ら
れる。 使用例 ４ 羊毛織物100部を40℃の水性温染浴―これは水
3000部、例１に於て記載せる本発明による化合物
のナトリウム塩２部、ステアリルアミン１モルへ
のエチレンオキシド12モルの付加生成物、酢酸ア
ンモニウム２部及び60％水性酢酸２部からなる―
に導入する。染色温度を30分以内に沸とう温度に
高めそして引き続いて染色を60分間100℃で続け
る。得られる羊毛染色の通常の洗出及び仕上の後
この羊毛織物は非常に良好な日光堅牢性及び非常
に良好な湿潤堅牢性を有する色の強烈な帯緑黄色
色調を示す。 使用例 ５ 使用例４に於て記載した染色法で実施するが、
但し羊毛織物をε−ポリカプロラクタム−繊維か
らなる織物100部に替える。同様に良好な使用堅
牢性を有する色の強烈な帯緑黄色染色が得られ
る。 上記の使用例により、又別の、ここで実施例及
び表例に於て記載した本発明によるモノアゾ化合
物も染色−及び捺染法に使用することができる。
同様にして例えば使用例１乃至５に於て記載した
これら染色−及び捺染法により本発明の別の染料
を用いて同様に良好な日光−及び湿潤堅牢性を有
する非常に色の強烈な染色及び捺染が夫々の実施
例及び表例に就て記載されている色調で得られ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1) （式中 R1は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基又は塩素原子であり、 R2は水素原子、低級アルキル基又は低級アル
コキシ基であり、 R3は低級アルキル基であり、該基はヒドロキ
シ基、低級アルカノイルアミノ基、スルフアト
基、カルボキシ基又はスルホ基により置換されて
おり、 は水素原子、カルバモイル基、シアン基又はス
ルホ基であり、 Ｄはメタ−又はパラ−フエニレン残基であり、
該残基は１又は２個のスルホ基により又は１又は
２個のスルホ基及び１個の低級アルキル基により
置換されており、 Ｘは塩素−又は弗素原子であり、 Ｙはビニル基又は、β−位に於て陰イオンとし
てアルカリ性条件下で脱離し得る残基を結合して
含有するエチル基であり、 式員R1，R2，R3及びＲは相互に同一の又は相
互に異なる意味を有することができる） に相当する水溶性モノアゾ化合物又はその塩。 ２ R1が水素原子であり、R2が水素原子又はメ
トキシ−又はメチル基であり、基−SO2−Ｙがβ
−スルフアトエチルスルホニル−基又はビニルス
ルホニル基を示しそしてアミノ基に対しｍ−又は
ｐ−位に於てベンゼン核に結合しており、R3が
１−４個のＣ−原子を含むアルキル基を意味し、
該基はカルボキシー、スルホ−又はアセチルアミ
ノ−又はプロピオニルアミノ基により置換されて
おり、Ｒがスルホ−又はシアン基を意味し、Ｄが
メタ−又はパラ−フエニレン残基であり、該残基
は１又は２個のスルホ基により置換されており、
そしてＸは特許請求の範囲第１項記載の意味を有
する一般式(1)で示される特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ３ Ｄがメタ−又はパラ−フエニレン残基であ
り、該残基は１又は２個のスルホ基により置換さ
れている特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 基−SO2−Ｙがβ−スルフアトエチルスルホ
ニル−基又はビニルスルホニル基を示し、これら
はアミノ基に対しメタ−又はパラ−位に於てベン
ゼン核に結合している特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ５ R3が１乃至３個のＣ−原子を含むアルキル
基を意味し、該基はスルホ基又はカルボキシ基に
より置換されている特許請求の範囲第１項、第２
項、第３項又は第４項記載の化合物。 ６ Ｒがスルホ基又はシアン基を意味する特許請
求の範囲第１項、第３項、第４項又は第５項記載
の化合物。 ７ 式 で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物又
はそのアルカリ金属塩。 ８ 式 で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物又
はそのアルカリ金属塩。 ９ 式 で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物又
はそのアルカリ金属塩。 １０ 式 で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物又
はそのアルカリ金属塩。 １１ 染料をヒドロキシ−及び／又はカルボンア
ミド基含有材料特に繊維材料上に適用するか又は
該材料中に導入しそして該染料を場合により加温
下及び／又は酸結合剤の存在下固着して該材料を
染色する方法に於て、染料として一般式(1) （式中 R1は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基又は塩素原子であり、 R2は水素原子、低級アルキル基又は低級アル
コキシ基であり、 R3は低級アルキル基であり、該基はヒドロキ
シ基、低級アルカノイルアミノ基、スルフアト
基、カルボキシ基又はスルホ基により置換されて
おり、 Ｒは水素原子、カルバモイル基、シアン基又は
スルホ基であり、 Ｄはメタ−又はパラ−フエニレン残基であり、
該残基は１又は２個のスルホ基により又は１又は
２個のスルホ基及び１個の低級アルキル基により
置換されており、 Ｘは塩素−又は弗素原子であり、 Ｙはビニル基又は、β−位に於て陰イオンとし
てアルカリ性条件下で脱離し得る残基を結合して
含有するエチル基であり、 式員R1，R2，R3及びＲは相互に同一の又は相
互に異なる意味を有することができる） に相当する水溶性モノアゾ化合物又はその塩を使
用することを特徴とする上記方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3141908.9 | 1981-10-22 | ||
| DE19813141908 DE3141908A1 (de) | 1981-10-22 | 1981-10-22 | Wasserloesliche pyridon-azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5880348A JPS5880348A (ja) | 1983-05-14 |
| JPH0335343B2 true JPH0335343B2 (ja) | 1991-05-27 |
Family
ID=6144632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57183809A Granted JPS5880348A (ja) | 1981-10-22 | 1982-10-21 | 水溶性ピリドン―アゾ化合物及び該化合物を染料として使用する方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0078009B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5880348A (ja) |
| KR (1) | KR890002402B1 (ja) |
| BR (1) | BR8206151A (ja) |
| CS (1) | CS232738B2 (ja) |
| DE (2) | DE3141908A1 (ja) |
| IN (1) | IN158237B (ja) |
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| DE3204259A1 (de) * | 1982-02-08 | 1983-08-18 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche farbige verbindungen mit faserreaktiven eigenschaften, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| JPS6140368A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
| EP0172283B1 (en) * | 1984-08-20 | 1988-08-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo pyridone compound |
| JPS61123670A (ja) * | 1984-11-20 | 1986-06-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
| DE3829595A1 (de) * | 1988-09-01 | 1990-03-15 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| GB0019464D0 (en) * | 2000-08-09 | 2000-09-27 | Clariant Int Ltd | Organic compounds |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1981
- 1981-10-22 DE DE19813141908 patent/DE3141908A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-10-15 IN IN1207/CAL/82A patent/IN158237B/en unknown
- 1982-10-20 EP EP82109675A patent/EP0078009B1/de not_active Expired
- 1982-10-20 DE DE8282109675T patent/DE3265265D1/de not_active Expired
- 1982-10-20 KR KR8204717A patent/KR890002402B1/ko active
- 1982-10-20 CS CS827448A patent/CS232738B2/cs unknown
- 1982-10-21 BR BR8206151A patent/BR8206151A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-10-21 JP JP57183809A patent/JPS5880348A/ja active Granted
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|---|---|
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| EP0078009A1 (de) | 1983-05-04 |
| DE3141908A1 (de) | 1983-05-05 |
| JPS5880348A (ja) | 1983-05-14 |
| EP0078009B1 (de) | 1985-08-07 |
| DE3265265D1 (en) | 1985-09-12 |
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| KR890002402B1 (ko) | 1989-07-03 |
| CS232738B2 (en) | 1985-02-14 |
| IN158237B (ja) | 1986-10-04 |
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